带有膨胀连接子的n-取代的吡咯烷酮*离子液体的制作方法

文档序号:3560739阅读:138来源:国知局
专利名称:带有膨胀连接子的n-取代的吡咯烷酮*离子液体的制作方法
技术领域
本发明涉及用作离子液体的N-取代的吡咯烷酮锡化合物。
背景技术
离子液体为由离子组成的液体,所述离子液体在等于或低于约100°C下为流体。离子液体表现出可忽略的蒸汽压,并具有增加的调节压力以限制传统工业溶剂的使用,由于环境考虑,如挥发性的排放物以及含水层和饮用水的污染,许多研究已致力于设计能用作替代常规溶剂的离子液体。离子液体通常由有机阳离子的盐组成,如N-烷基吡啶错、1,3- 二烷基咪唑输、四烷基铵、四烷基憐或三烷基锍阳离子。美国专利7,157,588描述了例如基于N-取代的吡咯烷酮的离子液体,其具有侧铵阳离子,通过可调节长度的连接子与吡咯烷酮环间隔。然而, 仍需要其它离子液体,其可设计于用于选定的应用,尤其是至少部分由可再生资源制备的那些。发明概述该发明提供由下式1的结构表示的化合物式 1其中(a) Z为-[(CH2) b-0]。- (CH2) d_,其中b和d各自独立地为1至4的整数,并且c为 1至8的整数; (b) R2和R3各自独立地为H或C「C6直链或支链的烷基;(c) R4 为 H、C「C6 直链或支链的烷基,或-[(CH2) p_X] q- (CH2) r_Y_R6,其中 X 和 Y 各自独立地为0或NR6,p和r各自独立地为1至4的整数,q为0至8的整数,并且R6为H或 C1-C6直链或支链的烷基;以及(d)A—为选自下列的阴离子乙酰丙酸根、[BF4r、[PF6]\ [SbF6]\ [CH3CO2] \ [HSO4] \ [CF3SO3] \ [HCF2CF2SO3] \ [CF3HFCCF2SO3] \ [CF3-O-CFHCF2SO3] \ [CF3CF20CFHCF2S03r、[CF3CF2CF20CFHCF2S03]\ [HCC1FCF2S03]\ [ (CF3SO2)2N]\ [A1C14]\ [CF3CO2]\ [NO3]\ [S04]2\Cr、Bf、Γ、和 Γ。发明详述本发明涉及部分地由N-取代的吡咯烷酮衍生的化合物。这些化合物包括阴离子和阳离子,其中有侧铵阳离子通过可调节长度的连接子与吡咯烷酮环间隔。如本文所示的式I的该连接子用Z表示。这些化合物可用作离子液体,并可例如用作溶剂、用作各种类型反应的催化剂(如烷化反应),并用作对于各种气体(如CO2)的吸收剂。这些化合物还具有所述阳离子部分以及若干相关的阴离子可易于由乙酰丙酸或乙酰丙酸衍生物制备的优点,所述乙酰丙酸可由廉价的可再生的生物质原料的水解获得。在本文组合物的描述中,对于多次用于说明书中某些术语提供了下列定义结构“烷基”为一价的(即具有一个化学价)的基团,具有通式CnH2n+1。“生物质”是指任何纤维质或木质纤维质材料,并包括包含纤维素的材料,以及任选地还包含半纤维素、木质素、淀粉、低聚糖和/或单糖的材料。生物质还可包括附加组分, 如蛋白质和/或类脂。适用于本文的生物质可衍生自单一来源,或可为衍生自一种以上的来源的混合物。此类来源无限制地包括生物能作物、农业残余物、市政固体垃圾、工业固体垃圾、来自造纸业的淤渣、庭院垃圾、木材和林业垃圾。生物质的实例无限制地包括玉米粒、 玉米芯、作物残余如玉米壳、玉米秸秆、草、小麦、小麦秸秆、干草、稻秆、柳枝稷、废纸、蔗渣、 高粱、大豆、从谷物的研磨物的残余、树、枝、根、叶、木屑、锯末、灌木及灌丛、蔬菜、水果、花和动物粪肥。“催化剂”为可影响反应速率而不是反应平衡并且化学上无变化地存在于所述反应中的物质。“转化率”是指在反应中转化成产物的特定反应物的重量%。“烃基”为仅包含碳和氢的单价基团。“离子液体”为在等于或低于约100°C下为流体的有机盐。“乙酰丙酸根”离子为由下式结构表示的阴离子
权利要求
1.化合物,所述化合物由下式1的结构表示 式1其中(a)Z为-[(CH2) b-0]。- (CH2) d_,其中b和d各自独立地为1至4的整数,并且c为1至 8的整数;(b)R2和R3各自独立地为H或C1-C6直链或支链的烷基;(c)R4为Hj1-C6直链或支链的烷基,或-[(CH2) P-X] q- (CH2) r-Y-R6,其中X和Y各自独立地为0或NR6,ρ和r各自独立地为1至4的整数,q为0至8的整数,并且R6为H或C1-C6 直链或支链的烷基;以及(d)A—为选自下列的阴离子乙酰丙酸f艮、[BF4]\[PF6]\ [SbF6]\ [CH3CO2]\ [HSO4]\ [CF3SO3] \ [HCF2CF2SO3] \ [CF3HFCCF2SO3] \ [CF3-O-CFHCF2SO3] \ [CF3CF20CFHCF2S03] \ [CF3CF2CF20CFHCF2S03r、[HCC1FCF2S03]\ [(CF3SO2)2N]\ [A1C14]\ [CF3CO2]\ [NO3]\ [SO4] Cl\ Br\ Γ、禾口 Γ。
2.权利要求1的化合物,其中r和ρ为2至4。
3.权利要求1的化合物,其中r和ρ为2。
4.权利要求1的化合物,其中q为0至4。
5.权利要求1的化合物,其中q为0。
6.权利要求1的化合物,其中R2和R3独立地为H、-CH3>-CH2CH3和-CH2CH2CH3。
7.权利要求1的化合物,其中R2和R3为_CH3。
8.权利要求1的化合物,其中R3为-CH2CH2CH3。
9.权利要求1 的化合物,其中 R4 为-(CH2) 2-0- (C2H5)、- (CH2) 2_0_ (CH3)或-(CH2) 2_0H。
10.权利要求1的化合物,其中Α—为乙酰丙酸根、[CF3HFCCF2S03r、或[(CF3SO2)2N]_。
11.权利要求1的化合物,其中c为1。
12.权利要求1的化合物,其中c为2。
13.权利要求1的化合物,其中c为1且b和d为2。
14.权利要求1的化合物,其中c为2并且b和d为2。
15.权利要求1的化合物,其中X和Y为0。
16.权利要求1的化合物,其中X和Y为NR6。
全文摘要
本发明涉及可用作离子液体的化合物,所述化合物基于N-取代的吡咯烷酮并掺入通过可调节长度的连接子与吡咯烷酮环间隔的侧铵阳离子。
文档编号C07D207/27GK102307856SQ200980156114
公开日2012年1月4日 申请日期2009年12月4日 优先权日2008年12月4日
发明者A·明特, C·P·永克, K·W·哈钦森, M·A·哈默, T·富 申请人:纳幕尔杜邦公司
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