化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及电子设备的制作方法

本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及电子设备。

背景技术：

通常，有机电致发光元件（有机EL元件）由阳极、阴极、及有机薄膜层构成，所述有机薄膜层被阳极和阴极夹持，包括1层以上的层。向两电极间施加电压时，从阴极侧向发光区域注入电子，从阳极侧向发光区域注入空穴，注入的电子和空穴在发光区域中再结合而生成激发状态，当激发状态恢复至基态时发出光。因此，从高效率地得到有机EL元件方面考虑，高效地使电子或空穴向发光区域传输，使电子与空穴的再结合容易进行的化合物的开发是重要的。

专利文献1记载了9,9’-螺双芴、9,9-二甲基芴、及菲直接键合于同一氮原子而成的胺化合物。虽然记载了专利文献1的胺化合物适于作为空穴传输材料，但并未记载包含前述胺化合物的有机EL元件的性能。

专利文献2记载了选自9,9’-螺双芴、被3个苯基取代的三亚苯、及苯、萘、9,9-二甲基芴、菲等中的芳烃直接键合于同一氮原子而成的胺化合物。虽然记载了专利文献2的胺化合物可用于发光层或空穴传输层，但并未记载包含前述胺化合物的有机EL元件的性能。

专利文献3记载了取代或未取代的三亚苯、9,9-二甲基芴、及联苯或三联苯键合于同一氮原子而成的胺化合物。在实施例中制作的有机EL元件中，在空穴传输层中包含上述胺化合物。

专利文献4记载了联苯、9,9-二苯基芴、及被苯基取代的三亚苯键合于同一氮原子而成的胺化合物。虽然记载了专利文献4的胺化合物可用于空穴传输层等，但并未记载包含前述胺化合物的有机EL元件的性能。

对于专利文献1～4中记载的胺化合物而言，需要针对有机EL元件性能、尤其是驱动电压和寿命进一步进行改善。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2013-544757号公报

专利文献2：日本特开2010-132638号公报

专利文献3：日本特开2014-509306号公报

专利文献4：韩国20130078749A号公报。

技术实现要素：

发明所要解决的课题

本发明是为了解决上述课题而完成的，目的在于提供一种可进行低电压驱动的长寿命有机EL元件及可实现其的有机EL元件用材料。

用于解决课题的手段

本发明人等为了达成前述目的而反复进行了深入研究，结果发现，通过使用下述式（1）表示的化合物，可得到可进行低电压驱动、且长寿命的有机EL元件。

即，一个方式中，本发明提供式（1）表示的化合物。

[化学式1]

〔式中，

R¹～R⁴各自独立地表示取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数6～10的芳基、卤素原子、取代或未取代的碳数1～20的氟烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～10的芳基氧基、或氰基。

a为0～3的整数，b、c及d各自独立地表示0～4的整数。（R¹）₀、（R²）₀、（R³）₀、及（R⁴）₀分别是指R¹、R²、R³或R⁴不存在。a、b、c或d表示2以上的整数时，2或3个R¹、2～4个R²、2～4个R³、及2～4个R⁴分别可以相同也可以不同，相邻的2个R¹、相邻的2个R²、相邻的2个R³、及相邻的2个R⁴分别地可以相互键合而形成环结构。

L⁰～L²各自独立地表示单键、取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基。

Ar表示取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

前述“取代或未取代”时的任意的取代基为选自由碳数1～20的烷基；成环碳数3～50的环烷基；成环碳数6～10的芳基；具有成环碳数6～10的芳基的碳数7～30的芳烷基；碳数1～20的烷氧基；成环碳数6～10的芳基氧基；具有选自碳数1～20的烷基及成环碳数6～10的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；碳数1～20的卤代烷基；碳数1～20的卤代烷氧基；卤素原子；氰基；及硝基组成的组中的至少1种基团。〕

在另一方式中，本发明提供包含化合物（1）的有机电致发光元件用材料。

在另一方式中，本发明提供有机电致发光元件，所述有机电致发光元件是具有阴极、阳极、及被配置于该阴极与该阳极之间的有机薄膜层的有机电致发光元件，该有机薄膜层包括1层或多层，该有机薄膜层包括发光层，该有机薄膜层的至少1层包含化合物（1）。

在另一方式中，本发明提供具有前述有机电致发光元件的电子设备。

发明的效果

使用前述化合物（1）制作的有机EL元件可进行低电压驱动、且为长寿命。

附图说明

[图1]为表示本发明的一个方式涉及的有机EL元件的概略构成的图。

具体实施方式

本说明书中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”这样的表达中的“碳数XX～YY”表示ZZ基未被取代的情况下的碳数，不含已被取代的情况下的取代基的碳数。

本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表达中的“原子数XX～YY”表示ZZ基未被取代的情况下的原子数，不含已被取代的情况下的取代基的原子数。

本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”的情况下的“未取代ZZ基”表示ZZ基的氢原子未被取代基取代。

本说明书中，“氢原子”包括中子数不同的同位素，即，氕（protium）、氘（deuterium）、及氚（tritium）。

本说明书中，“成环碳数”表示原子键合成环状的结构的化合物（例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，成环碳中不包括取代基中包含的碳。关于下文中记载的“成环碳数”，只要没有特别说明，则表示相同的含义。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶基的成环碳数为5，呋喃基的成环碳数为4。另外，例如烷基作为取代基在苯环、萘环上取代时，成环碳数的数目中不包括该烷基的碳数。另外，例如芴环作为取代基键合于芴环时（包括螺芴环），成环碳数中不包括作为取代基的芴环的碳数。

本说明书中，“成环原子数”表示原子键合成环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。成环原子数中不包括不构成环的原子（例如将构成环的原子的键合键封端的氢原子）、该环被取代基取代的情况下的取代基中包含的原子。关于下文中记载的“成环原子数”，只要没有特别说明，则表示相同的含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。成环原子数的数目中不包含分别键合于吡啶环、喹唑啉环的成环碳原子的氢原子、构成取代基的原子。另外，例如芴环作为取代基键合于芴环时（包括螺双芴环），成环原子数的数目中不包含作为取代基的芴环的原子数。

本发明的一个方式涉及的化合物由式（1）表示（以下，有时也称为“化合物（1）”）。

[化学式2]

化合物（1）优选由下述式（1-1）～（1-4）中的任一式表示。

[化学式3]

前述式（1-1）优选由下述式（1-1a）或（1-1b）表示。

[化学式4]

前述式（1-2）优选由下式（1-2a）或（1-2b）表示。

[化学式5]

前述式（1-3）优选由下式（1-3a）或（1-3b）表示。

[化学式6]

前述式（1-4）优选由下式（1-4a）或（1-4b）表示。

[化学式7]

。

R¹～R⁴各自独立地表示取代或未取代的碳数1～20、优选为1～5、更优选为1～4的烷基、取代或未取代的成环碳数6～10、优选为6的芳基、卤素原子、取代或未取代的碳数1～20、优选为1～5、更优选为1～4的氟烷基、取代或未取代的碳数1～20、优选为1～5、更优选为1～4的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20、优选为1～5、更优选为1～4的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～10、优选为6的芳基氧基、或氰基。

R¹～R⁴优选选自取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数6～10的芳基、及卤素原子。

前述取代或未取代的碳数1～20烷基中，作为该烷基，例如，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括异构体）、己基（包括异构体）、庚基（包括异构体）、辛基（包括异构体）、壬基（包括异构体）、癸基（包括异构体）、十一烷基（包括异构体）、及十二烷基（包括异构体）等，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、及戊基（包括异构体），更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、及叔丁基，进一步优选甲基及叔丁基。

前述取代或未取代的环碳数6～10的芳基中，作为该芳基，可举出苯基及萘基，优选苯基。

前述卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，优选为氟原子。

前述取代或未取代的碳数1～20的氟烷基中，作为该氟烷基，例如，可举出用氟原子取代上述的碳数1～20的烷基的至少1个、优选1～7个氢原子、或全部的氢原子而得到的基团，优选七氟丙基（包括异构体）、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、三氟甲基，更优选五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、三氟甲基，进一步优选三氟甲基。

前述取代或未取代的碳数1～20的烷氧基由-OR¹¹表示，R¹¹表示上述的取代或未取代的碳数1～20的烷基。作为该烷氧基，优选叔丁氧基、丙氧基（包括异构体）、乙氧基、甲氧基，更优选乙氧基、甲氧基，进一步优选甲氧基。

前述取代或未取代的碳数1～20的氟烷氧基由-OR¹²表示，R¹²表示上述的取代或未取代的碳数1～20的氟烷基。作为该氟烷氧基，优选七氟丙氧基（包括异构体）、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、三氟甲氧基，更优选五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、三氟甲氧基，进一步优选三氟甲氧基。

前述取代或未取代的成环碳数6～10的芳基氧基由-OR¹³表示，R¹³表示上述的取代或未取代的环碳数6～10的芳基。该芳基优选为苯基或萘基，更优选为苯基。

a为0～3的整数、优选为0～2的整数、更优选为0或1。b、c及d各自独立地为0～4的整数、优选为0～2的整数、更优选为0或1。本发明的一个方式中，优选a～d全部为0，在其他方式中，优选选自b、c及d中的1～3个为1。

a～d分别为0时，即，（R¹）₀、（R²）₀、（R³）₀、及（R⁴）₀分别表示R¹、R²、R³或R⁴不存在，即，未被R¹、R²、R³或R⁴取代。

a、b、c或d表示2以上的整数时，2或3个R¹、2～4个R²、2～4个R³、及2～4个R⁴分别可以相同也可以不同，相邻的2个R¹、相邻的2个R²、相邻的2个R³、及相邻的2个R⁴分别地可以相互键合而形成环结构，也可不形成环结构。环结构优选为芳香族烃环、及具有氮原子、氧原子、硫原子等成环杂原子的芳香族杂环。

Ar表示取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～24、更优选为6～12的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～24、更优选为5～18的杂芳基。

Ar的取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中，作为该芳基，例如，可举出苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基（aceanthryl）、苯并菲基、三亚苯基、非那烯基（phenalenyl）、芴基、戊省基、苉基（picenyl）、五苯基（pentaphenyl）、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、及苝基等，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、及芴基。

Ar的取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基中，该杂芳基包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子、例如氮原子、硫原子及氧原子。作为该杂芳基，例如，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基（苯并噻吩基，在下文中也相同）、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基（二苯并噻吩基，在下文中也相同）、萘并苯并噻吩基（萘并苯并噻吩基，在下文中也相同）、咔唑基（N-咔唑基及C-咔唑基，在下文中也相同）、苯并咔唑基（苯并-N-咔唑基及苯并-C-咔唑基，在下文中也相同）、

菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、及呫吨基，优选呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、咔唑基、及苯并咔唑基，更优选噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、咔唑基及苯并咔唑基。

本发明的优选方式中，Ar由下述式（a）～（n）中的任一式表示。

[化学式8]

式（a）～（n）中，*表示与前述式（1）中的L²的键。

式（a）～（n）中，R各自独立地表示选自由取代或未取代的碳数1～20、优选为1～5、更优选为1～4的烷基；取代或未取代的成环碳数3～50、优选为3～6、更优选为5或6的环烷基；取代或未取代的成环碳数6～10、优选为6的芳基；具有取代或未取代的成环碳数6～10、优选为6的芳基的取代或未取代的碳数7～30的芳烷基；取代或未取代的碳数1～20、优选为1～5、更优选为1～4的烷氧基；取代或未取代的成环碳数6～10、优选为6的芳基氧基；具有选自取代或未取代的碳数1～20、优选为1～5、更优选为1～4的烷基及取代或未取代的成环碳数6～10、优选为6的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；取代或未取代的碳数1～20、优选为1～5、更优选为1～4的卤代烷基；取代或未取代的碳数1～20、优选为1～5、更优选为1～4的卤代烷氧基；卤素原子；氰基；及硝基组成的组中的基团。

本发明的一个方式中，式（a）～（n）、优选为式（k）～（n）的2个相邻的R可相互键合、与该2个相邻的R所键合的成环碳原子一同形成苯环。

本发明的其他方式中，相邻的2个R也可不相互键合。

R优选各自独立地从取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数6～10的芳基、卤素原子、取代或未取代的碳数1～20的氟烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～10的芳基氧基、及氰基中选择。

R所表示的取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的环碳数6～10的芳基、卤素原子、取代或未取代的碳数1～20的氟烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷氧基、及取代或未取代的成环碳数6～10的芳基氧基的详细情况与关于R¹～R⁴的记载相同。

R所表示的取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基中，作为该环烷基，例如，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基，优选为环戊基、环己基。

R所表示的具有取代或未取代的成环碳数6～10的芳基的取代或未取代的碳数7～30的芳烷基为用关于R¹～R⁴而在上文中记载的取代或未取代的成环碳数6～10的芳基取代关于R¹～R⁴而在上文中记载的取代或未取代的碳数1～20的烷基的1个氢原子而得到的基团。

R所表示的具有选自取代或未取代的碳数1～20的烷基及取代或未取代的成环碳数6～10的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基为被选自关于R¹～R⁴而在上文中记载的取代或未取代的碳数1～20的烷基及关于R¹～R⁴而在上文中记载的取代或未取代的成环碳数6～10的芳基中的基团取代的甲硅烷基，例如，可举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、三甲苯基甲硅烷基。

R所表示的取代或未取代的碳数1～20的卤代烷基中，该卤代烷基为用选自氟原子、氯原子、溴原子、及碘原子中的卤素原子、优选为氟原子取代关于R¹～R⁴而在上文中记载的碳数1～20的烷基的至少1个、优选1～7个氢原子、或全部氢原子而得到的基团，优选七氟丙基（包括异构体）、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、三氟甲基，更优选五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、三氟甲基，进一步优选三氟甲基。

R所表示的取代或未取代的碳数1～20的卤代烷氧基由-OR¹⁴表示，R¹⁴表示上述的取代或未取代的碳数1～20的卤代烷基、优选为碳数1～20的氟烷基。作为该卤代烷氧基，优选七氟丙氧基（包括异构体）、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、三氟甲氧基，更优选五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、三氟甲氧基，进一步优选三氟甲氧基。

式（a）～（n）中，p各自独立地表示0～5的整数、优选为0～3的整数、更优选为0或1，进一步优选为0。q各自独立地表示0～4的整数、优选为0～2的整数、更优选为0或1，进一步优选为0。r各自独立地表示0～3的整数、优选为0～2的整数、更优选为0或1，进一步优选为0。s表示0或1、优选为0。

p、q、或r表示2以上的整数时，2～5个、2～4个、或2～3个R分别可以相同也可以不同，相邻的2个R可以相互键合而形成环结构。作为相邻的2个R与它们所键合的2个成环碳原子所形成的环，优选芳香族烃环、及具有氮原子、氧原子、硫原子等成环杂原子的芳香族杂环。

p～s中的任一个为0时，（R）₀表示不存在R，即，未被R取代。本发明的一个方式中，式（a）～（n）表示的基团优选具有1个或2个R，更优选具有1个R。本发明的其他方式中，式（a）～（n）表示的基团优选未被R取代。

式（f）中，R^a及R^b各自独立地表示取代或未取代的碳数1～20、优选为1～5、更优选为1～4的烷基、取代或未取代的成环碳数6～10、优选为6的芳基、卤素原子、取代或未取代的碳数1～20、优选为1～5、更优选为1～4的氟烷基、取代或未取代的碳数1～20、优选为1～5、更优选为1～4的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20、优选为1～5、更优选为1～4的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～10、优选为6的芳基氧基、或氰基。选自R、R^a及R^b中的2个可相互键合而形成环结构。

R^a及R^b优选各自独立地从取代或未取代的碳数1～20的烷基、及取代或未取代的成环碳数6～10的芳基中选择。

R^a及R^b所表示的各基团的详细情况与关于R¹～R⁴而在上文中记载的各基团相同。

式（n）中，R^c表示氢原子、取代或未取代的碳数1～20、优选为1～5、更优选为1～4的烷基、或取代或未取代的成环碳数6～10、优选为6的芳基。

R^c优选为取代或未取代的碳数1～20的烷基或取代或未取代的成环碳数6～10的芳基，更优选为取代或未取代的成环碳数6～10的芳基。

R^c所表示的各基团的详细情况与关于R¹～R⁴而在上文中记载的各基团相同。

式（b）优选表示可被R取代的2-、3-或4-联苯基。

式（c）优选表示分别可被R取代的2-、3-或4-对三联苯基、2-、3-或4-间三联苯基、或2-、3-或4-邻三联苯基。

式（d）优选表示分别可被R取代的2’-对三联苯基、2’-、4’-、或5’-间三联苯基、或4’-邻三联苯基。

式（b）、（c）及（d）优选由下述式（b-1）、（b-2）、（c-1）、（c-2）、及（d-1）中的任一式表示。

[化学式9]

〔式中，R、p、q、r及*与前述相同。〕。

式（e）优选表示分别可被R取代的1-萘基或2-萘基。

式（f）中，优选R^a及R^b均为甲基或苯基、或R^a和R^b中的一方为甲基、另一方为苯基。式（f）表示的基团在芴环的1～4位、优选为2位或4位与式（1）的L²键合。

式（g）优选表示可被R取代的4-（9-苯基芴-9-基）苯基。

式（h）表示的基团在芴环的1～4位、优选为2位或4位与式（1）的L²键合。

式（i）表示的基团优选在噻吩环的2位与式（1）的L²键合。

式（j）表示的基团优选在苯并噻吩环的2位与式（1）的L²键合。

式（l）表示的基团在二苯并呋喃环的1～4位、优选为2位或4位与式（1）的L²键合。

式（m）表示的基团在二苯并噻吩环的1～4位、优选为2位或4位与式（1）的L²键合。

式（n）中，R^c优选为苯基，式（n）表示的基团在咔唑环的1～4位、优选为3位与式（1）的L²键合。

L⁰～L²各自独立地表示单键、取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～24、更优选为6～12的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～24、更优选为5～18的亚杂芳基。

前述取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基中，该亚芳基为从关于Ar而在上文中记载的成环碳数6～50的芳基中除去1个氢原子而得到的基团，前述取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基中，该亚杂芳基为从关于Ar而在上文中记载的成环原子数5～50的杂芳基中除去1个氢原子而得到的基团。

L⁰～L²各自独立地优选为单键或取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基。该取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基优选由下述式（ii）或（iii）表示。

[化学式10]

式中，R和q与关于式（a）～（n）而作出的定义相同。

L⁰由式（ii）或（iii）表示时，*和**中的一方表示与螺双芴结构的键，另一方表示与氮原子的键，

L¹由式（ii）或（iii）表示时，*和**中的一方表示与三亚苯的键，另一方表示与氮原子的键，

L²由式（ii）或（iii）表示时，*和**中的一方表示与Ar的键，另一方表示与氮原子的键。

式（ii）及（iii）优选由下述式表示。

[化学式11]

本发明的一个方式中，优选L⁰～L²为单键、Ar为由前述式（a）～（h）中的任一式表示的芳基的化合物（1）。

本发明的其他方式中，优选L⁰及L¹为单键、L²为取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基或取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基、优选为取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基、更优选为前述式（ii）或（iii）表示的亚芳基、Ar为前述式（i）～（n）表示的杂芳基的化合物（1）。

L⁰优选与9,9’-螺双芴环的2～4位键合，更优选与2位或4位键合。

L¹优选与三亚苯环的2位键合。

本说明书中，“取代或未取代”时的任意的取代基为选自由碳数1～20、优选为1～5、更优选为1～4的烷基；成环碳数3～50、优选为3～6、更优选为5或6的环烷基；成环碳数6～10、优选为6的芳基；具有成环碳数6～10的芳基的碳数7～30的芳烷基；碳数1～20的烷氧基；成环碳数6～10、优选为6的芳基氧基；具有选自碳数1～20的烷基及成环碳数6～10的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；碳数1～20的卤代烷基；碳数1～20的卤代烷氧基；卤素原子；氰基；及硝基组成的组中的至少1种基团。前述任意的取代基的详细情况与关于R其他基团而记载的各取代基相同。

化合物（1）的具体例如下所示，但不限于以下的化合物。

[化学式12]

[化学式13]

[化学式14]

[化学式15]

[化学式16]

[化学式17]

[化学式18]

[化学式19]

[化学式20]

[化学式21]

[化学式22]

[化学式23]

[化学式24]

[化学式25]

[化学式26]

[化学式27]

[化学式28]

[化学式29]

[化学式30]

[化学式31]

[化学式32]

[化学式33]

[化学式34]

[化学式35]

[化学式36]

[化学式37]

[化学式38]

[化学式39]

[化学式40]

[化学式41]

[化学式42]

[化学式43]

[化学式44]

[化学式45]

[化学式46]

[化学式47]

[化学式48]

[化学式49]

[化学式50]

[化学式51]

[化学式52]

[化学式53]

[化学式54]

[化学式55]

[化学式56]

[化学式57]

[化学式58]

[化学式59]

[化学式60]

[化学式61]

[化学式62]

[化学式63]

[化学式64]

[化学式65]

[化学式66]

[化学式67]

[化学式68]

[化学式69]

[化学式70]

[化学式71]

[化学式72]

[化学式73]

[化学式74]

[化学式75]

[化学式76]

[化学式77]

[化学式78]

[化学式79]

[化学式80]

[化学式81]

[化学式82]

[化学式83]

[化学式84]

[化学式85]

[化学式86]

[化学式87]

[化学式88]

[化学式89]

[化学式90]

[化学式91]

。

有机EL元件

接下来，对本发明的一个方式的有机EL元件进行说明。

对于有机EL元件而言，在阴极与阳极之间具有包括1层以上的层的有机薄膜层。该有机薄膜层包括发光层，有机薄膜层的至少一层包含前述式（1）表示的化合物（化合物（1））。

作为包含前述化合物（1）的有机薄膜层的例子，可举出被设置于阳极与发光层之间的阳极侧有机薄膜层（空穴传输层、空穴注入层等）、发光层、间隔层、阻挡层等，但不受它们的限制。例如，可作为荧光发光单元的发光层中的主体材料、掺杂剂材料、空穴注入层材料、空穴传输层材料使用。另外，可作为磷光发光单元的发光层中的主体材料、空穴注入层材料、空穴传输层材料使用。

本发明的一个方式涉及的有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以是具有单独的发光单元的简单型，也可以是具有多个发光单元的串联型，其中，优选为荧光发光型的元件。此处，“发光单元”是指，包括包含1层以上的层的有机薄膜层、其中至少一层为发光层、通过注入的空穴与电子进行再结合而进行发光的最小单位。

例如，作为简单型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。

（1）阳极/发光单元/阴极

另外，上述发光单元可以是具有多层磷光发光层、荧光发光层的层叠型，这种情况下，为了防止在磷光发光层中生成的激子向荧光发光层扩散，可在各发光层之间具有间隔层。简单型发光单元的代表的层结构如下所示。

（a）（空穴注入层/）空穴传输层/荧光发光层（/电子传输层）

（b）（空穴注入层/）空穴传输层/第一磷光荧光发光层/第二磷荧光光发光层（/电子传输层）

（c）（空穴注入层/）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（d）（空穴注入层/）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（e）（空穴注入层/）空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（f）（空穴注入层/）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）

（g）（空穴注入层/）空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层（/电子传输层）

（h）（空穴注入层/）空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层（/电子传输层）

（i）（空穴注入层/）空穴传输层/荧光发光层/三重态 阻挡层（/电子传输层）

上述各磷光或荧光发光层可以分别设定成显示相互不同的发光色的层。具体而言，上述层叠发光单元（d）中，可举出（空穴注入层/）空穴传输层/第一磷光发光层（发出红色光）/第二磷光发光层（发出绿色光）/间隔层/荧光发光层（发出蓝色光）/电子传输层这样的层结构等。

应予说明，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可适当设定电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可适当设定空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，可将电子或空穴关入发光层内，可提高发光层中的电荷的再结合概率，提高发光效率。

作为串联型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。

（2）阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极

此处，作为上述第一发光单元及第二发光单元，例如，可各自独立地从上述的发光单元中选择。

上述中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子溢出层、连接层、中间绝缘层，可使用向第一发光单元中供给电子、向第二发光单元中供给空穴的公知的材料构成。

图1中示出前述有机EL元件的一例的概略构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、及被配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有至少一层发光层5。在发光层5与阳极3之间可形成空穴注入/传输层6（阳极侧有机薄膜层）等，在发光层5与阴极4之间可形成电子注入/传输层7（阴极侧有机薄膜层）等。另外，分别地，可在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层（未图示），可在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层（未图示）。由此，将电子、空穴关入发光层5中，可进一步提高发光层5中的激子的生成概率。

应予说明，本发明中，将与荧光掺杂剂（荧光发光材料）组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。荧光主体与磷光主体不能仅通过分子结构来区分。即，磷光主体是指，形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并非表示不能作为形成荧光发光层的材料利用。关于荧光主体也相同。

基板

基板可作为有机EL元件的支持体使用。作为基板，例如，可使用玻璃、石英、塑料等板。另外，可使用挠性基板。挠性基板是指可折弯的（可弯曲的（flexible））基板，例如，可举出由聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。另外，还可使用无机蒸镀膜。

阳极

在基板上形成的阳极中，优选使用功函数大的（具体为4.0eV以上）金属、合金、导电性化合物、及它们的混合物等。具体而言，例如，可举出氧化铟-氧化锡（ITO：Indium Tin Oxide）、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外，可举出金（Au）、铂（Pt）、镍（Ni）、钨（W）、铬（Cr）、钼（Mo）、铁（Fe）、钴（Co）、铜（Cu）、钯（Pd）、钛（Ti）、或前述金属的氮化物（例如，氮化钛）等。

这些材料通常可利用溅射法成膜。例如，氧化铟-氧化锌可通过使用相对于氧化铟而言添加了1～10wt%的氧化锌的靶材、利用溅射法形成；含有氧化钨及氧化锌的氧化铟可通过使用相对于氧化铟而言含有0.5～5wt%氧化钨、0.1～1wt%氧化锌的靶材、利用溅射法形成。此外，可利用真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等制作。

对于与阳极接触而形成的空穴注入层而言，与阳极的功函数无关，可使用容易进行空穴注入的材料形成，因此，可使用通常可作为电极材料使用的材料（例如，金属、合金、导电性化合物、及它们的混合物、属于元素周期表的第1族或第2族的元素）。

还可使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂（Li）、铯（Cs）等碱金属、及镁（Mg）、钙（Ca）、锶（Sr）等碱土金属、及包含它们的合金（例如，MgAg、AlLi）、铕（Eu）、镱（Yb）等稀土类金属及包含它们的合金等。应予说明，使用碱金属、碱土金属、及包含它们的合金形成阳极时，可利用真空蒸镀法、溅射法。此外，使用银糊等时，可利用涂布法、喷墨法等。

空穴注入层

空穴注入层是包含空穴注入性高的材料（空穴注入性材料）的层。可将前述化合物（1）单独用于空穴注入层，或将前述化合物（1）与下述的材料组合而用于空穴注入层。

作为空穴注入性材料，可使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。

还可举出作为低分子的有机化合物的4,4’,4’’-三（N,N-二苯基氨基）三苯基胺（简称：TDATA）、4,4’,4’’-三［N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基］三苯基胺（简称：MTDATA）、4,4’-双［N-（4-二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基］联苯（简称：DPAB）、4,4’-双（N-｛4-［N’-（3-甲基苯基）-N’-苯基氨基］苯基｝-N-苯基氨基）联苯（简称：DNTPD）、1,3,5-三［N-（4-二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基］苯（简称：DPA3B）、3-［N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基］-9-苯基咔唑（简称：PCzPCA1）、3,6-双［N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基］-9-苯基咔唑（简称：PCzPCA2）、3-［N-（1-萘基）-N-（9-苯基咔唑-3-基）氨基］-9-苯基咔唑（简称：PCzPCN1）等芳香族胺化合物等作为空穴注入层材料。

还可使用高分子化合物（低聚物、树枝状聚合物、聚合物等）。例如，可举出聚（N-乙烯基咔唑）（简称：PVK）、聚（4-乙烯基三苯基胺）（简称：PVTPA）、聚［N-（4-｛N’-［4-（4-二苯基氨基）苯基］苯基-N’-苯基氨基｝苯基）甲基丙烯酰胺］（简称：PTPDMA）、聚［N,N’-双（4-丁基苯基）-N,N’-双（苯基）联苯胺］（简称：Poly-TPD）等高分子化合物。另外，还可使用添加了聚（3,4-亚乙基二氧基噻吩）/聚（苯乙烯磺酸）（PEDOT/PSS）、聚苯胺/聚（苯乙烯磺酸）（PAni/PSS）等酸的高分子化合物。

此外，还优选将下述式（K）表示的六氮杂三亚苯（HAT）化合物等受主材料与化合物（1）组合使用。

[化学式92]

（上述式中，R₂₁～R₂₆相互可以相同也可以不同，各自独立地表示氰基、-CONH₂、羧基、或-COOR₂₇（R₂₇表示碳数1～20的烷基或碳数3～20的环烷基）。另外，R₂₁及R₂₂、R₂₃及R₂₄、及R₂₅及R₂₆中，相邻的2个基团可相互键合而形成由-CO-O-CO-表示的基团。）。

作为R₂₇，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。

空穴传输层

空穴传输层是包含空穴传输性高的材料（空穴传输性材料）的层。可将前述化合物（1）单独用于空穴传输层，或将前述化合物（1）与下述的化合物组合而用于空穴传输层。

作为空穴传输性材料，例如，可使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。作为芳香族胺化合物，例如，可举出4,4’-双［N-（1-萘基）-N-苯基氨基］联苯（简称：NPB）、N,N’-双（3-甲基苯基）-N,N’-二苯基-［1,1’-联苯］-4,4’-二胺（简称：TPD）、4-苯基-4’-（9-苯基芴-9-基）三苯基胺（简称：BAFLP）、4,4’-双［N-（9,9-二甲基芴-2-基）-N-苯基氨基］联苯（简称：DFLDPBi）、4,4’,4”-三（N,N-二苯基氨基）三苯基胺（简称：TDATA）、4,4’,4”-三［N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基］三苯基胺（简称：MTDATA）、4,4’-双［N-（螺-9,9’-双芴-2-基）-N-苯基氨基］联苯（简称：BSPB）。上述化合物具有10^-6cm²/Vs以上的空穴迁移率。

空穴传输层中，可使用4,4’-二（9-咔唑基）联苯（简称：CBP）、9-［4-（9-咔唑基）苯基］-10-苯基蒽（简称：CzPA）、9-苯基-3-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（简称：PCzPA）等咔唑衍生物、2-叔丁基-9,10-二（2-萘基）蒽（简称：t-BuDNA）、9,10-二（2-萘基）蒽（简称：DNA）、9,10-二苯基蒽（简称：DPAnth）等蒽衍生物。还可使用聚（N-乙烯基咔唑）（简称：PVK）、聚（4-乙烯基三苯基胺）（简称：PVTPA）等高分子化合物。

其中，也可使用上述以外的化合物，只要是空穴传输性比电子传输性高的化合物即可。应予说明，包含空穴传输性高的化合物的层可以是单层，还可以层叠2层以上包含上述化合物的层。例如，空穴传输层可形成为第1空穴传输层（阳极侧）与第2空穴传输层（阴极侧）的2层结构。这种情况下，在第1空穴传输层和第2空穴传输层的任意层中包含前述化合物（1）均可。

发光层的掺杂剂材料

发光层是包含发光性高的材料（掺杂剂材料）的层，可使用各种材料。例如，可使用荧光发光材料、磷光发光材料作为掺杂剂材料。荧光发光材料是从单重态激发状态发光的化合物，磷光发光材料是从三重态激发状态发光的化合物。

作为可在发光层中使用的蓝色系的荧光发光材料，可使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体而言，可举出N,N’-双［4-（9H-咔唑-9-基）苯基］-N,N’-二苯基芪-4,4’-二胺（简称：YGA2S）、4-（9H-咔唑-9-基）-4’-（10-苯基-9-蒽基）三苯基胺（简称：YGAPA）、4-（10-苯基-9-蒽基）-4’-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯基胺（简称：PCBAPA）等。

作为可在发光层中使用的绿色系的荧光发光材料，可使用芳香族胺衍生物等。具体而言，可举出N-（9,10-二苯基-2-蒽基）-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPA）、N-［9,10-双（1,1’-联苯-2-基）-2-蒽基］-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCABPhA）、N-（9,10-二苯基-2-蒽基）-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺（简称：2DPAPA）、N-［9,10-双（1,1’-联苯-2-基）-2-蒽基］-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺（简称：2DPABPhA）、N-［9,10-双（1,1’-联苯-2-基）］-N-［4-（9H-咔唑-9-基）苯基］-N-苯基蒽-2-胺（简称：2YGABPhA）、N,N,9-三苯基蒽-9-胺（简称：DPhAPhA）等。

作为可在发光层中使用的红色系的荧光发光材料，可使用丁省衍生物、二胺衍生物等。具体而言，可举出N,N,N’,N’-四（4-甲基苯基）丁省-5,11-二胺（简称：p-mPhTD）、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四（4-甲基苯基）苊并［1,2-a］荧蒽-3,10-二胺（简称：p-mPhAFD）等。

作为可在发光层中使用的蓝色系的磷光发光材料，可使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体而言，可举出双［2-（4’,6’-二氟苯基）吡啶-N,C2’］合铱（III）四（1-吡唑基）硼酸盐（简称：FIr6）、双［2-（4’,6’-二氟苯基）吡啶-N,C2’］吡啶甲酸合铱（III）（简称：FIrpic）、双［2-（3’,5’双三氟甲基苯基）吡啶-N,C2’］吡啶甲酸合铱（III）（简称：Ir（CF3ppy）2（pic））、双［2-（4’,6’-二氟苯基）吡啶-N,C2’］乙酰丙酮合铱（III）（简称：FIracac）等。

作为可在发光层中使用的绿色系的磷光发光材料，可使用铱络合物等。可举出三（2-苯基吡啶-N,C2’）铱（III）（简称：Ir（ppy）3）、双（2-苯基吡啶-N,C2’）乙酰丙酮合铱（III）（简称：Ir（ppy）2（acac））、双（1,2-二苯基-1H-苯并咪唑）乙酰丙酮合铱（III）（简称：Ir（pbi）2（acac））、双（苯并［h］喹啉）乙酰丙酮合铱（III）（简称：Ir（bzq）2（acac））等。

作为可在发光层中使用的红色系的磷光发光材料，可使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体而言，可举出双［2-（2’-苯并［4,5-α］噻吩基）吡啶-N,C3’］乙酰丙酮合铱（III）（简称：Ir（btp）2（acac））、双（1-苯基异喹啉-N,C2’）乙酰丙酮合铱（III）（简称：Ir（piq）2（acac））、（乙酰丙酮）双［2,3-双（4-氟苯基）喹喔啉］合铱（III）（简称：Ir（Fdpq）2（acac））、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H，23H-卟啉铂（II）（简称：PtOEP）等有机金属络合物。

作为可在发光层中使用的红色系的磷光发光材料，可使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体而言，可举出双［2-（2’-苯并［4,5-α］噻吩基）吡啶-N,C3’］乙酰丙酮合铱（III）（简称：Ir（btp）2（acac））、双（1-苯基异喹啉-N,C2’）乙酰丙酮合铱（III）（简称：Ir（piq）2（acac））、（乙酰丙酮）双［2,3-双（4-氟苯基）喹喔啉］合铱（III）（简称：Ir（Fdpq）2（acac））、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H，23H-卟啉铂（II）（简称：PtOEP）等有机金属络合物。

另外，对于三（乙酰丙酮）（单菲咯啉）铽（III）（简称：Tb（acac）3（Phen））、三（1,3-二苯基-1,3-丙二酮基）（单菲咯啉）合铕（III）（简称：Eu（DBM）3（Phen））、三［1-（2-噻吩甲酰）-3,3,3-三氟丙酮］（单菲咯啉）合铕（III）（简称：Eu（TTA）3（Phen））等稀土类金属络合物而言，由于为从稀土类金属离子发出的光（不同的多重态间的电子迁移），因而可作为磷光发光材料使用。

发光层的主体材料

作为发光层，可以是将上述的掺杂剂材料分散于其他材料（主体材料）中而成的构成。作为主体材料，可使用各种材料，优选使用与掺杂剂材料相比、最低未占轨道能级（LUMO能级）高、最高已占轨道能级（HOMO能级）低的材料。

作为主体材料，例如，可使用：

（1）铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物，

（2）噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物，

（3）咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或䓛衍生物等稠合芳香族化合物，

（4）三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。

例如，可使用三（8-羟基喹啉）铝（III）（简称：Alq）、三（4-甲基-8-羟基喹啉）铝（III）（简称：Almq3）、双（10-羟基苯并［h］喹啉）铍（II）（简称：BeBq2）、双（2-甲基-8-羟基喹啉）（4-苯基苯酚）铝（III）（简称：BAlq）、双（8-羟基喹啉）锌（II）（简称：Znq）、双［2-（2-苯并噁唑基）苯酚］锌（II）（简称：ZnPBO）、双［2-（2-苯并噻唑基）苯酚］锌（II）（简称：ZnBTZ）等金属络合物；

2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑（简称：PBD）、1,3-双［5-（p-叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑-2-基］苯（简称：OXD-7）、3-（4-联苯基）-4-苯基-5-（4-叔丁基苯基）-1,2,4-三唑（简称：TAZ）、2,2’,2’’-（1,3,5-苯三基）三（1-苯基-1H-苯并咪唑）（简称：TPBI）、红菲咯啉（简称：BPhen）、浴铜灵（简称：BCP）等杂环化合物；

9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（简称：CzPA）、3,6-二苯基-9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（简称：DPCzPA）、9,10-双（3,5-二苯基苯基）蒽（简称：DPPA）、9,10-二（2-萘基）蒽（简称：DNA）、2-叔丁基-9,10-二（2-萘基）蒽（简称：t-BuDNA）、9,9’-联蒽（简称：BANT）、9,9’-（芪-3,3’-二基）二菲（简称：DPNS）、9,9’-（芪-4,4’-二基）二菲（简称：DPNS2）、3,3’,3’’-（苯-1,3,5-三基）三芘（简称：TPB3）、9,10-二苯基蒽（简称：DPAnth）、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基䓛等稠合芳香族化合物；及

N,N-二苯基-9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑-3-胺（简称：CzA1PA）、4-（10-苯基-9-蒽基）三苯基胺（简称：DPhPA）、N,9-二苯基-N-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑-3-胺（简称：PCAPA）、N,9-二苯基-N-｛4-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］苯基｝-9H-咔唑-3-胺（简称：PCAPBA）、N-（9,10-二苯基-2-蒽基）-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPA）、4,4’-双［N-（1-萘基）-N-苯基氨基］联苯（简称：NPB或α-NPD）、N,N’-双（3-甲基苯基）-N,N’-二苯基-［1,1’-联苯］-4,4’-二胺（简称：TPD）、4,4’-双［N-（9,9-二甲基芴-2-基）-N-苯基氨基］联苯（简称：DFLDPBi、4,4’-双［N-（螺-9,9’-双芴-2-基）-N-苯基氨基］联苯（简称：BSPB）等芳香族胺化合物。主体材料可使用多种。

电子传输层

电子传输层是包含电子传输性高的材料（电子传输性材料）的层。电子传输层中，例如，可使用：

（1）铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物，

（2）咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物，

（3）高分子化合物。

作为金属络合物，例如，可举出三（8-羟基喹啉）铝（III）（简称：Alq）、三（4-甲基-8-羟基喹啉）铝（简称：Almq3）、双（10-羟基苯并［h］喹啉）铍（简称：BeBq₂）、双（2-甲基-8-羟基喹啉）（4-苯基苯酚）铝（III）（简称：BAlq）、双（8-羟基喹啉）锌（II）（简称：Znq）、双［2-（2-苯并噁唑基）苯酚］锌（II）（简称：ZnPBO）、双［2-（2-苯并噻唑基）苯酚］锌（II）（简称：ZnBTZ）。

作为杂芳香族化合物，例如，可举出2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑（简称：PBD）、1,3-双［5-（p叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑-2-基］苯（简称：OXD-7）、3-（4-叔丁基苯基）-4-苯基-5-（4-联苯基）-1,2,4-三唑（简称：TAZ）、3-（4-叔丁基苯基）-4-（4-乙基苯基）-5-（4-联苯基）-1,2,4-三唑（简称：p-EtTAZ）、红菲咯啉（简称：BPhen）、浴铜灵（简称：BCP）、4,4’-双（5-甲基苯并噁唑-2-基）芪（简称：BzOs）。

作为高分子化合物，例如，可举出聚［（9,9-二己基芴-2,7-二基）-co-（吡啶-3,5-二基）］（简称：PF-Py）、聚［（9,9-二辛基芴-2,7-二基）-co-（2,2’-联吡啶-6,6’-二基）］（简称：PF-BPy）。

上述材料主要是具有10^-6cm²/Vs以上的电子迁移率的材料。应予说明，可将上述以外的材料用于电子传输层，只要是电子传输性比空穴传输性高的材料即可。另外，电子传输层不仅可以是单层，还可以层叠两层以上由上述材料形成的层。

电子注入层

电子注入层是包含电子注入性高的材料的层。电子注入层中，可使用锂（Li）、铯（Cs）、钙（Ca）、氟化锂（LiF）、氟化铯（CsF）、氟化钙（CaF2）、锂氧化物（LiOx）等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。此外，可使用在具有电子传输性的材料中含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物而成的物质，具体而言，可使用在Alq中含有镁（Mg）的物质等。应予说明，这种情况下，可更高效地进行从阴极进行注入的电子注入。

或者，也可使用在电子注入层中混合有机化合物和电子供体（施主）而成的复合材料。对于这样的复合材料而言，有机化合物从电子供体接受电子，因而，电子注入性及电子传输性优异。这种情况下，作为有机化合物，优选为对接受的电子的传输性优异的材料，具体而言，例如可使用上述的构成电子传输层的材料（金属络合物、杂芳香族化合物等）。作为电子供体，只要是相对于有机化合物显示供电子性的材料即可。具体而言，优选碱金属、碱土金属及稀土类金属，可举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，还可使用氧化镁这样的路易斯碱。另外，还可使用四硫杂富瓦烯（简称：TTF）等有机化合物。

阴极

在阴极中，优选使用功函数小的（具体为3.8eV以下）金属、合金、导电性化合物、及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂（Li）、铯（Cs）等碱金属、及镁（Mg）、钙（Ca）、锶（Sr）等碱土金属、及包含它们的合金（例如，MgAg、AlLi）、铕（Eu）、镱（Yb）等稀土类金属及包含它们的合金等。

应予说明，在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极时，可利用真空蒸镀法、溅射法。另外，在使用银糊等时，可利用涂布法、喷墨法等。

应予说明，通过设置电子注入层，与功函数的大小无关，可使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料可利用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。

绝缘层

对于有机EL元件而言，由于向超薄膜施加电场，因而容易产生因泄漏、短路而导致的像素缺陷。为了防止上述缺陷，可在一对电极间插入由绝缘性的薄膜层形成的绝缘层。

作为可被用于绝缘层的材料，例如，可举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。应予说明，可使用它们的混合物、层叠物。

间隔层

上述间隔层例如是出于下述目的而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层：在将荧光发光层与磷光发光层层叠的情况下，为了使在磷光发光层中生成的激子不向荧光发光层中扩散，或者，为了调节载流子平衡。另外，间隔层也可设置于多个磷光发光层之间。

由于间隔层被设置于发光层之间，因而其优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能级的扩散，三重态能级优选为2.6eV以上。作为可用于间隔层的材料，可举出与可用于上述的空穴传输层的材料相同的材料。

阻挡层

可在与发光层相邻的部分设置电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层等阻挡层。电子阻挡层是防止电子从发光层向空穴传输层泄漏的层，空穴阻挡层是防止空穴从发光层向电子传输层泄漏的层。三重态阻挡层具有防止在发光层中生成的激子向周边的层扩散，将激子关入发光层内的功能。

前述有机EL元件的各层可利用以往公知的蒸镀法、涂布法等形成。例如，可利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法（MBE法）等蒸镀法、或使用了形成层的化合物的溶液的浸渍法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等基于涂布法的公知的方法形成。

各层的膜厚没有特别限制，通常，膜厚过薄时，容易产生针孔等缺陷，反之，过厚时，需要高驱动电压，效率变差，因此，通常为5nm～10μm，更优选10nm～0.2μm。

前述有机EL元件可用于有机EL面板组件等显示部件、电视机、移动电话、个人电脑等显示装置、及照明、车辆用灯具的发光装置等电子设备。

实施例

以下，使用实施例进一步详细地说明本发明的方式，但本发明不限于这些实施例。

中间体合成例1-1（中间体1-1的合成）

在氩气气氛下，向4-碘溴苯28.3g（100.0mmol）、二苯并呋喃-4-硼酸22.3g（105.0mmol）、2.31g（2.00mmol）Pd[PPh₃]₄中添加甲苯150ml、二甲氧基乙烷150ml、2M Na₂CO₃水溶液150ml（300.0mmol），进行10小时加热回流搅拌。

反应结束后，冷却至室温，将试样移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取。用MgSO₄干燥有机层，然后，进行过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法纯化浓缩残渣，得到26.2g的白色固体。通过FD-MS分析（场解析质谱），鉴定为下述中间体1-1。（收率81%）。

[化学式93]

中间体

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中间体合成例1-2（中间体1-2的合成）

在中间体合成例1-1中，代替二苯并呋喃-4-硼酸，使用二苯并呋喃-2-硼酸22.3g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到27.4g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体1-2。（收率85%）。

[化学式94]

中间体

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中间体合成例1-3（中间体1-3的合成）

在氩气气氛下，向4-碘溴苯28.3g（100.0mmol）、二苯并噻吩-4-硼酸23.9g（105.0mmol）、2.31g（2.00mmol）Pd[PPh₃]₄中添加甲苯150ml、二甲氧基乙烷150ml、2M Na₂CO₃水溶液150ml（300.0mmol），进行10小时加热回流搅拌。

反应结束后，冷却至室温，将试样移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取。用MgSO₄干燥有机层，然后，进行过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法纯化浓缩残渣，得到27.1g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体1-3。（收率80%）。

[化学式95]

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中间体合成例1-4（中间体1-4的合成）

在中间体合成例1-3中，代替二苯并噻吩-4-硼酸，使用二苯并噻吩-2-硼酸23.9g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到27.2g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体1-4。（收率80%）。

[化学式96]

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中间体合成例1-5（中间体1-5的合成）

在氩气气氛下，向4-碘溴苯28.3g（100.0mmol）、4-（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸30.1g（105.0mmol）、2.31g（2.00mmol）Pd[PPh₃]₄中添加甲苯150ml、二甲氧基乙烷150ml、2M Na₂CO₃水溶液150ml（300.0mmol），进行10小时加热回流搅拌。

反应结束后，冷却至室温，将试样移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取。用MgSO₄干燥有机层，然后，进行过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法纯化浓缩残渣，得到29.9g的白色固体。通过FD-MS分析（场解析质谱），鉴定为下述中间体1-5。（收率75%）。

[化学式97]

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中间体合成例1-6（中间体1-6的合成）

在中间体合成例1-5中，代替4-（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸，使用3-（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸30.1g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到27.2g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体1-6。（收率68%）。

[化学式98]

。

中间体合成例1-7（中间体1-7的合成）

在中间体合成例1-5中，代替4-（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸，使用9-苯基咔唑-3-硼酸 30.1g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到31.5g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体1-7。（收率79%）。

[化学式99]

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中间体合成例2-1（中间体2-1的合成）

在氩气气氛下，向2-氨基三亚苯12.2g（50.0mmol）、2-溴-9,9'-螺双芴19.8g（50.0mmol）、叔丁醇钠9.6g（100.0mmol）中添加脱水甲苯250ml，进行搅拌。添加乙酸钯225mg（1.0mmol）、三叔丁基膦202mg（1.0mmol），于80℃进行8小时反应。 冷却后，使反应混合物通过硅藻土/硅胶，进行过滤，在减压下浓缩滤液。用甲苯使得到的残渣重结晶，过滤结晶，然后进行干燥，得到18.1g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体2-1。（收率65%）。

[化学式100]

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中间体合成例2-2（中间体2-2的合成）

在中间体合成例2-1中，代替2-溴-9,9'-螺双芴，使用4-溴-9,9'-螺双芴 19.8g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到16.7g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体2-2。（收率60%）。

[化学式101]

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中间体合成例2-3（中间体2-3的合成）

在中间体合成例2-1中，代替2-溴-9,9'-螺双芴，使用3-溴-9,9'-螺双芴 19.8g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到19.5g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体2-3。（收率70%）。

[化学式102]

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中间体合成例2-4（中间体2-4的合成）

在中间体合成例2-1中，代替2-溴-9,9'-螺双芴，使用1-溴-9,9'-螺双芴 19.8g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到9.8g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体2-4。（收率35%）。

[化学式103]

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中间体合成例2-5（中间体2-5的合成）

在中间体合成例2-1中，代替2-氨基三亚苯，使用1-氨基三亚苯 12.2g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到11.2g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体2-5。（收率40%）。

[化学式104]

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合成实施例1（芳香族胺衍生物H1的制造）

在氩气气氛下，向2.3g（10.0mmol）2-溴联苯、6.5g（10.0mmol）中间体2-1、0.14g（0.15mmol）Pd₂（dba）₃、0.087g（0.3mmol）P（tBu）₃HBF₄、1.9g（20.0mmol）叔丁醇钠中，添加无水二甲苯50ml，进行8小时加热回流。

反应结束后，将反应液冷却至50℃，使其通过硅藻土/硅胶而进行过滤，将滤液浓缩。用硅胶柱色谱法纯化得到的浓缩残渣，得到白色固体。用甲苯对粗产物进行重结晶，得到2.5g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H1。（收率35%）。

[化学式105]

。

合成实施例2（芳香族胺衍生物H2的制造）

在合成实施例1中，代替2-溴联苯，使用4-溴联苯 2.3g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到2.8g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H2。（收率40%）。

[化学式106]

。

合成实施例3（芳香族胺衍生物H3的制造）

在合成实施例1中，代替2-溴联苯，使用2-溴-1,1':4',1''-三联苯 3.1g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到2.4g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H3。（收率30%）。

[化学式107]

。

合成实施例4（芳香族胺衍生物H4的制造）

在合成实施例1中，代替2-溴联苯，使用4-溴-1,1':4',1''-三联苯 3.1g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.3g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H4。（收率42%）。

[化学式108]

。

合成实施例5（芳香族胺衍生物H5的制造）

在合成实施例1中，代替2-溴联苯，使用2-溴-9,9-二甲基芴 2.7g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.4g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H5。（收率46%）。

[化学式109]

。

合成实施例6（芳香族胺衍生物H6的制造）

在合成实施例1中，代替2-溴联苯，使用2-溴-9,9-二苯基芴 4.0g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.3g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H6。（收率38%）。

[化学式110]

。

合成实施例7（芳香族胺衍生物H7的制造）

在合成实施例1中，代替2-溴联苯，使用2-溴-9,9-螺双芴 4.0g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.5g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H7。（收率40%）。

[化学式111]

。

合成实施例8（芳香族胺衍生物H8的制造）

在合成实施例1中，代替2-溴联苯，使用3.2g中间体1-1，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.6g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H8。（收率45%）。

[化学式112]

。

合成实施例9（芳香族胺衍生物H9的制造）

在合成实施例1中，代替2-溴联苯，使用3.2g中间体1-2，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.4g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H9。（收率42%）。

[化学式113]

。

合成实施例10（芳香族胺衍生物H10的制造）

在合成实施例1中，代替2-溴联苯，使用3.4g中间体1-3，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.7g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H10。（收率45%）。

[化学式114]

。

合成实施例11（芳香族胺衍生物H11的制造）

在合成实施例1中，代替2-溴联苯，使用3.4g中间体1-4，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.3g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H11。（收率40%）。

[化学式115]

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合成实施例12（芳香族胺衍生物H12的制造）

在合成实施例1中，代替2-溴联苯，使用9-（4-溴苯基）咔唑 3.2g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.6g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H12。（收率45%）。

[化学式116]

。

合成实施例13（芳香族胺衍生物H13的制造）

在合成实施例1中，代替2-溴联苯，使用4.0g中间体1-5，除此之外，相同地进行反应，结果，得到4.4g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H13。（收率50%）。

[化学式117]

。

合成实施例14（芳香族胺衍生物H14的制造）

在合成实施例1中，代替2-溴联苯，使用4.0g中间体1-6，除此之外，相同地进行反应，结果，得到4.2g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H14。（收率48%）。

[化学式118]

。

合成实施例15（芳香族胺衍生物H15的制造）

在合成实施例1中，代替2-溴联苯，使用4.0g中间体1-7，除此之外，相同地进行反应，结果，得到4.1g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H15。（收率47%）。

[化学式119]

。

合成实施例16（芳香族胺衍生物H16的制造）

在合成实施例1中，代替2-溴联苯，使用9-（4-溴苯基）-9-苯基芴 4.0g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.2g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H16。（收率37%）。

[化学式120]

。

合成实施例17（芳香族胺衍生物H17的制造）

在合成实施例1中，代替2-溴联苯，使用2-（4-溴苯基）-5-苯基噻吩 3.2g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.5g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H17。（收率44%）。

[化学式121]

。

合成实施例18（芳香族胺衍生物H18的制造）

在氩气气氛下，向5.6g（10.0mmol）中间体2-2、2.3g（10.0mmol）2-溴联苯、0.14g（0.15mmol）Pd₂（dba）₃、0.087g（0.3mmol）P（tBu）₃HBF₄、1.9g（20.0mmol）叔丁醇钠中，添加50ml无水二甲苯，进行8小时加热回流。

反应结束后，将反应液冷却至50℃，使其通过硅藻土/硅胶而进行过滤，将滤液浓缩。用硅胶柱色谱法纯化得到的浓缩残渣，得到白色固体。用甲苯对粗产物进行重结晶，得到2.3g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H18。（收率33%）。

[化学式122]

。

合成实施例19（芳香族胺衍生物H19的制造）

在合成实施例18中，代替2-溴联苯，使用4-溴联苯 2.3g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.2g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H19。（收率45%）。

[化学式123]

。

合成实施例20（芳香族胺衍生物H20的制造）

在合成实施例18中，代替2-溴联苯，使用4-溴-1,1':4',1''-三联苯 3.1g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.1g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H20。（收率40%）。

[化学式124]

。

合成实施例21（芳香族胺衍生物H21的制造）

在合成实施例18中，代替2-溴联苯，使用2-溴-9,9-二甲基芴 2.7g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.0g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H21。（收率40%）。

[化学式125]

。

合成实施例22（芳香族胺衍生物H22的制造）

在合成实施例18中，代替2-溴联苯，使用2-溴-9,9-二苯基芴 4.0g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.8g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H22。（收率43%）。

[化学式126]

。

合成实施例23（芳香族胺衍生物H23的制造）

在合成实施例18中，代替2-溴联苯，使用2-溴-9,9-螺双芴 4.0g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.5g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H23。（收率40%）。

[化学式127]

。

合成实施例24（芳香族胺衍生物H24的制造）

在合成实施例18中，代替2-溴联苯，使用4.0g中间体1-7，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.9g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H24。（收率45%）。

[化学式128]

。

合成实施例25（芳香族胺衍生物H25的制造）

在氩气气氛下，向5.6g（10.0mmol）中间体2-3、2.3g（10.0mmol）2-溴联苯、0.14g（0.15mmol）Pd₂（dba）₃、0.087g（0.3mmol）P（tBu）₃HBF₄、1.9g（20.0mmol）叔丁醇钠中，添加50ml无水二甲苯，进行8小时加热回流。

反应结束后，将反应液冷却至50℃，使其通过硅藻土/硅胶而进行过滤，将滤液浓缩。用硅胶柱色谱法纯化得到的浓缩残渣，得到白色固体。用甲苯对粗产物进行重结晶，得到2.4g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H25。（收率34%）。

[化学式129]

。

合成实施例26（芳香族胺衍生物H26的制造）

在合成实施例25中，代替2-溴联苯，使用4-溴联苯 2.3g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.5g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H26。（收率50%）。

[化学式130]

。

合成实施例27（芳香族胺衍生物H27的制造）

在合成实施例25中，代替2-溴联苯，使用4-溴-1,1':4',1''-三联苯 3.1g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.5g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H27。（收率45%）。

[化学式131]

。

合成实施例28（芳香族胺衍生物H28的制造）

在合成实施例25中，代替2-溴联苯，使用2-溴-9,9-二甲基芴 2.7g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.4g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H28。（收率45%）。

[化学式132]

。

合成实施例29（芳香族胺衍生物H29的制造）

在合成实施例25中，代替2-溴联苯，使用2-溴-9,9-二苯基芴 4.0g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到4.1g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H29。（收率47%）。

[化学式133]

。

合成实施例30（芳香族胺衍生物H30的制造）

在合成实施例25中，代替2-溴联苯，使用2-溴-9,9-螺双芴 4.0g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.5g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H30。（收率40%）。

[化学式134]

。

合成实施例31（芳香族胺衍生物H31的制造）

在合成实施例25中，代替2-溴联苯，使用4.0g中间体1-7，除此之外，相同地进行反应，结果，得到3.3g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H31。（收率38%）。

[化学式135]

。

合成实施例32（芳香族胺衍生物H32的制造）

在氩气气氛下，向5.6g（10.0mmol）中间体2-4、2.3g（10.0mmol）2-溴联苯、0.14g（0.15mmol）Pd₂（dba）₃、0.087g（0.3mmol）P（tBu）₃HBF₄、1.9g（20.0mmol）叔丁醇钠中，添加50ml无水二甲苯，进行8小时加热回流。

反应结束后，将反应液冷却至50℃，使其通过硅藻土/硅胶而进行过滤，将滤液浓缩。用硅胶柱色谱法纯化得到的浓缩残渣，得到白色固体。用甲苯对粗产物进行重结晶，得到1.1g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H32。（收率15%）。

[化学式136]

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合成实施例33（芳香族胺衍生物H33的制造）

在合成实施例32中，代替2-溴联苯，使用4-溴联苯 2.3g，除此之外，相同地进行反应，结果，得到1.4g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H33。（收率20%）。

[化学式137]

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合成实施例34（芳香族胺衍生物H34的制造）

在氩气气氛下，向5.6g（10.0mmol）中间体2-5、2.3g（10.0mmol）4-溴联苯、0.14g（0.15mmol）Pd₂（dba）₃、0.087g（0.3mmol）P（tBu）₃HBF₄、1.9g（20.0mmol）叔丁醇钠中，添加50ml无水二甲苯，进行8小时加热回流。

反应结束后，将反应液冷却至50℃，使其通过硅藻土/硅胶而进行过滤，将滤液浓缩。用硅胶柱色谱法纯化得到的浓缩残渣，得到白色固体。用甲苯对粗产物进行重结晶，得到1.8g的白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳香族胺衍生物H34。（收率25%）。

[化学式138]

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实施例1-1（有机EL元件的制作）

将25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极线的玻璃基板（ジオマティック公司制）在异丙醇中进行5分钟超声洗涤，进而，进行30分钟UV（Ultraviolet）臭氧洗涤。

将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架上，首先，在形成了透明电极线的面上，以覆盖前述透明电极的方式，蒸镀下述电子注入性化合物A，形成膜厚5nm的膜A。

在该膜A上，蒸镀合成实施例1中得到的芳香族胺衍生物H1作为第1空穴传输材料，形成膜厚80nm的第1空穴传输层的膜。在形成第1空穴传输层的膜之后，接着蒸镀下述芳香族胺衍生物Y1作为第2空穴传输材料，形成膜厚10nm的第2空穴传输层。

在该空穴传输层上，以25nm的厚度共蒸镀下述主体化合物BH和掺杂剂化合物BD，形成发光层的膜。发光层中的掺杂剂化合物BD的浓度为4质量%。

接下来，在该发光层上，蒸镀10nm厚的下述化合物ET1，接着蒸镀15nm厚的下述化合物ET2及1nm厚的LiF，形成电子传输/注入层的膜。进而，以80nm的厚度蒸镀金属Al，形成阴极，制造有机EL元件。

[化学式139]

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实施例1-2～1-34

作为第1空穴传输材料，使用合成实施例2～34中得到的芳香族胺衍生物H2～H34，除此之外，与实施例1-1相同地操作，制作实施例1-2～1-34的各有机EL元件。

比较例1-1及1-2

作为第1空穴传输材料，使用下述比较化合物1（专利文献1所述的化合物）或比较化合物2（专利文献3所述的化合物），除此之外，与实施例1-1相同地操作，制作各有机EL元件。

[化学式140]

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有机EL元件的发光性能评价

利用直流电流驱动，使如上所述地制作的有机EL元件发光，测定亮度（L）、电流密度，由测定结果求出电流密度为10mA/cm²时的外部量子效率（EQE）、驱动电压（V）。进而，求出电流密度为50mA/cm²时的90%寿命。此处，90%寿命是指，在进行恒电流驱动时，直至亮度衰减为初始亮度的90%的时间。将结果示于表1。

[表1]

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由表1的结果可知，通过使用本发明的式（1）中包含的化合物（H1）～（H34），可得到能在维持高水平的发光效率的同时以低电压驱动、并且长寿命的有机EL元件。

实施例2-1（有机EL元件的制作）

将25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极线的玻璃基板（ジオマティック公司制）在异丙醇中进行5分钟超声洗涤，进而，进行30分钟UV（Ultraviolet）臭氧洗涤。

将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架上，首先，在形成了透明电极线的面上，以覆盖前述透明电极的方式，蒸镀上述电子注入性化合物A，形成膜厚为5nm的膜A。

在该膜A上，蒸镀下述芳香族胺衍生物X1作为第1空穴传输材料，形成膜厚80nm的第1空穴传输层的膜。在形成第1空穴传输层的膜后，接着蒸镀合成实施例1中得到的芳香族胺衍生物H1作为第2空穴传输材料，形成膜厚10nm的第2空穴传输层的膜。

在该空穴传输层上，以25nm的厚度共蒸镀主体化合物BH和掺杂剂化合物BD，形成发光层的膜。发光层中的掺杂剂化合物BD的浓度为4质量%。

接下来，在该发光层上，蒸镀10nm厚的化合物ET1，接着蒸镀15nm厚的化合物ET2及1nm厚的LiF，形成电子传输/注入层的膜。进而，以80nm的厚度蒸镀金属Al，形成阴极，制造有机EL元件。

[化学式141]

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实施例2-2～2-10

作为第2空穴传输材料，使用表2中记载的芳香族胺衍生物，除此之外，与实施例2-1相同地操作，制作各有机EL元件。

比较例2-1及2-2

作为第2空穴传输材料，使用上述比较化合物1或2，除此之外，与实施例2-1相同地操作，制作各有机EL元件。

有机EL元件的发光性能评价

对于如上所述地制作的有机EL元件，与上文所述相同地操作，求出电流密度为10mA/cm²时的外部量子效率（EQE）、驱动电压（V）、及电流密度为50mA/cm²时的90%寿命。将结果示于表2。

[表2]

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由表2的结果可知，通过使用式（1）中包含的芳香族胺衍生物，可得到能在维持高水平的发光效率的同时以低电压驱动、并且长寿命的有机EL元件。

附图标记说明

1 有机EL元件

2 基板

3 阳极

4 阴极

5 发光层

6 阳极侧有机薄膜层

7 阴极侧有机薄膜层

10 发光单元。