专利名称：旋光性二唑啉化合物、其制备方法及用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及旋光性二唑啉化合物、其制备方法和用途。
背景技术：
用旋光性二唑啉化合物作配体，用前手性烯烃制备旋光性环丙烷化合物的方法被认为是不对称反应(例如JP 11-171874 A，Tetrahedron Letter.，32，7373(1991))，旋光性环丙烷化合物是极其重要的农药如合成拟除虫菊酯类杀虫剂、药物等的合成中间体化合物，其代表性实例是(+)-2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸。这些方法的非对映体选择性(反式异构体/顺式异构体比率)和对映体选择性相对好。但是从工业角度考虑，需要进一步提高需要的旋光性环丙烷化合物的收率。
发明内容
按照本发明，通过使用含旋光性二唑啉化合物和铜化合物的工业用不对称催化剂可容易得到作为不对称合成催化剂成分的具有萘基的旋光性二唑啉化合物并以高收率得到旋光性化合物。
即本发明提供一种下式(1)代表的旋光性二唑啉化合物
其中R1和R2相同，并各自代表C1-6烷基、取代或未取代的芳烷基、或取代或未取代的苯基，或R1和R2彼此连接、与它们连接的唑啉环碳原子一起形成环；R3代表取代或未取代的萘基(优选1-萘基或2-萘基)；R4和R5相同，并各自代表氢原子或C1-6烷基，或R4和R5彼此连接、与它们连接的碳原子一起形成具有3-6个碳原子的环烷基环；且*代表不对称中心；这类化合物的制备方法及用途。
实施本发明的最佳方式 首先举例说明由式(1)代表的旋光性二唑啉化合物(下文简称旋光性二唑啉化合物(1))，其为新化合物。
R1和R2代表的C1-6烷基实例包括直链或支链烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基和正己基，R1和R2彼此连接、与它们连接的唑啉环碳原子一起形成的环可以具有3-7个碳原子的环烷基环为例。环烷基环实例包括环丙烷环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环和环庚烷环。
R1和R2代表的取代或未取代的苯基实例包括未取代的苯基；C1-6烷基取代的苯基例如3-甲基苯基和4-甲基苯基；C1-6烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和己氧基)取代的苯基如2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基和4-甲氧基苯基。
在取代或未取代的芳烷基中，有例如以上取代或未取代的芳基取代的C1-6烷基。其实例包括苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、2-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基、4-甲氧基苄基、1-萘基甲基和2-萘基甲基。
在代表旋光性二唑啉化合物(1)的式中，R3代表的取代或未取代的萘基除了未取代的1-萘基或2-萘基外，还有例如被至少一个C1-6烷基或C1-6烷氧基取代的1-萘基或2-萘基。C1-6烷基或C1-6烷氧基实例包括用R1或R2取代基例举的那些。具体地说，有例如4-氟-1-萘基、2-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、2-甲氧基-1-萘基、2-乙氧基-1-萘基、4-甲氧基-1-萘基、2，4-二甲氧基-1-萘基、2-萘基、7-甲基-2-萘基、1-正丙基-2-萘基、6-甲氧基-2-萘基和3，8-二甲氧基-2-萘基。优选其中的1-萘基和2-萘基。
R4和R5代表的C1-6烷基实例包括C1-3烷基例如甲基、乙基、正丙基和异丙基以及丁基、戊基和己基。作为R4和R5彼此连接、与它们连接的唑啉环碳原子一起形成的环，可以具有3-6个碳原子的环烷基环为例。环烷基环实例包括环丙烷环、环丁烷环、环戊烷环和环己烷环。优选R4和R5代表氢原子、C1-3烷基或R4和R5彼此连接、与它们连接的唑啉环碳原子一起形成的具有3-6个碳原子的环烷基环，更优选它们代表C1-3烷基。
在式(1)代表的二唑啉化合物中，有两个由*代表的不对称碳原子，优选使用其中两个不对称碳原子均是(S)或(R)构型的化合物。
这类旋光性二唑啉化合物(1)的具体实例包括 1)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]甲烷， 2)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二乙基唑啉]]甲烷， 3)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正丙基唑啉]]甲烷， 4)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正丁基唑啉]]甲烷， 5)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二异丁基唑啉]]甲烷， 6)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正戊基唑啉]]甲烷， 7)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正己基唑啉]]甲烷， 8)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二苄基唑啉]]甲烷， 9)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲基苄基)唑啉]]甲烷， 10)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲基苄基)唑啉]]甲烷， 11)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲基苄基)唑啉]]甲烷， 12)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲氧基苄基)唑啉]]甲烷， 13)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲氧基苄基)唑啉]]甲烷， 14)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲氧基苄基)唑啉]]甲烷， 15)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(1-萘基甲基)唑啉]]甲烷， 16)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-萘基甲基)唑啉]]甲烷， 17)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二苯基唑啉]]甲烷， 18)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲基苯基)唑啉]]甲烷， 19)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲基苯基)唑啉]]甲烷， 20)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲氧基苯基)唑啉]]甲烷， 21)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲氧基苯基)唑啉]]甲烷， 22)二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲氧基苯基)唑啉]]甲烷， 23)二[2-[螺(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环丙烷]]]甲烷， 24)二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1环丁烷]]]甲烷， 25)二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环戊烷]]]甲烷， 26)二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环己烷]]]甲烷， 27)二[2-[螺[(4S)-甲基唑啉-5，1’-环庚烷]]]甲烷， 28)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]丙烷， 29)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二乙基唑啉]]丙烷， 30)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正丙基唑啉]]丙烷， 31)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正丁基唑啉]]丙烷， 32)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二异丁基唑啉]]丙烷， 33)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正戊基唑啉]]丙烷， 34)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正己基唑啉]]丙烷， 35)2，2-[2-二[2-(4S)-(1-萘基)-5，5-二苄基唑啉]]丙烷， 36)2，2-[2-二[2-二(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲基苄基)唑啉]]丙烷， 37)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲基苄基)唑啉]]丙烷， 38)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲基苄基)唑啉]]丙烷， 39)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲氧基苄基)唑啉]]丙烷， 40)2，2-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲氧基苄基)唑啉]]丙烷， 41)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲氧基苄基)唑啉]]丙烷， 42)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(1-萘基甲基)唑啉]]丙烷， 43)2，2-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-萘基甲基)唑啉]]丙烷， 44)2，2-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二苯基唑啉]]丙烷， 45)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲基苯基)唑啉]]丙烷， 46)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲基苯基)唑啉]]丙烷， 47)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲氧基苯基)唑啉]]丙烷， 48)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲氧基苯基)唑啉]]丙烷， 49)2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲氧基苯基)唑啉]]丙烷， 50)2，2-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环丙烷]]]丙烷， 51)2，2-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环丁烷]]]丙烷， 52)2，2-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环戊烷]]]丙烷， 53)2，2-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环己烷]]]丙烷， 54)2，2-二[2-[螺[(4S)-甲基唑啉-5，1’-环庚烷]]]丙烷， 55)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]戊烷， 56)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二乙基唑啉]]戊烷， 57)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正丙基-2-唑啉]]戊烷， 58)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正丁基唑啉]]戊烷， 59)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二异丁基唑啉]]戊烷， 60)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正戊基唑啉]]戊烷， 61)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正己基唑啉]]戊烷， 62)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二苄基唑啉]]戊烷， 63)3，3-二[2-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲基苄基)唑啉]]戊烷， 64)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲基苄基)唑啉]]戊烷， 65)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲基苄基)唑啉]]戊烷， 66)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲氧基苄基)唑啉]]戊烷， 67)3，3-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲氧基苄基)唑啉]]戊烷， 68)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲氧基苄基)唑啉]]戊烷， 69)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(1-萘基甲基)唑啉]]戊烷， 70)3，3-[2-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-萘基甲基)唑啉]]戊烷， 71)3，3-[2-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二苯基唑啉]]戊烷， 72)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲基苯基)唑啉]]戊烷， 73)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲基苯基)唑啉]]戊烷， 74)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲氧基苯基)唑啉]]戊烷， 75)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲氧基苯基)唑啉]]戊烷， 76)3，3-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲氧基苯基)唑啉]]戊烷， 77)3，3-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环丙烷]]]戊烷， 78)3，3-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环丁烷]]]戊烷， 79)3，3-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环戊烷]]]戊烷， 80)3，3-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环己烷]]]戊烷， 81)3，3-二[2-[螺[(4S)-甲基唑啉-5，1’-环庚烷]]]戊烷， 82)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]庚烷， 83)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二乙基-2-唑啉]]庚烷， 84)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正丙基唑啉]]庚烷， 85)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正丁基唑啉]]庚烷， 86)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二异丁基唑啉]]庚烷， 87)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正戊基唑啉]]庚烷， 88)4，4-[2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正己基唑啉]]庚烷， 89)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二苄基唑啉]]庚烷， 90)4，4-二[2-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲基苄基)唑啉]]庚烷， 91)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲基苄基)唑啉]]庚烷， 92)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲基苄基)唑啉]]庚烷， 93)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲氧基苄基)唑啉]]庚烷， 94)4，4-[2-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲氧基苄基)唑啉]]庚烷， 95)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲氧基苄基)唑啉]]庚烷， 96)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(1-萘基甲基)唑啉]]庚烷， 97)4，4-[2-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-萘基甲基)唑啉]]庚烷， 98)4，4-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二苯基唑啉]]庚烷， 99)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲基苯基)唑啉]]庚烷， 100)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲基苯基)唑啉]]庚烷， 101)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲氧基苯基)唑啉]]庚烷， 102)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲氧基苯基)唑啉]]庚烷， 103)4，4-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲氧基苯基)唑啉]]庚烷， 104)4，4-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环丙烷]]]庚烷， 105)4，4-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环丁烷]]]庚烷， 106)4，4-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环戊烷]]]庚烷， 107)4，4-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环己烷]]]庚烷， 108)4，4-二[2-[螺[(4S)-甲基唑啉-5，1’-环庚烷]]]庚烷， 109)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]环丙烷， 110)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二乙基唑啉]]环丙烷， 111)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正丙基-2-唑啉]]环丙烷， 112)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正丁基唑啉]]环丙烷， 113)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二异丁基唑啉]]环丙烷， 114)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正戊基唑啉]]环丙烷， 115)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正己基唑啉]]环丙烷， 116)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二苄基唑啉]]环丙烷， 117)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲基苄基)唑啉]]环丙烷， 118)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲基苄基)唑啉]]环丙烷， 119)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲基苄基)唑啉]]环丙烷， 120)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲氧基苄基)唑啉]]环丙烷， 121)1，1-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲氧基苄基)唑啉]]环丙烷， 122)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲氧基苄基)唑啉]]环丙烷， 123)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(1-萘基甲基)唑啉]]环丙烷， 124)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-萘基甲基)唑啉]]环丙烷， 125)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二苯基唑啉]]环丙烷， 126)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲基苯基)唑啉]]环丙烷， 127)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲基苯基)唑啉]]环丙烷， 128)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲氧基苯基)唑啉]]环丙烷， 129)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲氧基苯基)唑啉]]环丙烷， 130)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲氧基苯基)唑啉]]环丙烷， 131)1，1-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环丙烷]]]环丙烷， 132)1，1-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环戊烷]]]环丙烷， 133)1，1-二[2-[螺[(4S)-甲基唑啉-5，1’-环庚烷]]]环丙烷， 134)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]环丁烷， 135)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二乙基唑啉]]环丁烷， 136)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正丙基-2-唑啉]]环丁烷， 137)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正丁基唑啉]]环丁烷， 138)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二异丁基唑啉]]环丁烷， 139)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正戊基唑啉]]环丁烷， 140)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正己基唑啉]]环丁烷， 141)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二苄基唑啉]]环丁烷， 142)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲基苄基)唑啉]]环丁烷， 143)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲基苄基)唑啉]]环丁烷， 144)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲基苄基)唑啉]]环丁烷， 145)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲氧基苄基)唑啉]]环丁烷， 146)1，1-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲氧基苄基)唑啉]]环丁烷， 147)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲氧基苄基)唑啉]]环丁烷， 148)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(1-萘基甲基)唑啉]]环丁烷， 149)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-萘基甲基)唑啉]]环丁烷， 150)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二苯基唑啉]]环丁烷， 151)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲基苯基)唑啉]]环丁烷， 152)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲基苯基)唑啉]]环丁烷， 153)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲氧基苯基)唑啉]]环丁烷， 154)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲氧基苯基)唑啉]]环丁烷， 155)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲氧基苯基)唑啉]]环丁烷， 156)1，1-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环丙烷]]]环丁烷， 157)1，1-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环丁烷]]]环丁烷， 158)1，1-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环戊烷]]]环丁烷， 159)1，1-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环己烷]]]环丁烷， 160)1，1-二[2-[螺[(4S)-甲基唑啉-5，1’-环庚烷]]]环丁烷， 161)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]环戊烷， 162)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二乙基唑啉]]环戊烷， 163)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正丙基唑啉]]环戊烷， 164)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正丁基唑啉]]环戊烷， 165)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二异丁基唑啉]]环戊烷， 166)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正戊基唑啉]]环戊烷， 167)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正己基唑啉]]环戊烷， 168)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二苄基唑啉]]环戊烷， 169)1，1-二[2-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲基苄基)唑啉]]环戊烷， 170)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲基苄基)唑啉]]环戊烷， 171)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲基苄基)唑啉]]环戊烷， 172)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲氧基苄基)唑啉]]环戊烷， 173)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲氧基苄基)唑啉]]环戊烷， 174)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲氧基苄基)唑啉]]环戊烷， 175)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(1-萘基甲基)唑啉]]环戊烷， 176)1，1-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-萘基甲基)唑啉]]环戊烷， 177)1，1-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二苯基唑啉]]环戊烷， 178)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲基苯基)唑啉]]环戊烷， 179)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲基苯基)唑啉]]戊烷， 180)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲氧基苯基)唑啉]]环戊烷， 181)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲氧基苯基)唑啉]]环戊烷， 182)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲氧基苯基)唑啉]]环戊烷， 183)1，1-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环丙烷]]]环戊烷， 184)1，1-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环丁烷]]]环戊烷， 185)1，1-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环戊烷]]]环戊烷， 186)1，1-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环己烷]]]环戊烷， 187)1，1-二[2-[螺[(4S)-甲基唑啉-5，1’-环庚烷]]]环戊烷， 188)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]环己烷， 189)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二乙基唑啉]]环己烷， 190)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正丙基唑啉]]环己烷， 191)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正丁基唑啉]]环己烷， 192)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二异丁基唑啉]]环己烷， 193)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正戊基唑啉]]环己烷， 194)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二-正己基唑啉]]环己烷， 195)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二苄基唑啉]]环己烷， 196)1，1-二[2-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲基苄基)唑啉]]环己烷， 197)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲基苄基)唑啉]]环己烷， 198)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲基苄基)唑啉]]环己烷， 199)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲氧基苄基)唑啉]]环己烷， 200)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲氧基苄基)唑啉]]环己烷， 201)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲氧基苄基)唑啉]]环己烷， 202)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(1-萘基甲基)唑啉]]环己烷， 203)1，1-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-萘基甲基)唑啉]]环己烷， 204)1，1-二[(4S)-(1-萘基)-5，5-二苯基唑啉]]环己烷， 205)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲基苯基)唑啉]]环己烷， 206)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲基苯基)唑啉]]己烷， 207)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(2-甲氧基苯基)唑啉]]环己烷， 208)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(3-甲氧基苯基)唑啉]]环己烷， 209)1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二(4-甲氧基苯基)唑啉]]环己烷， 210)1，1-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环丙烷]]]环己烷， 211)1，1-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环丁烷]]]环己烷， 212)1，1-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环戊烷]]]环己烷， 213)1，1-二[2-[螺[(4S)-(1-萘基)唑啉-5，1’-环己烷]]]环己烷， 214)1，1-二[2-[螺[(4S)-甲基唑啉-5，1’-环庚烷]]]环己烷；和其中4位的1-萘基被2-萘基替换的这些化合物例如二[2-[(4S)-(2-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]甲烷；其中4位的(4S)构型变为(4R)的这些化合物例如二[2-[(4R)-(1-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]甲烷和二[2-[(4R)-(2-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]甲烷。
旋光性二唑啉化合物(1)可通过使下式(2)代表的旋光性二酰胺化合物与Lewis酸反应制备
其中R1、R2、R3、R4、R5和*定义同上，其为新化合物(下文简称旋光性二酰胺化合物(2))。
旋光性二酰胺化合物(2)实例包括 1)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]丙-1，3-二酰胺， 2)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-乙基丁基]丙-1，3-二酰胺， 3)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正丙基戊基]丙-1，3-二酰胺， 4)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正丁基己基]丙-1，3-二酰胺， 5)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-异丁基-4-甲基戊基]丙-1，3-二酰胺， 6)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正戊基庚基]丙-1，3-二酰胺， 7)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正己基辛基]丙-1，3-二酰胺， 8)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-苄基-3-苯基丙基]丙-1，3-二酰胺， 9)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-甲基苄基)-3-(2-甲基苯基)丙基]丙-1，3-二酰胺， 10)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(3-甲基苄基)-3-(3-甲基苯基)丙基]丙-1，3-二酰胺， 11)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(4-甲基苄基)-3-(4-甲基苯基)丙基]丙-1，3-二酰胺， 12)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-甲氧基苄基)-3-(2-甲氧基苯基)丙基]丙-1，3-二酰胺， 13)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(3-甲氧基苄基)-3-(3-甲氧基苯基)丙基]丙-1，3-二酰胺， 14)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(4-甲氧基苄基)-3-(4-甲氧基苯基)丙基]丙-1，3-二酰胺， 15)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(1-萘基甲基)-3-(1-萘基)丙基]丙-1，3-二酰胺， 16)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-萘基甲基)-3-(2-萘基)丙基]丙-1，3-二酰胺， 17)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二苯基乙基]丙-1，3-二酰胺， 18)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(3-甲基苯基)乙基]丙-1，3-二酰胺， 19)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(4-甲基苯基)乙基]丙-1，3-二酰胺， 20)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(2-甲氧基苯基)乙基]丙-1，3-二酰胺， 21)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(3-甲氧基苯基)乙基]丙-1，3-二酰胺， 22)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环丙基)甲基]丙-1，3-二酰胺， 23)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环丁基)甲基]丙-1，3-二酰胺， 24)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环戊基)甲基]丙-1，3-二酰胺， 25)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环己基)甲基]丙-1，3-二酰胺， 26)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环庚基)甲基]丙-1，3-二酰胺， 27)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 28)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-乙基丁基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 29)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正丙基戊基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 30)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正丁基己基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 31)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-异丁基-4-甲基戊基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 32)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正戊基庚基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 33)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正己基辛基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 34)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-苄基-3-苯基丙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 35)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-甲基苄基)-3-(2-甲基苯基)丙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 36)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(3-甲基苄基)-3-(3-甲基苯基)丙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 37)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(4-甲基苄基)-3-(4-甲基苯基)丙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 38)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-甲氧基苄基)-3-(2-甲氧基苯基)丙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 39)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(3-甲氧基苄基)-3-(3-甲氧基苯基)丙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 40)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(4-甲氧基苄基)-3-(4-甲氧基苯基)丙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 41)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(1-萘基甲基)-3-(1-萘基)丙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 42)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-萘基甲基)-3-(2-萘基)丙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 43)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二苯基乙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 44)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(3-甲基苯基)乙基)-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 45)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(4-甲基苯基)乙基)-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 46)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(2-甲氧基苯基)乙基)-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 47)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(3-甲氧基苯基)乙基)-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 48)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环丙基)甲基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 49)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环丁基)甲基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 50)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环戊基)甲基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 51)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环己基)甲基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 52)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环庚基)甲基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺， 53)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 54)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-乙基丁基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 55)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正丙基戊基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 56)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正丁基己基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 57)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-异丁基-4-甲基戊基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 58)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正戊基庚基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 59)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正己基辛基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 60)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-苄基-3-苯基丙基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 61)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-甲基苄基)-3-(2-甲基苯基)丙基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 62)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(3-甲基苄基)-3-(3-甲基苯基)丙基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 63)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(4-甲基苄基)-3-(4-甲基苯基)丙基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 64)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-甲氧基苄基)-3-(2-甲氧基苯基)丙基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 65)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(3-甲氧基苄基)-3-(3-甲氧基苯基)丙基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 66)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(4-甲氧基苄基)-3-(4-甲氧基苯基)丙基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 67)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(1-萘基甲基)-3-(1-萘基)丙基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 68)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-萘基甲基)-3-(2-萘基)丙基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 69)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二苯基乙基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 70)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(3-甲基苯基)乙基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 71)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(4-甲基苯基)乙基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 72)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(2-甲氧基苯基)乙基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 73)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(3-甲氧基苯基)乙基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 74)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环丙基)甲基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 75)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环戊基)甲基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 76)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环庚基)甲基]-2，2-二乙基丙-1，3-二酰胺， 77)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 78)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-乙基丁基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 79)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正丙基戊基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 80)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正丁基己基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 81)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-异丁基-4-甲基戊基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 82)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正戊基庚基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 83)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正己基辛基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 84)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-苄基-3-苯基丙基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 85)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-甲基苄基)-3-(2-甲基苯基)丙基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 86)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(3-甲基苄基)-3-(3-甲基苯基)丙基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 87)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(4-甲基苄基)-3-(4-甲基苯基)丙基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 88)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-甲氧基苄基)-3-(2-甲氧基苯基)丙基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 89)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(3-甲氧基苄基)-3-(3-甲氧基苯基)丙基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 90)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(4-甲氧基苄基)-3-(4-甲氧基苯基)丙基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 91)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(1-萘基甲基)-3-(1-萘基)丙基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 92)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-萘基甲基)-3-(2-萘基)丙基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 93)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二苯基乙基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 94)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(3-甲基苯基)乙基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 95)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(4-甲基苯基)乙基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 96)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(2-甲氧基苯基)乙基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 97)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(3-甲氧基苯基)乙基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 98)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环丙基)甲基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 99)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环丁基)甲基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 100)N，N’-二[(1 S)-(1-萘基)(1-羟基环戊基)甲基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 101)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环己基)甲基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 102)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环庚基)甲基]-2，2-二(正丙基)丙-1，3-二酰胺， 103)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]环丙烷-1，1-二甲酰胺， 104)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-乙基丁基]环丙烷-1，1-二甲酰胺， 105)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正丙基戊基]环丙烷-1，1-二甲酰胺， 106)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正丁基己基]环丙烷-1，1-二甲酰胺， 107)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-异丁基-4-甲基戊基]环丙烷-1，1-二甲酰胺， 108)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正戊基庚基]环丙烷-1，1-二甲酰胺， 109)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正己基辛基]环丙烷-1，1-二甲酰胺， 110)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-苄基-3-苯基丙基]环丙烷-1，1-二甲酰胺， 111)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-甲基苄基)-3-(2-甲基苯基)丙基]环丙烷-1，1-二甲酰胺， 112)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(3-甲基苄基)-3-(3-甲基苯基)丙基]环丙烷-1，1-二甲酰胺， 113)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(4-甲基苄基)-3-(4-甲基苯基)丙基]环丙烷-1，1-二甲酰胺， 114)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-甲氧基苄基)-3-(2-甲氧基苯基)丙基]环丙烷-1，1-二甲酰胺， 115)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(3-甲氧基苄基)-3-(3-甲氧基苯基)丙基]环丙烷-1，1-二甲酰胺， 116)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(4-甲氧基苄基)-3-(4-甲氧基苯基)丙基]环丙烷-1，1-二甲酰胺， 117)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(1-萘基甲基)-3-(1-萘基)丙基]环丙烷-1，1-二甲酰胺， 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137)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-甲基苄基)-3-(2-甲基苯基)丙基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 138)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(3-甲基苄基)-3-(3-甲基苯基)丙基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 139)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(4-甲基苄基)-3-(4-甲基苯基)丙基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 140)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-甲氧基苄基)-3-(2-甲氧基苯基)丙基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 141)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(3-甲氧基苄基)-3-(3-甲氧基苯基)丙基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 142)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(4-甲氧基苄基)-3-(4-甲氧基苯基)丙基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 143)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(1-萘基甲基)-3-(1-萘基)丙基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 144)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-萘基甲基)-3-(2-萘基)丙基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 145)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二苯基乙基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 146)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(3-甲基苯基)乙基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 147)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(4-甲基苯基)乙基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 148)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(2-甲氧基苯基)乙基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 149)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(3-甲氧基苯基)乙基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 150)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环丙基)甲基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 151)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环丁基)甲基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 152)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环戊基)甲基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 153)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环己基)甲基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 154)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环庚基)甲基]环丁烷-1，1-二甲酰胺， 155)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 156)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-乙基丁基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 157)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正丙基戊基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 158)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正丁基己基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 159)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-异丁基-4-甲基戊基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 160)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正戊基庚基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 161)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正己基辛基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 162)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-苄基-3-苯基丙基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 163)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-甲基苄基)-3-(2-甲基苯基)丙基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 164)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(3-甲基苄基)-3-(3-甲基苯基)丙基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 165)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(4-甲基苄基)-3-(4-甲基苯基)丙基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 166)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-甲氧基苄基)-3-(2-甲氧基苯基)丙基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 167)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(3-甲氧基苄基)-3-(3-甲氧基苯基)丙基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 168)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(4-甲氧基苄基)-3-(4-甲氧基苯基)丙基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 169)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(1-萘基甲基)-3-(1-萘基)丙基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 170)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-萘基甲基)-3-(2-萘基)丙基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 171)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二苯基乙基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 172)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(3-甲基苯基)乙基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 173)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(4-甲基苯基)乙基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 174)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(2-甲氧基苯基)乙基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 175)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(3-甲氧基苯基)乙基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 176)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环丙基)甲基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 177)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环丁基)甲基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 178)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环戊基)甲基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 179)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环己基)甲基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 180)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环庚基)甲基]环戊烷-1，1-二甲酰胺， 181)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 182)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-乙基丁基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 183)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正丙基戊基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 184)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正丁基己基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 185)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-异丁基-4-甲基戊基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 186)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正戊基庚基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 187)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-正己基辛基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 188)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-苄基-3-苯基丙基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 189)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-甲基苄基)-3-(2-甲基苯基)丙基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 190)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(3-甲基苄基)-3-(3-甲基苯基)丙基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 191)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(4-甲基苄基)-3-(4-甲基苯基)丙基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 192)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-甲氧基苄基)-3-(2-甲氧基苯基)丙基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 193)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(3-甲氧基苄基)-3-(3-甲氧基苯基)丙基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 194)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(4-甲氧基苄基)-3-(4-甲氧基苯基)丙基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 195)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(1-萘基甲基)-3-(1-萘基)丙基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 196)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-(2-萘基甲基)-3-(2-萘基)丙基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 197)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二苯基乙基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 198)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(3-甲基苯基)乙基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 199)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(4-甲基苯基)乙基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 200)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(2-甲氧基苯基)乙基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 201)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2，2-二(3-甲氧基苯基)乙基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 202)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环丙基)甲基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 203)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环丁基)甲基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 204)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环戊基)甲基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 205)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环己基)甲基]环己烷-1，1-二甲酰胺， 206)N，N’-二[(1S)-(1-萘基)(1-羟基环庚基)甲基]环己烷-1，1-二甲酰胺； 以及其中与酰胺氮原子连接基团的1位1-萘基被2-萘基替换的这些化合物；和其中构型(1S)变为(1R)的这些化合物。
通常使用非质子酸作为Lewis酸，其实例包括四醇钛例如四异丙醇钛；卤化钛例如氯化钛；四醇铝例如四异丙醇铝；卤化铝例如氯化铝、二氯化乙基铝和氯化二乙基铝；三烷基铝例如三甲基铝和三乙基铝；卤化锡例如二氯化二甲基锡和氯化锡；卤化锌例如氯化锌；烷氧基锌例如二异丙氧基锌；卤化锆例如氯化锆；卤化铪例如氯化铪。这些Lewis酸可单独使用，或可以混合物的形式使用其两种或多种。相对于1mol旋光性二酰胺化合物(2)，通常使用Lewis酸的量为约0.001-5mol，优选约0.01-1mol。
通过使旋光性二酰胺化合物(2)与Lewis酸反应可得到旋光性二唑啉化合物(1)，通常该方法可在溶剂的存在下进行。对溶剂没有特别限定，只要其在该反应中为惰性溶剂，其实例包括芳烃溶剂例如甲苯和二甲苯；脂族烃溶剂例如庚烷和辛烷；卤代烃溶剂例如氯苯、二氯甲烷和二氯乙烷。它们可单独使用或以混合物形式使用。使用溶剂的量没有特别限定，相对于1份(重量)旋光性二酰胺化合物(2)，其通常使用约2-200份(重量)。
使Lewis酸反应的反应温度通常约为50-250℃，优选约60-180℃。对反应的时间没有特别的限制，发现旋光性二酰胺化合物(2)消失时可终止反应，或通过常规方法例如气相色谱、高效液相色谱等分析反应进程来停止反应进程。
反应完成后，浓缩所得反应混合物，得到旋光性二唑啉化合物(1)。虽然可直接用由此得到的旋光性二唑啉化合物(1)制备下文描述的不对称铜络合物，但优选其通过常规纯化方法例如柱层析、重结晶等纯化后使用。此外，可通过以下方法分离旋光性二唑啉化合物(1)将反应混合物与碱水溶液例如碳酸氢钠水溶液混和，然后如果需要，过滤除去不溶物质，进行萃取处理，浓缩得到的有机层。
通过使下式(3)代表的旋光性氨基醇
其中R1、R2、R3和*定义同上(下文简称旋光性氨基醇(3))，与下式(4)代表的丙二酸化合物反应
其中R4和R5定义同上，Z代表烷氧基或卤原子(下文简称丙二酸化合物(4))，可得到旋光性二酰胺化合物(2)。
旋光性氨基醇(3)实例包括 1)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 2)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-乙基-2-丁醇， 3)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-正丙基-2-戊醇， 4)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-正丁基-2-己醇， 5)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-异丁基-4-甲基-2-戊醇， 6)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-正戊基-2-庚醇， 7)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-正己基-2-辛醇， 8)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-苄基-3-苯基-2-丙醇， 9)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-(3-甲基苄基)-3-(3-甲基苯基)-2-丙醇， 10)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-(2-甲基苄基)-3-(2-甲基苯基)-2-丙醇， 11)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-(4-甲基苄基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙醇， 12)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-(2-甲氧基苄基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙醇， 13)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-(3-甲氧基苄基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙醇， 14)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-(4-甲氧基苄基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙醇， 15)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-(1-萘基甲基)-3-(1-萘基)-2-丙醇， 16)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-(2-萘基甲基)-3-(2-萘基)-2-丙醇， 17)(R)-2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二苯基乙醇， 18)(R)-2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(3-甲基苯基)乙醇， 19)(R)-2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(4-甲基苯基)乙醇， 20)(R)-2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(2-甲氧基苯基)乙醇， 21)(R)-2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(3-甲氧基苯基)乙醇， 22)(R)-2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(4-甲氧基苯基)乙醇， 23)1-[(R)-氨基-(1-萘基)甲基]环丙醇， 24)1-[(R)-氨基-(1-萘基)甲基]环丁醇， 25)1-[(R)-氨基-(1-萘基)甲基]环戊醇， 26)1-[(R)-氨基-(1-萘基)甲基]环己醇， 27)1-[(R)-氨基-(1-萘基)甲基]环庚醇， 28)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 29)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-乙基-2-丁醇， 30)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-正丙基-2-戊醇， 31)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-正丁基-2-己醇， 32)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-异丁基-4-甲基-2-戊醇， 33)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-正戊基-2-庚醇， 34)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-正己基-2-辛醇， 35)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-苄基-3-苯基-2-丙醇， 36)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-(3-甲基苄基)-3-(3-甲基苯基)-2-丙醇， 37)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-(2-甲基苄基)-3-(2-甲基苯基)-2-丙醇， 38)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-(4-甲基苄基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙醇， 39)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-(2-甲氧基苄基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙醇， 40)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-(3-甲氧基苄基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙醇， 41)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-(4-甲氧基苄基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙醇， 42)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-(1-萘基甲基)-3-(1-萘基)-2-丙醇， 43)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-(2-萘基甲基)-3-(2-萘基)-2-丙醇， 44)(R)-2-氨基-2-(2-萘基)-1，1-二苯基乙醇， 45)(R)-2-氨基-2-(2-萘基)-1，1-二(3-甲基苯基)乙醇， 46)(R)-2-氨基-2-(2-萘基)-1，1-二(4-甲基苯基)乙醇， 47)(R)-2-氨基-2-(2-萘基)-1，1-二(2-甲氧基苯基)乙醇， 48)(R)-2-氨基-2-(2-萘基)-1，1-二(3-甲氧基苯基)乙醇， 49)(R)-2-氨基-2-(2-萘基)-1，1-二(4-甲氧基苯基)乙醇， 50)1-[(R)-氨基-(2-萘基)甲基]环丙醇， 51)1-[(R)-氨基-(2-萘基)甲基]环丁醇， 52)1-[(R)-氨基-(2-萘基)甲基]环戊醇， 53)1-[(R)-氨基-(2-萘基)甲基]环己醇， 54)1-[(R)-氨基-(2-萘基)甲基]环庚醇； 以及其中构型(R)变为(S)的这些化合物。这类旋光性氨基醇(3)可以是酸加成盐例如盐酸盐、硫酸盐和乙酸盐。
通过光学拆分下文描述的氨基醇化合物，或使相应的旋光性氨基酸酯与相应的格氏(Grignard)试剂反应，可制备旋光性氨基醇(3)。通过酯化旋光性氨基酸可得到旋光性氨基酸酯，旋光性氨基酸可通过Tetrahedron55(1999)11295-11308描述的方法、通过已知方法或下文描述的方法得到。此外如果需要，旋光性氨基酸酯的氨基可用合适的保护基团保护，与格氏试剂反应后，可使其脱去保护。
在丙二酸化合物(4)式中，Z代表烷氧基或卤原子。烷氧基实例包括具有1-6个碳原子的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、戊氧基和己氧基。卤原子实例包括氯和溴原子。
丙二酸化合物(4)实例包括丙二酸二酯，例如丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、二甲基丙二酸二甲酯、二乙基丙二酸二甲酯、二(正丙基)丙二酸二甲酯、1，1-环丙烷二甲酸二甲酯、1，1-环丁烷二甲酸二甲酯、1，1-环戊烷二甲酸二甲酯和1，1-环己烷二甲酸二甲酯；和丙二酰卤例如丙二酰氯、二甲基丙二酰氯、二乙基丙二酰氯、二(正丙基)丙二酰氯、1，1-二氯丙烷二甲酰氯、1，1-环丁烷二甲酰氯、1，1-环戊烷二甲酰氯、1，1-环己烷二甲酰氯以及丙二酰溴。
相对于1mol旋光性氨基醇(3)，丙二酸化合物(4)的使用量通常为约0.3-2mol，优选约0.5-1mol。
旋光性氨基醇(3)与丙二酸化合物(4)的反应通常在溶剂的存在下，通过混和并使二者相互接触来进行。对所用的溶剂没有特别限定，只要其在反应中是惰性溶剂即可，其实例包括与以上有关旋光性二酰胺化合物(2)和Lewis酸反应中例举溶剂相同的溶剂。
在当丙二酸化合物(4)使用其中Z为烷氧基的丙二酸二酯的情况，反应温度通常为约50-250℃，优选约60-180℃。在这种情况，反应可在催化剂例如锂化合物存在下进行。锂化合物实例包括醇锂例如甲醇锂和乙醇锂；卤化锂例如氯化锂以及氢氧化锂。催化剂的用量没有特别限定，相对于1mol二酰胺化合物(2)，其通常为约0.0005-0.5mol。
在丙二酸化合物(4)使用其中Z为卤原子的丙二酰卤的情况，反应温度通常为约-30℃至100℃，优选约-10℃至50℃。在这种情况为捕集副产物卤化氢，优选反应在碱例如三乙胺的存在下进行。
旋光性氨基醇(3)与丙二酸化合物(4)的反应得到旋光性二酰胺化合物(2)，可通过将水加入反应混合物进行萃取处理，随后浓缩得到的有机层，来分离旋光性二酰胺化合物(2)。此外，可使由此得到的含旋光性二酰胺化合物(2)的反应混合物与上述Lewis酸接触，制备旋光性二唑啉化合物(1)。
然后，以下描述将举例说明制备下式(7)代表的旋光性环丙烷化合物(下文简称旋光性环丙烷化合物(7))的方法
其中R6、R7、R8和R9相同或不同，并独立代表氢原子、任选被卤原子取代的烷基、任选被卤原子取代的烯基、取代或未取代的芳基、或芳烷基，条件是当R6和R8相同时，R6和R7彼此不同；R10代表具有1-6个碳原子的烷基， 通过使式(5)代表的前手性烯烃(下文简称烯烃(5))
其中R6、R7、R8和R9定义同上，与式(6)代表的重氮基乙酸酯(下文简称重氮基乙酸酯(6)) N2CHCO2R10 (6) 其中R10定义同上，在用本发明旋光性二唑啉化合物(1)制备的新不对称铜络合物和铜化合物存在下反应。
旋光性二唑啉化合物(1)如上所述有两个不对称碳原子，通常使用其中两个不对称碳原子均为(S)构型或(R)构型的该化合物。在使用旋光性化合物为催化剂或催化成分进行的不对称合成反应中，按需要的旋光性化合物合适地选择它们。
可以单价或二价铜化合物作为铜化合物例证，具体实例包括三氟甲磺酸亚铜、三氟甲磺酸铜、乙酸亚铜、乙酸铜、溴化亚铜、溴化铜、氯化亚铜、氯化铜和六氟磷酸四乙腈铜(I)，其中优选三氟甲磺酸亚铜。铜化合物可单独使用，或以混合物形式使用其两种或多种。
相对于1mol铜化合物，旋光性二唑啉化合物(1)的使用量通常为约0.8-5mol，优选约0.9-2mol。
通常在溶剂的存在下，使旋光性二唑啉化合物(1)和铜化合物相互接触以制备新的不对称铜络合物。溶剂实例包括卤代烃例如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿和四氯化碳；和芳烃例如苯、甲苯和二甲苯。当烯烃(5)为液体时，烯烃(5)也可作为溶剂使用。相对于1份(重量)的铜化合物，溶剂的使用量通常为约10-500份(重量)。
通常在惰性气体例如氩气或氮气气氛下来制备不对称铜络合物，制备温度通常为约0-100℃。
通过使旋光性二唑啉化合物(1)和铜化合物彼此接触可制备不对称铜络合物，从反应混合物中分离由此制备的不对称铜络合物，以用于烯烃(5)与重氮基乙酸酯(6)的反应，或可不经分离以反应混合物的形式使用。
烯烃(5)式中，任选被卤原子取代的烷基实例包括C1-6烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基和己基；和其中一个或多个氢原子被卤原子取代的这些烷基例如氯代甲基、氟代甲基、三氟甲基和氯代乙基。任选被卤原子取代的烯基实例包括C2-6烯基例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基和2-己烯基；以及其中一个或多个氢原子被卤原子取代的这些烯基例如1-氯-2-丙烯基。
取代或未取代的芳基实例包括未取代的芳基(苯基或萘基)和被烷基或烷氧基取代的芳基，例如苯基、1-萘基、2-萘基、2-甲基苯基、4-甲基苯基和3-甲氧基苯基，取代或未取代的芳烷基实例包括被以上取代或未取代的芳基取代的烷基。具体实例包括苄基、2-甲基苄基、4-甲基苄基、3-甲氧基苄基、1-萘基甲基和2-萘基甲基。
烯烃(5)实例包括丙烯、1-丁烯、异丁烯、1-戊烯、1-己烯、1-辛烯、4-氯-1-丁烯、2-戊烯、2-庚烯、2-甲基-2-丁烯、2，5-二甲基-2，4-己二烯、2-氯-5-甲基-2，4-己二烯、2-氟-5-甲基-2，4-己二烯、1，1，1-三氟-5-甲基-2，4-己二烯、2-甲氧基羰基-5-甲基-2，4-己二烯、1，1-二氟-4-甲基-1，3-戊二烯、1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯(pantadiene)、1，1-二溴-4-甲基-1，3-戊二烯、1-氯-1-氟-4-甲基-1，3-戊二烯、1-氟-1-溴-4-甲基-1，3-戊二烯、2-甲基-2，4-己二烯、1-氟-1，1-二氟-4-甲基-2-戊烯、1，1，1-三氯-4-甲基-3-戊烯、1，1，1-三溴-4-甲基-3-戊烯、2，3-二甲基-2-戊烯、2-甲基-3-苯基-2-丁烯、2-溴-2，5-二甲基-4-己烯、2-氯-2，5-二甲基-4-己烯以及2，5-二甲基-6-氯-2，4-己二烯。
在重氮基乙酸酯(6)式中，有例如与上述例举那些基团相同的基团作为C1-6烷基，重氮基乙酸酯(6)实例包括重氮基乙酸乙酯、重氮基乙酸正丙基酯、重氮基乙酸异丙基酯、重氮基乙酸正丁基酯、重氮基乙酸异丁基酯、重氮基乙酸叔丁基酯、重氮基乙酸戊基酯以及重氮基乙酸己基酯。
不对称铜络合物的用量以铜金属计(铜mol数)，相对于重氮基乙酸酯(6)，通常为约0.0001-0.05mol，优选0.0005-0.01mol。
相对于1mol重氮基乙酸酯(6)，烯烃(5)的用量通常为约1mol或更多，优选1.2mol或更多。没有具体的上限，当烯烃(5)为液体时，其也可作为溶剂大量过量使用。
通常通过使三种成分不对称铜络合物、烯烃(5)、重氮基乙酸酯(6)相互接触，并使它们混和来进行烯烃(5)与重氮基乙酸酯(6)的反应，混和的顺序没有特别限定。通常将重氮基乙酸酯(6)加入不对称铜络合物和烯烃(5)的混合物中。反应通常在溶剂的存在下进行，溶剂实例包括卤代烃溶剂例如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿和四氯甲烷；脂族烃例如己烷、庚烷和环己烷；芳烃例如苯、甲苯和二甲苯；以及酯例如乙酸乙酯。它们可单独使用或以混和溶剂的形式使用。尽管使用量没有特别限定，考虑到体积效率及反应混合物的特性，相对于1份重氮基乙酸酯(6)(重量)，该用量通常为约2-30份(重量)，优选5-20份(重量)。溶剂可先与烯烃(5)、重氮基乙酸酯(6)和/或不对称铜络合物混和。或者如上所述，当烯烃(5)为液体时，也可用烯烃(5)作溶剂。
烯烃(5)和重氮基乙酸酯(6)的反应通常在惰性气体例如氩气或氮气下进行。因为水对反应有不利影响，优选抑制在反应系统中存在的水量进行该反应，例如通过在反应系统中存在脱水剂下进行反应，或使用预先经过脱水处理的烯烃(5)或溶剂。
反应温度通常为约-50℃至150℃，优选-20℃至80℃。
反应完成后，可通过例如浓缩反应混合物分离旋光性环丙烷化合物(7)。可进一步通过常规纯化方法例如蒸馏、柱层析等纯化分离的旋光性环丙烷化合物(7)。
旋光性环丙烷化合物(7)实例包括 1)旋光性2-甲基环丙烷甲酸甲酯， 2)旋光性2，2-二甲基环丙烷甲酸甲酯， 3)旋光性2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸甲酯， 4)旋光性2，2-二甲基-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)环丙烷甲酸甲酯， 5)旋光性2，2-二甲基-3-(2，2，2-三氯乙基)环丙烷甲酸甲酯， 6)旋光性2，2-二甲基-3-(2，2，2-三溴乙基)环丙烷甲酸甲酯， 7)旋光性2，2-二甲基-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)环丙烷甲酸甲酯， 8)旋光性2，2-二甲基-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)环丙烷甲酸甲酯， 9)旋光性2，2-二甲基-3-(2-氟-2-氯-1-乙烯基)环丙烷甲酸甲酯， 10)旋光性2，2-二甲基-3-(2-氟-2-溴-1-乙烯基)环丙烷甲酸甲酯， 11)旋光性2，2-二甲基-3-(2-氯-1-丙烯基)环丙烷甲酸甲酯， 12)旋光性2，2-二甲基-3-(2-氯-1-丙烯基)环丙烷甲酸甲酯， 13)旋光性2，2-二甲基-3-(2-氯-2，2，2-三氟甲基乙烯基)环丙烷甲酸甲酯， 14)旋光性2，2-二甲基-3-(2-甲氧基羰基-1-丙烯基)环丙烷甲酸甲酯， 15)旋光性2，2-二甲基-3-(2-氯-2-甲基)丙基环丙烷甲酸甲酯， 16)旋光性2，2-二甲基-3-(2-溴-2-甲基)丙基环丙烷甲酸甲酯，和 17)旋光性2，2-二甲基-3-(1-丙烯基)丙基环丙烷甲酸甲酯； 以及其中以上甲酯部分被乙基、正丙基、异丙基、异丁基和叔丁基酯部分替换的化合物。
通过已知水解方法水解，可将旋光性环丙烷化合物(7)转化为其中R10为氢原子的旋光性环丙烷甲酸。
式(3)代表的旋光性氨基醇包括下式(30)代表的旋光性氨基醇
其中R31、R32、R33和R34相同或不同，并独立代表氢原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基；R35代表C1-6烷基、取代或未取代的苯基、或取代或未取代的芳烷基，或两个R35与它们连接的碳原子一起形成环；*代表不对称碳原子(下文简称旋光性氨基醇(30))。以下描述将举例说明这类化合物。
在式(30)中，由R31至R35代表的C1-6烷基实例包括直链或支链烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基以及正己基。由R31至R34代表的C1-6烷氧基实例包括直链或支链烷氧基例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基以及正己氧基。
由R35代表的取代或未取代的苯基有例如未取代的苯基；和取代的苯基有例如被以上例举的C1-6烷基取代的苯基，例如3-甲基苯基和4-甲基苯基，以及被以上例举的C1-6烷氧基取代的苯基，例如2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基。取代或未取代的芳烷基有例如被芳基例如以上例举的取代或未取代的苯基和萘基取代的C1-6烷基。其具体实例包括苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、2-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基、4-甲氧基苄基、1-萘基甲基以及2-萘基甲基。
此外，在两个R35与它们连接的碳原子一起形成环的情况中，环的具体实例包括具有3-7个碳原子的环，例如环丙烷环、环戊烷环、环己基环以及环庚烷环。
旋光性氨基醇(30)实例包括 1)(R)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇； 2)(R)-1-氨基-1-(4-氟-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇； 3)(R)-1-氨基-1-(2-甲基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇； 4)(R)-1-氨基-1-(4-甲基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇； 5)(R)-1-氨基-1-(2-甲氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇； 6)(R)-1-氨基-1-(2-乙氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇； 7)(R)-1-氨基-1-(4-甲氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇； 8)(R)-1-氨基-1-(2，4-二甲氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇； 9)(R)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-甲基-2-丙醇； 10)(R)-1-氨基-1-(7-甲基-2-萘基)-2-甲基-2-丙醇； 11)(R)-1-氨基-1-(1-正丙基-2-萘基)-2-甲基-2-丙醇； 12)(R)-1-氨基-1-(6-甲氧基-2-萘基)-2-甲基-2-丙醇； 以及13)(R)-1-氨基-1-(3，8-二甲氧基-2-萘基)-2-甲基-2-丙醇；和其中2-甲基-2-丙醇部分被以下醇替换的这些化合物 1)2-乙基-2-丁醇、 2)2-正丙基-2-戊醇、 3)2-正丁基-2-己醇、 4)2-异丁基-4-甲基-2-戊醇、 5)2-正戊基-2-庚醇、 6)2-苄基-3-苯基-2-丙醇、 7)2-(3-甲基苄基)-3-(3-甲基苯基)-2-丙醇、 8)2-(2-甲基苄基)-3-(2-甲基苯基)-2-丙醇、 9)2-(4-甲基苄基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙醇、 10)2-(2-甲氧基苄基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙醇、 11)2-(3-甲氧基苄基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙醇、 12)2-(4-甲氧基苄基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙醇、 13)2-(1-萘基甲基)-3-(1-萘基)-2-丙醇、和 14)2-(2-萘基甲基)-3-(2-萘基)-2-丙醇。
此外，其实例也包括 1)(R)-2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二苯基乙醇， 2)(R)-2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(3-甲基苯基)乙醇， 3)(R)-2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(4-甲基苯基)乙醇， 4)(R)-2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(2-甲氧基苯基)乙醇， 5)(R)-2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(3-甲氧基苯基)乙醇， 6)(R)-2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(4-甲氧基苯基)乙醇， 7)1-[(R)-氨基-(1-萘基)甲基]环丙醇， 8)1-[(R)-氨基-(1-萘基)甲基]环戊醇，和 9)1-[(R)-氨基-(1-萘基)甲基]环庚醇； 以及其中连接至与氨基连接的碳原子上的1-萘基被以下基团替换的这些化合物4-氟-1-萘基、2-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、2-甲氧基-1-萘基、2-乙氧基-1-萘基、4-甲氧基-1-萘基、2，4-二甲氧基-1-萘基、2-萘基、7-甲基-2-萘基、1-正丙基-2-萘基、6-甲氧基-2-萘基以及3，8-二甲氧基-2-萘基。
此外，也例举其中(R)构型变为(S)构型的这些化合物。
通过用旋光性N-甲酰基苯丙氨酸光学拆分下式(40)代表的萘基醇可制备旋光性氨基醇(30)
其中R31、R32、R33、R34和R35定义同上(下文简称萘基醇(40))。
氨基醇(40)实例包括 1)1-氨基-1-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 2)1-氨基-1-(4-氟-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 3)1-氨基-1-(2-甲基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 4)1-氨基-1-(4-甲基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 5)1-氨基-1-(2-甲氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 6)1-氨基-1-(2-乙氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 7)1-氨基-1-(4-甲氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 8)1-氨基-1-(2，4-二甲氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 9)1-氨基-1-(2-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 10)1-氨基-1-(7-甲基-2-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 11)1-氨基-1-(1-正丙基-2-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 12)1-氨基-1-(6-甲氧基-2-萘基)-2-甲基-2-丙醇，和 13)1-氨基-1-(3，8-二甲氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇； 以及其中2-甲基-2-丙醇部分被以下醇替换的这些化合物 1)2-乙基-2-丁醇， 2)2-正丙基-2-戊醇， 3)2-正丁基-2-己醇， 4)2-异丁基-4-甲基-2-戊醇， 5)2-正戊基-2-庚醇， 6)2-苄基-3-苯基-2-丙醇， 7)2-(3-甲基苄基)-3-(3-甲基苯基)-2-丙醇， 8)2-(2-甲基苄基)-3-(2-甲基苯基)-2-丙醇， 9)2-(4-甲基苄基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙醇， 10)2-(2-甲氧基苄基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙醇， 11)2-(3-甲氧基苄基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙醇， 12)2-(4-甲氧基苄基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙醇， 13)2-(1-萘基甲基)-3-(1-萘基)-2-丙醇，和 14)2-(2-萘基甲基)-3-(2-萘基)-2-丙醇。
其实例还包括 1)2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二苯基乙醇， 2)2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(3-甲基苯基)乙醇， 3)2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(4-甲基苯基)乙醇， 4)2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(2-甲氧基苯基)乙醇， 5)2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(3-甲氧基苯基)乙醇， 6)2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(4-甲氧基苯基)乙醇， 7)1-[(氨基)-(1-萘基)甲基]环丙醇， 8)1-[(氨基)-(1-萘基)甲基]环戊醇，和 9)1-[(氨基)-(1-萘基)甲基]环庚醇； 以及其中连接至与氨基连接的碳原子上的1-萘基被以下基团替换的这些化合物 1)4-氟-1-萘基， 2)2-甲基-1-萘基， 3)4-甲基-1-萘基， 4)2-甲氧基-1-萘基， 5)2-乙氧基-1-萘基， 6)4-甲氧基-1-萘基， 7)2，4-二甲氧基-1-萘基， 8)2-萘基， 9)7-甲基-2-萘基， 10)1-正丙基-2-萘基， 11)6-甲氧基-2-萘基，和 12)3，8-二甲氧基-2-萘基。
通常可使用氨基醇(40)外消旋体，但也可使用其中一种旋光异构体比其它旋光异构体相对多的低光学纯度旋光异构体混合物。
旋光性N-甲酰基苯丙氨酸有R异构体和S异构体两种旋光异构体，可根据需要的旋光性氨基醇来合适地选择它们。相对于1mol氨基醇(40)，用量通常为0.1-1mol。
通常通过将它们两者在溶剂中混和来进行氨基醇(40)与旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的反应，混和顺序没有特别限定。优选将旋光性N-甲酰基苯丙氨酸加入溶于溶剂的氨基醇(40)溶液中。可连续或间歇式加入旋光性N-甲酰基苯丙氨酸。此外，可直接或以溶于溶剂的溶液形式使用旋光性N-甲酰基苯丙氨酸。
溶剂实例包括芳烃溶剂例如甲苯、二甲苯和氯甲苯；醚溶剂例如乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二氧六环以及二甲氧基乙烷；醇溶剂例如甲醇、乙醇和异丙醇；酯溶剂例如乙酸乙酯；腈溶剂例如乙腈；和水。可单独或以混和溶剂的形式使用它们。在这些溶剂中，优选醚溶剂、醇溶剂、及其与水的混和溶剂。溶剂的用量相对于1份氨基醇(40)(重量)通常为0.5-100份(重量)，优选1-50份(重量)。溶剂可在氨基醇或旋光性N-甲酰基苯丙氨酸之前加入。
反应温度通常为0℃至反应混合物的回流温度。
反应完成后，形成旋光性氨基醇(30)与旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐(下文简称非对映体盐)，通常一种非对映体盐部分沉淀在反应物中。可直接分离该沉淀，并优选通过冷却或浓缩反应物来使更大量的非对映体盐沉淀析出。根据条件，将非对映体盐完全溶于反应物，在这种情况可冷却或浓缩反应物，结晶，分离非对映体盐。可通过常规过滤容易地分离一种非对映体盐沉淀。可通过例如重结晶处理进一步纯化分离的非对映体盐。
由此得到的非对映体盐实例包括 1)旋光性1-氨基-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐， 2)旋光性1-氨基-1-(4-氟-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐， 3)旋光性1-氨基-1-(2-甲基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐， 4)旋光性1-氨基-1-(4-甲基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐， 5)旋光性1-氨基-1-(2-甲氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐， 6)旋光性1-氨基-1-(2-乙氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐， 7)旋光性1-氨基-1-(4-甲氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐， 8)旋光性1-氨基-1-(2，4-二甲氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐， 9)旋光性1-氨基-1-(2-萘基)-2-甲基-2-丙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐， 10)旋光性1-氨基-1-(7-甲基-2-萘基)-2-甲基-2-丙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐， 11)旋光性1-氨基-1-(1-正丙基-2-萘基)-2-甲基-2-丙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐， 12)旋光性1-氨基-1-(6-甲氧基-2-萘基)-2-甲基-2-丙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐， 13)旋光性1-氨基-1-(3，8-二甲氧基-2-萘基)-2-甲基-2-丙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐； 以及其中2-甲基-2-丙醇部分被以下醇替换的这些非对映体盐 1)2-乙基-2-丁醇， 2)2-正丙基-2-戊醇， 3)2-正丁基-2-己醇， 4)2-异丁基-4-甲基-2-戊醇， 5)2-正戊基-2-庚醇， 6)2-苄基-3-苯基-2-丙醇， 7)2-(3-甲基苄基)-3-(3-甲基苯基)-2-丙醇， 8)2-(2-甲基苄基)-3-(2-甲基苯基)-2-丙醇， 9)2-(4-甲基苄基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙醇， 10)2-(2-甲氧基苄基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙醇， 11)2-(3-甲氧基苄基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙醇， 12)2-(4-甲氧基苄基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙醇， 13)2-(1-萘基甲基)-3-(1-萘基)-2-丙醇，和 14)2-(2-萘基甲基)-3-(2-萘基)-2-丙醇。
其实例也包括 1)旋光性2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二苯基乙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐； 2)旋光性2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(3-甲基苯基)乙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐； 3)旋光性2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(4-甲基苯基)乙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐； 4)旋光性2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(2-甲氧基苯基)乙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐； 5)旋光性2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(3-甲氧基苯基)乙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐； 6)旋光性2-氨基-2-(1-萘基)-1，1-二(4-甲氧基苯基)乙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐； 7)旋光性1-[(氨基)-(1-萘基)甲基]环丙醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐； 8)旋光性1-[(氨基)-(1-萘基)甲基]环戊醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐；和 9)旋光性1-[(氨基)-(1-萘基)甲基]环庚醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐； 以及其中连接至与构成以上例举各个非对映体盐的旋光性萘基醇的氨基连接的碳原子上的1-萘基被以下基团替换的这些化合物4-氟-1-萘基、2-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、2-甲氧基-1-萘基、2-乙氧基-1-萘基、4-甲氧基-1-萘基、2，4-二甲氧基-1-萘基、2-萘基、7-甲基-2-萘基、1-正丙基-2-萘基、6-甲氧基-2-萘基以及3，8-二甲氧基-2-萘基。
可直接或通过洗涤、重结晶等、随后碱处理纯化后容易地将由此得到的非对映体盐转化为旋光性氨基醇(30)。
通常可通过将非对映体盐与碱混和进行碱处理，混和温度通常为0-100℃。所用碱实例包括碱金属氢氧化物例如氢氧化钾和氢氧化钠，通常使用其水溶液。当使用碱水溶液时，碱的浓度通常为1-50％(重量)，优选3-20％(重量)。相对于1mol非对映体盐，碱的用量通常为约1-5mol。
当使非对映体盐经碱处理时，通常从碱处理物中以油层或固体沉淀形式分离旋光性氨基醇(30)，可直接分离旋光性氨基醇(30)，或通过将水不溶性有机溶剂加入碱处理物中萃取，并蒸馏除去得到有机层的有机溶剂可分离旋光性氨基醇(30)。水不溶性有机溶剂实例包括醚溶剂例如乙醚和甲基叔丁基醚；酯溶剂例如乙酸乙酯；芳烃溶剂例如甲苯、二甲苯和氯苯；卤代烃溶剂例如二氯甲烷和氯仿，相对于使用的1份(重量)非对映体盐，其用量通常为0.5-50份(重量)。可在用碱处理非对映体盐前加入水不溶性有机溶剂。
通过用酸前处理非对映体盐，然后经碱处理也可分离旋光性氨基醇(30)。当用酸前处理非对映体盐时，释放出旋光性N-甲酰基苯丙氨酸。然后，优选将释放的旋光性N-甲酰基苯丙氨酸分离后进行碱处理。
通常通过将非对映体盐与酸水溶液混和进行酸处理，混和温度通常为0-100℃。所使用的酸通常有矿物酸例如盐酸、硫酸及磷酸的水溶液，浓度通常为1-50％(重量)，优选5-40％(重量)。相对于1mol非对映体盐，酸的用量通常为1-5mol，优选1-2mol。
释放的旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的分离方法有例如通过将水不溶性有机溶剂加入其中非对映体盐经过酸预处理的物质中将其萃取的方法。水不溶性有机溶剂有例如与上述相同的溶剂，其用量以1份(重量)非对映体盐的用量计通常为0.5-20份(重量)。既使当其在用酸处理非对映体盐前加入，水不溶性有机溶剂也不会产生问题。
当部分或所有释放的旋光性N-甲酰基苯丙氨酸在酸处理物中沉淀时，也可以直接过滤或如果需要进一步冷却后过滤该物质，分离释放的旋光性N-甲酰基苯丙氨酸。
在继酸处理后进行的碱处理中，使用碱金属氢氧化物例如氢氧化钾和氢氧化钠的水溶液，溶液的浓度通常为1-50％(重量)，优选5-20％(重量)。碱的用量可使被处理物的pH变为10或更高，处理温度通常为0-100℃。
当用酸预处理后进行碱处理非对映体盐时，通常在碱处理物中分离旋光性氨基醇(30)油层或沉淀固体，可直接分离油层或固体。或者，通过将水不溶性有机溶剂加入碱处理物以进行萃取，并蒸馏除去得到的有机层中的有机溶剂，可分离旋光性氨基醇(30)。水不溶性有机溶剂有例如与所述相同的溶剂，相对于用于处理的1份(重量)非对映体盐，其用量通常为0.5-50份(重量)。在碱处理前，可先加入水不溶性有机溶剂。
可容易回收所用的旋光性N-甲酰基苯丙氨酸，回收的旋光性N-甲酰基苯丙氨酸可在氨基醇(40)与旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的反应中再使用。当未经酸预处理而用碱处理非对映体盐时，旋光性N-甲酰基苯丙氨酸可通过用酸处理旋光性氨基醇(30)回收后所得处理物来回收。当经酸预处理后用碱处理非对映体盐时，部分或所有旋光性N-甲酰基苯丙氨酸通常在通过酸处理得到的酸处理物中沉淀，直接过滤或如果需要进一步冷却后过滤该物质，回收旋光性N-甲酰基苯丙氨酸。或者，将水不溶性有机溶剂加入酸处理物中进行萃取，并从得到的有机层中蒸馏除去有机溶剂，回收旋光性N-甲酰基苯丙氨酸。水不溶性有机溶剂有例如与上述相同的溶剂。在酸处理前可加入水不溶性有机溶剂。
可通过涉及以下步骤(A)至(D)的方法制备氨基醇(40)。
即，(A)使其中R31、R32、R33和R34定义同上的式(41)代表的萘基甘氨酸化合物(下文简称萘基甘氨酸化合物(41))
与氯化剂和其中R9代表C1-6烷基的式(42)代表的醇(下文简称醇(42))反应 R9OH (42) 得到式(43)代表的氨基酸酯盐酸盐(下文简称氨基酸酯盐酸盐(43))
其中R31、R32、R33、R34和R9描述同上； (B)在叔胺存在下，使以上步骤(A)中得到的氨基酸酯盐酸盐(43)与式(44)代表的化合物反应 (CnF2n+1CO)2O (44) 其中n代表1、2或3(下文简称化合物(44))，或与式(45)代表的化合物(下文简称化合物(45))反应 CnF2n+1COX (45) 其中n描述同上；X代表氯原子、溴原子或碘原子， 得到式(46)代表的化合物(下文简称化合物(46))
其中R31、R32、R33、R34、R9和n描述同上； (C)使以上步骤(B)中得到的化合物(46)与式(47)代表的化合物(下文简称化合物(47))反应 R35MgX’ (47) 其中R35代表C1-6烷基、取代或未取代的芳烷基、或取代或未取代的苯基；X’代表卤原子，或与式(48)代表的化合物(下文简称化合物(48))反应 X’-Mg-R35’-Mg-X’ (48) 其中R35’代表C2-6亚烷基，X’定义同上，得到式(49)代表的化合物(下文简称化合物(49))
其中R31、R32、R33、R34、R35和n定义同上；以及 (D)使以上步骤(C)中得到的化合物(49)与碱反应，得到萘基醇(40)。
首先将举例说明步骤(A)。步骤(A)为通过使萘基甘氨酸化合物(41)在醇(42)的存在下与氯化剂反应得到氨基酸酯盐酸盐(5)的步骤。
萘基甘氨酸化合物(3)实例包括 1)1-萘基甘氨酸； 2)2-甲基-1-萘基甘氨酸； 3)4-甲基-1-萘基甘氨酸； 4)2-甲氧基-1-萘基甘氨酸； 5)2-乙氧基-1-萘基甘氨酸； 6)4-甲氧基-1-萘基甘氨酸； 7)2，4-二甲氧基-1-萘基甘氨酸； 8)2-萘基甘氨酸； 9)7-甲基-2-萘基甘氨酸； 10)1-正丙基-2-萘基甘氨酸； 11)6-甲氧基-2-萘基甘氨酸；和 12)3，8-二甲氧基-2-萘基甘氨酸。
萘基甘氨酸化合物(3)可以购买得到，或可通过使萘基甲醛与碳酸铵以及氰基化合物例如氰化钠反应，然后用碱例如氢氧化钾处理反应产物来制备(例如Experimental Chemistry，第4版，第22卷，第195页，Chemical Society of Japan)。
氯化剂实例包括亚硫酰氯和光气，相对于1mol萘基甘氨酸化合物(41)，用量通常为1mol或更多，优选1.1mol或更多。没有具体上限，但当用量太大时，可能导致经济劣势。因此2倍mol量或以下可行。
在醇(42)式中，R6代表C1-6烷基，其实例包括与上述相同的基团。醇(42)实例包括甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、戊醇以及己醇。
相对于1mol萘基甘氨酸化合物(41)，醇(42)的用量通常为1mol或更多，且没有具体上限。醇也可作为溶剂大量过量使用。
通常通过将三种反应物混和来进行萘基甘氨酸化合物(41)与氯化剂和醇(42)的反应，混合顺序没有特别限定。此外，反应通常在溶剂中进行，溶剂实例包括脂族烃溶剂例如己烷和庚烷；芳烃溶剂例如甲苯、二甲苯和氯苯；卤代烃溶剂例如二氯甲烷和氯仿；醚溶剂例如乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二氧六环以及二甲氧基乙烷；酯溶剂例如乙酸乙酯；腈溶剂例如乙腈。它们可单独使用或以混和溶剂的形式使用。如上所述，醇(42)也可作为溶剂使用。溶剂的用量可以能够搅拌反应物为宜。通常，相对于1份(重量)萘基甘氨酸化合物(41)，其用量为1份(重量)或更多，且没有具体上限。
反应温度通常为0℃至反应混合物的回流温度，优选10-60℃。
反应完成后，使反应混合物经浓缩处理或沉淀处理，分离氨基酸酯盐酸盐(43)。有时，部分或所有形成的氨基酸酯盐酸盐(43)在反应混合物中沉淀，在这种情况中，直接过滤反应混合物或经部分浓缩、如果需要冷却后过滤，分离氨基酸酯盐酸盐(43)。尽管分离的氨基酸酯盐酸盐(43)可直接用于下一步骤(B)，但因为有时其含有未反应的醇(42)或氯化剂，所以优选用不溶解氨基酸酯盐酸盐(43)的溶剂例如以上醚溶剂洗涤后用于下一步骤(B)。
由此得到的氨基酸酯盐酸盐(43)实例包括 1)1-萘基甘氨酸甲酯盐酸盐； 2)2-甲基-1-萘基甘氨酸甲酯盐酸盐； 3)4-甲基-1-萘基甘氨酸甲酯盐酸盐； 4)2-甲氧基-1-萘基甘氨酸甲酯盐酸盐； 5)2-乙氧基-1-萘基甘氨酸甲酯盐酸盐； 6)4-甲氧基-1-萘基甘氨酸甲酯盐酸盐； 7)2，4-二甲氧基-1-萘基甘氨酸甲酯盐酸盐； 8)2-萘基甘氨酸甲酯盐酸盐； 9)7-甲基-2-萘基甘氨酸甲酯盐酸盐； 10)1-正丙基-2-萘基甘氨酸甲酯盐酸盐； 11)6-甲氧基-2-萘基甘氨酸甲酯盐酸盐； 12)3，8-二甲氧基-2-萘基甘氨酸甲酯盐酸盐； 以及其中这些甲酯分别被以下酯替换的化合物乙酯、正丙基酯、异丙基酯、正丁基酯、异丁基酯和仲丁基酯。
然后将举例说明步骤(B)。步骤(B)为通过使在上述步骤(A)得到的氨基酸酯盐酸盐(43)在叔胺的存在下与化合物(44)或化合物(45)反应得到化合物(46)的步骤。
在化合物(44)式中，n代表1、2或3。化合物(6)实例包括三氟乙酸酐、2，2，3，3，3-五氟丙酸酐、2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酸酐。在化合物(45)式中，X代表氯、溴或碘原子，化合物(45)实例包括三氟乙酰氯、2，2，3，3，3-五氟丙酰氯、2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰氯。至于化合物(44)和(45)，例如可使用市售化合物。
相对于1mol氨基酸酯盐酸盐(43)，化合物(44)或化合物(45)的用量通常为0.8-2mol，优选1-1.5mol。
叔胺实例包括三乙胺、三正丙基胺、三正丁基胺、二异丙基乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶以及4-(N，N-二甲氨基)吡啶。相对于1mol氨基酸酯盐酸盐(43)，其用量通常为1.5-3mol，优选1.8-2.5mol。
通常，通过将两种反应物混和来进行氨基酸酯盐酸盐(43)与化合物(44)或化合物(45)的反应，混和顺序没有特别限定。反应通常在溶剂中进行，溶剂实例包括上述脂族烃溶剂、芳烃溶剂、卤代烃溶剂、醚溶剂、酯溶剂、腈溶剂。它们可单独使用或以混和溶剂的形式使用。其用量可以能够搅拌反应混合物为宜。通常，相对于1份(重量)氨基酸酯盐酸盐(43)，其用量为1份(重量)或更多。
反应温度通常为0℃或更低，优选-20℃至-50℃。
反应完成后，将反应混合物与水混和，然后如果需要，加入水不溶性有机溶剂并进行萃取处理，浓缩得到的有机层，分离化合物(46)。分离的化合物(46)可直接、或通过常规纯化方法例如重结晶或柱层析进一步纯化后用于下一步骤(C)。
化合物(46)实例包括 1)N-(三氟乙酰基)-1-萘基甘氨酸甲酯； 2)N-(三氟乙酰基)-2-甲基-1-萘基甘氨酸甲酯； 3)N-(三氟乙酰基)-4-甲基-1-萘基甘氨酸甲酯； 4)N-(三氟乙酰基)-2-甲氧基-1-萘基甘氨酸甲酯； 5)N-(三氟乙酰基)-2-乙氧基-1-萘基甘氨酸甲酯； 6)N-(三氟乙酰基)-4-甲氧基-1-萘基甘氨酸甲酯； 7)N-(三氟乙酰基)-2，4-二甲氧基-1-萘基甘氨酸甲酯； 8)N-(三氟乙酰基)-2-萘基甘氨酸甲酯； 9)N-(三氟乙酰基)-7-甲基-2-萘基甘氨酸甲酯； 10)N-(三氟乙酰基)-1-正丙基-2-萘基甘氨酸甲酯； 11)N-(三氟乙酰基)-6-甲氧基-2-萘基甘氨酸甲酯； 12)N-(三氟乙酰基)-3，8-二甲氧基-2-萘基甘氨酸甲酯； 其中以上例举的甲酯分别被以下酯替换的化合物乙酯、正丙基酯、异丙基酯、正丁基酯、异丁基酯以及仲丁基酯；以及其中在以上例举化合物的氨基上的取代基三氟乙酰基被2，2，3，3，3-五氟丙酰基和2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰基替换的化合物。
然后将举例说明步骤(C)。步骤(C)为通过使在上述步骤(B)得到的化合物(46)与化合物(47)或化合物(48)反应得到化合物(49)的步骤。
在化合物(48)式中，R35’代表C2-6亚烷基，其实例包括1，2-亚乙基、1，3-环丙基、1，4-环丁基、1，5-环戊基以及1，6-环己基。
化合物(47)或化合物(48)实例包括甲基氯化(或溴化)镁、乙基氯化(或溴化)镁、正丙基氯化(或溴化)镁、正丁基氯化(或溴化)镁、异丁基氯化(或溴化)镁、正戊基氯化(或溴化)镁、正己基氯化(或溴化)镁、苄基氯化(或溴化)镁、2-甲基苄基氯化(或溴化)镁、4-甲基苄基氯化(或溴化)镁、2-甲氧基苄基氯化(或溴化)镁、3-甲氧基苄基氯化(或溴化)镁、4-甲氧基苄基氯化(或溴化)镁、1-萘基甲基氯化(或溴化)镁、2-萘基甲基氯化(或溴化)镁、苯基氯化(或溴化)镁、3-甲基苯基氯化(或溴化)镁、4-甲基苯基氯化(或溴化)镁、2-甲氧基苯基氯化(或溴化)镁、3-甲氧基苯基氯化(或溴化)镁、4-甲氧基苯基氯化(或溴化)镁、1，2-亚乙基氯化(或溴化)二镁、1，4-环丁基氯化(或溴化)二镁以及1，6-环己基氯化(或溴化)二镁。可使用市售的化合物(47)或化合物(48)，或可通过使相应的卤代化合物与金属镁反应制备它们。
相对于1mol的化合物(46)，使用化合物(47)时的用量通常为2-3mol，优选2.1-2.7mol。相对于1mol的化合物(46)，使用化合物(48)时的用量通常为1-1.5mol，优选1.1-1.4mol。
通常，通过将两种反应物在溶剂中混和，来进行化合物(46)与化合物(47)或化合物(48)的反应，混和顺序没有特别限定。溶剂实例包括上述醚溶剂例如乙醚，相对于1份(重量)化合物(46)，其用量通常为1-50份(重量)，优选3-20份(重量)。如果需要，可与上述芳烃溶剂例如甲苯混和。
反应温度通常为-20℃至反应混合物的回流温度，优选-10℃至30℃。
反应完成后，将反应混合物与矿物酸例如盐酸、硫酸或磷酸的水溶液混和，进行萃取处理，浓缩得到的有机层，分离化合物(49)。分离的化合物(49)可直接、或通过常规纯化方法例如重结晶或柱层析进一步纯化后用于下一步骤(D)。
由此得到的化合物(49)实例包括 1)1-(三氟乙酰氨基)-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 2)1-(三氟乙酰氨基)-1-(4-氟-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 3)1-(三氟乙酰氨基)-1-(2-甲基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 4)1-(三氟乙酰氨基)-1-(4-甲基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 5)1-(三氟乙酰氨基)-1-(2-甲氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 6)1-(三氟乙酰氨基)-1-(2-乙氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 7)1-(三氟乙酰氨基)-1-(4-甲氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 8)1-(三氟乙酰氨基)-1-(2，4-二甲氧基-1-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 9)1-(三氟乙酰氨基)-1-(2-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 10)1-(三氟乙酰氨基)-1-(7-甲基-2-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 11)1-(三氟乙酰氨基)-1-(1-正丙基-2-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 12)1-(三氟乙酰氨基)-1-(6-甲氧基-2-萘基)-2-甲基-2-丙醇， 13)1-(三氟乙酰氨基)-1-(3，8-二甲氧基-2-萘基)-2-甲基-2-丙醇； 以及其中以上例举化合物的2-甲基-2-丙醇部分被以下醇替换的化合物2-乙基-2-丁醇、2-正丙基-2-戊醇、2-正丁基-2-己醇、2-异丁基-4-甲基-2-戊醇、2-正戊基-2-庚醇、2-苄基-3-苯基-2-丙醇、2-(3-甲基苄基)-3-(3-甲基苯基)-2-丙醇、2-(2-甲基苄基)-3-(2-甲基苯基)-2-丙醇、2-(4-甲基苄基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙醇、2-(2-甲氧基苄基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙醇、2-(3-甲氧基苄基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙醇、2-(4-甲氧基苄基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙醇、2-(1-萘基甲基)-3-(1-萘基)-2-丙醇、2-(2-萘基甲基)-3-(2-萘基)-2-丙醇；以及其中以上例举化合物的三氟乙酰氨基被2，2，3，3，3-五氟丙酰氨基和2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰氨基替换的化合物。
此外，其实例还包括 1)2-(三氟乙酰氨基)-2-(1-萘基)-1，1-二苯基乙醇； 2)2-(三氟乙酰氨基)-2-(1-萘基)-1，1-二(3-甲基苯基)乙醇； 3)2-(三氟乙酰氨基)-2-(1-萘基)-1，1-二(4-甲基苯基)乙醇； 4)2-(三氟乙酰氨基)-2-(1-萘基)-1，1-二(2-甲氧基苯基)乙醇； 5)2-(三氟乙酰氨基)-2-(1-萘基)-1，1-二(3-甲氧基苯基)乙醇； 6)2-(三氟乙酰氨基)-2-(1-萘基)-1，1-二(4-甲氧基苯基)乙醇； 7)1-[(三氟乙酰氨基)-(1-萘基)甲基]环丙醇； 8)1-[(三氟乙酰氨基)-(1-萘基)甲基]环戊醇； 9)1-[(三氟乙酰氨基)-(1-萘基)甲基]环庚醇； 以及其中连接至与以上例举化合物中三氟乙酰氨基连接的碳原子上的1-萘基被以下基团替换的化合物4-氟-1-萘基、2-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、2-甲氧基-1-萘基、2-乙氧基-1-萘基、4-甲氧基-1-萘基、2，4-二甲氧基-1-萘基、2-萘基、7-甲基-2-萘基、1-正丙基-2-萘基、6-甲氧基-2-萘基以及3，8-二甲氧基-2-萘基。
最后，将通过使上述步骤(C)中得到的化合物(49)与碱反应来举例说明得到氨基醇(40)的步骤。
碱实例包括碱金属氢氧化物例如氢氧化钠和氢氧化钾；碱土金属氢氧化物例如氢氧化钙和氢氧化钡，通常使用其水溶液。相对于1mol的化合物(49)，碱的用量通常为1-3mol，优选1.2-2.5mol。通常化合物(49)和碱的反应在溶剂中进行，溶剂实例包括上述醇溶剂、水以及水和醇溶剂的混和溶剂。相对于1份(重量)化合物(49)，其用量通常为2-30份(重量)，优选3-15份(重量)。
反应温度通常为0℃至反应混合物的回流温度，优选10℃至60℃。
反应完成后，例如浓缩反应混合物，然后与水不溶性有机溶剂混和进行萃取处理，浓缩得到的有机层，分离氨基醇(40)。水不溶性有机溶剂实例包括与上述那些相同的溶剂。分离的氨基醇(40)可通过常规纯化方法例如重结晶或柱层析进一步纯化。
工业适用性 通过使用由本发明的新旋光性二唑啉化合物和铜化合物制备的不对称铜络合物，可以高收率制备具有优异非对映体选择性和对映体选择性的旋光性环丙烷化合物，因此从工业的角度考虑，本发明更有优势。
实施例 通过实施例将进一步更详细地说明本发明。本发明不限于这些实施例。
实施例1 在氮气氛下，通过混和并在内部温度130℃下搅拌5小时，使1.2g(S)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇、0.37g丙二酸二甲酯和70ml二甲苯反应，得到含N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]丙-1，3-二酰胺的反应混合物。将79mg四异丙醇钛(Titanium tetraisopropoxide)加入反应混合物中，通过在内部温度130℃下搅拌48小时使反应完成。反应完成后，浓缩反应混合物，浓缩的残余物通过柱层析(中性氧化铝，氯仿)纯化，得到二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]甲烷白色粉末0.7g(收率54％)。
二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]甲烷的1H-NMR数据(δppm，CDCl3溶剂，TMS标准)0.84(s，6H)，1.82(s，6H)，3.69(s，2H)，5.81(s，2H)，7.43-7.59(m，8H)，7.75-7.95(m，6H) 实施例2 除了用1.2g(S)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-甲基-2-丙醇代替1.2g(S)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇外，按照与实施例1所述相同的方法，得到0.79g二[2-[(4S)-(2-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]甲烷(收率61％)，为淡黄色粉末。
二[2-[(4S)-(2-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]甲烷的1H-NMR数据(δppm，CDCl3溶剂，TMS标准)0.92(s，6H)，1.69(s，6H)，3.63(s，2H)，5.10(s，2H)，7.40-7.48(m，6H)，7.70-7.83(m，8H) 实施例3 在氮气氛下，将2g(S)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇、1.1g三乙胺(无水)和17ml二氯甲烷(无水)混和，然后冷却至内部温度-10℃。在3分钟内，向其中滴加0.8g二甲基丙二酰氯(Dimethylmalonicacid dichloride)，使得到的混合物升温至室温。搅拌混合物6小时使反应完成。反应完成后，向其中加入20ml饱和氯化铵水溶液，分层。得到的有机层用25ml水洗涤3次，浓缩。浓缩的残余物在内部温度40℃下减压干燥，得到2.5gN，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺(收率100％)。
N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺的1H-NMR数据(δppm，CD3OD溶剂，TMS标准)0.90(s，6H)，1.36(s，6H)，1.46(s，6H)，4.85(s，4H)，5.47(s，2H)，7.13(t，J＝9.0Hz，2H)，7.33-7.35(m，2H)，7.45-7.52(m，4H)，7.70(d，J＝9.0Hz，2H)，7.83-7.86(m，2H)，8.29(d，J＝9.0Hz，2H) 将由此得到的1.8g N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺和90ml二甲苯混和，在内部温度130℃下搅拌1小时。然后向混合物中加入97mg四异丙醇钛，在相同温度下搅拌混合物48小时，使反应完成。反应完成后，浓缩反应混合物，浓缩的残余物通过柱层析(中性氧化铝，己烷/乙酸乙酯＝10/1(体积比))纯化，得到1.4g 2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]丙烷白色粉末(收率83％)。
2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]丙烷的1H-NMR数据(δppm，CDCl3溶剂，TMS标准)0.81(s，6H)，1.78(s，6H)，1.81(s，6H)，5.85(s，2H)，7.39-7.55(m，8H)，7.75(d，J＝9.0Hz，2H)，7.87(d，J＝9.0Hz，2H)，7.94(d，J＝9.0Hz，2H) 实施例4 在氮气氛下，将1.5g(S)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-甲基-2-丙醇、0.84g三乙胺(无水)和13ml二氯甲烷(无水)混和，然后冷却至内部温度-10℃。在3分钟内，向其中滴加0.6g二甲基丙二酰氯。使得到的混合物升温至室温。搅拌混合物7小时使反应完成。反应完成后，向其中加入20ml饱和氯化铵水溶液，分层。得到的有机层用25ml水洗涤3次，浓缩。浓缩的残余物在内部温度40℃下减压干燥，得到1.8gN，N’-二[(1S)-(2-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺(收率100％)。
N，N’-二[(1S)-(2-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺的1H-NMR数据(δppm，CD3OD溶剂，TMS标准)1.00(s，6H)，1.30(s，6H)，1.50(s，6H)，4.86(s，4H)，4.87(s，2H)，7.27-7.45(m，8H)，7.66-8.06(m，6H) 将由此得到的1.8g N，N’-二[(1S)-(2-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]-2，2-二甲基丙-1，3-二酰胺和90ml二甲苯混和，在内部温度130℃下搅拌1小时。然后向反应混合物中加入97mg四异丙醇钛，在相同温度下搅拌混合物48小时，使反应完成。反应完成后，浓缩反应混合物，浓缩的残余物通过柱层析(中性氧化铝，己烷/乙酸乙酯＝5/1(体积比))纯化，得到1.3g 2，2-二[2-[(4S)-(2-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]丙烷白色粉末(收率77％)。
2，2-二[2-[(4S)-(2-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]丙烷的1H-NMR数据(δppm，CDCl3溶剂，TMS标准)0.90(s，6H)，1.66(s，6H)，1.76(s，6H)，5.05(s，2H)，7.34-7.46(m，6H)，7.66-8.05(m，8H) 实施例5 在氮气氛下，将1.5g(S)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇、0.84g三乙胺(无水)和13ml二氯甲烷(无水)混和，然后冷却至内部温度-10℃。在3分钟内，向其中滴加0.58g 1，1-环丙烷二甲酰氯，使得到的混合物升温至室温。搅拌混合物7小时使反应完成。反应完成后，向其中加入20ml饱和氯化铵水溶液，分层。得到的有机层用25ml水洗涤3次，浓缩。浓缩的残余物在内部温度40℃下减压干燥，得到1.9g N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]环丙烷-1，1-二甲酰胺(收率100％)。
N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]环丙烷-1，1-二甲酰胺的1H-NMR数据(δppm，CD3OD溶剂，TMS标准)0.97(s，6H)，1.0-1.08(m，2H)，1.32-1.35(m，2H)，1.35(s，6H)，4.87(s，4H)，5.86(s，2H)，7.32-7.54(m，8H)，7.76(d，J＝9.0Hz，2H)，7.85(d，J＝9.0Hz，2H)，8.31(d，J＝9.0Hz，2H) 将由此得到的1.83g N，N’-二[(1S)-(1-萘基)-2-羟基-2-甲基丙基]环丙烷-1，1-二甲酰胺和100ml二甲苯混和，在内部温度130℃下搅拌1小时，然后向反应混合物中加入99mg四异丙醇钛。在相同温度下搅拌混合物40小时，使反应完成。反应完成后，浓缩反应混合物，浓缩的残余物通过柱层析(硅胶，己烷/乙酸乙酯＝4/1(体积比))纯化，得到1.23g 1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]环丙烷浅黄色粉末(收率72％)。
1，1-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]环丙烷的1H-NMR数据(δppm，CDCl3溶剂，TMS标准)0.83(s，6H)，1.53-1.61(m，2H)，1.69-1.75(m，2H)，1.77(s，6H)，5.76(s，2H)，7.46-7.54(m，8H)，7.78(d，J＝9.0Hz，2H)，7.86-7.94(m，4H) 实施例6 在通入氮气的50ml Schlenk管中，向含有18mg三氟甲磺酸亚铜和5ml二氯乙烷的白色悬浮液中加入27mg实施例3得到的2，2-二[2-[(4S)-(1-萘基)-5，5-二甲基唑啉]]丙烷，在室温下搅拌所得混合物10分钟，制备含不对称铜络合物兰色均相溶液。然后向其中加入7.8g 2，5-二甲基-2，4-己二烯，将内部温度调至40℃。在2小时内，向其中滴加1.1g重氮基乙酸乙酯，在相同温度下搅拌得到的混合物30分钟，使反应完成。通过气相色谱分析反应混合物，发现生成2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸乙酯，收率93％(以重氮基乙酸乙酯计)，反式异构体/顺式异构体比率＝69/31。并且，通过液相色谱分析了光学纯度，发现反式异构体的光学纯度为82％对映体过量(e.e)，顺式异构体的光学纯度为8％对映体过量。在这个关系中，反式异构体表示1位的酯基和3位的2-甲基-1-丙烯基关于环丙烷环平面彼此处于对侧的化合物，顺式异构体表示1位的酯基和3位的2-甲基-1-丙烯基位于同侧的化合物(下文中，以下实施例相同)。
实施例7 除了用1.4g重氮基乙酸叔丁基酯代替1.1g重氮基乙酸乙酯外，按照与实施例6所述相同的方法，得到2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸叔丁基酯，收率92％(以重氮基乙酸叔丁基酯计)。反式异构体/顺式异构体比率＝87/13。浓缩反应混合物，取得到的浓缩残余物1g份。向其中加入0.1ml三氟乙酸和5ml甲苯，通过在内部温度100℃下，搅拌所得混合物3小时使反应完成，得到2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸。使得到的2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸与1-薄荷醇(menthol)反应，通过气相色谱分析生成的1-薄荷基酯，发现反式异构体的光学纯度为95％对映体过量，顺式异构体的光学纯度为69％对映体过量。
实验实施例1 在通入氮气的50ml Schlenk管中，向含有18mg三氟甲磺酸亚铜和二氯乙烷5ml的白色悬浮液中加入22mg 2，2-二[2-[(4S)-1-萘基唑啉]]丙烷，在室温下搅拌10分钟，制备不对称铜络合物的兰色均相溶液。然后，向其中加入7.8g 2，5-二甲基-2，4-己二烯，将内部温度调至40℃，在2小时内，向其中滴加1.4g重氮基乙酸叔丁基酯，在相同温度下再搅拌得到的混合物30分钟使反应完成，得到2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸叔丁基酯，收率89％(以重氮基乙酸叔丁基酯计)，反式异构体/顺式异构体比率＝81/19。反式异构体的光学纯度为86％对映体过量，顺式异构体的光学纯度为60％对映体过量。
实施例8 将23.3g 1-氨基-1-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇溶于410ml异丙醇，将溶液加热至内部温度60-70℃。向所得溶液中加入8.4g N-甲酰基-L-苯丙氨酸的410ml异丙醇溶液。然后，将混合物放置过夜，过滤分离1-氨基-1-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇和N-甲酰基-L-苯丙氨酸的旋光性非对映体盐沉淀。过滤的非对映体盐用50ml冷异丙醇洗涤，得到非对映体盐。将该非对映体盐与750ml异丙醇和40ml水再次混和，加热所得混合物至回流温度，以溶解非对映体盐。然后将所得溶液冷却至室温，过滤分离非对映体盐沉淀。过滤的非对映体盐用50ml冷异丙醇洗涤，得到14.2g非对映体盐白色结晶。
非对映体盐的熔点为186-188℃。元素分析值C69.8％，H7.0％，N6.7％(理论值C70.6％，H6.9％，N6.9％)。
将60ml氢氧化钠水溶液(1mol/L)、80ml水和300ml氯仿加到得到的13.8g非对映体盐中。在室温下进行萃取处理，分离有机层和水层。得到的有机层用水洗涤，浓缩，得到5.6g(S)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇(收率24％)。光学纯度S异构体比率＝99.95％。
(S)-1-氨基-1-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇的分析结果 [α]D(c0.5，CH3OH)+60.4°熔点86-87℃ 1H-NMR图谱(300MHz，CDCl3，TMS标准)δ(ppm)；1.07(3H，s)，1.29(3H，s)，1.50-2.16(2H，br)，2.16-3.22(1H，br)，4.83(1H，s)，7.46-8.19(7H，m)元素分析值C77.8％，H7.9％，N6.4％(理论值C78.1％，H8.0％，N6.5％)。
实施例9 将24.0g 1-氨基-1-(2-萘基)-2-甲基-2-丙醇溶于410ml异丙醇，将所得溶液加热至内部温度40℃。向所得溶液中加入8.3g N-甲酰基-L-苯丙氨酸的410ml异丙醇溶液。然后将混合物放置过夜，过滤分离1-氨基-1-(2-萘基)-2-甲基-2-丙醇和N-甲酰基-L-苯丙氨酸的旋光性非对映体盐沉淀。过滤的非对映体盐用50ml冷异丙醇洗涤，得到非对映体盐。将该非对映体盐与750ml异丙醇和40ml水再次混和，将所得混合物加热至回流温度，以溶解非对映体盐。然后，将所得溶液冷却至室温，过滤分离非对映体盐沉淀。过滤的非对映体盐用50ml冷异丙醇洗涤，得到12.4g非对映体盐白色结晶。
非对映体盐的熔点为193-195℃。元素分析值C70.4％，H6.9％，N6.8％(理论值C70.6％，H6.9％，N6.9％)。
将35ml氢氧化钠水溶液(1mol/L)、100ml水和300ml氯仿加到得到的11.9g非对映体盐中。在室温下进行萃取处理，分离有机层和水层。得到的有机层用水洗涤，浓缩，得到6.2g(S)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-甲基-2-丙醇(收率26％)。光学纯度S异构体比率＝99.89％。(S)-1-氨基-1-(2-萘基)-2-甲基-2-丙醇的分析结果 [α]D(c 0.5，CH3OH)+14.1°熔点77-78℃ 1H-NMR图谱(300MHz，CDCl3，TMS标准)δ(ppm)；1.09(3H，s)，1.26(3H，s)，1.47-2.35(2H，br)，2.35-3.20(1H，br)，3.97(1H，s)，7.44-7.83(7H，m) 元素分析值C78.0％，H8.0％，N6.4％(理论值C78.1％，H8.0％，N6.5％。
实施例10 在内部温度35℃下、1小时内，向50.3g 1-萘基甘氨酸(外消旋异构体)和200ml甲醇(无水)的混合物中滴加33ml亚硫酰氯，然后在相同温度下搅拌混合物3小时使反应完成。浓缩反应混合物，将得到的浓缩残余物与200ml乙醚混和。然后过滤分离生成的结晶，用50ml乙醚洗涤。在内部温度50℃下、减压干燥经过滤分离的结晶，得到61.9g赭色1-萘基甘氨酸甲酯盐酸盐(收率98％)。
在内部温度-40℃至-50℃下、向以上得到的61.9g 1-萘基甘氨酸甲酯盐酸盐和390ml二氯甲烷的混合物中滴加72ml三乙胺，然后在-45℃至-50℃下、在1小时内，再向其中滴加38ml三氟乙酸酐。在相同温度下，再搅拌该混合物1小时使反应完成，然后使反应混合物升温至0℃。向该反应混合物中加入280ml冷水和10ml浓盐酸的混合物，用1100ml二氯甲烷进行萃取处理。得到的有机层用280ml冷水洗涤。得到的有机层经无水硫酸钠干燥，然后浓缩，过滤结晶沉淀。用冷二氯甲烷洗涤后，结晶在内部温度60℃下减压干燥，得到51.7g白色N-(三氟乙酰基)-1-萘基甘氨酸甲酯(收率68％)。
N-(三氟乙酰基)-1-萘基甘氨酸甲酯的熔点183-184℃。
1H-NMR图谱(300MHz，CDCl3，TMS标准)δ(ppm)；3.76(3H，s)，6.31(1H，d)，7.30-7.40(1H，br)，7.46-8.10(7H，m) 将通过向甲基溴化镁的四氢呋喃溶液180ml(3mol/L)中加入360ml四氢呋喃(无水)得到的溶液冷却至内部温度0-5℃，然后在相同温度下、30分钟内，向其中滴加含以上得到的33.7g N-(三氟乙酰基)-1-萘基甘氨酸甲酯和170ml四氢呋喃(无水)的混合物。使所得混合物升温至室温，然后在相同温度下搅拌2.5小时使反应完成。向900g冰和200ml浓盐酸的混合物中加入该反应混合物，同时保持内部温度5℃或更低，用800ml冷甲苯进行萃取处理。得到的水层用800ml冷甲苯萃取。将得到的有机层与先前得到的有机层合并，然后该混合物用400ml冷水洗涤。得到的有机层经无水硫酸钠干燥，然后浓缩，在室温下减压干燥浓缩残余物，得到36.0g浅黄色、粘稠油状1-(三氟乙酰氨基)-1-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇。
1-(三氟乙酰氨基)-1-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇的1H-NMR图谱(300MHz，CDCl3，TMS标准)δ(ppm)；0.98(3H，s)，1.47(3H，s)，5.83(1H，d)7.46-7.89(7H，m)，8.18(1H，d) 将180ml异丙醇和180ml乙醇加入得到的36.0g 1-(三氟乙酰氨基)-1-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇中，在室温下、30分钟内，向其中滴加22％(重量)的63g氢氧化钾水溶液。将混合物的内部温度升至50℃，然后在相同温度下，搅拌混合物2小时使反应完成。浓缩反应混合物，将500ml氯仿和180ml水加到得到的浓缩残余物中，以进行萃取处理。得到的有机层用100ml水洗涤，将得到的有机层经无水硫酸钠干燥，然后浓缩。在内部温度30℃下，减压干燥得到的浓缩残余物，得到28.0g棕色、粘稠油状1-氨基-1-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇。
1-氨基-1-(1-萘基)-2-甲基-2-丙醇的1H-NMR图谱(300MHz，CDCl3，TMS标准)δ(ppm)；1.07(3H，s)，1.29(3H，s)，1.48-2.94(3H，br)4.83(1H，s)7.4 6-8.19(7H，m) 实施例11 在内部温度35℃下、1小时内，向50.3g 2-萘基甘氨酸(外消旋体)和200ml甲醇(无水)的混合物中滴加33ml亚硫酰氯，然后在相同温度下搅拌混合物3小时使反应完成。浓缩反应混合物，将得到的浓缩残余物与200ml乙醚混和。然后过滤回收生成的结晶，用50ml乙醚洗涤。在内部温度50℃下，减压干燥经过滤回收的结晶，得到59.0g白色2-萘基甘氨酸甲酯盐酸盐(收率94％)。
将以上得到的59.0g 2-萘基甘氨酸甲酯盐酸盐和1180ml二氯甲烷的混合物冷却后，在内部温度-35℃至-38℃下，向该混合物中滴加69ml三乙胺。在内部温度-40℃至-42℃下、在70分钟内，再向其中滴加38ml三氟乙酸酐。在相同温度下，再搅拌混合物1小时使反应完成，然后使反应混合物升温至0℃。向该反应混合物中加入280ml冷水和4ml浓盐酸的混合物，用500ml二氯甲烷进行萃取处理。得到的有机层用280ml冷水洗涤。得到的有机层经无水硫酸钠干燥，然后浓缩，过滤结晶沉淀。用冷二氯甲烷/正己烷＝1/1(体积比)洗涤后，结晶在内部温度60℃下减压干燥，得到55.5g白色N-(三氟乙酰基)-2-萘基甘氨酸甲酯(收率76％)。
N-(三氟乙酰基)-2-萘基甘氨酸甲酯的1H-NMR图谱(300MHz，CDCl3，TMS标准) δ(ppm)；3.77(3H，s)，5.72(1H，d)，7.41-7.88(8H，m) 将通过向甲基溴化镁的四氢呋喃溶液200ml(3mol/L)中加入390ml四氢呋喃(无水)得到的溶液冷却至内部温度0-5℃，在相同温度下、在30分钟内，向其中滴加含以上得到的37.0g N-(三氟乙酰基)-2-萘基甘氨酸甲酯和190ml四氢呋喃(无水)的混合物。使所得混合物升温至室温，然后在相同温度下搅拌2.5小时使反应完成。将反应混合物加入900g冰和220ml浓盐酸的混合物中，同时保持内部温度5℃或更低，然后用800ml冷甲苯进行萃取处理。得到的水层用800ml冷甲苯萃取。将得到的有机层与先前得到的有机层合并，然后用400ml冷水洗涤。得到的有机层经无水硫酸钠干燥，然后浓缩，浓缩残余物在内部温度35℃下减压干燥，得到36.0g 1-(三氟乙酰氨基)-1-(2-萘基)-2-甲基-2-丙醇浅黄色固体。
1-(三氟乙酰氨基)-1-(2-萘基)-2-甲基-2-丙醇的1H-NMR图谱(300MHz，CDCl3，TMS标准)δ(ppm)；1.09(3H，s)，1.42(3H，s)，4.95(1H，d)7.43-7.85(8H，m) 向得到的36.0g 1-(三氟乙酰氨基)-1-(2-萘基)-2-甲基-2-丙醇中加入170ml异丙醇和170ml乙醇，然后在室温下、30分钟内，向其中滴加22％(重量)的56g氢氧化钾水溶液。然后，将混合物的内部温度升至50℃，在相同温度下，搅拌混合物2小时使反应完成。浓缩反应混合物，将320ml氯仿和160ml水加到得到的浓缩残余物中，进行萃取处理。得到的有机层用80ml水洗涤，将得到的有机层经无水硫酸钠干燥，然后浓缩。在内部温度30℃下，减压干燥得到的浓缩残余物，得到24.3g 1-氨基-1-(2-萘基)-2-甲基-2-丙醇棕色固体(收率97％)。。
1-氨基-1-(2-萘基)-2-甲基-2-丙醇的1H-NMR图谱(300MHz，CDCl3，TMS标准)δ(ppm)；1.08(3H，s)，1.26(3H，s)，1.46-3.05(3H，br)3.96(1H，s)7.42-7.84(7H，m)。
权利要求
1.一种制备式(2)代表的旋光性二酰胺化合物的方法
其中R1和R2相同，并各自代表C1-6烷基、取代或未取代的芳烷基、或取代或未取代的苯基，或R1和R2彼此连接、与它们连接的唑啉环碳原子一起形成环；R3代表取代或未取代的萘基；R4和R5相同，并各自代表氢原子或C1-6烷基，或R4和R5彼此连接、与它们连接的碳原子一起形成具有3-6个碳原子的环烷基环；且*代表不对称中心，所述方法包括使其中R1、R2、R3和*定义同式(2)的式(3)代表的旋光性氨基醇
与式(4)代表的丙二酸化合物反应
其中R4和R5定义同式(2)；且Z代表烷氧基或卤原子。
2.一种式(30)代表的旋光性氨基醇
其中R31、R32、R33和R34相同或不同，并独立代表氢原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基；R35代表C1-6烷基、取代或未取代的苯基或取代或未取代的芳烷基，或两个连接至相同碳原子的R35与该碳原子一起连接形成环；且*代表不对称碳原子。
3.一种制备旋光性萘基醇的方法，所述方法包括使式(40)代表的氨基醇
其中R31、R32、R33和R34相同或不同，并独立代表氢原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基；R35代表C1-6烷基、取代或未取代的苯基或取代或未取代的芳烷基，或两个连接至相同碳原子的R5与该碳原子一起连接形成环，
与旋光性N-甲酰基苯丙氨酸在溶剂中反应形成式(30)代表的旋光性萘基醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐
其中R31、R32、R33、R34和R35描述同上，且*代表不对称碳原子，
将一种非对映体盐与另一种非对映体盐分离，然后用碱处理所分离的非对映体盐。
4.权利要求3的式(30)代表的旋光性氨基醇和旋光性N-甲酰基苯丙氨酸的非对映体盐。
5.一种制备式(40)代表的氨基醇的方法
其中R31、R32、R33和R34相同或不同，并独立代表氢原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基；R35代表C1-6烷基、取代或未取代的苯基或取代或未取代的芳烷基，或两个连接至相同碳原子的R35与该碳原子一起连接形成环，
所述方法包括以下步骤(A)至(D)
(A)使式(41)代表的萘基甘氨酸化合物
其中R31、R32、R33和R34相同或不同，并独立代表氢原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基，
与氯化剂以及式(42)代表的其中R9代表C1-6烷基的醇反应
R9OH(42)
得到式(43)代表的氨基酸酯盐酸盐
其中R31、R32、R33、R34和R9描述同上，
(B)在叔胺存在下，使以上步骤(A)得到的式(43)代表的氨基酸酯盐酸盐与式(44)代表的化合物反应
(CnF2n+1CO)2O(44)
其中n代表1、2或3，
或与式(45)代表的化合物反应
CnF2n+1COX(45)
其中n描述同上；且X代表氯原子、溴原子或碘原子，得到式(46)代表的化合物
其中R31、R32、R33、R34、R9和n描述同上，
(C)使以上步骤(B)得到的化合物(46)与式(47)代表的化合物反应
R35MgX’(47)
其中R35代表C1-6烷基、取代或未取代的芳烷基、或取代或未取代的苯基；且X’代表卤原子，
或与式(48)代表的化合物反应
X’-Mg-R35’-Mg-X’(48)
其中R35’代表C2-6亚烷基，且X’定义同上，
得到式(49)代表的化合物
其中R31、R32、R33、R34、R35和n定义同上，和
(D)使以上步骤(C)得到的化合物(49)与碱反应。
6.权利要求5的式(49)代表的化合物。
全文摘要
通式(1)代表的旋光性二唑啉化合物，制备这类化合物的方法以及用其制备环丙烷羧酸酯的方法其中R1和R2相同，并各自代表C1-6烷基、取代或未取代的芳烷基、或取代或未取代的苯基，或R1和R2彼此连接、与它们连接的唑啉环碳原子一起形成环；R3为取代或未取代的萘基；R4和R5相同，并各自代表氢或C1-6烷基，或R4和R5彼此连接、与它们连接的碳原子一起形成具有3-6个碳原子的环烷基环；且*代表不对称中心。
文档编号C07C231/00GK101125833SQ20071015293
公开日2008年2月20日 申请日期2004年2月4日 优先权日2003年2月7日
发明者板垣诚, 增本胜久 申请人:住友化学株式会社