专利名称：酰肼化合物和含有其的有害节肢动物控制剂的制作方法
技术领域：
本发明涉及酰肼化合物和含有其的有害节肢动物控制剂。
背景技术：
WO 01/70671、WO 03/015518、WO 03/016284、WO 03/016300和WO 03/024222公开了可用于控制有害节肢动物的某些酰胺化合物。
本发明的公开内容 本发明解决的问题
本发明的目的是提供由下面的式(1)代表的酰肼化合物，其对有害节肢动物具有出色控制活性。
解决问题的方法
由于本发明人的深入细致的研究，发现了由下列式(1)代表的酰肼化合物(在下文有时称为本化合物)，其针对有害节肢动物具有出色的控制活性，并由此完成本发明。
也就是说，本发明提供了 <1>由式(1)代表的酰肼化合物 [化学式1]
其中 R1代表氢原子，任选卤代的C1-C6烷基，C2-C6氰基烷基，C2-C6烷氧基烷基，任选卤代的C3-C6烯基，任选卤代的C3-C6炔基，或C7-C9苯基烷基，其苯环部分可以被如下所示的取代基A取代； R2和R3在它们的端部结合，代表-Z-，并且R2和R3连接的两个氮原子与Z一起形成5至8元环， {其中Z是通过与多个选自下列的基团结合而形成的(a)-CH2-，(b)-CH＝CH-，(c)-CO-，(d)氧原子，(e)-S(O)n-和(f)-NRa-； Z可以在其碳原子上被选自下列的取代基取代卤素原子，任选卤代的C1-C6烷基，和任选卤代的C2-C6烷氧羰基； n代表0-2的整数； Ra代表氢原子，任选卤代的C1-C6烷基，任选卤代的C2-C6烷氧羰基，或任选被如下所示的取代基A取代的苯基}； R4代表卤素原子，或任选卤代的C1-C6烷基； 每个R5、R6和R7独立地代表氢原子，卤素原子，氰基，或任选卤代的C1-C6烷基，或 R5和R6可以结合形成任选被如下所示取代基C取代的1，3-丁二烯-1，4-二基； M代表-R8，-OR9，-SR10，或-NR11R12， {其中R8代表氢原子，任选卤代的C1-C6烷基，C2-C6烷氧基烷基，任选卤代的C2-C6烯基，或任选卤代的C2-C6炔基； 每个R9、R10、R11和R12独立地代表任选卤代的C1-C6烷基，C3-C6烷氧基烷基，任选卤代的C3-C6烯基，或任选卤代的C3-C6炔基}； J代表如下所示的J1至J3中的任一项， [化学式2]
其中X代表氮原子或CR19； Y1代表氮原子或CR20； Y2代表氮原子或CR21； Y3代表氮原子或CR22； R13和R19各自独立地代表氢原子，卤素原子，氰基，任选卤代的C1-C6烷基，任选卤代的C1-C6烷氧基，任选卤代的C1-C6烷硫基，任选卤代的C1-C6烷基亚磺酰基，或任选卤代的C1-C6烷基磺酰基； R15和R17每个独立地代表任选卤代的C1-C6烷基； R14、R16、R18、R20、R21和R22各自独立地代表氢原子，卤素原子，或任选卤代的C1-C6烷基}； 取代基A取代基选自卤素原子，氰基，硝基，任选卤代的C1-C6烷基，和任选卤代的C1-C6烷氧基；和 取代基C取代基选自卤素原子，氰基和任选卤代的C1-C6烷基； <2>按照<1>的酰肼化合物，其中在式(1)中，Z是如下所示的Z1至Z4中的任一项 Z1-(CR31R32)m- Z2-CR33R34-CR35＝CR36-CR37R38- Z3-(CR39R40)2-Q-(CR41R42)2- Z4-(CR44R45)p-C(＝O)-(CR46R47)q- 其中每个R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R44、R45、R46和R47独立地代表氢原子或C1-C4烷基，m代表3至5的整数，Q代表氧原子，-S(O)n-或-NR43-{n代表0至2的整数，且R43代表C1-C4烷基}，且p和q各自独立地代表0至4的整数，条件是，p和q的和是2至4； <3>按照<2>的酰肼化合物，其中在式(1)中，Z是Z1至Z3中的任一项； <4>按照<2>的酰肼化合物，其中在式(1)中，Z是Z1或Z4； <5>按照<2>的酰肼化合物，其中在式(1)中，Z是Z1； <6>按照<1>的酰肼化合物，其中在式(1)中，由R2和R3相连接的两个氮原子与Z一起形成的环是5或6元环； <7>按照<1>的酰肼化合物，其中在式(1)中，Z是通过使多个选自下列的基团结合而形成的基团(a)-CH2-和(c)-CO-(其中Z可以在它的碳原子上被选自下列的取代基取代卤素原子，任选卤代的C1-C6烷基，和任选卤代的C2-C6烷氧羰基； <8>按照<1>的酰肼化合物，其中在式(1)中，Z是C3-C6多亚甲基； <9>有害节肢动物控制剂，其包含按照<1>至<8>中的任一项的酰肼化合物作为活性组分； <10>按照<1>至<8>中的任一项的酰肼化合物作为有害节肢动物控制剂的活性组分的用途； <11>控制有害节肢动物的方法，包括将按照<1>至<8>中的任一项的酰肼化合物直接施用于有害节肢动物，或施用于有害节肢动物的栖息地；和 <12>按照<1>至<8>中的任一项的酰肼化合物用于制备有害节肢动物控制剂的用途。
本发明的效果
本化合物针对有害节肢动物具有出色的控制活性，并因此可用作有害节肢动物控制剂的活性组分。
实施本发明的最佳方式
在本发明中，“卤素原子”的例子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
“C3-C6多亚甲基”的例子包括三亚甲基，四亚甲基，五亚甲基和六亚甲基。
“C1-C4烷基”的例子包括甲基，乙基，丙基，丁基，异丙基，异丁基，仲丁基和叔丁基。
“任选卤代的C1-C6烷基”的例子包括甲基，三氟甲基，三氯甲基，氯甲基，二氯甲基，氟甲基，二氟甲基，乙基，五氟乙基，2，2，2-三氟乙基，2，2，2-三氯乙基，丙基，异丙基，七氟异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，戊基和己基。
“任选卤代的C2-C6烯基”的例子包括乙烯基，1-丙烯基，2-丙烯基，1-甲基乙烯基，2-氯代乙烯基和2-甲基-1-丙烯基。
“任选卤代的C3-C6烯基”的例子包括2-丙烯基，3-氯-2-丙烯基，2-氯-2-丙烯基，3，3-二氯-2-丙烯基，3-溴-2-丙烯基，2-溴-2-丙烯基，3，3-二溴-2-丙烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1-甲基-2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，3-甲基-2-丁烯基，2-戊烯基和2-己烯基。
“任选卤代的C2-C6炔基”的例子包括乙炔基，2-丙炔基，3-氯-2-丙炔基，3-溴-2-丙炔基，1-甲基-2-丙炔基，2-丁炔基和3-丁炔基。
“任选卤代的C3-C6炔基”的例子包括2-丙炔基，3-氯-2-丙炔基，3-溴-2-丙炔基，1-甲基-2-丙炔基，2-丁炔基和3-丁炔基。
“C2-C6氰基烷基”的例子包括氰基甲基，1-氰乙基，2-氰乙基，2-氰基丙基，1-氰基-2-丙基，1-氰基-2-甲基-2-丙基，3-氰基-2-丁基，3-氰基丙基和4-氰基丁基。
“C2-C6烷氧基烷基”的例子包括甲氧基甲基，1-甲氧基乙基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基和2-异丙基氧基乙基。
“C3-C6烷氧基烷基”的例子包括2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基和2-异丙基氧基乙基。
“C2-C6烷氧羰基”的例子包括甲氧羰基，乙氧羰基，异丙氧羰基和叔丁氧羰基。
“任选被取代基C取代的1，3-丁二烯-1，4-二基”的例子包括1，3-丁二烯-1，4-二基，2-溴-1，3-丁二烯-1，4-二基，2-氯-1，3-丁二烯-1，4-二基，2-氰基-1，3-丁二烯-1，4-二基和1-甲基-1，3-丁二烯-1，4-二基。
“任选卤代的C1-C6烷氧基”的例子包括甲氧基，三氟甲氧基，乙氧基，2，2，2-三氟乙氧基，丙氧基，异丙基氧基，丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，戊氧基和己氧基。
“任选卤代的C1-C6烷硫基”的例子包括甲硫基，三氟甲硫基和乙硫基。
“任选卤代的C1-C6烷基亚磺酰基”的例子包括甲基亚磺酰基，三氟甲基亚磺酰基和乙基亚磺酰基。
“任选卤代的C1-C6烷基磺酰基”的例子包括甲基磺酰基，三氟甲基磺酰基和乙磺酰基。
“任选被取代基A取代的苯基”的例子包括苯基，2-氯苯基，3-氯苯基，4-氯苯基，4-氟苯基，4-溴苯基，4-碘代苯基，2-氰基苯基，3-氰基苯基，4-氰基苯基，2-硝基苯基，3-硝基苯基，4-硝基苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基，4-甲基苯基，2-(三氟甲基)苯基，3-(三氟甲基)苯基，4-(三氟甲基)苯基，2-甲氧基苯基，3-甲氧基苯基，4-甲氧基苯基，4-(三氟甲氧基)苯基和4-(甲硫基)苯基。
“苯环部分可以被取代基A取代的C7-C9苯基烷基”的例子包括苄基，1-苯乙基，2-苯乙基，2-氯苄基，3-氯苄基，4-氯苄基，4-溴苄基，2-氰苄基，3-氰苄基，4-氰苄基，2-硝基苄基，3-硝基苄基，4-硝基苄基，2-甲基苄基，3-甲基苄基，4-甲基苄基，2-甲氧苯甲基，3-甲氧苯甲基和4-甲氧苯甲基。
由R2和R3相连接的两个氮原子与Z一起形成的5至8元环的例子包括如下所示的环 [化学式3]
其中Ra代表氢原子，任选卤代的C1-C6烷基，任选卤代的C2-C6烷氧羰基，或任选被上面所示的取代基A取代的苯基，和 Rb代表氢原子，卤素原子，任选卤代的C1-C6烷基，或任选卤代的C2-C6烷氧羰基。
本化合物的例子包括下列方面
“方面1” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中Z是如下所示的Z1至Z3中的任一项 Z1-(CR31R32)m- Z2-CR33R34-CR35＝CR36-CR37R38- Z3-(CR39R40)2-Q-(CR41R42)2- 其中R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、每个R41和R42独立地代表氢原子，或C1-C4烷基； m代表3至5的整数；和 Q代表氧原子，-S(O)n-或-NR43。
{n代表0至2的整数，且R43代表C1-C4烷基}。
“方面2” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中R2和R3在它们的端部结合，形成-Z-，并且Z是如下所示的Z1 Z1-(CR31R32)m- 其中每个R31和R32独立地代表氢原子，或C1-C4烷基，m代表3至5的整数。
“方面3” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中R2和R3在它们的端部结合，形成-Z-，并且Z是C3-C6多亚甲基。
“方面4” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子。
“方面5” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子，R2和R3在它们的端部结合，形成-Z-，并且Z是任选被C1-C4烷基取代的C3-C6多亚甲基。
“方面6” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中J是J1。
“方面7” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中M是-R8或-OR9。
“方面8” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基；R2和R3在它们的端部结合，形成-Z-，并且Z是C3-C6多亚甲基；R4是卤素原子，或任选卤代的C1-C6烷基；R5、R6和R7各自独立地代表氢原子，卤素原子，氰基，或任选卤代的C1-C6烷基；M是-R8，-OR9或-NR11R12；R8是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基；R9是任选卤代的C1-C6烷基；每个R11和R12独立地代表任选卤代的C1-C6烷基；J是J1；X是氮原子或CH；Y1是氮原子或CH；R13是氢原子，卤素原子，氰基，任选卤代的C1-C6烷基，任选卤代的C1-C6烷氧基，或任选卤代的C1-C6烷硫基；且R14是氢原子，卤素原子或任选卤代的C1-C6烷基。
“方面9” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子或甲基；R2和R3在它们的端部结合，形成-Z-，并且Z是C3-C6多亚甲基；R4是卤素原子或甲基；R5和R7是氢原子；R6是氢原子，卤素原子，氰基或甲基；M是氢原子，甲基，甲氧基或二甲基氨基；J是J1；X是氮原子或CH；Y1是氮原子；R13是卤素原子，氰基或三氟甲基；且R14是卤素原子。
“方面10” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中由R2和R3相连接的两个氮原子与Z一起形成的环是5或6元环。
“方面11” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中由R2和R3相连接的两个氮原子与Z一起形成的环是5元环。
“方面12” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中Z是通过由多个选自下列的基团结合而形成的基团(a)-CH2-和(c)-CO-(其中Z可以在它的碳原子上被选自下列的取代基取代卤素原子，任选卤代的C1-C6烷基，和任选卤代的C2-C6烷氧羰基)。
“方面13” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中由R2和R3相连接的两个氮原子与Z结合形成的环是5或6元环，Z是通过由多人选自下列的基团结合而形成的基团(a)-CH2-和(c)-CO-(其中Z可以在碳原子上被选自下列的取代基取代卤素原子，任选卤代的C1-C6烷基，和任选卤代的C2-C6烷氧羰基)。
“方面14” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中由R2和R3相连接的两个氮原子与Z一起形成的环是5元环，Z是通过由多个选自下列的基团结合而形成的基团(a)-CH2-和(c)-CO-(其中Z可以在它的碳原子上被选自下列的取代基取代卤素原子，任选卤代的C1-C6烷基，和任选卤代的C2-C6烷氧羰基)。
“方面15” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中Z是如下所示的Z1至Z4中的任一项 Z1-(CR31R32)m- Z2-CR33R34-CR35＝CR36-CR37R38- Z3-(CR39R40)2-Q-(CR41R42)2- Z4-(CR44R45)p-C(＝O)-(CR46R47)q- 其中每个R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R44、R45、R46和R47独立地代表氢原子或C1-C4烷基，m代表3至5的整数，Q代表氧原子，-S(O)n-或-NR43-{其中n代表0至2的整数，R43代表C1-C4烷基}，且每个p和q独立地代表0至4的整数，条件是，p和q的和是2至4。
“方面16” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中Z是如下所示的Z1或Z4 Z1-(CR31R32)m- Z4-(CR44R45)p-C(＝O)-(CR46R47)q- 其中每个R31、R32、R44、R45、R46和R47独立地代表氢原子或C1-C4烷基，m代表3至5的整数，且每个p和q独立地代表0至4的整数，条件是，p和q的和是2至4。
“方面17” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中Z是如下所示的Z4 Z4-(CR44R45)p-C(＝O)-(CR46R47)q- 其中每个R44、R45、R46和R47独立地代表氢原子或C1-C4烷基，且p和q各自独立地代表0至4的整数，条件是，p和q的和是2至4。
“方面18” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子，M是-OR9，且J是J1。
“方面19” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子，Z是上面所示的Z1至Z4中的任一项，M是-OR9，且J是J1。
“方面20” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子，Z是上面所示的Z1至Z4中的任一项，M是-OR9，J是J1。
“方面21” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子，Z是上面所示的Z1或Z4，M是-OR9，且J是J1。
“方面22” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子，由R2和R3相连接的两个氮原子与Z一起形成的环是5或6元环，M是-OR9，且J是J1。
“方面23” 由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子，由R2和R3相连接的两个氮原子与Z一起形成的环是5元环，M是-OR9，且J是J1。
在下文，解释制备本化合物的方法。
本化合物可以通过例如下列方法A-1至方法C-3制备。
(方法A-1) 本化合物可以如下制备使式(2)代表的化合物 [化学式4]
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和J如上所述(以下简称化合物(2))， 与式(3)代表的化合物 [化学式5]
其中M如上所述，且L1代表卤素原子或M-C(＝O)O-基团(以下简称化合物(3))，进行反应。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(3)的量通常是每mol化合物(2)使用1至2mol。
如果需要的话，反应在碱的存在下进行。当反应是在碱的存在下进行时，碱的例子包括含氮的杂环化合物，例如吡啶，甲基吡啶，2，6-二甲基吡啶，1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯(DBN)；叔胺，例如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺；和无机碱，例如碳酸钾和氢化钠。当反应是在碱的存在下进行时，碱的量通常是每mol化合物(2)使用1mol或更多的碱。
反应温度通常是0至100℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离本化合物将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的本化合物进一步纯化，例如利用重结晶或色谱进行纯化。
(方法B-1) 本化合物可以如下制备使式(6)代表的化合物 [化学式6]
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和M如上所述(以下简称化合物(6))， 与式(7)代表的化合物 [化学式7]
其中L2代表卤素原子，J如上所述(以下简称化合物(7))，进行反应。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(7)的量通常是每mol化合物(6)使用1mol或更多。
如果需要的话，反应在碱的存在下进行。当反应是在碱的存在下进行时，碱的例子包括含氮的杂环化合物，例如吡啶，甲基吡啶，2，6-二甲基吡啶，1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯(DBN)；叔胺，例如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺；和无机碱，例如碳酸钾和氢化钠。当反应是在碱的存在下进行时，碱的量通常是每mol化合物(6)使用1mol或更多的碱。
反应温度通常是0至100℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离本化合物将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的本化合物进一步纯化，例如利用重结晶或色谱进行纯化。
(方法B-2) 本化合物可以通过化合物(6)与式(8)代表的化合物在脱水剂的存在下进行反应来制备。
[化学式8]
其中J如上所述(以下简称化合物(8))。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(8)的量通常是每mol化合物(6)使用1mol或更多。
反应中使用的脱水剂的例子包括碳二亚胺，例如二环己基碳二亚胺(DCC)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(WSC)。脱水剂的量通常是每mol化合物(6)使用1mol或更多。
反应温度通常是0至100℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离本化合物将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的本化合物进一步纯化，例如利用重结晶或色谱进行纯化。
(方法B-3) 本化合物可以通过化合物(6)与式(4)代表的化合物在氧化剂例如过酸例如间氯过苯甲酸，和醌化合物例如邻四氯苯醌和对四氯苯醌的存在下进行反应来制备 [化学式9]
其中J如上所述(以下简称化合物(4))。
反应通常在溶剂的存在下进行。反应中使用的溶剂的例子包括醚溶剂，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃溶剂，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃溶剂，例如己烷，庚烷，甲苯，苯和二甲苯；腈溶剂，例如乙腈；酰胺溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺；含氮环状化合物溶剂，例如N-甲基吡咯烷酮和1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；非质子溶剂，例如，亚砜溶剂例如二甲亚砜；羧酸溶剂，例如乙酸；酮溶剂，例如丙酮和甲基异丁基酮；酯溶剂，例如乙酸乙酯；醇溶剂，例如2-丙醇和叔丁醇；水；和其混合物。
反应中使用的化合物(4)的量通常是每mol化合物(6)使用1mol或更多。
反应温度通常是0至150℃，反应时间通常是瞬间至72小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(1)将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(1)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱进行纯化。
(方法C-1) 在本化合物之中，式(1-ii)代表的化合物 [化学式10]
其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、J和M如上所述(以下简称化合物(1-ii))， 可以如下制备使式(9)代表的化合物 [化学式11]
其中R4、R5、R6、R7和J如上所述(以下简称化合物(9))，与式(10)代表的化合物进行反应， [化学式12]
其中R2，R3和和M如上所述(以下简称化合物(10))。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(10)的量通常是每mol化合物(9)使用1mol或更多。
反应温度通常是0至100℃，反应时间通常是0.1至48小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(1-ii)将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(1-ii)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱进行纯化。
(方法C-2) 在本化合物之中，式(1-iii)代表的化合物 [化学式13]
其中R1a代表任选卤代的C1-C6烷基，C2-C6氰基烷基，C2-C6烷氧基烷基，任选卤代的C3-C6烯基，任选卤代的C3-C6炔基，或苯环部分可以被取代基A取代的C7-C9苯基烷基，和R2、R3、R4、R5、R6、R7、J和M如上所述(以下简称化合物(1-iii))，可以如下制备使式(11)代表的化合物 [化学式14]
其中L3代表卤素原子，R1a、R4、R5、R6、R7和J如上所述(以下简称化合物(11))，与式(10)代表的化合物进行反应。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(10)的量通常是每mol化合物(11)使用1mol或更多。
如果需要的话，反应在碱的存在下进行。当反应是在碱的存在下进行时，碱的例子包括含氮的杂环化合物，例如吡啶，甲基吡啶，2，6-二甲基吡啶，1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯(DBN)；叔胺，例如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺；和无机碱，例如碳酸钾和氢化钠。当反应是在碱的存在下进行时，碱的量通常是每mol化合物(6)使用1mol或更多的碱。
反应温度通常是0至100℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(1-iii)将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(1-iii)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱进行纯化。
(方法C-3) 化合物(1-iii)还可以如下制备使式(12)代表的化合物 [化学式15]
其中R1a、R4、R5、R6、R7和J如上所述(以下简称化合物(12))，在脱水剂的存在下与化合物(10)进行反应。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(10)的量通常是每mol化合物(12)使用1mol或更多。
反应中使用的脱水剂的例子包括碳二亚胺，例如二环己基碳二亚胺(DCC)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(WSC)。使用的脱水剂的量通常是每mol化合物(12)使用1mol或更多。
反应温度通常是0至100℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(1-iii)将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(1-iii)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱进行纯化。
在下文，解释制备产生本化合物的中间体的方法。
在化合物(2)之中，式(2-i)代表的化合物 [化学式16]
其中R2、R3、R4、R5、R6、R7和J如上所述(以下简称化合物(2-i))，可以如下制备使化合物(9)与式(13)代表的化合物进行反应， [化学式17]
其中R2和R3如上所述(以下简称化合物(13))。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(13)的量通常是每mol化合物(9)使用1mol或更多。
反应温度通常是-50至100℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(2-i)将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(2-i)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱进行纯化。
在化合物(2)之中，式(2-ii)代表的化合物 [化学式18]
其中R1a、R2、R3、R4、R5、R6、R7和J如上所述(以下简称化合物(2-ii))，可以如下制备使化合物(11)与化合物(13)进行反应。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(13)的量通常是每mol化合物(11)使用1mol或更多。
反应温度通常是-50至100℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(2-ii)将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(2-ii)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱进行纯化。
化合物(9)可以如下制备使式(14)代表的化合物 [化学式19]
其中R4、R5、R6和R7如上所述(以下简称化合物(14))，与化合物(7)进行反应。
在碱的存在下、在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(7)的量通常是每mol化合物(14)使用0.5至2mol。
反应中使用的碱的例子包括含氮的杂环化合物，例如吡啶，甲基吡啶，2，6-二甲基吡啶，1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯(DBN)；叔胺，例如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺；和无机碱，例如碳酸钾和氢化钠。当反应是在碱的存在下进行时，碱的量通常是每mol化合物(14)使用1mol或更多的碱。
反应温度通常是50至150℃，反应时间通常是1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(9)将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(9)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱进行纯化。
化合物(9)可以如下制备使式(15)代表的化合物 [化学式20]
其中R4、R5、R6和R7如上所述(以下简称化合物(15))，与化合物(7)进行反应。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
该方法包括下列(步骤5-1)和(步骤5-2)。
(步骤5-1) 该步骤在碱的存在下、通过化合物(15)与化合物(7)的反应来进行。
该步骤中使用的化合物(7)的量通常是每mol化合物(15)使用1mol或更多。该步骤中使用的碱的例子包括含氮的杂环化合物，例如吡啶，甲基吡啶，2，6-二甲基吡啶，1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯(DBN)；叔胺，例如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺；和无机碱，例如碳酸钾和氢化钠。碱的使用量通常是每mol化合物(15)使用1mol或更多。
该步骤的反应温度通常是0至50℃，反应时间通常是0.1至24小时。
该步骤完毕之后，反应混合物在下列(步骤5-2)中按照原状使用。
(步骤5-2) 该步骤在碱的存在下、通过使(步骤5-1)中的反应混合物与磺酰基卤化物的反应来进行。
在该步骤中使用的磺酰卤的例子包括甲磺酰氯，对甲苯磺酰氯和三氟甲磺酰氯。该步骤中使用的磺酰卤的量通常是每mol(步骤5-1)中使用的化合物(15)使用1mol或更多。
该步骤中使用的碱的例子包括与(步骤5-1)中所描述的碱相同的碱，并且通常包括与(步骤5-1)中所描述碱相同的碱。使用的碱的量通常是每mol(步骤5-1)中使用的化合物(15)使用1mol或更多。
该步骤的反应温度通常是0至50℃，和反应时间通常是0.1至24小时。
该步骤完毕后，可以如下分离化合物(9)将反应混合物倾倒在水中，而后用有机溶剂进行常规提取。可以将分离的化合物(9)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱进行纯化。
化合物(11)可以通过化合物(12)与卤化剂的反应来制备。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的卤化剂的例子包括亚硫酰氯，亚硫酰溴，三氯氧磷，三溴氧化磷，五氯化磷，草酰氯和光气。
反应中使用的卤化剂的量通常是每mol化合物(12)使用1mol或更多。
反应温度通常是0℃至150℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(11)过滤收集沉积在反应混合物中的沉淀，或用有机溶剂提取反应混合物。分离的化合物(11)通常可以在下一步中按照原状使用。如果需要的话，可以将其进一步纯化，例如利用重结晶或色谱进行纯化。
化合物(12)可以如下制备使式(16)代表的化合物 [化学式21]
其中R1a、R4、R5、R6和R7如上所述(以下简称化合物(16))，与化合物(7)进行反应。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(7)的量通常是每mol化合物(16)使用1mol或更多。
反应在碱的存在下进行。使用的碱的例子包括含氮的杂环化合物，例如吡啶，甲基吡啶，2，6-二甲基吡啶，1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)和1，5-氮杂双环[4，3，0]5-壬烯(DBN)；叔胺，例如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺；和无机碱，例如碳酸钾和氢化钠。碱的使用量通常是每mol化合物(16)使用1mol或更多。
该步骤的反应温度通常是0至50℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(12)将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(12)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱进行纯化。
化合物(6)可以如下制备使式(17)代表的化合物 [化学式22]
其中R1、R4、R5、R6和R7如上所述(以下简称化合物(17))，与化合物(10)进行反应。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；醇，例如甲醇，乙醇和异丙醇；和其混合物。
反应中使用的化合物(10)的量通常是每mol化合物(17)使用1mol或更多。
反应温度通常是-20至150℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(6)将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(6)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱进行纯化。
化合物(6)可以按照下列反应路线制备 [化学式23]
其中L1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和M如上所述。
化合物(17)→化合物(18) 化合物(13)的量通常是每mol化合物(17)使用1mol。
反应通常在溶剂的存在下进行，溶剂的例子包括醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；醇，例如甲醇，乙醇和异丙醇；和其混合物。
化合物(18)→化合物(6) 1)如果需要的话，可以用Greene′s Protective Groups in OrganicSynthesis(WILEY)等等中所描述的合适保护基(例如N-亚苄基，N-(1-甲基)亚乙基和苄氧羰基)将化合物(18)的苯环上的氨基(-NHR1基团)进行保护。
2)使用的化合物(3)的量通常是每mol化合物(18)或其衍生物(氨基得到保护)使用1mol。反应中使用的碱的例子包括金属碳酸盐，例如碳酸钾。
3)可以在已知条件下将其中氨基得到保护的化合物(6)进行脱保护。
在化合物(6)之中，式(6-ii)代表的化合物可以按照下列反应路线制备 [化学式24]
其中L4代表离去基团(例如卤素原子，甲磺酰氧基，对甲苯磺酰氧基，等等)，且R1、R4、R5、R6、R7、Z和M如上所述。
1)如果需要的话，可以用Greene′s Protectiiive Groups in OrganicSynthesis(WILEY)等等中所描述的合适保护基(例如N-亚苄基，N-(1-甲基)亚乙基和苄氧羰基)将化合物(6-i)的苯环上的氨基(-NHR1基团)进行保护。
2)使用的烷基化剂的量通常是每mol化合物(6-i)或其衍生物(其中氨基得到保护)使用2mol。反应中使用的碱的例子包括金属碳酸盐，例如碳酸钾。
3)可以在已知条件下将其中氨基得到保护的化合物(6-ii)进行脱保护。
化合物(3)和(13)是已知的化合物，或可以按照已知的方法、用已知的化合物制备(参见，例如，Organic Functional Group Preparations，第二版，Vol.1，chapter 12，P.359-376，Stanley R.Sandler，Wolf Karo，或Organic Functional Group Preparations，第二版，Vol.1，chapter 14，P.434-465，Stanley R.Sandler，Wolf Karo.)。
化合物(10)可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备 [化学式25]
其中L1、R2、R3和M如上所述。
化合物(15)可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备 [化学式26]
其中R4、R5、R6和R7如上所述。
化合物(14)、(16)和(17)可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备 [化学式27]
其中R1a、R4、R5、R6和R7如上所述，L5代表离去基团(例如卤素原子，甲磺酰氧基和对甲苯磺酰氧基，等等)。
在化合物(8)之中，式(8-i)代表的化合物 [化学式28]
其中R13、R14和Y1如上所述，可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备 [化学式29]
其中R14、R13、R20和Y1如上所述，L6代表离去基团(例如卤素原子，甲基磺酰基，等等)。
在化合物(8)之中，式(8-ii)和式(8-iii)代表的化合物 [化学式30]
其中R15、R16、R17、R18、Y2和Y3如上所述，可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备 [化学式31]
其中R15、R16、R17、R18、Y2和Y3如上所述，Ra代表甲基或乙基，Ya如Y2或Y3中所定义，Rb如R16或R18中所定义，Rc如R15或R17中所定义，L7代表离去基团(例如卤素原子，甲磺酰氧基，对甲苯磺酰氧基，等等)。
在化合物(8)之中，式(8-iv)代表的化合物 [化学式32]
其中R13、R14、R19和Y1如上所述，可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备 [化学式33]
其中R13、R14、R19和Y1如上所述。
在化合物(4)之中，式(4-i)代表的化合物可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备 [化学式34]
其中R13、R14、R19、R20、Y1和L6如上所述。
在化合物(4)之中，式(4-ii)、式(4-iii)和式(4-iv)代表的化合物 [化学式35]
其中R14和Y1如上所述，每个卤素(x)和卤素(y)独立地代表卤素原子，可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备 [化学式36]
其中R14、Y1、卤素(x)和卤素(y)如上所述。
在化合物(4)之中，式(4-v)代表的化合物 [化学式37]
其中R13、R14和Y1如上所述，可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备 [化学式38]
其中L6代表离去基团(例如卤素原子，甲基磺酰基，等等)，L8代表离去基团(例如甲氧基，乙氧基，N，N-二甲基氨基，等等)，R13、R14和Y1如上所述，和 [化学式39]
其中L2和J如上所述。
利用常规方法，例如研磨、粉化、重结晶、柱色谱、高效柱色谱(HPLC)、中压制备HPLC、脱盐树脂柱色谱或重沉淀，可以将通过如上所述方法获得的化合物进行分离和纯化。
按照具体条件，可以将本化合物以下列形式分离例如，盐(本化合物与酸或碱反应获得的盐)，或溶剂化物(例如水合物)，并且这些形式的化合物也包括在本发明中。
本化合物可以存在为互变异构体，互变异构体也包括在本化合物中。
在下文，给出了本化合物的具体例子。
式(A-1)代表的化合物 [化学式40]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
表1
表2
表3
表4
表5
表6
表7
表8
表9
式(A-2)代表的化合物 [化学式41]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-3)代表的化合物 [化学式42]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-4)代表的化合物 [化学式43]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-5)代表的化合物 [化学式44]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-6)代表的化合物 [化学式45]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-7)代表的化合物 [化学式46]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-8)代表的化合物 [化学式47]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-9)代表的化合物 [化学式48]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-10)代表的化合物 [化学式49]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-11)代表的化合物 [化学式50]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-12)代表的化合物 [化学式51]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-13)代表的化合物 [化学式52]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-14)代表的化合物 [化学式53]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-15)代表的化合物 [化学式54]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-16)代表的化合物 [化学式55]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-17)代表的化合物 [化学式56]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-18)代表的化合物 [化学式57]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-19)代表的化合物 [化学式58]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-20)代表的化合物 [化学式59]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-21)代表的化合物 [化学式60]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-22)代表的化合物 [化学式61]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-23)代表的化合物 [化学式62]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-24)代表的化合物 [化学式63]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-25)代表的化合物 [化学式64]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-26)代表的化合物 [化学式65]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-27)代表的化合物 [化学式66]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-28)代表的化合物 [化学式67]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-29)代表的化合物 [化学式68]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-30)代表的化合物 [化学式69]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-31)代表的化合物 [化学式70]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-32)代表的化合物 [化学式71]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-33)代表的化合物 [化学式72]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-34)代表的化合物 [化学式73]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-35)代表的化合物 [化学式74]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(A-36)代表的化合物 [化学式75]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(B-1)代表的化合物 [化学式76]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(B-2)代表的化合物 [化学式77]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(B-3)代表的化合物 [化学式78]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(B-4)代表的化合物 [化学式79]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(B-5)代表的化合物 [化学式80]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(B-6)代表的化合物 [化学式81]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(B-7)代表的化合物 [化学式82]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(B-8)代表的化合物 [化学式83]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(B-9)代表的化合物 [化学式84]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(B-10)代表的化合物 [化学式85]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(B-11)代表的化合物 [化学式86]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(B-12)代表的化合物 [化学式87]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(B-13)代表的化合物 [化学式88]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(B-14)代表的化合物 [化学式89]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(B-15)代表的化合物 [化学式90]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(B-16)代表的化合物 [化学式91]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(C-1)代表的化合物 [化学式92]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(C-2)代表的化合物 [化学式93]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(C-3)代表的化合物 [化学式94]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(C-4)代表的化合物 [化学式95]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(C-5)代表的化合物 [化学式96]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(C-6)代表的化合物 [化学式97]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(C-7)代表的化合物 [化学式98]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(C-8)代表的化合物 [化学式99]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(C-9)代表的化合物 [化学式100]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(C-10)代表的化合物 [化学式101]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(C-11)代表的化合物 [化学式102]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(C-12)代表的化合物 [化学式103]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(D-1)代表的化合物 [化学式104]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(D-2)代表的化合物 [化学式105]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(D-3)代表的化合物 [化学式106]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(D-4)代表的化合物 [化学式107]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(D-5)代表的化合物 [化学式108]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(D-6)代表的化合物 [化学式109]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(D-7)代表的化合物 [化学式110]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(D-8)代表的化合物 [化学式111]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(D-9)代表的化合物 [化学式112]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(D-10)代表的化合物 [化学式113]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(D-11)代表的化合物 [化学式114]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
式(D-12)代表的化合物 [化学式115]
其中R1、R2、R3和M代表表1至表9中所描述的组合。
有害节肢动物(含有本化合物作为活性组分的有害节肢动物控制剂对其显现控制效果)包括例如害虫和有害螨，其具体实例包括下列。
半翅目 飞虱(Delphacidae)，例如灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐飞虱(Nilaparvata lugens)，和白背稻虱(Sogatella furcifera)；叶蝉(浮尘子科)例如稻黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，二点黑尾叶蝉(Nephotettixvirescens)和茶绿叶蝉(Empoasca onukii)；蚜虫(蚜科)例如棉蚜(Aphisgossypii)，桃蚜(Myzus persicae)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，绣线菊蚜(Aphis spiraecola)，大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)，指顶花无网长管蚜(Aulacorthum solani)，李蚜(Rhopalosiphum padi)，热带桔二叉蚜(Toxoptera citricidus)和桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)；蝽象(蝽科)例如稻绿椿象(Nezara antennata)，豆蝽(Riptortus clavetus)，稻斑腹蛛缘蝽(Leptocorisa chinensis)，尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)和茶翅蝽(Halyomorpha mista)；粉虱(粉虱科)例如温室白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)，烟粉虱(Bemisia tabaci)，桔粉虱(Dialeurodes citri)和桔刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)；蜡蚧(蜡蚧科)例如红圆蹄盾蚧(Aonidiellaaurantii)，梨圆蚧(Comstockaspis perniciosa)，桔矢尖盾蚧(Unaspis citri)，红蜡蚧(Ceroplastes rubens)，吹绵蚧(Icerya purchasi)，日本粉蚧(Planococcus kraunhiae)，拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)和桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)；网蝽(网蝽科)；臭虫属例如温带臭虫；木虱(木虱科)，等等。
鳞翅目 螟蛾(螟蛾科)例如水稻螟虫(Chilo suppressalis)，三化螟(Tryporyzaincertulas)，稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)，棉花螟蛾(Notarchaderogata)，印度谷螟(Plodia interpunctella)，亚洲玉米螟，菜螟(Hellulaundalis)和早熟禾草暝(Pediasia teterrellus)；夜蛾(夜蛾科)例如黄地老虎(Spodoptera litura)，甜菜夜蛾幼虫(Spodoptera exigua)，粘虫(Pseudaletiaseparata)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，小地老虎(Agrotis ipsilon)，黑点银纹夜蛾(Plusia nigrisigna)，粉纹夜蛾属，实叶蛾属和棉铃虫属；粉蝶(粉蝶科)例如普通白色粉蝶(Pieris rapae)；卷叶蛾(卷蛾总科)例如小黄卷叶蛾属，梨小食心虫(Grapholita molesta)，大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)，小豆食心虫(Matsumuraeses azukivora)，夏季果实卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)，茶小卷蛾(Adoxophyes sp.)，亚洲茶卷叶蛾(Homona magnanima)，苹果卷叶蛾(Archips fuscocupreanus)和苹果蠹蛾(Cydia pomonella)；细蛾科(Gracillariidae)，例如茶细蛾(Caloptiliatheivora)和窄翅潜蛾(Phyllonorycter ringoneella)；蛀果蛾科例如桃蛀果蛾(Carposina niponensis)；潜蛾(潜蛾科)例如桃潜叶蛾属；舞毒蛾(毒蛾科)例如模毒蛾属和黄毒蛾属；巢蛾(巢蛾科)例如菜蛾(Plutella xylostella)；麦蛾(麦蛾科)例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)和马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)；虎蛾和灯蛾(灯蛾科)例如美国白蛾(Hyphantria cunea)；谷蛾(谷蛾科)例如织网衣蛾(Tinea translucens)和负袋衣蛾(Tineola bisselliella)，等等；
缨尾目 黄色桔实蓟马(Frankliniella occidentalis)，甜瓜蓟马(Thrips palmi)，茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)，葱蓟马(Thrips tabaci)，花蓟马(Frankliniella intonsa)，等等；
双翅目 家蝇(Musca domestica)，普通蚊子(Culex pipiens pallens)，马蝇(Tabanus trigonus)，葱蛆(Hylemya anitqua)，种蝇(Hylemya platura)，中华按蚊，稻潜蝇(Agromyza oryzae)，稻潜蝇(Hydrellia griseola)，稻黄潜蝇(Chlorops oryzae)，甜瓜蝇(Dacus cucurbitae)，地中海实蝇(Ceratitiscapitata)，荚潜叶蝇(Liriomyza trifolii)，西红柿潜叶蝇(Liriomyza sativae)，豌豆潜叶蝇(Chromatomyia horticola)，等等；
鞘翅目 二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)，黄守瓜(Aulacophorafemoralis)，稻负泥虫(Oulema oryzae)，稻象甲(Echinocnemus squameus)，稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)，棉铃象虫(Anthonomus grandis)，赤豆象(Callosobruchus chinensis)，黑楔象科(Sphenophorus venatus)，日本丽金龟(Popillia japonica)，大绿丽金龟(Anomala cuprea)，玉米根蠕虫(Diabrotica spp.)，马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)，叩甲(Agriotesspp.)，烟草甲虫(Lasioderma serricorne)，小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)，赤拟谷盗(Tribolium castaneum)，褐粉蠹(Lyctus brunneus)，白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)，纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)，等等；
直翅目 东亚飞蝗(Locusta migratoria)，非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)，稻蝗(Oxya yezoensis)，短翅稻蝗(Oxya japonica)，等等；
膜翅目昆虫 菜叶蜂(Athalia rosae)，切叶蚁(Acromyrmex spp.)，火蚁(Solenopsisspp.)，等等；
蟑螂目 德国小蜚蠊(Blattella germanica)，烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)，美洲蜚蠊(Periplaneta americana)，褐色大蠊和东方蜚蠊(Blattaorientalis)，等等；
蜱螨目 蛛螨(Tetranychidae)例如棉红蜘蛛(Tetranychus urticae)，神泽蛛螨(Tetranychus kanzawai)，柑桔红蜘蛛(Panonychus citri)，苹果红蜘蛛(Panonychus ulmi)和荔枝叶螨属；瘿螨科(Eriophyidae)例如桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)，Phyllocoptruta citri，西红柿锈螨(Aculopslycopersici)，茶紫锈螨(Calacarus carinatus)，茶橙瘿螨(Acaphyllatheavagran)和Eriophyes chibaensis；跗绒螨(跗绒螨科)例如广明螨(Polyphagotarsonemus latus)；拟叶螨(细须螨科)例如紫红短须螨；杜克螨科；蜱(蜱科)例如长角血蜱，褐黄血蜱，革蜱，卵形硬蜱，全沟硬蜱，微小牛蜱和血红扇头蜱；粉螨(粉螨科)例如腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae)和食酪螨；室内尘埃螨(麦食螨科)例如粉尘螨，和尘螨；肉食螨(肉食螨科)例如普通肉食螨，马六甲肉食螨，和Cheyletus moorei；皮刺螨(皮刺螨科)例如禽类红蜘蛛(Dermanyssus gallinae)；等等。
本发明的有害节肢动物控制剂可以是按照原状的本化合物。然而，如果需要的话，通过将本化合物与惰性载体例如固体、液体或气体载体混合、并加入表面活化剂及其它用于制剂的助剂，通常可以将其配制为制剂，例如浓缩乳剂，油溶液剂，喷粉，粒剂，可湿性粉剂，可流动制剂，可湿性粉剂，微囊制剂，气溶胶，熏蒸剂，毒饵，或树脂制剂。这些制剂通常含有0.1至95％重量的本化合物。
用于制剂的固体载体的例子包括细分散的粉末状或微粒状粘土(例如高岭土，硅藻土，膨润土，文挟粘土(Fubasami clay)和酸性粘土)，合成的水合二氧化硅，滑石粉，陶土及其它无机矿物质(例如，绢云母，石英，硫磺，活性碳，碳酸钙和水合氧化硅)，和化学肥料(例如硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，尿素和氯化铵)。
液体载体的例子包括水，醇(例如，甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇，己醇，苯甲醇，乙二醇，丙二醇和苯氧乙醇)，酮(例如，丙酮，甲基乙基酮和环己酮)，芳香烃(例如，甲苯，二甲苯，乙苯，十二烷基苯，苯基二甲苯基乙烷和甲基萘)，脂肪族烃(例如，己烷，环己烷，煤油和轻油)，酯(例如，乙酸乙酯，乙酸丁酯，十四烷酸异丙酯，油酸乙酯，己二酸二异丙基酯，己二酸二异丁酯和丙二醇单甲醚醋酸酯)，腈(例如，乙腈和异丁腈)，醚(例如，二异丙醚，1，4-二噁烷，甘醇二甲醚，二甘醇二甲醚，二乙二醇一甲醚，丙二醇单甲醚，二丙二醇单甲醚和3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇)，酰胺(例如，N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)，卤代烃(例如，二氯甲烷，三氯乙烷和四氯化碳)，亚砜(例如，二甲亚砜)，碳酸丙烯酯和植物油(例如，大豆油和棉子油)。
气体载体的例子包括氟烃，丁烷气，LPG(液化石油气)，二甲醚和二氧化碳气。
表面活化剂的例子包括非离子型表面活性剂例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚和聚乙二醇脂肪酸酯；和阴离子表面活性剂，例如烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐和烷基硫酸盐。
用于制剂的其它添加剂的例子包括粘合剂，分散剂，着色剂和稳定剂，其具体实例包括酪蛋白，明胶，糖(例如，淀粉，阿拉伯树胶，纤维素衍生物和海藻酸)，木质素衍生物，膨润土，合成水溶性聚合物(例如，聚乙烯醇，聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸)，PAP(例如，异丙基酸式磷酸盐)，BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲酚)，和BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
本发明的控制有害节肢动物的方法通常如下进行将本发明的有害节肢动物控制剂直接施用于有害节肢动物或有害节肢动物的栖息地(例如植物，土壤，房屋和动物)。
对于本发明的控制有害节肢动物的方法，本化合物可以按照原状使用。通常，该方法包括将本化合物配制为上述本发明的有害节肢动物控制剂，并将有害节肢动物控制剂施用于有害节肢动物或有害节肢动物栖息的地方，例如，用与施用常规有害节肢动物控制剂的方法相同的方法，由此使有害节肢动物控制剂与上述有害节肢动物接触，或使有害节肢动物摄取有害节肢动物控制剂。
在本发明中，有害节肢动物栖息的地方的例子包括水田、耕地、果园、非作物地和房屋。
施用方法的例子包括喷雾处理、土壤处理、种子处理和水培养基处理。
在本发明中，喷涂处理是一种处理方法，其包括用活性组分(本化合物)处理植物表面或有害节肢动物本身，以便对有害节肢动物产生控制效果。喷涂处理的具体例子包括喷涂处理叶子和喷涂处理树杆。
土壤处理是一种处理方法，其包括用活性组分处理土壤或灌溉液体，以便使活性组分渗入并转移到作物的植物体内部，使作物免于损伤，例如被有害节肢动物摄食，例如，通过植物的根部渗入，由此保护作物免于有害节肢动物的毁坏。土壤处理的具体例子包括栽植穴处理(喷到栽植穴中，栽植穴处理之后将土壤混合)，植物根处理(植物根喷药，植物根处理之后将土壤混合，冲洗植物根，在秧苗养育阶段后期进行植物根处理)，栽植沟处理(栽植沟喷药，栽植沟处理之后将土壤混合)，种植行处理(种植行喷药，种植行处理之后将土壤混合，在生长期进行种植行喷药)，在播种的时候进行种植行处理(在播种的时候进行种植行喷药，在播种的时候种植行处理之后将土壤混合)，撒施处理(总体土表喷药，撒施处理之后将土壤混合)，其它土壤喷药处理(在生长期的叶子上喷洒颗粒制剂，在冠或树干周围喷药，在土表上喷药，与表土混合，喷药到排种孔中，在沟的地表面上喷药，在植物之间喷药)，其它灌溉处理(土壤灌溉，在育苗阶段灌溉，药物溶液注入处理，刚好高于地面的植物部分的冲洗，药物溶液滴灌，施化灌溉)，育苗盒处理(喷药到育苗盒中，育苗盒的冲洗)，育苗托盘处理(喷药到育苗托盘中，育苗托盘的冲洗)，苗床处理(喷药到苗床中，苗床的冲洗，在水稻苗圃上喷药，浸泡幼苗)，苗床土壤混和处理(与苗床土壤混合，在播种之前与苗床土壤混合)，及其它处理(与培养土壤混合，在下面开槽，与表土混合，在雨点从树冠下落的地方与土壤混合，在植物位置处处理，在花簇上喷涂微粒制剂，与膏状肥料混合)。
种子处理是一种处理方法，其包括将活性组分直接施用于种子或种子周围，施用于作物的种块或球茎，以免于毁坏，例如被有害节肢动物摄食，以便对有害节肢动物产生控制效果。种子处理的具体例子包括喷涂处理，喷敷处理，浸泡处理，浸渍处理，涂渍处理，薄膜包衣处理和颗粒涂层处理。
水培养基处理是一种处理方法，其包括用活性组分处理水培养基等等，以便使活性组分渗入并转移到被保护作物的植物体内部，使作物免于损伤，例如被有害节肢动物摄食，例如，通过植物的根部渗入，由此保护作物免于有害节肢动物的毁坏。水培养介质处理的具体例子包括与水培养介质混合，和引入到水培养介质中。
当本发明的有害节肢动物控制剂在农田中用于控制有害节肢动物时，其施用数量通常是每10,000平方米施用1至10,000g本化合物(根据本化合物的量)。当本发明的有害节肢动物控制剂是以制剂例如乳油、可湿性粉剂或可流动制剂形式时，通常将其用水稀释之后再施用，以使活性组分浓度变成0.01至10,000ppm。当有害节肢动物控制剂是以制剂例如微粒或粉末形式时，有害节肢动物控制剂通常按照原状施用。
可以直接将这些有害节肢动物控制剂和其水稀释剂喷到有害节肢动物或植物例如要加以保护、使其不受有害节肢动物损坏的作物上。或者，可以用有害节肢动物控制剂或其水稀释剂处理耕地的土壤，以便控制栖息在土壤中的有害节肢动物。
有害节肢动物控制剂可以是树脂制剂形式，将树脂制剂加工为薄片或细条的形式。这种树脂制剂可以如下施用用树脂制剂的薄片或细条卷绕作物，将树脂制剂的细条放在作物周围，以使作物被细条围绕，或在接近作物根的土表上敷设树脂制剂薄片。
当本发明的有害节肢动物控制剂用于控制活动在房屋中的有害节肢动物(例如苍蝇，蚊子和蟑螂)时，在普通表面处理的情况下，其施用数量通常是每1平方米0.01至1,000mg(根据本化合物的量)，在空间处理情况下，其施用数量通常是每1平方米0.01至500mg(根据本化合物的量)。当本发明的有害节肢动物控制剂是以制剂例如乳油、可湿性粉剂或可流动制剂形式时，通常将其用水稀释之后再施用，以使活性组分浓度变成0.1至1,000ppm。当本发明的有害节肢动物控制剂是以制剂例如油溶液、气雾剂、熏蒸剂或毒饵形式时，有害节肢动物控制剂通常按照原状施用。
本化合物可以用作作物地例如耕地、水田、草坪和果园或非作物地的有害节肢动物控制剂。
本发明的有害节肢动物控制剂可以进一步含有例如其它有害节肢动物控制剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤稳定剂和动物饲料。
也可以使用本化合物，以适当制备的混合剂形式进行喷涂处理，土壤处理，种子处理和水培养介质处理，混合剂通过本化合物与有害有机体控制剂混合来制备，有害有机体控制剂例如杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，杀真菌剂，植物激素剂，植物生长调节剂和除草剂(包括其异构体和盐)，或例如增效剂，植物毒性降低剂，色素和肥料。
上述其它有害节肢动物控制剂、杀螨剂和/或杀线虫剂的活性组分的例子包括下列
(1)有机磷化合物 乙酰甲胺磷，磷化铝，butathiofos，硫线磷(Cadusafos)，氯氧磷(chlorethoxyfos)，氯芬磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，杀螟腈杀螟腈，敌匹硫磷，DCIP(二氯二异丙醚)，氯线磷ECP，敌敌畏DDVP，乐果，甲基毒虫畏，乙拌磷，EPN，乙硫磷，灭克磷，乙氧嘧啶磷，倍硫磷MPP，杀螟硫磷MEP，噻唑酮磷，安果，磷化氢，异丙胺磷，异噁唑磷，马拉硫磷，mesulfenfos，杀扑磷DMTP，久效磷，二溴磷BRP，异亚砜磷(oxydeprofos)ESP，对硫磷，伏杀磷，亚胺硫磷PMP，甲基嘧啶磷，哒嗪硫磷，喹噁磷，稻丰散PAP，丙溴磷，丙虫磷，二氯丙磷，吡唑硫磷(pyraclorfos)，蔬果磷，虫螨消，丁基嘧啶磷(tebupirimfos)，双硫磷，杀虫畏，特丁甲拌磷，二甲硫吸磷，敌百虫DEP，和蚜灭多；
(2)氨基甲酸酯化合物 棉铃威，恶虫威，丙硫克百威，甲萘威，克百威，丁硫克百威，地虫威(cloethocarb)，乙硫苯威，仲丁威(fenobucarb)，苯氧硫威，双氧威，呋线威，异丙威MIPC，速灭威(metolcarb)，灭多威，灭梭威，NAC，草氨酰，抗蚜威，残杀威PHC，XMC，硫双灭多威，和灭杀威(xylylcarb)；
(3)合成拟除虫菊酯化合物 氟酯菊酯，丙烯除虫菊酯，拜富宁(Benfluthrin)，β-氟氯氰菊酯，联苯菊酯(Bifenthrin)，稻虫菊酯，氟氯氰菊酯，三氟氯氰菊酯，氯氰菊酯，溴氰菊酯，亚尔发菊酯，苄醚菊酯，杀螨菊酯，氰戊菊酯，氟氰菊酯，flufenoprox，氟氯苯菊酯(flumethrin)，氟胺氰菊酯，苄螨醚(halfenprox)，炔咪菊酯(imiprothrin)，氯菊酯，右旋炔丙菊酯(prallethrin)，除虫菊酯，苄呋菊酯，∑-氯氰菊酯，灭虫硅醚，七氟菊酯(tefluthrin)，四溴菊酯，四氟苯菊酯(transfluthrin)，2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙羧酸酯，2，3，5，6-四氟-4-甲基苄基(EZ)-(1RS，3RS，1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙羧酸酯，和2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(1RS，3RS，1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙羧酸酯；
(4)沙蚕毒素化合物 杀螟丹，杀虫磺，噻环氨，杀虫单(monosultap)和杀虫双(Bisultap)；
(5)新烟碱类化合物 吡虫啉，烯啶虫胺(nitenpyram)，啶虫脒(acetamiprid)，噻虫嗪(thiamethoxam)，噻虫啉(Thiacloprid)，丁诺特呋喃(dinotefuran)和可尼丁(Clothianidin)；
(6)苯甲酰脲化合物 定虫隆，双三氟虫脲(bistrifluron)，杀螨硫隆，除虫脲，氟佐隆，氟螨脲，氟虫脲(flufenoxuron)，氟铃脲，虱螨脲(Lufenuron)，氟酰脲(Novaluron)，多氟脲(noviflumuron)，氟苯脲(Teflubenzuron)和杀虫隆；
(7)苯基吡唑化合物 乙酰虫腈(acetoprole)，乙虫腈(ethiprole)，氟虫腈(fipronil)，vaniliprole，pyriprole和pyrafluprole；
(8)Bt毒素杀虫剂 苏云金杆菌的适宜孢子和由此产生的结晶毒素，和其混合物；
(9)肼化合物 环虫酰肼(chromafenozide)，氯酰肼(halofenozide)，甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)；
(10)有机氯化合物 艾氏剂，狄氏剂，除螨灵，硫丹和甲氧滴滴涕；
(11)天然杀虫剂 机油和烟碱-硫酸盐；
(12)其它农药 阿弗菌素-B，溴螨酯，稻虱净，溴虫清(Chlorphenapyr)，环丙马秦，滴滴混剂(1，3-二氯丙烯)，甲胺阿维菌素苯甲酸盐(Emamectinbenzoate)，喹螨醚(fenazaquin)，吡氟硫磷(flupyrazofos)，烯虫乙酯，茚虫威(indoxacarb)，恶虫酮(metoxadiazone)，一种(密比霉素-A)，吡蚜酮(Pymetrozine)，啶虫丙醚(Pyridalyl)，蚊蝇醚，多杀菌素(Spinosad)，氟虫胺(sulfluramid)，唑虫酰胺(tolfenpyrad)，唑蚜威(triazamate)，氟虫酰胺(flubendiamide)，SI-0009，丁氟螨酯(Cyflumetofen)，砷酸，benclothiaz，氰氨钙，多硫化钙，氯丹，DDT，DSP，flufenerim，氟啶虫酰胺(flonicamid)，flurimfen，伐虫脒，安百亩，威百亩，甲基溴化物，nidinotefuran，油酸钾，protrifenbute，季酮甲螨酯(spiromesifen)，硫磺，氰氟虫腙(metaflumizone)和螺虫乙酯(spirotetramat)；
杀螨剂 亚醌蹒(Acequinocyl)，阿米曲士，苯螨特，溴螨酯，灭螨猛，乙酯杀螨醇，CPCBS(杀螨酯)，四螨嗪，三氯杀螨醇，乙螨唑(etoxazole)，杀螨锡，苯氧硫威，芬普螨，嘧螨酯(fluacrypyrim)，苄螨醚，噻螨酮，克螨特BPPS，多萘菌素，哒螨酮，嘧胺苯醚，吡满胺，四氯二苯砜，螺螨酯(spirodiclofen)，amidoflumet，联苯肼酯(Bifenazate)和丁氟螨酯(Cyflumetofen)；
杀线虫剂(杀线虫的活性组分) DCIP，噻唑酮磷，左旋咪唑，异硫氰酸甲酯和甲噻吩嘧啶酒石酸盐。
实施例
在下文，通过制备实施例、制剂实施例和试验实施例更详细地解释本发明，但本发明不局限于这些实施例。
首先，解释本化合物的制备实施例。
制备实施例1 将0.24g化合物(8-1)和0.28g亚硫酰氯的混合物回流加热、搅拌2小时。
[化学式116]
冷却至室温后，减压浓缩反应混合物，制备酰基氯。然后，将酰基氯、0.19g化合物(6-1)和2mL吡啶混合，而后在室温下搅拌过夜。
[化学式117]
在室温下，向反应混合物中倾倒酰基氯(用与上述同样的方式，由0.12g化合物(8-1)制备)和1mL甲苯的混合物，而后在室温下搅拌过夜。加入水和甲苯之后，将反应混合物减压浓缩。向残余物中加入水之后，用乙酸乙酯提取得到的混合物。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.19g下列本化合物(1-1)。
本化合物(1-1) [化学式118]
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.91(2H，brs)，3.10-3.28(2H，brm)，3.75-3.85(5H，brm)，7.20(1H，brs)，7.38(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.60(1H，brs)，7.69(1H，d，J＝2Hz)，7.85(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.46(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.22(1H，brs)
制备实施例2 在氮气氛中，将0.26g化合物(6-2)、0.18g化合物(4-1)、0.18g对四氯苯醌、对甲苯磺酸一水合物(催化数量)和2mL 1，4-二噁烷在回流加热条件下搅拌10小时。
[化学式119]
[化学式120]
冷却至室温并加入水后，用乙酸乙酯提取反应混合物。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.26g本化合物(1-2)。
本化合物(1-2) [化学式121]
1H-NMR(CDCl3)δ1.45-1.80(4H，m)，2.90-3.00(2H，m)，3.78(3H，s)，3.81-3.93(1H，m)，4.54(1H，d，J＝14Hz)，7.11(1H，s)，7.36(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.43(1H，d，J＝2Hz)，7.72(1H，d，J＝2Hz)，7.85(1H，d，J＝8Hz)，8.44(1H，d，J＝5Hz)，9.15(1H，brs)
制备实施例3 在氮气氛中，将0.39g化合物(6-3)、0.26g化合物(4-1)、0.26g对四氯苯醌、对甲苯磺酸一水合物(催化数量)和3mL 1，4-二噁烷在回流加热条件下搅拌10小时。
[化学式122]
冷却至室温并加入水后，用乙酸乙酯提取反应混合物。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.43g本化合物(1-3)。
本化合物(1-3) [化学式123]
1H-NMR(CDCl3)δ1.43-1.98(6.0H，m)，2.85-2.92(1.0H，m)，3.40-3.50(1.0H，m)，3.67-3.83(4.0H，m)，4.02-4.24(1.0H，m)，7.10(0.6H，s)，7.29(0.4H，s)，7.33-7.39(2.0H，m)，7.56(0.2H，s)，7.66(0.2H，s)，7.73(0.6H，d，J＝2Hz)，7.82-7.88(1.0H，m)，8.42-8.47(1.0H，m)，8.86(0.2H，s)，9.13(0.6H，s)，9.43-9.50(0.2H，m)
制备实施例4 在室温下，向0.30g化合物(2-1)、130μL三乙胺、5mL乙腈和5mL四氢呋喃的混合物中加入55μL氯甲酸甲酯，而后在室温下搅拌3小时。
[化学式124]
加入水之后，将反应混合物用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.11g本化合物(1-4)。
[化学式125]
1H-NMR(CDCl3)δ2.30(2.0H，t，J＝8Hz)，3.87-3.93(2.0H，m)，4.04(3.0H，s)，7.25(0.6H，s)，7.33-7.34(0.4H，m)，7.39-7.45(1.4H，m)，7.56-7.57(0.6H，m)，7.64-7.69(1.0H，m)，7.90-7.93(1.0H，m)，8.44-8.48(1.0H，m)，8.95-8.99(0.3H，m)，9.76-9.85(0.7H，m)
然后，将化合物(2)、化合物(4)、化合物(6)和化合物(8)的制备实施例描述为参考制备实施例。
参考制备实施例1 (1)在冰冷却下，向1.85g肼基甲酸甲酯和60mL四氢呋喃的混合物中加入6.0g 6，8-二溴-2H-3，1-苯并噁嗪-2，4-1H-二酮(在Journal of OrganicChemistry(1947)，12，743-51中所描述的化合物)，而后在冰冷却下搅拌3小时。
[化学式126]
升温至室温之后，将0.46g肼基甲酸甲酯加入到反应混合物中，而后在室温下搅拌15小时。将反应混合物减压浓缩，将水加入到得到的残余物中，而后将剩余的固体过滤。用水和乙酸乙酯顺序洗涤固体，获得4.96g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-甲氧羰基肼。
N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-甲氧羰基肼 1H-NMR(DMSO-d6)δ3.63(3H，s)，6.55(2H，s)，7.71(1H，s)，7.79(1H，s)，9.25(1H，s)，10.32(1H，s)
(2)在冰冷却下，向0.50g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-甲氧羰基肼、0.47g碳酸钾和5mL N，N-二甲基甲酰胺的混合物中加入0.36g 1，3-二溴丙烷，而后在50℃搅拌10小时。加入水之后，将反应混合物用乙酸乙酯提取。用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.19g化合物(6-1)。
化合物(6-1) [化学式127]
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.14(2H，quint.，J＝7Hz)，3.38-3.57(2H，brm)，3.76(3H，s)，3.79-4.13(2H，brm)，5.33(2H，brs)，7.43(1H，d，J＝2Hz)，7.60(1H，d，J＝2Hz)
参考制备实施例2 将1.0g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-甲氧羰基肼(在参考制备实施例1(1)中所描述的化合物)、1.13g碳酸钾、340μL 1，4-二溴丁烷和10mL N，N-二甲基甲酰胺的混合物在50℃搅拌5小时。加入水之后，将反应混合物用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.26g化合物(6-2)。
化合物(6-2) [化学式128]
1H-NMR(CDCl3)δ1.66-1.76(4H，brm)，3.02-3.05(2H，brm)，3.75(3H，s)，4.10-4.45(2H，m)，4.95(2H，brs)，7.23(1H，brs)，7.56(1H，s)
参考制备实施例3 将1.0g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-甲氧羰基肼(在参考制备实施例1(1)中所描述的化合物)、1.13g碳酸钾、410μL 1，5-二溴戊烷和10mL N，N-二甲基甲酰胺的混合物在50℃搅拌5小时。加入水之后，将反应混合物用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.49g化合物(6-3)。
化合物(6-3) [化学式129]
1H-NMR(CDCl3)δ1.58-1.75(6.0H，m)，2.93(0.4H，brs)，3.28-3.42(1.0H，brm)，3.55-3.84(4.8H，brm)，3.95(0.4H，brs)，4.26(0.4H，brs)，4.78-4.84(1.4H，m)，5.30(0.6H，s)，7.07-7.11(0.3H，m)，7.22-7.25(0.7H，m)，7.55-7.57(1.0H，m)
参考制备实施例4 (1)将10.7g 3-溴-1H-吡唑，11.8g的2，3-二氯吡啶、57.3g碳酸铯和80ml N，N-二甲基甲酰胺的混合物在100℃搅拌8小时。冷却至室温并加入水后，用甲基叔丁基醚提取反应混合物两次。合并有机层，用水和饱和氯化钠溶液顺序洗涤，用硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得12.9g 2-(3-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯吡啶。
2-(3-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯吡啶 1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)6.51(1H，d，J＝2Hz)，7.31(1H，dd，J＝8Hz，4Hz)，7.91(1H，dd，J＝8Hz，1Hz)，8.04(1H，d，J＝2Hz)，8.45(1H，dd，J＝4Hz，1Hz)
(2)在-78℃，向9.2g 2-(3-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯吡啶和80mL四氢呋喃的混合物中滴加入21.3mL 2.0M二异丙基胺基锂的庚烷/四氢呋喃/乙苯溶液，而后将得到的混合物在-78℃搅拌15分钟。将该混合物加入到干冰和50mL四氢呋喃的混合物中，而后搅拌1小时，同时升温至大约室温。向反应混合物中加入水和二乙醚之后，加入2N氢氧化钠水溶液，将水层调节至pH10至12。分离各层，将得到的水层用二乙醚洗涤两次，加入2N盐酸，将水层调节至大约pH3，而后用甲基叔丁基醚提取三次。合并有机层，用饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸镁干燥，减压浓缩，获得7.96g化合物(8-1)。
化合物(8-1) 1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)7.25(1H，s)，7.68(1H，dd，J＝8Hz，4Hz)，8.24(1H，dd，J＝8Hz，J＝1Hz)，8.56(1H，dd，J＝4Hz，1Hz)
参考制备实施例5 在-78℃，向5.0g 2-(3-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯吡啶(在参考制备实施例4(1)中所描述的化合物)和30mL四氢呋喃的混合物中滴加入11.7mL2.0M二异丙基胺基锂的庚烷/四氢呋喃/乙苯溶液。在-78℃，向该反应混合物中滴加入3g甲酸乙酯和10mL四氢呋喃的混合物，而后在室温下搅拌2小时。加入水之后，将反应混合物用乙酸乙酯提取。用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得3.0g化合物(4-1)。
化合物(4-1) [化学式130]
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)7.11(1H，s)，7.47(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.96(1H，dd，J＝8Hz，1Hz)，8.52(1H，dd，J＝5Hz，1Hz)，9.79(1H，s)
参考制备实施例6 (1)将1.0g上述化合物(8-1)和2mL亚硫酰氯的混合物回流加热2小时。冷却至室温后，减压浓缩反应混合物，将得到的残余物溶于15mL乙腈中，而后加入0.88g 2-氨基-3，5-二溴苯甲酸，并在室温下进一步搅拌30分钟。向混合物中加入0.7mL三乙胺，并在室温下搅拌混合物30分钟，而后加入1.4mL三乙胺，在室温下搅拌30分钟，加入0.5mL甲磺酰氯，并在室温下进一步搅拌5小时。加入水之后，将反应混合物减压浓缩。用水和甲基叔丁基醚洗涤得到的残余物，获得0.80g 2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6，8-二溴-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮。
2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6，8-二溴-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮 [化学式131]
1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)7.56(1H，s)，7.71(1H，dd，J＝8Hz，4Hz)，8.18(1H，d，J＝2Hz)，8.32(1H，d，J＝8Hz)，8.35(1H，d，J＝2Hz)，8.59(1H，d，J＝4Hz)
(2)将2.0g 2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6，8-二溴-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮、0.50g 3-吡唑啉酮盐酸盐、1.18g的碳酸钾和50mL四氢呋喃的混合物在室温下搅拌3小时。加入水之后，将反应混合物用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。用氯仿洗涤得到的固体，获得1.56g化合物(2-1)。
化合物(2-1) [化学式132]
1H-NMR(DMSO-D6)δ2.18(1.0H，t，J＝8Hz)，2.39(1.0H，t，J＝8Hz)，3.68(1.0H，t，J＝8Hz)，3.81(1.0H，t，J＝8Hz)，7.14(0.5H，s)，7.46(0.5H，s)，7.62(1.0H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.67(0.5H，d，J＝2Hz)，7.75-7.83(1.0H，m)，7.95(0.5H，d，J＝2Hz)，8.10-8.20(2.0H，m)，8.45-8.52(1.0H，m)，10.77(0.5H，s)，11.24-11.50(0.5H，m)
然后，给出制剂实施例。所有的份数按重量计算。
制剂实施例1 在35份二甲苯和35份N，N-二甲基甲酰胺的混合物中，将10份本化合物(1-1)至(1-4)中的每一个溶解，而后向其中加入14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，而后搅拌，获得10％可乳化浓缩物。
制剂实施例2 向4份月桂基磺酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成的水合二氧化硅细粉末和54份硅藻土的混合物中加入20份本化合物(1-1)至(1-4)中的每一个，而后搅拌，获得20％可湿性剂。
制剂实施例3 向2份本化合物(1-1)至(1-4)的每一个中加入1份合成的水合二氧化硅细粉末、2份木质素磺酸钙、30份膨润土和65份高岭土，而后彻底地搅拌。然后，将合适数量的水加入到混合物中，而后搅拌，用造粒机制粒，并且空气干燥，获得2％颗粒剂。
制剂实施例4 在合适数量的丙酮中，将1份本化合物(1-1)至(1-4)中的每一个溶解，而后加入5份合成的水合二氧化硅细粉末、0.3份PAP和93.7份fubasami粘土，而后搅拌，通过蒸发从混合物中除去丙酮，获得1％粉剂。
制剂实施例5 将10份本化合物(1-1)至(1-4)中的每一个、35份白色炭(含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐)和55份水的混合物通过湿磨方法进行细磨，获得10％可流动制剂。
制剂实施例6 在5份二甲苯和5份三氯乙烷中，将0.1份本化合物(1-1)至(1-4)中的每一个溶解，而后将溶液与89.9份脱臭煤油混合，获得0.1％油溶液。
制剂实施例7 在0.5mL丙酮中，将10mg本化合物(1-1)至(1-4)中的每一个溶解，将溶液与5g动物用的固体饲料粉末(固体饲料粉末用于饲养和培育，CE-2，由CLEA Japan，Inc生产)均匀地混合，而后通过蒸发丙酮进行干燥，获得毒饵。
然后，通过试验实施例来说明本化合物的有害节肢动物控制活性。
试验实施例1 将在制剂实施例5中获得的试验化合物(1-1)至(1-4)的每个可流动制剂用水稀释，使得活性组分浓度变成500ppm，制备试验喷雾溶液。
另一方面，将甘蓝种植在聚乙烯杯子中，培育，直到生长出第三个真叶或第四个真叶为止。将上述试验喷雾溶液以20mL/杯子的数量喷在甘蓝上。待喷雾溶液在甘蓝上干燥之后，将10只菜蛾(Plutella xylostella)的三龄幼虫放在甘蓝上。5天之后，统计菜蛾数目，通过下列方程式计算控制值 控制值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb))×100 其中Cb代表处理之前的非处理组中的蠕虫数目，Cai代表在非处理组中所观察到的蠕虫数目，Tb代表处理之前的处理组中的蠕虫数目，和Tai代表在处理组中所观察到的蠕虫数目。
结果，每个本化合物(1-1)至(1-4)的试验喷雾溶液显示了100％的控制值。
试验实施例2 将在制剂实施例5中获得的试验化合物(1-1)至(1-4)的每个可流动制剂用水稀释，使得活性组分浓度变成500ppm，制备试验喷雾溶液。
另一方面，将黄瓜种植在聚乙烯杯子中，培育，直到生长第一个真叶为止。将大约30只棉蚜(Aphis gossypii)放在黄瓜上。一天之后，将上述试验喷雾溶液以20mL/杯子的数量喷在黄瓜上。喷药6天之后，统计棉蚜数目，通过下列方程式计算控制值 控制值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb))×100 其中Cb代表处理之前的非处理组中的蠕虫数目，Cai代表在非处理组中所观察到的蠕虫数目，Tb代表处理之前的处理组中的蠕虫数目，和Tai代表在处理组中所观察到的蠕虫数目。
结果，每个本化合物(1-1)至(1-4)的试验喷雾溶液显示了90％或更高的控制值。
试验实施例3 将在制剂实施例5中获得的试验化合物(1-1)至(1-4)的每个可流动制剂用水稀释，使得活性组分浓度变成500ppm，制备试验喷雾溶液。
另一方面，将甘蓝种植在聚乙烯杯子中，培育，直到生长出第三个真叶或第四个真叶为止。将上述试验喷雾溶液以20mL/杯子的数量喷在甘蓝上。待喷涂在甘蓝上的喷雾溶液干燥之后，将10只黄地老虎(Spodoptera litura)的四龄幼虫放在甘蓝上。4天之后，统计甘蓝叶上幸存的黄地老虎数目，通过下列方程式计算控制值 控制值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb))×100 其中Cb代表处理之前的非处理组中的蠕虫数目，Cai代表在非处理组中所观察到的蠕虫数目，Tb代表处理之前的处理组中的蠕虫数目，和Tai代表在处理组中所观察到的蠕虫数目。
结果，每个本化合物(1-1)至(1-4)的试验喷雾溶液显示了100％的控制值。
试验实施例4 将在制剂实施例5中获得的试验化合物(1-1)至(1-3)的每个可流动制剂用水稀释，使得活性组分浓度变成500ppm，制备试验喷雾溶液。
另一方面，将20mL上述试验喷雾溶液喷到种植在塑料杯中的苹果幼苗(播种28天，树高大约15厘米)上。将苹果幼苗空气干燥，达到喷涂在苹果幼苗上的喷雾溶液干燥的程度，然后释放大约30只夏季果实卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)的一龄幼虫。喷药7天之后，统计苹果幼苗上幸存的蠕虫数目，通过下列方程式计算控制值 控制值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb))×100 其中Cb代表处理之前的非处理组中的蠕虫数目，Cai代表在非处理组中所观察到的蠕虫数目，Tb代表处理之前的处理组中的蠕虫数目，和Tai代表在处理组中所观察到的蠕虫数目。
结果，每个本化合物(1-1)至(1-3)的试验喷雾溶液显示了100％的控制值。
试验实施例5 将在制剂实施例5中获得的试验化合物(1-1)至(1-3)的每个可流动制剂用水稀释，使得活性组分浓度变成500ppm，制备试验喷雾溶液。
另一方面，将黄瓜种植在聚乙烯杯子中，培育，直到生长第一个真叶为止。将上述试验喷雾溶液以20mL/杯子的数量喷在黄瓜上。将黄瓜上的喷雾溶液干燥之后，切下第一个真叶，而后放在含水滤纸(直径70mm)上(在聚乙烯杯子(直径110mm)中)。在黄瓜叶子上，释放20只黄色桔实蓟马(Franklinella occidentalis)的幼虫，将聚乙烯杯子封盖。喷药7天之后，统计黄瓜叶子上幸存的蠕虫数目，通过下列方程式计算控制值 控制值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb))×100 其中Cb代表处理之前的非处理组中的蠕虫数目，Cai代表在非处理组中所观察到的蠕虫数目，Tb代表处理之前的处理组中的蠕虫数目，和Tai代表在处理组中所观察到的蠕虫数目。
结果，用每个本化合物(1-1)至(1-3)处理的组显示了100％的控制值。
工业实用性
本化合物针对有害节肢动物具有出色的控制活性，并因此用作有害节肢动物控制剂的活性组分。
权利要求
1.由式(1)代表的酰肼化合物
[化学式1]
其中
R1代表氢原子，任选卤代的C1-C6烷基，C2-C6氰基烷基，C2-C6烷氧基烷基任选卤代的C3-C6烯基任选卤代的C3-C6炔基或C7-C9苯基烷基，其苯环部分可以被如下所示的取代基A取代；
R2和R3在它们的端部结合，代表-Z-，并且R2和R3连接的两个氮原子与Z一起形成5至8元环，
{其中Z是通过由多个选自下列的基团结合而形成的(a)-CH2-，(b)-CH＝CH-，(c)-CO-，(d)氧原子，(e)-S(O)n-和(f)-NRa-；
Z可以在它的碳原子上被选自下列的取代基取代卤素原子，任选卤代的C1-C6烷基，和任选卤代的C2-C6烷氧羰基；
n代表0-2的整数；
Ra代表氢原子，任选卤代的C1-C6烷基，任选卤代的C2-C6烷氧羰基，或任选被如下所示的取代基A取代的苯基}；
R4代表卤素原子，或任选卤代的C1-C6烷基；
每个R5、R6和R7独立地代表氢原子，卤素原子，氰基，或任选卤代的C1-C6烷基，或
R5和R6可以结合形成任选被如下所示取代基C取代的1，3-丁二烯-1，4-二基；
M代表-R8，-OR9，-SR10，或-NR11R12，
{其中R8代表氢原子，任选卤代的C1-C6烷基，C2-C6烷氧基烷基，任选卤代的C2-C6烯基，或任选卤代的C2-C6炔基；
每个R9、R10、R11和R12独立地代表任选卤代的C1-C6烷基，C3-C6烷氧基烷基，任选卤代的C3-C6烯基，或任选卤代的C3-C6炔基}；
J代表如下所示的J1至J3中的任一项，
[化学式2]
其中X代表氮原子或CR19；
Y1代表氮原子或CR20；
Y2代表氮原子或CR21；
Y3代表氮原子或CR22；
R13和R19各自独立地代表氢原子，卤素原子，氰基，任选卤代的C1-C6烷基，任选卤代的C1-C6烷氧基，任选卤代的C1-C6烷硫基，任选卤代的C1-C6烷基亚磺酰基，或任选卤代的C1-C6烷基磺酰基；
R15和R17每个独立地代表任选卤代的C1-C6烷基；
R14、R16、R18、R20、R21和R22各自独立地代表氢原子，卤素原子，或任选卤代的C1-C6烷基}；
取代基A该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，任选卤代的C1-C6烷基，和任选卤代的C1-C6烷氧基；和
取代基C该取代基选自卤素原子，氰基和任选卤代的C1-C6烷基。
2.按照权利要求1的酰肼化合物，其中在式(1)中，Z是如下所示的Z1至Z4中的任一项
Z1-(CR31R32)m-
Z2-CR33R34-CR35＝CR36-CR37R38-
Z3-(CR39R40)2-Q-(CR41R42)2-
Z4-(CR44R45)p-C(＝O)-(CR46R47)q-
其中每个R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R44、R45、R46和R47独立地代表氢原子或C1-C4烷基，m代表3至5的整数，Q代表氧原子，-S(O)n-或-NR43-{n代表0至2的整数，R43代表C1-C4烷基}，p和q各自独立地代表0至4的整数，条件是，p和q的和是2至4。
3.按照权利要求2的酰肼化合物，其中在式(1)中，Z是Z1至Z3中的任一项。
4.按照权利要求2的酰肼化合物，其中在式(1)中，Z是Z1或Z4。
5.按照权利要求2的酰肼化合物，其中在式(1)中，Z是Z1。
6.按照权利要求1的酰肼化合物，其中在式(1)中，由R2和R3相连接的两个氮原子与Z一起形成的环是5或6元环。
7.按照权利要求1的酰肼化合物，其中在式(1)中，Z是通过由多个选自下列的基团结合而形成的基团(a)-CH2-和(c)-CO-(其中Z可以在它的碳原子上被选自下列的取代基取代卤素原子，任选卤代的C1-C6烷基，和任选卤代的C2-C6烷氧羰基。
8.按照权利要求1的酰肼化合物，其中在式(1)中，Z是C3-C6多亚甲基。
9.有害节肢动物控制剂，其包含按照权利要求1至8的任一项的酰肼化合物作为活性组分。
10.按照权利要求1至8的任一项的酰肼化合物作为有害节肢动物控制剂的活性组分的用途。
11.控制有害节肢动物的方法，包括将按照权利要求1至8的任一项的酰肼化合物直接施用于有害节肢动物，或施用于有害节肢动物的栖息地。
12.按照权利要求1至8的任一项的酰肼化合物用于制备有害节肢动物控制剂的用途。
全文摘要
公开的是由下面式(1)代表的肼化物，其针对有害节肢动物具有出色的控制作用。(1)(在式中，R1、R5、R6和R7代表氢原子等等；R2和R3在它们的端部结合在一起，与两个氮原子一起形成5至8元环；R4代表卤素原子等等；J代表1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-1H-吡唑-5-基等等；M代表氢原子，任选卤代的C1-C6烷基，等等)。
文档编号C07D401/14GK101679374SQ20088001566
公开日2010年3月24日 申请日期2008年4月10日 优先权日2007年4月12日
发明者M·贾奇曼恩, 池上宏, 野仓吉彦 申请人:住友化学株式会社