专利名称：杂环化合物、有机发光二极管和平板显示装置的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种杂环化合物、一种包括该杂环化合物的有机发光二极管和一种包括该有机发光二极管的平板显示装置。
背景技术：
作为自发射装置的有机发光二极管(OLED)具有诸如宽视角、优异的对比度、快速的响应、高亮度、优异的驱动电压特性的优点，并可以提供多色的图像。因此，OLED受到关注。
一般的有机发光二极管具有这样的结构，所述结构包括基底以及顺序地堆叠在基底上的阳极、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极。在这方面，HTL、 EML和ETL是由有机化合物形成的有机薄膜。当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴经由HTL移动到EML，从阴极注入的电子经由ETL移动到EML。空穴和电子在EML中复合，从而产生激子。当激子从激发态降至基态时，发射光。在这方面，当单线态激子从激发态降至基态时发生的发射称作“荧光”，当三线态激子从激发态降至基态时发生的发射称作“磷光”。因为在荧光中激发的单线态激子的概率为25%，所以发光效率受到限制。然而， 在磷光中可以使用75%的激发的三线态激子和25%的激发的单线态激子，因此，内部量子效率提高至100%。
第6，596，415号和第6，465，115号美国专利公开了一种使用4,4' -N,N' -二咔唑-联苯(CBP)作为发射层的主体的有机发光二极管。CBP是磷光发射材料的广为人知的主体材料，绿色和红色的发射效率高并使用磷光的有机发光二极管在本领域中众所周知。该有机发光二极管包括Ir (ppy) 3、PtOEP和CBP，Ir (ppy) 3作为在其中心具有重元素(例如，具有高自旋-轨道耦合的Ir和Pt)的磷光染料，PtOEP作为掺杂剂，CBP作为主体，从而在三线态状态下有效地发射光(磷光)。近来，铱(III)配合物作为磷光掺杂剂材料是已知的， 并且(acac) Ir (btp)2、Ir (ppy)3和Firpic在本领域中用于RGB发射是众所周知的。另外， 报告了包括CBP作为磷光发射材料的主体材料并在空穴阻挡层中包括BCP和Balq的有机发光二极管，并公开了使用BAlq衍生物作为主体的高性能有机发光二极管。然而，该有机发光二极管具有150小时或更短的短寿命。这是因为，CBP具有110°C或更低的低玻璃化转变温度Tg，易于结晶化，并具有低的热稳定性。因此，在高温沉积期间，CBP变形。
第W02009/148015号国际公布公开了一种包括多环化合物作为主体材料的有机发光二极管。该多环化合物具有与碳原子、氮原子、氧原子或硫原子交联的η共轭杂并苯主链，并通过卤素化合物的合成来制备。包括该多环化合物的有机发光二极管具有高发光效率和长寿命。然而，这些有机发光二极管不具有足够的电稳定性，因此不能被商业化。发明内容
本发明提供了一种杂环化合物、一种包括含有该杂环化合物的有机层的有机发光二极管和一种包括该有机发光二极管的平板显示装置。
根据本发明的一方面，提供了一种由下面的式I表示的杂环化合物
式I
权利要求
1.一种杂环化合物，所述杂环化合物由下面的式I表示 式I
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，X是*-Ari。
3.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中，Ar1是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的并环戊二烯基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的甘菊环基、取代的或未取代的庚搭烯基、取代的或未取代的引达省基、取代的或未取代的苊基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的螺芴基、取代的或未取代的非那烯基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的荧蒽基、取代的或未取代的苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的窟基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的茜基、取代的或未取代的茈基、取代的或未取代的戊芬基、取代的或未取代的并六苯基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的苯基苯并咪唑基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的苯基吡啶基、取代的或未取代的苯基咪唑并吡啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的苯基咪唑并嘧啶基、取代的或未取代的哒嗪基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的异吲哚基基、取代的或未取代的吲唑基、取代的或未取代的嘌呤基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的苯并喹啉基、取代的或未取代的酞嗪基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的噌啉基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的菲啶基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的菲咯啉基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的苯并[b]噻吩基、取代的或未取代的硫芴基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的异噻唑基、取代的或未取代的苯并噻唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的异噁唑基、取代的或未取代的苯并噁唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的苯基三唑基、取代的或未取代的四唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的苯基噁二唑基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯基三嗪基、取代的或未取代的苯基乙炔基苯基、取代的或未取代的苯基乙炔基芴基或取代的或未取代的苯基乙炔基萘基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，Ar1是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的苯基苯并咪唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的苯基吡啶基、取代的或未取代的苯基咪唑并吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的苯基咪唑并嘧啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的苯并[b]噻吩基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的苯基三唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的苯基噁二唑基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯基三嗪基、苯基乙炔基苯基、苯基乙炔基芴基或苯基乙炔基萘基。
5.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中，Ar1是由下面的式4A至式4X表示的基团之一
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，X是
7.根据权利要求6所述的杂环化合物，其中，Ar2是取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚并环戊二烯基、取代的或未取代的亚茚基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚芴基、取代的或未取代的亚螺芴基、取代的或未取代的亚非那烯基、取代的或未取代的亚菲基、取代的或未取代的亚蒽基、取代的或未取代的亚荧蒽基、取代的或未取代的亚苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的亚芘基、取代的或未取代的亚窟基、取代的或未取代的亚咔唑基或者取代的或未取代的亚苯基乙炔基苯基。
8.根据权利要求6所述的杂环化合物，其中，Ar2是由下面的式5A至式5E表示的基团之一 式5A 式5B 式5C
9.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，RpRyR3和R4均独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C5tl烷基或者取代的或未取代的C5-C6tl芳基；以及 Y1^\、Y3和Y4均独立地为CR5R6、NR7, O和S ;R5、R6和R7均独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C5tl烷基或取代的或未取代的C5-C6tl芳基。
10.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，RpRyR3和R4均独立地为取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基或取代的或未取代的丁基；以及 \、Y2、Y3和Y4均独立地为CR5R6、NR7, O或S ;R5和R6均独立地为取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基或取代的或未取代的丁基，R7是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基或取代的或未取代的芴基。
11.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物由下面的式6表示 式6
12.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物由下面的式7表示 式7
13.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物由下面的式8表示 式8
14.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物由下面的式9表示 式9
15.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物是下面的化合物I至化合物83中之一
16.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1^R2> R3、R4> R5> R6和R7中的彼此相邻的至少两个彼此结合，以形成饱和或不饱和环。
17.—种有机发光二极管,所述有机发光二极管包括 第一电极； 第二电极，设置为与所述第一电极相对；以及 有机层，布置在所述第一电极和所述第二电极之间，所述有机层包括根据权利要求1所述的杂环化合物作为单种材料或不同材料的混合物。
18.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括从由空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及具有电子传输和电子注入能力的功能层组成的组中选择的至少一个层。
19.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括发射层，所述发射层包括所述杂环化合物。
20.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括含有荧光或磷光主体的发射层，其中，所述荧光或磷光主体包括所述杂环化合物。
21.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括含有荧光掺杂剂的发射层，其中，所述荧光掺杂剂包括所述杂环化合物。
22.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括电子传输层、电子注入层以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个，电子传输层、电子注入层以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个包括所述杂环化合物。
23.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括电子传输层、电子注入层以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个，电子传输层、电子注入层以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个包括所述杂环化合物和含金属的材料。
24.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括 电子传输层、电子注入层以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个，其中，所述至少一个包括所述杂环化合物；以及 红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层和白色发射层中的至少一个发射层，其中，所述至少一个发射层包括磷光化合物。
25.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个，空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个通过湿式工艺形成。
26.一种平板显示装置，所述平板显示装置包括晶体管和根据权利要求17所述的有机发光二极管，所述晶体管包括源极、漏极、栅极和有源层，其中，所述源极和所述漏极中的一个电连接到所述有机发光二极管的第一电极。
全文摘要
本发明提供了一种由下面的式1表示的杂环化合物、一种包括该杂环化合物的有机发光二极管和一种包括该有机发光二极管的平板显示装置，式1其中，X是*-Ar1或其中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、Y1、Y2、Y3、Y4、a、b、c和d如在说明书中定义的。
文档编号C07D491/048GK103030585SQ20121034717
公开日2013年4月10日 申请日期2012年9月7日 优先权日2011年10月10日
发明者金荣国, 黄晳焕, 郑惠珍, 林珍娱, 韩相铉, 赵世珍, 李钟赫 申请人:三星显示有限公司