专利名称：具有除草活性和抗肝癌活性的异噁唑并嘧啶酮(或三嗪酮)类化合物的制作方法
具有除草活性和抗肝癌活性的异噁唑并嘧啶酮(或三嗪酮)类化合物
技术领域：
:本发明涉及除草剂和抗肝癌药物的技术领域，涉及化合物5-取代苯基-3-甲基(或乙氧基)异噁唑[5，4-d]嘧啶-4(5H)_酮(A和C)和3-取代苯基-5-甲基(或乙氧基)异噁唑[5，4-d][l，2，3]三嗪-4(3H)_酮类(B和D)的合成及它们的除草活性和抗肝
癌活性。
权利要求
1.合成了具有除草活性和抗肝癌活性的5-取代苯基-3-甲基(或乙氧基)异噁唑[5，4-d]嘧啶-4 (5H)-酮A、C和3-取代苯基-5-甲基(或乙氧基)异噁唑[5，4_d] [1,2,3] H嗪-4 (3H)-酮化合物B、D。其中R1为甲基，乙氧基；R2为烷基，烯丙基，炔丙基，卤代烯基，卤代炔基，氰烷基(烷基是C1-C6的烷基，烯基是C3-C6的烯基，炔基是C3-C6的炔基)；R3为氢!，甲基；X为烧氧基，稀丙氧基，块丙氧基，乙氧擬基乙氧基，异丙氧擬基乙氧基，乙氧擬基氧基。
2.根据权利要求I所述，化合物A、B、C和D是按照下列方法进行合成3_甲基(或乙氧基)-4-乙氧羰基-5-氨基异噁唑水解得到3-甲基(或乙氧基)-5-氨基异噁唑-4-甲酸，上述取代异噁唑-4-甲酸与氯化亚砜作用得到相应的酰氯，所得酰氯与2-氟-4-氯-5-烃氧基苯胺或7-氟-4-烃氧基-6-氨基-2H-苯并[b] [ I，4]噁嗪-3- (4H)-酮在吡啶存在下缩合得到5-氨基-N-(2-氟-4-氯-5-烃氧基苯基)异噁唑-4-甲酰胺或5-氨基-N-(7-氟-3-羰基-4-烃氧基-3，4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]噁嗪_6_基)异噁唑-4-甲酰胺。上述两种甲酰胺在醋酸酐中与原酸酯反应得到A或C ;两种甲酰胺在浓硫酸作用下，与亚硝酸钠作用得到B或D。
3.根据权利要求I所述的化合物的应用，具有除草活性，用于防除单双子叶杂草，如茼草、早熟禾、马齿苋、反枝苋、婆婆纳、卷耳、看麦娘、酸模、牛筋草、马唐、稗草、狗尾草、牛繁缕、丁香寥、刺觅、芒麻、窄叶紫毙、#菜、水觅菜、龙葵、寥、商路、续断菊、假酸衆、决明、鸭跖草、碎米莎草、鳢肠、藜、巢菜、播娘蒿。
4.根据权利要求I所述的化合物的应用，化合物A、B、C和D具有一定的抗肝癌细胞活性。
全文摘要
本发明涉及除草剂和抗肝癌药物的技术领域，涉及化合物5-取代苯基-3-甲基(或乙氧基)异噁唑[5，4-d]嘧啶-4(5H)-酮(A和C)和3-取代苯基-5-甲基(或乙氧基)异噁唑[5，4-d][1，2，3]三嗪-4(3H)-酮类(B和D)的合成及它们的除草活性和抗肝癌活性。其中R1为甲基，乙氧基；R2为烷基，烯丙基，炔丙基，卤代烯基，卤代炔基，氰烷基(烷基是C1-C6的烷基，烯基是C3-C6的烯基，炔基是C3-C6的炔基)；R3为氢，甲基；X为烷氧基，烯丙氧基，炔丙氧基，乙氧羰基乙氧基，异丙氧羰基乙氧基，乙氧羰基氧基。化合物A、B、C和D中，部分化合物可用于防除单双子叶杂草，如菵草、早熟禾、马齿苋、反枝苋、婆婆纳、卷耳、看麦娘、酸模、牛筋草、马唐、稗草、狗尾草、牛繁缕、丁香蓼、刺苋、苎麻、窄叶紫菀、荠菜、水苋菜、龙葵、蓼、商路、续断菊、假酸浆、决明、鸭跖草、碎米莎草、鳢肠、藜、巢菜、播娘蒿。抗肿瘤活性测试表明，部分化合物具有一定的抗肝癌活性。
文档编号C07D498/04GK102875569SQ201210363500
公开日2013年1月16日 申请日期2012年9月27日 优先权日2012年9月27日
发明者胡方中, 狄红静, 李俊晓, 程心心, 毕常芬, 李春晖, 姜文涛, 查海红, 邹小毛 申请人:南开大学