一种n-羟基苯胺的制备方法
【专利摘要】本发明提供了一种N-羟基苯胺的制备方法，该方法包括在氧化还原条件下，将具有式（1）所示结构的硝基苯与还原剂和催化剂在有机溶剂中接触，使得到具有式（2）所示结构的N-羟基苯胺，其中，所述还原剂为氨、胺和肼中的一种或多种，所述催化剂为铁、锌、钯碳和雷尼镍中的一种或多种；其中，R1为卤素，R2-R11为H或C1-C5的烷基。采用本发明的方法能够提高得到的N-羟基苯胺的收率和纯度。式（1）式（2）
【专利说明】一种N-羟基苯胺的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种N-羟基苯胺的制备方法。
【背景技术】
[0002] 批唑醚菌酯（Pyraclostrobin)又名唑菌胺酯，是德国巴斯夫公司于1993年发现 的一种兼具吡唑结构的甲氧丙烯酸甲酯类杀菌剂。自2002年推广上市以来，其深受使用者 的青睐，销售额迅速上升。据中国农药2007年第6期报导，吡唑醚菌酯在全球最重要的15 个杀菌剂品种中位列第三。吡唑醚菌酯的制剂分别以凯润、凯泽和百泰的商品名在中国登 记并进入国内市场销售。目前，吡唑醚菌酯在美国、欧洲等国家拥有专利权，在我国也申请 了专利，然而其合成技术还没有公开。但从已有专利和文献报道来看，N-羟基-N-2-[(N-对 氯苯基）-3-吡唑氧基甲基]苯胺(具有式（3)所示的结构）是合成吡唑醚菌脂的关键中间 体。因此，N-羟基-N-2- [(N-对氯苯基）-3-吡唑氧基甲基]苯胺的高效合成也是合成吡 唑醚菌酯的关键步骤。
[0003]
【权利要求】
1. 一种N-羟基苯胺的制备方法，该方法包括在氧化还原条件下，将具有式（1)所示结 构的硝基苯与还原剂和催化剂在有机溶剂中接触，得到具有式（2)所示结构的N-羟基苯 胺，其特征在于，所述还原剂为氨、胺和肼中的一种或多种，所述催化剂为铁、锌、钯碳和雷 尼镍中的一种或多种；
其中，&为卤素，R2_Rn为Η或CrC5的烷基。
2. 根据权利要求1所述的制备方法，其中，&为Cl，R2-Rn为H。
3. 根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，所述硝基苯与催化剂的重量比为 2. 5-50 :1 〇
4. 根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，所述硝基苯与还原剂的重量比为1-50 : 1〇
5. 根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，所述胺为甲胺和/或异丙胺。
6. 根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，所述肼为水合肼、甲基肼和苯肼中的一 种或多种。
7. 根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，所述还原剂为肼，且所述催化剂为雷尼 镍。
8. 根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，所述接触的条件包括温度为-10°C至 50°C，时间为1-24小时。
9. 根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，该方法还包括将所述硝基苯与还原剂和 催化剂接触之前，先将所述催化剂在100-300°C下活化0. 1-24小时。
【文档编号】C07D231/22GK104059021SQ201310084925
【公开日】2014年9月24日 申请日期:2013年3月18日 优先权日:2013年3月18日
【发明者】杨光富, 刘玉超, 徐平平, 陈琼 申请人:华中师范大学