一种苯并噁唑化合物的合成方法
【专利摘要】本发明属于精细化工【技术领域】，一种苯并噁唑化合物的合成方法，包括以下步骤：（a）将邻氨基苯酚、1,3-二羰基化合物、质子酸和铜盐催化剂依次加入到希莱克反应瓶中，在氮气保护下，加入有机溶剂并置于油浴中反应，反应温度控制在50～120℃，反应时间控制在12～36小时，所述邻氨基苯酚与1,3-二羰基化合物的摩尔比为1：1-3，所述邻氨基苯酚与质子酸催化剂的摩尔比为1：0.01-0.2，所述邻氨基苯酚与铜盐催化剂的摩尔比为1：0.01-0.2，所述有机溶剂的加入量为邻氨基苯酚重量的10-100倍。（b）反应结束后，除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，便可制得苯并噁唑化合物。本发明的合成方法步骤简单、原料易得、反应条件温和。
【专利说明】一种苯并噁唑化合物的合成方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种苯并噁唑化合物的合成方法，属于精细化工【技术领域】。
【背景技术】
[0002]苯并噁唑化合物是一类重要的生物活性分子及有机合成中间体，在多个领域有着非常广泛的应用。关于苯并噁唑化合物的合成，通常采用如下三种方法:
[0003]( I)邻氨基苯酚类化合物与羧酸或醛的缩合反应
【权利要求】
1.一种苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于:以邻氨基苯酚和1，3-二羰基化合物为原料，以质子酸和铜盐为催化剂，在有机溶剂中加热反应，合成一系列苯并噁唑类化合物，其合成路线如下:
2.根据权利要求1所述一种苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于包括以下步骤: (a)、将邻氨基苯酚、1，3-二羰基化合物、质子酸和铜盐催化剂依次加入到希莱克反应瓶中，在氮气保护下，加入有机溶剂并置于油浴中反应，反应温度控制在50~120°C，反应时间控制在12~36小时，所述邻氨基苯酚与1，3-二羰基化合物的摩尔比为1: 1-3，所述邻氨基苯酚与质子酸催化剂的摩尔比为1:0.01-0.2，所述邻氨基苯酚与铜盐催化剂的摩尔比为1:0.01-0.2，所述有机溶剂的加入量为邻氨基苯酚重量的10-100倍； (b)、反应结束后，除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，便可制得苯并噁唑化合物。
3.根据权利要求1所述一种苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于:所述铜盐催化剂选自氯化亚铜、碘化亚铜、溴化亚铜、氟化铜、氯化铜、溴化铜、醋酸铜或三氟甲磺酸铜中的一种或两种。
4.根据权利要求1 所述一种苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于:所述质子酸催化剂选自甲酸、乙酸、苯甲酸、对甲基苯甲酸、甲基磺酸、三氟甲基磺酸、苯磺酸或对甲基苯磺酸中的一种或两种。
5.根据权利要求1所述一种苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于:所述有机溶剂选自苯、甲苯、1，4-二氧六环、二甲基亚砜、N, N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、二氯甲烷、三氯甲烷、正丁醚 、四氯化碳、乙酸乙酯、石油醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、丙酮或乙腈中的一种或两种或两种以上。
【文档编号】C07D263/56GK103554050SQ201310552551
【公开日】2014年2月5日 申请日期:2013年11月7日 优先权日:2013年11月7日
【发明者】于晓强, 包明, 冯秀娟, 周晓玉, 穆罕默德谢里夫马祐 申请人:大连理工大学