二氢吖啶类化合物及其制备方法和由该化合物制得的有机发光器件的制作方法
【专利摘要】本发明涉及一种二氢吖啶类化合物及其制备方法和由该化合物制得的有机发光器件。本发明的二氢吖啶类化合物是以9,10-二氢吖啶为基础，连接了氘代取代的氨基硼酸类衍生物得到的。本发明还提供一种由二氢吖啶类化合物制得的有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极和第二电极之间的一个或多个有机化合物层，其中至少一个有机化合物层包含至少一种所述二氢吖啶类化合物。本发明制备的二氢吖啶类化合物用于有机电致发光器件中表现出高效率、高亮度、长寿命且更好的电荷传输能力，高的玻璃化温度并且不结晶。
【专利说明】二氢吖啶类化合物及其制备方法和由该化合物制得的有机 发光器件
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机光电材料领域，具体涉及一种二氢吖啶类化合物及其制备方法和 由该化合物制得的有机发光器件。
【背景技术】
[0002] 有机电致发光现象是 1963 年Pope等人（PopeM,KallmannHP和Magnante. J.，Chem.Phys.，1963, 38, 2042)首次报道了蒽单晶的电致发光现象，揭开了有机固体电 致发光的序幕，而后 1965 年W.Helfrich[W.HelfrichandW.G.Schneider,Phys.Rev. Lett. 14, 229(1965)]等人继续研究。但是高纯度的蒽的确定，导电率在10-20s/cm以下 的绝缘体需加上数百伏以上的电压，才能使电子和空穴被注入，导致发光效率非常低。又 与使用反应性高的碱金属电极有关，所以在实用性方面存在着一个大问题。而后1982年， Vincett等人用真空蒸镀的方法使非结晶质的蒽形成薄膜，并成功制造出有机发光二极管。 该装置的发光效率虽然只有约〇. 05%，但是这种方法是目前为止制造0LED代表性的方法。
[0003] 1987年，伊士曼柯达公的C.W.Tang等人通过开发各种作用配置于各自材料的具 有多层结构的器件，使用有机材料将有机EL器件投入实际应用。它们形成了能够输送电子 的突光材料和能够输送空穴的有机材料的层压体，从而将两种电荷注入突光材料层中以发 光，由此实现在电压为10V以下时的l〇〇〇cd/m2以上的高亮度。
[0004] 1987年美国Kodak公司Tang等人采用双层器件结构，通过发光层和电荷输送层形 成的叫做双层小分子有机物薄膜AlqjPTPD，改进效率和稳定性的绿色发光现象被发现后， 小分子0LED显示器的开发得以迅速发展。在此器件结构中，由于空穴传输材料和电子传输 材料的电子能量水平的差异，电子和空穴收缩在/Alq3界面上，电子-空穴再出现缺陷的几 率变高。其结果是该器件在10V以下的驱动电压下及lOOOcd/m2以上的亮度显现出1. 51m/ W以上的发光效率，究其原因是使用了有机薄膜发光二极管。这为开发高亮度、高效性的显 示器奠定了基础，引起了人们极大关注，并对世界范围内的0LED研究起到重大影响。
[0005] 在80年代后期的小分子0LED器件的结构包括阳极（IT0)，空穴传输层 (HoleTransferLayer,HTL,HTL)，发光层（EmissionLayer,EML)，阴极（Mg:Ag的）等简 单的构造。而后突光器件还加入了如CUPC的空穴注入层（HolelnjedtionLayer，HIL)， Cathode和电子注入层材料A1:Li及像LIF等材料的开发使结构变得开始复杂起来，由此电 子光学的特性也实现了在效率和驱动电压的革新。
[0006] 开发出其他的衍生物及与HTM层一起能在各个方面的使用的物质，其目的是为开 发出提高效率和降低驱动电压及0LED材料性能发挥出最佳的物质。
【发明内容】
[0007] 本发明的目的为开发出提高效率和降低驱动电压及0LED材料性能发挥出最佳的 物质，提供了一种二氢吖啶类化合物及其制备方法和由该化合物制得的有机发光器件。
[0008] 为了实现上述目的，本发明的技术方案具体如下：
[0009] -种二氢吖啶类化合物，所述二氢吖啶类化合物的分子结构通式为：
【权利要求】
1. 一种二氢吖啶类化合物，其特征在于，所述二氢吖啶类化合物的分子结构通式为：
其中，X、Y、Z分别独立地选自氢，苯基；An和Ar2分别独立地选自碳原子数为6至19 的芳香基团；Ar3选自碳原子数为6至12的芳香基团；ΑΓι和Ar2可以介由单键或异丙基相 互键合而形成环。
2. 根据权利要求1所述的二氢吖啶类化合物，其特征在于，至少为下面化学式所示的 1-63化合物之一：
ο
3. -种权利要求1所述的二氢吖啶类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤： 步骤S1 :向反应容器中加入二氢吖啶类溴取代化合物，不同取代基的氘代苯基硼酸； 步骤S2 :对反应体系进行脱气； 步骤S3 :加入催化剂； 步骤S4 :升高反应温度回流搅拌10?14小时，充分反应，得到所述的二氢吖啶类化合 物。
4. 一种由权利要求1所述的二氢吖啶类化合物制得的有机发光器件，其特征在于，包 括第一电极、第二电极和置于所述第一电极和第二电极之间的一个或多个有机化合物层， 其中至少一个有机化合物层包含至少一种所述二氢吖啶类化合物。
【文档编号】C07D401/10GK104292162SQ201410478856
【公开日】2015年1月21日 申请日期:2014年9月18日 优先权日:2014年9月18日
【发明者】马晓宇, 王辉, 高春吉 申请人:吉林奥来德光电材料股份有限公司