专利名称：千日菊素的制造方法及其制造中间体的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种作为香料可以在香味方面以良好的方式制造有用的千日菊素的制造方法及其中使用的新型的中间体。
背景技术：
已知有千日菊素(N-异丁基-2，6，8-癸三烯酰胺)产生渗透的、麻痹的刺激和/ 或刺痛的刺激感，作为香料和/或草本植物香辣料灵活运用于饮食品。特别是OE，6Z，8E) 体为黄柏印度金纽扣的主要成分，作为具有强的麻痹、收敛性作用的有效成分众所周知，作为感觉刺激成分，具有对饮食品或香妆品等广泛的制品的利用价值。另一方面，作为千日菊素的获得方法，已知有例如从黄柏印度金纽扣的提取等来自天然物的方法。另外，在非专利文献1、2或3等中公开有千日菊素的合成法，但不能说是工业的制造方法。另外，在专利文献1中公开有几种工业的制造方法。现有技术文献专利文献专利文献1 :W02009/091040 Al非专利文献非专利文献1 J. Am. Chem. Soc.，2461-2463，(1955)非专利文献 2 :Naturally Occurring Insecticides, 149-156 (1971)非专利文献3 =Tetrahedron, 731-741 (1987)
发明内容
本发明要解决的问题本发明的目的在于，提供一种以高收率制造在香味方面良好的千日菊素的方法及其中使用的新型中间体。解决向题的手段本发明人等为了解决上述课题，进行了潜心研究，结果发现，通过将新型的酰胺酯用作中间体，以高收率及高纯度可得到在香味方面良好的千日菊素。S卩，本发明包含以下的内容。[1] 一种酰胺酯，其用下述通式(1)表示。[化1]
权利要求
1.一种酰胺酯，其用下述通式(1)表示，
2.如权利要求1所述的酰胺酯，其中，R1为碳数1 4的烷基。
3.如权利要求2所述的酰胺酯，其中，R1为甲基。
4.如权利要求1 3中任一项所述的酰胺酯，其中，R2为异丁基或仲丁基。
5.一种2，6，8-癸三烯酰胺的制造方法，其中，使权利要求1 4中任一项所述的酰胺酯与碱性化合物反应。
6.一种饮食品、香妆品或医药品，其含有利用权利要求5所述的方法合成、化学纯度为 80%以上且2E，6Z，8E-异构体含量为65%以上的2，6，8-癸三烯酰胺。
全文摘要
本发明提供一种作为千日菊素等香料化合物等的制造中间体有用的酰胺酯及使用其的千日菊素的制造方法。通过使下述通式(1)(式中，R1表示碳数1～6的烷基，及可以用碳数1～4的烷基、碳数1～4的烷氧基或卤原子取代的苯基，R2表示碳数1～8的烃基，波浪线表示顺式构型、反式构型或两种构型的混合。)表示的酰胺酯与碱性化合物反应，可以制造高纯度的千日菊素。
文档编号A61P17/00GK102471238SQ201080026898
公开日2012年5月23日 申请日期2010年7月14日 优先权日2009年7月14日
发明者八木健司, 氏原秀雄, 田中茂, 石田贤哉 申请人:高砂香料工业株式会社