本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种有机锑催化C-H键官能团化构建喹啉化合物的方法。
背景技术：
近年来，C-H键官能团化方法由于合成步骤少、原子经济性高、挑战性地构建重要有机功能分子等优点，成为了有机合成化学领域的研究热点。国内外科研团队在催化剂、配体以及添加剂等方面进行反应优化，提高C-H键官能团化的化学选择性、区域选择性及立体选择性，并构建了系列重要有机功能分子，使得C-H键的官能团化方法得到了飞速的发展。但是，由于C-H键具有较高的解离能，其热力学稳定性较高而化学反应活性较低，因此，部分C-H键的催化活化方法存在反应温度较高，催化体系复杂，需要当量的氧化剂或酸碱添加剂，产生较多的有机和无机废物，难以回收再利用，易造成环境污染等缺陷。另一方面，C-H键活化的区域选择性和对映选择性难以控制，导致部分方法还需要导向基团的导入与脱除。因此，发展更符合绿色化工要求的催化体系仍然是极大的挑战。
2008年，京都大学的Hiyama和Nakao教授等人以过渡金属镍催化剂与路易斯酸催化剂体系实现了温和条件下的非活化C-H键与不饱和芳烃杂环化合物的加成反应。该研究表明通过路易斯酸配位活化C-H键可降低其解离能，从而有利于氧化加成反应进行；但是该体系还需要耦合镍金属催化剂用于氧化还原，不能实现简单回收再利用，不利于工业应用。2006年，加拿大Stephan研究组提出受阻路易斯酸碱对新概念，是路易斯酸化学具有里程碑意义的最新进展；其中大位阻的路易斯酸和大位阻的路易斯碱相互作用，没有发生传统的中和反应形成路易斯酸碱对，而是保持各自的酸碱性，酸性位点和碱性位点同时发生协同催化效应。因此，借助受阻路易斯酸碱对的概念，通过合理设计将路易斯酸催化和氧化还原催化统一到单一有机金属路易斯酸配合物催化剂来实现惰性C-H键的绿色官能团化的方法是具有一定的理论价值和工业应用价值。
技术实现要素：
本发明的目的在于提供一种喹啉化合物的制备方法，尤其是一种有机锑催化C-H键官能团化构建喹啉化合物的方法。
为达到以上发明目的，本发明提供以下的技术方案：
一种具有如下结构式I的喹啉类化合物的制备方法，
包含以下步骤：
取亚胺类化合物、炔烃或烯烃类化合物、有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂、溶剂置于反应容器中，混合；在空气氛围下，于反应温度为50～160℃下，持续搅拌反应6～30h，反应结束后冷却至室温；减压蒸馏浓缩除去溶剂，用乙醚溶液溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏浓缩除去乙醚，粗产品经柱色谱，即得目标产物I；
所述结构式I中，R1是氢、氯、甲基、或甲氧基；R2是氢、溴、甲基、或硝基；R3是氢、氯、溴、甲基、甲氧基、叔丁基、异丙基、或硝基；
上述制备方法中，所述的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂的结构式II为：
其中，该化合物II中的锑原子除与配体中的两个碳原子成键外，还与配体中的氮原子形成配位键，锑原子与氟原子成共价键；其中结构式II中的取代基R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11选自氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、或氟；所述取代基R12、R13、R14、R15选自氢、甲基、乙基、或氟；所述取代基R16、R17、R18、R19、R20选自氢、甲基、乙基、三氟甲基、醛基、羧基、酯基、腈基、氟、氯、溴、或碘。
上述制备方法中，所述的亚胺类化合物选自(E)-N-苯亚甲基苯胺，(E)-N-(4-溴苯亚甲基)苯胺，(E)-N-(2-甲基苯亚甲基)苯胺，(E)-N-(2-硝基苄苯亚甲基)苯胺，(E)-N-(3-硝基苯亚甲基)苯胺，(E)-N-苯亚甲基-2-甲基苯胺，(E)-N-苯亚甲基-3–甲基苯胺，(E)-N-苯亚甲基-2-甲氧基苯胺，(E)-N-苯亚甲基-2-氯苯胺，(E)-N-苯亚甲基-3-氯苯胺，或(E)-N-苯亚甲基-4-氯苯胺。
上述制备方法中，所述的炔烃类化合物选自苯乙炔、对甲氧基苯乙炔、对叔丁基苯乙炔、对异丙基苯乙炔、对氯苯乙炔、邻甲基苯乙炔、间溴苯乙炔或邻硝基苯乙炔。
上述制备方法中，所述的烯烃类化合物选自苯乙烯、对甲氧基苯乙烯、对叔丁基苯乙烯、对异丙基苯乙烯、对氯苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间溴苯乙烯或邻硝基苯乙烯。
上述制备方法中，所述反应过程中所用的溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈、乙苯或甲苯。
上述合成方法中，所述有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂、亚胺类化合物、炔烃/烯烃类化合物之间的摩尔比为1:[1～10]:[1～15]。
根据实验结果，本发明所提供了由有机锑受阻路易斯酸碱对催化C-H键官能团化构建喹啉化合物的方法。该方法具有催化性能优越、底物适用范围广、所得目标产物易分离、反应操作简单、绿色安全可靠、反应机理新颖等特点。
【附图说明】
图1所示是本发明提供的有机锑催化C-H键官能团化构建喹啉类化合物的合成路径图。
【具体实施方式】
下面结合本发明的合成例对本发明所述的合成方法作进一步说明。
取亚胺类化合物炔烃或烯烃类化合物、有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂溶剂置于反应容器中，混合；在空气氛围下，于反应温度为50～160℃下，持续搅拌反应6～30h，反应结束后冷却至室温；减压蒸馏浓缩除去溶剂，用乙醚溶液溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏浓缩除去乙醚，粗产品经柱色谱，即得目标产物I。
下面结合具体的制备实例对本发明做进一步说明：
制备例1
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为86％，催化剂回收率100％。
制备例2
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN[CH2(2-CH3C6H3)]2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL二氯甲烷，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，50℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为82％，催化剂回收率100％。
制备例3
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN[CH2(3-CH3CH2C6H3)]2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为83％，催化剂回收率100％。
制备例4
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN[CH2(3-CH3OC6H3)]2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为85％，催化剂回收率100％。
制备例5
在25mL反应器中加入0.50mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN[CH2(3-CH3CH2OC6H3)]2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.0mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为81％，催化剂回收率100％。
制备例6
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN[CH2(4-CF3C6H3)]2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应6小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为84％，催化剂回收率100％。
制备例7
在25mL反应器中加入1.0mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN[CH2(5-FC6H3)]2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.0mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应30小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为83％，催化剂回收率100％。
制备例8
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN[C(CH3)2C6H4]2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应30小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为82％，催化剂回收率100％。
制备例9
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN[CH(CH3CH2)C6H4]2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，140℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为85％，催化剂回收率100％。
制备例10
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN[CF2C6H4]2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为84％，催化剂回收率100％。
制备例11
在25mL反应器中加入0.25mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂2-CH3C6H4N(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.0mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为82％，催化剂回收率100％。
制备例12
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂3-CH3CH2C6H4N(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为81％，催化剂回收率100％。
制备例13
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂3-CF3C6H4N(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为80％，催化剂回收率100％。
制备例14
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂4-CHOCH2C6H4N(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL乙腈，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，80℃下进行反应12小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为86％，催化剂回收率100％。
制备例15
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂4-COOHC6H4N(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL1,2-二氯乙烷，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，110℃下进行反应30小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为85％，催化剂回收率100％。
制备例16
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂3-COOCH2CH3C6H4N(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为82％，催化剂回收率100％。
制备例17
在25mL反应器中加入0.75mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂3-CNC6H4N(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.2mmol苯乙炔和2.0mL1,2-二氯乙烷，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，160℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为86％，催化剂回收率100％。
制备例18
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂2-ClC6H4N(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为84％，催化剂回收率100％。
制备例19
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂2-BrC6H4N(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为83％，催化剂回收率100％。
制备例20
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂2-IC6H4N(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为85％，催化剂回收率100％。
制备例21
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂C6F5N(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2,4-二苯基喹啉，产率为86％，催化剂回收率100％。
制备例22
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol 4-甲氧基苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：4-(4-甲氧基苯基)-2-苯基喹啉，产率为87％，催化剂回收率100％。
制备例23
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol 4-叔丁基苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：4-(4-叔丁基苯基)-2-苯基喹啉，产率为84％，催化剂回收率100％。
制备例24
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol 4-异丙基苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：4-(4-异丙基苯基)-2-苯基喹啉，产率为85％，催化剂回收率100％。
制备例25
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol 4-氯苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：4-(4-氯苯基)-2-苯基喹啉，产率为89％，催化剂回收率100％。
制备例26
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol 2-甲基苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：4-(2-甲基苯基)-2-苯基喹啉，产率为88％，催化剂回收率100％。
制备例27
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol 3-溴苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：4-(3-溴苯基)-2-苯基喹啉，产率为90％，催化剂回收率100％。
制备例28
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基苯胺，1.5mmol 2-硝基苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：4-(2-硝基苯基)-2-苯基喹啉，产率为95％，催化剂回收率100％。
制备例29
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-(4-溴苯亚甲基)苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2-(4-溴苯基)-4-苯基喹啉，产率为88％，催化剂回收率100％。
制备例30
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-(2-硝基苄苯亚甲基)苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2-(2-硝基苯基)-4-苯基喹啉，产率为87％，催化剂回收率100％。
制备例31
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-(3-硝基苯亚甲基)苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2-(3-硝基苯基)-4-苯基喹啉，产率为87％，催化剂回收率100％。
制备例32
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol((E)-N-(2-甲基苯亚甲基)苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：2-(2-甲基苯基)-4-苯基喹啉，产率为86％，催化剂回收率100％。
制备例33
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基-2-甲氧基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：8-甲氧基-2,4-二苯基喹啉，产率为84％，催化剂回收率100％。
制备例34
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基-2-甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：8-甲基-2,4-二苯基喹啉，产率为82％，催化剂回收率100％。
制备例35
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基-3–甲基苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：7-甲基-2,4-二苯基喹啉，产率为90％，催化剂回收率100％。
制备例36
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基-4-氯苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：6-氯-2,4-二苯基喹啉，产率为91％，催化剂回收率100％。
制备例37
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基-3-氯苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：7-氯-2,4-二苯基喹啉，产率为89％，催化剂回收率100％。
制备例38
在25mL反应器中加入0.10mmol新制备的有机锑受阻路易斯酸碱对催化剂PhN(CH2C6H4)2SbF，1.0mmol(E)-N-苯亚甲基-2-氯苯胺，1.5mmol苯乙炔和2.0mL甲苯，置于带磁力搅拌器中剧烈搅拌，100℃下进行反应24小时。反应结束后冷却至室温，泄去未反应完的氢气，减压蒸馏除去溶剂；乙醚溶解粗产品，过滤回收催化剂，减压蒸馏除去乙醚，经柱色谱分离，即得目标产物。反应结果为：8-氯-2,4-二苯基喹啉，产率为86％，催化剂回收率100％。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。