专利名称：有机场致发光元件的制作方法
技术领域：
本发明涉及新型的有机场致发光元件(以下称为有机EL元件)，具体而言，涉 及将红色磷光发光掺杂剂和具有特殊的结构的多种主体化合物用于发光层的有机EL元 件。
背景技术：
通常，有机EL元件，作为其最简单的结构由发光层及夹持该层的一对对置电极 构成。即，在有机EL元件中，利用如下现象如果在两电极间施加电场，则电子从阴 极被注入，空穴从阳极被注入，它们在发光层中复合生成的激发状态返回到基底状态时 作为能量而放出光。近年来，开始进行使用有机薄膜的有机EL元件的开发。特别是为了提高发光效 率，以提高载流子从电极注入的效率为目的而进行电极种类的最优化，通过将由芳香族 二胺构成的空穴传输层和包含8-羟基喹啉铝络合物(以下称为Alq3)构成的发光层在电 极间作为薄膜而设置的原件的开发，进行与以往的使用有蒽等的单晶的元件相比大幅度 的发光效率的改善，因此，以向具有自发光·高速应答性这样的特征的高性能平板的实 用为目标而进行。另外，作为提高元件的发光效率的尝试，还正在研究不使用荧光而使用磷光。 以上述的设置有由芳香族二胺构成的空穴传输层和由Alq3构成的发光层的元件为首的许 多元件利用的是荧光发光，但是，如果利用来自使用磷光发光的三重激发态的发光，与 以往的使用荧光(单态)的元件相比，可以期待3左右的效率提高。为了该目的，对将 香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作为发光层进行了研究，但只得到极低的亮度。其后， 作为利用三重态的尝试，对使用铕络合物进行了研究，但其也达不到高效率的发光。专利文献1 特表2003-515897号公报专利文献2 特开2001-313178号公报专利文献3 特表2002-305083号公报专利文献4 特表2003-142264号公报专利文献5 特开平11-162650号公报专利文献6 特开平11-176578号公报非专利文献1 APPLIED PHYSICS LETTERS，vol.75 (1), p4_6，1999非专利文献2 : APPLIED PHYSICS LETTERS, vol.78 (11), pl622_1624，2001非专利文献3 : APPLIED PHYSICS LETTERS，vol.89, ρ 061111-1-3，2006作为用于有机EL元件的发光层的磷光发光掺杂剂，在专利文献1等中公开了许 多。代表性的有三(2-苯基吡啶)铱络合物(以下称为Ir(ppy)3)。作为用于有机EL元件的发光层的主体材料而提出的为在非专利文献1、非专利 文献2及专利文献2等中所介绍的咔唑基化合物的4，4' -二(N-咔唑基)联苯(以 下称为CBP)。从三重态激子的隔离效果的观点来看，CBP作为绿色磷光发光材料的Ir(ppy)3、红色磷光发光材料的八乙基卟啉钼络合物(以下称为PtOEP)等的主体材料而
被广泛使用。但是，将CBP用于发光层主体材料的有机EL元件，有从由芳基胺化合物构成的 空穴传输层向发光层的空穴注入障碍增大的倾向，存在驱动电压高这样的课题。其另一方面，由于CBP具有与电子相比容易使空穴流动的特性，因此过剩的空 穴容易向电子传输侧流出，成为发光效率降低的原因之一。作为其解决手段，有例如专 利文献3所述、在发光层和电子传输层之间设置空穴阻挡层的手段。通过该空穴阻挡层 使空穴在发光层中高效积累，由此能够使在发光层中的与电子复合的概率提高、达到发 光的高效化。作为目前一般使用的空穴阻挡材料，可以举出2，9-二甲基-4，7-二苯 基-1，10-菲咯啉(以下称为BCP)及对苯基苯酚合_ 二(2-甲基-8-羟基喹啉合-Ni， 08)铝(以下称为BAlq)。通过其能够防止在电子传输层中引起电子和空穴的复合，但由 于BCP即使在室温下也容易结晶化缺乏作为材料的可靠性，因此元件寿命极其短暂。另 外，报道有BAlq的Tg为约100°C、比较良好的元件寿命结果，但空穴阻挡能力不充分， 来自Ir(ppy)3的发光效率降低。另外，专利文献4中报告有BAlq可适用作为红色磷光发光材料的发光层主体材 料。通过使用BAlq作为主体材料，具有即使在发光层和电子传输层之间未设置空穴阻挡 层也可以得到高效率这样的效果。由此由空穴阻挡材料引起的元件的不稳定因素消失， 可期待元件寿命的改善。但是，BAlq具有难以使空穴流动的特性，而且，在省去空穴阻 挡层的情况下发光层的膜厚必须变得比较厚，因此存在驱动电压升高这样的课题。而且，在非专利文献3中，示出广泛用于空穴传输层的4，4' -二(N-萘 基)-N-苯基-氨基)联苯(以下称为NPB)可适用作为红色磷光发光材料的发光层主体 材料。通过将NPB用于发光层主体材料，具有能够使从空穴传输层向发光层的空穴注入 障碍消失、低地抑制驱动电压这样的效果。但是，以NPB为代表的芳基胺化合物的分 子结构中氮原子上所加成取代基容易变动，由此三重态激子的无放射失活的概率增大， 结果，存在效率低下这样的课题。在非专利文献3中，在空穴注入层添加吸电子性的材 料、在电子传输层添加供电子性的材料，提高发光层中的空穴及电子的密度，由此实现 发光效率的上升。另外，在专利文献5及6中公开的吲哚并咔唑化合物，被推荐作为空穴传输材料 的使用，化合物的稳定性也受到称赞，但是并没有教导作为磷光主体材料的使用。
发明内容
发明要解决的课题为了将有机EL元件应用于平板显示器等的显示元件，需要在改善元件的发光效 率的同时充分确保驱动时的稳定性。本发明鉴于上述现状，目的在于提供一种具有高效 率且高驱动稳定性的实用上有用的磷光发光的有机EL元件。其它目的在于提供一种红色 的磷光发光的有机EL元件。用于解决课题的手段本发明人等进行了深入研究，结果发现，通过将多种的特定结构的化合物组合 作为磷光主体材料在有机EL元件的发光层中使用，能够解决上述问题，直至完成了本发
5明。本发明涉及一种有机场致发光元件，其为层合于基板上的阳极和阴极之间具有 发光层的有机场致发光元件，其特征在于，该发光层含A)发光峰值波长为比600nm长的 波长的磷光发光性掺杂剂和B)主体材料，该主体材料含有选自bl)下述通式(1)表示的 化合物、b2)下述通式(2)表示的化合物及b3)下述通式(3)表示的化合物中的至少2种 化合物。
权利要求
1. 一种有机场致发光元件，其是在层叠于基板上的阳极与阴极之间具有发光层的有 机场致发光元件，其特征在于，该发光层含有A)发光峰值波长为比600nm长的波长的 磷光发光性掺杂剂和B)主体材料，该主体材料含有选自bl)由下述通式(1)表示的化合 物、b2)由下述通式(2)表示的化合物、以及b3)由下述通式(3)表示的化合物中的至少 2种化合物，
2.如权利要求1所述的有机场致发光元件，其中，主体材料含有bl)由通式(1)表示 的化合物、和b2)由通式⑵表示的化合物或b3)由通式(3)表示的化合物。
3.如权利要求1所述的有机场致发光元件，其中，由通式(1)表示的化合物为由下述 通式(4)表示的化合物，式中，X、Ar1及R1与通式(1)的X、Ar1及R1的含义相同。
4.如权利要求1所述的有机场致发光元件，其中，主体材料含有b2)由通式(2)表示 的化合物和b3)由通式(3)表示的化合物。
5.如权利要求4所述的有机场致发光元件，其中，由通式(3)表示的化合物为下述通 式(5)表示的化合物，
全文摘要
本发明涉及改善元件发光效率、充分确保驱动稳定性、且具有简单构成的有机场致发光元件(有机EL元件)。该有机EL元件在层叠于基板上的阳极与阴极之间具有发光层，该发光层含有A)发光峰值波长为比600nm长的波长的磷光发光性掺杂剂和B)主体材料，该主体材料含有从b1)N-取代吲哚并咔唑衍生物、b2)8-羟基喹啉铝络合物的衍生物、及b3)二吲哚并咔唑衍生物的任意2种以上的衍生物所选择的至少2种化合物。
文档编号C07D487/04GK102017218SQ20098011586
公开日2011年4月13日 申请日期2009年4月30日 优先权日2008年5月8日
发明者中岛裕介, 古森正树, 山本敏浩, 星智章, 浅香治郎, 甲斐孝弘, 结城敏尚, 辻大志, 高桥泰裕 申请人:新日铁化学株式会社, 日本东北先锋公司, 日本先锋公司