制备四氢吡喃化合物的方法和其中间体的制作方法

专利名称：制备四氢吡喃化合物的方法和其中间体的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种制备可用作医学中间体的四氢吡喃化合物的方法，并且还涉及其中间体。
背景技术：
由下式(8)表示的四氢吡喃衍生物是重要的作为例如用于药物的起始材料的化合物(专利文献1)。作为现有的制备方法，已知有由5-烷氧基-4-戊烯-1-醇进行制备的方法(专利文献1)和由5-己烯-1-醇进行合成的方法(非专利文献1)。
权利要求
1.一种制备由以下通式(3)表示的化合物的方法，其特征在于，包括使由通式(1)表示的化合物与由通式(2)表示的化合物反应，[化学式1]
2.一种制备由以下通式(4)表示的化合物的方法，其特征在于，包括用还原剂还原由通式(3)表示的化合物，[化学式4]
3 如权利要求2所述的制备方法，其中还原剂是胺硼烷。
4.一种制备由以下通式(5)表示的化合物的方法，其特征在于，包括用臭氧氧化由通式(4)表示的化合物，
5.一种制备由通式(5)表示的化合物的方法，其特征在于，包括第一步骤使由通式 (1)表示的化合物与由通式⑵表示的化合物反应，由此制备由通式⑶表示的化合物；
6.如权利要求1-5任一项所述的制备方法，其中R1和R2连接形成具有4-6个碳原子的亚烷基。
7.如权利要求1-5任一项所述的制备方法，其中R1和R2连接形成具有5个碳原子的亚烷基，并且R3和R4分别是氢原子。
8.一种由结构式(3)表示的化合物[化学式13]
9.如权利要求8中所述的由结构式(6)表示的化合物，其中R1和R2连接形成具有5个碳原子的亚烷基，并且R3和R4分别是氢原子，[化学式14]
10.一种由结构式(4)表示的化合物
11.如权利要求10中所述的由结构式(7)表示的化合物，其中R1和R2连接形成具有5 个碳原子的亚烷基，并且R3和R4是氢原子，[化学式16]
12.—种制备由以下通式(1)表示的化合物的方法，其特征在于，包括通过使用对甲苯磺酸-吡啶络合物作为催化剂，使由式(11)表示的D-古洛糖酸Y-内酯化合物与由通式 (12)表示的化合物反应，[化学式17]
全文摘要
本发明公开了一种方案中所示的制备由通式(5)表示的四氢吡喃化合物的方法。因此，以高收率并且伴随着高选择性而不使用高度毒性试剂以得到四氢吡喃衍生物，并且可以提供工业有用的制备四氢吡喃衍生物的方法和其的中间体。在式(1)-(5)中，R1和R2各自独立地表示氢原子，线型、支化或环状烷基，或者可以具有取代基的芳基，并且R1和R2可以结合而形成亚烷基、由此形成环；以及R3和R4各自独立地表示氢原子或者线型、支化或环状烷基，并且R3和R4可以结合而形成亚烷基、由此形成环。
文档编号C07D317/20GK102421782SQ20108002085
公开日2012年4月18日 申请日期2010年4月14日 优先权日2009年4月14日
发明者上田和奈, 川浪弘贵, 村濑翔太 申请人:日产化学工业株式会社