专利名称：具有杀虫活性的邻苯二酰胺衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的邻苯二酰胺衍生物、制备它们的方法以及它们作为杀虫剂的应用。
某些邻苯二酰胺衍生物具有杀虫作用是早已知道的(参见EP-A-0919542，WO 01/00575，JP-A 2001-64268，EP-A 1006107，JP-A2003-40864，WO 01/21576和WO 03/11028)。进一步地，人们还知道一些邻苯二酰胺衍生物显示出作为药物的作用(参见EP-A 0119428)。
然而，就作为杀虫剂的效果而言，常用的邻苯二酰胺衍生物不能令人完全满意。
现在发现新的式(I)邻苯二酰胺衍生物 其中X代表氢，卤素，C1-6-烷基，C1-6-卤代烷基，硝基，氰基，C1-6-烷基磺酰氧基，C1-6-卤代烷基磺酰氧基，苯磺酰氧基，C1-6-烷硫基-C1-6-烷基，C1-6-烷基亚磺酰基-C1-6-烷基，C1-6-烷基磺酰基-C1-6-烷基，C1-6-烷基磺酰氨基，二(C1-6-烷基磺酰基)氨基或C1-6-烷基羰氧基，n代表1，2，3或4，Y代表氢，卤素，C1-6-烷基，C1-6-卤代烷基，C1-6-烷氧基，C1-6-卤代烷氧基，C1-6-烷硫基，C1-6-卤代烷硫基或氰基，m代表1，2，3或4，R1代表C1-8-烷基，被选自以下的取代基单-或多-取代的C1-8-烷基氰基、硝基、C1-6-烷基氨基磺酰基、N，N-二(C1-6-烷基)氨基磺酰基、C1-6-烷基磺酰基氨基、N-C1-6-烷基磺酰基-N-C1-6-烷基氨基、C1-6-烷基-羰基氨基、卤代-C1-6-烷基、N-C1-6-烷基-羰基-N-C1-6-烷基氨基、C1-6-烷基-硫代羰基氨基、N-C1-6-烷基硫代羰基-N-C1-6-烷基氨基、C1-6-烷氧基亚氨基-C1-6-烷基、C1-6-烷基-氨基羰基、N，N-二(C1-6-烷基)-氨基羰基、C1-6-烷基-氨基硫代羰基、N，N-二(C1-6-烷基)-氨基硫代羰基、C1-6-烷氧基-羰基氨基、C1-6-烷氧基-羰基-C1-6-烷基氨基、C1-6-烷基氨基-羰氧基、N，N-二(C1-6-烷基)氨基-羰氧基、C1-6-烷氧基-硫代羰基氨基、C1-6-烷氧基-硫代羰基-C1-6-烷基氨基、C1-6-烷基氨基-硫代羰氧基、N，N-二(C1-6-烷基)-氨基-硫代羰氧基、C1-6-烷硫基-羰基氨基、C1-6-烷硫基-羰基-C1-6-烷基氨基、C1-6-烷基氨基-羰硫基、N，N-二(C1-6-烷基)氨基-羰硫基、C1-6-烷硫基-硫代羰基氨基、C1-6-烷硫基-硫代羰基-C1-6-烷基氨基、C1-6-烷基氨基硫代羰基硫基、N，N-二(C1-6-烷基)氨基-硫代羰基硫基、C3-6-环烷基、C1-6-烷氧基-C1-6-烷基、C1-6-烷硫基-C1-6-烷基、C1-6-烷基亚磺酰基-C1-6-烷基和C1-6-烷基磺酰基-C1-6-烷基，或者代表C3-C8环烷基，该基团可以被选自C1-4-烷基、C1-4-烷硫基或C1-2-烷硫基-C1-2-烷基的取代基所取代。
R2代表氢或C1-6-烷基，R3代表氢原子或C1-6-烷基，A1代表直链或支链的C1-C8-亚烷基，C1-C8-卤代亚烷基，C2-C8-亚烯基，C2-C8-卤代亚烯基，C2-C8-亚炔基，C2-C8-卤代亚炔基，C1-C8-亚烷基氨基，C1-C8-亚烷基(C1-C6-烷基氨基)，C1-C8-亚烷氧基或C1-C8-亚烷硫基，r代表0或1，A2代表直链或支链的C1-C8-亚烷基，C1-C8-卤代亚烷基，C2-C8-亚烯基，C2-C8-卤代亚烯基，C2-C8-亚炔基或C2-C8-卤代亚炔基，s代表0或1，Q代表含有选自0-4个氮原子、0-1个氧原子和0-1个硫原子的1-4个杂原子的5-或6-元杂环基，其中不能同时含有氧原子和硫原子，该杂环基可以含有1-3个 1-3个 一个 或一个 作为环组成，并且所述杂环基可任选被至少一个或多个选自下述取代基W1的取代基所取代，其中所述取代基可以相同或不同，W1代表卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-卤代烷硫基，C1-C6-卤代烷基亚磺酰基，C1-C6-卤代烷基磺酰基，C3-C6-环烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基，E代表苯基，联苯基，萘基，吡啶基，哒嗪基，嘧啶基，吡嗪基，噻吩基，呋喃基或吡咯基，其中所述基团任选被选自W2的取代基单-或多-取代，其中所述取代基可以相同或不同，W2代表卤素，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-卤代烷硫基，C1-C6-卤代烷基亚磺酰基，C1-C6-卤代烷基磺酰基，C3-C6-环烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷基磺酰基C1-C6-烷基，或者在W2表示两个相邻取代基的情况下代表C3-C5-亚烷基，C3-C5-卤代亚烷基，氧基-C2-C4-亚烷基，氧基-C2-C4-卤代亚烷基，C2-C4-亚烷基氧基，C2-C4-卤代亚烷基氧基，C1-C3-亚烷二氧基或C1-C3-卤代亚烷二氧基。
在适当情况下，依据取代基的类型与数目，式(I)化合物可以存在几何和/或光学异构体、区域异构体或构型异构体或不同组成的异构体混合物的形式。本发明不仅要求保护纯异构体，而且也要求保护异构体混合物。
本发明的式(I)化合物例如可以通过下述制备方法(a)，(b)，(d)，(e)和(f)获得制备方法(a)，对于其中R2代表氢的式(I)化合物的制备在惰性溶剂存在下，使下面的式(II)化合物 其中R1，X和n的定义同上所述，与式(III)化合物反应
其中R3，Y，m，A1，r，Q，A2，s和E的定义同上所述。
制备方法(b)，对于其中R3代表氢原子的式(I)化合物的制备在惰性溶剂存在下，并且如果合适在碱存在下，使式(IV)化合物 其中X，n，Y，m，A1，r，Q，A2，s和E的定义同上所述，与式(V)化合物反应 其中R1和R2的定义同上所述。
制备方法(c)在惰性溶剂存在下，使式(VI)化合物 其中X，n，R1和R2的定义同上所述，与式(III)化合物反应
其中R3，Y，m，A1，r，Q，A2，s和E的定义同上所述。
制备方法(d)，对于其中R3代表氢原子的式(I)化合物的制备在惰性溶剂存在下，使式(VII)化合物 其中X，n，Y，m，A1，r，Q，A2，s和E的定义同上所述，与式(V)化合物反应 其中R1和R2的定义同上所述。
制备方法(e)在惰性溶剂存在下，使式(VIII)化合物 其中X，n，R3，Y，m，A1，r，Q，A2，s和E的定义同上所述，与式(V)化合物反应
其中R1和R2的定义同上所述。
制备方法(f)，对于其中R1代表C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基的式(I)化合物的制备在惰性溶剂存在下，使式(If)化合物与氧化剂反应 其中R11代表C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，而X，n，R2，R3，Y，m，A1，r，Q，A2，s和E的定义同上所述。
根据本发明，上述式(I)邻苯二酰胺衍生物显示出强杀虫作用。
式(I)给出了本发明邻苯二酰胺衍生物的一般性定义。
上下文中提到的各结构式中列出的优选取代基或基团范围说明如下X优选代表氢，卤素，C1-4-烷基，C1-4-卤代烷基，硝基，氰基，C1-4-烷基磺酰氧基，C1-4-卤代烷基磺酰氧基，苯磺酰氧基，C1-4-烷硫基-C1-4-烷基，C1-4-烷基亚磺酰基-C1-4-烷基，C1-4-烷基磺酰基-C1-4-烷基，C1-4-烷基磺酰氨基，二(C1-4-烷基磺酰基)氨基或C1-4-烷基羰氧基。
X特别优选代表氢，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、仲-、异-或叔-丁基，三氟甲基，二氟甲基，二氯氟甲基，三氯甲基，硝基，氰基，甲磺酰氧基，乙基磺酰氧基，三氟甲基磺酰氧基，苯磺酰氧基，甲硫基甲基，甲硫基乙基，乙硫基甲基，乙硫基乙基，甲亚磺酰基甲基，甲亚磺酰基乙基，乙亚磺酰基甲基，乙亚磺酰基乙基，甲磺酰基甲基，甲磺酰基乙基，乙基磺酰基甲基，乙基磺酰基乙基，甲磺酰氨基，乙基磺酰氨基，二(甲磺酰基)氨基，二(乙磺酰基)氨基，甲基羰氧基或乙基羰氧基。
X更特别优选代表氢，氟，氯，溴，碘，甲基，叔丁基，三氟甲基，硝基，氰基，甲磺酰氧基，乙磺酰氧基，三氟甲基磺酰氧基，苯磺酰氧基，甲磺酰基氨基，二(甲磺酰基)氨基或甲基羰氧基。
n优选代表1，2或4。
n特别优选代表1。
n此外也特别优选代表2。
n此外也特别优选代表4。
Y优选代表氢，卤素，C1-4-烷基，C1-4-卤代烷基，C1-4-烷氧基，C1-4-卤代烷氧基，C1-4-烷硫基，C1-4-卤代烷硫基或氰基。
Y特别优选代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、仲-、异-或叔-丁基，三氟甲基，二氟甲基，二氯氟甲基，三氯甲基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、仲-、异-或叔-丁氧基，三氟甲氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、仲-、异-或叔-丁硫基，三氟甲硫基或氰基。
Y更特别优选代表氢，氯，甲基，三氟甲基，甲氧基或三氟甲氧基。
m优选代表1或2。
m特别优选代表1m此外也特别优选代表2。
R1优选代表代表C1-6-烷基，被选自以下的取代基单-或多-取代的C1-6-烷基氰基、硝基、C1-4-烷基氨基磺酰基、N，N-二(C1-4-烷基)氨基磺酰基、C1-4-烷基磺酰基氨基、N-C1-4-烷基磺酰基-N-C1-4-烷基氨基、C1-4-烷基-羰基氨基、卤代-C1-4-烷基、N-C1-4-烷基-羰基-N-C1-4-烷基氨基、C1-4-烷基-硫代羰基氨基、N-C1-4-烷基硫代羰基-N-C1-4-烷基氨基、C1-4-烷氧基亚氨基-C1-4-烷基、C1-4-烷基-氨基羰基、N，N-二(C1-4-烷基)-氨基羰基、C1-4-烷基-氨基硫代羰基、N，N-二(C1-4-烷基)-氨基硫代羰基、C1-4-烷氧基-羰基氨基、C1-4-烷氧基-羰基-C1-4-烷基氨基、C1-4-烷基氨基-羰氧基、N，N-二(C1-4-烷基)氨基-羰氧基、C1-4-烷氧基-硫代羰基氨基、C1-4-烷氧基-硫代羰基-C1-4-烷基氨基、C1-4-烷基氨基-硫代羰氧基、N，N-二(C1-4-烷基)-氨基-硫代羰氧基、C1-4-烷硫基-羰基氨基、C1-4-烷硫基-羰基-C1-4-烷基氨基、C1-4-烷基氨基-羰硫基、N，N-二(C1-4-烷基)氨基-羰硫基、C1-4-烷硫基-硫代羰基氨基、C1-4-烷硫基-硫代羰基-C1-4-烷基氨基、C1-4-烷基氨基硫代羰基硫基、N，N-二(C1-4-烷基)氨基-硫代羰基硫基、C3-6-环烷基、C1-4-烷氧基-C1-4-烷基、C1-4-烷硫基-C1-4-烷基、C1-4-烷基亚磺酰基-C1-4-烷基和C1-4-烷基磺酰基-C1-4-烷基，或者代表C3-C6环烷基，该基团可以被选自C1-2-烷基、C1-2-烷硫基或C1-2-烷硫基-C1-2-烷基的取代基所取代。
R1特别优选代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、仲-、异-或叔-丁基，正戊基，1-甲基丁基，1-乙基丁基，正己基，1，3-二甲基丁基；甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、仲-、异-或叔-丁基，正戊基，它们各自被选自以下的取代基单-或多-取代氰基，硝基，甲基氨基磺酰基，乙基氨基磺酰基，N，N-二(甲基)氨基磺酰基，N，N-二(乙基)氨基磺酰基，甲基磺酰基氨基，乙基磺酰基氨基，N-甲基磺酰基-N-甲基氨基，N-乙基磺酰基-N-甲基氨基，N-甲基磺酰基-N-乙基氨基，N-乙基磺酰基-N-乙基氨基，甲基-羰基氨基，乙基-羰基氨基，三氟甲基，五氟乙基，N-甲基-羰基-N-甲基氨基，甲基硫代羰基氨基，乙基-硫代羰基氨基，N-甲基硫代羰基-N-甲基氨基，甲氧基亚氨基-甲基，甲氧基亚氨基-乙基，乙氧基亚氨基-甲基，乙氧基亚氨基-乙基，甲基氨基羰基，乙基-氨基羰基，N，N-二(甲基)氨基羰基，N，N-二(乙基)氨基羰基，甲基-氨基硫代羰基，乙基-氨基硫代羰基，N，N-二(甲基)-氨基硫代羰基，N，N-二(乙基)-氨基硫代羰基，甲氧基-羰基氨基，乙氧基-羰基氨基，甲氧基-羰基-甲基氨基，乙氧基-羰基-甲基氨基，甲氧基-羰基-乙基氨基，乙氧基-羰基-乙基氨基，甲基氨基-羰氧基，乙基氨基-羰氧基，N，N-二(甲基)氨基-羰氧基，N，N-二(乙基)氨基-羰氧基，甲氧基-硫代羰基氨基，乙氧基-硫代羰基氨基，甲氧基-硫代羰基-甲基氨基，甲氧基-硫代羰基-乙基氨基，乙氧基-硫代羰基-甲基氨基，乙氧基-硫代羰基-乙基氨基，甲基氨基-硫代羰氧基，乙基氨基-硫代羰氧基，N，N-二(甲基)氨基-硫代羰氧基，N，N-二(乙基)氨基-硫代羰氧基，甲硫基-羰基氨基，乙硫基-羰基氨基，甲硫基-羰基-甲基氨基，乙硫基-羰基-甲基氨基，甲硫基-羰基-乙基氨基，乙硫基-羰基-乙基氨基，甲基氨基-羰硫基，乙基氨基-羰硫基，N，N-二(甲基)氨基-羰硫基，N，N-二(乙基)氨基-羰硫基，甲硫基-硫代羰基氨基，乙硫基-硫代羰基氨基，甲硫基-硫代羰基-甲基氨基，乙硫基-硫代羰基-甲基氨基，甲硫基-硫代羰基-乙基氨基，乙硫基-硫代羰基-乙基氨基，甲基氨基-硫代羰硫基，乙基氨基-硫代羰硫基，N，N-二(甲基)氨基-硫代羰硫基，N，N-二(甲基)氨基-硫代羰硫基，环丙基，环戊基，环己基，甲氧基-甲基，乙氧基-甲基，甲氧基-乙基，乙氧基-乙基，甲硫基-甲基，乙硫基-甲基，甲硫基-乙基，乙硫基-乙基，甲基亚磺酰基-甲基，乙基亚磺酰基-甲基，甲基亚磺酰基-乙基，乙基亚磺酰基-乙基，甲磺酰基-甲基，乙磺酰基-甲基，甲磺酰基-乙基，和乙磺酰基-乙基；或者代表环丙基，环戊基，环己基，它们各自可被选自甲基、乙基、甲硫基、乙硫基、甲硫基甲基、乙硫基甲基、甲硫基乙基和乙硫基乙基的取代基所取代。
R1 代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-或仲-丁基，正戊基，1-甲基丁基，1-乙基丁基，l，3-二甲基丁基；甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、仲-、异-或叔-丁基，它们各自被选自以下的取代基单-或多-取代氰基，甲基氨基磺酰基，乙基氨基磺酰基，N，N-二(甲基)氨基磺酰基，N，N-二(乙基)氨基磺酰基，N-甲基磺酰基-N-甲基氨基，甲基-羰基氨基，三氟甲基，五氟乙基，甲氧基亚氨基-甲基，甲氧基亚氨基-乙基，乙氧基亚氨基-甲基，乙氧基亚氨基-乙基，甲基氨基羰基，乙基-氨基羰基，N，N-二(甲基)氨基羰基，N，N-二(乙基)氨基羰基，甲基-氨基硫代羰基，乙基-氨基硫代羰基，N，N-二(甲基)-氨基硫代羰基，N，N-二(乙基)-氨基硫代羰基，甲氧基-羰基氨基，甲基氨基-羰氧基，乙基氨基-羰氧基，N，N-二(甲基)氨基-羰氧基，N，N-二(乙基)氨基-羰氧基，甲基氨基-硫代羰氧基，N，N-二(甲基)氨基-硫代羰氧基，甲基氨基-羰硫基，乙基氨基-羰硫基，甲基氨基-硫代羰硫基，乙基氨基-硫代羰硫基，环己基，甲氧基-甲基，乙氧基-甲基，甲硫基-甲基，甲基亚磺酰基-甲基和甲磺酰基-甲基；或者代表环丙基，环戊基，环己基，它们各自可被选自甲基、甲硫基和甲硫基甲基的取代基所取代。
R2优选代表氢或C1-C4-烷基。
R2特别优选代表氢，甲基或乙基。
R2 代表氢或乙基。
R3优选代表氢或C1-C4-烷基。
R3特别优选代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基。
R3 代表氢，甲基，乙基或异丙基。
A1优选直链或支链的C1-C6-亚烷基，C1-C6-卤代亚烷基，C2-C6-亚烯基，C2-C6-卤代亚烯基，C2-C6-亚炔基，C2-C6-卤代亚炔基，C1-C6-亚烷基氨基，C1-C6-亚烷基(C1-C4-烷基氨基)，C1-C6-亚烷氧基或C1-C6-亚烷硫基。
A1特别优选代表-CH2-，-(CH2)2-，-(CH2)3-，-CH(CH3)-，-OCH2-，-CH2O-，-O(CH2)2-，-(CH2)2O-，-SCH2-，-CH2S-，-S(CH2)2-或-(CH2)2S-。
A1 代表-CH2-，-(CH2)2-，-CH(CH3)-，-OCH2-，-O(CH2)2-或-CH2S-。
r优选代表0。
r此外还优选代表1。
A2优选直链或支链的C1-C6-亚烷基，C1-C6-卤代亚烷基，C2-C6-亚烯基，C2-C6-卤代亚烯基，C2-C6-亚炔基或C2-C6-卤代亚炔基。
A2特别优选代表-CH2-，-(CH2)2-，-(CH2)3-，-CH(CH3)-，-CH2-CH＝CH-。，s优选代表0。
s此外还优选代表1。
Q优选代表亚吡啶基，亚哒嗪基，亚嘧啶基，亚吡嗪基，它们各自任选被选自W1的取代基单-或多-取代，其中所述取代基可以相同或不同，或者进一步代表下述基团
(其中*标记的键与A1连接，#标记的键与A2连接，或者#标记的键与A1连接而*标记的键与A2连接)Q特别优选代表Q15，Q17，Q22，Q23，Q29，Q34，Q35，Q45，Q48，Q50，Q55，Q56，Q58，Q59，Q60，Q61，Q62，Q63，Q64，Q66和Q69。
Q更特别优选代表Q15。
Q此外还 代表Q17。
Q此外还 代表Q22。
Q此外还 代表Q23。
Q此外还 代表Q29。
Q此外还 代表Q34。
Q此外还 代表Q35。
Q此外还 代表Q45。
Q此外还 代表Q48。
Q此外还 代表Q50。
Q此外还 代表Q55。
Q此外还 代表Q56。
Q此外还 代表Q58。
Q此外还 代表Q59。
Q此外还 代表Q60。
Q此外还 代表Q61。
Q此外还 代表Q62。
Q此外还 代表Q63。
Q此外还 代表Q64。
Q此外还 代表Q66。
Q此外还 代表Q69。
W1优选代表卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基，C1-C4-烷基磺酰基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-卤代烷硫基，C1-C4-卤代烷基亚磺酰基，C1-C4-卤代烷基磺酰基，C3-C6-环烷基，C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基。
W1特别优选代表甲基，乙基，甲氧基，甲硫基，甲亚磺酰基或甲磺酰基。
W1 代表甲基。
E优选代表苯基，联苯基，萘基，吡啶基，哒嗪基，嘧啶基，吡嗪基，噻吩基，呋喃基或吡咯基，其中所述基团任选被选自W2的取代基单-或多-取代，其中所述取代基可以相同或不同。
E特别优选代表苯基，联苯基，3-吡啶基，2-噻吩基，2-呋喃基或2-吡咯基，其中所述基团任选被选自W2的取代基单-至四-取代，其中所述取代基可以相同或不同。
E 代表苯基，联苯基，3-吡啶基或2-噻吩基，其中所述基团任选被选自W2的取代基单-至四-取代，其中所述取代基可以相同或不同
W2优选代表卤素，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基，C1-C4-烷基磺酰基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-卤代烷硫基，C1-C4-卤代烷基亚磺酰基，C1-C4-卤代烷基磺酰基，C3-C6-环烷基，C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基，或者在W2表示两个相邻取代基的情况下代表C3-C5-亚烷基，C3-C5-卤代亚烷基，氧基-C2-C4-亚烷基，氧基-C2-C4-卤代亚烷基，C2-C4-亚烷基氧基，C2-C4-卤代亚烷基氧基，C1-C3-亚烷二氧基或C1-C3-卤代亚烷二氧基。
W2特别优选代表氟，氯，溴，硝基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、仲-、异-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、仲-、异-或叔-丁氧基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、仲-、异-或叔-丁硫基，三氟甲基，二氟甲基，二氯氟甲基，三氯甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲硫基，或者当W2为两个相邻取代基时代表-OCF2O-，-O(CF2)2O-，-OCHFCF2O-，-OCF2CHFO-。
W2 代表氟，氯，溴，硝基，甲基，乙基，异丙基，甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，甲硫基，三氟甲硫基，或者当W2为两个相邻取代基时代表-OCF2O-，-O(CF2)2O-，-OCHFCF2O-，-OCF2CHFO-。
W3代表氢或具有上述W1相同的定义。
W2优选代表氢，甲基，三氟甲基或甲硫基。
p代表0，1或2。
p优选代表0。
p此外也优选代表1。
q代表0，1，2或3。
q优选代表0。
q此外也优选代表1。
优选其中r为0和s为0的式(I)化合物。
优选其中r为1和s为1的式(I)化合物。
特别优选其中r为1和s为0的式(I)化合物。
优选其中R2和R3都为氢的式(I)化合物。
优选其中n为1且X位于3-位位置上的式(I)化合物。
优选其中X为碘的式(I)化合物。
优选其中Y为甲基的式(I)化合物。
优选其中A1为-CH2-的式(I)化合物。
优选其中E为单-至四-取代苯基的式(I)化合物，其中所述取代基选自W2。
优选其中Q为Q66的式(I)化合物。
上述一般性或优选的基团定义或实例不仅适用于终产物，而且还相应地适用于起始原料与中间体。这些基团定义根据需要彼此可以任意组合，即包括所述优选范围之间的组合。
根据本发明，优选包含上述优选部分所述定义之组合的式(I)化合物。
根据本发明，特别优选包含上述特别优选部分所述定义之组合的式(I)化合物。
根据本发明，更特别优选包含上述更特别优选部分所述定义之组合的式(I)化合物。
在上下文中给出的基团定义中，碳基如烷基在每种情况下都是直链或支链的(倘若可能)-并且包括与杂原子的组合如烷氧基情形。
在例如施用3-(1，1-二甲基-2-甲硫基亚氨基)-4-碘-3H-异苯并呋喃-1-酮和1-(4-氨基-3-甲基苄基)-4-(4-三氟甲基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮作为起始原料的情况下，上述制备方法(a)可以用下述反应图式举例说明。
在例如使用2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基苯基)-4，5-二氢四唑-1-基甲基]苯基}异吲哚-1，3-二酮和仲丁胺作为起始原料的情况下，上述制备方法(b)可以用下面的反应图式举例说明。
在例如使用N-(1-甲基-丙基)邻苯二甲酸和1-(4-氨基-3-甲基苄基)-4-(4-三氟甲基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮作为起始原料的情况下，上述制备方法(c)可以用下面的反应图式举例说明。
在例如使用1-[4-(3-氧代-3H-异苯并呋喃-1-亚基氨基)-3-甲基-苄基]-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮和仲丁胺作为起始原料的情况下，上述制备方法(d)可以用下面的反应图式举例说明。
在例如使用N-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-邻氨甲酰苯甲酸和仲丁胺作为起始原料的情况下，上述制备方法(e)可以用下面的反应图式举例说明。
在例如使用N2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-碘-N1-[2-甲基-4-(5-氧代-4-(4-三氟甲基苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基)-苯基]-邻苯二酰胺和间氯过苯甲酸作为起始原料的情况下，上述制备方法(f)可以用下面的反应图式举例说明。
上述制备方法(a)中使用的起始原料式(II)化合物是本领域已知的化合物，而且可以很容易地按照例如EP-A 0919542、EP-A 1006107中描述的方法制备。
作为制备方法(a)中起始原料用的式(II)化合物的具体例子，可以提及下列3-异丙基亚氨基-3H-异苯并呋喃-1-酮，4-氟-3-异丙基亚氨基-3H-异苯并呋喃-1-酮，4-氯-3-异丙基亚氨基-3H-异苯并呋喃-1-酮，4-溴-3-异丙基亚氨基-3H-异苯并呋喃-1-酮，4-碘-3-异丙基亚氨基-3H-异苯并呋喃-1-酮，3-异丙基亚氨基-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮，3-异丙基亚氨基-5-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮，3-(1-甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮，4-氟-3-(1-甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮，4-氯-3-(1-甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮，4-溴-3-(1-甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮，4-碘-3-(1-甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮，3-(1-甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-4-氟-3H-异苯并呋喃-1-酮，4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮，4-溴-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-4-碘-3H-异苯并呋喃-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-4-甲基-3H-异苯并呋喃-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-5-甲基-3H-异苯并呋喃-1-酮，4，7-二氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮，5，6-二氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮，4，5，6，7-四氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基)-3H-异苯并呋喃-1-酮，甲磺酸3-异丙基亚氨基-1-氧代-1，3-二氢-异苯并呋喃-4-基酯，甲磺酸3-(1-甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基-1-氧代-1，3-二氢-异苯并呋喃-4-基酯，
甲磺酸3-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基-1-氧代-1，3-二氢-异苯并呋喃-4-基酯。
作为制备方法(a)中的起始原料式(III)化合物包括一部分现有文献尚无记载的新化合物。
它们的相应苯胺化合物，例如，可以利用有机化学领域公知的方法即催化氢化还原法，在催化还原催化剂例如钯碳、阮氏镍、氧化铂的存在下用氢气还原下式化合物而获得 其中Y，m，A1，r，Q，A2，s和E的定义同上所述。
其中R3表示烷基的式(III)化合物可以通过甲酰化相应苯胺化合物的氨基，再进一步烷基化，然后脱甲酰化得到。此外，其中R3表示烷基的式(III)化合物也可以通过由还原式(IX)化合物得到的苯胺与酮反应制备希夫碱，随后催化还原制得。
上述式(IX)化合物为新化合物，并且在下文中将予以详细描述。
作为上述式(IX)化合物的具体例子，可以提及下列1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-1H-吡唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-3-甲基-1H-吡唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-甲基-1H-吡唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4，5-二氯-1H-咪唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-1H-1，2，3-三唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-1H-1，2，4-三唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-1H-四唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-甲基-1H-四唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-(2-氯苯基)-1H-四唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-(3-三氟甲基-苯基)-1H-四唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-(4-三氟甲基-苯基)-1H-四唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1H-四唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-(3-三氟甲氧基-苯基)-1H-四唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-3-(4-三氟甲基-苯基)-咪唑烷-2-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-3-(4-三氟甲基-苯基)-1，3-二氢-咪唑-2-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-3-(4-三氟甲基-苯基)-咪唑烷-2，4-二酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-3-(4-三氟甲基-苯基)-咪唑烷-2，4，5-三酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-3-(4-三氟甲基-苯基)-1H-吡唑，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(2-氟-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(2-氯-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(2-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(3-氟-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(3-氯-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(3-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(4-氟-苯基)-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(4-氯-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(3，4-双-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-三氟甲基-2-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-氯-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-甲基-4-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-氯-苯基)-5-甲硫基-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-甲硫基-4-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-甲基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-乙基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-丙基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-异丁基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2，2，2-三氟-乙基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4，4，4-三氟-丁基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3，3，3-三氯-2-甲基-丙基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-环丙基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-环己基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-苯基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-氟-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-苄基)-4-(2-氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(4-氨基-3-甲基-苯基)-乙基]-4-(2-氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-氟-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-苄基)-4-(3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-二氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-氟-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-溴-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-异丙基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-2-氯-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-氯-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-二氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-三氟甲硫基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4’-三氟甲基-联苯-1-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3’，5’-双-三氟甲基-联苯-4-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-溴-2-氟-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-氟-3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-溴-4-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-氯-4-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-氟-3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-氟-5-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-氯-3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3，4-二氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3，4-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-氟-5-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3，5-二氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3，5-二甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-2-氯-苄基)-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-氯-苄基)-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-2-甲氧基-苄基)-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲氧基-苄基)-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3，5-二甲基-苄基)-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(4-氨基-3-甲基-苯基)-乙基]-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-氯-2-甲氧基-5-甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2，2-二氟-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2，2，3，3-四氟-2，3-二氢-苯并[1，4]二恶英-6-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2，2，3-三氟-2，3-二氢-苯并[1，4]二恶英-6-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2，3，3-三氟-2，3-二氢-苯并[1，4]二恶英-6-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2，2，3，3，7-五氟-2，3-二氢-苯并[1，4]二恶英-6-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3，5-二氯-2，6-二乙基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-苄基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-氟-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(2-氟-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(2-氯-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(2-三氟甲基-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-1-[1-(3-氟-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(3-氯-苯基)-乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(3-三氟甲基-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(4-氟-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(4-氯-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(4-三氟甲基-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，
1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(2，4-二氟-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(2，4-二氯-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(3，4-二氟-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮。
上述制备方法(b)中的起始原料式(IV)化合物是新化合物，并且可以很容易地按照JP-A 61-246161中描述的方法获得，例如，通过下式化合物 其中X和n的定义同上所述，与上述式(III)化合物制得 其中R3代表氢原子，且Y，m，A1，r，Q，A2，s和E的定义同上所述。
上述反应可以在适当稀释剂中进行。作为该反应用的稀释剂实例，可以提及脂族、脂环族和芳族烃类(它们可任选被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚类，例如乙醚、甲乙醚、异丙醚、丁醚、二恶烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)；酯类，例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺类，例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺(HMPA)；酸，例如乙酸。
上述反应可以在相当宽的温度范围内进行。但通常是在室温到大约200℃，优选室温-150℃的温度范围内进行。
虽然所述反应适宜在常压下进行，但也可以在高压或减压的情况下进行。
在实施反应时，目的化合物可以通过例如使等摩尔量或稍稍过量的式(III)化合物与1摩尔的式(X)化合物在稀释剂例如乙酸中反应获得。
许多上述式(X)化合物是已知化合物(可以从市场上购得)，而且作为具体实例，可以提及下列化合物邻苯二甲酸酐，3-氟邻苯二甲酸酐，3-氯邻苯二甲酸酐，3-溴邻苯二甲酸酐，3-碘邻苯二甲酸酐，3-甲基邻苯二甲酸酐，3，6-二氟邻苯二甲酸酐，3，6-二氯邻苯二甲酸酐，4，5-二氯邻苯二甲酸酐，3，4，5，6-四氟邻苯二甲酸酐，3，4，5，6-四氯邻苯二甲酸酐，3-甲磺酰氧基邻苯二甲酸酐。
上述实例中，3-甲磺酰氧基邻苯二甲酸酐可以很容易地按照Tetrahedron Lett.，1988，29，5595-5598中描述的方法使用3-羟基邻苯二甲酸酐和甲磺酰氯制得。
同样，其中R3代表氢原子的式(III)化合物，即式(IV)化合物用的起始原料，可如上述制备方法(a)所述通过催化氢化还原带有硝基(即代替式(III)中的氨基(R3＝H))的式(IX)化合物而很容易地制得。
上述催化氢化还原反应可以在适当稀释剂中进行，作为该反应用的稀释剂的例子，可以提及例如乙醚，甲乙醚，异丙醚，丁醚，二恶烷，四氢呋喃(THF)；醇类，例如甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇，乙二醇，而且可以提及的催化还原催化剂包括钯碳，阮氏镍，氧化铂。
上述反应通常是在大约0℃到大约100℃，优选室温-约80℃的温度下进行。
所述反应可以在常压或高压下操作。
例如，在0.1-10％(w/w)钯碳存在下，在稀释剂如乙醇中氢化1摩尔的硝基化合物，可以制得其中R3代表氢的式(III)目标化合物。
另外，通过与金属等反应物反应，而不进行催化氢化还原反应，也可以制得其中R3代表氢的式(III)化合物。
作为采用金属等反应物的方法，例如可以提及在乙酸中处理铁粉的方法，在中性条件下与锌粉反应的方法(Organic SynthesesCollective Vol.II，p.447)，在酸性条件下与氯化锡反应的方法(Organic Syntheses Collective Vol.II，p.254)，在酸性条件下与三氯化钛反应的方法，等等。
作为其中R3代表氢原子的式(III)化合物的具体实例，可以提及下列1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-1H-吡唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-3-甲基-1H-吡唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-甲基-1H-吡唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4，5-二氯-1H-咪唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-1H-1，2，3-三唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-1H-1，2，4-三唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-1H-四唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-甲基-1H-四唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-(2-氯苯基)-1H-四唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-(3-三氟甲基-苯基)-1H-四唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-(4-三氟甲基-苯基)-1H-四唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1H-四唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-(3-三氟甲氧基-苯基)-1H-四唑，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-3-(4-三氟甲基-苯基)-咪唑烷-2-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-3-(4-三氟甲基-苯基)-1，3-二氢-咪唑-2-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-3-(4-三氟甲基-苯基)-咪唑烷-2，4-二酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-3-(4-三氟甲基-苯基)-咪唑烷-2，4，5-三酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-3-(4-三氟甲基-苯基)-1H-吡唑，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(2-氟-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(2-氯-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(2-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(3-氟-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(3-氯-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(3-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(4-氟-苯基)-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(4-氯-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(3，4-双-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-2-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-三氟甲基-2-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-氯-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，
2-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-甲基-4-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-氯-苯基)-5-甲硫基-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(4-氨基-3-甲基-苄基)-5-甲硫基-4-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-甲基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-乙基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-丙基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-异丁基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2，2，2-三氟-乙基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4，4，4-三氟-丁基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3，3，3-三氯-2-甲基-丙基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-环丙基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-环己基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-苯基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-氟-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-苄基)-4-(2-氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(4-氨基-3-甲基-苯基)-乙基]-4-(2-氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，
1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-氟-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-苄基)-4-(3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-二氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-氟-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-溴-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-异丙基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-2-氯-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-氯-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，
1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-二氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-三氟甲硫基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4’-三氟甲基-联苯-1-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3’，5’-双-三氟甲基-联苯-4-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-溴-2-氟-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-氟-3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-溴-4-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-氯-4-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-氟-3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2-氟-5-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-氯-3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3，4-二氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3，4-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-氟-5-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，
1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3，5-二氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3，5-二甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-2-氯-苄基)-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-氯-苄基)-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-2-甲氧基-苄基)-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲氧基-苄基)-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3，5-二甲基-苄基)-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(4-氨基-3-甲基-苯基)-乙基]-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-氯-2-甲氧基-5-甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2，2-二氟-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2，2，3，3-四氟-2，3-二氢-苯并[1，4]二恶英-6-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2，2，3-三氟-2，3-二氢-苯并[1，4]二恶英-6-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2，3，3-三氟-2，3-二氢-苯并[1，4]二恶英-6-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(2，2，3，3，7-五氟-2，3-二氢-苯并[1，4]二恶英-6-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3，5-二氯-2，6-二乙基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，
1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-苄基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-氟-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(2-氟-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(2-氯-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(2-三氟甲基-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-1-[1-(3-氟-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(3-氯-苯基)-乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(3-三氟甲基-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(4-氟-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(4-氯-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(4-三氟甲基-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(2，4-二氟-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(2，4-二氯-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-[1-(3，4-二氟-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮。
上述式(IX)化合物是新化合物，而且可以通过例如使下式化合物 其中Y，m，A1和r的定义同上所述且M代表氯、溴或甲磺酰氧基，与式(XII)的化合物反应制得 其中Q，A2，s和E的定义同上所述。
上述式(XI)化合物是有机化学领域公知的化合物(参见Chem.Abstr.1963，58，3444e；Bull.Soc.Chim.Fr.1934，539-545；J.Chem.Res.Miniprint，1987，8，2133-2139；J.Chem.Soc.B1967，1154-1158；J.Chem.Soc.1961，221-222；J.Amer.Chem.Soc.1989，111，5880-5886)。作为实例，可以具体提及下列化合物4-硝基苄基氯，(市场有售)4-溴苄基氯，(市场有售)2-氯-4-硝基苄基氯，2-甲氧基-4-硝基苄基氯，3-氯-4-硝基苄基氯，3-甲基-4-硝基苄基氯，3-甲氧基-4-硝基苄基氯，甲磺酸4-硝基苄酯，甲磺酸2-氯-4-硝基苄酯，甲磺酸2-甲基-4-硝基苄酯，甲磺酸2-甲氧基-4-硝基苄酯，甲磺酸2-氯-4-硝基苄酯，甲磺酸3-甲基-4-硝基苄酯，甲磺酸3-甲氧基-4-硝基苄酯，甲磺酸1-(3-氯-4-硝基-苯基)-乙基酯，
甲磺酸1-(3-甲基-4-硝基-苯基)-乙基酯，甲磺酸1-(3-甲氧基-4-硝基-苯基)-乙基酯。
作为用于式(XI)化合物的起始原料，硝基取代的苯甲酸及其酯是文献中已知的(参见Chem.Ber.1919，52，1083；Bull.Soc.Chim.Fr.1962，2255-2261；Tetrahedron 1985，115-118；Chem.Pharm.Bull.，1993，41，894-906)。
上述式(XII)化合物包括已知化合物，而且作为它们的具体实例，可以提及1H-吡咯，3-甲基-1H-吡咯，2，5-二甲基-1H-吡咯，1H-吡唑，3-甲基-1H-吡唑，4-甲基-1H-吡唑，4-氯-1H-吡唑，3，5-二甲基-1H-吡唑，1H-咪唑，4-甲基-1H-咪唑，4，5-二氯-1H-咪唑，1H-[1，2，3]-三唑，1H-[1，2，4]-三唑，1H-四唑，5-甲基-1H-四唑，5-苯基-1H-四唑，5-(2-氯苯基)-1H-四唑，5-(4-氯苯基)-1H-四唑，5-(3-三氟甲基-苯基)-1H-四唑，5-(4-三氟甲基-苯基)-1H-四唑，5-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1H-四唑，5-(3-三氟甲氧基-苯基)-1H-四唑，琥珀酰亚胺，1-(4-三氟甲基-苯基)-咪唑烷-2-酮，
1-(4-三氟甲基-苯基)-1，3-二氢-咪唑-2-酮，3-(4-三氟甲基-苯基)-咪唑烷-2，4-二酮，2-(2-氯-苯基)-2，4-二氢-[1，2，4]三唑-3-酮，2-(2-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-[1，2，4]三唑-3-酮，2-(3-氟-苯基)-2，4-二氢-[1，2，4]三唑-3-酮，2-(3-氯-苯基)-2，4-二氢-[1，2，4]三唑-3-酮，2-(3-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-[1，2，4]三唑-3-酮，2-(4-氟-苯基)-2，4-二氢-[1，2，4]三唑-3-酮，2-(4-氯-苯基)-2，4-二氢-[1，2，4]三唑-3-酮，2-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-[1，2，4]三唑-3-酮，2-(3，4-双-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-[1，2，4]三唑-3-酮，2-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-[1，2，4]三唑-3-酮，5-三氟甲基-2-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-[1，2，4]三唑-3-酮，4-(2-氯-苯基)-2，4-二氢-[1，2，4]三唑-3-酮，4-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-[1，2，4]三唑-3-酮，5-甲基-4-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-[1，2，4]三唑-3-酮，4-(2-氯-苯基)-5-甲硫基-2，4-二氢-[1，2，4]三唑-3-酮，5-甲硫基-4-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-[1，2，4]三唑-3-酮，1-甲基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-乙基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-丙基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-异丁基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2，2，2-三氟-乙基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4，4，4-三氟-丁基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，3，3-三氯-2-甲基-丙基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-环丙基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-环己基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-苯基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2-氟-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2-氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，
1-(2-甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2-甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-氟-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-二氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氟-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-溴-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-异丙基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-二氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-三氟甲硫基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4’-三氟甲基-联苯-1-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3’，5’-双-三氟甲基-联苯-4-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-溴-2-氟-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2-氟-3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-溴-4-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-氯-4-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氟-3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2-氟-5-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氯-3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，4-二氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，4-二氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，4-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-氟-5-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，
1-(3，5-二氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，5-二甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-氯-2-甲氧基-5-甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2，2-二氟-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2，2，3，3-四氟-2，3-二氢-苯并[1，4]二恶英-6-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2，2，3-三氟-2，3-二氢-苯并[1，4]二恶英-6-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2，3，3-三氟-2，3-二氢-苯并[1，4]二恶英-6-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2，2，3，3，7-五氟-2，3-二氢-苯并[1，4]二恶英-6-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，5-二氯-2，6-二乙基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-苄基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氟-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氯-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(2-氟-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(2-氯-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(2-三氟甲基-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(3-氟-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(3-氯-苯基)-乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(3-三氟甲基-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(4-氟-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(4-氯-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(4-三氟甲基-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(2，4-二氟-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(2，4-二氯-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(3，4-二氟-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮。
此外，也可以按照文献所述方法例如由4-三氟甲基苯基脲制备1-(4-三氟甲基苯基)咪唑烷-2，4，5-三酮(参见J.Chem.Soc.PerkinTrans.2.1977，934，按照Chem.Ber.1907，40.，3737中记载的方法)，由市售的4-三氟甲基苯乙酮制备3-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑(参见Synthesis 2001，55-62)，并且进一步制成2-苯基-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮和2-(2-氟苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮(参见J.Prakt.Chem.1907，75，131)，另外，通过单-(或二-)(三氟甲基)苯基异氰酸酯与已知的三甲基甲硅烷基叠氮反应也可以形成1-单-(或二-)(三氟甲基)-苯基-1，4-二氢-四唑-5-酮(参见EP-A0146279，Chem.Pharm.Bull.，1996，44，314-327)。
制备上述式(IX)化合物的方法可以在适当稀释剂中进行。作为该方法使用的稀释剂实例，可以提及脂族、脂环族和芳族烃类(它们可任选被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷；醚类，例如乙醚、甲乙醚、异丙醚、丁醚、二恶烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)；酮类，例如丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮(MIBK)；腈类，例如乙腈、丙腈、丙烯腈；酯类，例如乙酸乙酯、乙酸戊酯；酰胺类，例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺(HMPA)。
上述反应可以在酸结合剂的存在下进行，而且就这类酸结合剂而言，可以提及碱金属和碱土金属的氢化物、氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐等无机碱，例如氢化钠、氢化锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙；无机碱金属氨化物，例如，氨化锂，氨化钠、氨化钾；醇盐、叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶类有机碱，例如三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
上述反应也可以通过采用相转移催化剂的方法进行。作为这种情况下所用稀释剂的实例，可以提及水；脂族、脂环族和芳族烃类(它们可任选被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯；醚类，例如乙醚、甲乙醚、异丙醚、丁醚、二恶烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)。
作为相转移催化剂的实例，可以提及季盐(离子)，例如四甲基溴化铵，四丙基溴化铵，四丁基溴化铵，四丁基硫酸氢铵，四丁基碘化铵，三辛基氯化铵，溴化苄基三乙基铵，溴化丁基吡啶翁盐，溴化庚基吡啶翁盐，氯化苄基三乙基铵；冠醚，例如，二苯并-18-冠-6，二环己基-18-冠-6，18-冠-6；穴状配体，例如，[2.2.2]-穴状化合物，[2.1.1]-穴状化合物，[2.2.1]-穴状化合物，[2.2.B]-穴状化合物，[20202S]-穴状化合物，[3.2.2]-穴状化合物。
上述反应可以在相当宽的温度范围内进行。但通常是在约0℃到大约200℃，优选室温至150℃的温度范围内进行。虽然所述反应适宜在常压下进行，但也可以在高压或减压的情况下进行。
在实施反应时，目的化合物可以通过例如使1摩尔量或稍微过量的式(XII)化合物与1摩尔的式(XI)化合物在稀释剂例如DMF中于碳酸钾的存在下反应获得。
作为按照上述方法获得的式(IX)化合物的具体实例，可以提及下列1-(4-硝基-苄基)-1H-吡咯，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1H-吡唑，3-甲基-1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1H-吡唑，4-甲基-1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1H-吡唑，4，5-二氯-1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1H-咪唑，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1H-1，2，3-三唑，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1H-1，2，4-三唑，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1H-四唑，5-甲基-1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1H-四唑，5-(2-氯苯基)-1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1H-四唑，5-(3-三氟甲基-苯基)-1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1H-四唑，5-(4-三氟甲基-苯基)-1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1H-四唑，5-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1H-四唑，5-(3-三氟甲氧基-苯基)-1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1H-四唑，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-3-(4-三氟甲基-苯基)-咪唑烷-2-酮，
1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-3-(4-三氟甲基-苯基)-1，3-二氢-咪唑-2-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-3-(4-三氟甲基-苯基)-咪唑烷-2，4-二酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-3-(4-三氟甲基-苯基)-咪唑烷-2，4，5-三酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-3-(4-三氟甲基-苯基)-1H-吡唑，2-(2-氟-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(2-氯-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-2-(2-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(3-氟-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(3-氯-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-2-(3-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(4-氟-苯基)-(3-甲基-4-硝基-苄基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(4-氯-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-2-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(3，4-双-三氟甲基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-5-三氟甲基-2-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(2-氯-苯基)-2-(3-甲基-4-硝基-苄基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，5-甲基-2-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，4-(2-氯-苯基)-2-(3-甲基-4-硝基-苄基)-5-甲硫基-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，2-(3-甲基-4-硝基-苄基)-5-甲硫基-4-(4-三氟甲基-苯基)-2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮，1-甲基-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-乙基-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-丙基-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-异丁基-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(2，2，2-三氟-乙基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(4，4，4-三氟-丁基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(3，3，3-三氯-2-甲基-丙基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-环丙基-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-环己基-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-苯基-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2-氟-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2-氯-苯基)-4-(4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2-氯-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2-氯-苯基)-4-[1-(3-甲基-4-硝基-苯基)-乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(2-甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(2-甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(2-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(2-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-氟-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-氯-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(3-甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-硝基-苄基)-4-(3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-二氟甲氧基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(3-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氟-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氯-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-溴-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(4-甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-异丙基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-硝基-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2-氯-4-硝基-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-氯-4-硝基-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-二氟甲氧基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(4-三氟甲氧基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(4-三氟甲硫基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(4’-三氟甲基-联苯-1-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3’，5’-双-三氟甲基-联苯-4-基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-溴-2-氟-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2-氟-3-三氟甲基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-溴-4-三氟甲氧基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-氯-4-三氟甲氧基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氟-3-三氟甲基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2-氟-5-三氟甲基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氯-3-三氟甲基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，4-二氯-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，4-双-三氟甲基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-氟-5-三氟甲基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，5-二氯-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，5-二甲氧基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4-(2-氯-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4-(3-氯-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4-(2-甲氧基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4-(3-甲氧基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4-(3，5-二甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-[1-(3-甲基-4-硝基-苯基)-乙基]-4--1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-氯-2-甲氧基-5-甲基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(2，2-二氟-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(2，2，3，3-四氟-2，3-二氢-苯并[1，4]二恶英-6-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(2，2，3-三氟-2，3-二氢-苯并[1，4]二恶英-6-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(2，3，3-三氟-2，3-二氢-苯并[1，4]二恶英-6-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(2，2，3，3，7-五氟-2，3-二氢-苯并[1，4]二恶英-6-基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3，5-二氯-2，6-二乙基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-苄基-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氟-苄基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氯-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(2-氟-苯基)乙基]-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(2-氯-苯基)乙基]-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-[1-(2-三氟甲基-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(3-氟-苯基)乙基]-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(3-氯-苯基)-乙基]-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-[1-(3-三氟甲基-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(4-氟-苯基)乙基]-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(4-氯-苯基)乙基]-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-[1-(4-三氟甲基-苯基)乙基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(2，4-二氟-苯基)乙基]-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[1-(2，4-二氯-苯基)乙基]-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，
1-[1-(3，4-二氟-苯基)乙基]-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-1，4-二氢-四唑-5-酮。
而且，作为制备方法(b)起始原料用的式(IV)化合物的具体实例，可以提及2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(2-氯-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-氟-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(2-氯-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-氯-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(2-氯-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-溴-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(2-氯-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-碘-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(2-氯-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4，7-二氯-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(2-氯-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；5，6-二氯-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(2-氯-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-硝基-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(2-氯-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-甲基-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(2-氯-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-氟-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-氯-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-溴-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-碘-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；
4，7-二氯-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；5，6-二氯-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-硝基-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-甲基-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-氟-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-氯-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-溴-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-碘-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4，7-二氯-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；5，6-二氯-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-硝基-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮；4-甲基-2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-异吲哚-1，3-二酮。
制备方法(b)中用的起始原料式(V)化合物或者是有机化学领域公知的化合物，或者可以按照DE-A 2045905，WO 01/23350等文献记载的方法合成。作为它们的具体实例，可以提及乙胺，二乙胺，正丙胺，异丙胺，正丁胺，仲丁胺，异丁胺，叔丁胺，叔戊胺，环丙胺，环戊胺，环己胺，3-甲基环己胺，2-(甲硫基)-乙胺，2-(乙硫基)-乙胺，1-甲基-2-(甲硫基)乙胺，1，1-二甲基-2-(甲硫基)-乙胺等等。
制备方法(c)用的起始原料式(VI)化合物包括已知化合物，或者可以很容易地按照EP-A 0919542，EP-A 1006107等文献记载的方法制备。作为它们的具体实例，可以提及N-异丙基-邻氨甲酰苯甲酸，3-氟-N-异丙基-邻氨甲酰苯甲酸，3-氯-N-异丙基-邻氨甲酰苯甲酸，3-溴-N-异丙基-邻氨甲酰苯甲酸，3-碘-N-异丙基-邻氨甲酰苯甲酸，N-异丙基-3-硝基-邻氨甲酰苯甲酸，N-(1-甲基-2-甲硫基-乙基)-邻氨甲酰苯甲酸，3-氟-N-(1-甲基-2-甲硫基-乙基)-邻氨甲酰苯甲酸，3-氯-N-(1-甲基-2-甲硫基-乙基)-邻氨甲酰苯甲酸，3-溴-N-(1-甲基-2-甲硫基-乙基)-邻氨甲酰苯甲酸，3-碘-N-(1-甲基-2-甲硫基-乙基)-邻氨甲酰苯甲酸，N-(1-甲基-2-甲硫基-乙基)-3-硝基-邻氨甲酰苯甲酸，N-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基)-邻氨甲酰苯甲酸，N-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基)-3-氟-邻氨甲酰苯甲酸，3-氯-N-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基)-邻氨甲酰苯甲酸，3-溴-N-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基)-邻氨甲酰苯甲酸，N-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基)-3-碘-邻氨甲酰苯甲酸，N-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基)-3-硝基-邻氨甲酰苯甲酸，N-异丙基-3-甲磺酰氧基-邻氨甲酰苯甲酸，N-(1-甲基-2-甲硫基-乙基)-3-甲磺酰氧基-邻氨甲酰苯甲酸，N-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基)-3-甲磺酰氧基-邻氨甲酰苯甲酸。
上述式(VI)化合物可以很容易地制得，通常是由下式的邻苯二甲酸酐
其中X和n的定义同上所述，与下式的胺反应制成 其中R1和R2的定义同上所述。
上述式(XII)化合物以及式(XIV)化合物都是有机化学领域公知的化合物。具体讲，可以提及下列化合物作为实例。
例如，可以提及的式(XIII)化合物包括邻苯二甲酸酐，3-氟邻苯二甲酸酐，3-氯邻苯二甲酸酐，3-溴邻苯二甲酸酐，3-碘邻苯二甲酸酐，3-甲基邻苯二甲酸酐，3-硝基邻苯二甲酸酐，3，6-二氟邻苯二甲酸酐，3，6-二氯邻苯二甲酸酐，4，5-二氯邻苯二甲酸酐，3，4，5，6-四氟邻苯二甲酸酐，3，4，5，6-四氯邻苯二甲酸酐，3-甲磺酰氧基邻苯二甲酸酐。
例如，可以提及的式(XIV)化合物包括乙胺，正丙胺，异丙胺，正丁胺，仲丁胺，异丁胺，叔丁胺，叔戊胺，环丙胺，环戊胺，环己胺，3-甲基环己胺，2-(甲硫基)-乙胺，2-(乙硫基)-乙胺，1-甲基-2-(甲硫基)乙胺，1，1-二甲基-2-(甲硫基)-乙胺。
这些胺也可以很容易地按照DE-A 2045905，WO 01/23350中记载的方法制得。
合成式(IV)化合物用的反应可以按照J.Org.Chem.1981，46，175等文献记载的方法实施。
这种反应可以在适当稀释剂中进行。作为用于该反应的稀释剂实例，可以提及脂族、脂环族和芳族烃类(它们可任选被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯；醚类，例如乙醚、甲乙醚、异丙醚、丁醚、二恶烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)；酮类，例如丙酮，甲乙酮(MEK)，甲基异丙基酮，甲基异丁基酮(MIBK)等；腈类，例如乙腈，丙腈，丙烯腈；酯类，例如乙酸乙酯、乙酸戊酯。
制备方法(e)可以在碱存在下进行。作为这种碱的实例，可以提及叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶类，例如三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)等。
该反应可以在相当宽的温度范围内进行。但一般是在大约-70℃到大约100℃，优选大约50℃-大约80℃的温度范围内进行。尽管所述反应宜在常压下进行，但也可以在高压或减压的情况下进行。
在实施该反应时，目的化合物可以通过例如使1-4摩尔量的式(XIV)化合物与1摩尔的式(XIII)化合物在稀释剂例如乙腈中反应获得。
制备方法(d)用的起始原料式(VII)化合物是新化合物，并且可以很容易地通过例如在缩合剂的存在下由式(VIII-a)化合物反应制得(参见J.Med.Chem.1967，10，982) 其中X，n，A1，r，Q，A2，s和E具有上述相同定义。
式(VIII-a)化合物也是新化合物，并且可以很容易地由上述式(X)的邻苯二甲酸酐与其中R3为氢原子的上述式(III)化合物反应制得。
上述式(VIII-a)化合物与其中R3为氢原子的式(III)化合物的反应可以在适当稀释剂中进行。作为用于该反应的稀释剂实例，可以提及脂族、脂环族和芳族烃类(它们可任选被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯；醚类，例如乙醚、甲乙醚、异丙醚、丁醚、二恶烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)；酮类，例如丙酮，甲乙酮(MEK)，甲基异丙基酮，甲基异丁基酮(MIBK)；腈类，例如乙腈，丙腈，丙烯腈等；酯类，例如乙酸乙酯、乙酸戊酯。
上述反应可以在碱存在下进行。而且作为这种碱的实例，可以提及叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶类，例如三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
该反应可以在相当宽的温度范围内进行。但一般是在大约-70℃到大约100℃，优选大约-50℃-大约80℃的温度范围内进行。
虽然所述反应最好在常压下进行，但也可以在高压或减压的情况下进行。
在实施该反应时，目的化合物可以通过例如使1-4摩尔量的式(III)化合物(其中R3为氢原子)与1摩尔的式(X)化合物在稀释剂例如乙腈中反应获得。
作为上述式(VIII-a)化合物的具体实例，例如可以提及下列N-{4-[4-(2-氯-苯基)-5-氧代-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-2-甲基-苯基}-6-碘-邻氨甲酰苯甲酸，6-碘-N-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(2-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-邻氨甲酰苯甲酸，N-{4-[4-(4-氟-苯基)-5-氧代-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-2-甲基-苯基}-6-碘-邻氨甲酰苯甲酸，N-{4-[4-(4-氯-苯基)-5-氧代-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-2-甲基-苯基}-6-碘-邻氨甲酰苯甲酸，6-碘-N-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-邻氨甲酰苯甲酸。
作为上述式(VII)化合物的具体实例，例如可以提及下列1-(2-氯-苯基)-4-[4-(4-碘-3-氧代-3H-异苯并呋喃-1-亚基氨基)-3-甲基-苄基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[4-(4-碘-3-氧代-3H-异苯并呋喃-1-亚基氨基)-3-甲基-苄基]-4-(2-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氟-苯基)-4-[4-(4-碘-3-氧代-3H-异苯并呋喃-1-亚基氨基)-3-甲基-苄基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-(4-氯-苯基)-4-[4-(4-碘-3-氧代-3H-异苯并呋喃-1-亚基氨基)-3-甲基-苄基]-1，4-二氢-四唑-5-酮，1-[4-(4-碘-3-氧代-3H-异苯并呋喃-1-亚基氨基)-3-甲基-苄基]-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮等等。
制备方法(d)用的起始原料式(V)化合物已经记载在上述制备方法(b)中。
制备方法(e)用的起始原料式(VIII)化合物是新化合物，而且可以很容易地按照上述制备方法(d)获得，且通常由上述式(X)的邻苯二甲酸酐与上述式(III)化合物反应制成。
该反应同上面制备方法(d)中描述的反应。
作为式(VIII)化合物的具体实例，可以提及下列N-{4-[4-(2-氯-苯基)-5-氧代-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-2-甲基-苯基}-N-甲基-6-碘-邻氨甲酰苯甲酸，6-碘-N-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(2-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-N-甲基-邻氨甲酰苯甲酸，N-{4-[4-(4-氟-苯基)-5-氧代-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-2-甲基-苯基}-N-甲基-6-碘-邻氨甲酰苯甲酸，N-{4-[4-(4-氯-苯基)-5-氧代-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-2-甲基-苯基}-N-甲基-6-碘-邻氨甲酰苯甲酸，6-碘-N-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-四唑-1-基甲基]-苯基}-N-甲基-邻氨甲酰苯甲酸。
式(V)化合物(即也是制备方法(e)用的起始原料)与上述制备方法(b)和(d)中的化合物相同。
作为制备其中X和Y代表除溴或碘之外的其它基团的上述式(VIII)化合物[即制备方法(d)和制备方法(e)用的共同起始原料]的另一种方法，包括使下式化合物 其中n，R3，m，A1，r，Q，A2，s和E的定义同上所述，并且X1和Y1各自具有上述X和Y的定义，但不包括溴和碘，与金属试剂例如丁基锂反应，然后再与二氧化碳反应，得到相应的式(VIII)化合物(但X和Y不代表溴或碘)。
上述式(XV)化合物是新化合物，并且一般是通过下式所示的苯甲酰卤 其中X1的定义同上所述，且Hal代表卤原子，与上述式(III)化合物反应很容易地制得 其中R3，Y，m，A1，r，Q，A2，s和E的定义同上所述。
上述式(XV)化合物是有机化学领域的公知化合物，并且可以具体提及下列化合物苯甲酰氯，3-氟苯甲酰氯，3-氯苯甲酰氯，3-甲基苯甲酰氯，3-硝基苯甲酰氯。
制备上述式(XV)化合物用的上述反应可以在适当稀释剂中进行。作为用于该反应的稀释剂实例，可以提及脂族、脂环族和芳族烃类(它们可任选被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯；醚类，例如乙醚、甲乙醚、异丙醚、丁醚、二恶烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)；酯类，例如乙酸乙酯、乙酸戊酯。
上述反应可以在酸结合剂的存在下进行。而且就这类酸结合剂而言，可以提及碱金属和碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐等无机碱，例如碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙；醇盐、叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶类的有机碱，例如三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
该反应可以在相当宽的温度范围内进行。但一般是在大约-20℃到大约150℃，优选大约0℃-大约100℃的温度范围内进行。
虽然所述反应最好在常压下进行，但也可以在高压或减压的情况下进行。
在实施该反应时，目的化合物可以通过例如使1摩尔量或稍稍过量的式(III)化合物与1摩尔的式(XVI)化合物在稀释剂例如1，2-二氯乙烷中于三乙胺的存在下反应获得。
制备方法(f)用的起始原料式(If)化合物为包括在上述本发明式(I)之内的化合物。通过氧化C1-C6-烷硫基-C1-C6烷基[即式(If)中的R1f的定义]，可以获得相应的C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6烷基或C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6烷基的式(I)化合物。
式(If)化合物可以按照上述制备方法(a)，(b)，(c)，(d)和/或(e)制备。
作为式(If)化合物的具体实例，例如可以提及下列化合物3-碘-N2-(1-甲基-2-甲硫基-乙基)-N1-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(3-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-三唑-1-基甲基]-苯基}-邻苯二甲酰胺，N2-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基)-3-碘-N1-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(3-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-三唑-1-基甲基]-苯基}-邻苯二甲酰胺，3-碘-N2-(1-甲基-2-甲硫基-乙基)-N1-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-三唑-1-基甲基]-苯基}-邻苯二甲酰胺，N2-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基)-3-碘-N1-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基-苯基)-4，5-二氢-三唑-1-基甲基]-苯基}-邻苯二甲酰胺，N1-{4-[4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-5-氧代-4，5-二氢-三唑-1-基甲基]-2-甲基-苯基}-3-碘-N2-(1-甲基-2-甲硫基-乙基)-邻苯二甲酰胺，N1-{4-[4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-5-氧代-4，5-二氢-三唑-1-基甲基]-2-甲基-苯基)-N2-(1，1-二甲基-2-甲硫基-乙基)-3-碘-邻苯二甲酰胺，等等。
上述制备方法(a)的反应可以采用适当稀释剂(单一或混合溶剂)来进行。作为用于该反应的稀释剂实例，可以提及水；脂族、脂环族和芳族烃类(它们可任选被氯化)，例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯；醚类，例如乙醚、甲乙醚、异丙醚、丁醚、二恶烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)；腈类，例如乙腈，丙腈，丙烯腈；酯类，例如乙酸乙酯、乙酸戊酯。
制备方法(a)可以在酸催化剂存在下进行。作为这种酸催化剂的实例，可以提及无机酸，例如盐酸、硫酸；有机酸，例如，乙酸、三氟乙酸、丙酸、甲磺酸、苯磺酸、对-甲苯磺酸。
制备方法(a)可以在相当宽的温度范围内进行。但一般是在大约-20到大约100℃，优选大约0℃-大约100℃的温度范围内进行。
虽然所述反应最好在常压下进行，但也可以在高压或减压的情况下进行。
在实施制备方法(a)时，目的化合物可以通过例如使1摩尔量至稍稍过量的式(III)化合物与1摩尔的式(II)化合物在稀释剂例如1，2-二氯乙烷中于0.01-0.1摩尔量的对甲苯磺酸存在下反应获得。
制备方法(b)可以在碱存在下进行，这种碱如叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶类，譬如三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)，等等。
制备方法(b)可以在相当宽的温度范围内进行。但一般是在大约-20℃到大约150℃，优选室温-大约100℃的温度范围内进行。尽管所述反应宜在常压下进行，但也可以在高压或减压的情况下进行。
在实施制备方法(b)时，目的化合物可以通过例如使1-25摩尔量的式(V)化合物与1摩尔的式(IV)化合物反应获得。
上述制备方法(c)，(d)和(e)可以在上述制备方法(a)所用的类似条件下进行。
上述制备方法(f)的反应可以在适当稀释剂中进行。作为用于该反应的稀释剂实例，可以提及脂族、脂环族和芳族烃类(它们可任选被氯化)，例如苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯；醇类，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇；酸类，例如甲酸、乙酸。
作为所使用的氧化剂，例如可以提及间氯过苯甲酸，过乙酸，偏高碘酸钾、过硫酸氢钾(oxone)、过氧化氢。
制备方法(f)可以在相当宽的温度范围内进行。但通常是在大约-50℃到大约150℃，优选大约-10℃-大约100℃的温度范围内进行。
虽然所述反应最好在常压下进行，但也可以在高压或减压的情况下进行。
在实施制备方法(f)时，目的化合物可以通过例如使1-5摩尔量的氧化剂与1摩尔的式(If)化合物在稀释剂例如二氯甲烷中反应获得。
制备方法(f)的反应可以按照下列文献所述方法进行例如，Jikken Kagaku Kohza(实验化学演示)，日本化学会编译，第4版，卷24，第350页(1992)(Maruze出版)，或出处同上，第365页。
本发明的式(I)化合物表现出强杀虫活性。因此，它们可以用作杀虫剂。同时本发明的式(I)活性化合物对害虫显示出确切的防治效果，而对栽培植物无植物毒性。本发明化合物可以用于防治多种害虫，例如有害的刺吸式口器害虫、咀嚼口器害虫以及其它植物寄生性害虫、储藏谷物害虫、卫生害虫等，并且可以用于灭绝这些害虫。
作为这类害虫的实例，可以提及害虫昆虫类可以提及鞘翅目害虫，例如绿豆象，玉米象，赤拟谷盗，Epilachna vigintioctomaculata，细胸叩头虫，多色异丽金龟，马铃薯叶甲，diabrotica spp.，Manchamus alternatus，稻水象，欧洲介粉蠹；鳞翅目害虫，例如舞毒蛾，黄褐天幕毛虫，菜粉蝶，斜纹贪夜蛾，甘蓝夜蛾，二化螟，玉米螟，干果粉斑螟，棉褐带卷蛾，苹果小卷蛾，Agrotis fucosa，蜡螟，菜蛾，烟芽夜蛾，柑桔叶潜蛾；半翅目害虫，例如黑尾叶蝉，褐飞虱，康氏粉蚧，矢尖盾蚧，烟蚜，苹果蚜，棉蚜，菜缢管蚜，梨冠网蝽，Nazara spp.，温带臭虫，温室粉虱，木虱属.；直翅目害虫，例如德国小蠊，美洲大蠊，非洲蝼蛄，非洲飞蝗；同翅目，例如西北散白蚁，家白蚁；双翅目，例如家蝇，埃及伊蚊，灰地种蝇，尖音库蚊，中华按蚁，三带喙库蚊等。
此外，就螨虫而言，例如可提及朱砂叶螨，二斑叶螨，柑桔全爪螨，桔刺皮瘿螨，跗线螨属。
此外，就线虫而言，例如可提及亲缘根癌线虫，木居伞滑刃线虫，水稻干尖线虫，大豆异皮线虫，草地垫刃线虫属。
另外，在兽医学方面，本发明的新化合物可以有效地用于抗各种有害的动物-寄生害虫(体内寄生虫和外寄生虫)，例如，昆虫和蠕虫。作为这类动物寄生害虫的实例，可以提及以下害虫就昆虫而言，例如可以提及胃蝇属，，厩蝇属，啮虱属，红猎蝽属，犬栉首蚤；就螨虫而言，例如可提及纯缘蜱属，硬蜱属，牛蜱属。
在本发明中，对害虫具有杀虫作用的物质(包括所有这些物质)在某些情况下均称为杀虫剂。
当作为杀虫剂使用时，可以将本发明的活性化合物配制成常规制剂形式。关于这些剂型，例如可以提及溶液、乳剂、可湿性粉剂、水分散性颗粒剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、片剂、颗粒剂、气雾剂、浸渍活性化合物的天然和聚合物材料、微囊剂。与燃烧设备配套使用的制剂(作为燃烧设备，例如熏蒸和烟雾筒、罐、线圈等)、ULV[冷雾剂、热雾剂]等。
这些制剂可按照本领域已知的方法制备，例如将活性化合物与增量剂(即液体稀释剂；液化气体稀释剂；固体稀释剂或载体)混合，并且任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
如果所用增量剂为水，也可以使用例如有机溶剂作为助溶剂。
作为液体稀释剂或载体，例如可以提及芳烃(例如二甲苯、甲苯、烷基萘等)，氯化芳烃或氯化脂族烃(例如，氯苯、氯乙烯类、二氯甲烷等)，脂族烃[例如环己烷等，或石蜡(例如矿物油馏分等)]，醇类(例如丁醇、乙二醇类及它们的醚和酯等)，酮类(例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等)，强极性溶剂(例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜等)，以及水。
液化的气体稀释剂或载体是指在常温常压下为气体的物质，例如可以提及气雾剂推进剂如丁烷、丙烷、氮气、二氧化碳、卤代烃类。
作为固体稀释剂，例如可以提及天然矿物粉(例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土、硅藻土等)，合成矿质粉(例如，高分散性硅酸、氧化铝、硅酸盐等)。
作为颗粒剂用固体载体，例如可以提及分级的天然岩石粉(例如，方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石等)，无机和有机合成粉末颗粒，有机物颗粒(例如，锯屑、椰壳、玉米棒碎块、烟草杆等)，等等。
作为乳化剂和/或起泡剂，例如可以提及非离子和阴离子型乳化剂[例如，聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪酸醇醚(例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐等)]，蛋白水解产物等。
分散剂包括例如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂(粉剂、颗粒剂、乳油)中也可以使用粘着剂。作为这种粘着剂，例如可以提及羧甲基纤维素，天然和合成聚合物(例如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯等)。
也可以使用着色剂。例如，可以提及的这种着色剂有无机颜料(例如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝等)，有机染料如茜素染料、偶氮染料或金属酞菁染料，并且进一步可以使用微量营养素如铁、锰、硼、铜、钼和锌的盐。
所述制剂通常含有0.1-95％重量、优选0.5-90％重量的上述活性成分。
本发明的式(I)活性化合物也可以与其它活性成分(例如，杀虫剂、毒饵、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、生长调节剂或除草剂)形成混剂的形式存在，这些其它活性成分可以是市售通用制剂形式或由这种制剂制成的施用形式。就上述杀虫剂而言，在这里可以列举有机磷类杀虫剂、氨基甲酸酯类杀虫剂、羧酸酯类化学物质、氯代烃类化学物质、微生物产生的杀虫物质等。
进一步地，本发明的式(I)活性化合物也可以与增效剂形成的混剂形式存在，而且这类制剂及施用形式可以是市场上适用的形式。所述增效剂是指本身不一定具有活性，但却能够增加活性化合物活性的化合物。
在市售实用制剂中，本发明式(I)活性化合物的含量可以在很宽的范围内变化。
本发明式(I)化合物的施用浓度例如可以是0.0000001-100％重量，优选0.00001-1％重量。
本发明式(I)化合物以适合于施用形式的常用方法使用。
在用于防治卫生害虫和储藏谷物害虫时，本发明的活性化合物对钙化物质表面的碱具有良好稳定性，并且进一步显示出优越的木材和土壤残留效力。
本发明随后用实施例更具体说明。但这些实施例并不能对本发明构成任何限制。
实施例合成实施例1 将3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基亚氨基)-4-碘-3H-异苯并呋喃-1-酮(0.94g)和1-(4-氨基-3-甲基苄基)-4-(4-三氟甲基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮(0.87g)溶于二氯甲烷(10ml)，向其中加入对甲苯磺酸一水合物(0.01g)，在室温下搅拌混合物3小时。反应完成之后，向混合物中加入水，分出有机层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂，将残留物通过硅胶柱色谱纯化，从而得到N2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-碘-N1-[2-甲基-4-(5-氧代-4-(4-三氟甲基苯基)-4，5-二氢四唑-1-基甲基)苯基]邻苯二酰胺(0.6g，mp.83-87℃)。
合成实施例2 将N1-{4-[4-(3，5-双-三氟甲基苯基)-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基甲基]-2-甲基-苯基}-N2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-碘-邻苯二酰胺(0.5g)溶于二氯甲烷，向其中加入间氯过苯甲酸(0.18g)，在室温下搅拌混合物5小时。反应完成之后，连续用硫代硫酸钠水溶液、碳酸氢钠饱和水溶液和氯化钠饱和水溶液洗涤混合物，然后用无水硫酸镁干燥。蒸除溶剂，之后将所得残留物通过硅胶柱色谱纯化，从而得到N1-{4-[4-(3，5-双-三氟甲基苯基)-5-氧代-4，5-二氢四唑-1-基甲基]-2-甲基-苯基}-3-碘-N2-(2-甲亚磺酰基-1，1-二甲基乙基)-邻苯二酰胺(0.1g，mp.165-171℃)。
合成实施例3 将N2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-碘-N1-[2-甲基-4-(5-氧代-4-(4-三氟甲基苯基)-4，5-二氢四唑-1-基甲基)苯基]-邻苯二酰胺(0.4g)溶于二氯甲烷，向其中加入间氯过苯甲酸(0.24g)，在室温下搅拌混合物5小时。反应完成之后，混合物连续用硫代硫酸钠水溶液、碳酸氢钠饱和水溶液和氯化钠饱和水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。蒸除溶剂，之后将所得残留物通过硅胶柱色谱纯化，从而得到3-碘-N2-(2-甲磺酰基-1，1-二甲基乙基)-N1-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基苯基)-4，5-二氢四唑-1-基甲基]苯基}-邻苯二酰胺(0.16g，mp.108-112℃)。
合成实施例4 将2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基苯基)-4，5-二氢四唑-1-基甲基]苯基}-异吲哚-1，3-二酮(0.25g)溶于仲丁胺(5ml)中，室温搅拌所得混合物5小时。反应完成后，减压蒸除溶剂，将所得残留物通过硅胶柱色谱纯化，得到目标物N-仲丁基-N-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基苯基)-4，5-二氢四唑-1-基甲基]苯基}邻苯二酰胺(0.2g，mp.217-218℃)。
下表1-4列出了按照上述合成实施例1-4的类似方法制得的本发明式(I)化合物和按照制备方法(a)-(f)而很容易地制得的式(I)化合物的例子，以及上述合成实施例1-4获得的化合物。
在所有表中，缩写表示Ph＝苯基，Me＝甲基，Et＝乙基，n-Pr＝正丙基，i-Pr＝异丙基.
表1(r＝0，s＝0)
Q代表下列结构
(其中*标记的键与A1连接，#标记的键与A2连接)
表2(r＝1，s＝0)
Q代表下列结构
(其中*标记的键与A1连接，#标记的键与A2连接)
1)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.4(6H，s)，1.9(3H，s)，2.3(3H，s)，2.8(2H，s)，5.7(2H，s)，6.0(1H，s)，7.0-8.3(11H，m)2)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.4(6H，s)，2.0(3H，s)，2.2(3H，s)，2.9(2H，s)，4.8(2H，s)，6.3(1H，d)，6.4(1H，s)，6.6(1H，d)，7.0-8.5(11H，m)3)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.4(6H，s)，2.0(3H，s)，2.3(3H，s)，2.8(2H，s)，3.9(2H，s)，4.6(2H，s)，6.1(1H，s)，7.0-8.4(11H，m)4)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.4(6H，s)，2.0(3H，s)，2.2(3H，s)，2.9(2H，s)，4.8(2H，s)，6.1(1H，s)，7.1-8.4(12H，m)5)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.6(6H，s)，2.2(3H，s)，2.6(3H，s)，3.5(2H，s)，4.9(2H，s)，6.2(1H，s)，7.1-8.2(12H，m)
6)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.6(6H，s)，2.3(3H，s)，2.6(3H，s)，3.3(3H，s)，3.6(2H，s)，4.9(2H，s)，6.8(1H，s)，7.1-8.1(12H，m)7)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.2(6H，d)，2.3(3H，s)，4.2(1H，m)，5.1(2H，s)，6.0(1H，m)，7.2-8.6(12H，m)8)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.4(6H，s)，2.1(3H，s)，2.3(3H，s)，3.0(2H，s)，5.1(2H，s)，6.1(1H，s)，7.2-8.9(12H，m)9)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.4(6H，s)，20(3H，s)，2.3(3H，s)，2.9(2H，s)，5.1(2H，s)，6.1(1H，s)，7.2-8.3(12H，m)10)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.7(6H，s)，2.3(3H，s)，2.6(3H，s)，3.5(2H，s)，5.1(2H，s)，6.2(1H，s)，7.0-8.2(12H，m)11)1H-NMR(DMSO-d6，ppm)1.0(6H，d)，2.2(3H，s)，4.0(1H，m)，5.1(2H，s)，7.0-8.2(11H，m)，9.4(1H，s)12)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.1(6H，d)，4.1(1H，m)，5.1(2H，s)，5.9(1H，d)，7.0-8.0(11H，m)，8.9(1H，s)13)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.4(6H，s)，2.0(3H，s)，2.9(2H，s)，5.1(2H，s)，6.1(1H，s)，7.0-8.0(11H，m)，8.9(1H，s)14)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.4(6H，s)，2.0(3H，s)，2.2(3H，s)，2.3(3H，s)，2.9(2H，s)，5.1(2H，s)，6.0(1H，s)，7.1-8.3(11H，m)15)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.4(6H，s)，2.0(3H，s)，2.3(3H，s)，2.9(2H，s)，5.1(2H，s)，6.1(1H，s)，7.0-8.4(11H，m)16)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.1(6H，d)，2.3(3H，s)，4.1(1H，m)，5.1(2H，s)，5.9(1H，m)，7.1-8.3(11H，m)17)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.2(3H，d)，2.0(3H，s)，2.3(3H，s)，2.7(2H，dd)，4.1(1H，m)，5.1(2H，s)，6.1(1H，d)，7.1-8.3(11H，m)18)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.6(6H，s)，2.2(3H，s)，2.6(3H，s)，3.5(2H，s)，5.1(2H，s)，6.2(1H，s)，7.1-8.1(10H，m)19)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.4(6H，s)，2.0(3H，s)，2.3(3H，s)，2.8(2H，s)，5.1(2H，s)，6.1(1H，s)，7.0-8.4(9H，m)20)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.1(6H，d)，2.3(3H，s)，4.2(1H，m)，5.1(2H，s)，5.9(1H，m)，7.2-8.3(11H，m)21)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.6(6H，s)，2.2(3H，s)，2.6(3H，s)，3.2(3H，s)，3.5(2H，s)，5.1(2H，s)，6.7(1H，s)，7.2-8.0(12H，m)22)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.1(6H，d)，3.2(3H，s)，4.1(1H，m)，5.1(2H，s)，6.2(1H，d)，7.3-7.9(11H，m)，8.9(1H，s)23)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.6(6H，s)，2.3(3H，s)，2.6(3H，s)，3.2(3H，s)，3.6(2H，s)，5.1(2H，s)，6.7(1H，s)，7.2-8.1(11H，m)
24)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.3(6H，s)，2.0(3H，s)，2.3(3H，s)，2.9(2H，s)，3.3(3H，s)，5.1(2H，s)，6.6(1H，s)，7.2-8.5(11H，m)25)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.4(6H，s)，1.9(3H，s)，2.3(3H，s)，2.9(2H，s)，3.2(3H，s)，5.1(2H，s)，6.3(1H，s)，7.2-8.3(11H，m)26)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.6(6H，s)，2.3(3H，s)，2.6(3H，s)，3.3(3H，s)，3.7(2H，s)，5.1(2H，s)，6.8(1H，s)，7.2-8.1(11H，m)27)1H-NMR(CDCl3，ppm)1.6(6H，s)，2.3(3H，s)，2.6(3H，s)，3.5(2H，d)，5.0(2H，s)，6.4(1H，s)，7.1-8.2(11H，m)表3(r＝0，s＝1)
Q代表下列结构
(其中*标记的键与A1连接，#标记的键与A2连接)
表4(r＝1，s＝1)
Q代表下列结构
(其中*标记的键与A1连接，#标记的键与A2连接)
*1H-NMR(CDCl3，ppm)1.6(6H，s)，1.9(3H，d)，2.3(3H，s)，2.5(3H，s)，3.5(2H，s)，5.0(2H，s)，5.5(1H，q)，6.3(1H，s)，7.0-8.1(11H，m)合成实施例5(起始原料的合成) 向1-(3-甲基-4-硝基苄基)-4-(4-三氟甲基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮(9.48g)的乙醇溶液(100mL)中加入10％钯碳(0.25g)，混合物在氢气氛围中室温搅拌6小时。反应完成后，滤除钯碳，减压蒸去溶剂，得到1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮(8.11g，mp.210-211℃)。
合成实施例6(起始原料的合成) 按照合成实施例5的类似方法，使用1-(3-甲基-4-硝基苄基)-4-(3-三氟甲基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮，获得1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮(mp.89-94℃)。
合成实施例7(起始原料的合成)
按照合成实施例5的类似方法，使用1-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基苄基)-1，4-二氢四唑-5-酮，获得1-(4-氨基-3-甲基-苄基)-4-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮(mp.129-130℃)。
合成实施例8(起始原料的合成) 室温下，在DMF(50ml)中搅拌3-甲基-4-硝基苄基氯(1.6g)、1-(4-三氟甲基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮(2.0g)和碳酸钾(1.4g)共计5小时。反应完成后，加入水(100ml)，混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用氯化钠饱和水溶液(100ml)洗涤，硫酸镁干燥。蒸除溶剂，将所得残留物通过硅胶柱色谱纯化，从而得到1-(3-甲基-4-硝基苄基)-4-(4-三氟甲基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮[2.6g，1H-NMR(CDCl3，ppm)2.6(3H，s)，5.3(2H，s)，7.4-8.3(7H，m)]。
合成实施例9(起始原料的合成) 按照合成实施例8的类似方法，使用1-(3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮，获得1-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮[1H-NMR(CDCl3，ppm)2.6(3H，s)，5.2(2H，s)，7.3-8.2(7H，m)]。
合成实施例10(起始原料的合成) 按照合成实施例8的类似方法，使用1-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮代替1-(4-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮，从而获得1-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-4-(3-甲基-4-硝基-苄基)-4-(3-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮[1H-NMR(CDCl3，ppm)2.6(3H，s)，5.2(2H，s)，7.2-8.0(4H，m)，8.5(2H，bs)]。
合成实施例11(起始原料的合成) 将3，5-双(三氟甲基)苯基异氰酸酯(10.20g)和三甲基甲硅烷基叠氮(9.36g)-起在120-130℃下搅拌10小时。待反应混合物降至室温后，减压蒸去过量的三甲基甲硅烷基叠氮，得到的粗制结晶用石油醚洗涤，从而获得1-(3，5-双-三氟甲基-苯基)-1，4-二氢-四唑-5-酮(11.05g，mp.145-147℃)。
合成实施例12(起始原料的合成)
将邻苯二甲酸酐(1.0g)和1-(4-氨基-3-甲基苄基)-4-(4-三氟甲基苯基)-1，4-二氢四唑-5-酮(2.4g)在60ml乙酸中回流3小时。反应完成后，减压蒸除溶剂，得到目标物2-{2-甲基-4-[5-氧代-4-(4-三氟甲基苯基)-4，5-二氢四唑-1-基甲基]苯基}异吲哚-1，3-二酮[3.0g，1H NMR(DMSO-d6，ppm)；2.1(3H，s)，5.2(2H，s)，7.3-8.2(11H，m)]。
合成实施例13(起始原料的合成) 将1-(3-甲基-4-硝基苄基)-3-(4-三氟甲基苯基)脲(1.0g)溶于20ml二氯甲烷中，在室温下加入草酰氯(0.49g)的5ml二氯甲烷溶液，搅拌混合物8小时。蒸除溶剂，然后将残留物通过硅胶柱色谱纯化，从而得到目标物1-(3-甲基-4-硝基苄基)-3-(4-三氟甲基苯基)咪唑烷-2，4，5-三唑[1.1g，1H NMR(CDCl3，ppm)；2.6(3H，s)，4.9(2H，s)，7.3-8.0(7H，m)]。
合成实施例14(起始原料的合成) 在0℃下，向甘氨酸乙酯乙酸盐(1.1g)和氰基三氢硼化钠(sodiumcyanotrihydroborate)(0.53g)的甲醇悬浮液(5ml)中加入3-甲基-4-硝基苯甲醛(0.9g)的甲醇溶液(5ml)。混合物在室温下搅拌10小时后，向其中加入2N盐酸(10ml)和乙酸乙酯(10ml)。移去有机层后，向水层中加入1N氢氧化钠水溶液(30ml)，继用乙酸乙酯萃取。有机层用氯化钠饱和水溶液(20ml)洗涤，之后用无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂，将所得残留物通过硅胶柱色谱纯化，从而得到目标物(3-甲基-4-硝基苄基氨基)乙酸乙酯
。
合成实施例15(起始原料的合成) 向(3-甲基-4-硝基苄基氨基)乙酸乙酯(0.9g)的乙醚溶液(50ml)中加入4-(三氟甲基)苯基异氰酸酯(0.83g)，混合物在室温下剧烈搅拌7小时。过滤结晶，得到粗产物[1-(3-甲基-4-硝基苄基)-3-(4-三氟甲基苯基)脲基]乙酸乙酯(0.8g)。该产物无需纯化直接用于下步反应。
合成实施例16(起始原料的合成) 将[1-(3-甲基-4-硝基苄基)-3-(4-三氟甲基苯基)脲基]乙酸乙酯(0.5g)的乙酸溶液(10ml)与浓盐酸(3ml)一起回流5小时。加入水(50ml)，混合物继用乙酸乙酯萃取。有机层用水和氯化钠饱和水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂，将所得残留物通过硅胶柱色谱纯化，从而得到目标物1-(3-甲基-4-硝基苄基)-3-(4-三氟甲基苯基)咪唑烷-2，4-二酮
。
合成实施例17(起始原料的合成) 在乙腈(200ml)中混合4-氯甲基-2-甲基-1-硝基苯(1.9g)、氨基乙醛缩二甲醇(6.3g)和碳酸钾(6.2g)，并且回流该混合物20小时。加入水后将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用氯化钠饱和水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂，进而将残留物通过硅胶柱色谱纯化，从而得到目标物(2，2-二甲氧基乙基)-3-(甲基-4-硝基苄基)胺[2.5g，1H NMR(CDCl3，ppm)；2.6(3H，s)，2.8(2H，d)，3.5(6H，s)，3.9(2H，s)，4.6(1H，m)，7.2-8.1(4H，m)]。
合成实施例18(起始原料的合成) 将(2，2-二甲氧基乙基)-3-(甲基-4-硝基苄基)胺(1.2g)溶于乙醚(50ml)中，在室温下加入4-(三氟甲基)苯基异氰酸酯(1.3g)，剧烈搅拌混合物7小时。反应完成后向混合物中加入水，继用乙酸乙酯萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸除溶剂，得到粗产物1-(2，2-二甲氧基乙基)-1-(3-甲基-4-硝基苄基)-3-(4-三氟甲基苯基)脲(1.8g)。该产物无需纯化直接用于下步反应。
合成实施例19(起始原料的合成) 将1-(2，2-二甲氧基乙基)-1-(3-甲基-4-硝基苄基)-3-(4-三氟甲基苯基)脲(1.8g)溶于THF(5ml)中，加入50％三氟乙酸水溶液(20ml)，并在室温下搅拌混合物。反应完成后，加入水，混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和氯化钠饱和水溶液洗涤，之后以无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂，所得残留物然后通过硅胶柱色谱纯化，从而得到目标物1-(3-甲基-4-硝基苄基)-3-(4-(三氟甲基苯基)-1，3-二氢咪唑-2-酮[1.2g，1H NMR(CDCl3，ppm)；2.6(3H，s)，4.9(2H，s)，6.4(1H，d)，6.7(1H，d)，7.2-8.1(7H，m)]。
生物试验实施例1抗斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)幼虫试验试验制剂的制备溶剂二甲基甲酰胺 3重量份乳化剂聚氧亚乙基烷基苯基醚 1重量份为制备活性化合物的适当制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，其中所述溶剂包含上述量的乳化剂。然后加水稀释混合物到规定浓度。
试验方法在加水稀释到规定浓度的试验制剂中浸泡甘薯叶，然后风干，放到直径9cm的培养皿内。在叶面上放置10条3龄期斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)幼虫，置于25℃恒温的室内。在2天和4天之后进一步添加甘薯叶，7天后计数死亡幼虫的数量，计算死亡率。
在本试验中，取同一区两个培养皿的结果的平均值。
试验结果作为具体实例，化合物序号为2-7，2-35，2-67，2-71，2-72，2-96，2-140，2-141，2-142，2-147，2-173，2-176，2-181，2-182，2-270，2-283，2-293，2-323，2-333和2-337的化合物在20ppm有效成分浓度下显示出100％的死亡率。
生物试验实施例2抗稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalisGuenee)幼虫试验试验方法对栽培在乙烯基塑料盆(直径9cm)内的4-5叶期水稻幼苗(品种Tamanishiki)喷雾按照上述生物试验实施例1的相同方法制备的规定浓度活性化合物的稀水溶液。风干后，从切下秧苗叶子的前1/3部分，置于Petri-培养皿内(直径9cm)，铺覆一张滤纸(直径9cm)并加以湿润。在Petri培养皿内放入5只2龄期稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)幼虫，然后将培养皿置于25℃恒温室内。在2天和4天之后，切除植物叶子的另外1/3部分，加到培养皿内。7天后计数死亡幼虫的数量，计算死亡率。在本试验中，取每次处理两个培养皿的结果的平均值。
试验结果作为具体实例，化合物序号为2-12，2-17，2-50，2-54，2-140，2-141，2-154，2-172，2-173，2-234，2-248，2-253，2-256，2-310，2-333，2-337，4-8，4-15和4-16的化合物在20ppm有效成分浓度下显示出100％的死亡率。
制剂实施例1(颗粒剂)向10份本发明的化合物(No.2-7)、30份膨润土(蒙脱石)、58份滑石和2份木质素磺酸盐组成的混合物中加入25份水，充分捏合，利用挤出式造粒机制成10-40目的颗粒，在40-50℃下干燥，得到所要颗粒。
制剂实施例2(颗粒剂)将颗粒直径分布为0.2-2mm的粘土矿物颗粒(95份)投入旋转混合器内。在旋转的同时，一同喷雾5份本发明化合物(No.2-173)和液体稀释剂，均匀湿润，在40-50℃下干燥，得到所需颗粒。
制剂实施例3(乳油)混合并搅拌30份本发明化合物(No.2-140)、55份二甲苯、8份聚氧亚乙基烷基苯基醚以及7份烷基苯磺酸钙，得到乳油。
制剂实施例4(可湿性粉剂)粉碎并混合15份本发明化合物(No.2-333)、白碳(含水无定形氧化硅细粉)与粘土粉(1∶5)的混合物(80份)、2份烷基苯磺酸钠以及3份烷基萘磺酸钠-福尔马林-缩合物，制成可湿性溶剂。
制剂实施例5(水分散颗粒剂)充分混合20份本发明化合物(No.2-337)、30份木质素磺酸钠、15份膨润土以及35份煅烧过的硅藻土粉，加入水，通过0.3mm筛子挤压，干燥，得到水分散颗粒剂。
权利要求
1.式(I)的邻苯二酰胺衍生物 其中X代表氢，卤素，C1-6-烷基，C1-6-卤代烷基，硝基，氰基，C1-6-烷基磺酰氧基，C1-6-卤代烷基磺酰氧基，苯磺酰氧基，C1-6-烷硫基-C1-6-烷基，C1-6-烷基亚磺酰基-C1-6-烷基，C1-6-烷基磺酰基-C1-6-烷基，C1-6-烷基磺酰氨基，二(C1-6-烷基磺酰基)氨基或C1-6-烷氧基羰基，n 代表1，2，3或4，Y 代表氢，卤素，C1-6-烷基，C1-6-卤代烷基，C1-6-烷氧基，C1-6-卤代烷氧基，C1-6-烷硫基，C1-6-卤代烷硫基或氰基，m 代表1，2，3或4，R1代表C1-8-烷基，被选自以下的取代基单-或多-取代的C1-8-烷基氰基、硝基、C1-6-烷基氨基磺酰基、N，N-二(C1-6-烷基)氨基磺酰基、C1-6-烷基磺酰基氨基、N-C1-6-烷基磺酰基-N-C1-6-烷基氨基、C1-6-烷基-羰基氨基、卤代-C1-6-烷基、N-C1-6-烷基-羰基-N-C1-6-烷基氨基、C1-6-烷基-硫代羰基氨基、N-C1-6-烷基硫代羰基-N-C1-6-烷基氨基、C1-6-烷氧基亚氨基-C1-6-烷基、C1-6-烷基-氨基羰基、N，N-二(C1-6-烷基)-氨基羰基、C1-6-烷基-氨基硫代羰基、N，N-二(C1-6-烷基)-氨基硫代羰基、C1-6-烷氧基-羰基氨基、C1-6-烷氧基-羰基-C1-6-烷基氨基、C1-6-烷基氨基-羰氧基、N，N-二(C1-6-烷基)氨基-羰氧基、C1-6-烷氧基-硫代羰基氨基、C1-6-烷氧基-硫代羰基-C1-6-烷基氨基、C1-6-烷基氨基-硫代羰氧基、N，N-二(C1-6-烷基)-氨基-硫代羰氧基、C1-6-烷硫基-羰基氨基、C1-6-烷硫基-羰基-C1-6-烷基氨基、C1-6-烷基氨基-羰硫基、N，N-二(C1-6-烷基)氨基-羰硫基、C1-6-烷硫基-硫代羰基氨基、C1-6-烷硫基-硫代羰基-C1-6-烷基氨基、C1-6-烷基氨基硫代羰基硫基、N，N-二(C1-6-烷基)氨基-硫代羰基硫基、C3-6-环烷基、C1-6-烷氧基-C1-6-烷基、C1-6-烷硫基-C1-6-烷基、C1-6-烷基亚磺酰基-C1-6-烷基和C1-6-烷基磺酰基-C1-6-烷基，或者代表C3-C8环烷基，该基团可以被选自C1-4-烷基、C1-4-烷硫基或C1-2-烷硫基-C1-2-烷基的取代基所取代。R2代表氢或C1-6-烷基，R3代表氢原子或C1-6-烷基，A1代表直链或支链的C1-C8-亚烷基，C1-C8-卤代亚烷基，C2-C8-亚烯基，C2-C8-卤代亚烯基，C2-C8-亚炔基，C2-C8-卤代亚炔基，C1-C8-亚烷基氨基，C1-C8-亚烷基(C1-C6-烷基氨基)，C1-C8-亚烷氧基或C1-C8-亚烷硫基，r 代表0或1，A2代表直链或支链的C1-C8-亚烷基，C1-C8-卤代亚烷基，C2-C8-亚烯基，C2-C8-卤代亚烯基，C2-C8-亚炔基或C2-C8-卤代亚炔基，s 代表0或1，Q 代表含有选自0-4个氮原子、0-1个氧原子和0-1个硫原子的1-4个杂原子的5-或6-元杂环基，其中不能同时包含氧原子和硫原子，该杂环基可以含有1-3个 1-3个 一个 或一个 作为环组成，并且所述杂环基可任选被至少一个或多个选自下述取代基W1的取代基所取代，其中所述取代基可以相同或不同，W1代表卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-卤代烷硫基，C1-C6-卤代烷基亚磺酰基，C1-C6-卤代烷基磺酰基，C3-C6-环烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基，E 代表苯基，联苯基，萘基，吡啶基，哒嗪基，嘧啶基，吡嗪基，噻吩基，呋喃基或吡咯基，其中所述基团任选被一个或多个选自取代基W2的取代基所取代，其中所述取代基可以相同或不同，W2代表卤素，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-卤代烷硫基，C1-C6-卤代烷基亚磺酰基，C1-C6-卤代烷基磺酰基，C3-C6-环烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷基磺酰基C1-C6-烷基，或者在W2表示两个相邻取代基的情况下代表C3-C5-亚烷基，C3-C5-卤代亚烷基，氧基-C2-C4-亚烷基，氧基-C2-C4-卤代亚烷基，C2-C4-亚烷基氧基，C2-C4-卤代亚烷基氧基，C1-C3-亚烷二氧基或C1-C3-卤代亚烷二氧基。
2.根据权利要求1的化合物，其中X 代表氢，卤素，C1-4-烷基，C1-4-卤代烷基，硝基，氰基，C1-4-烷基磺酰氧基，C1-4-卤代烷基磺酰氧基，苯磺酰氧基，C1-4-烷硫基-C1-4-烷基，C1-4-烷基亚磺酰基-C1-4-烷基，C1-4-烷基磺酰基-C1-4-烷基，C1-4-烷基磺酰氨基，二(C1-4-烷基磺酰基)氨基或C1-4-烷氧基羰基。n 代表1，2，3或4，Y 代表氢，卤素，C1-4-烷基，C1-4-卤代烷基，C1-4-烷氧基，C1-4-卤代烷氧基，C1-4-烷硫基，C1-4-卤代烷硫基或氰基，m 代表1，2，3或4，R1代表C1-6-烷基，被选自以下的取代基单-或多-取代的C1-6-烷基氰基、硝基、C1-4-烷基氨基磺酰基、N，N-二(C1-4-烷基)氨基磺酰基、C1-4-烷基磺酰基氨基、N-C1-4-烷基磺酰基-N-C1-4-烷基氨基、C1-4-烷基-羰基氨基、卤代-C1-4-烷基、N-C1-4-烷基-羰基-N-C1-4-烷基氨基、C1-4-烷基-硫代羰基氨基、N-C1-4-烷基硫代羰基-N-C1-4-烷基氨基、C1-4-烷氧基亚氨基-C1-4-烷基、C1-4-烷基-氨基羰基、N，N-二(C1-4-烷基)-氨基羰基、C1-4-烷基-氨基硫代羰基、N，N-二(C1-4-烷基)-氨基硫代羰基、C1-4-烷氧基-羰基氨基、C1-4-烷氧基-羰基-C1-4-烷基氨基、C1-4-烷基氨基-羰氧基、N，N-二(C1-4-烷基)氨基-羰氧基、C1-4-烷氧基-硫代羰基氨基、C1-4-烷氧基-硫代羰基-C1-4-烷基氨基、C1-4-烷基氨基-硫代羰氧基、N，N-二(C1-4-烷基)-氨基-硫代羰氧基、C1-4-烷硫基-羰基氨基、C1-4-烷硫基-羰基-C1-4-烷基氨基、C1-4-烷基氨基-羰硫基、N，N-二(C1-4-烷基)氨基-羰硫基、C1-4-烷硫基-硫代羰基氨基、C1-4-烷硫基-硫代羰基-C1-4-烷基氨基、C1-4-烷基氨基硫代羰基硫基、N，N-二(C1-4-烷基)氨基-硫代羰基硫基、C3-6-环烷基、C1-4-烷氧基-C1-4-烷基、C1-4-烷硫基-C1-4-烷基、C1-4-烷基亚磺酰基-C1-4-烷基和C1-4-烷基磺酰基-C1-4-烷基，或者代表C3-C6环烷基，该基团可以被选自C1-2-烷基、C1-2-烷硫基或C1-2-烷硫基-C1-2-烷基的取代基所取代。R2代表氢或C1-4-烷基，R3代表氢原子或C1-4-烷基，A1代表直链或支链的C1-C6-亚烷基，C1-C6-卤代亚烷基，C2-C6-亚烯基，C2-C6-卤代亚烯基，C2-C6-亚炔基，C2-C6-卤代亚炔基，C1-C6-亚烷基氨基，C1-C6-亚烷基(C1-C4-烷基氨基)，C1-C6-亚烷氧基或C1-C6-亚烷硫基，r 代表0或1，A2代表直链或支链的C1-C6-亚烷基，C1-C6-卤代亚烷基，C2-C6-亚烯基，C2-C6-卤代亚烯基，C2-C6-亚炔基或C2-C6-卤代亚炔基，s 代表0或1，Q 代表亚吡啶基，亚哒嗪基，亚嘧啶基，亚吡嗪基，它们各自任选被至少一个或多个选自下述取代基W1的取代基取代，其中所述取代基可以相同或不同，或者进一步代表下述基团 (其中*标记的键与A1连接，#标记的键与A2连接，或者#标记的键与A1连接，而*标记的键与A2连接)W1代表卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-卤代烷硫基，C1-C6-卤代烷基亚磺酰基，C1-C6-卤代烷基磺酰基，C3-C6-环烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基，E 代表苯基，联苯基，萘基，吡啶基，哒嗪基，嘧啶基，吡嗪基，噻吩基，呋喃基或吡咯基，其中所述基团任选被一个或多个选自下述取代基W2的取代基所取代，其中所述取代基可以相同或不同，W2代表卤素，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-卤代烷硫基，C1-C6-卤代烷基亚磺酰基，C1-C6-卤代烷基磺酰基，C3-C6-环烷基，C1-C6-烷硫基--C1-C6-烷基，C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷基磺酰基C1-C6-烷基，或者在W2表示两个相邻取代基的情况下代表C3-C5-亚烷基，C3-C5-卤代亚烷基，氧基-C2-C4-亚烷基，氧基-C2-C4-卤代亚烷基，C2-C4-亚烷基氧基，C2-C4-卤代亚烷基氧基，C1-C3-亚烷二氧基或C1-C3-卤代亚烷二氧基。W3代表氢或具有和上述W1相同的定义，p 代表0，1或2，q 代表0，1，2或3。
3.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征为(a)对于其中R2代表氢的式(I)化合物的制备在惰性溶剂存在下，使式(II)化合物 其中R1，X和n的定义同权利要求1所述，与式(III)化合物反应 其中R3，Y，m，A1，r，Q，A2，s和E的定义同权利要求1所述，或者(b)对于其中R3代表氢原子的式(I)化合物的制备在惰性溶剂存在下，并且如果合适在碱存在下，使式(IV)化合物 其中X，n，Y，m，A1，r，Q，A2，s和E的定义同权利要求1所述，与式(V)化合物反应 其中R1和R2的定义同权利要求1所述，或者(c)在惰性溶剂存在下，使式(VI)化合物 其中X，n，R1和R2的定义同权利要求1所述，与式(III)化合物反应 其中R3，Y，m，A1，r，Q，A2，s和E的定义同权利要求1所述，或者(d)对于其中R3代表氢原子的式(I)化合物的制备在惰性溶剂存在下，使式(VII)化合物 其中X，n，Y，m，A1，r，Q，A2，s和E的定义同权利要求1所述，与式(V)化合物反应 其中R1和R2的定义同权利要求1所述，或者(e)在惰性溶剂存在下，使式(VIII)化合物 其中X，n，R3，Y，m，A1，r，Q，A2，s和E的定义同权利要求1所述，与式(V)化合物反应 其中R1和R2的定义同权利要求1所述，或者(f)对于其中R1代表C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基的式(I)化合物的制备在惰性溶剂存在下，使式(If)化合物与氧化剂反应 其中R11代表C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，且X，n，R2，R3，Y，m，A1，r，Q，A2，s和E的定义同权利要求1所述。
4.杀虫剂，其特征在于它们包含至少一种权利要求1的式(I)化合物。
5.杀灭害虫的方法，其特征在于使权利要求1的式(I)化合物作用于害虫和/或它们的栖息场所。
6.式(I)化合物在杀灭害虫方面的应用。
7.制备杀虫组合物的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物与增量剂和/或表面活性剂混合。
全文摘要
本发明涉及具有杀虫活性的新的式(I)邻苯二酰胺衍生物，其中含有5－或6－元杂环基。本发明还涉及制备这些化合物用的多种方法以及它们在防治害虫方面的应用。
文档编号C07D271/10GK1759105SQ200480006780
公开日2006年4月12日 申请日期2004年3月1日 优先权日2003年3月14日
发明者和田胜昭, 五味渕琢也, 米田靖, 大津悠一, 涩谷克彦, 松尾花子, R·费舍尔 申请人:拜尔农作物科学股份公司