多环化合物和包含其的有机发光元件的制作方法

本申请要求于2016年10月20日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0136746号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

本申请要求于2017年10月18日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0135383号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

本说明书涉及多环化合物和包含其的有机发光器件。

背景技术

通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，有机材料层在许多情况下可以具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，其可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层以及电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴与电子彼此相遇时，形成激子，并且在激子再落回基态时发光。

持续需要开发用于上述有机发光器件的新材料。

技术实现要素：

技术问题

本说明书提供了多环化合物和包含其的有机发光器件。

技术方案

本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

r1和r2彼此相同或不同，并且各自独立地为芳基，

r3至r8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，

l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为单键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，以及

a和b彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；或者经取代或未经取代的胺基。

此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。

有益效果

根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过使用所述化合物，可以在有机发光器件中提高效率，实现低驱动电压和/或改善使用寿命特性。

附图说明

图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件。

图2示出了根据本说明书的另一个示例性实施方案的有机发光器件。

1：基底，2：正电极，3：发光层，4：负电极，5：空穴注入层，6：空穴传输层，7：电子传输层

具体实施方式

在下文中，将更详细地描述本说明书。

本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。具体地，本说明书的一个示例性实施方案提供了在芴的第2位和第3位具有特定取代基的多环化合物。

在本说明书中，当一部分“包括”一个构成要素时，除非另外具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。

在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在该两个构件之间存在又一构件的情况。

下面将描述本说明书中的取代基的实例，但不限于此。

术语“取代”意指化合物的与碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。

在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为经芳基取代的芳基、经杂芳基取代的芳基、经芳基取代的杂环基、经烷基取代的芳基等。

在本说明书中，烷基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

在本说明书中，烷氧基可以是直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。

在本说明书中，胺基可以选自-nh2；烷基胺基；n-烷基芳基胺基；芳基胺基；n-芳基杂芳基胺基；n-烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、n-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、n-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、n-苯基联苯基胺基、n-苯基萘基胺基、n-联苯基萘基胺基、n-萘基芴基胺基、n-苯基菲基胺基、n-联苯基菲基胺基、n-苯基芴基胺基、n-苯基三联苯基胺基、n-菲基芴基胺基、n-联苯基芴基胺基等，但不限于此。

在本说明书中，n-烷基芳基胺基意指其中胺基的n取代有烷基和芳基的胺基。

在本说明书中，n-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的n取代有芳基和杂芳基的胺基。

在本说明书中，n-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的n取代有烷基和杂芳基的胺基。

在本说明书中，烷基胺基、n-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和n-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。

在本说明书中，烯基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。

在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。

在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以是单环或多环的。

当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。

当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、非那烯基(phenalenyl)、苝基、基、芴基等，但不限于此。

在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。

当芴基被取代时，芴基可以为等。然而，芴基不限于此。

在本说明书中，芳氧基、n-芳基烷基胺基和n-芳基杂芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等。

在本说明书中，杂芳基包含除碳之外的一个或更多个原子，即一个或更多个杂原子，具体地，杂原子可以包括选自o、n、se和s等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以是单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并吡咯基、吲哚基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。

在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂芳基的实例。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的a和b彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；或者经取代或未经取代的氧化膦基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的a和b彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；经未经取代或取代有烷基的芳基或包含n、o和s中的一者或更多者且未经取代或取代有芳基的杂芳基取代的胺基；经取代或未经取代的包含n、o和s中的一者或更多者的单环或多环杂芳基；未经取代或经芳基取代的甲硅烷基；或者未经取代或经芳基取代的氧化膦基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的a和b彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基；经烷基取代的甲硅烷基；未经取代或经芳基的杂芳基；未经取代或经烷基取代的芳基；经未经取代或取代有烷基的芳基取代的胺基；或者未经取代或经取代有芳基的氧化膦基取代的具有6至30个碳原子的芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的a和b彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至10个碳原子的烷基；经甲基取代的甲硅烷基；经未经取代或取代有烷基的芳基或未经取代或取代有芳基的杂芳基取代的胺基；经芳基取代的氧化膦基；或者未经取代或经腈基或烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未经取代或经未经取代或取代有芳基的包含n、o和s中的一者或更多者的杂芳基取代的具有6至30个碳原子的芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的a和b彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；叔丁基；经甲基取代的甲硅烷基；经未经取代或取代有甲基的芳基或未经取代或取代有芳基的具有6至30个碳原子的杂芳基取代的胺基；经具有6至30个碳原子的芳基取代的氧化膦基；未经取代或经腈基或烷基取代的苯基；菲基；三亚苯基；经甲基取代的芴基；萘基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代或经苯基或联苯基取代的单环或多环含n杂环基；或者未经取代或经取代的具有6至30个碳原子的芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的a和b彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；叔丁基；三甲基甲硅烷基(tms)；经苯基、联苯基、三联苯基、二甲基芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或取代有苯基的咔唑基取代的胺基；二苯基氧化膦基；未经取代或经腈基取代的苯基；菲基；三亚苯基；二甲基芴基；萘基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并咔唑基；咔唑基；未经取代或经苯基或联苯基取代的三嗪基；未经取代或经苯基取代的嘧啶基；未经取代或经苯基取代的吡啶基；未经取代或经苯基取代的喹啉基；未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基；或者经取代的具有6至30个碳原子的芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基为苯基；联苯基；三联苯基；四苯基；萘基；菲基；三亚苯基；或芴基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的a和b彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；经未经取代或取代有烷基的芳基或包含n、o和s中的一者或更多者且未经取代或取代有芳基的杂芳基取代的胺基；经取代或未经取代的包含n、o和s中的一者或更多者的单环或多环杂芳基；未经取代或经芳基取代的甲硅烷基；或者未经取代或经芳基取代的氧化膦基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的a和b彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有6至30个碳原子的芳基取代的具有1至10个碳原子的烷基；经未经取代或取代有甲基的具有6至30个碳原子的芳基或未经取代或取代有芳基的具有6至30个碳原子且包含n、o和s中的一者或更多者的杂芳基取代的胺基；经具有6至30个碳原子的芳基取代的包含o或s的杂芳基；或者未经取代或经具有6至30个碳原子的芳基或包含n、o和s中的任一者的杂芳基取代的具有3至30个碳原子且包含n、o和s中的一者或更多者的杂芳基；未经取代或经具有6至30个碳原子的芳基取代的甲硅烷基；或者未经取代或经具有6至30个碳原子的芳基取代的氧化膦基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的a和b彼此相同或不同，并且各自独立地为经苯基取代的甲基；经苯基、联苯基、三联苯基、菲基、萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或取代有苯基的咔唑基取代的胺基；未经取代或经苯基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经苯基取代的二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；苯并萘并噻吩基；经苯基取代的噻吩基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；未经取代或经苯基取代的苯并咔唑基；未经取代或经苯基取代的吡啶基；未经取代或经苯基取代的嘧啶基；未经取代或经苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、吡啶基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代的三嗪基；未经取代或经苯基或联苯基取代苯并咪唑基；未经取代或经苯基或联苯基取代的喹啉基；未经取代或经苯基、联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代的喹唑啉基；经苯基取代的甲硅烷基；或者经苯基或萘基取代的氧化膦基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的a和b彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经腈基取代的苯基；二甲基芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；未经取代或经苯基或联苯基取代的三嗪基；未经取代或经苯基取代的嘧啶基；未经取代或经苯基取代的吡啶基；或者经苯基、联苯基、三联苯基、二甲基芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或取代有苯基的咔唑基取代的胺基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的a和b可以为以下化合物中的任一者。

根据本说明书的一个示例性实施方案，是与l1或l2连接的部分。

根据本说明书的一个示例性实施方案，r1和r2为具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，r1和r2为苯基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，r3至r8为氢。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至30个碳原子的亚芳基；或者具有3至30个碳原子的含n亚杂芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的l1和l2为直接键、亚苯基、亚联苯基或亚咔唑基。

在本说明书中，化学式1可以为选自以下化合物中的任一者。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的化合物可以通过以下反应式来制备，但反应式不限于此。在以下反应式中，取代基的类型和数量可以根据本领域技术人员适当选择公知的起始材料来确定。作为反应类型和反应条件，可以使用本领域中已知的那些。

本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。

根据本说明书的一个示例性实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但是可以由具有两个或更多个层的有机材料层堆叠的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多的有机层。

例如，本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和2所示的结构，但不限于此。

图1例示了有机发光器件的结构，其中第一电极2、发光层3和第二电极4顺序堆叠在基底1上。图1是根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的例示性结构，并且还可以包括其他有机材料层。

图2例示了有机发光器件的结构，其中第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7、电子注入层8和第二电极4顺序堆叠在基底1上。图2例示了根据本说明书的另一个示例性实施方案的结构，并且还可以包括其他有机材料层。

根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，并且空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含由化学式1表示的化合物。

根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。

根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的主体。

根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层，并且空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层包含由化学式1表示的化合物。

根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式2表示的化合物。

[化学式2]

在化学式2中，

ar为苯并芴骨架、荧蒽骨架、芘骨架或骨架，

l3为单键、c6至c30芳基或c5至c30杂环基，

x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的c6至c30芳基；经取代或未经取代的c5至c30杂环基；经取代或未经取代的c1至c30烷基；和经取代或未经取代的c7至c30芳基烷基，以及x1和x2可以彼此键合以形成饱和或不饱和的环，

r为1或更大的整数，以及

当r为2或更大时，各x1彼此相同或不同，以及各x2彼此相同或不同。

根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式2表示的化合物作为发光层的掺杂剂。

根据本说明书的一个示例性实施方案，l3为直接键。

根据本说明书的一个示例性实施方案，r为2。

在本说明书的一个示例性实施方案中，ar为未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价芘基；或者未经取代或经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或取代有烷基的甲硅烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基取代的具有6至30个碳原子的芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的三联苯基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或取代有烷基的甲硅烷基取代的苯基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或取代有烷基的甲硅烷基取代的联苯基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或取代有烷基的甲硅烷基取代的三联苯基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、取代有烷基的甲硅烷基、或苯基取代的具有6至30个碳原子的杂芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、取代有烷基的甲硅烷基、或苯基取代的二苯并呋喃基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地选自未经取代或经甲基取代的具有6至30个碳原子的芳基；和未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、取代有烷基的甲硅烷基、或苯基取代的具有6至30个碳原子的杂芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地选自经甲基取代的苯基；和二苯并呋喃基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式2选自以下化合物。

根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式3表示的化合物。

[化学式3]

ar11和ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基，以及

g1至g8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式3表示的化合物作为发光层的主体。

根据本说明书的一个示例性实施方案，ar11和ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的多环芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，ar11和ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有10至30个碳原子的多环芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，ar11和ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的萘基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，ar11和ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的1-萘基；或者经取代或未经取代的2-萘基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，ar11为1-萘基，ar12为2-萘基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，g1至g8为氢。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式3选自以下化合物。

根据本说明书的一个示例性实施方案，发光层包含主体。

根据本说明书的一个示例性实施方案，发光层包含掺杂剂。

根据本说明书的一个示例性实施方案，发光层包含磷光掺杂剂。

在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层包含主体和掺杂剂二者。

根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含由化学式2表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含由化学式3表示的化合物作为发光层的主体。

根据本说明书的一个示例性实施方案，电子阻挡层包含化学式1的化合物。

根据本说明书的一个示例性实施方案，电子传输层包含化学式1的化合物。

根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层还可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一个或更多个层。

本说明书的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即由化学式1表示的化合物。

当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。

例如，本说明书的有机发光器件可以通过将第一电极、有机材料层和第二电极顺序堆叠在基底上来制造。此时，有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用物理气相沉积(pvd)法(例如溅射或电子束蒸发)使金属或具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基底上形成第一电极，在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作第二电极的材料。除上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。此外，在制造有机发光器件时，不仅可以通过真空沉积法，还可以通过溶液施加法将由化学式1表示的化合物形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。

根据本说明书的一个示例性实施方案，第一电极为正电极，并且第二电极为负电极。

根据本说明书的另一个示例性实施方案，第一电极为负电极，并且第二电极为正电极。

作为正电极材料，通常优选具有高的功函数的材料以促进空穴注入有机材料层中。可以用于本发明的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；金属和氧化物的组合，例如zno:al或sno2:sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。

作为负电极材料，通常优选具有低的功函数的材料以促进电子注入有机材料层中。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如lif/al或lio2/al和mg/ag；等等，但不限于此。

空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力并因此具有注入正电极处的空穴的效应，对发光层或发光材料具有优异的注入空穴效应，防止由发光层产生的激子迁移至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力也优异。空穴注入材料的最高占据分子轨道(highestoccupiedmolecularorbital，homo)优选为正电极材料的功函数与邻近有机材料层的homo之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。

空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。

用于发光层的发光材料是这样的材料：其可以通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合来发出可见光区域内的光，并且优选对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。

发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。

掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，以及苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。

电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以熟练地接收来自负电极的电子并将电子转移至发光层的具有高电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的al配合物；包含alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有低的功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。

电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应，并且具有将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子迁移至空穴注入层，并且形成薄膜的能力也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。

金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。

根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。

在下文中，将参照用于具体地描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改，并且本说明书的范围并不解释为受限于下面详细描述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更全面地解释本说明书而提供。

<制备例1>

[化合物1]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物a(14.42g，25.71mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.18g，23.16mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(140ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.73g，0.63mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至室温，除去水层，将将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用180ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物1(8.24g，49％)。

ms[m+h]⁺＝791

<制备例2>

[化合物2]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物a(11.76g，17.17mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.48g，18.88mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(120ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.60g，0.52mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至室温，除去水层，将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用160ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物2(7.44g，55％)。

ms[m+h]⁺＝867

<制备例3>

[化合物3]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物a(8.33g，15.70mmol)和4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(3.95g，11.55mmol)完全溶解在200ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(100ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.42g，0.36mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将温度降至室温，除去水层，将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用230ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物3(5.29g，50％)。

ms[m+h]⁺＝866

<制备例4>

[化合物4]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物a(6.23g，9.09mmol)和2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.34g，8.64mmol)完全溶解在160ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(80ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.32g，0.27mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降至室温，除去水层，将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用230ml四氢呋喃重结晶以制备化合物4(5.96g，76％)。

ms[m+h]⁺＝867

<制备例5>

[化合物5]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物a(7.75g，11.31mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.16g，10.75mmol)完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(110ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.39g，0.34mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至室温，除去水层，将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用210ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物5(6.65g，68％)。

ms[m+h]⁺＝867

<制备例6>

[化合物6]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物a(6.53g，9.53mmol)和4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(3.50g，9.06mmol)完全溶解在200ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(100ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.33g，0.29mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降至室温，除去水层，将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用220ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物6(5.72g，69％)。

ms[m+h]⁺＝866

<制备例7>

[化合物7]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物a(4.77g，6.96mmol)和4-溴-n,n-二苯基苯胺(2.14g，6.62mmol)完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(110ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.24g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至室温，除去水层，将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用180ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物7(3.98g，71％)。

ms[m+h]⁺＝803

<制备例8>

[化合物8]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物b(6.26g，19.50mmol)和3-溴-9-苯基-9h-咔唑(13.34g，18.53mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(140ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.68g，0.59mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌8小时。将温度降至室温，除去水层，将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用360ml丙酮重结晶以制备化合物8(9.68g，62％)。

ms[m+h]⁺＝836

<制备例9>

[化合物9]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物c(13.02g，18.22mmol)和溴苯(2.6g，16.56mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(150ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.57g，0.50mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至室温，除去水层，将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用300ml乙醇重结晶以制备化合物9(6.59g，60％)。

ms[m+h]⁺＝830

<制备例10>

[化合物10]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物d(10.46g，12.35mmol)和(9-苯基-9h-咔唑-2-基)硼酸(3.90g，13.58mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(120ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.43g，0.37mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降至室温，除去水层，将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用230ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物10(7.09g，73％)。

ms[m+h]⁺＝791

<制备例11>

[化合物11]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物d(9.57g，11.30mmol)和(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸(4.39g，12.43mmol)完全溶解在260ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(130ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.39g，0.34mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至室温，除去水层，将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用250ml四氢呋喃重结晶以制备化合物11(8.49g，88％)。

ms[m+h]⁺＝857

<制备例12>

[化合物12]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物d(11.73g，13.16mmol)和(4'-氰基-[1,1'-联苯]-4-基)硼酸(2.95g，13.85mmol)完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(110ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.48g，0.42mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至室温，除去水层，将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用210ml四氢呋喃重结晶以制备化合物12(8.66g，77％)。

ms[m+h]⁺＝727

<制备例13>

[化合物13]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物c(12.01g，13.64mmol)和2-溴萘(2.69g，13.0mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(120ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.45g，0.39mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降至室温，除去水层，将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用250ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物13(7.25g，63％)。

ms[m+h]⁺＝880

<制备例14>

[化合物14]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物a(6.97g，10.17mmol)和4-溴-n,n-二苯基苯胺(3.14g，9.68mmol)完全溶解在260ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(130ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.34g，0.29mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌5小时。将温度降至室温，除去水层，将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用210ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物14(5.11g，60％)。

ms[m+h]⁺＝880

<制备例15>

[化合物15]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物d(20.58g，24.30mmol)和(9-苯基)硼酸(3.12g，25.57mmol)完全溶解在260ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(130ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.89g，0.77mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌5小时。将温度降至室温，除去水层，将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用260ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物15(7.28g，53％)。

ms[m+h]⁺＝626

<制备例16>

[化合物16]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物b(11.45g，15.90mmol)和2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.35g，13.82mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(120ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.48g，0.41mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌5小时。将温度降至室温，除去水层，将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用450ml丙酮重结晶以制备化合物16(8.64g，69％)。

ms[m+h]⁺＝902

<制备例17>

[化合物17]

在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物d(13.46g，15.89mmol)和(4-苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-2-基)硼酸(4.85g，16.72mmol)完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2m碳酸钾水溶液(110ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.58g，0.50mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌8小时。将温度降至室温，除去水层，将残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用210ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物17(6.29g，47％)。

ms[m+h]⁺＝794

<实验例1>

<实验例1-1>

将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ito)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波洗涤。此时，使用由fischerco.制造的产品作为清洁剂，并使用经使用由milliporeco.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在洗涤ito30分钟后，通过使用蒸馏水重复两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成后，通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并将所得产物干燥，然后传输至等离子体洗涤机。此外，通过使用氧等离子体洗涤基底5分钟，然后传输至真空沉积机。

在由此准备的ito透明电极上热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(hat)至的厚度，从而形成空穴注入层。

[hat]

在空穴注入层上真空沉积作为用于传输空穴的材料的以下化合物n4,n4,n4',n4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺[ht1]从而形成空穴传输层。

[ht1]

随后，在空穴传输层上真空沉积以下化合物7至的膜厚度，从而形成电子阻挡层。

[化合物7]

随后，在电子阻挡层上以25:1的重量比真空沉积下面所述的bh和bd至的膜厚度，从而形成发光层。

[bh][bd]

[et1]

[liq]

在发光层上以1:1的重量比真空沉积化合物et1和化合物liq(喹啉锂)，从而形成厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序沉积氟化锂(lif)和铝分别至和的厚度，从而形成负电极。

在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在至将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在和并且将沉积期间的真空度保持在2×10^-7托至5×10^-6托，从而制造有机发光器件。

<实验例1-2>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物9代替实验例1-1中的化合物7。

<实验例1-3>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物13代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-4>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物14代替实验例1-1中的化合物7。

<比较例1>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下eb1的化合物代替实验例1-1中的化合物7。

[eb1]

<比较例2>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下eb2的化合物代替实验例1-1中的化合物7。

[eb2]

<比较例3>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下eb3的化合物代替实验例1-1中的化合物7。

[eb3]

<比较例4>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下eb4的化合物代替实验例1-1中的化合物7。

[eb4]

<比较例5>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下eb5的化合物代替实验例1-1中的化合物7。

[eb5]

在向实验例1-1至1-4和比较例1至5中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和使用寿命，并且结果示于下[表1]中。t95意指亮度降低至初始亮度(1,300尼特)的95％所需的时间。

[表1]

如表1所示，通过使用本发明的化合物作为电子阻挡层来制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。

此外，通过我们公司最近开发的合成方法制成的其中两个取代基彼此相邻设置的具有空间位阻的分子与具有一个取代基或彼此远离设置的两个取代基的材料相比，具有扭转结构，并且当材料在沉积期间积聚时表现出效率和使用寿命通常在形态改变时显著增加的特性。

参照比较例1至5，与通过使用其中取代基彼此远离并且连接至9,9-二苯基芴的两侧或者仅一个取代基连接至第2位和第3位的化合物作为电子阻挡层所制造的有机发光器件的特性相比，通过使用本发明的化合物(其中取代基相邻连接至第2位和第3位)制造的有机发光器件表现出效率变得高5％或更大并且使用寿命增加10％至30％的特性。此外，比较例5中的化合物(其中取代基彼此远离并且连接至第1位和第4位)表现出如下结果：电压增加，使用寿命显著劣化，没有增加效率的效果，而是效率劣化。

如表1中的结果，可以确定根据本发明的化合物具有优异的电子阻挡能力，从而可以应用于有机发光器件。

<实验例2>

<实验例2-1>

通过通常已知的方法使合成例中合成的化合物经受高纯度升华纯化，然后通过以下方法制造绿色有机发光器件。

将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ito)的玻璃基底(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中并进行超声波洗涤。使用由fischerco.制造的产品作为清洁剂，并使用经使用由milliporeco.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在洗涤ito30分钟后，使用蒸馏水重复两次进行超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂按此顺序进行超声波洗涤，然后进行干燥。在由此准备的ito透明电极上热真空沉积六腈六氮杂苯并菲至的厚度，从而形成空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积作为用于传输空穴的材料的ht1在空穴传输层上真空沉积以下化合物eb1从而形成电子阻挡层。以10％的浓度真空沉积作为主体的制备例1中合成的化合物1和ir(ppy)3掺杂剂至的厚度作为发光层。接着，顺序热真空沉积et1化合物作为电子注入和传输层。通过在电子传输层上顺序沉积氟化锂(lif)和铝分别至和的厚度来形成负电极，从而制造有机发光器件。在上述过程中，将有机材料、氟化锂和铝的沉积速率分别保持在和至

hat、ht1、eb1、et1和化合物1的结构如下。

[化合物1]

<实验例2-2>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替实验例2-1中的化合物1。

<实验例2-3>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替实验例2-1中的化合物1。

<实验例2-4>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替实验例2-1中的化合物1。

<实验例2-5>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物10代替实验例2-1中的化合物1。

<实验例2-6>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物11代替实验例2-1中的化合物1。

<实验例2-7>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物15代替实验例2-1中的化合物1。

<实验例2-8>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物16代替实验例2-1中的化合物1。

<实验例2-9>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物17代替实验例2-1中的化合物1。

<比较例6>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物gh1代替实验例2-1中的化合物1。

[gh1]

<比较例7>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物gh2代替实验例2-1中的化合物1。

[gh2]

<比较例8>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物gh3代替实验例2-1中的化合物1。

[gh3]

<比较例9>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物gh4代替实验例2-1中的化合物1。

[gh4]

在向实验例2-1至2-6和比较例6至9中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和使用寿命，并且结果示于下[表2]中。t95意指亮度降低至初始亮度(6,000尼特)的95％所需的时间。

[表2]

作为实验的结果，可以确定，与通过使用比较例6中的化合物(其中使用相关技术中的cbp)、比较例7中的化合物(其常常被用作绿色发光层)、比较例8中的化合物(其中仅一个取代基连接至第2位)以及比较例9中的化合物(其中两个三嗪取代在芴核的两侧)作为主体材料所制造的有机发光器件相比，实验例2-1至2-9(其中使用本发明的化合物作为绿色发光层的主体材料)中的绿色有机el器件总体上在电流效率、驱动电压和使用寿命方面表现出优异的性能。

<实验例3>

<实验例3-1>

以与实验例2-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物1代替et1作为电子传输层。

<实验例3-2>

以与实验例3-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物2代替化合物1作为电子传输层。

<实验例3-3>

以与实验例3-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3代替化合物1作为电子传输层。

<实验例3-4>

以与实验例3-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物4代替化合物1作为电子传输层。

<实验例3-5>

以与实验例3-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物5代替化合物1作为电子传输层。

<实验例3-6>

以与实验例3-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物6代替化合物1作为电子传输层。

<实验例3-7>

以与实验例3-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物8代替化合物1作为电子传输层。

<实验例3-8>

以与实验例3-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物10代替化合物1作为电子传输层。

<实验例3-9>

以与实验例3-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物11代替化合物1作为电子传输层。

<实验例3-10>

以与实验例3-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物12代替化合物1作为电子传输层。

<实验例3-11>

以与实验例3-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物15代替化合物1作为电子传输层。

<实验例3-12>

以与实验例3-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物16代替化合物1作为电子传输层。

<实验例3-13>

以与实验例3-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物17代替化合物1作为电子传输层。

<比较例10>

以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下et2的化合物代替实验例3-1中的化合物1。

[et2]

在向实验例3-1至3-13和比较例10中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和使用寿命，并且结果示于下[表3]中。t95意指亮度降低至初始亮度(6,000尼特)的95％所需的时间。

[表3]

根据实验的结果，可以确定，实验例3-2至3-13(其中使用根据本发明制备的化合物作为电子传输层)中的有机发光器件在电流效率、驱动电压和使用寿命方面表现出优异的性能。

结果表明，比较例10中的材料(其中氧化膦基和三嗪基取代成彼此不相邻)的使用寿命在一定程度上保持，但测量到非常高的电压，并且效率也降低了10％或更多。

虽然以上已描述了本发明的优选示例性实施方案(空穴传输层、绿色发光层和电子传输层)，但本发明不限于此，可以在本发明的权利要求和详细描述的范围内做出并进行各种修改，并且这些修改也落入本发明的范围内。