一种n-杂环噁唑烷-2-酮类化合物的制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种N-杂环噁唑烷-2-酮类化合物的制备方法，将N-杂环芳香胺与环状碳酸酯混合，加入催化量的离子液体，反应得到N-杂环噁唑烷-2-酮类化合物。本发明方法只需通过简单的一步反应即可合成N-杂环噁唑烷-2-酮，反应不需要额外添加有机溶剂，具有清洁、高效的优点。
【专利说明】一种N-杂环噁唑烷-2-酮类化合物的制备方法
【技术领域】
[0001]本发明属于有机合成方法学【技术领域】，具体涉及一种N-杂环噁唑烷-2-酮类化合物的制备方法。
【背景技术】
[0002]N-杂环类化合物是一种重要的有机合成中间体，在医药(US085859)、农药(CN102093338)等领域具有重要用途。噁唑烷_2_酮类化合物具有广泛的用途，在医药领域得到重要应用(Adv.Synth.Catal346 (2004) 954-958 ；Bioorg.Med.Chem9 (2001) 3153-3160 )。同时作为有机合成中重要的中间体被广泛应用(Curr.0rg.Synth4(2007)238-307;Curr.0rg.Synth4(2007)81-135)。
[0003]N-杂环噁唑烷-2-酮类化合物的合成方法罕有报道。有报道利用噁唑烷-2-酮与N-杂环取代物通过取代反应制备(Chem.Eur.J.16 (2010) 5437-5442)，但该方法常用贵金属配合物和碱金属作为催化剂，反应过程复杂，成本较高，后处理麻烦。
[0004]为克服上述现有技术制备方法中所存在的缺陷，本发明提出使用离子液体催化N-杂环芳香胺与环状碳酸酯反应制备N-杂环噁唑烷-2-酮类化合物的方法。
【发明内容】
[0005]本发明的目的在于提供一种N-杂环噁唑烷-2-酮类化合物的制备方法。
[0006]本发明方法提出的N-杂环 噁唑烷-2-酮类化合物的制备方法如下反应过程所
示:
[0007]
【权利要求】
1.一种N-杂环噁唑烷-2-酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法如以下反应过程所示:
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述卤素为氯、溴、碘离子；所述卤代烷基为氯代甲基、氯代乙烷、氯代丙烷、溴代甲基、溴代乙烷；所述烷基为C广Cltl的烷基。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述离子液体是1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑溴盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐、1-丁基吡啶溴盐中的任意一种或任意两种以上的混合。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述N-杂环芳香胺与环状碳酸酯的比例为摩尔比1: f 1:10。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化量是所述离子液体的用量占N-杂环芳香胺的摩尔百分比1%~100%。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述催化量是所述离子液体的用量占N-杂环芳香胺的摩尔百分比59TlO%。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应温度为5(T150°C。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应温度为10(Tl5(rC。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应温度为13(T150°C。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应时间为f12h。
11.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应时间为6~12h。
12.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应结束后，冷却至室温，经重结晶或柱层析分离方式得到所述N-杂环噁唑烷-2-酮类化合物。
【文档编号】C07D413/04GK103524499SQ201210228712
【公开日】2014年1月22日 申请日期:2012年7月3日 优先权日:2012年7月3日
【发明者】高国华, 杨四娟, 张利锋, 王滨燊 申请人:华东师范大学