专利名称：一种邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种以邻苯二甲酸酐和烷基胺来合成邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐 的制备方法。
背景技术：
以垸基醇和邻苯二甲酸酐为原料合成邻苯二甲酸单酯，再中和成盐属烷基醇 系列表面活性剂。邻苯二甲酸单醇酯羧酸盐比垸基醇系列的其他表面活性剂具有 更优异的物化性能。然而此类表面活性剂分子结构中的酯基在酸碱介质和高温条 件下较易水解，影响了其应用性能的稳定发挥。
以酰胺基代替酯基合成邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐具有稳定性好，表面活性优 异，合成路线简单等优势，目前国内未见报道。
发明内容
本发明的目的是克服邻苯二甲酸单酯羧酸盐稳定性的不足，合成一种在酸碱 介质和高温条件下稳定并具有优异表面活性的邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐。 本发明的邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐的化学结构式如下<formula>formula see original document page 4</formula>
式中R为C^C22的饱和、不饱和、直链、支链的烷基；
M为Na+、 K+、 NH/等。 本发明的合成方法是利用邻苯二甲酸酐和垸基胺酰胺化反应生成邻苯二甲 酸单酰胺，再用碱中和成邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐。
所述的邻苯二甲酸单酰胺的合成方法是以邻苯二甲酸酐为原料在反应容器 中进行，邻苯二甲酸酐与垸基胺的摩尔比为1:2 5:1，反应温度为-50 13(TC， 反应时间为1 600min。反应式如下
<formula>formula see original document page 4</formula>所述的邻苯二甲酸单酰胺盐的合成方法是邻苯二甲酸单酰胺与碱中和，邻苯 二甲酸单酰胺与碱的摩尔比为l:i i:5，反应温度为0~100°C，反应时间为 1 600min。反应式如下<formula>formula see original document page 5</formula>本发明合成的邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐阴离子表面活性剂具有更优异的表 面活性，避免了邻苯二甲酸单酯羧酸盐在酸碱或高温条件下不稳定的局限，具有 更有优良的实用价值。
具体实施例方式
下面结合实施例对本发明作出说明。
实施例1
称取22.2g邻苯二甲酸酐和18.5g月桂胺，加入到250ml烧瓶中，加入100ml 溶剂，缓慢升温至75'C，搅拌反应3h，反应结束后自然冷却至室温，减压抽滤， 收集产物，重结晶得邻苯二甲酸单月桂酰胺白色固体。将得到的邻苯二甲酸单月 桂酰胺溶于水，加入4g氢氧化钠固体，40'C搅拌20分钟，反应结束后，浓縮， 重结晶得到邻苯二甲酸单月桂酰胺羧酸纳。
实施例2
称取29.6g邻苯二甲酸酐和18.5g月桂胺，加入到250ml烧瓶中，加入100ml 溶剂，缓慢升温至75t)，搅拌反应4h,反应结束后自然冷却至室温，减压抽滤， 收集产物，重结晶得邻苯二甲酸单月桂酰胺白色固体。将得到的邻苯二甲酸单月 桂酰胺溶于水，加入4g氢氧化钠固体，4(TC搅拌20分钟，反应结束后，浓縮， 重结晶得到邻苯二甲酸单月桂酰胺羧酸纳。
实施例3
称取22.2g邻苯二甲酸酐和20.9g十四胺，加入到250ml烧瓶中，加入100ml 溶剂，缓慢升温至8(TC，搅拌反应3h，反应结束后自然冷却至室温，减压抽滤， 收集产物，重结晶得邻苯二甲酸单十四酰胺白色固体。将得到的邻苯二甲酸单十 四酰胺溶于水，加入5.6g氢氧化钾固体，4(TC搅拌20分钟，反应结束后，浓缩， 重结晶得到邻苯二甲酸单十四酰胺羧酸钾。实施例4
称取29.6g邻苯二甲酸酐和20.9g十四胺，加入到250ml烧瓶中，加入100ml 溶剂，缓慢升温至8(TC，搅拌反应3.5h，反应结束后自然冷却至室温，减压抽 滤，收集产物，重结晶得邻苯二甲酸单十四酰胺白色固体。将得到的邻苯二甲酸 单十四酰胺溶于水，加入5.6g氢氧化钾固体，4(TC搅拌20分钟，反应结束后， 浓縮，重结晶得到邻苯二甲酸单十四酰胺羧酸钾。
实施例5
称取22.2g邻苯二甲酸酐和26.9g十八胺，加入到250ml烧瓶中，加入100ml 溶剂，缓慢升温至8(TC，搅拌反应4h,反应结束后自然冷却至室温，减压抽滤， 收集产物，重结晶得邻苯二甲酸单十八酰胺白色固体。将得到的邻苯二甲酸单十 八酰胺溶于水，加入5.6g氢氧化钾固体，4(TC搅拌20分钟，反应结束后，浓縮， 重结晶得到邻苯二甲酸单十八酰胺羧酸钾。
实施例6
称取29.6g邻苯二甲酸酐和26.9g十八胺，加入到250ml烧瓶中，加入100ml 溶剂，缓慢升温至8(TC，搅拌反应3h,反应结束后自然冷却至室温，减压抽滤， 收集产物，重结晶得邻苯二甲酸单十八酰胺白色固体。将得到的邻苯二甲酸单十 八酰胺溶于水，加入5.6g氢氧化钾固体，4(TC搅拌20分钟，反应结束后，浓縮， 重结晶得到邻苯二甲酸单十八酰胺羧酸钾。
权利要求
1. 一种邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐，其特征在于化学结构式如下式中R为C1～C22的饱和、不饱和、直链、支链的烷基；M为Na+、K+、NH4+等。
2. 根据权利要求1所述的邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐，其特征在于羧酸盐的反 离子部分为Na+、 K+、 NH/等。
3. 根据权利要求1所述的邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐，其特征在于烷基R为 C广c22的饱和、不饱和、直链、支链的烷基。
4. 根据权利要求1所述的邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐，其特征在于以邻苯二甲 酸酐和烷基胺为酰胺化试剂来合成邻苯二甲酸单酰胺，再用碱中和成邻苯二甲酸 单酰胺羧酸盐。
5. 根据权利要求1所述的邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐合成方法，其特征在于邻 苯二甲酸酐与烷基胺发生酰胺化反应，合成邻苯二甲酸单酰胺，合成反应式如下 <formula>formula see original document page 0</formula>II
6.根据权利要求4所述的邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐合成方法，其特征在于邻苯 二甲酸单酰胺与各种碱反应，合成反离子为Na+、 K+、 NH4+等的邻苯二甲酸单酰 胺羧酸盐，合成反应式如下<formula>formula see original document page 0</formula>O+ H，O
7.根据权利要求5所述的邻苯二甲酸单酰胺的合成方法，其特征在于包括如下反应条件邻苯二甲酸酐与烷基胺的摩尔比为1:2 5:1，反应温度为-50 13(TC， 反应时间为l-600min。
8.根据权利要求6所述的邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐的合成方法，其特征在于包 括如下反应条件邻苯二甲酸单酰胺与碱的摩尔比为1:1 1:5，反应温度为0~100 'C，反应时间为l-600min。
全文摘要
一种以邻苯二甲酸酐和烷基胺来合成邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐的制备方法，属于有机化合物合成技术领域。其方法为利用邻苯二甲酸酐和烷基胺酰胺化反应生成邻苯二甲酸单酰胺，再用碱中和成邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐。此方法合成路线简单，得到的表面活性剂性能优异，适合在酸碱和高温等苛刻条件下应用，克服了邻苯二甲酸单酯羧酸盐类表面活性剂在酸碱性和高温条件下易水解的缺点。
文档编号C07C231/12GK101531612SQ20091013602
公开日2009年9月16日 申请日期2009年4月24日 优先权日2009年4月24日
发明者周雅文, 屈志强, 徐宝财, 富 韩 申请人:北京工商大学