3－(二氢(四氢)异喹啉－1－基)喹啉化合物的制作方法

专利名称：3－(二氢(四氢)异喹啉－1－基)喹啉化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及3-(二氢(四氢)异喹啉-1-基)喹啉化合物或其盐以及含有它们作为有效成分的农药。
背景技术：
在国际公开小册子第00/42019号和国际公开小册子第02/06270号中，记载了在二氢异喹啉环的3位和4位间形成环己烷环的6-芳基菲啶化合物作为PDE4抑制剂，另外，在日本特开2003/171381号公报中，记载了在二氢异喹啉环的7位和8位之间形成二氢呋喃环的6-芳基呋喃异喹啉化合物作为进入抑制剂，但是，没有记载异喹啉环不与其他环缩合的3-二氢异喹啉-1-基喹啉化合物，并且也没有关于农业园艺用杀菌剂的记载。另外，在Indian Journal of Chemistry 1969，7(10)，1010-1016、同文献1970，8(6)，505-508、同文献1985，24B(7)，737-746和同文献1986，25B(10)，1072-1078中，记载了3-(二氢(四氢)异喹啉-1-基)喹啉化合物的合成，但是没有记载异喹啉环的3位被2个取代基取代的3-(二氢(四氢)异喹啉-1-基)喹啉化合物，并且没有关于农业园艺用杀菌剂的记载。这样，以往不知道异喹啉环的3位被2个取代基取代的3-(二氢(四氢)异喹啉-1-基)喹啉化合物可以用作农业园艺用杀菌剂。
本发明人等对3-(二氢(四氢)异喹啉-1-基)喹啉化合物认真反复研究，结果发现，异喹啉环的3位为双取代、且在异喹啉环上不与其他环缩合的3-(二氢(四氢)异喹啉-1-基)喹啉化合物对多种植物病虫害具有优异的杀菌活性，可用作农药的有效成分，特别是即使在植物的真菌病中对农业园艺作物常常带来严重损害的稻瘟病(Pyricularia oryzae)以及西红柿、黄瓜和菜豆的灰霉病(Botrytis cinerea)，以低剂量就可以防治，从而完成了本发明。

发明内容
本发明涉及用通式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)表示的化合物或其盐 (式中，R1和R2可以相同或不同，表示有取代或没有取代的C1～C6烷基，取代基是选自于卤素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基；有取代或没有取代的芳基，取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2个C1～C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6个取代基；有取代或没有取代的杂芳基，取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6个取代基；有取代或没有取代的芳烷基，取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2个C1～C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6个取代基，或者，R1和R2结合在一起，表示有取代或没有取代的C3～C10环烷基环，取代基是选自于卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基，R3和R4可以相同或不同，表示氢原子；有取代或没有取代的C1～C6烷基，取代基是选自于卤素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基；卤素原子；C1～C6亚烷基；C1～C6烷氧基；羟基；或酮基，或者，R3和R4结合在一起，表示有取代或没有取代的C3～C10环烷基环，取代基是选自于卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基，R5表示氢原子，酰基，或者有取代或没有取代的C1～C6烷基，取代基是选自于卤素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基，X表示卤素原子；有取代或没有取代的C1～C6烷基，取代基是选自于卤素原子、C1～C6烷氧基、羟基、C1～C6烷氧羰基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基；有取代或没有取代的C2～C6链烯基，取代基是选自于卤素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧羰基、苯基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基；有取代或没有取代的C2～C6炔基，取代基是选自于卤素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基；有取代或没有取代的芳基，取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2个C1～C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6个取代基；有取代或没有取代的杂芳基，取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6个取代基；C1～C6烷氧基；被相同或不同的1～2个C1～C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基；酰基；氰基；或羟基的氢原子被取代基取代的或没有取代的1-(N-羟基亚氨基)链烷基(N一ヒドロキシアルカンイミドイル基)，取代基是选自于C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、芳烷基、芳基和杂芳基中的取代基，Y表示选自于卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羟基中的取代基，n表示0～4的整数，m表示0～6的整数。)具体实施方式
在本发明中，“C1～C6烷基”例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-甲基丁基、新戊基、1-乙基丙基、己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、3，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、2-乙基丁基这样的具有1～6个碳原子的直链或支链烷基，优选为具有1～5个碳原子的直链或支链烷基(C1～C5烷基)，更优选为具有1～4个碳原子的直链或支链烷基(C1～C4烷基)，进一步优选为具有1～3个碳原子的直链或支链烷基(C1～C3烷基)，特别优选为甲基、乙基或丙基，最优选为甲基或乙基。
在本发明中，“C2～C6链烯基”可以是直链或支链状，可以含有1个或更多个的任意个数的双键。例如，可以举出乙烯基、1-丙烯-1-基、烯丙基、异丙烯基、1-丁烯-1-基、2-丁烯-1-基、3-丁烯-1-基、2-甲基-2-丙烯-1-基、1-甲基-2-丙烯-1-基、1-戊烯-1-基、2-戊烯-1-基、3-戊烯-1-基、4-戊烯-1-基、3-甲基-2-丁烯-1-基、3-甲基-3-丁烯-1-基、1-己烯-1-基、2-己烯-1-基、3-己烯-1-基、4-己烯-1-基、5-己烯-1-基、4-甲基-3-戊烯-1-基等。
在本发明中，“C2～C6炔基”可以是直链或支链状，可以含有1个或更多个的任意个数的三键。例如，可以举出乙炔基、1-丙炔-1-基、2-丙炔-1-基、1-丁炔-1-基、3-丁炔-1-基、1-甲基-2-丙炔-1-基、1-戊炔-1-基、4-戊炔-1-基、1-己炔-1-基、5-己炔-1-基等。
在本发明中，“芳基”可以例示出苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、苊基等。
在本发明中，“杂芳基”可以是单环性也可以是多环性，可以使用含有1个或2个或更多个相同或不同的成环杂原子的杂芳基。杂原子的种类没有特殊限定，例如，可以例示出氮原子、氧原子、硫原子等。作为杂芳基，可以举出例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、异唑基、二氢异唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、氮杂基、氧氮杂基等5～7元单环式杂芳基。作为构成杂芳基烷基的多环杂芳基，可举出苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并唑基、苯并异唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并二唑基、苯并噻二唑基、苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、酚嗪基、萘啶基、嘌呤基(プリニル基)、蝶啶基、咔唑基、咔啉基、吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、吩嗪基、酚噻嗪基、吩嗪基等8元～14元的多环性的杂芳基。
在本发明中，作为“芳烷基”可举出上述“C1～C6烷基”的1个或2个或更多个的氢原子被上述“芳基”取代而得到的基团。例如，可以例示出苄基、1-萘甲基、2-萘甲基、蒽甲基、菲甲基、苊甲基、二苯甲基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-(1-萘基)乙基、1-(2-萘基)乙基、2-(1-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、3-苯丙基、3-(1-萘基)丙基、3-(2-萘基)丙基、4-苯丁基、4-(1-萘基)丁基、4-(2-萘基)丁基、5-苯戊基、5-(1-萘基)戊基、5-(2-萘基)戊基、6-苯己基、6-(1-萘基)己基、6-(2-萘基)己基等。
在本发明中，“C3～C10环烷基”是例如像环丁基、环戊基、环己基、环庚基、降冰片基那样的碳原子数为3～10的单环或稠环环烷基，优选环戊基、环己基或环庚基，更优选环戊基。
在本发明中，“卤素原子”是氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，优选为氟原子、氯原子或溴原子，更优选为氟原子或氯原子，最优选为氟原子。
在本发明中，“C1～C6烷氧基”是碳原子数为1～6的直链或支链烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、2-甲基丁氧基、新戊氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、(4-甲基戊基)氧基、(3-甲基戊基)氧基、(2-甲基戊基)氧基、(1-甲基戊基)氧基、3，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基，优选碳原子数为1～4的直链或支链的烷氧基(C1～C4烷氧基)，更优选甲氧基、乙氧基或异丙氧基，进一步优选甲氧基或乙氧基，最优选甲氧基。
在本发明中，“C1～C6烷基硫基”是碳原子数为1～6的直链或支链烷基硫基，例如甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、异戊基硫基、新戊基硫基、3，3-二甲基丁基硫基、2-乙基丁基硫基，优选碳原子数为1～4的直链或支链烷基硫基，更优选甲基硫基。
在本发明中，“酰基”是例如甲酰基、上述“C1～C6烷基”连接的羰基(C2～C7烷基羰基)、上述“C2～C6链烯基”连接的羰基(C3～C7链烯基羰基)、上述“芳基”连接的羰基(“芳基羰基”)、上述“C1～C6烷氧基”连接的羰基(C2～C7烷氧羰基)或上述“被相同或不同的1～2个C1～C6烷基取代或没有取代的氨基”连接的羰基(C2～C7烷基氨基羰基)，优选碳原子数为2～5的直链或支链烷基羰基(C2～C5烷基羰基氧基)、碳原子数为2～7的烷基氨基羰基(C2～C7烷基氨基羰基)，更优选乙酰基或甲基氨基羰基。
在本发明中，“被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基”除了上述“C1～C6烷基”之外，还有被相同或不同的1～3个上述“卤素原子”取代的上述“C1～C6烷基”，例如三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、2，2，2-三氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2-溴乙基、2-氯乙基、2-氟乙基、3-氯丙基、3，3，3-三氟丙基、4-氟丁基、3-氟-2-甲基丙基、3，3，3-三氟-2-甲基丙基、6，6，6-三氯己基，优选为被相同或不同的1～3个上述“卤素原子”取代或没有取代的上述“C1～C4烷基”，更优选为被相同或不同的1～3个“氟原子或氯原子”取代的或没有取代的上述“C1～C3烷基”，进一步优选为甲基、乙基、丙基、氯甲基或三氟甲基，特别优选甲基、乙基或三氟甲基。
在本发明中，“羟基的氢原子被选自于C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、芳烷基、芳基和杂芳基中的取代基取代的或没有取代的1-(N-羟基亚氨基)链烷基”可举出例如羟基亚氨基甲基、1-(N-羟基亚氨基)乙基、1-(N-羟基亚氨基)丙基、1-(N-羟基亚氨基)丁基这样的碳原子数为1～6的1-(N-羟基亚氨基)链烷基的羟基被上述“C1～C6烷基”、上述“C2～C6链烯基”、上述“C2～C6炔基”、上述“芳烷基”、上述“芳基”和上述“杂芳基”取代了的基团。例如可举出甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、1-(N-乙氧基亚氨基)乙基、1-(N-丁氧基亚氨基)链烷基、1-(N-烯丙氧基亚氨基)乙基、1-(N-苯氧基亚氨基)乙基、1-(N-甲氧基亚氨基)丙基、1-(N-甲氧基亚氨基)丁基、1-(N-甲氧基亚氨基)己基。
在本发明中，“被选自于卤素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基取代或没有取代的C1～C6烷基”除了上述“C1～C6烷基”和上述“被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基”之外，还包括例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、丙氧基甲基等被相同或不同的1～3个上述“C1～C6烷氧基”取代的上述“C1～C6烷基”，苯氧基甲基、苯氧基乙基等被苯氧基取代的上述“C1～C6烷基”，以及2-甲氧基-1-氯甲基、3-苯氧基-2-溴-2-甲氧基丙基等被选自于卤素原子、上述C1～C6烷氧基和苯氧基中的2种或更多种取代基取代的上述“C1～C6烷基”。
在本发明中，“被选自于卤素原子、C1～C6烷氧基、苯基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基取代的或没有取代的C2～C6链烯基”除了上述“C2～C6链烯基”之外，还包括例如3-氯烯丙基、4-溴-2-丁烯基等被相同或不同的1～3个卤素原子取代的上述“C2～C6链烯基”，3-甲氧基-2-丙烯基、4-乙氧基-3-丁烯基等被相同或不同的1～3个上述“C1～C6烷氧基”取代的上述“C2～C6链烯基”，1-苯基乙烯基、苯乙烯基、肉桂基等被苯基取代的上述“C2～C6链烯基”，3-苯氧基-2-丁烯基等被苯氧基取代的上述“C2～C6链烯基”，以及4-甲氧基-3-氯-2-丁烯基等被选自于卤素原子、上述C1～C6烷氧基和苯氧基中的2种或更多种取代基取代的上述“C2～C6链烯基”。
在本发明中，“被选自于卤素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基取代的或没有取代的C2～C6炔基”除了上述“C2～C6炔基”之外，还包括例如3-氯-2-丙炔基、4-溴-2-丁炔基等被相同或不同的1～3个卤素原子取代的上述“C2～C6炔基”，3-甲氧基-2-丙炔基、4-乙氧基-3-丁炔基等被相同或不同的1～3个上述“C1～C6烷氧基”取代的上述“C2～C6炔基”，3-苯氧基-2-丁炔基等被苯氧基取代的上述“C2～C6炔基”，以及4-甲氧基-4-氯-2-丁炔基等被选自于卤素原子、上述C1～C6烷氧基和苯氧基中的2种或更多种取代基取代的上述“C2～C6炔基”。
在本发明中，“被相同或不同的1～2个C1～C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基”除了氨基之外，还包括被相同或不同的1～2个上述“C1～C6烷基”或被相同或不同的1～2个上述“酰基”取代的氨基，优选被相同或不同的1～2个上述“C1～C4烷基”或被相同或不同的1～2个上述“酰基”取代的氨基，更优选二甲基氨基、二乙基氨基或乙酰氨基。
在本发明中，“被选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2个C1～C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6个取代基取代的或没有取代的芳基”，除了上述“芳基”之外，还包括被相同或不同的1～6个卤素原子取代的上述“芳基”、被相同或不同的1～6个上述“被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基”取代的上述“芳基”、被相同或不同的1～6个上述“C1～C6烷氧基”取代的上述“芳基”、被相同或不同的1～6个上述“被相同或不同的1～2个C1～C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基”取代的上述“芳基”、被1～6个硝基取代的上述“芳基”、被1～6个氰基取代的上述“芳基”、被1～6个羟基取代的上述“芳基”、被1～6个巯基取代的上述“芳烷基”、被相同或不同的1～6个上述“C1～C6烷基硫基”取代的上述“芳基”，除此之外，还包括被选自于卤素原子、上述“被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基”、上述“C1～C6烷氧基”、上述“被相同或不同的1～2个C1～C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基”、硝基、氰基、羟基、巯基和上述“C1～C6烷基硫基”中的2种或更多种取代基取代的上述“芳基”。
在本发明中，“被选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羟基中的相同或不同的1～6个取代基取代的或没有取代的杂芳基”，除了上述“杂芳基”之外，还包括被相同或不同的1～6个卤素原子取代的上述“杂芳基”、被相同或不同的1～6个上述“被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基”取代的上述“杂芳基”、被相同或不同的1～6个上述“C1～C6烷氧基”取代的上述“杂芳基”、被1～6个羟基取代的上述“杂芳基”，除此之外，还包括被选自于卤素原子、上述“C1～C6烷基”、上述“C1～C6烷氧基”和羟基中的2种或更多种取代基取代的上述“杂芳基”。
在本发明中，“被选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2个C1～C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6个取代基取代的或没有取代的芳烷基”，除了上述“芳烷基”之外，还包括被相同或不同的1～6个卤素原子取代的上述“芳烷基”、被相同或不同的1～6个上述“被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基”取代的上述“芳烷基”、被相同或不同的1～6个上述“C1～C6烷氧基”取代的上述“芳烷基”、被相同或不同的1～6个上述“被相同或不同的1～2个C1～C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基”取代的上述“芳烷基”、被1～6个硝基取代的上述“芳烷基”、被1～6个氰基取代的上述“芳烷基”、被1～6个羟基取代的上述“芳烷基”、被1～6个巯基取代的上述“芳烷基”、被相同或不同的1～6个上述“C1～C6烷基硫基”取代的上述“芳烷基”，除此之外，还包括被选自于卤素原子、上述“被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基”、上述“C1～C6烷氧基”、上述“被选自或者アシ、硝基、氰基、羟基、巯基和上述“C1～C6烷基硫基”中的2种或更多种取代基取代的上述“芳烷基”。当芳烷基具有取代基时，该取代基可以在构成芳烷基的芳环上或烷基上的任何一方或两方上取代。
X可以在异喹啉环上能够取代的任意位置上取代1个～4个，当X存在2个或更多个时，它们可以相同也可以不同。
Y可以在喹啉环上能够取代的任意位置上取代1个～6个，当Y存在2个或更多个时，它们可以相同也可以不同。
在本发明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)中，(1)R1和R2优选为被选自于卤素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基取代的或没有取代的C1～C6烷基；或者被选自于卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羟基中的相同或不同的1～6个取代基取代的或没有取代的芳基，更优选为被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基或者被相同或不同的1～6个卤素原子取代的或没有取代的苯基，进一步优选为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基、氯苯基；(2)R3和R4优选为氢原子、卤素原子或C1～C6烷基，R5优选为氢原子；(3)对于Xn，优选X为卤素原子，C1～C6烷基，C2～C6炔基，被选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6个取代基取代的或没有取代的芳基，被选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6个取代基取代的或没有取代的杂芳基，氰基，或羟基的氢原子被选自于C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或没有取代的1-(N-羟基亚氨基)链烷基，n为0～2的整数；更优选X为卤素原子，C1～C6烷基，C1～C6炔基，被选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6个取代基取代的或没有取代的杂芳基，氰基，或羟基的氢原子被选自于C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或没有取代的1-(N-羟基亚氨基)链烷基，n为0～2的整数；进一步优选X为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙炔基、呋喃基、噻吩基、氰基、1-(甲氧基亚氨基)乙基、1-(乙氧基亚氨基)乙基或1-(苯氧基亚氨基)乙基，n为0或1；(4)对于Ym，优选Y为氟原子、氯原子或甲基，m为0或1，更优选Y为甲基，m为0或1。
在本发明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)中，优选(a1)R1和R2为被选自于卤素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基取代的或没有取代的C1～C6烷基；或被选自于卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羟基中的相同或不同的1～6个取代基取代的或没有取代的芳基；(a2)R3和R4为氢原子、卤素原子或C1～C6烷基，R5为氢原子；(a3)Xn的X为卤素原子，C1～C6烷基，被选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代或没有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6个取代基取代的或没有取代的芳基，被选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6个取代基取代的或没有取代的杂芳基，氰基，或羟基的氢原子被选自于C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或没有取代的1-(N-羟基亚氨基)链烷基，n为0～2的整数；(a4)Ym的Y为氟原子、氯原子或甲基，m为0或1。
更优选(b1)R1和R2为被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基或被相同或不同的1～6个卤素原子取代的或没有取代的苯基；(b2)R3和R4为卤素原子或C1～C6烷基，R5为氢原子；(b3)Xn的X为卤素原子，C1～C6烷基，C2～C6炔基，被选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6个取代基取代的或没有取代的杂芳基，氰基，或羟基的氢原子被选自于C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或没有取代的1-(N-羟基亚氨基)链烷基，n为0～2的整数；
(b4)Ym的Y为氟原子、氯原子或甲基，m为0或1。
进一步优选(c1)R1和R2为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基或氯苯基；(c2)R3和R4为氟原子或甲基，R5为氢原子；(c3)Xn的X为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙炔基、呋喃基、噻吩基、氰基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、1-(N-乙氧基亚氨基)乙基或1-(N-苯氧基亚氨基)乙基，n为0或1；(c4)Ym的Y为甲基，m为0或1。
最优选(d)化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)为3-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氯-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(5-溴-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(5-乙炔基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(5，6-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(3-乙基-5-氟-3-甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氟-3-甲基-3-丙基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(3-甲基-3-三氟甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-[3-甲基-3-(2，2，2-三氟乙基)-3，4-二氢异喹啉-1-基]喹啉、3-(3-甲基-3-苯基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-[3-甲基-3-(4-氟苯基)-3，4-二氢异喹啉-1-基]喹啉、3-[3-甲基-3-(4-氯苯基)-3，4-二氢异喹啉-1-基]喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-6-氟喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-氟喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-甲基喹啉、3-(4，5-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、5-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并(オキサジレノ)[3，2-a]异喹啉、3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉、5-氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉、6-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉、4’，4’-二甲基-8b’-喹啉-3-基-4’，8b’-二氢螺[环戊烷-1，3’-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉]、4，4，5-三氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(6-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(6-氯-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4-二氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉或3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)可以制成例如硫酸盐、盐酸盐、硝酸盐、磷酸盐这样的盐。这些盐只要能够用作农业园艺用的杀菌剂，就被包括在本发明中。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)及它们的盐可以制成溶剂合物，这些溶剂合物也被包括在本发明中。这种溶剂合物优选水合物。
在本发明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)中，有的化合物具有不对称碳，这种情况下，本申请的发明也包括一种光学活性体和多种光学活性体的任意比例的混合物。
本发明的代表化合物例示在下述表中，但是本发明并不限于这些化合物。
以下，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“Pr”表示丙基，“iPr”表示异丙基，“Bu”表示丁基，“iBu”表示异丁基，“tBu”表示叔丁基，“iPen”表示异戊基，“Vinyl”表示乙烯基，“Allyl”表示烯丙基，“Ethynyl”表示乙炔基，“Ph”表示苯基，“FUR”表示呋喃基，“2THI”表示2-噻吩基，“OXA”表示唑基，“Ac”表示乙酰基，“EtIMD”表示1-(N-羟基亚氨基)乙基，“3PYD”表示3-吡啶基，“Bn”表示苄基，“cPen”表示R1和R2或R3和R4成环而形成的环戊基，“cHex”表示R1和R2或R3和R4成环而形成的环己基，“cHep”表示R1和R2或R3和R4成环而形成的环庚基，在“Xn”和“Ym”中“H”分别表示n＝0和m＝0。
表1
























表2








表3





表4





上述例示的化合物中，优选的化合物是化合物编号1-001、1-007、1-019、1-032、1-038、1-041、1-044、1-053、1-054、1-056、1-065、1-069、1-085、1-094、1-095、1-100、1-101、1-106、1-116、1-117、1-126、1-137、1-147、1-175、1-185、1-213、1-251、1-307、1-345、1-385、1-387、1-424、1-464、1-502、1-540、1-578、1-594、1-672、1-710、1-720、1-721、1-764、1-790、1-793、1-796、1-799、1-802、1-804、1-806、1-807、1-866、2-001、1-099、1-856、1-857、1-858、1-867、1-886、1-904、1-908、1-910、1-912、1-913、1-914、1-917、1-918、1-919、1-925、1-926、1-927、1-929、1-930、1-935、1-937、1-938、1-939、2-255、2-264、2-278、3-020、3-091、3-100、3-108、3-110、3-126、3-135、4-020、4-065、4-091、4-100、4-109、4-110、4-113、4-129、4-134、4-135、2-036或2-040号的化合物，更优选的是化合物编号1-032、1-038、1-044、1-054、1-056、1-085、1-116、1-117、1-147、1-185、1-385、1-387、1-424、1-464、1-502、1-540、1-594、1-672、1-793、1-804、1-806、1-807、1-866、1-910、1-912、1-917、1-918、1-919、1-927、1-929、1-930、2-036、2-040、3-020、3-091、3-100、3-110、3-126、3-135、4-091、4-100、4-109、4-113、4-129、4-134或4-135号的化合物，进一步更优选的是化合物编号1-032、1-044、1-056、1-085、1-117、1-147、1-185、1-387、1-424、1-464、1-502、1-540、1-866、1-910、1-912、1-917、1-918、1-919、1-927、1-929、1-930、3-020、3-091、3-100、3-110、3-126、3-135、4-091、4-100、4-109、4-113、4-129、4-134或4-135号的化合物。
本发明的通式(Ia)表示的化合物，可以通过以下记载的A法和B法制造；通式(Ib)表示的化合物，可以通过以下记载的C法和D法制造；4-位具有酮基、羟基、烷氧基、卤素原子的本发明的化合物，可以通过以下记载的E法、F法和G法制造；通式(Ic)表示的化合物，可以通过以下记载的H法制造；通式(Id)表示的化合物，可以通过以下记载的I法制造。
(A法)
上式中，R1、R2、R3、R4、X、n、Y和m与上述含义相同，R’表示氢原子或烷基。
A法是使腈(II)和醇(III)和/或烯烃(III’)和/或烯烃(III”)反应，制造本发明化合物(Ia)的方法。
(A工序)A工序是在溶剂中或在非溶剂中，在酸存在下，通过使化合物(II)与化合物(III)、化合物(III’)和化合物(III”)中任意一种化合物或它们的混合物反应，来制造本发明化合物(Ia)的工序。
相对于1摩尔化合物(II)，所用的化合物(III)、化合物(III’)和化合物(III”)的总量通常为1～6摩尔，优选为1.1～3.0摩尔。
在本工序中使用溶剂时，所用的溶剂只要是不有碍于反应的物质，就没有特殊的限定，例如可以为己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等烃类，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类，或二烷、乙醚、四氢呋喃(THF)、二丁基醚等醚类；优选为烃类或卤代烃类；更优选为苯或二氯乙烷。
在本工序中所用的酸，只要是在通常的里特反应中被作为酸使用的物质，就没有特殊限定，例如可以是像硫酸、甲酸、磷酸、高氯酸这样的无机酸，像苯磺酸、甲苯磺酸、三氟甲磺酸这样的磺酸，或像四氯化锡、三氟化硼这样的路易斯酸，优选为无机酸或磺酸，进一步优选为硫酸或三氟甲磺酸。
相对于1摩尔化合物(II)，所用的酸的量通常为1～20摩尔，优选为1.1～15摩尔。
反应温度根据原料化合物、反应试剂和溶剂等而不同，通常为-20℃至100℃，优选为0℃～80℃。
反应时间根据原料化合物、反应试剂、溶剂和反应温度等而不同，通常为15分钟～120小时，优选为30分钟～72小时。
上述A法的起始原料3-喹啉腈化合物(II)是公知化合物，或者可以根据公知方法{例如J.Med.Chem.，22卷816页(1979年)中记载的方法}进行制造。
本工序中使用的醇化合物(III)是公知化合物，或者可以根据公知方法{例如Tetrahedron，55卷4595页(1999年)中记载的方法}进行制造。
本工序中使用的烯烃化合物(III’)和烯烃化合物(III”)是公知化合物，或者可以根据公知方法{例如，如Bull.Soc.Chim.Fr.2卷633页(1935年)中所述的用酸对醇进行脱水的方法、如Tetrahedron Lett.35卷4129页(1994年)和J.Org.Chem.47卷2928页(1982年)所述的使离去基团作用到醇上进行脱水的方法}进行制造。
(B法) 上式中，R1、R2、R3、R4、X、n、Y和m表示与上述相同的含义，Z表示溴或碘。
B法是通过与本发明化合物(Ia’)(X＝Z)进行偶联反应来制造本发明化合物(Ia)的方法。
(B工序)B工序是在溶剂中，在碱存在或不存在的条件下，在偶联剂和金属催化剂存在的条件下，通过使化合物(Ia’)反应来制造本发明化合物(Ia)的工序。
本工序中所用的偶联剂只要是通常的偶联反应中使用的物质就没有特殊限定，例如可以是有机镁、有机锌、有机铝、有机锆、有机锡、有机硼、有机汞、有机锂、有机铜等有机金属，优选为有机锡、有机硼酸酯或有机铜。
相对于1摩尔化合物(Ia’)，所用的偶联剂的量通常为1～6摩尔，优选为1.1～3摩尔。
在本工序中所用的金属催化剂，只要是通常的偶联反应中使用的物质，就没有特殊限定，例如可以是镍、钯、铜、铬等金属盐或金属配位化合物，优选为乙酰丙酮镍、四(三苯基膦)钯或碘化铜。
在本工序中所用的溶剂只要是不有碍于反应的物质，就没有特殊的限定，例如可以为己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类，或二烷、乙醚、四氢呋喃(THF)、二丁基醚等醚类，乙腈、丙腈等腈类，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类，优选烃类，进一步优选为甲苯。
在本工序中使用碱时，所用的碱只要是在通常的反应中作为碱来使用的物质，就没有特殊限定，例如可以是像碳酸钠、碳酸钾这样的碱金属碳酸盐，像碳酸氢钠、碳酸氢钾这样的碱金属碳酸氢盐，像氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡这样的碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物，甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾这样的碱金属醇盐类，三乙胺、三丁胺、二异丙基乙胺、N-甲基吗啉、吡啶、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、1，5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)这样的有机碱类，优选为碱金属碳酸盐、有机碱类或碱金属氢氧化物，进一步优选为碳酸钠、吡啶、三乙胺或氢氧化钠。
相对于1摩尔化合物(Ia’)，所用的碱的量通常为1～6摩尔，优选为1.1～3摩尔。
反应温度根据原料化合物、反应试剂和溶剂等而不同，通常为0℃～200℃，优选为20℃～180℃。
反应时间根据原料化合物、反应试剂、溶剂和反应温度等而不同，通常为1小时～120小时，优选为3小时～72小时。
上述B法的起始原料化合物(Ia’)可以用上述A法制造。
(C法) 上式中，R1、R2、R3、R4、X、n、Y和m表示与上述相同的含义。
C法是通过还原本发明化合物(Ia)，来制造本发明化合物(Ib’)(R5＝H)的方法。
(C工序)C工序是在溶剂中使化合物(Ia)发生还原反应来制造本发明化合物(Ib’)的工序。
在本工序中所用的还原剂，只要是用于还原亚胺的物质，就没有特殊限定，例如可以是以载钯碳、氧化铂、阮内镍等为催化剂的加氢反应，利用像锌-乙酸、锡-盐酸这样的金属-酸组合的反应，氢化锂铝、硼氢化钠、氰基硼氢化钠这样的金属氢化物的反应，优选为金属氢化物的反应，更优选为硼氢化钠。
相对于1摩尔化合物(Ia)，所用的还原剂的量通常为0.5～20摩尔，优选为0.5～10摩尔。
在本工序中使用溶剂时，所用的溶剂只要是不有碍于反应的物质，就没有特殊限定，例如可以为己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类，乙酸、盐酸、硫酸等酸类；或二烷、乙醚、四氢呋喃(THF)、二丁基醚等醚类，优选为醇类，进一步优选为乙醇。
反应温度根据原料化合物、反应试剂和溶剂等而不同，通常为0℃～200℃，优选为20℃～180℃。
反应时间根据原料化合物、反应试剂、溶剂和反应温度等而不同，通常为1小时～120小时，优选为3小时～72小时。
(D法) 上式中，R1、R2、R3、R4、R5、X、n、Y和m表示与上述相同的含义，W表示卤素原子。
D法是通过将本发明化合物(Ib’)(R5＝H)烷基化或酰基化来制造本发明化合物(Ib)的方法。
(D工序)D工序是在溶剂中，在碱的存在下，利用卤代烷基或卤代酰基(II)，由化合物(Ib’)来制造本发明化合物(Ib)的工序。
相对于1摩尔化合物(Ib’)，所用的化合物(II)的量通常为1～130摩尔，优选为1.1～10摩尔。
在本工序中使用碱时，所用的碱只要是在通常的反应中用作碱的物质，就没有特殊限定，例如可以是碳酸钠、碳酸钾这样的碱金属碳酸盐，碳酸氢钠、碳酸氢钾这样的碱金属碳酸氢盐，氢化钠、氢化锂、氢化钾这样的碱金属氢化物，氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡这样的碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物，甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠这样的碱金属醇盐类，三乙胺、三丁胺、二异丙基乙胺、N-甲基吗啉、吡啶、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、1，5-二氮杂二环[4.3.0]壬5-烯、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)这样的有机碱类，或丁基锂、二异丙基氨基锂这样的有机金属类，优选为碱金属碳酸盐，进一步优选为碳酸钾。
相对于1摩尔化合物(IV)，所用的碱的量通常为1～30摩尔，优选为1.1～10摩尔。
本工序中所用的溶剂只要是不有碍于反应的物质，就没有特殊的限定，例如可以为己烷、环己烷、苯、二甲苯等烃类，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯乙烷等卤代烃类，二烷、乙醚、四氢呋喃(THF)、乙二醇二甲醚等醚类，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、六甲基磷酰三胺(HMPA)等酰胺类，丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类，乙腈、异丁腈等腈类，或乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯等酯类，优选为酮类，进一步优选为丙酮。
反应温度根据原料化合物、反应试剂和溶剂等而不同，通常为-20℃～150℃，优选为0℃～40℃。
反应时间根据原料化合物、反应试剂、溶剂和反应温度等而不同，通常为10分钟～120小时，优选为30分钟～72小时。
(E法) 上式中，R1、R2、X、n、Y、m表示与上述相同的含义。
E法是通过氧化本发明化合物(Ia”)来制造本发明化合物(Ia)的方法。
(E工序)E工序是通过在溶剂中或在非溶剂中使化合物(Ia”)与氧化剂反应来制造本发明化合物(Ia)的工序。
在本工序中使用溶剂时，所用的溶剂只要是不有碍于反应的物质，就没有特殊限定，例如可以为甲酸、乙酸等有机酸类，己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等烃类，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类，或二烷、乙醚、四氢呋喃(THF)、二丁基醚等醚类，优选为有机酸类或烃类，进一步优选为乙酸。
本工序中所用的氧化剂只要是在通常的氧化反应中用于将活性亚甲基氧化成羰基的物质，就没有特殊限定，例如可以是高锰酸钾、高锰酸钡等高锰酸盐类，氧化铬、二铬酸盐、铬酸盐、氧化铬酰、铬酸酯等铬酸类，四氧化钌、二氧化硒等金属氧化物类，优选为铬酸盐类，进一步优选为氧化铬。
相对于1摩尔化合物(II)，所用的氧化剂的量通常为1～20摩尔，优选为1.1～15摩尔。
反应温度根据原料化合物、反应试剂和溶剂等而不同，通常为0℃～200℃，优选为10℃～150℃。
反应时间根据原料化合物、反应试剂、溶剂和反应温度等而不同，通常为15分钟～120小时，优选为30分钟～72小时。
上述E法的起始原料化合物(Ia”)可以用上述A法或B法制造。
(F法) 上式中，R1、R2、X、n、Y、m表示与上述相同的含义，R3表示氢原子或被选自于卤素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基取代的或没有取代的C1～C6烷基。
F法是通过在本发明的化合物(Ia)上进行亲核反应，来制造本发明化合物(Ia””)的方法。
(F工序)F工序是在溶剂中通过使亲核试剂与化合物(Ia)的羰基进行反应来制造本发明的化合物(Ia””)的工序。
在本工序中所用的亲核试剂只要是在通常的亲核反应中所使用的物质，就没有特殊限定，例如可以是氢化锂铝、硼氢化钠等金属氢化物，格式试剂、雷佛马茨基试剂、丁基锂、乙炔铜等有机金属化合物，优选为硼氢化钠或氯化甲基镁。
相对于1摩尔化合物(Ia)，所用的亲核试剂的量通常为1～6摩尔，优选为1.1～3摩尔。
本工序中所用的溶剂只要是不有碍于反应的物质，就没有特殊限定，例如可以为己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类，甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类，乙酸、盐酸、硫酸等酸类，或二烷、乙醚、四氢呋喃(THF)、二丁基醚等醚类，优选为醇类或醚类，进一步优选为甲醇或乙醚。
反应温度根据原料化合物、反应试剂和溶剂等而不同，通常为-20℃～200℃，优选为0℃～180℃。
反应时间根据原料化合物、反应试剂、溶剂和反应温度等而不同，通常为0.5小时～120小时，优选为1小时～72小时。
上述F法的起始原料化合物(Ia)可以用上述E法制造。
(G法) 上式中，R1、R2、X、n、Y、m表示与前述相同的含义，R3表示氢原子或被选自于卤素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基取代的或没有取代的C1～C6烷基，R4表示卤素原子。
G法是通过将本发明化合物(Ia””)的羟基卤化来制造本发明化合物(IaV)的方法。
(G工序)G工序是在溶剂中通过将化合物(Ia””)卤化的反应来制造本发明化合物(IaV)的工序。
本工序中所用的卤化剂只要是用于卤化的物质，就没有特殊限定，例如作为氟化剂，可以为四氟化硫、二乙氨基三氟化硫(DAST)、吗啉代三氟化硫(三フツ化モルホリノ硫黄)等氟化硫类；作为氯化·溴化剂，可以为氯化锌、硫酸、溴化锂等催化剂下的卤化氢，三卤化磷、五卤化磷、卤氧化磷等卤化磷化合物，三苯基膦和四卤化碳、三苯基膦二卤化物等卤化膦化合物，卤化亚硫酰；作为氟化剂优选DAST；作为氯化·溴化剂，优选三卤化磷。
相对于1摩尔化合物(Ia””)，所用的卤化剂的量通常为0.5～20摩尔，优选为1～10摩尔。
本工序中所用的溶剂只要是不有碍于反应的物质，就没有特殊限定，例如可以为己烷、环己烷、苯、二甲苯等烃类，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯乙烷等卤代烃类，二烷、乙醚、四氢呋喃(THF)、乙二醇二甲醚等醚类，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、六甲基磷酰三胺(HMPA)等酰胺类，丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类，乙腈、异丁腈等腈类，或者乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯等酯类，优选为烃类或卤代烃类，进一步优选为甲苯或二氯甲烷。
反应温度根据原料化合物、反应试剂和溶剂等而不同，通常为-20℃～150℃，优选为0℃～80℃。
反应时间根据原料化合物、反应试剂、溶剂和反应温度等而不同，通常为10分钟～120小时，优选为30分钟～72小时。
上述G法的起始原料化合物(Ia””)可以用上述F法制造。
(H法)
上式中，R1、R2、R3、R4、X、n、Y、m表示与相同上述的含义。
H法是通过氧化本发明化合物(Ia)，来制造本发明化合物(Ic)的方法。
(H工序)H工序是在溶剂中或在非溶剂中使化合物(Ia)与氧化剂反应来制造本发明化合物(Ic)的工序。
本工序中使用溶剂时，所用的溶剂只要是不有碍于反应的物质，就没有特殊的限定，例如可以为甲酸、乙酸等有机酸类，己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等烃类，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类，甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类，或者二烷、乙醚、四氢呋喃(THF)、二丁基醚等醚类，优选为醇类或烃类，进一步优选为甲醇。
本工序中所用的氧化剂只要是在将普通的亚胺氧化为唑烷的反应中所使用的物质，就没有特殊限定，例如可以为间氯过氧化苯甲酸、对硝基过氧化苯甲酸、单过氧化对苯二甲酸等过氧化苯甲酸类，三氟过乙酸、过乙酸、过甲酸等过酸类，二甲基二氧戊环等过氧化物类，金属催化剂条件下的叔丁基过氧化氢、叔戊基过氧化氢、过氧化氢等过氧化氢类，优选为过氧化苯甲酸类、过酸类或过氧化氢类，进一步优选为间氯过氧化苯甲酸或过乙酸。
相对于1摩尔化合物(Ia)，所用的氧化剂的量通常为1～20摩尔，优选为1.1～15摩尔。
反应温度根据原料化合物、反应试剂和溶剂等而不同，通常为0℃～200℃，优选为10℃～150℃。
反应时间根据原料化合物、反应试剂、溶剂和反应温度等而不同，通常为15分钟～120小时，优选为30分钟～72小时。
上述H法的起始原料化合物(Ia)可以用上述A法、B法、C法、D法、E法、F法和G法制造。
(I法) 上式中，R1、R2、R3、R4、X、n、Y、m表示与上述相同的含义。
I法是用酸处理本发明化合物(Ic)来制造本发明化合物(Id)的方法。
(I工序)I工序是在溶剂中或在非溶剂中用酸处理化合物(Ic)来制造本发明化合物(Id)的工序。
在本工序中使用溶剂时，所用的溶剂只要是不有碍于反应的物质，就没有特殊限定，例如可以为己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等烃类，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类，或二烷、乙醚、四氢呋喃(THF)、二丁基醚等醚类，优选为卤代烃类，进一步优选为氯仿。
在本工序中所用的酸没有特殊限定，例如可以为硫酸、甲酸、磷酸、高氯酸这样的无机酸，苯磺酸、甲苯磺酸、三氟甲磺酸这样的磺酸，或四氯化锡、三氟化硼这样的路易斯酸，优选为无机酸或磺酸，进一步优选为硫酸或甲磺酸。
相对于1摩尔化合物(Ic)，所用的酸的量通常为1～20摩尔，优选为1.1～15摩尔。
反应温度根据原料化合物、反应试剂和溶剂等而不同，通常为-20℃～100℃，优选为0℃～80℃。
反应时间根据原料化合物、反应试剂、溶剂和反应温度等而不同，通常为15分钟～120小时，优选为30分钟～72小时。
上述I法的起始原料化合物(Ic)可以用上述H法制造。
上述各反应结束后，可以通过常规方法从反应混合物中分离出各反应的目的化合物。例如，将反应混合物适宜地中和，或者存在不溶物时通过过滤来将其去除，然后加入水和乙酸乙酯这样的不互溶的有机溶剂，进行水洗后，分离含有目的化合物的有机层，用无水硫酸镁等于燥后，通过蒸馏除去溶剂，从而得到目的化合物。
根据需要可以通过常规方法对得到的目的化合物进一步进行精制，例如重结晶、再沉淀或色谱法等。
制造本发明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)的盐的工序，是通过向将含有在各工序制得的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)的反应混合物的萃取浓缩物或者化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)溶解于适当的溶剂中而形成的液体中加入酸来进行的。
用于反应的酸可举出像氢氟酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸这样的氢卤酸，硝酸、高氯酸、硫酸、磷酸等无机酸；像甲磺酸、三氟甲磺酸、乙磺酸这样的低级烷基磺酸，苯磺酸、对甲苯磺酸这样的芳基磺酸，琥珀酸、草酸等有机酸盐；以及邻磺酰苯甲酰亚胺这样的有机酸酰胺化合物。
通常使用1当量～10当量的酸，优选为1当量～5当量。
反应所使用溶剂只要不有碍于本反应，就没有特殊限制，优选举出醚、二异丙基醚、四氢呋喃(THF)、二烷等醚类，甲醇、乙醇等醇类。
反应温度为-20℃至50℃，优选为-10℃至30℃。
反应时间根据所用的溶剂的种类和温度等而不同，通常为10分钟～1小时。
生成的盐用常规方法进行分离。即，作为结晶析出时，通过过滤进行分离；在溶于水时，通过有机溶剂和水的分液，以水溶液的形式被分离。
本发明化合物可用作有害生物防除剂的有效成分。例如作为农业园艺用杀菌剂，对因各种植物病原菌引起的病害显示优异的防除效果。特别是对稻瘟病、穗枯病、小豆、西红柿、黄瓜和菜豆的灰霉病、菌核病、洋葱白斑叶枯病、小麦雪腐病、霉病、苹果花腐病、斑点落叶病、茶炭疽病、梨赤星病、黑斑病、葡萄黑痘病、柑橘黑点病等各种病害等显示优异的防除效果。本发明的化合物由于具有优异的治疗效果，所以感染后通过处理可以防除病害。
本发明化合物在使用时，与以往的农药制剂的情况相同，可以与辅助剂一起制备成乳剂、粉剂、可湿性粉剂、液剂、粒剂、悬浊液等各种形态的制剂。这些制剂在实际使用时，可以直接使用，或可以用水等稀释剂稀释成规定浓度后使用。
作为所用的辅助剂，可举出载体、乳化剂、悬浊剂、分散剂、展开剂、浸透剂、润湿剂、增稠剂、稳定剂等，可以根据需要适宜添加。
所用的载体分为固体载体和液体载体，固体载体可以为淀粉、砂糖、纤维素粉、环糊精、活性炭、大豆粉、小麦粉、稻壳粉、木粉、鱼粉、奶粉等动植物性粉末，或滑石、高岭土、膨润土、有机膨润土、碳酸钙、硫酸钙、碳酸氢钠、沸石、硅藻土、白炭黑、陶土、氧化铝、二氧化硅、硫粉末等矿物性粉末等；液体载体可以是水，大豆油、棉籽油、玉米油等动植物油，乙醇、乙二醇等醇类，丙酮、甲基乙基酮等酮类，二烷、四氢呋喃等醚类，煤油、灯油、液体石蜡、二甲苯、三甲苯、四甲苯、环己烷、溶剂石脑油等脂肪族/芳香族烃类，氯仿、氯苯等卤代烃类，二甲基甲酰胺等酸酰胺类，乙酸乙酯、脂肪酸甘油酯等酯类，乙腈等腈类，二甲基亚砜等含硫化合物类，或N-甲基吡咯烷酮等。
本发明化合物和辅助剂的配合质量比通常为0.05∶99.95～90∶10，优选为0.2∶99.8～80∶20。
本发明化合物的使用浓度或使用量根据对象农作物、使用方法、制剂形态、施用量等的不同而各异，在处理茎叶时，单位有效成分中本发明化合物一般为0.1～10000ppm，优选为1～1000ppm；在处理土壤时，一般为10～100000g/ha，优选为100～10000g/ha。
根据需要，本发明化合物可以混用或并用其它农药，例如杀虫剂、杀螨剂、引诱剂、杀线虫剂、杀菌剂、抗病毒剂、除草剂、植物生长调节剂等，优选杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀菌剂。
所用的杀虫剂例如可以为下述物质O，O-二乙基-O-(5-苯基-3-异唑基)硫代磷酸酯(通用名唑磷、Isoxathion)、O，O-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯(通用名杀螟硫磷、Fenitrothion)、O，O-二乙基-O-(2-异丙基-4-甲基嘧啶-6-基)硫代磷酸酯(通用名二嗪磷、Diazinon)、O，S-二甲基-N-乙酰基硫代磷酰胺(通用名乙酰甲胺磷、Acephate)、O，O-二甲基-S-1，2-二(乙氧基羰基)乙基二硫代磷酸酯(通用名马拉硫磷、Malathion)这样的有机磷酸酯系化合物；2-叔丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-3，4，5，6-四氢-2H-1，3，5-噻二嗪-4-酮(通用名噻嗪酮、Buprofezin)、1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯(通用名甲萘威、Carbaryl)、2-异丙氧基苯基-N-甲基氨基甲酸酯(通用名残杀威、Propoxur)、S-甲基-N-(甲基氨基甲酰氧基)硫乙酰亚胺(通用名灭多虫、Methomyl)、N，N-二甲基-2-甲基氨基甲酰氧基亚氨基-2-(甲硫基)乙酰胺(通用名杀线威、Oxamyl)这样的氨基甲酸酯系化合物；(RS)-α-氰基-3-苯氧苄基＝(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯(通用名氰戊菊酯、Fenvalerate)、3-苯氧苄基＝(1RS，3RS)-(1RS，3SR)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(通用名氯菊酯、Permethrin)、2-(4-乙氧苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚(通用名醚菊酯、Etofenprox)这样的除虫菊酯系化合物；1-[3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基]-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(通用名氟啶脲、Chlorfluazuron)、1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(通用名氯苯脲、Teflubenzuron)这样的苯甲酰脲系化合物；1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基-亚咪唑烷-2-基胺(通用名吡虫啉、Imidacloprid)、[C(E)]-N-[(2-氯-5-噻嗪基)甲基]-N’-甲基硝基胍(通用名可尼丁、Clothianidin)这样的新烟碱系化合物；5-氨基-1-[2，6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1-1H-吡唑-3-腈(通用名氟虫腈、Fipronil)这样的吡唑系化合物。
所用的杀菌剂例如可以是如下物质亚乙基双(二硫代氨基甲酸)锰(通用名代森锰、Maneb)、亚乙基双(二硫代氨基甲酸)锌锰(通用名代森锰锌、Mancozeb)、3，3-亚乙基双(四氢-4，6-二甲基-2H-1，3，5-噻二嗪-2-硫酮(通用名代森环、Milneb)这样的二硫代氨基甲酸酯系化合物；N-(三氯甲硫基)-4-环己烯-1，2-二甲酰亚胺(通用名克菌丹、Captan)、N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)-4-环己烯-1，2-二甲酰亚胺(通用名敌菌丹、Captafol)这样的N-卤代烷基硫基酰亚胺系化合物；4，5，6，7-四氯-2-苯并[c]呋喃酮(通用名四氯苯酞、Fthalide)、四氯间苯二腈(通用名百菌清、Chlorothalonil)这样的卤代芳香族系化合物；1-(丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯(通用名苯菌灵、Benomyl)这样的苯并咪唑系化合物；(E)-4-氯-α，α，α-三氟-N-(1-咪唑-1-基-2-丙氧基亚乙基)-邻甲苯胺(通用名氟菌唑、Triflumizole)、2-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)己腈(通用名腈菌唑、Myclobutanil)、N-丙基-N-{2-(2，4，6-三氯苯氧基)乙基}咪唑-1-甲酰胺(通用名咪鲜胺、Prochloraz)、2-(4-氟苯基)-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-三甲基硅烷基丙烷-2-醇(通用名硅氟唑、Simeconazole)这样的唑系化合物；3-氯-N-(3-氯-2，6-二硝基-4-α，α，α-三氟甲苯基)-5-三氟甲基-2-吡啶胺(通用名氟啶胺、Fluazinam)这样的吡啶胺系化合物；1-(2-氰基-2-甲氧基亚氨基乙酰基)-3-乙基脲(通用名霜脲氰、Cymoxanil)这样的氰基乙酰胺系化合物；N-(2-甲氧基乙酰基)-N-(2，6-二甲苯基)-DL-丙氨酸甲酯(通用名甲霜灵、metalaxyl)、2-甲氧基-N-(2-氧-1，3-唑烷-3-基)乙酰基-2’，6’-二甲苯酰胺(通用名霜灵、Oxadixyl)、N-苯基乙酰基-N-(2，6-二甲苯基)-DL-丙氨酸甲酯(通用名苯霜灵、Benalaxyl)这样的苯基酰胺系化合物；N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基环丙烷-1，2-二羰基亚胺(通用名腐霉利、Procymidone)、3-(3，5-二氯苯基)-N-异丙基-2，4-二氧代咪唑烷-1-甲酰胺(通用名异菌脲、Iprodione)、3-(3，5-二氯苯基)-5-甲基-5-乙烯基-2，4-唑烷二酮(通用名乙烯菌核利、Vinclozolin)这样的二甲酰亚胺系化合物；氢氧化铜(通用名氢氧化铜)、8-喹啉铜(通用名喹啉铜、Oxine-copper)这样的铜系化合物；3-羟基-5-甲基异唑(通用名霉灵、hymexazol)这样的异唑系化合物；三(乙基膦酸)铝(通用名三乙膦酸铝、Fosetyl-aluminium)、O-2，6-二氯-对甲苯基＝O，O-二甲基硫代磷酸酯(通用名甲基立枯磷、Tolclophos-methyl)、S-苄基-O，O-二异丙基硫代磷酸酯、O-乙基-S，S-二苯基二硫代磷酸酯、乙基膦酸氢铝这样的有机磷系化合物；α，α，α-三氟-3’-异丙氧基邻甲基苯酰替苯胺(通用名氟酰胺、Flutolanil)、3’-异丙氧基邻甲基苯胺苯胺替苯胺(通用名灭锈胺、Mepronil)这样的N-苯甲酰苯胺系化合物；(E，Z)-4-{3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰基}吗啉(通用名烯酰吗啉、Dimethomorph)、(±)-顺-4-{3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙基}-2，6-二甲基吗啉(通用名丁苯吗啉、Fenpropimorph)、(±)-顺-4-{3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙基}-2，6-二甲基吗啉(通用名丁苯吗啉、Fenpropimorph)这样的吗啉系化合物；1，1-亚氨基二(亚辛基)二胍三乙酸盐(通用名双胍辛胺、Iminoctadine)这样的双胍辛胺系化合物；1，2，5，6-四氢-4H-吡咯并[3，2，1-ij]喹啉-4-酮(通用名咯喹酮、Pyroquilon)、4，5，6，7-四氯苯酞(通用名四氯苯酞、Fthalide)、2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)乙基]-1-乙基-3-甲基环丙烷甲酰胺(通用名环丙酰胺、Carpropamid)这样的黑素生合成抑制剂；1，2，5，6-四氢-3-烯丙氧基-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物(通用名烯丙苯噻唑、Probenazole)这样的抗病诱导剂；硫剂、锡剂。
实施例以下，举出实施例、制剂例和试验例来具体地说明本发明化合物，但是本发明并不限于此。
实施例16’-甲基-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环己烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-772号)(A工序)冰冷却下，向喹啉-3-腈(154mg、1.0毫摩尔)的苯(1.0mL)溶液中加入硫酸(0.4mL)和1-(3-甲基苄基)环己醇(204mg、1.0毫摩尔)，于80℃搅拌1小时后，注加水，用乙酸乙酯萃取，对得到的残渣进行色谱分离，得到180mg目的物(收率73％)。
物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.51-1.85(10H，m)，2.40(3H，s)，2.81(2H，s)，7.02-7.14(3H，m)，7.57(1H，t，J＝8.4Hz)，7.75(1H，t，J＝8.4Hz)，7.86(1H，d，J＝8.4Hz)，8.15(1H，d，J＝8.4Hz)，8.36(1H，s)，9.16(1H，s)。MS m/z340(M+)，325，311，297，284，244，142，128。
实施例23-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-32号)(A工序)冰冷却下，向1-氟-(2-甲基丙烯-1-基)苯和1-氟-(2-甲基丙烯-2-基)苯约为4比7的混合物(87.3mg、0.58毫摩尔)以及喹啉-3-腈(89.6mg、0.58毫摩尔)的二氯乙烷(0.58mL)溶液中，加入三氟甲磺酸(0.52mL)，于室温搅拌18小时后，注加水，用乙酸乙酯萃取，对得到的残渣进行色谱分离，得到82.2mg目的物(收率47％)。
熔点97～100℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.89(2H，s)，7.03(1H，dd，J＝1.4，6.9Hz)7.18-7.24(2H，m)，7.60(1H，t，J＝8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z304(M+)，303，289，248，156.
实施例33-(5-乙酰基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-114号)(B工序)向3-(5-溴-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(806mg、2.2毫摩尔)的甲苯(0.9mL)溶液中，加入三丁基(1-乙氧基乙烯基)锡(0.85mL、2.4毫摩尔)和二氯双(三苯基膦)配位钯(15.8mg、0.022毫摩尔)，于100℃搅拌3小时后，加稀盐酸暂时调成酸性，再用氨水调成碱性，过滤，浓缩滤液，对得到的残渣进行色谱分离，得到647mg目的物(收率89％)。
物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，2.67(3H，s)，3.13(2H，s)，7.32(1H，t，J＝7.6Hz)，7.37(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.82(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z328(M+)，313，285.
实施例43-(3，3-二甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号2-1号)(C工序)向3-(3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(650mg、2.7毫摩尔)的乙醇(30mL)溶液中加入硼氢化钠(370mg、1.0毫摩尔)，加热回流3小时后，将该反应溶液注入冰水中，用乙酸乙酯萃取，对得到的残渣进行色谱分离，得到420mg目的物(收率54％)。
熔点117～122℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.24(3H，s)，1.29(3H，s)，2.65(1H，d，J＝15.8Hz)，2.98(1H，d，J＝15.8Hz)，5.33(1H，s)，6.70(1H，d，J＝7.7Hz)，6.99-7.03(1H，m)，7.12(2H，s)，7.49(1H，t，J＝8.2Hz)，7.65(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，d，J＝8.2Hz)，8.08(1H，d，J＝2.1Hz)，8.09(1H，d，J＝8.2Hz)，8.85(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z288(M+)，273，230，202，160，144，128，155.
实施例53-(2，3，3-三甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号2-33号)(D工序)向3-(3，3-二甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-1-基)喹啉(144mg、0.5毫摩尔)的丙酮(2mL)溶液中，加入碳酸钾(500mg、3.6毫摩尔)和碘甲烷(0.33mL、5.0毫摩尔)，于室温搅拌3小时后，过滤，浓缩滤液，对得到的残渣进行色谱分离，得到目的物60mg(收率40％)。
熔点116～118℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.00(3H，s)，1.35(3H，s)，2.15(3H，s)，2.61(1H，d，J＝15.6Hz)，3.23(1H，d，J＝15.6Hz)，4.58(1H，s)，6.64(1H，d，J＝7.9Hz)，6.93(1H，t，J＝7.9Hz)，7.06-7.08(2H，m)，7.51(1H，t，J＝8.2Hz)，7.65(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，d，J＝8.2Hz)，8.07(1H，d，J＝2.1Hz)，8.08(1H，d，J＝7.9Hz)，8.84.(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z302(M+)，287，265，230，174，158，149，128，115.
与实施例1～5同样地合成以下化合物。
实施例63-(3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-1号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.86(2H，s)，7.20-7.27(3H，m)，7.37-7.40(1H，m)，7.56(1H，t，J＝8.4Hz)，7.74(1H，t，J＝8.4Hz)，7.86(1H，d，J＝8.4Hz)，8.16(1H，d，J＝8.4Hz)，8.39(1H，d，J＝2.0Hz)，9.11(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z286(M+)，285，271，230，128，115.
实施例73-(3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-氟喹啉(化合物编号1-7号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.87(2H，s)，7.16-7.29(3H，m)，7.42-7.54(3H，m)，7.68(1H，d，J＝7.6Hz)，8.42(1H，s)，9.14(1H，d，J＝1.4Hz).
MS m/z304(M+)，303，289，248，144，115.
实施例83-(3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-6-氯喹啉(化合物编号1-11号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.87(2H，s)，7.17(1H，d，J＝7.7Hz)，7.25(1H，t，J＝7.7Hz)，7.28(1H，d，J＝7.7Hz)，7.43(1H，t，J＝7.7Hz)，7.69(1H，dd，J＝1.9，8.8Hz)，7.85(1H，d，J＝1.9Hz)，8.10(1H，d，J＝8.8Hz)，8.28(1H，d，J＝1.7Hz)，9.10(1H，d，J＝1.7Hz).
MS m/z320(M+)，319，305，264，229，152，116.
实施例93-(3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-甲基喹啉(化合物编号1-19号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.85(3H，s)，2.87(2H，s)，7.21-7.28(3H，m)，7.40-7.43(1H，m)，7.47(1H，t，J＝7.6Hz)，7.60(1H，d，J＝7.6Hz)，7.72(1H，d，J＝7.6Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z300(M+)，299，285，244，149，115.
实施例103-(3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物编号1-25号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.87(2H，s)，4.12(3H，s)，7.10(1H，d，J＝7.6Hz)，7.17(1H，d，J＝7.6Hz)，7.21(1H，t，J＝7.6Hz)，7.27(1H，d，J＝7.6Hz)，7.41(1H，t，J＝7.6Hz)，7.46(1H，t，J＝7.6Hz)，7.51(1H，d，J＝7.6Hz)，8.39(1H，d，J＝1.4Hz)，9.06(1H，d，J＝1.4Hz).
MS m/z316(M+)，315，301，286，260，230，149，128，115.
实施例113-(3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-羟基喹啉(化合物编号1-31号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，2.86(2H，s)，5.33(1H，s)，7.18-7.47(7H，m)，8.35(1H，s)，8.98(1H，s).
MS m/z303，302(M+)，288，245，164，149，129，115.
实施例123-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-4-氯喹啉(化合物编号1-35号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(3H，s)，1.47(3H，s)，2.91(1H，d，J＝15.8Hz)，2.98(1H，d，J＝15.8Hz)，6.71(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.11-7.17(2H，m)，7.70(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.82(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.30(1H，d，J＝8.2Hz)，8.81(1H，s).
MS m/z338(M+)，323 303，287，247.
实施例133-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-4-甲氧基喹啉(化合物编号1-37号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.40(6H，brs)，2.42(2H，brs)，3.90(3H，s)，6.82-6.86(1H，m)，7.15-7.17(2H，m)，7.57(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.11(1H，d，J＝8.2Hz)，8.23(1H，dd，J＝1.4，8.2Hz)，8.70(1H，s).
MS m/z334(M+)，319，303，288，277，263.
实施例143-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-甲基喹啉(化合物编号1-38号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，2.85(3H，s)，2.89(2Hs)，7.05(1H，d，J＝6.9Hz)，7.18-7.22(2H，m)，7.47(1H，t，J＝7.3Hz)，7.61(1H，d，J＝6.9Hz)，7.73(1H，d，J＝7.3Hz)，8.34(1H，s)，9.09(1H，s).
MS m/z318(M+)，317，303，262，152，134，115.
实施例153-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物编号1-39号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.89(2H，s)，4.12(3H，s)，7.00(1H，d，J＝8.2Hz)，7.12(1H，d，J＝7.6Hz)，7.18-7.27(2H，m)，7.46(1H，d，J＝8.2Hz)，7.51(1H，t，J＝8.2Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.04(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z334(M+)，333，319，278，248，167.
实施例163-(6-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-41号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.85(2H，s)，6.91(1H，td，J＝2.1，8.9Hz)，6.98(1H，dd，J＝2.18.9Hz)，7.21(1H，dd，J＝5.5，8.2Hz)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z304(M+)，303，289，279，248，156.
实施例173-(7-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-42号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.83(2H，s)，6.93(1H，dd，J＝2.7，8.9Hz)，7.13(1H，td，J＝2.7，8.2Hz)，7.25(1H，dd，J＝5.5，8.2Hz)，7.60(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.9Hz)，8.30(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z304(M+)，303，289，248，156.
实施例183-(5-氯-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-44号)熔点85～88℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.97(2H，s)，7.11-7.22(2H，m)，7.49(1H，dd，J＝1.3，7.6Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.6，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.0Hz)，9.06(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z320(M+)，319，305，285，264.
实施例193-(5-氯-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-4-甲基喹啉(化合物编号1-49号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.41(6H，s)，2.54(3H，s)，3.03(2H，s)，6.78(1H，d，J＝7.6Hz)，7.09(1H，t，J＝7.6Hz)，7.45(1H，d，J＝7.6Hz)，7.61(1H，t，J＝8.2Hz)，7.75(1H，t，J＝8.2Hz)，8.06(1H，d，J＝8.2Hz)，8.14(1H，d，J＝8.2Hz)，8.71(1H，s).
MS m/z334(M+)，333，319，194，149，115.
实施例203-(6-氯-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-53号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.84(2H，s)，7.13-7.27(3H，m)，7.59(1H，t，J＝7.9Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.0Hz)，9.08(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z320(M+)，319，305，285，264.
实施例213-(7-氯-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-54号)物性无定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.82(2H，s)，7.16-7.26(2H，m)，7.34(1H，dd，J＝2.3，8.2Hz)，7.60(1H，t，J＝7.9Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝7.9Hz)，8.17(1H，d，J＝8.6Hz)，8.36(1H，d，J＝2.0Hz)，9.09(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z320(M+)，319，305，285，264.
实施例223-(5-溴-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-56号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.84(2H，s)，7.09(1H，d，J＝8.2Hz)，7.39(1H，dd，J＝1.6，8.2Hz)，7.44(1H，d，J＝1.6Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z365(M+)，349，309，285，269.
实施例233-(6-溴-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-65号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.84(2H，s)，7.09(1H，d，J＝8.2Hz)，7.39(1H，dd，J＝1.6，8.2Hz)，7.44(1H，d，J＝1.6Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z365(M+)，349，309，285，269.
实施例243-(7-溴-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-66号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.81(2H，s)，7.17(1H，d，J＝7.7Hz)，7.34(1H，d，J＝1.6Hz)，7.55(1H，dd，J＝1.6，7.7Hz)，7.61(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z365(M+)，349，309，285，229.
实施例253-(5-碘-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-68号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，2.92(2H，s)，6.99(1H，t，J＝8.2Hz)，7.19(1H，d，J＝8.2Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，7.92(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z412(M+)，397，355，285，243，229.
实施例263-(3，3，5-三甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-69号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.37(3H，s)，2.81(2H，s)，7.04(1H，d，J＝7.6Hz)7.13(1H，t，J＝7.6Hz)，7.30(1H，d，J＝7.6Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.4，6.9，7.6Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝7.6Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.07(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z300(M+)，299，285，269，258，244.
实施例273-(3，3，6-三甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-70号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.39(3H，s)，2.82(2H，s)，7.04-7.09(3H，d，m)，7.57(1H，t，J＝8.2Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z300(M+)，299，285，269，258，244.
实施例283-(3，3，7-三甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-71号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，2.26(3H，s)，2.82(2H，s)，6.99(1H，s)，7.14-7.24(2H，m)，7.58(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝2.0Hz)，9.09(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z300(M+)，299，285，269，258，244，156.
实施例293-(5-乙烯基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-81号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.91(2H，s)，5.45(1H，d，J＝11.0Hz)，5.72(1H，t，J＝17.2Hz)，7.02(1H，dd，J＝11.0，17.2Hz)，7.13(1H，d，J＝7.6Hz)，7.23(1H，t，J＝7.6Hz)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.62(1H，d，J＝7.6Hz)，7.76(1H，t，J＝8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z312(M+)，311 297，285，269，256.
实施例303-(5-乙炔基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-85号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，3.06(2H，s)，3.36(1H，s)，7.21(2H，d，J＝4.4Hz)，7.58-7.62(2H，m)，7.77(1H，ddd，J＝1.6，7.1，7.7Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.07(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z310(M+)，295，268，254.
实施例313-(5-苯基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-89号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.25(6H，s)，2.81(2H，s)，7.21-7.32(2H，m)，7.36-7.51(6H，m)，7.58(1H，ddd，J＝1.4，6.9，7.9Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.5Hz)，7.89(1H，d，J＝7.9Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.42(1H，d，J＝2.1Hz)，9.15(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z362(M+)，347 306.
实施例323-[5-(2-噻吩基)-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基]喹啉(化合物编号1-94号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(6H，s)，2.96(2H，s)，7.10(1H，dd，J＝1.1，3.8Hz)，7.17(1H，dd，J＝3.8，4.9Hz)，7.22(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.26-7.29(1H，m)，7.43(1H，dd，J＝1.1，4.9Hz)，7.57-7.61(2H，m)，7.77(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝7.6Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.40(1H，d，J＝2.2Hz)，9.13(1H，d，J＝2.2Hz).
MSm/z368(M+)，353，326，312，299，285，271.
实施例333-[5-(3-噻吩基)-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基]喹啉(化合物编号1-95号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.28(6H，s)，2.88(2H，s)，7.19-7.21(2H，m)，7.26-7.27(1H，m)，7.30(1H，dd，J＝1.1，2.7Hz)，7.46(1H，dd，J＝2.7，4.9Hz)，7.50(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.41(1H，d，J＝2.2Hz)，9.13(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z368(M+)，353，326，312，285，271.
实施例343-[5-(5-唑基)-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基]喹啉(化合物编号1-97号)熔点175～179℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，3.00(2H，s)，7.26-7.31(2H，m)，7.35(1H，t，J＝7.7Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.76-7.80(2H，m)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.05(1H，s)，8..17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝2.2Hz)，9.10(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z353(M+)，338，311，297，269.
实施例351-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氢异喹啉-5-基)乙酮＝肟(化合物编号1-98号)熔点187～190℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，2.29(3H，s)，2.89(2H，s)，7.21(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.25(1H，t，J＝7.6Hz)，7.41(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz)，9.39(1H，brs).
MS m/z343(M+)，326，310，296，285，269.
实施例361-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氢异喹啉-5-基)乙酮＝O-甲基肟(化合物编号1-100号)实施例37的化合物的立体异构体物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，2.24(3H，s)，2.89(2H，s)，4.03(3H，s)，7.21(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.25-7.28(1H，m)，7.42(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z357(M+)，342，326，310，285，269.
实施例37
1-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氢异喹啉-5-基)乙酮＝O-甲基肟(化合物编号1-100号)实施例36的化合物的立体异构体物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，2.20(3H，s)，2.69(2H，brs)，3.85(3H，s)，7.21(1H，d，J＝7.6Hz)，7.22(1H，d，J＝7.6Hz)，7.29(1H，t，J＝7.6Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z357(M+)，342，326，310，285，269.
实施例381-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氢异喹啉-5-基)乙酮＝O-乙基肟(化合物编号1-101号)实施例39的化合物的立体异构体物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，1.37(3H，t，J＝6.9Hz)，2.26(3H，s)，2.90(2H，s)，4.27(2H，q，J＝6.9Hz)，7.20(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.26(1H，t，J＝7.6Hz)，7.43(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z371(M+)，356，326，310，285，269.
实施例391-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氢异喹啉-5-基)乙酮＝O-乙基肟(化合物编号1-101号)实施例38的化合物的立体异构体物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.23(3H，t，J＝6.9Hz)，1.32(6H，s)，2.19(3H，s)，2.69(2H，brs)，4.10(2H，q，J＝6.9Hz)，7.19-7.23(2H，m)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z371(M+)，356，326，310，285，269.
实施例401-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氢异喹啉-5-基)乙酮＝O-叔丁基肟(化合物编号1-103号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.30(6H，s)，1.37(9H，s)，2.24(3H，s)，2.95(2H，s)，7.18(1H，d，J＝7.6Hz)，7.26(1H，t，J＝7.6Hz)7.44(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，d，J＝2.1Hz).
MSm/z399(M+)，384，342，326，310，285，269.
实施例411-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氢异喹啉-5-基)乙酮＝O-烯丙基肟(化合物编号1-104号)实施例42的化合物的立体异构体物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，2.20(3H，s)，2.70(2H，brs)，4.55(2H，d，J＝6.2Hz)，5.19(1H，ddd，J＝1.4，2.7，11.7Hz)，5.23(1H，ddd，J＝1.4，2.7，17.2Hz)，5.94-5.99(1H，m)，7.21-7.23(2H，m)，7.28(1H，t，J＝7.6Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
实施例421-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氢异喹啉-5-基)乙酮＝O-烯丙基肟(化合物编号1-104号)实施例41的化合物的立体异构体物性128～131℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，2.28(3H，s)，2.90(2H，s)，4.73(2H，d，J＝5.5Hz)，5.28(1H，ddd，J＝1.4，2.7，10.3Hz)，5.38(1H，ddd，J＝1.4，2.7，17.2Hz)，6.05-6.13(1H，m)，7.21(1H，d，J＝7.6Hz)，7.24-7.28(1H，m)，7.42(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z383(M+)，368，326，310，285，269.
实施例431-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氢异喹啉-5-基)乙酮＝O-苄基肟(化合物编号1-105号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.21(6H，s)，2.29(3H，s)，2.72(2H，s)，5.25(2H，s)，7.18-7.45(8H，m)，7.58(1H，t，J＝7.6Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z433(M+)，418，326，310，285，269.
实施例441-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氢异喹啉-5-基)乙酮＝O-苯基肟(化合物编号1-106号)立体异构体混合物(1比2)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.28(12H x 1/3，s)，1.33(12H x 2/3，s)，2.35(6H x 1/3，s)，2.48(6H x 2/3，s)，2.74(4H x 1/3，brs)，2.99(4H x 2/3，s)，7.00-7.53(16H，m)，7.58-7.62(2H，m)，7.76-7.79(2H，m)，7.88-7.89(2H，m)，8.16-8.18(2H，m)，8.39(2H x 2/3，d，J＝2.1Hz)，8.41(2H x 1/3，d，J＝2.1Hz)，9.11(2H x 2/3，d，J＝2.1Hz)，9.13(2H x 1/3，d，J＝2.1Hz).
MS m/z419(M+)，404，326，310，269，255.
实施例453-(6-甲氧基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-108号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.83(2H，s)，3.86(3H，s)，6.71(1H，dd，J＝2.8，8.2Hz)6.80(1H，d，J＝2.8Hz)，7.14(1H，d，J＝8.2Hz)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z316(M+)，315，301，285，260.
实施例463-(8-甲氧基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-110号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.30(6H，s)，2.79(2H，s)，3.40(3H，s)，6.82(1H，d，J＝8.9Hz)6.89(1H，d，J＝7.6Hz)，7.39(1H，t，J＝7.6Hz)，7.53(1H，t，J＝8.2Hz)，7.69(1H，t，J＝8.2Hz)，7.80(1H，d，J＝8.2Hz)，8.10(1H，d，J＝8.9Hz)，8.83(1H，d，J＝2.1Hz)，8.85(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z316(M+)，315，301，285，260.
实施例473-(5-氨基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-111号)
熔点181～184℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.37(6H，s)，2.63(2H，s)，3.76(2H，brs)，6.65(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，6.84(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.05(1H，t，J＝7.7Hz)，7.57(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.74(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.5Hz)，7.86(1H，dd，J＝1.3，8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.34(1H，d，J＝2.3Hz)，9.07(1H，d，J＝2.3Hz).
MS m/z401(M+)，286，270，259，245.
实施例483-(5-乙酰氨基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-112号)物性无定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，2.27(3H，s)，2.72(2H，s)，7.08(1H，d，J＝7.7Hz)，7.20-7.26(1H，m)，7.43(1H，brs)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，6.9，7.9Hz)，7.71-7.79(2H，m)，7.86(1H，d，J＝7.9Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z343(M+)，328，300，285，269，245.
实施例493-(5-甲酰基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，3.37(2H，s)，7.43(1H，t，J＝7.7Hz)，7.49(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，7.97(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.07(1H，d，J＝2.2Hz)，10.4(1H，s).
MS m/z314(M+)，299，285，269，258，244.
实施例503-(5-甲基氨基羰基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-115号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(3H，brs)，1.43(3H，s)，2.19(3H，s)，2.75(2H，brs)，7.22(1H，dd，J＝1.6，7.7Hz)，7.25(1H，dd，J＝1.6，7.7Hz)，7.30(1H，t，J＝7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，7.7Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.7Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.41(1H，d，J＝2.2Hz)，8.94(1H，brs)，9.12(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z343(M+)，326，310，285，269.
实施例513-(5-氰基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-116号)物性无定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.37(6H，s)，3.10(2H，s)，7.37(1H，t，J＝7.9Hz)，7.48(1H，dd，J＝0.8，7.9Hz)，7.61(1H，ddd，J＝1.2，6.9，8.2Hz)，7.73-7.82(2H，m)，7.88(1H，d，J＝7.9Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z311(M+)，310，296，269，255实施例523-(5，6-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-117号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.91(2H，s)，7.01-7.08(2H，m)，7.57-7.62(1H，m)7.74-7.80(1H，m)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.33(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z322(M+)，321，307，266.
实施例533-(5，6-二氯-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-126号)
物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，3.02(2H，s)，7.10(1H，d，J＝8.2Hz)7.37(1H，d，J＝8.2Hz)，7.60(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.33(1H，d，J＝2.1Hz)，9.05(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z355(M+)，354，353，319，298，263.
实施例543-(6-氟-3，3，7-三甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-136号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，2.18(3H，s)，2.81(2H，s)，6.93(1H，d，J＝9.5Hz)，7.02(1H，d，J＝7.4Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.9，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.89(1H，dd，J＝1.1，8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z318(M+)，317，303，262.
实施例553-(3-乙基-3-甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-137号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.01(3H，t，J＝7.4Hz)，1.25(3H，s)，1.63(1H，qd，J＝13.0Hz，7.4Hz)，1.73(1H，qd，J＝13.0Hz，7.4Hz)，2.78(1H，d，J＝15.8Hz)，2.90(1H，d，J＝15.8Hz)，7.19-7.28(3H，m)，7.38-7.43(1H，m)，7.58(1H，dd，J＝7.9Hz，7.1Hz)，7.76(1H，dd，J＝8.5Hz，7.1Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z300(M+)，285，271，255，245，230，202，128.
实施例563-(3-乙基-5-氟-3-甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-147号)
物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.03(3H，t，J＝7.4Hz)，1.26(3H，s)，1.65(1H，qd，J＝14.0Hz，7.4Hz)，1.74(1H，qd，J＝14.0Hz，7.4Hz)，2.82(1H，d，J＝16.4Hz)，2.88(1H，d，J＝16.4Hz)，7.04(1H，dd，J＝6.6Hz，2.1Hz)，7.14-7.23(2H，m)，7.61(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.77(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z318(M+)，303，289，263，248，220，134.
实施例573-(3-甲基-3-丙基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-175号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm 0.92(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(3H，s)，1.43-1.70(4H，m)，2.78(1H，d，J＝15.8Hz)，2.92(1H，d，J＝15.8Hz)，7.19-7.27(3H，m)，7.37-7.44(1H，m)，7.58(1H，ddd，J＝8.2Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.76(1H，ddd，J＝8.2Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z314(M+)，313，299，285，271，255，230，202，128.
实施例583-(5-氟-3-甲基-3-丙基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-185号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.93(3H，t，J＝6.3Hz)，1.28(3H，s)，1.46-1.72(4H，m)，2.82(1H，d，J＝16.4Hz)，2.89(1H，d，J＝16.4Hz)，7.03(1H，dd，J＝6.5Hz，2.1Hz)，7.14-7.22(2H，m)，7.59(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.77(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.87(1H，dd，J＝8.2Hz，1.3Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z331(M-1)，315，303，289，275，263，248，149.
实施例593-(3-异丙基-3-甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-213号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.98(3H，d，J＝6.8Hz)，1.11(3H，d，J＝6.8Hz)，1.13(3H，s)，1.94(1H，hept，J＝6.8Hz)，2.74(1H，d，J＝15.8Hz)，2.95(1H，d，J＝15.8Hz)，7.21-7.28(3H，m)，7.37-7.44(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，t，J＝8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.15(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z314(M+)，299，271，255，230.
实施例603-(3-异丁基-3-甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-251号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.93(3H，d，J＝6.6Hz)，1.01(3H，d，J＝6.6Hz)，1.34(3H，s)，1.40-1.62(2H，m)，1.96(1H，bhept，J＝6.6Hz)，2.81(1H，d，J＝15.8Hz)，2.89(1H，d，J＝15.8Hz)，7.22-7.27(3H，m)，7.37-7.44(1H，m)，7.57(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.75(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.15(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z328(M+)，313，285，271，257，245，230，128.
实施例613-(3-叔丁基-3-甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-289号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.97(3H，s)，1.10(9H，s)，2.67(1H，d，J＝15.6Hz)，3.14(1H，d，J＝15.6Hz)，7.20-7.30(3H，m)，7.37-7.42(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.4Hz)，7.75(1H，t，J＝8.4Hz)，7.87(1H，d，J＝8.4Hz)，8.17(1H，d，J＝8.4Hz)，8.36(1H，s)，9.23(1H，s).
MS m/z328(M+)，313，271，255，230，142，128，115.
实施例623-(3-异戊基-3-甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-307号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.86(3H，d，J＝6.6Hz)，0.89(3H，d，J＝6.6Hz)，1.25(3H，s)，1.25-1.75(5H，m)，2.79(1H，d，J＝15.8Hz)，2.88(1H，d，J＝15.8Hz)，7.21-7.27(3H，m)，7.37-7.43(1H，m)，7.58(1H，ddd，J＝7.9Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.76(1H，ddd，J＝8.5Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z342(M+)，341，327，285，271，257，245，230，202，128.
实施例633-(3，3-二乙基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-345号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.96(6H，t，J＝7.4Hz)，1.53-1.74(4H，m)，2.82(2H，s)，7.20-7.25(3H，m)，7.35-7.41(1H，m)，7.56(1H，t，J＝8.3Hz)，7.73(1H，t，J＝8.3Hz)，7.85(1H，d，J＝8.3Hz)，8.16(1H，d，J＝8.3Hz)，8.35(1H，s)，9.16(1H，s).
MS m/z314(M+)，285，255，230，128，116.
实施例643-(3-乙基-3-异丁基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-383号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.90(3H，d，J＝6.0Hz)，0.98(3H，t，J＝7.4Hz)，1.00(3H，d，J＝6.0Hz)，1.44(1H，dd，J＝14.0Hz，6.0Hz)，1.53(1H，dd，J＝14.0Hz，6.0Hz)，1.64-1.97(3H，m)，2.82(1H，d，J＝15.8Hz)，2.85(1H，d，J＝15.8Hz)，7.22-7.26(3H，m)，7.37-7.44(1H，m)，7.58(1H，dd，J＝8.2Hz，7.1Hz)，7.76(1H，dd，J＝8.2Hz，7.1Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，s)，9.16(1H，s).
MS m/z342(M+)，341，327，313，299，285，271，257，245，230，202，128.
实施例653-(3，3-二丙基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-384号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.26(6H，d，J＝7.1Hz)，1.31-1.67(8H，m)，2.83(2H，s)，7.20-7.26(3H，m)，7.36-7.43(1H，m)，7.58(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.76(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z342(M+)，341，313，299，285，271，257，230，149，128.
实施例663-(3-氯甲基-3-甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-385号)物性无定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.33(3H，s)，2.91(1H，d，J＝16.1Hz)，3.14(1H，d，J＝16.1Hz)，3.65(1H，d，J＝10.8Hz)，3.76(1H，d，J＝10.8Hz)，7.23-7.34(3H，m)，7.43-7.49(1H，m)，7.60(1H，ddd，J＝8.5Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.78(1H，ddd，J＝8.5Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.88(1H，d，J＝8.5Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.38(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z340(M+)，311，269，255，242，230，149.
实施例673-(3-二氯甲基-3-甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-386号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.37(3H，s)，3.02(1H，d，J＝15.8Hz)，3.41(1H，d，J＝15.8Hz)，6.01(1H，s)，7.28-7.37(3H，m)，7.44-7.51(1H，m)，7.60(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.78(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.14(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z354(M+)，319，283，271，255，149.
实施例683-(3-三氟甲基-3-甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-387号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.63(3H，s)，3.78(1H，d，J＝16.9Hz)，4.50(1H，d，J＝16.9Hz)，7.33-7.44(2H，m)，7.55-7.65(3H，m)，7.79(1H ddd，J＝8.2Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z340(M+)，311，269，255，242，230，149.
实施例693-(3-三氟乙基-3-甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-424号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.44(3H，s)，2.41(1H，qd，J＝15.1Hz，11.6Hz)，2.60(1H，qd，J＝15.1Hz，11.6Hz)，2.98(1H，d，J＝15.0Hz)，3.06(1H，d，J＝15.0Hz)，7.24-7.32(3H，m)，7.43-7.49(1H，m)，7.59(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.78(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝1.8Hz)，9.13(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z354(M+)，340，286，272，256，231，136.
实施例703-[3，3-二(氯甲基)-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-212号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm3.15(2H，s)，3.68(2H，d，J＝11.1Hz)，3.87(2H，d，J＝11.1Hz)，7.30-7.38(3H，m)，7.45-7.53(1H，m)，7.61(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.79(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.90(1H，dd，J＝8.2Hz，1.3Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.41(1H，d，J＝2.1Hz)，9.14(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z354(M+)，319，305，283，269，255，229.
实施例713-(3-甲基-3-苯基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-464号)物性无定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.60(3H，s)，3.18(1H，d，J＝15.8Hz)，3.30(1H，d，J＝15.8Hz)，7.17-7.44(7H，m)，7.57-7.63(3H，m)，7.78(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.90(1H，dd，J＝1.1，7.9Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.47(1H，d，J＝2.1Hz)，9.26(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z348(M+)，333 271，245，230.
实施例723-[3-(4-氟苯基)-3-甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基]喹啉(化合物编号1-502号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.57(3H，s)，3.17(1H，d，J＝15.8Hz)，3.24(1H，d，J＝15.8Hz)，6.99(2H，t，J＝8.7Hz)，7.21-7.45(4H，m)，7.56-7.63(3H，m)，7.78(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.0Hz)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.46(1H，d，J＝2.1Hz)，9.25(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z367(M+1)，352，272，246，231，184.
实施例733-[3-(4-氯苯基)-3-甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基]喹啉(化合物编号1-540号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.56(3H，s)，3.15(1H，d，J＝15.8Hz)，3.25(1H，d，J＝15.8Hz)，7.26-7.45(6H，m)，7.56(2H，d，J＝8.7Hz)，7.60(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.0Hz)，7.78(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.0Hz)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.46(1H，d，J＝2.1Hz)，9.25(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z383(M+1)，368，272，246，231，150.
实施例743-(3-三氟甲基-3-苯基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-578号)物性无定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm3.57(1H，d，J＝15.8Hz)，3.64(1H，d，J＝15.8Hz)，7.18-7.30(5H，m)，7.34-7.42(2H，m)，7.56(2H，d，J＝7.1Hz)，7.63(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.79(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.94(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.54(1H，d，J＝2.1Hz)，9.29(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z402(M+)，361，333，325，255，230，166，128.
实施例753-[3-氯甲基-3-(4-氟苯基)-3，4-二氢异喹啉-1-基]喹啉(化合物编号1-594号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm3.46(1H，d，J＝16.1Hz)，3.52(1H，d，J＝16.1Hz)，3.94(2H，s)，6.98(2H，t，J＝8.7Hz)，7.21-7.26(2H，m)，7.36-7.47(2H，m)，7.52-7.65(3H，m)，7.80(1H，ddd，J＝8.5Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.91(1H，d，J＝8.5Hz)，8.18(1H，d，J＝8.5Hz)，8.44(1H，d，J＝1.8Hz)，9.24(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z400(M+)，365，351，245，230，175，128.
实施例763-[3-氯甲基-3-(4-氯苯基)-3，4-二氢异喹啉-1-基]喹啉(化合物编号1-632号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm3.46(1H，d，J＝16.1Hz)，3.51(1H，d，J＝16.1Hz)，3.93(2H，s)，7.22-7.28(4H，m)，7.36-7.53(4H，m)，7.62(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.80(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.44(1H，d，J＝2.1Hz)，9.24(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z416(M+)，381，367，255，245，230，165，128.
实施例773-[3-甲基-3-(3-吡啶基)-3，4-二氢异喹啉-1-基]喹啉(化合物编号1-670号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.61(3H，s)，3.23(1H，d，J＝15.6Hz)，3.28(1H，d，J＝15.6Hz)，7.22-7.47(5H，m)，7.61(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.79(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.90(1H，dd，J＝8.2Hz，1.3Hz)，7.99(1H，dd，J＝8.2Hz，2.4Hz，1.6Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.45(1H，d，J＝1.6Hz)，8.47(1H，dd，J＝2.4Hz，1.6Hz)，8.85(1H，d，J＝2.1Hz)，9.25(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z349(M+)，334，305，271，245，230，195.
实施例783-[3-甲基-3-(4-吡啶基)-3，4-二氢异喹啉-1-基]喹啉(化合物编号1-671号)物性胶状。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.55(3H，s)，3.03(1H，d，J＝13.8Hz)，3.18(1H，d，J＝13.8Hz)，7.27-7.46(4H，m)，7.55(2H，d，J＝6.3Hz)，7.61(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.79(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.46(1H，d，J＝2.1Hz)，8.55(2H，d，J＝6.3Hz)，9.26(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z349(M+)，334，271，245，230，175.
实施例793-(3-苄基-3-甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-672号)物性胶状。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.32(3H，s)，2.74(1H，d，J＝15.8Hz)，2.84(1H，d，J＝13.0Hz)，2.87(1H，d，J＝15.8Hz)，2.93(1H，d，J＝13.0Hz)，7.18-7.31(8H，m)，7.41-7.47(1H，m)，7.59(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.77(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.16(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z362(M+)，361，341，313，299，271，255，230.
实施例801’-喹啉-3-基-4’H-螺[环戊烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-710号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.96(8H，m)，2.91(2H，s)，7.19-7.26(3H，m)，7.29-7.38(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.5Hz)，7.76(1H，t，J＝8.5Hz)，7.87(1H，d，J＝8.5Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.37(1H，d，J＝2.3Hz)，9.13(1H，d，J＝2.3Hz).
MS m/z312(M+)，311，283，270，230，149，128，115.
实施例815’-氟-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环戊烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-720号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.74-1.98(8H，m)，2.93(2H，s)，7.04(1H，d，J＝7.6Hz)，7.17-7.23(2H，m)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z330(M+)，301，288，273，248，149.
实施例826’-氟-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环戊烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-721号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.70-1.99(8H，m)，2.89(2H，s)，6.91(1H，td，J＝2.6，8.6Hz)，6.99(1H，dd，J＝2.3，8.6Hz)，7.21(1H，dd，J＝5.6，8.6Hz)，7.58(1H，t，J＝7.9Hz)7.75(1H，t，J＝8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝7.9Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.0Hz)，9.11(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z330(M+)，301，288，273，248，149.
实施例837’-氟-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环戊烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-722号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.70-1.98(8H，m)，2.87(2H，s)，6.94(1H，dd，J＝2.7，8.9Hz)，7.12(1H，td，J＝2.7，8.2Hz)，7.24-7.26(1H，m)，7.60(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，t，J＝8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.13(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z330(M+)，301，288，273，248.
实施例846’-氟-1’-(4-甲基喹啉)-3-基-4’H-螺[环戊烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-723号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.77-1.96(8H，m)，2.56(3H，s)，2.96(2H，s)，6.69-6.85(2H，m)，6.98(1H，dd，J＝2.1，8.9Hz)，7.61(1H，ddd，J＝1.4，6.9，7.6Hz)7.75(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.07(1H，d，J＝7.6Hz)，8.14(1H，d，J＝8.2Hz)，8.73(1H，s).
MS m/z344(M+)，343，329，170，156，128.
实施例855’-氯-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环戊烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-724号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.69-2.00(8H，m)，3.02(2H，s)，7.12-7.22(2H，m)，7.48(1H，dd，J＝1.3，7.7Hz)7.59(1H，ddd，J＝1.3，6.9，7.9Hz)7.77(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z346(M+)，311，304，279，264，231.
实施例861’-喹啉-3-基-4’H-螺[环己烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-749号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.51-1.54(6H，m)，1.74-1.81(4H，m)，2.85(2H，s)，7.23-7.28(3H，m)，7.37-7.42(1H，m)，7.56(1H，t，J＝8.0Hz)，7.75(1H，t，J＝8.0Hz)，7.86(1H，d，J＝8.0Hz)，8.15(1H，d，J＝8.0Hz)，8.36(1H，d，J＝2.0Hz)，9.18(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z326(M+)，283，230，128，115.
实施例871’-(4-甲基喹啉)-3-基-4’H-螺[环己烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-755号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.54-1.80(10H，m)，2.61(3H，s)，2.95(2H，s)，6.84(1H，d，J＝7.6Hz)，7.10-7.36(3H，m)，7.60(1H，t，J＝8.0Hz)，7.73(1H，t，J＝8.0Hz)，8.06(1H，d，J＝8.0Hz)，8.14(1H，d，J＝8.0Hz)，8.77(1H，s).
MS m/z340(M+)，339，325，311，297，285，257，244.
实施例885’-氟-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环己烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-759号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.83(10H，m)，2.88(2H，s)，7.07(1H，d，J＝6.6Hz)，7.19-7.27(2H，m)，7.60(1H，t，J＝8.0Hz)，7.78(1H，t，J＝8.0Hz)，7.88(1H，d，J＝8.0Hz)，8.17(1H，d，J＝8.0Hz)，8.36(1H，d，J＝2.0Hz)，9.16(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z344(M+)，301，288，275，263，248，220.
实施例896’-氟-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环己烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-760号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.51-1.85(10H，m)，2.84(2H，s)，6.88-7.00(2H，m)，7.21-7.26(1H，m)，7.59(1H，t，J＝8.4Hz)，7.76(1H，t，J＝8.4Hz)，7.87(1H，d，J＝8.4Hz)，8.16(1H，d，J＝8.4Hz)，8.35(1H，s)，9.14(1H，s).
MS m/z344(M+)，315，301，288，248，220.
实施例907’-氟-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环己烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-761号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.81(10H，m)，2.81(2H，s)，6.95-7.26(3H，m)，7.60(1H，t，J＝8.0Hz)，7.77(1H，t，J＝8.0Hz)，7.88(1H，d，J＝8.0Hz)，8.17(1H，d，J＝8.0Hz)，8.36(1Hs)，9.17(1H，s).
MS m/z344(M+)，315，301，288，275，262，248，220，156，128.
实施例916’-氟-1’-(4-甲基喹啉)-3-基-4’H-螺[环己烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-762号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.80(10H，m)，2.55(3H，s)，2.92(2H，s)，6.80-6.84(2H，m)，6.97(1H，d，J＝7.3Hz)，7.60(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，t，J＝8.2Hz)，8.06(1H，d，J＝8.2Hz)，8.13(1H，d，J＝8.2Hz)，8.74(1H，s).
MS m/z358(M+)，357，343，315，168，140，129，114.
实施例926’-氯-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环己烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-764号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.47-1.85(10H，m)，2.83(2H，s)，7.16-7.27(3H，m)，7.59(1H，t，J＝8.3Hz)，7.76(1H，t，J＝8.3Hz)，7.87(1H，d，J＝8.3Hz)，8.16(1H，d，J＝8.3Hz)，8.34(1H，d，J＝2.0Hz)，9.14(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z362(M++2)，360(M+)，317，304，264，141，128，115.
实施例937’-氯-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环己烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-765号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.87(12H，m)，2.85(2H，s)，7.20-7.26(3H，m)，7.37-7.39(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.6Hz)，7.75(1H，t，J＝8.6Hz)，7.87(1H，d，J＝8.6Hz)，8.15(1H，d，J＝8.6Hz)，8.36(1H，d，J＝2.0Hz)，9.14(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z362(M++2)，360(M+)，317，304，264，229，128，115.
实施例946’-氯-1’-(4-甲基喹啉)-3-基-4’H-螺[环己烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-766号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.81(10H，m)，2.54(3H，s)，2.91(2H，s)，6.78(1H，d，J＝8.2Hz)，7.10-7.29(2H，m)，7.61(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，t，J＝8.2Hz)，8.07(1H，d，J＝8.2Hz)，8.14(1H，d，J＝8.2Hz)，8.74(1H，s).
MS m/z376(M++2)，374(M+)，373，357，331，170，141，115.
实施例956’-溴-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环己烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-764号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.50-1.84(10H，m)，2.81(2H，s)，7.11(1H，d，J＝8.1Hz)，7.38(1H，d，J＝8.1Hz)，7.42(1H，s)，7.57(1H，t，J＝8.3Hz)，7.75(1H，t，J＝8.3Hz)，7.85(1H，d，J＝8.3Hz)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，8.33(1H，d，J＝2.0Hz)，9.15(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z406(M++2)，404(M+)，375，361，349，325，268，229，141，128，115.
实施例965’-甲基-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环己烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-771号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.52-1.86(10H，m)，2.39(3H，s)，2.80(2H，s)，7.06-7.16(2H，m)，7.26-7.30(1H，m)，7.57(1H，t，J＝8.0Hz)，7.75(1H，t，J＝8.0Hz)，7.86(1H，d，J＝8.0Hz)，8.15(1H，d，J＝8.0Hz)，8.35(1H，s)，9.14(1H，s).
MS m/z340(M+)，297，284，244，149，128，115.
实施例977’-甲基-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环己烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-773号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.51-1.84(10H，m)，2.27(3H，s)，2.81(2H，s)，7.03(1H，s)，7.16(1H，d，J＝7.6Hz)，7.26(1H，d，J＝7.6Hz)，7.58(1H，t，J＝8.0Hz)，7.76(1H，t，J＝8.0Hz)，7.89(1H，d，J＝8.0Hz)，8.16(1H，d，J＝8.0Hz)，8.38(1H，s)，9.15(1H，s).
MS m/z340(M+)，325，311，297，284，271，258，244，142，128.
实施例986’-甲基-1’-(4-甲基喹啉)-3-基-4’H-螺[环己烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-774号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)ppm1.53-1.80(10H，m)，2.35(3H，s)，2.55(3H，s)，2.88(2H，s)，6.72(1H，d，J＝7.9Hz)，6.92(1H，d，J＝7.9Hz)，7.06(1H，s)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.71(1H，t，J＝8.2Hz)，8.05(1H，d，J＝8.2Hz).8.13(1H，d，J＝8.2Hz)，8.76(1H，s).
MS m/z354(M+)，353，339，311，298，168，149，115.
实施例996’-氰基-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环己烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-786号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.47-1.84(10H，m)，2.88(2H，s)，7.37(1H，d，J＝8.2Hz)，7.55-7.78(3H，m)，7.81(1H，t，J＝8.0Hz)，7.88(1H，d，J＝8.0Hz)，8.16(1H，d，J＝8.0Hz)，8.33(1H，d，J＝2.0Hz)，9.14(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z351(M+)，322，308，295，270，255，227.
实施例1001’-喹啉-3-基-4’H-螺[环庚烷-1，3’-异喹啉](化合物编号1-789号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.87(12H，m)，2.85(2H，s)，7.20-7.26(3H，m)，7.37-7.39(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.6Hz)，7.75(1H，t，J＝8.6Hz)，7.87(1H，d，J＝8.6Hz)，8.15(1H，d，J＝8.6Hz)，8.36(1H，d，J＝2.0Hz)，9.14(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z340(M+)，283，271，230，149，128，115.
实施例1011’-喹啉-3-基-4’H-螺[(3-甲基环戊烷)-1，3’-异喹啉](化合物编号1-774号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.06-2.89(10H，s)，2.93(2H，s)，7.19-7.307(3H，m)，7.38-7.44(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.3Hz)，7.76(1H，t，J＝8.3Hz)，7.88(1H，d，J＝8.3Hz)，8.17(1H，d，J＝8.3Hz)，8.37(1H，s)，9.14(1H，s).
MS m/z326(M+)，325，311，297，283，271，230，128，115.
实施例1021-喹啉-3-基-2’，3’，5’，6’-四氢-4H-螺[异喹啉-3，4’-吡喃](化合物编号1-791号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.72-1.76(4H，m)，2.84(2H，s)，3.76-3.83(2H，m)，4.05-4.14(2H，m)，7.19-7.30(3H，m)，7.40-7.45(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，t，J＝8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，s)，9.20(1H，s).
MS m/z328(M+)，299，283，271，255，230，128，115.
实施例1033-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉盐酸盐(化合物编号1-793号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.78(6H，s)，3.31(2H，brs)，7.26-7.47(1H，m)7.54(2H，brs)，7.91(1H，brs)，8.12(1H，brs)，8.37(1H，brs)，8.62(1H，brs)，9.41(1H，brs)，9.87(1H，brs).
实施例1043-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉硫酸盐(化合物编号1-796号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，D2O)δppm1.51(6H，s)，3.26(2H，s)，7.25(1H，d，J＝7.6Hz)7.42(1H，td，J＝5.5，7.6Hz)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.95(1H，t，J＝8.2Hz)，8.19(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.25(1H，d，J＝8.9Hz)，8.26(1H，d，J＝8.9Hz)，9.27(1H，d，J＝2.1Hz)，9.29(1H，d，J＝2.1Hz).
实施例105
3-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉硝酸盐(化合物编号1-799号)熔点190～193℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.63(6H，s)，3.18(2H，s)，7.29(1H，d，J＝7.6Hz)7.45-7.53(2H，m)，7.75-7.78(1H，m)，7.96-7.99(1H，m)，8.10(1H，d，J＝8.2Hz)，8.26(1H，d，J＝8.9Hz)，9.06-9.07(2H，m).
实施例1063-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉乙二酸盐(化合物编号1-802号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.48(6H，s)，3.03(2H，s)，7.14(1H，dd，J＝3.4，5.5Hz)，7.33-7.35(2H，m)，7.70(1H，t，J＝8.2Hz)，7.89(1H，t，J＝8.2Hz)，7.96(1H，t，J＝8.2Hz)，8.28(1H，d，J＝8.2Hz)，8.68(1H，s)，9.12(1H，d，J＝1.4Hz).
实施例1073-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉甲磺酸盐(化合物编号1-804号)熔点227～230℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.77(6H，s)，2.76(6H，s)，3.31(2H，s)，7.26-7.27(1H，m)7.51-7.59(2H，m)，7.95(1H，t，J＝8.2Hz)，8.16(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.42(1H，d，J＝8.2Hz)，8.55(1H，d，J＝8.2Hz)，9.40(1H，s)，9.91(1H，s).
实施例1083-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉水杨酸盐(化合物编号1-806号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.42(6H，s)，2.93(2H，s)，6.83-6.86(1H，m)6.94(1H，d，J＝8.2Hz)，7.05(1H，d，J＝6.9Hz)，7.22-7.29(2H，m)，7.39-7.45(1H，m)，7.64(1H，dd，J＝6.9，8.2Hz)，7.83(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.9Hz)，7.88-7.90(1H，m)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.29(1H，d，J＝8.2Hz)，8.54(1H，d，J＝2.1Hz)，9.18(1H，d，J＝2.1Hz).
实施例1093-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉富马酸盐(化合物编号1-807号)熔点146～149℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.26(6H，s)，2.84(2H，s)，6.63(4H，s)，7.14(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.35-7.43(2H，m)，7.68(1H，t，J＝8.2Hz)，7.84(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.09-8.12(2H，m)，8.50(1H，d，J＝2.1Hz)，9.04(1H，d，J＝2.1Hz)，13.13(2H，br s)实施例1103-(5-氟-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号2-36号)熔点142～144℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.27(3H，s)，1.35(3H，s)，2.74(1H，d，J＝16.5Hz)，2.86(1H，d，J＝16.5Hz)，5.35(1H，s)，6.51(1H，d，J＝7.9Hz)，6.87-7.03(2H，m)，7.54(1H，t，J＝7.9Hz)，7.70(1H，t，J＝7.9Hz)，7.79(1H，d，J＝7.9Hz)，8.09(1H，d，J＝2.1Hz)，8.10(1H，d，J＝7.9Hz)，8.84(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z306(M+)，291，248，220，178，162.
实施例1113-(5-氟-1，3，3-三甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号2-37号)熔点148～150℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.01(3H，s)，1.39(3H，s)，2.15(3H，s)，2.84(1H，d，J＝16.3Hz)，2.86(1H，d，J＝16.3Hz)，4.59(1H，s)，6.43(1H，d，J＝7.7Hz)，6.78-6.91(2H，m)，7.53(1H，t，J＝8.2Hz)，7.68(1H，t，J＝8.2Hz)，7.80(1H，d，J＝8.2Hz)，8.06(1H，d，J＝1.8Hz)，8.08(1H，d，J＝8.2Hz)，8.81(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z320(M+)，305，248，192，176，161.
实施例1123-(5-氯-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号2-40号)熔点129～131℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.26(3H，s)，1.35(3H，s)，2.78(1H，d，J＝16.5Hz)，2.92(1H，d，J＝16.5Hz)，5.34(1H，s)，6.63(1H，d，J＝8.2Hz)，6.94(1H，t，J＝8.2Hz)，7.25(1H，d，J＝8.2Hz)，7.52(1H，t，J＝7.6Hz)，7.69(1H，t，J＝7.6Hz)，7.77(1H，d，J＝7.6Hz)，8.08(1H，d，J＝2.1Hz)，8.10(1H，d，J＝8.2Hz)，8.83(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z322(M+)，307，264，230，194，178，130，115.
实施例1133-(5-氯-1，3，3-三甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号2-41号)熔点142～144℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.00(3H，s)，1.40(3H，s)，2.14(3H，s)，2.95(1H，d，J＝15.8Hz)，2.97(1H，d，J＝15.8Hz)，4.60(1H，s)，6.56(1H，d，J＝7.9Hz)，6.88(1H，t，J＝7.9Hz)，7.11(1H，d，J＝7.9Hz)，7.53(1H，t，J＝8.2Hz)，7.68(1H，t，J＝8.2Hz)，7.79(1H，d，J＝8.2Hz)，8.05(1H，d，J＝2.0Hz)，8.08(1H，d，J＝8.2Hz)，8.79(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z336(M+)，323，321，264，230，208，192，142.
实施例1143-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-866号)物性无定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，1.46(6H，d，J＝3.4Hz)，6.96(1H，dd，J＝6.6，2.1Hz)，7.15-7.20(2H，m)，7.59(1H，t，7.5Hz)，7.76(1H，dt，J＝11.0，3.8Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.31(1H，d，J＝2.1Hz)，9.03(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z332(M+)，317，289，275，260，233，146。
实施例1153-(3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-2-甲基喹啉(化合物编号1-14号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.37(6H，s)，2.58(3H，s)，2.91(2H，s)，6.85(1H，d，J＝7.4Hz)，7.14(1H，t，J＝7.4Hz)，7.26(1H，d，J＝7.4Hz)，7.38(1H，t，J＝7.4Hz)，7.51(1H，t，J＝7.7Hz)，7.71(1H，t，J＝7.7Hz)，7.80(1H，d，J＝7.7Hz)，8.06(1H，s)，8.07(1H，d，J＝7.7Hz).
MS m/z300(M+)，299，285，269，257，244，229.
实施例1163-(5-乙基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-73号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.25(3H，t，J＝7.7Hz)，1.34(6H，s)，2.77(2H，q，J＝7.7Hz)，2.83(2H，s)，7.05(1H，d，J＝7.7Hz)，7.16(1H，t，J＝7.7Hz)，7.32(1H，d，J＝7.7Hz)，7.57(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz)实施例1171-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氢异喹啉-5-基)甲酮＝O-甲基肟(化合物编号1-99号)实施例118的化合物的立体异构体物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.96(2H，s)，4.03(3H，s)，7.23-7.27(2H，m)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.6，6.6，8.2Hz)，7.85-7.88(2H，m)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，8.42(1H，s)，9.07(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z343(M+)，328，312，296，285，269，255，128.
实施例1181-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氢异喹啉-5-基)甲酮＝O-甲基肟(化合物编号1-99号)实施例117的化合物的立体异构体物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.84(2H，s)，4.00(3H，s)，7.23-7.29(2H，m)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.63(1H，s)，7.75-7.78(2H，s)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.8Hz)，8.37(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z343(M+)，328，312，296，285，269，255，128.
实施例1193-(3，3，4-三甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-856号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.29(3H，s)，1.31(6H，s)，2.86(1H，q，J＝7.0Hz)，7.15-7.28(2H，m)，7.33(1H，d，J＝7.4Hz)，7.42(1H，t，J＝6.4Hz)，7.58(1H，t，J＝7.5Hz)，7.75(1H，t，J＝7.3Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.38(1H，d，J＝2.0Hz)，9.11(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z300(M+)，285，269，244，230，215，135，115.
实施例1203-(5-氟-3，3，4-三甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-857号)
物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.09(3H，s)，1.20(3H，d，J＝7.1Hz)，1.62(3H，s)，3.17(1H，q，J＝7.1)，7.00-7.06(1H，m)，7.15-7.24(2H，m)，7.59(1H，t，J＝7.5)，7.79(1H，t，J＝7.6Hz)，7.88(1H，d，J＝7.7Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.36(1H，d，J＝1.8Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z318(M+)，317，303，287，265，247，233，144，133，101，84.
实施例1213-(5-氯-3，3，4-三甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-858号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.07(3H，s)，1.18(3H，d，J＝6.9Hz)，1.63(3H，s)，3.23(1H，q，J＝7.1Hz)，7.10-7.20(2H，m)，7.49(1H，d，J＝7.4Hz)，7.59(1H，t，J＝7.5Hz)，7.76(1H，t，J＝7.7Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.35(1H，d，J＝1.8)，9.08(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z334(M+)，319，303，278，263，242，152，128，101.
实施例1223-(3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-865号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.28(6H，s)，1.35(6H，s)，2.04(2H，s)，7.15-7.26(2H，m)，7.48(2H，d，J＝3.2Hz)，7.58(1H，t，J＝7.5Hz)，7.76(1H，t，J＝7.4Hz)，7.87(1H，d，J＝7.7Hz)，8.16(1H，d，J＝8.4Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z314(M+)，299，257，242，142，128，115.
实施例1233-(5-氯-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-867号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，br s)，1.59(6H，s)，7.07(1H，dd，J＝1.6，7.7Hz)，7.13(1H，t，J＝7.7Hz)，7.48(1H，dd，J＝1.6，7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.28(1H，d，J＝2.2Hz)，8.99(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z348(M+)，347，333，305，276，256，128.
实施例1243-(5-氟-3，3，4-三甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号2-255号)物性熔点133-134℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.22(3H，s)，1.26(3H，s)，1.40(3H，d，J＝6.9Hz)，2.92(1H，q，J＝6.6Hz)，5.31(1H，s)，6.50(1H，d，J＝7.7Hz)，6.85-7.03(2H，m)，7.54(1H，t，J＝7.5Hz)，7.70(1H，t，J＝7.4Hz)，7.80(1H，d，J＝7.9Hz)，8.09(1H，d，J＝2.1)，8.01(1H，d，J＝7.7Hz)，8.86(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z320(M+)，305，263，248，162.
实施例1253-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号2-264号)物性熔点179-181℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.19(3H，s)，1.31(3H，s)，1.46(3H，d，J＝4.8Hz)，1.55(3H，s)，5.38(1H，s)，6.45(1H，d，J＝7.4Hz)，6.82-6.98(2H，m)，7.53(1H，t，J＝7.9Hz)，7.69(1H，t，J＝8.4Hz)，7.79(1H，d，J＝8.2Hz)，8.05(1H，d，J＝2.1Hz)，8.08(1H，d，J＝8.7Hz)，8，78(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z334(M+)，332，319，277，262，248，149，133.
实施例126
3-(5-异丙基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-880号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.30(6H，d，J＝6.6Hz)，1.34(6H，s)，2.87(2H，s)，3.27(1H，sep，J＝6.6Hz)，7.05(1H，d，J＝7.7Hz)，7.20(1H，t，J＝7.7Hz)，7.43(1H，d，J＝7.7Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z328(M+)，327，313，297，285，271，256，128.
实施例1273-{5-(1-甲基丙基)-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基}喹啉(化合物编号1-881号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.90(3H，t，J＝7.1Hz)，1.27(3H，d，J＝7.1Hz)，1.33(3H，s)，1.35(3H，s)，1.62-1.72(2H，m)，2.84(1H，d，J＝15.4Hz)，2.88(1H，d，J＝15.4H)，3.02(1H，sep，J＝7.1Hz)，7.04(1H，d，J＝7.7Hz)，7.20(1H，t，J＝7.7Hz)，7.37(1H，d，J＝7.7Hz)，7.57(1H，t，J＝7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.7Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z342(M+)，341，327，313，297，285，271，128.
实施例1283-{5-(1-甲基乙烯基)-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基}喹啉(化合物编号1-882号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.30(6H，s)，2.09(3H，s)，2.85(2H，s)，4.91-4.92(1H，m)，5.31-5.32(1H，m)，7.11(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.19(1H，t，J＝7.7Hz)，7.30(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.2Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z326(M+)，311，295，285，270，254，128.
实施例1293-{5-(2-甲氧羰基乙烯基)-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基}喹啉(化合物编号1-883号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，2.98(2H，s)，3.86(3H，s)，6.45(1H，d，J＝15.9Hz)，7.25-7.29(2H，m)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.70(1H，dd，J＝1.6，7.1Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，7.7Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.06(1H，d，J＝15.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.8Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.07(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z370(M+)，355，339，320，305，295，254，127.
实施例1303-(5-氟甲基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-884号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.91(2H，s)，5.52(2H，d，J＝47.8Hz)，7.25-7.29(2H，m)，7.49-7.51(1H，m)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.37(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z318(M+)，303，285，269，262，242，128.
实施例1313-(5-氯甲基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-885号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.37(6H，s)，2.95(2H，s)，4.69(2H，s)，7.21-7.26(2H，m)，7.47(1H，dd，J＝2.2，7.1Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz)MS m/z334(M+)，319，299，285，269，262，242，128.
实施例1323-(5-二氟甲基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-886号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.98(2H，s)，6.86(1H，t，J＝55.5Hz)，7.32-7.36(2H，m)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.65(1H，dd，J＝2.2，6.6Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z336(M+)，321，，285，255，229.
实施例1333-(5-羟甲基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-887号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，2.92(2H，s)，4.82(2H，s)，7.17(1H，d，J＝7.1Hz)，7.24(1H，t，J＝7.1Hz)，7.51(1H，d，J＝7.1Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.05(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z316(M+)，297，285，269，255，242，128.
实施例1343-{5-(1-羟基-1-甲基乙基)-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基}喹啉(化合物编号1-888号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，1.73(6H，s)，3.10(1H，br s)，3.29(2H，s)，7.02(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.15(1H，t，J＝7.7Hz)，7.57-7.60(2H，m)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝1.6Hz)，8.78(1H，br s).
MS m/z344(M+)，325，311，285，270，254.
实施例1353-(5-甲氧基甲基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-889号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.88(2H，s)，3.45(3H，s)，4.56(2H，s)，7.17(1H，d，J＝7.1Hz)，7.22(1H，t，J＝7.1Hz)，7.47(1H，d，J＝7.1Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z330(M+)，315，297，285，268，256，242，128.
实施例1363-(5-甲氧基羰基甲基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-890号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.83(2H，s)，3.73(3H，s)，3.76(2H，s)，7.16(1H，d，J＝7.7Hz)，7.21(1H，t，J＝7.7Hz)，7.36(1H，d，J＝7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z358(M+)，357，343，285，269，242，128.
实施例1373-(5-苯甲酰氨基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-891号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，2.79(2H，s)，7.14(1H，d，J＝7.7Hz)，7.31(1H，t，J＝7.7Hz)，7.54-7.64(4H，m)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.86-7.89(3H，m)，7.96(2H，d，J＝7.1Hz)，8.16(1H，d，J＝8.8Hz)，8.38(1H，d，J＝2.2Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z405(M+)，390，349，299，285，269.
实施例1383-{5-(2-氟苯甲酰氨基)-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基}喹啉(化合物编号1-892号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.81(2H，s)，7.13(1H，d，J＝7.7Hz)，7.24-7.28(1H，m)，7.32(1H，t，J＝7.7Hz)，7.38(1H，d，J＝7.7Hz)，7.57-7.61(2H，m)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝7.7Hz)，8.06(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.25(1H，td，J＝2.2，7.7Hz)，8.38(1H，d，J＝2.2Hz)，8.50(1H，d，J＝6.5Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z423(M+)，408，367，328，313，300，285，269.
实施例1393-{5-(3-氟苯甲酰氨基)-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基}喹啉(化合物编号1-893号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.77(2H，s)，7.15(1H，d，J＝7.7Hz)，7.28-7.32(2H，m)，7.49-7.54(1H，m)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.64-7.68(1H，m)，7.73(1H，d，J＝7.7Hz)，7.75-7.77(2H，m)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.05(1H，br s)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝1.6Hz)，9.10(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z423(M+)，408，367，328，313，300，285，269.
实施例1403-{5-(4-氟苯甲酰氨基)-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基}喹啉(化合物编号1-894号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.77(2H，s)，7.14(1H，d，J＝7.7Hz)，7.21(2H，t，J＝8.2Hz)，7.29(1H，t，J＝7.7Hz)，7.60(1H，d，J＝7.7Hz)，7.75-7.79(2H，m)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，7.94-7.99(3H，m)，8.15(1H，d，J＝8.8Hz)，8.38(1H，d，J＝1.6Hz)，9.09(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z423(M+)，408，，300，285，269.
实施例1413-(5-羧基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-895号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，3.34(2H，s)，7.34(1H，t，J＝7.7Hz)，7.41(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.63(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.81(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.91(1H，d，J＝7.7Hz)，8.15(1H，dd，J＝1.6，8.2Hz)，8.25(1H，d，J＝8.2Hz)，8.44(1H，d，J＝2.2Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z330(M+)，315，297，285，269，243，128.
实施例1423-(5-甲氧基羰基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物编号1-896号)
物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，3.27(2H，s)，3.97(3H，s)，7.30(1H，t，J＝7.7Hz)，7.39(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.6，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，dd，J＝1.1，8.2Hz)，8.03(1H，dd J＝1.1，7.7Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.06(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z344(M+)，343，329，313，297，285，128.
实施例1433-(5-乙氧基羰基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物编号1-897号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，1.44(3H，t，J＝7.1Hz)，3.27(2H，s)，4.43(2H，q，J＝7.1Hz)，7.30(1H，t，J＝7.7Hz)，7.38(1H，d，J＝7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.02(1H，d，J＝7.7Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.05(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z358(M+)，357，343，329.313，297，285，128.
实施例1443-(5-氨基羰基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-898号)物性熔点236-240℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，3.09(2H，s)，5.84(2H，br s)，7.28-7.34(2H，m)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.64(1H，dd，J＝1.6，7.1Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.06(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z329(M+)，314，297，285，269，242，128.
实施例145
3-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-2-甲基喹啉(化合物编号1-899号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.39(6H，s)，2.57(3H，s)，2.92(2H，s)，6.68(1H，d，J＝7.1Hz)，7.11-7.15(2H，m)，7.52(1H，t，J＝7.7Hz)，7.72(1H，t，J＝7.7Hz)，7.80(1H，d，J＝7.7Hz)，8.05(1H，s)，8.06(1H，d，J＝7.7Hz).
MS m/z318(M+)，317，303，262.
实施例1463-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-4-甲基喹啉(化合物编号1-900号)物性无定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.42(6H，s)，2.56(3H，s)，2.95(2H，s)，6.69(1H，d，J＝7.1Hz)，7.11-7.15(2H，m)，7.62(1H，t，J＝8.2Hz)，7.75(1H，t，J＝8.2Hz)，8.07(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.74(1H，s).
MS m/z318(M+)，317，303，287，262，247.
实施例1473-(5-氟-3，3，4-三甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-2-甲基喹啉(化合物编号1-901号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.17(3H，s)，1.25(3H，d，J＝7.1Hz)，1.59(3H，s)，2.58(3H，s)，3.21(1H，q，J＝7.1Hz)，6.67(1H，d，J＝7.1Hz)，7.09-7.17(2H，m)，7.52(1H，t，J＝7.7Hz)，7.73(1H，t，J＝7.7Hz)，7.81(1H，d，J＝7.7Hz)，8.07(2H，d，J＝7.7Hz).
MS m/z332(M+)，331，317，301，287，274.
实施例148
3-(5-氟-3，3，4-三甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-甲基喹啉(化合物编号1-902号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.09(3H，s)，1.20(3H，d，J＝7.1Hz)，1.61(3H，s)，2.85(3H，s)，3.17(1H，q，J＝7.1Hz)，7.04(1H，dd，J＝1.6，6.0Hz)，7.18-7.21(2H，m)，7.48(1H，t，J＝7.7Hz)，7.61(1H，d，J＝7.7Hz)，7.73(1H，d，J＝7.7Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.10(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z332(M+)，317，301，289，276，261.
实施例1493-(5-氟-3，3，4-三甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物编号1-903号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.09(3H，s)，1.20(3H，d，J＝7.1Hz)，1.61(3H，s)，3.17(1H，q，J＝7.1Hz)，4.12(3H，s)，6.98(1H，t，J＝4.4Hz)，7.11(1H，d，J＝7.1Hz)，7.17-7.19(2H，m)，7.46(1H，d，J＝7.7Hz)，7.51(1H，t，J＝7.7Hz)，8.37(1H，d，J＝1.6Hz)，9.04(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z348(M+)，333，317，305，292，277，262，248.
实施例1503-(6-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-904号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(6H，br s)，1.34(6H，s)，6.88(1H，td，J＝2.2，8.2Hz)，7.17-7.20(2H，m)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z332(M+)，317，289，275，260.
实施例151
3-(7-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-905号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(6H，br s)，1.34(6H，s)，6.88(1H，dd，J＝2.7，8.8Hz)，7.17(1H，ddd，J＝2.7，8.2，8.8Hz)，7.45(1H，dd，J＝4.9，8.2Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z332(M+)，317，301，289，275，260.
实施例1523-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-2-甲基喹啉(化合物编号1-906号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，1.50(6H，s)，2.56(3H，s)，6.65(1H，dd，J＝1.6，7.1Hz)，7.08-7.14(2H，m)，7.51(1H，t，J＝8.2Hz)，7.71(1H，t，，J＝8.2Hz)，7.80(1H，d，J＝8.2Hz)，8.03(1H，s)，8.06(1H，d，J＝8.2Hz).
MS m/z346(M+)，331，316，303，290，274.
实施例1533-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-4-甲基喹啉(化合物编号1-907号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.27-1.33(6H，m)，1.50(6H，s)，2.54(3H，s)，6.65(1H，dd，J＝1.6，7.1Hz)，7.08-7.13(2H，m)，7.61(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，t，J＝8.2Hz)，8.06(1H，d，J＝8.2Hz)，8.14(1H，d，J＝8.2Hz)，8.70(1H，s).
MS m/z346(M+)，331，316，303，290，274.
实施例1543-(6-氯-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-908号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(6H，br s)，1.34(6H，s)，7.13(1H，d，J＝8.2Hz)，7.20(1H，dd，J＝2.2，8.2Hz)，7.47(1H，d，J＝2.2Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z348(M+)，333，317，305，292，277，256，128.
实施例1553-(7-氯-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-909号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.28(6H，br s)，1.34(6H，s)，7.15(1H，d，J＝1.6Hz)，7.42-7.46(2H，m)，7.61(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，t，J＝8.2Hz)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z348(M+)，333，317，305，292，277，256，128.
实施例1563-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉盐酸盐(化合物编号1-910号)物性熔点123-135℃。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δppm1.46(12H，s)，7.37-7.43(1H，m)，7.53-7.57(1H，m)，7.74-7.78(1H，m)，7.81(1H，t，J＝8.2Hz)，8.02(1H，t，J＝8.2Hz)，8.21-8.22(2H，m)，8.90(1H，s)，9.17(1H，s).
实施例157
3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉硫酸盐(化合物编号1-911号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δppm1.46(12H，s)，7.37-7.43(1H，m)，7.53-7.57(1H，m)，7.74-7.78(1H，m)，7.81(1H，t，J＝8.2Hz)，8.01(1H，t，J＝8.2Hz)，8.21(2H，d，J＝8.2Hz)，8.86(1H，s)，9.16(1H，s).
实施例1583-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉硝酸盐(化合物编号1-912号)物性熔点165-170℃。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δppm1.41(6H，s)，1.45(6H，s)，7.31-7.38(1H，m)，7.48-7.55(1H，m)，7.60-7.77(1H，m)，7.79(1H，t，J＝8.2Hz)，7.98(1H，t，J＝8.2Hz)，8.19(2H，d，J＝8.2Hz)，8.78(1H，s)，9.13(1H，s).
实施例1593-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉甲磺酸盐(化合物编号1-913号)物性熔点185-190℃。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δppm1.47(12H，s)，2.32(3H，s)，7.41-7.43(1H，m)，7.55-7.59(1H，m)，7.74-7.78(1H，m)，7.82(1H，t，J＝8.2Hz)，8.03(1H，t，J＝8.2Hz)，8.22(2H，d，J＝8.2Hz)，8.90(1H，s)，9.17(1H，s).
实施例1603-(3，3，4，4，5-五甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-914号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.05(3H，br s)，1.30(3H，br s)，1.62(6H，br s)，2.60(3H，s)，6.99(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.09(1H，t，J＝7.7Hz)，7.25(1H，d，J＝7.7Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.30(1H，d，J＝2.2Hz)，9.00(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z328(M+)，313，285，271，256，241，128.
实施例1613-(3，3，4，4，6-五甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-915号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.28(6H，br s)，1.34(6H，s)，2.42(3H，s)，7.01(1H，d，J＝7.7Hz)，7.05(1H，d，J＝7.7Hz)，7.20(1H，s)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z328(M+)，313，297，285，256，241，128.
实施例1623-(3，3，4，4，7-五甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-916号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.28(6H，br s)，1.36(6H，s)，2.25(3H，s)，6.96(1H，s)，7.29(1H，d，J＝7.7Hz)，7.37(1H，d，J＝7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z328(M+)，313，297，285，256，241，128.
实施例1633-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-6-氟喹啉(化合物编号1-917号)
物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，1.46(6H，s)，6.95(1H，dd，J＝1.6，7.5Hz)，7.15-7.21(2H，m)，7.46-7.55(2H，m)，8.16(1H，dd，J＝4.9，8.8Hz)，8.27(1H，d，J＝2.2Hz)，9.00(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z350(M+)，335，319，307，293，278.
实施例1643-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-氟喹啉(化合物编号1-918号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，1.46(6H，s)，6.97(1H，d，J＝7.1Hz)，7.15-7.21(2H，m)，7.42-7.54(2H，m)，7.67(1H，d，J＝8.2Hz)，8.37(1H，s)，9.09(1H，s).
MS m/z350(M+)，335，319，307，293，278.
实施例1653-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-甲基喹啉(化合物编号1-919号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，1.46(6H，s)，2.84(3H，s)，6.99(1H，d，J＝6.6Hz)，7.11-7.17(2H，m)，7.45(1H，t，J＝7.7Hz)，7.58(1H，d，J＝7.6Hz)，7.70(1H，d，J＝7.6Hz)，8.30(1H，d，J＝1.6Hz)，9.06(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z346(M+)，331，315，303，289，274.
实施例1663-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物编号1-920号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，1.46(6H，s)，4.12(3H，s)，6.93(1H，d，J＝7.1Hz)，7.11(1H，d，J＝7.1Hz)，7.14-7.17(2H，m)，7.45(1H，d，J＝7.7Hz)，7.51(1H，t，J＝7.7Hz)，8.33(1H，d，J＝2.2Hz)，8.98(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z362(M+)，347，331，319，306，290，276，260.
实施例1673’，3’-二甲基-1’-喹啉-3-基-3’H-螺[环戊烷-1，4’-异喹啉](化合物编号1-921号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.65(3H，s)，1.26(3H，s)，1.34-1.96(6H，m)，2.35-2.37(1H，m)，2.78-2.80(1H，m)，7.23-7.49(4H，m)，7.57(1H，t，J＝7.6Hz)，7.75(1H，t，J＝7.6Hz)，7.87(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝7.6Hz)，8.39(1H，d，J＝2.2Hz)，9.22(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z340(M+)，325，311，283，271，257.
实施例1684’，4’-二甲基-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环戊烷-1，4’-异喹啉](化合物编号1-922号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.94-1.90(14H，m)，7.18(2H，d，J＝3.3Hz)，7.46(2H，d，J＝3.3Hz)，7.56(1H，t，J＝7.6Hz)，7.73(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.18(1H，d，J＝7.6Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z340(M+)，325，311，285，271，257.
实施例1693’，3’-二甲基-1’-喹啉-3-基-3’H-螺[环己烷-1，4’-异喹啉](化合物编号1-923号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.86-1.90(16H，m)，7.17(1H，d，J＝7.3Hz)，7.22(1H，t，J＝7.3Hz)，7.45(1H，t，J＝8.2Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.73-7.78(2H，m)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.42(1H，d，J＝2.2Hz)，9.18(1H，d，J＝2.2Hz)，MS m/z354(M+)，339，325，311，297，268，257.
实施例1704’，4’-二甲基-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环己烷-1，4’-异喹啉](化合物编号1-924号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.24-1.85(16H，m)，7.22(1H，t，J＝7.1Hz)，7.27(1H，d，J＝7.1Hz)，7.44-7.48(2H，m)，7.56(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，t，J＝8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.40(1H，d，J＝2.2Hz)，9.28(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z354(M+)，339，311，273，257，242.
实施例1711’-喹啉-3-基-4’H-螺[环丁烷-1，4’-异喹啉](化合物编号1-925号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.88-2.20(4H，m)，2.32-2.46(2H，m)，3.08(2H，s)，7.04(1H，d，J＝6.6Hz)，7.17-7.25(2H，m)，7.59(1H，t，J＝7.5Hz)，7.77(1H，t，J＝10.7Hz)，7.88(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.14(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z316(M+)，315，287，273，247，144.
实施例1723-(5-氟-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-934号)(E工序)向3-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(5.0g、16.4毫摩尔)的乙酸(50mL)溶液中加入铬酸(4.9g)，加热回流14小时后，注加水、亚硫酸钠水溶液和碳酸氢钠水溶液。搅拌30分钟后，用乙酸乙酯萃取，对得到的残渣进行色谱分离，得到0.3g目的物(收率6％)。
物性熔点151-152℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.61(6H，s)，7.19(1H，d，J＝7.7Hz)，7.37(1H，t，J＝9.2Hz)，7.60-7.74(2H，m)，7.81(1H，t，J＝6.6Hz)，7.91(1H，d，J＝7.9Hz)，8.19(1H，d，J＝8.5Hz)，8.37(1H，d，J＝2.4Hz)，9.09(1H，d，J＝2.4Hz).
实施例1733-(5-氟-4-羟基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-935号)(F工序)向3-(5-氟-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(300mg、0.9毫摩尔)的甲醇(8mL)溶液中，加入硼氢化钠(103mg)，于室温搅拌2.5小时后，注加水，用乙酸乙酯萃取，对得到的残渣进行色谱分离，得到215mg目的物(收率74％)。
物性熔点225-226℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.06(3H，s)，1.75(3H，s)，2.42(1H，s)，4.89(1H，s)，7.09(1H，d，J＝7.7Hz)，7.20-7.38(2H，m)，7.59(1H，t，J＝7.0Hz)，7.77(1H，t，J＝7.0Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.07(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z320(M+)，277，263，235，214，207.
实施例1743-(4，5-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-927号)(G工序)向3-(5-氟-4-羟基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(50mg、0.16毫摩尔)的二氯甲烷(20mL)溶液中，加入二乙氨基三氟化硫(76mg)，冰冷却下搅拌1小时后，注加水，用乙酸乙酯萃取，对得到的残渣进行色谱分离，得到45mg目的物(收率90％)。
物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.07(3H，s)，1.78(3H，d，J＝1.6Hz)，5.65(1H，d，J＝49.4Hz)，7.17(1H，d，J＝7.7Hz)，7.30(1H，t，J＝8.0Hz)，7.42-7.54(1H，m)，7.59(1H，t，J＝7.6Hz)，7.78(1H，t，J＝7.7Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.37(1H，s)，9.13(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z322(M+)，301，287，266，248，151，119，84.
与实施例172-174同样地操作，合成以下化合物。
实施例1753-(5-氟-3，3-二甲基-4-亚甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-926号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.53(6H，s)，5.80(2H，dd，J＝17.4，1.8Hz)，7.02(1H，dt，J＝9.5，4.2Hz)，7.22-7.30(2H，m)，7.59(1H，t，J＝7.4Hz)，7.77(1H，t，J＝7.7Hz)，7.87(1H，d，J＝8.5Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.1Hz)，9.07(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z316(M+)，301，275，259，119，84.
实施例1763-(4-氯-5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-928号)物性无定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.15(3H，s)，1.85(3H，s)，5.35(1H，s)，7.14(1H，d，J＝7.7Hz)，7.23-7.43(2H，m)，7.60(1H，t，J＝7.7Hz)，7.78(1H，t，J＝7.7Hz)，7.88(1H，d，J＝5.5Hz)，8.18(1H，d，J＝8.5Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.14(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z338(M+)，303，287，262，247，151，144，134，110.
实施例1773-(4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-929号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.34(1H，d，J＝7.7Hz)，7.55(1H，t，J＝7.7Hz)，7.61(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.67(1H，td，J＝1.1，7.7Hz)，7.80(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.87-7.90(2H，m)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.40(1H，d，J＝2.2Hz)，9.14(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z322(M+)，307，287，266，230.
实施例1783-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-930号)物性熔点126-127℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.50(6H，s)，7.13(1H，d，J＝7.7Hz)，7.35(1H，t，J＝9.2Hz)，7.48-7.64(2H，m)，7.80(1H，t，J＝8.5Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝1.5Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.4Hz).
MS m/z340(M+)，325，305，284，248，149，128.
实施例1793-(5-氟-4-甲氧基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-932号)物性无定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.00(3H，s)，1.75(3H，s)，3.38(3H，s)，4.39(1H，s)，7.13(1H，d，J＝7.4Hz)，7.22-7.42(2H，m)，7.58(1H，t，J＝7.4Hz)，7.76(1H，t，J＝7.4Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，s)，9.14(1H，s).
MS m/z334(M+)，319，303，287，262，234，207，190，151，130，104.
实施例1803-(4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-933号)
物性熔点137℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.62(6H，s)，7.38-7.43(1H，m)，7.58-7.68(2H，m)，7.81(1H，t，J＝8.2Hz)，7.91(1H，d，J＝7.9Hz)，8.20(1H，d，J＝7.1Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z300(M+)，285，271，257，244，231，216，189，149，128，107，94.
实施例1813-(5-氟-4-羟基-3，3，4-三甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-935号)物性无定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.25(6H，s)，1.58(3H，s)，1.63(3H，s)，2.95(1H，d，J＝10.0Hz)，6.99(1H，d，J＝7.1Hz)，7.18-7.33(2H，m)，7.59(1H，t，J＝8.1Hz)，7.77(1H，t，J＝8.1Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.32(1H，d，J＝2.1Hz)，9.03(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z334(M+)，277，248，234，220，207，138，128，101.
实施例1823-(4-乙基-5-氟-4-羟基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-936号)物性无定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.91(3H，td，J＝7.5，1.5Hz)，1.17(3H，s)，1.63(3H，s)，1.95(2H，q，J＝7.5Hz)，3.14(1H，d，J＝12.4Hz)，7.00(1H，d，J＝4.0Hz)，7.18-7.33(2H，m)，7.60(1H，t，J＝7.5Hz)，7.77(1H，t，J＝7.7Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.32(1H，d，J＝2.1Hz)，9.04(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z348(M+)，291，276，248，234.
实施例1833-(5-氟-4-甲氧基-3，3，4-三甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-937号)
物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.05(3H，s)，1.69(3H，s)，1.80(3H，d，J＝6.1Hz)，3.13(3H，s)，7.07(1H，d，7.5Hz)，7.17-7.37(2H，m)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，t，J＝8.5Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.34(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z348(M+)，333，317，301，292，277，192，149，136，108，83.
实施例1843-(4-乙氧基-5-氟-3，3，4-三甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-938号)物性熔点118-119℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.01(3H，t，J＝6.9Hz)，1.03(3H，s)，1.69(3H，s)，1.79(3H，d，J＝6.1Hz)，3.09(1H，m)，3.54(1H，m)，7.04(1H，d，J＝7.5Hz)，7.15-7.35(2H，m)，7.58(1H，t，J＝8.0Hz)，7.76(1H，t，J＝8.5Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.33(1H，d，J＝2.1Hz)，9.04(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z362(M+)，333，306，277，248，234，128，101.
实施例1853-(4-乙基-5-氟-4-甲氧基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-939号)物性熔点145-147℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.95(3H，td，J＝7.5，1.9Hz)，1.31(3H，s)，1.49(3H，s)，1.96-2.11(1H，m)，2.20-2.36(1H，m)，3.49(3H，s)，6.98(1H，dd，J＝7.3，1.5Hz)，7.17-7.33(2H，m)，7.59(1H，t，J＝8.0Hz)，7.76(1H，t，J＝8.6Hz)，7.86(1H，d，J＝8.5Hz)，8.15(1H，d，J＝8.7Hz)，8.29(1H，d，J＝2.1Hz)，9.01(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z362(M+)，347，330，315，305，290，277，234，192，149，128，101.
实施例186
3-(5-羟甲基-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号2-274号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.27(3H，s)，1.34(3H，s)，1.84-1.87(1H，m)，2.81(1H，d，J＝16.5Hz)，2.88(1H，d，J＝16.5Hz)，3.73-3.76(1H，m)，4.75(2H，s)，5.39(1H，s)，6.70(1H，d，J＝7.7Hz)，7.04(1H，t，J＝7.7Hz)，7.25-7.27(1H，m)，7.53(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.70(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.78(1H，dd，J＝1.1，8.2Hz)，8.08-8.11(2H，m)，8.83(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z318(M+)，303，285，243，230，128.
实施例1873-(2-乙酰基-5-氟-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号2-275号)物性无定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(3H，s)，1.89(3H，s)，2.31(3H，s)，2.35(1H，d，J＝15.4Hz)，2.81(1H，d，J＝15.4Hz)，6.10-6.20(1H，m)，7.12(1H，t，J＝8.5Hz)，7.33(1H，d，J＝8.5Hz)，7.37-7.39(1H，m)，7.56(1H，t，J＝8.2Hz)，7.71(1H，t，J＝8.2Hz)，7.77(1H，d，J＝8.2Hz)，7.94(1H，s)，8.08(1H，d，J＝8.2Hz)，8.75(1H，s).
MS m/z348(M+)，305，291，274，263，248.
实施例1883-(2-甲氧基乙酰基-5-氟-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号2-276号)实施例189的化合物的立体异构体物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(3H，s)，1.89(3H，s)，2.31(1H，d，J＝15.4Hz)，2.82(1H，d，J＝15.4Hz)，3.41(3H，s)，4.08(1H，d，J＝13.2Hz)，4.37(1H，d，J＝13.2Hz)，6.29(1H，s)，7.14(1H，t，J＝8.2Hz)，7.33(1H，d，J＝8.2Hz)，7.39-7.40(1H，m)，7.56(1H，t，J＝8.2Hz)，7.70-7.75(2H，m)，7.92(1H，s)，8.08(1H，d，J＝8.2Hz)，8.75(1H，s).
MS m/z378(M+)，347，333，305，290，274，262，248.
实施例1893-(2-甲氧基乙酰基-5-氟-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号2-276号)实施例188的化合物的立体异构体物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.58(3H，s)，1.21(3H，s)，2.68(1H，d，J＝17.0Hz)，2.91(1H，d，J＝17.0Hz)，3.26(3H，s)，3.89(2H，s)，5.59(1H，s)，6.48(1H，d，J＝7.7Hz)，6.93(1H，t，J＝7.7Hz)，7.02(1H，q，J＝7.7Hz)，7.57(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，t，J＝8.2Hz)，7.79(1H，d，J＝8.2Hz)，8.12(1H，d，J＝8.2Hz)，8.31(1H，s)，8.91(1H，s).
MS m/z378(M+)，306，291，248.
实施例1903-(2-肉桂基-5-氟-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号2-277号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.14(3H，s)，1.47(3H，s)，3.38(1H，dd，J＝6.6，16.5Hz)，3.52(1H，dd，J＝6.6，16.5Hz)，3.74(2H，s)，5.08(1H，s)，5.98-6.02(1H，m)，6.14(1H，d，J＝15.9Hz)，6.51(1H，d，J＝7.7Hz)，6.82(1H，t，J＝7.7Hz)，6.91-6.93(1H，m)，7.08(2H，d，J＝7.1Hz)，7.13-7.17(1H，m)，7.18(2H，d，J＝7.1Hz)，7.51(1H，t，J＝8.2Hz)，7.66(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，d，J＝8.2Hz)，8.04(1H，d，J＝8.2Hz)，8.09(1H，s)，8.87(1H，s).
MS m/z422(M+)，407，303，265，248.
实施例1913-(5-氟-2，3，3，4，4-五甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号2-278号)物性无定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.02(3H，s)，1.24(3H，s)，1.48(3H，d，J＝4.5Hz)，1.61(3H，s)，2.12(3H，s)，4.66(1H，s)，6.38(1H，d，J＝7.9Hz)，6.72-6.90(2H，m)，7.54(1H，t，J＝7.4Hz)，7.68(1H，t，J＝7.7Hz)，7.80(1H，d，J＝8.2Hz)，8.01(1H，d，J＝1.8Hz)，8.07(1H，d，J＝8.5Hz)，8.73(1H，d，J＝2.1Hz).
实施例1923-(5-氟-4-氧代-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号2-279号)物性熔点228-229℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.06(3H，s)，1.75(3H，s)，4.89(1H，s)，7.09(1H，d，J＝7.4Hz)，7.20-7.38(2H，m)，7.59(1H，t，J＝7.0Hz)，7.76(1H，t，J＝8.4Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.36(1H，d，J＝1.8Hz)，9.07(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z320(M+)，287，277，263，235，207.
实施例1935-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉(化合物编号3-100号)(H工序)向3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(12.0g、36.0毫摩尔)的甲醇(250mL)溶液中，加入间氯过氧化苯甲酸(9.0g)，于室温搅拌5小时后，注加亚硫酸钠水溶液和碳酸氢钠水溶液。搅拌30分钟后，用乙酸乙酯萃取，对得到的残渣进行色谱分离，得到6.8g目的物(收率54％)。
物性熔点120-121℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.30(3H，s)，1.53(3H，s)，1.54(3H，s)，1.56(3H，s)，6.82-6.86(1H，m)，7.05-7.15(2H，m)，7.60(1H，t，J＝7.0Hz)，7.77(1H，t，J＝8.4Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.21(1H，d，J＝2.1Hz)，8.94(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z348(M+)，331，317，292，275，260，248，177，128，101.
与实施例193同样地操作，合成以下化合物。
实施例1945-氟-3，3-二甲基-8b-(1-氧化喹啉-3-基)-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉(化合物编号3-38号)物性熔点164-166℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.15(3H，s)，1.57(3H，s)，2.58(1H，d，J＝16.1Hz)，2.93(1H，d，J＝16.1Hz)，6.94(1H，t，J＝4.7Hz)，7.11-7.23(2H，m)，7.70(1H，t，J＝7.6Hz)，7.82(1H，t，J＝7.5Hz)，7.86(1H，s)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.57(1H，d，J＝1.3Hz)，8.77(1H，d，J＝9.0Hz).
MS m/z336(M+)，320，303，288，261，235，202，162，134，101.
实施例1953，3，4-三甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉(化合物编号3-56号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.99(3H，s)，1.42(3H，d，J＝7.1Hz)，1.61(3H，s)，3.00(1H，q，J＝7.1Hz)，7.01(1H，d，J＝7.7Hz)，7.13(1H，t，J＝7.7Hz)，7.38-7.41(2H，m)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.75(1H，t，J＝8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.28(1H，s)，8.95(1H，s).
MS m/z316(M+)，299，285，271，257，243.
实施例196
3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉(化合物编号3-91号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.25(3H，s)，1.44(3H，s)，1.45(3H，s)，1.49(3H，s)，7.06(1H，d，J＝7.4Hz)，7.14(1H，t，J＝7.4Hz)，7.42(1H，t，J＝7.4Hz)，7.50(1H，d，J＝7.4Hz)，7.59(1H，t，J＝7.6Hz)，7.76(1H，t，J＝7.6Hz)，7.85(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝7.6Hz)，8.28(1H，s)，8.93(1H，s).
MS m/z330(M+)，313，299，273，257，242.
实施例1975-氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉(化合物编号3-20号)物性无定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.19(3H，s)，1.59(3H，s)，2.62(1H，d，J＝16.1Hz)，2.95(1H，d，J＝16.1Hz)，6.84(1H，d，J＝6.5Hz)，7.06-7.16(2H，m)，7.60(1H，t，J＝7.5Hz)，7.78(1H，t，J＝10.5Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.28(1H，d，J＝2.1Hz)，8.95(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z320(M+)，303，289，261，248，254，238，201，84.
实施例1985-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-(1-氧化喹啉-3-基)-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉(化合物编号3-108号)物性熔点173-175℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(6H，s)，1.43(6H，d，J＝3.2Hz)，7.04(1H，d，J＝6.7Hz)，7.12-7.27(2H，m)，7.68(1H，t，J＝7.5Hz)，7.80(1H，t，J＝7.4Hz)，7.90(2H，d，J＝8.2Hz)，8.77(2H，d，J＝9.8Hz).
MS m/z354(M+)，348，331，307，275，260，229，214，164，146，101.
实施例199
6-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉(化合物编号3-110号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.24(3H，s)，1.41(3H，s)，1.44(3H，s)，1.49(3H，s)，6.82(1H，dt，J＝2.2，8.8Hz)，7.04(1H，dd，J＝6.0，8.8Hz)，7.19(1H，dd，J＝2.2，10.4Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，t，J＝8.2Hz)，7.85(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.26(1H，s)，8.90(1H，s).
MS m/z348(M+)，331，317，291，275，260.
实施例2006-氯-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉(化合物编号3-113号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.24(3H，s)，1.42(3H，s)，1.45(3H，s)，1.49(3H，s)，7.01(1H，d，J＝8.2Hz)，7.12(1H，d，J＝8.2Hz)，7.47(1H，s)，7.60(1H，t，J＝7.6Hz)，7.77(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝7.6Hz)，8.26(1H，s)，8.90(1H，s).
MS m/z364(M+)，347，291，256.
实施例2017-甲基-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉(化合物编号3-118号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.25(3H，s)，1.42(3H，s)，1.43(3H，s)，1.48(3H，s)，2.19(3H，s)，6.84(1H，s)，7.24(1H，d，J＝8.2Hz)，7.39(1H，d，J＝8.2Hz)，7.60(1H，t，J＝7.6Hz)，7.77(1H，t，J＝7.6Hz)，7.87(1H，d，J＝7.6Hz)，8.17(1H，d，J＝7.6Hz)，8.28(1H，s)，8.93(1H，s).
MS m/z344(M+)，327，313，288，271，256.
实施例2024’，4’-二甲基-8b’-喹啉-3-基-4’，8b’-二氢螺[环戊烷-1，3’-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉](化合物编号3-126号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.25-1.67(14H，m)，7.05-7.59(4H，m)，7.59-7.61(1H，m)，7.76(1H，t，J＝7.7Hz)，7.85-7.87(1H，m)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.29(1H，s)，8.96(1H，s).
MS m/z356(M+)，339，301，287，271，257，213.
实施例2034，4，5-三氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉(化合物编号3-135号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.41(3H，d，J＝2.7Hz)，1.73(3H，d，J＝2.2Hz)，6.96(1H，d，J＝8.7Hz)，7.29(1H，t，J＝8.7Hz)，7.37-7.40(1H，m)，7.64(1H，t，J＝8.2Hz)，7.81(1H，t，J＝8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.29(1H，d，J＝2.2Hz)，8.94(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z356(M+)，339，319，283.
实施例2043-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号4-100号)(I工序)向5-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉(6.8g、19.5毫摩尔)的氯仿(60mL)溶液中，加入甲磺酸(3.5mL)，于室温搅拌4小时后，加入碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，对水洗、浓缩后得到的残渣进行色谱分析，得到5.7g目的物(收率84％)。
物性熔点165-168℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.56(12H，s)，6.65(1H，dd，J＝7.5，1.5Hz)，6.98-7.16(2H，m)，7.57(1H，t，J＝7.5Hz)，7.73-7.88(2H，m)，8.14(1H，d，J＝8.5Hz)，8.40(1H，s)，8.92(1H，s).
MS m/z348(M+)，331，317，291，275，260，234，177，128，101，83.
与实施例204同样地操作，合成以下化合物。
实施例2053-(5-氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉1-氧化物(化合物编号4-38号)物性熔点130-135℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.20(3H，s)，1.34(3H，s)，2.04(2H，s)，7.25-7.55(5H，m)，7.69(1H，d，J＝7.7Hz)，7.95(1H，d，J＝7.4Hz)，8.02(1H，d，J＝7.4Hz)，8.61(1H，s).
MS m/z336(M+)，321，204，177，160，149，133，109，89.
实施例2063-(3，3，4-三甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号4-65号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.38(3H，d，J＝7.2Hz)，1.52(3H，s)，1.54(3H，s)，3.08(1H，q，J＝7.2Hz)，6.88(1H，d，J＝7.4Hz)，7.16(1H，t，J＝7.4Hz)，7.28-7.34(2H，m)，7.57(1H，t，J＝7.6Hz)，7.77(1H，t，J＝7.6Hz)，7.85(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝7.6Hz)，8.52(1H，s)，9.02(1H，s).
MS m/z316(M+)，299，257，243，256.
实施例2073-(3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号4-91号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.38-1.75(12H，m)，6.88(1H，d，J＝7.7Hz)，7.16(1H，t，J＝7.7Hz)，7.36(1H，t，J＝7.7Hz)，7.45(1H，d，J＝7.7Hz)，7.58(1H，t，J＝7.7Hz)，7.77(1H，t，J＝7.7Hz)，7.85(1H，d，J＝7.7Hz)，8.16(1H，d，J＝7.7Hz)，8.49(1H，s)，9.00(1H，s).
MS m/z330(M+)，313，271，257，242.
实施例2083-(5-氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号4-20号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.59(6H，d，J＝2.4Hz)，3.26(2H，s)，6.68(1H，d，J＝7.7Hz)，7.02-7.19(2H，m)，7.58(1H，t，J＝7.5Hz)，7.78(1H，t，J＝7.1Hz)，7.84(1H，d，J＝7.9Hz)，8.15(1H，d，J＝8.7Hz)，8.48(1H，d，J＝1.8Hz)，8.97(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z320(M+)，303，288，261，248，173，156，128，101，84.
实施例2093-(6-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号4-109号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.42-1.80(12H，m)，6.85-6.88(2H，m)，7.16(1H，dd，J＝1.6，9.9Hz)，7.58(1H，t，J＝7.6Hz)，7.78(1H，t，J＝7.6Hz)，7.85(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝7.6Hz)，8.48(1H，s)，8.98(1H，s).
MS m/z348(M+)，331，317，289，275，260.
实施例2103-(7-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号4-110号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.43-1.60(12H，m)，6.59(1H，dd，J＝2.7，9.3Hz)，7.04(1H，dt，J＝2.7，8.2Hz)，7.40(1H，dd，J＝5.5，8.2Hz)，7.59(1H，t，J＝7.6Hz)，7.79(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.17(1H，d，J＝7.6Hz)，8.44(1H，s)，8.98(1H，s).
MS m/z348(M+)，331，275，260.
实施例2113-(6-氯-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号4-113号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.43-1.45(12H，m)，6.83(1H，d，J＝8.2Hz)，7.14(1H，dd，J＝2.2，8.2Hz)，7.41(1H，d，J＝2.2Hz)，7.58(1H，t，J＝8.0Hz)，7.78(1H，t，J＝8.0Hz)，7.85(1H，d，J＝8.0Hz)，8.16(1H，d，J＝8.0Hz)，8.46(1H，s)，8.97(1H，s).
MS m/z364(M+)，347，291，256.
实施例2123-(7-氯-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号4-114号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.44-1.65(12H，m)，6.86(1H，d，J＝1.6Hz)，7.33(1H，dd，J＝1.6，8.2Hz)，7.38(1H，d，J＝8.2Hz)，7.61(1H，t，J＝8.0Hz)，7.81(1H，t，J＝8.0Hz)，7.88(1H，d，J＝8.0Hz)，8.18(1H，d，J＝8.0Hz)，8.46(1H，s)，8.97(1H，s).
MS m/z364(M+)，347，291，256.
实施例2133-(6-甲基-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号4-117号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.43-1.76(12H，m)，2.39(3H，s)，6.77(1H，d，J＝7.8Hz)，6.97(1H，d，J＝7.8Hz)，7.24(1H，s)，7.57(1H，t，J＝7.6Hz)，7.76(1H，t，J＝7.6Hz)，7.84(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝7.6Hz)，8.50(1H，s)，9.00(1H，s).
MS m/z344(M+)，327，313，285，271，256.
实施例2143-(7-甲基-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号4-118号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36-1.52(12H，m)，2.20(3H，s)，6.67(1H，s)，7.17(1H，d，J＝8.2Hz)，7.32(1H，d，J＝8.2Hz)，7.59(1H，t，J＝7.6Hz)，7.78(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝7.6Hz)，8.50(1H，s)，8.98(1H，s).
MS m/z344(M+)，327，313，271，256.
实施例2153’，3’-二甲基-1’-(1-氧化-喹啉-3-基)-3’H-螺[环戊烷-1，4’-异喹啉]2’-氧化物(化合物编号4-126号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.79(3H，s)，1.18(3H，d，J＝6.6Hz)，1.24-1.91(6H，m)，2.43-2.48(1H，m)，2.85-2.90(1H，m)，7.08(1H，d，J＝7.7Hz)，7.16(1H，t，J＝7.7Hz)，7.31(1H，d，J＝7.7Hz)，7.42(1H，t，J＝7.7Hz)，7.70(1H，t，J＝8.2Hz)，7.82(1H，t，J＝8.2Hz)，7.87(1H，s)，7.93(1H，d，J＝8.2Hz)，8.58(1H，s)，8.79(1H，d，J＝8.2Hz).
MS m/z372(M+)，356，339，287，269，257.
实施例2164’，4’-二甲基-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环戊烷-1，4’-异喹啉]2’-氧化物(化合物编号4-127号)
物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.24-2.04(14H，m)，6.86(1H，d，J＝7.6Hz)，7.14(1H，t，J＝7.6Hz)，7.36(1H，t，J＝7.6Hz)，7.43(1H，d，J＝7.6Hz)，7.58(1H，t，J＝7.6Hz)，7.77(1H，t，J＝7.6Hz)，7.85(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝7.6Hz)，8.48(1H，s)，8.99(1H，s).
MS m/z356(M+)，339，301，283，257.
实施例2174’，4’-二甲基-1’-喹啉-3-基-4’H-螺[环己烷-1，4’-异喹啉]2’-氧化物(化合物编号4-126号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.30(3H，s)，1.42-1.90(8H，m)，1.58(3H，s)，2.37-2.40(1H，m)，2.47-2.50(1H，m)，6.87(1H，d，J＝7.8Hz)，7.14(1H，t，J＝7.8Hz)，7.33(1H，t，J＝7.8Hz)，7.41(1H，d，J＝8.2Hz)，7.57(1H，t，J＝7.8Hz)，7.76(1H，t，J＝7.8Hz)，7.84(1H，d，J＝7.8Hz)，8.15(1H，d，J＝7.8Hz)，8.35(1H，s)，8.99(1H，s).
MS m/z370(M+)，353，285，257，242.
实施例2183-(4，4-二氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号4-218号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.68(6H，s)，7.03(1H，d，J＝7.7Hz)，7.40-7.63(3H，m)，7.78-7.88(3H，m)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.47(1H，d，J＝2.1Hz)，9.00(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z338(M+)，321，301，294，265，246，128，119，101，84.
实施例2193-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号4-219号)
物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.72(6H，s)，6.80(1H，d，J＝8.2Hz)，7.19(1H，t，J＝8.2Hz)，7.37-7.42(1H，m)，7.61(1H，t，J＝7.6Hz)，7.81(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.17(1H，d，J＝7.6Hz)，8.40(1H，s)，8.94(1H，s).
MS m/z356(M+)，339，319，283.
实施例2203-(4，4，6-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-940号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.16-7.17(1H，m)，7.33-7.40(1H，m)，7.57(1H，d，J＝8.5Hz)，7.62(1H，t，J＝6.9Hz)，7.80(1H，t，J＝6.9Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.5Hz)，8.37(1H，d，J＝1.8Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z340(M+)，325，305，284，248，170，128，101.
实施例2213-(4，4，7-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-941号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.04(1H，d，J＝8.9Hz)，7.35(1H，td，J＝8.4Hz，2.3Hz)，7.63(1H，t，J＝7.2Hz)，7.81(1H，t，J＝8.9Hz)，7.86-7.87(1H，m)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.9Hz)，8.38(1H，d，J＝1.4Hz)，9.14(1H，d，J＝2.7Hz).
MS m/z340(M+)，325，305，284，248，160，149，128，101.
实施例2223-(6-氯-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-943号)
物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.30(1H，d，J＝8.2Hz)，7.52(1H，d，J＝6.9Hz)，7.63(1H，t，J＝7.6Hz)，7.81(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，s)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z356(M+)，321，300，265，149，101.
实施例2233-(7-氯-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-944号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.45(6H，s)，7.31(1H，s)，7.58-7.67(2H，m)，7.80(2H，t，J＝8.2Hz)，7.91(1H，d，J＝7.7Hz)，8.19(1H，d，J＝8.5Hz)，8.38(1H，s)，9.12(1H，s).
MS m/z356(M+)，341，321，300，265，168，119，101.
实施例2243-(6-溴-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-946号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.28-7.70(1H，m)，7.61(1H，t，J＝7.4Hz)，7.67(1H，d，J＝8.2Hz)，7.80(1H，t，J＝7.7Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.00(1H，s)，8.19(1H，d，J＝8.8Hz)，8.19(1H，s)，9.13(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z400(M+)，385，353，321，297，265.
实施例2253-(7-溴-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-947号)物性熔点123-125℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.45(6H，s)，7.47(1H，s)，7.63(1H，t，J＝7.7Hz)，7.75(1H，d，J＝8.2Hz)，7.78-7.83(2H，m)，7.92(1H，d，J＝7.7Hz)，8.20(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.2Hz)，9.13(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z400(M+)，385，265，346，321，265，245，149，119，101.
实施例2263-(6-甲基-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-949号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.45(6H，s)，2.50(3H，s)，7.21(1H，d，J＝8.2Hz)，7.33(1H，d，J＝7.7Hz)，7.61(1H，t，J＝7.7Hz)，7.68(1H，s)，7.79(1H，t，J＝7.7Hz)，7.89(1H，d，7.7Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，s)，9.13(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z336(M+)，335，321，301，280，265，239，158，101.
实施例2273-(4，4-二氟-6-甲氧基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-950号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.45(6H s)，3.93(3H，s)，6.98(1H，dd，J＝8.6，2.4Hz)，7.24-7.27(1H，m)，7.37(1H，d，J＝2.1Hz)，7.61(1H，t，J＝6.9Hz)，7.78(1H，t，J＝7.6Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝1.4Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z352(M+)，337，321，296，265，196，167，149，101，88，59.
实施例2283-(5，7-二氯-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-951号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.49(6H，s)，7.21(1H，d，J＝1.4Hz)，7.63(1H，d，J＝7.6Hz)，7.66(1H，d，J＝2.1Hz)，7.82(1H，t，J＝7.9Hz)，7.91(1H，d，J＝7.6Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.32(1H，d，J＝2.1Hz)，9.05(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z390(M+)，355，334，299，178，149，126，101，72.
实施例2293-(4，4，6-三氟-3，3，7-三甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-952号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.44(6H，s)，2.27(3H，s)，7.16(1H，d，J＝7.6Hz)，7.50(1H，d，J＝7.6Hz)，7.63(1H，t，J＝7.6Hz)，7.81(1H，td，J＝7.9，1.6Hz)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，J＝2.1Hz).
MS m/z353(M+-1)，339，298，149，126，118，100.
实施例2303-(6-氟-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-953号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.62(6H，s)，7.33-7.48(3H，m)，7.64(1H，t，J＝8.1Hz)，7.78-7.87(2H，m)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.20(1H，d，J＝8.7Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z318(M+)，303，289，275，262，248，234，207，159，128，117，104.
实施例2313-(7-氟-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-954号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.04(1H，d，J＝8.9Hz)，7.35(1H，td，J＝8.4Hz，2.3Hz)，7.63(1H，br.t，J＝7.2Hz)，7.81(1H，br.t，J＝8.9Hz)，7.86-7.87(1H，m)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.9Hz)，8.38(1H，d，J＝1.4Hz)，9.14(1H，d，J＝2.7Hz).
MS m/z340(M+)，325，305，284，248，160，149，128，101.
实施例2323-(5-氯-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-955号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.60(6H，s)，7.27(1H，d，J＝6.9Hz)，7.52-7.70(3H，m)，7.80(1H，t，J＝8.2Hz)，7.90(1H，d，J＝7.9Hz)，8.19(1H，d，J＝7.9Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.07(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z334(M+)，319，305，291，271，250，214，187，128，101.
实施例2333-(7-氯-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-957号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.61(6H，s)，7.37(1H，d，J＝2.1Hz)，7.62-7.68(2H，m)，7.82(1H，t，J＝8.7Hz)，7.93(1H，d，J＝8.1Hz)，8.13(1H，d，J＝8.5Hz)，8.21(1H，d，J＝8.7Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.4Hz).
MS m/z334(M+)，319，305，291，271，250，214，187，128，101.
实施例2343-(5-溴-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-958号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.60(6H，s)，7.31(1H，dd，J＝7.9，1.1Hz)，7.47(1H，t，J＝7.9Hz)，7.63(1H，t，J＝8.2Hz)，7.80(1H，t，J＝8.5Hz)，7.87-7.93(2H，m)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝1.6Hz)，9.07(1H，d，J＝2.1Hz).
实施例2353-(6-溴-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-959号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.61(6H，s)，7.29(1H，d，J＝8.2Hz)，7.55-7.67(1H，m)，7.75-7.88(2H，m)，7.90(1H，d，J＝9.0Hz)，8.19(1H，d，8.5Hz)，8.19(1H，d，J＝1.8Hz)，8.35(1H，d，J＝1.8Hz)，9.08(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z378(M+)，365，349，337，294，285，271，229，214，128，101.
实施例2363-(7-溴-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(化合物编号1-960号)物性油状物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.61(6H，s)，7.54(1H，d，J＝1.6Hz)，7.65(1H，t，J＝7.4Hz)，7.80-7.89(2H，m)，7.94(1H，d，J＝7.7Hz)，8.04(1H，d，J＝8.2Hz)，8.21(1H，d，J＝8.8Hz)，8.37(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z378(M+)，363，351，337，322，296，271，255，229，214，187，167，149，128，107，75，57.
实施例2374，4-二氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉(化合物编号3-134号)物性油状物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.32(3H，d，J＝2.6Hz)，1.73(3H，d，J＝2.4Hz)，7.16(1H，d，J＝7.7Hz)，7.42(1H，t，J＝7,7Hz)，7.56-7.66(2H，m)，7.76-7.83(1H，m)，7.87-7.93(2H，m)，8.18(1H，d，J＝9.0Hz)，8.31(1H，d，J＝2.1Hz)，8.94(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z338(M+)，322，301，287，266，230，154，128，101，85.
制剂例1粉剂将实施例1的化合物(1.0质量份)、Dryless A(ドリレスA)(烷基醚磷酸酯、日本化药株式会社制、0.4质量份)、Carplex # 80-D(白炭黑、盐野义制药株式会社制、1.5质量份)、碳酸钙(足立石灰株式会社制、0.5质量份)和啓和陶土风选机(啓和炉材株式会社制、32.1质量份)混合后，用Example(エツクサンプル)KII-1型锤磨机(Fuji Paudal株式会社制)进行粉碎，加入相对于所得粉碎物的质量为1.5倍量的DL陶土啓和(啓和炉材株式会社制)，混合，得到粉剂DL。
制剂例2乳剂将实施例2的化合物(10质量份)溶解在二甲苯(和光纯药株式会社制、40质量份)和DMSO(和光纯药株式会社制、35质量份)的混合溶液中，在该溶液中混合添加Parakol KPS(阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的混合物、日本乳化剂株式会社制、25质量份)，得到乳剂。
制剂例3可湿性粉剂将实施例3的化合物(1质量份)、Carplex # 80-D(10质量份)、GosenolGL105(聚乙烯醇、日本合成化学株式会社制、2质量份)、Newcol(ニユ一コ一ル)291PG(琥珀酸二辛酯磺酸钠盐、日本乳化剂株式会社制、0.5质量份)、Neogen Powder(ネオゲンパウダ一)(直链烷基苯磺酸钠盐、第一工业制药株式会社制、5质量份)、Radiolite # 200(烧制硅藻土、昭和化学工业株式会社制、10质量份)和H微分(高岭土、啓和炉材株式会社制、71.5质量份)充分混合，用Example KII-1型锤磨机进行粉碎，得到可湿性粉剂。
制剂例4粒剂将实施例4的化合物(2质量份)、三聚磷酸钠(三井化学株式会社制、2质量份)、Amicol NO.1(糊精、日本淀粉化学株式会社制、1.5质量份)、膨润土(丰顺矿业株式会社制、25质量份)和Carhin(カルヒン)600(碳酸钙、足立石灰株式会社制、69.5质量份)混合，使用拱形造粒机(ド一ムグラン)(Fuji Paudal株式会社制、筛0.9mmφ)，进行挤出造粒。得到的造粒物用棚型干燥机(TABAI株式会社制、PERFECT OVEN PS-222型、60℃)进行干燥后，筛分为600～1180μm，得到粒剂。
试验例1稻瘟病防除试验(治疗效果)向第3～4叶期的盆栽培供试植物(稻幸风)喷雾接种病原菌胞子悬浊液，将该盆置于室温为20～23℃的接种室促进其发病。将本发明化合物溶解在二甲基亚砜-甲醇混合溶液(容积比7/3)中，并调整为含300ppm本发明化合物的撒布液，向该盆均匀施撒该撒布液。研究接种7天后的发病程度。试验以2组进行。
用肉眼观察试验植物的发病程度，用下述标准进行判断，并用0～3的4个级别表示发病程度。
发病程度为0完全没有发病。
1发病程度小于未处理区的40％。
2发病程度等于或大于40％而小于80％。
3发病程度等于或大于80％。
本试验的结果是，实施例2(化合物编号1-32)、实施例4(化合物编号2-1)、实施例6(化合物编号1-1)、实施例7(化合物编号1-7)、实施例9(化合物编号1-19)、实施例14(化合物编号1-38)、实施例16(化合物编号1-41)、实施例18(化合物编号1-44)、实施例21(化合物编号1-54)、实施例22(化合物编号1-56)、实施例26(化合物编号1-69)、实施例30(化合物编号1-85)、实施例32(化合物编号1-94)、实施例33(化合物编号1-95)、实施例36(化合物编号1-100)、实施例38(化合物编号1-101)、实施例39(化合物编号1-101)、实施例51(化合物编号1-116)、实施例52(化合物编号1-117)、实施例55(化合物编号1-137)、实施例56(化合物编号1-147)、实施例57(化合物编号1-175)、实施例58(化合物编号1-185)、实施例59(化合物编号1-213)、实施例60(化合物编号1-251)、实施例62(化合物编号1-307)、实施例63(化合物编号1-345)、实施例66(化合物编号1-385)、实施例68(化合物编号1-387)、实施例69(化合物编号1-424)、实施例71(化合物编号1-464)、实施例72(化合物编号1-502)、实施例73(化合物编号1-540)、实施例74(化合物编号1-578)、实施例75(化合物编号1-594)、实施例79(化合物编号1-672)、实施例80(化合物编号1-710)、实施例81(化合物编号1-720)、实施例82(化合物编号1-721)、实施例101(化合物编号1-790)、实施例103(化合物编号1-793)、实施例104(化合物编号1-796)、实施例105(化合物编号1-799)、实施例106(化合物编号1-802)、实施例107(化合物编号1-804)、实施例108(化合物编号1-806)、实施例109(化合物编号1-807)、实施例110(化合物编号2-36)、实施例112(化合物编号2-40)、实施例114(化合物编号1-866号)、实施例117(化合物编号1-99)、实施例118(化合物编号1-99)、实施例119(化合物编号1-856)、实施例124(化合物编号2-255)、实施例125(化合物编号2-264)、实施例132(化合物编号1-886)、实施例150(化合物编号1-904)、实施例156(化合物编号1-910)、实施例158(化合物编号1-912)、实施例160(化合物编号1-914)、实施例163(化合物编号1-917)、实施例164(化合物编号1-918)、实施例165(化合物编号1-919)、实施例171(化合物编号1-925)、实施例174(化合物编号1-927)、实施例177(化合物编号1-929)、实施例178(化合物编号1-930)、实施例181(化合物编号1-935)、实施例183(化合物编号1-937)、实施例184(化合物编号1-938)、实施例185(化合物编号1-939)、实施例193(化合物编号3-100)、实施例196(化合物编号3-91)、实施例197(化合物编号3-20)、实施例198(化合物编号3-108)、实施例199(化合物编号3-110)、实施例202(化合物编号3-126)、实施例203(化合物编号3-135)、实施例204(化合物编号4-100)、实施例206(化合物编号4-65)、实施例207(化合物编号4-91)、实施例208(化合物编号4-20)、实施例209(化合物编号4-109)、实施例210(化合物编号4-110)、实施例211(化合物编号4-113)、实施例217(化合物编号4-129)、实施例218(化合物编号4-134)和实施例219(化合物编号4-135)的化合物的发病程度为0。
试验例2西红柿灰霉病防除试验(予防效果)向第2～3叶期的盆栽培供试植物(西红柿大型福寿)均匀地施撒撒布液，该撒布液是将本发明化合物原样溶解于二甲基亚砜和甲醇(容积比7∶3)中后得到的含300ppm本发明化合物的撒布液。栽培1天后，向该盆喷雾接种病原菌胞子悬浊液，将该盆置于室温20～23度的接种室促进发病。调查接种2天后的发病程度。试验以2组进行。
用肉眼观察试验植物的发病程度，用下述标准进行判断，并用0～3的4个级别表示发病程度。
发病程度为0完全没有发病。
1发病程度小于未处理区的40％。
2发病程度等于或大于40％而小于80％。
3发病程度等于或大于80％。
本试验的结果是，实施例2(化合物编号1-32)、实施例14(化合物编号1-38)、实施例18(化合物编号1-44)、实施例20(化合物编号1-53)、实施例21(化合物编号1-54)、实施例22(化合物编号1-56)、实施例23(化合物编号1-65)、实施例30(化合物编号1-85)、实施例44(化合物编号1-106)、实施例51(化合物编号1-116)、实施例52(化合物编号1-117)、实施例53(化合物编号1-126)、实施例56(化合物编号1-147)、实施例58(化合物编号1-185)、实施例66(化合物编号1-385)、实施例68(化合物编号1-387)、实施例69(化合物编号1-424)、实施例71(化合物编号1-464)、实施例72(化合物编号1-502)、实施例73(化合物编号1-540)、实施例75(化合物编号1-594)、实施例79(化合物编号1-672)、实施例92(化合物编号1-764)、实施例103(化合物编号1-793)、实施例107(化合物编号1-804)、实施例108(化合物编号1-806)、实施例109(化合物编号1-807)、实施例110(化合物编号2-36)、实施例112(化合物编号2-40)、实施例114(化合物编号1-866号)、实施例120(化合物编号1-857)、实施例121(化合物编号1-858)、实施例123(化合物编号1-867)、实施例154(化合物编号1-908)、实施例156(化合物编号1-910)、实施例158(化合物编号1-912)、实施例159(化合物编号1-913)、实施例163(化合物编号1-917)、实施例164(化合物编号1-918)、实施例165(化合物编号1-919)、实施例174(化合物编号1-927)、实施例175(化合物编号1-926)、实施例177(化合物编号1-929)、实施例178(化合物编号1-930)、实施例191(化合物编号2-278)、实施例193(化合物编号3-100)、实施例196(化合物编号3-91)、实施例197(化合物编号3-20)、实施例199(化合物编号3-110)、实施例202(化合物编号3-126)、实施例203(化合物编号3-135)、实施例204(化合物编号4-100)、实施例207(化合物编号4-91)、实施例209(化合物编号4-109)、实施例211(化合物编号4-113)、实施例217(化合物编号4-129)、实施例218(化合物编号4-134)和实施例219(化合物编号4-135)的化合物的发病程度为0。
产业上的可利用性本发明化合物可以用作农业园艺用杀菌剂，对宿主植物不会产生有害影响，由于对多种植物病原菌、特别是对稻瘟病显示出显著的效果，所以优选作为多种农业园艺用杀菌剂。
作为本发明化合物发挥优异效果的植物病害，可举出例如稻瘟病(Pyricularia oryzae)以及黄瓜、西红柿和菜豆的灰霉病(Botrytis cinerea)，但是本发明化合物的杀菌谱并不限于此。
权利要求
1.通式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)表示的化合物或其盐 式中，R1和R2可以相同或不同，表示有取代或没有取代的C1～C6烷基，取代基是选自于卤素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基；有取代或没有取代的芳基，取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2个C1～C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6个取代基；有取代或没有取代的杂芳基，取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6个取代基；有取代或没有取代的芳烷基，取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2个C1～C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6个取代基，或者，R1和R2结合在一起，表示有取代或没有取代的C3～C10环烷基环，取代基是选自于卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基，R3和R4可以相同或不同，表示氢原子；有取代或没有取代的C1～C6烷基，取代基是选自于卤素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基；卤素原子；C1～C6亚烷基；C1～C6烷氧基；羟基；或酮基；或者R3和R4结合在一起，表示有取代或没有取代的C3～C10环烷基环，取代基是选自于卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基，R5表示氢原子，酰基，或者有取代或没有取代的C1～C6烷基，取代基是选自于卤素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基，X表示卤素原子；有取代或没有取代的C1～C6烷基，取代基是选自于卤素原子、C1～C6烷氧基、羟基、C1～C6烷氧羰基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基；有取代或没有取代的C2～C6链烯基，取代基是选自于卤素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧羰基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基；有取代或没有取代的C2～C6炔基，取代基是选自于卤素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基；有取代或没有取代的芳基，取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2个C1～C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6个取代基；有取代或没有取代的杂芳基，取代基是选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6个取代基；C1～C6烷氧基；被相同或不同的1～2个C1～C6烷基或酰基取代的或没有取代的氨基；酰基；氰基；或羟基的氢原子被取代基取代的或没有被取代的1-(N-羟基亚氨基)链烷基，取代基是选自于C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、芳烷基、芳基和杂芳基中的取代基，Y表示选自于卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羟基中的取代基，n表示0～4的整数，m表示0～6的整数。
2.如权利要求1所述的化合物或其盐，其中，R1和R2为被选自于卤素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3个取代基取代的或没有取代的C1～C6烷基，或者为被选自于卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羟基中的相同或不同的1～6个取代基取代的或没有取代的芳基。
3.如权利要求1或2所述的化合物或其盐，其中，R1和R2为被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基、或者为被相同或不同的1～6个卤素原子取代的或没有取代的苯基。
4.如权利要求1～3中的任一项所述的化合物或其盐，其中，R1和R2为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基、氯苯基。
5.如权利要求1～4中的任一项所述的化合物或其盐，其中，R3、R4为氢原子、卤素原子或C1～C6烷基。
6.如权利要求1～5中的任一项所述的化合物或其盐，其中，X为卤素原子；C1～C6烷基；C2～C6炔基；被选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6个取代基取代的或没有取代的芳基；被选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6个取代基取代的或没有取代的杂芳基；氰基；或羟基的氢原子被选自于C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或没有被取代的N-羟基链烷酰亚胺基，n为0～2的整数。
7.如权利要求1～6中的任一项所述的化合物或其盐，其中，X为卤素原子；C1～C6烷基；C2～C6炔基；被选自于卤素原子、被相同或不同的1～3个卤素原子取代的或没有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6个取代基取代的或没有取代的杂芳基；氰基；或羟基的氢原子被选自于C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或没有被取代的N-羟基链烷酰亚胺基，n为0～2的整数。
8.如权利要求1～7中的任一项所述的化合物或其盐，其中，X为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙炔基、呋喃基、噻吩基、氰基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、1-(N-乙氧基亚氨基)乙基或1-(N-苯氧基亚氨基)乙基，n为0或1。
9.如权利要求1～8中的任一项所述的化合物或其盐，其中，Y为氟原子、氯原子或甲基，m为0或1。
10.如权利要求1～9中的任一项所述的化合物或其盐，其中，Y为甲基，m为0或1。
11.如权利要求1所述的化合物或其盐，其是下列化合物或其盐，3-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氯-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(5-溴-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(5-乙炔基-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(5，6-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(3-乙基-5-氟-3-甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氟-3-甲基-3-丙基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(3-甲基-3-三氟甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-[3-甲基-3-(2，2，2-三氟乙基)-3，4-二氢异喹啉-1-基]喹啉、3-(3-甲基-3-苯基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-[3-甲基-3-(4-氟苯基)-3，4-二氢异喹啉-1-基]喹啉、3-[3-甲基-3-(4-氯苯基)-3，4-二氢异喹啉-1-基]喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-6-氟喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-氟喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)-8-甲基喹啉、3-(4，5-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、5-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉、3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉、5-氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉、6-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉、4’，4’-二甲基-8b’-喹啉-3-基-4’，8b’-二氢螺[环戊烷-1，3’-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉]、4，4，5-三氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氢-3H-氧氮杂环丙烷并[3，2-a]异喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(6-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(6-氯-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4-二氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、或3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。12、一种农药，其含有权利要求1～11中的任一项所述的化合物或其盐作为有效成分。
全文摘要
本发明提供用作农药的有效成分的化合物，其对多种植物病害具有优异的杀菌活性，对稻瘟病等以低剂量就能够防除。本发明涉及用下述通式表示的化合物或其盐通式中，R
文档编号C07D401/14GK1910172SQ200580002960
公开日2007年2月7日 申请日期2005年1月21日 优先权日2004年1月23日
发明者伊藤宽之, 藤原宏太, 森本宗嗣, 田中治一, 玉川靖, 驹井浩之 申请人:三共农业株式会社