一种吡咯并吡咯二酮衍生物及其制备方法和应用的制作方法

文档序号:3590978阅读:940来源:国知局
专利名称:一种吡咯并吡咯二酮衍生物及其制备方法和应用的制作方法
技术领域
本发明属于太阳能电池材料技术领域,具体涉及一种吡咯并吡咯二酮衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
有机太阳能电池是一种正在进行研究的新型太阳能电池,与无机太阳能电池相t匕,具有质轻、价廉、可溶液处理、高的机械柔性、可制成柔性大面积器件等优点,其历史可追溯到1958年,Kearns和C alvin将镁酞菁染料层夹在两个功函数不同的电极之间支撑了第一个有机光电转化器件,观察到了 200mV的开路电压,同无机太阳能电池相比,光电转化效率极低。在此后的二十年之间,有机太阳能电池领域内创新不多。1986年,柯达公司的邓青云博士将四羧基茈的一种衍生物和铜酞菁组成的双层膜,将两层膜分别与两个电极进行连接制成了有机太阳能电池,该有机太阳能电池的光电转化效率达到I %左右,虽然与无机太阳能电池相差较远,但是已经是一个很大的突破。该有机太阳能电池中的双层膜本质是一个异质结,相当于用两种有机半导体材料来模仿无机异质结太阳能电池,该种双层膜异质结的结构为有机太阳能电池研究开拓了一个新的方向,时至今日这种结构仍然是有机太阳能电池研究的重点之一。双层膜异质结型有机太阳能电池的双层膜分别为作为给体和受体,其中,作为给体的有机半导体材料吸收光子后产生空穴-电子对,电子注入到作为受体的半导体材料中,空穴和电子得到分离。在这种体系中,电子给体为P型,电子受体则为η型,从而空穴和电子分别传输到两个电极上,形成光电流。可溶型有机小分子材料具有明确分子结构,单分散性,可重复合成及提纯步骤等优点,已成为可应用溶液加工技术制备有机太阳能电池的理想材料之一。而可溶性有机小分子应用于有机太阳能电池中需要具有较好的成膜性,与受体材料能级匹配并有良好的相容性。因此窄带系,高迁移率的可溶性有机给体小分子是一类具有发展前景的光伏材料。吡咯并吡咯二酮(DPP)单元存在于很多颜料化合物当中,对可见光具有较好的吸收作用,将其应用于小分子给体材料的制备具有重要的意义。

发明内容
本发明提供了一种吡咯并吡咯二酮衍生物及其制备方法和应用,该吡咯并吡咯二酮衍生物对可见光具有良好的吸收度。一种吡咯并吡咯二酮衍生物,结构如式⑴所示:
权利要求
1.一种吡咯并吡咯二酮衍生物,其特征在于,结构如式(I)所示:
2.根据权利要求1所述的吡咯并吡咯二酮衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤: (1)在惰性气体保护下,将2-氰基噻吩和叔丁醇钾溶解于醇溶剂中,加热搅拌条件下,滴加丁二酸二甲酯的醇溶液进行反应,反应完成后经后处理得到化合物(II),化合物(II)的结构如下式所示:
3.根据权利要求2所述的吡咯并吡咯二酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(I)中,所述的醇溶剂为叔戊醇。
4.根据权利要求2所述的吡咯并吡咯二酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的无机碱为无水碳酸钾或无水碳酸钠。
5.根据权利要求2所述的吡咯并吡咯二酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述的N-溴代丁二酰亚胺与所述的化合物(III)的摩尔比为I 1.1: I。
6.根据权利要求2所述的吡咯并吡咯二酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述的后处理包括:使用三氯甲烷和乙醇的混合溶剂进行重结晶,所述的混合溶剂中三氯甲烷和乙醇的体积比为1: 0.4 0.6。
7.根据权利要求2所述的吡咯并吡咯二酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(4)中,所述的钯催化剂为四(三苯基膦)钯,用量为化合物(IV)的I IOmol%。
8.根据权利要求2所述的吡咯并吡咯二酮衍生物的制备方法,其特征在于,所述的试剂为化合物(VI1-1)、化合物(VI1-2)或化合物(VI1-3),所述的偶联反应在甲苯或甲苯-水的两相体系中反应。
9.根据权利要求8所述的吡咯并吡咯二酮衍生物的制备方法,其特征在于,其中所述的甲苯-水的两相体系中的反应,反应中还加入无机碱。
10.一种应用于有机太阳能电池领域的小分子材料,其特征在于,包括权利要求1所述的吡咯并吡咯二酮衍生物。
全文摘要
本发明公开了一种吡咯并吡咯二酮衍生物,其结构如式(I)所示;式(I)中,n=2或4;R选自如式(I-a)、式(I-b)或式(I-c)所示的基团。该吡咯并吡咯二酮衍生物对可见光的吸收能力强,可以作为一种小分子给体材料应用于有机太阳能领域。本发明还公开了吡咯并吡咯二酮衍生物的制备方法,以2-氰基噻吩和丁二酸二甲酯为起始原料,经过一系列关环、溴代和偶联反应得到所述的吡咯并吡咯二酮衍生物。
文档编号C07F7/08GK103087083SQ20131001828
公开日2013年5月8日 申请日期2013年1月17日 优先权日2013年1月17日
发明者方俊锋, 叶丹丹, 张文俊, 胡钊, 闵超 申请人:中国科学院宁波材料技术与工程研究所
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