专利名称：热塑性高分子用紫外线吸收剂及其制备方法
技术领域：
本发明涉及热塑性高分子用紫外线吸收剂及其制备方法。由热塑性高分子制备的薄膜或筐体等各种成型品一般由于暴露于紫外线中造成变色、褪色或者强度降低等质量下降。为了防止这种质量下降，在热塑性高分子或其成型品中使用多种多样的紫外线吸收剂。本发明涉及所述紫外线吸收剂及其制备方法的改良。
发明所要解决的课题本发明所要解决的课题在于提供一种热塑性高分子用紫外线吸收剂以及所述热塑性高分子用紫外线吸收剂的制备方法，所述热塑性高分子用紫外线吸收剂其自身耐热性优良，即使添加、混练到热塑性高分子中使用时，也能够获得具有热塑性高分子本来的特生，例如透明性的成型品，而且即使添加、混练到热塑性高分子中使用时，也不会损害与热塑性高分子的混练步骤或混练物的成型步骤中的操作性和操作环境。解决课题的方法于是，本发明人为了解决上述课题进行了研究，结果发现含有给定量的特定环状亚氨基酯化合物，并且将给定条件下求得的熔融开始温度和/或减量开始温度调节至给定范围内而成的物质正合适。
也就是说，本发明涉及一种热塑性高分子用紫外线吸收剂，其特征在于，由含有下述式1表示的环状亚氨基酯化合物99.5重量％以上100重量％以下，且将下述熔融开始温度和减量开始温度中至少一方调节至充足得到的物质构成。
式1
熔融开始温度是通过采用示差热分析的熔点测定求得的熔融开始温度，该熔融开始温度为300～310℃减量开始温度是通过热重量测定求得的减量开始温度，该减量开始温度为270～305℃另外，本发明涉及热塑性高分子用紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于，经由下述步骤A、步骤B和步骤C。
步骤A在溶剂和碱存在的条件下，使邻氨基苯甲酸和对苯二甲酰氯发生酰胺化反应，并分离含有生成的N，N’-二(邻羧基苯基对苯二甲酰胺)的固体成分的步骤。
步骤B使步骤A分离出的固体成分中的N，N’-二(邻羧基苯基对苯二甲酰胺)和醋酸酐在溶剂存在的条件下进行亚氨基酯化反应，分离含有生成的下述式1所示环状亚氨基酯化合物的固体成分的步骤。
步骤C用碱性溶液处理步骤B分离出的固体成分，进一步进行水洗处理，得到由含有下述式1表示的环状亚氨基酯化合物99.5重量％以上100重量％以下，且将下述熔融开始温度和减量开始温度中至少一方调节至充足得到的物质构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂的步骤。
式1
熔融开始温度是通过采用示差热分析的熔点测定求得的熔融开始温度，该熔融开始温度为300～310℃减量开始温度是通过热重量测定求得的减量开始温度，该减量开始温度为270～305℃而且，本发明还涉及热塑性高分子用紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于，经由下述步骤a和步骤b。
步骤a在溶剂和碱存在的条件下，使衣托酸酐与对苯二甲酰氯进行亚氨基酯化反应，并分离含有生成的上述式1所示环状亚氨基酯化合物的固体成分的步骤。
步骤b用碱性溶液处理步骤a分离出的固体成分，进一步进行水洗处理，得到由含有上述式1表示的环状亚氨基酯化合物99.5重量％以上100重量％以下，且将下述熔融开始温度和减量开始温度中至少一方调节至充足得到的物质构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂的步骤。
熔融开始温度是通过采用示差热分析的熔点测定求得的熔融开始温度，该熔融开始温度为300～310℃减量开始温度是通过热重量测定求得的减量开始温度，该减量开始温度为270～305℃本发明的热塑性高分子用紫外线吸收剂由下述物质组成，该物质在99.5重量％以上100重量％以下的范围内含有式1表示的环状亚氨基酯化合物(以下，简称为环状亚氨基酯化合物)，且将通过采用示差热分析的熔点测定求得的熔融开始温度(以下，简称为熔融开始温度)调节至300～310℃的范围内和/或将通过热重量测定求得的减量开始温度(以下，简称为减量开始温度)调节至270～305℃的范围内。
制备本发明的热塑性高分子用紫外线吸收剂的方法没有特别的限定，可以例举下述方法1)通过制备环状亚氨基酯化合物的步骤，在其制备的同时将制备产物的环状亚氨基酯化合物含量以及熔融开始温度和/或减量开始温度调节至给定范围内的方法，2)向制得的实质上为纯品的环状亚氨基酯化合物中加入对苯二甲酸、间苯二甲酸、邻氨基苯甲酸、衣托酸等相关物质，将环状亚氨基酯化合物含量以及熔融开始温度和/或减量开始温度调节至给定范围内的方法，从制造成本的角度来看，优选上述1)的方法。另外，在上述1)的方法中，将制备产物的环状亚氨基酯化合物含量以及熔融开始温度和/或减量开始温度调节至给定范围内时，这种调节方法并没有特别的限定，作为所述调节方法，优选经由如上所述的步骤A、步骤B以及步骤C的方法或者经由如上所述的步骤a和步骤b的方法。
首先，说明经由步骤A、步骤B和步骤C的方法。步骤A是在溶剂和碱存在的条件下，使邻氨基苯甲酸和对苯二甲酰氯发生酰胺化反应，并分离含有生成的N，N’-二(邻羧基苯基对苯二甲酰胺)的固体成分的步骤。供于酰胺化反应的邻氨基苯甲酸和对苯二甲酰氯的比例并没有特别的限定，相对于邻氨基苯甲酸1摩尔，优选对苯二甲酰氯为0.49～0.51摩尔，更优选为0.5摩尔。溶剂也没有特别的限定，作为邻氨基苯甲酸的溶剂，优选丙酮、甲乙酮、水或它们的混合溶剂，作为对苯二甲酰氯的溶剂，优选丙酮、二甲苯等非质子溶剂。碱也没有特别的限定，其中可以例举如1)氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，2)碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐，3)碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐，4)吡啶等有机碱等，作为碱根据与上述溶剂的关系适当选择溶解于该溶剂的碱进行使用。碱的用量优选将酰胺化反应中副产生的盐酸100％中和的量。反应温度优选为10～80℃，更优选20～50℃。反应方法优选向邻氨基苯甲酸和碱的混合溶液或者浆液中加入对苯二甲酰氯的溶液使之进行酰胺化反应的方法。
在步骤A中，通过邻氨基苯甲酸和对苯二甲酰氯的酰胺化反应，生成N，N’-二(邻羧基苯基对苯二甲酰胺)。含有生成的N，N’-二(邻羧基苯基对苯二甲酰胺)的反应体系根据与其中使用的溶剂或碱的关系，有时呈浆液状，有时呈溶液状。呈浆液状时，通过过滤或离心分离，分离含有N，N’-二(邻羧基苯基对苯二甲酰胺)的固体成分，另外呈溶液状时，蒸馏除去溶剂，分离含有N，N’-二(邻羧基苯基对苯二甲酰胺)的固体成分。这样分离得到的固体成分可以直接供给步骤B，也可以用水洗涤以便在某种程度上除去副产生的盐，干燥后供给步骤B。
步骤B是使用步骤A分离出的固体成分，使该固体成分中的N，N’-二(邻羧基苯基对苯二甲酰胺)和醋酸酐在溶剂存在的条件下进行亚氨基酯化反应，分离含有生成的式1所示环状亚氨基酯化合物(以下，简称为环状亚氨基酯化合物)的固体成分的步骤。作为供于亚氨基酯化反应的固体成分中的N，N’-二(邻羧基苯基对苯二甲酰胺)与醋酸酐的比例，相对于N，N’-二(邻羧基苯基对苯二甲酰胺)1摩尔，醋酸通常为4～20摩尔，优选为5～10摩尔。溶剂没有特别的限定，优选甲苯或二甲苯等芳香族烃。反应温度优选为100～180℃，更优选为110～140℃。反应方法优选向步骤A分离出的固体成分中加入醋酸酐以及溶剂，在回流的同时使之进行亚氨基酯化反应的方法。
在步骤B中，通过N，N’-二(邻羧基苯基对苯二甲酰胺)和醋酸酐的亚氨基酯化反应，生成环状亚氨基酯化合物。含有生成的环状亚氨基酯化合物的反应体系呈浆液状。在该步骤B中，通过过滤或离心分离，由所述浆液分离含有环状亚氨基酯化合物的固体成分。
步骤C是用碱性溶液处理步骤B分离出的含有环状亚氨基酯化合物的固体成分，进一步进行水洗处理，得到由在99.5重量％以上100重量％以下的范围内含有环状亚氨基酯化合物，且将熔融开始温度调节至300～310℃的范围内和/或将减量开始温度调节至270～305℃的范围内得到的调节产物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂的步骤。
以下具体说明步骤C中，通过对含有环状亚氨基酯化合物的固体成分进行碱处理和水洗处理，调节环状亚氨基酯化合物含量以及熔融开始温度和/或减量开始温度的情况。向步骤B中使用真空吸滤过滤器、奥利弗过滤器、压滤器等过滤机，或者篮式离心分离机、沉降式离心分离机等离心分离机进行分离得到的含有环状亚氨基酯化合物的固体成分中加入水、丙酮或甲醇等水性有机溶剂或者它们的混合溶剂，使固体成分浓度达到20～30重量％，制成浆液。接着，首先向该浆液中加入所需量的碱，以便在以后的水洗处理中容易除去副产物或中间体等，在10～40℃下搅拌1～2小时进行碱处理。接着，由碱处理得到的浆液分离出含有环状亚氨基酯化合物的固体成分后，对分离出的固体成分进行水洗处理。
碱处理时使用的碱没有特别的限定，这些碱可以例举如1)甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾等碱金属的醇化物，2)氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，3)碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐，4)碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐，5)氨水，6)氢氧化四甲铵、氢氧化四乙铵等低级烷基季铵氢氧化物。其中，优选氢氧化钠、碳酸钠等无机碱金属盐。
水洗处理的条件也没有特别的限定，作为水的用量，相对于固体成分的重量，优选为3～20倍量，更优选为5～10倍量。另外，作为水的温度优选20～80℃。
如以上说明，对含有环状亚氨基酯化合物的固体成分进行碱处理和水洗处理，在水洗处理后，分离并干燥固体成分，测定环状亚氨基酯化合物含量以及熔融开始温度和/或减量开始温度，确认均在给定范围内。环状亚氨基酯化合物含量低时或者熔融开始温度和/或减量开始温度低时，再次进行上述碱处理和水洗处理。
这样经过步骤A、步骤B和步骤C，得到由在99.5重量％以上100重量％以下的范围内含有环状亚氨基酯化合物，且将熔融开始温度调节至300～310℃的范围内和/或将减量开始温度调节至270～305℃的范围内得到的调节产物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂，优选在步骤C中得到在99.9重量％以上100重量％以下的范围内含有环状亚氨基酯化合物，且将熔融开始温度调节至305～309℃的范围内或者将减量开始温度调节至290～300℃的范围内得到的产物，更优选得到在99.9重量％以上100重量％的范围内含有环状亚氨基酯化合物，且将熔融开始温度调节至305～309℃的范围内以及将减量开始温度调节至290～300℃的范围内得到的产物。
其次，说明经由步骤a和步骤b的方法。步骤a是在溶剂和碱存在的条件下，使衣托酸酐与对苯二甲酰氯进行亚氨基酯化反应，并分离含有生成的环状亚氨基酯化合物的固体成分的步骤。供于亚氨基酯化反应的衣托酸酐和对苯二甲酰氯的比例没有特别的限定，相对于衣托酸酐2摩尔，优选对苯二甲酰氯为0.95～1.05摩尔。溶剂也没有特别的限定，这些溶剂可以例举如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等含氮非质子溶剂，丙酮、甲乙酮等酮溶剂，四氢呋喃、二氧六环等醚溶剂，这些溶剂的混合溶剂，其中优选丙酮。碱也没有特别的限定，这些碱可以例举如1)氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，2)氢氧化四甲铵、氢氧化四乙铵等低级烷基季铵氢氧化物，3)吡啶等有机碱等，其中优选吡啶。这些碱根据与上述溶剂的关系适当选择溶解于该溶剂的碱进行使用。碱的用量优选将亚氨基酯化反应中副产生的盐酸100％中和的量。反应温度优选为10～80℃，更优选20～50℃。反应方法优选向衣托酸酐和碱的混合溶液或者浆液中加入对苯二甲酰氯的溶液使之进行亚氨基酯化反应的方法。
在步骤a中，通过衣托酸酐和对苯二甲酰氯的亚氨基酯化反应，生成环状亚氨基酯化合物。含有生成的环状亚氨基酯化合物的反应体系根据与其中使用的溶剂或碱的关系，有时呈浆液状，有时呈溶液状。呈浆液状时，通过过滤或离心分离，分离含有环状亚氨基酯化合物的固体成分，另外呈溶液状时，蒸馏除去溶剂，分离含有环状亚氨基酯化合物的固体成分。这样分离得到的固体成分可以直接供给步骤b，也可以用水洗涤以便在某种程度上除去副产生的盐，干燥后供给步骤b。
步骤b是用碱性溶液处理步骤a分离出的含有环状亚氨基酯化合物的固体成分，进一步进行水洗处理，得到由在99.5重量％以上100重量％以下的范围内含有环状亚氨基酯化合物，且将熔融开始温度调节至300～310℃的范围内和/或将减量开始温度调节至270～305℃的范围内得到的调节产物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂的步骤。所述步骤b与上述步骤C相同。
这样经过步骤a和步骤b，得到由在99.5重量％以上100重量％以下的范围内含有环状亚氨基酯化合物，且将熔融开始温度调节至300～310℃的范围内和/或将减量开始温度调节至270～305℃的范围内得到的调节产物构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂，在步骤b中，优选得到在99.9重量％以上100重量％以下的范围内含有环状亚氨基酯化合物，且将熔融开始温度调节至305～309℃的范围内或者将减量开始温度调节至290～300℃的范围内得到的产物，特别优选得到在99.9重量％以上100重量％的范围内含有环状亚氨基酯化合物，且将熔融开始温度调节至305～309℃的范围内以及将减量开始温度调节至290～300℃的范围内得到的产物。
适用本发明的热塑性高分子用紫外线吸收剂的热塑性高分子没有特别的限定，这些热塑性高分子可以例举1)聚对苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯等热塑性聚酯，2)聚碳酸酯，3)聚苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈-丁二烯共聚物、高抗冲聚苯乙烯等苯乙烯聚合物，4)丙烯酸类聚合物，5)酰胺类聚合物，6)聚苯醚，7)聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等聚烯烃，8)聚甲醛，9)聚苯硫醚，10)乳酸聚合物，以及11)这些热塑性高分子的任意混合物等。其中，本发明的热塑性高分子用紫外线吸收剂添加、混练到具有高度的透明性，且需要高混练温度和成型温度的聚对苯二甲酸乙二酯、聚碳酸酯中时，表现出的效果强。
本发明的热塑性高分子用紫外线吸收剂，其自身耐热性优良，即使添加、混练到需要高混练温度和成型温度的聚对苯二甲酸乙二酯或聚碳酸酯等热塑性高分子中使用时，也能够获得具有所述热塑性高分子本来的透明性的成型品，而且即使添加、混练到需要高混练温度和成型温度的聚对苯二甲酸乙二酯或聚碳酸酯等热塑性高分子中使用时，也不会损害其混练步骤或成型步骤中的操作性和操作环境。
本发明的热塑性高分子用紫外线吸收剂相对于热塑性高分子的用量没有特别的限定，将其添加、混练到热塑性高分子中时，通常每100重量份热塑性高分子为0.1～5重量份的比例。
发明的实施方式作为本发明的热塑性高分子用紫外线吸收剂的实施方式，可以例举下述1)～10)。
1)由含有环状亚氨基酯化合物99.99重量％，且将熔融开始温度调节至309℃的物质构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
2)由含有环状亚氨基酯化合物99.98重量％，且将熔融开始温度调节至307℃的物质构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
3)由含有环状亚氨基酯化合物99.96重量％，且将熔融开始温度调节至305℃的物质构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
4)由含有环状亚氨基酯化合物99.88重量％，且将熔融开始温度调节至301℃的物质构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
5)由含有环状亚氨基酯化合物99.99重量％，且将减量开始温度调节至304℃的物质构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
6)由含有环状亚氨基酯化合物99.98重量％，且将减量开始温度调节至300℃的物质构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
7)由含有环状亚氨基酯化合物99.97重量％，且将减量开始温度调节至290℃的物质构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
8)由含有环状亚氨基酯化合物99.89重量％，且将减量开始温度调节至271℃的物质构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
9)由含有环状亚氨基酯化合物99.97重量％，且将熔融开始温度调节至306℃以及将减量开始温度调节至300℃的物质构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
10)由含有环状亚氨基酯化合物99.98重量％，且将熔融开始温度调节至307℃以及将减量开始温度调节至298℃的物质构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂。
以下，对于本发明的热塑性高分子用紫外线吸收剂及其制备方法，为了更具体地说明其构成和效果，例举出实施例等，但是本发明并不受这些实施例的限定。另外，在以下的实施例和比较例中，份表示重量份，而且％表示重量％。
环状亚氨基酯化合物的含量通过使用氯仿作为洗脱液，使用UV检测器作为检测器的高效液相色谱法测定。另外，熔融开始温度使用示差热分析仪(リガク社生产的商品名TAS200)，如下所述求得。称量热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-1)10mg，装入样品池中，在氮气环境下每分钟升温5℃，制作DTA图，求出由该DTA图的基线延长的接线与由峰线延长的接线的交点，以此作为熔融开始温度。以下，环状亚氨基酯化合物的含量和熔融开始温度同样求出。
减量开始温度使用热重量分析仪(リガク社生产的商品名TAS200)，如下所述求得。称量热塑性高分子用紫外线吸收剂(P-1)10mg，装入样品池中，在氮气环境下每分钟升温5℃，制作TG图，以该TG图的基线上的变化点作为减量开始温度。以下，减量开始温度同样求出。
评价标准◎透过率为25％以下○透过率为25％以上26％以下△透过率为26％以上试验部分5(将热塑性高分子用紫外线吸收剂添加、混练到聚对苯二甲酸乙二酯中时的评价)采用下述方法评价将试验部分1～3制备的热塑性高分子用紫外线吸收剂添加、混练到极限粘度为0.70的聚对苯二甲酸乙二酯中时的耐热性、透明性和操作性。结果归纳于表1中。
耐热性如下所述准备加热熔融物(B)和加热熔融物(T)，将聚对苯二甲酸乙二酯碎屑100份和试验部分1～3制备的热塑性高分子用紫外线吸收剂2份干式混合，使用双轴挤出机在280℃下进行混练，同时熔融挤出，用水冷却，制成颗粒后，真空干燥，将真空干燥的颗粒10g装入试管中，用300℃的烘箱加热熔融10分钟得到(B)，加热熔融60分钟得到(T)。肉眼观察两者的外观，按照下述标准进行评价。
评价标准○确认B和T没有差别，T也没有出现烧焦等异常。
△确认T比B稍微变黄，但T没有出现烧焦等异常。
×确认T比B明显变黄，T部分烧焦。
透明性将聚对苯二甲酸乙二酯碎屑100份和试验部分1～3制备的热塑性高分子用紫外线吸收剂2份干式混合，使用双轴挤出机在280℃下进行混练，同时通过T模(ダイ)熔融挤出，用约50℃的冷却辊冷却，制成厚度约1mm的非晶性片材。另外，以没有混合热塑性高分子用紫外线吸收剂同样制备的片材作为空白，按照下述标准进行评价。
评价标准◎具有与空白同等的透明性。
○与空白相比极少有云斑。
△与空白相比稍有云斑。
×与空白相比明显有云斑。
操作性将聚对苯二甲酸乙二酯碎屑100份和试验部分1～3制备的热塑性高分子用紫外线吸收剂2份干式混合，使用双轴挤出机在280℃下进行混练，同时熔融挤出，这种操作连续进行6小时，在熔融挤出开始1小时后、3小时后、6小时后肉眼观察挤出机的通气口有无附着物，按照下述标准进行评价。另外，该附着物主要是在操作过程中升华的环状亚氨基酯化合物附着产生的物质，附着物越多，对操作环境越不利。
评价标准◎在6小时后确认没有附着物。
○在3小时后确认没有附着物，但在6小时后确认有附着物。
△在1小时后确认没有附着物，但在3小时后确认有附着物。
×在1小时后确认有附着物。试验部分6(将热塑性高分子用紫外线吸收剂添加、混练到聚碳酸酯中时的评价)采用下述方法评价将试验部分1～3制备的热塑性高分子用紫外线吸收剂添加、混练到聚碳酸酯碎屑(帝人化成社生产的商品名パンライト)中时的耐热性、透明性和操作性。结果归纳于表1中。
耐热性将聚碳酸酯碎屑100份和试验部分1～3制备的热塑性高分子用紫外线吸收剂2份干式混合，使用双轴挤出机在290℃下进行混练，同时熔融挤出，用水冷却，制成颗粒后，在100℃下真空干燥5小时。然后，与试验部分5同样进行评价。
透明性将聚碳酸酯碎屑100份和试验部分1～3制备的热塑性高分子用紫外线吸收剂2份干式混合，使用双轴挤出机在290℃下进行混练，同时通过T模熔融挤出，用约50℃的冷却辊冷却，制成厚度约1mm的片材。以下，与试验部分5同样进行评价。
操作性将聚碳酸酯碎屑100份和试验部分1～3制备的热塑性高分子用紫外线吸收剂2份干式混合，使用双轴挤出机在290℃下进行混练，同时熔融挤出，这种操作连续进行6小时。以下，与试验部分5同样进行评价。
表1
表1中，含量热塑性高分子用紫外线吸收剂中的环状亚氨基酯化合物的含量(％)PET聚对苯二甲酸乙二酯PC聚碳酸酯由表1的结果可以明确，实施例1～10的各热塑性高分子用紫外线吸收剂均具有充分的紫外线吸收能力、耐热性、透明性和操作性。其中，环状亚氨基酯化合物的含量在99.9重量％以上100重量％以下的范围内，熔融开始温度在305～309℃的范围内而且减量开始温度在290～300℃的范围内的实施例9和实施例10的各热塑性高分子用紫外线吸收剂优良。与此相对，比较例1、3和5的热塑性高分子用紫外线吸收剂是不含有其它物质的实质上由环状亚氨基酯化合物纯品构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂，透明性和操作性差。另外，比较例2、4和6的热塑性高分子用紫外线吸收剂由大量含有其它物质，因而环状亚氨基酯化合物含量相应低的物质构成，因而紫外线吸收能力差，耐热性和透明性差。
发明效果如上述明确的那样，以上说明的本发明具有下述效果其自身耐热性优良，即使添加、混练到需要高混练温度和成型温度的聚对苯二甲酸乙二酯或聚碳酸酯等热塑性高分子中时也能够获得具有所述热塑性高分子本来的透明性的成型品，而且也不会损害混练步骤或成型步骤中的操作性和操作环境。
权利要求
1.一种热塑性高分子用紫外线吸收剂，其特征在于，由含有下述式1表示的环状亚氨基酯化合物99.5重量％以上100重量％以下，且将下述熔融开始温度和减量开始温度中至少一方调节至充足得到的物质构成，式1
熔融开始温度是通过采用示差热分析的熔点测定求得的熔融开始温度，该熔融开始温度为300～310℃，减量开始温度是通过热重量测定求得的减量开始温度，该减量开始温度为270～305℃。
2.如权利要求1所述的热塑性高分子用紫外线吸收剂，由含有式1表示的环状亚氨基酯化合物99.9重量％以上100重量％以下，且将下述熔融开始温度和减量开始温度中至少一方调节至充足得到的物质构成，熔融开始温度是通过采用示差热分析的熔点测定求得的熔融开始温度，该熔融开始温度为305～309℃，减量开始温度是通过热重量测定求得的减量开始温度，该减量开始温度为290～300℃。
3.如权利要求2所述的热塑性高分子用紫外线吸收剂，由将熔融开始温度和减量开始温度两者调节至充足得到的物质构成。
4.如权利要求3所述的热塑性高分子用紫外线吸收剂，是聚对苯二甲酸乙二酯用的紫外线吸收剂。
5.如权利要求3所述的热塑性高分子用紫外线吸收剂，是聚碳酸酯用的紫外线吸收剂。
6.热塑性高分子用紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于，经由下述步骤A、步骤B和步骤C，步骤A在溶剂和碱存在的条件下，使邻氨基苯甲酸和对苯二甲酰氯发生酰胺化反应，并分离含有生成的N，N’-二(邻羧基苯基对苯二甲酰胺)的固体成分的步骤，步骤B使步骤A分离出的固体成分中的N，N’-二(邻羧基苯基对苯二甲酰胺)和醋酸酐在溶剂存在的条件下进行亚氨基酯化反应，分离含有生成的下述式1所示环状亚氨基酯化合物的固体成分的步骤，步骤C用碱性溶液处理步骤B分离出的固体成分，进一步进行水洗处理，得到由含有下述式1表示的环状亚氨基酯化合物99.5重量％以上100重量％以下，且将下述熔融开始温度和减量开始温度中至少一方调节至充足得到的物质构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂的步骤，式1
熔融开始温度是通过采用示差热分析的熔点测定求得的熔融开始温度，该熔融开始温度为300～310℃，减量开始温度是通过热重量测定求得的减量开始温度，该减量开始温度为270～305℃。
7.如权利要求6所述的热塑性高分子用紫外线吸收剂的制备方法，在步骤C中，得到含有式1表示的环状亚氨基酯化合物99.9重量％以上100重量％以下，且将下述熔融开始温度和减量开始温度中至少一方调节至充足的物质，熔融开始温度是通过采用示差热分析的熔点测定求得的熔融开始温度，该熔融开始温度为305～309℃，减量开始温度是通过热重量测定求得的减量开始温度，该减量开始温度为290～300℃。
8.如权利要求7所述的热塑性高分子用紫外线吸收剂的制备方法，在步骤C中，得到将熔融开始温度和减量开始温度两者调节至充足的物质。
9.热塑性高分子用紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于，经由下述步骤a和步骤b，步骤a在溶剂和碱存在的条件下，使衣托酸酐与对苯二甲酰氯进行亚氨基酯化反应，并分离含有生成的下述式1所示环状亚氨基酯化合物的固体成分的步骤，步骤b用碱性溶液处理步骤a分离出的固体成分，进一步进行水洗处理，得到由含有下述式1表示的环状亚氨基酯化合物99.5重量％以上100重量％以下，且将下述熔融开始温度和减量开始温度中至少一方调节至充足得到的物质构成的热塑性高分子用紫外线吸收剂的步骤，式1
熔融开始温度是通过采用示差热分析的熔点测定求得的熔融开始温度，该熔融开始温度为300～310℃，减量开始温度是通过热重量测定求得的减量开始温度，该减量开始温度为270～305℃。
10.如权利要求9所述的热塑性高分子用紫外线吸收剂的制备方法，在步骤b中，得到含有式1表示的环状亚氨基酯化合物99.9重量％以上100重量％以下，且将下述熔融开始温度和减量开始温度中至少一方调节至充足的物质，熔融开始温度是通过采用示差热分析的熔点测定求得的熔融开始温度，该熔融开始温度为305～309℃，减量开始温度是通过热重量测定求得的减量开始温度，该减量开始温度为290～300℃。
11.如权利要求10所述的热塑性高分子用紫外线吸收剂的制备方法，在步骤b中，得到将熔融开始温度和减量开始温度两者调节至充足的物质。
全文摘要
本发明提供一种热塑性高分子用紫外线吸收剂，其自身耐热性优良，即使添加、混炼到需要高混炼温度和成型温度的聚对苯二甲酸乙二酯或聚碳酸酯等热塑性高分子中时也能够获得具有所述热塑性高分子本来的透明性的成型品，而且也不会损害混炼步骤或成型步骤中的操作性和操作环境。作为热塑性高分子用紫外线吸收剂，使用在99.5重量％以上100重量％以下的范围内含有特定的环状亚氨基酯化合物，且将通过采用示差热分析的熔点测定求得的熔融开始温度调节至300～310℃的范围内和/或将通过热重量测定求得的减量开始温度调节至270～305℃的范围内得到的物质。
文档编号C07D263/57GK1420138SQ0215273
公开日2003年5月28日 申请日期2002年11月20日 优先权日2001年11月20日
发明者尾崎龙彦, 市桥哲夫 申请人:竹本油脂株式会社, 帝人杜邦菲林日本株式会社