含不饱和键的双甲硅烷基化合物和制备方法与流程

本非临时申请在美国法典第35卷第119节(a)款下要求在2017年4月18日于日本提交的第2017-081700号专利申请的优先权，所述专利申请的全部内容通过引用并入本文。

本发明涉及可用作聚合物改性剂的含不饱和键的双甲硅烷基化合物及其制备方法。

背景技术

在改进聚合物性质的各种现有技术尝试中，一种已知的尝试是通过将官能团引入聚合物中。这样的官能团引入方法之一为使用具有期望的官能团和不饱和键的化合物作为改性剂的聚合物改性。例如，专利文献1公开了采用乙烯基三甲氧基硅烷的聚烯烃改性。其它方法包括采用马来酸酐的聚烯烃改性(专利文献2)；采用n-乙烯基烷基酰胺化合物的聚烯烃改性(专利文献3)；和采用丙烯酰胺化合物的热塑性弹性体改性(专利文献4)。

这些改性方法在改进聚合物的性质方面是成功的。例如，专利文献2中所描述的经马来酸酐改性的聚烯烃具有熔体张力和流动性的良好平衡。专利文献3中所描述的经n-乙烯基烷基酰胺改性的聚烯烃具有刚性和抗冲击性的良好平衡。专利文献4中所描述的经丙烯酰胺改性的热塑性弹性体具有改进的拉伸性质。

引用列表

专利文献1：jp-bs48-001711

专利文献2：jp-a2004-099632

专利文献3：jp-ah07-228734

专利文献4：jp-a2003-073503

技术实现要素：

因为上述聚合物改性剂在作为活性位点的不饱和键和官能团之间具有短距离，所以经改性的聚合物具有位于聚合物链附近的官能团，其可能不能完全达到改进聚合物性质的改性目的。由于聚合物的预期用途多样化，因此将会希望获得具有进一步改进的性质的聚合物。存在对能够改性以进一步改进聚合物性质的聚合物改性剂的需求。

本发明的目的在于提供有效改性聚合物以改进它们的性质的新的聚合物改性剂，以及其制备方法。

本发明人已发现，具有作为活性位点的不饱和键与官能团之间的足够距离的特定的含不饱和键的双甲硅烷基化合物可被用作能够有效使聚合物改性以改进它们的性质的聚合物改性剂。

在一个方面，本发明提供了具有通式(1)的含不饱和键的双甲硅烷基化合物。

其中，r¹至r³各自独立地为氢或被取代的或未取代的c1-c20一价烃基，r⁴、r⁵和r⁷各自独立地为被取代的或未取代的c1-c20一价烃基，r⁶为c1-c20二价烃基，其可以含有氧、硅或硫，r⁸和r⁹各自独立地为被取代的或未取代的c1-c20一价烃基，其可以含有杂原子，r⁸和r⁹可以与它们所连接的氮原子键合在一起以形成c2-c20环，和n为0、1或2的整数。

在另一方面，本发明提供了用于制备含不饱和键的双甲硅烷基化合物的方法，其包括使具有通式(2)的含不饱和键的卤代硅烷化合物与具有通式(3)的胺化合物反应的步骤：

其中，r¹至r⁷和n如上文所定义，和x为卤素原子，

r⁸r⁹nh(3)

其中，r⁸和r⁹如上文所定义。

发明的有益效果

可将具有作为活性位点的不饱和键与官能团之间的足够距离的含不饱和键的双甲硅烷基化合物用作聚合物改性剂等，因为可以将聚合物用所述化合物改性，以达到聚合物性质上的明显改进。

附图说明

图1和2分别为显示实施例1中的1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[双(二乙氨基)甲基甲硅烷基]乙烷的¹h-nmr和ir光谱的图。

图3和4分别为显示实施例2中的1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-双(二乙氨基)-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷的¹h-nmr和ir光谱的图。

具体实施方式

如本文中所使用，标记(cn-cm)意指每个基团包含n至m个碳原子的基团。

本发明的一个实施方案为具有通式(1)的含不饱和键的双甲硅烷基化合物。

其中，n为0、1或2的整数。

在式(1)中，r¹至r³各自独立地为氢或1至20个碳原子，优选1至10个碳原子，且更优选1至5个碳原子的被取代的或未取代的一价烃基。r⁴、r⁵和r⁷各自独立地为1至20个碳原子，优选1至10个碳原子，且更优选1至5个碳原子的被取代的或未取代的一价烃基。

所述一价烃基可以为直链、支链或环状的。实例包括直链烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基和二十烷基；支链烷基，如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔己基和2-乙基己基；环烷基，如环戊基和环己基；烯基，如乙烯基、烯丙基、丁烯基和戊烯基；芳基，如苯基和甲苯基；和芳烷基，如苄基。这些之中，出于反应物的可获得性和产物的实用性的方面，r¹至r³优选为氢以及r⁴、r⁵和r⁷优选为c1-c3烷基，如甲基、乙基和丙基和c1-c5烯基，如烯丙基、丁烯基和戊烯基。

烃基中的部分或全部氢原子可以被取代基取代，所述取代基的实例包括c1-c5烷氧基，如甲氧基、乙氧基和(异)丙氧基；卤素原子，如氟、氯、溴和碘；氰基；氨基；c2-c10酰基，如乙酰基、丙酰基和苯甲酰基；三氯甲硅烷基；三烷基甲硅烷基、二烷基单氯甲硅烷基、单烷基二氯甲硅烷基、三烷氧基甲硅烷基、二烷基单烷氧基甲硅烷基和单烷基二烷氧基甲硅烷基，其中所述烷基和烷氧基结构部分各自具有1至5个碳原子。

r⁶为1至20个碳原子，优选1至10个碳原子，且更优选1至5个碳原子的二价烃基，其可以含有氧、硅或硫。实例包括亚烷基，如亚甲基、亚乙基、亚丙基(甲基亚乙基)、三亚甲基、甲基三亚甲基、四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基和亚异丁基；亚芳基，如亚苯基和甲基亚苯基；亚芳烷基，如亚乙基亚苯基和亚乙基亚苯基亚甲基；和含杂原子的亚烷基，如3-氧杂亚丁基、3-氮杂亚丁基、3-氧杂亚己基和3-氮杂亚己基。

二价烃基可以含有两个或更多个杂原子，而一个或多个所述杂原子可以存在于亚烷基链的端部。这样的二价基团的示例为-o-si(ch3)2-ch2-ch2-。

r⁸和r⁹各自独立地为1至20个碳原子，优选1至10个碳原子，且更优选1至5个碳原子的被取代的或未取代的一价烃基，其可以含有杂原子，r⁸和r⁹可以与它们所连接的氮原子一起形成c2-c20环。杂原子的实例包括氮、氧和硫。由r⁸和r⁹表示的被取代的或未取代的c1-c20一价烃基如上文对于r¹至r⁵和r⁷所示例。r⁸和r⁹与氮原子形成的c2-c20环结构的实例包括氮丙啶、氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶、哌嗪、4-甲基哌嗪、吗啉和氮杂环庚烷环。这些之中，出于反应物的可获得性和产物的实用性的方面优选的是吡咯烷、哌啶、4-甲基哌嗪和吗啉环。

具有式(1)的含不饱和键的双甲硅烷基化合物的实例包括

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-[三(二甲氨基)甲硅烷基]甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-[双(二甲氨基)甲基甲硅烷基]甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-[(二甲氨基)二甲基甲硅烷基]甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[三(二甲氨基)甲硅烷基]乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[双(二甲氨基)甲基甲硅烷基]乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[(二甲氨基)二甲基甲硅烷基]乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-[三(二甲氨基)甲硅烷基]丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-[双(二甲氨基)甲基甲硅烷基]丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-[(二甲氨基)二甲基甲硅烷基]丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-[三(二甲氨基)甲硅烷基]辛烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-[双(二甲氨基)甲基甲硅烷基]辛烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-[(二甲氨基)二甲基甲硅烷基]辛烷、

1-乙烯基-1,1,3,3-四甲基-6,6,6-三(二甲氨基)-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-双(二甲氨基)-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-乙烯基-1,1,3,3,6,6-六甲基-6-二甲氨基-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-[三(二乙氨基)甲硅烷基]甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-[双(二乙氨基)甲基甲硅烷基]甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-[(二乙氨基)二甲基甲硅烷基]甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[三(二乙氨基)甲硅烷基]乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[双(二乙氨基)甲基甲硅烷基]乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[(二乙氨基)二甲基甲硅烷基]乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-[三(二乙氨基)甲硅烷基]丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-[双(二乙氨基)甲基甲硅烷基]丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-[(二乙氨基)二甲基甲硅烷基]丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-[三(二乙氨基)甲硅烷基]辛烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-[双(二乙氨基)甲基甲硅烷基]辛烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-[(二乙氨基)二甲基甲硅烷基]辛烷、

1-乙烯基-1,1,3,3-四甲基-6,6,6-三(二乙氨基)-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-双(二乙氨基)-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-乙烯基-1,1,3,3,6,6-六甲基-6-二乙氨基-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-[三(二丁氨基)甲硅烷基]甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-[双(二丁氨基)甲基甲硅烷基]甲烷

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-[(二丁氨基)二甲基甲硅烷基]甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[三(二丁氨基)甲硅烷基]乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[双(二丁氨基)甲基甲硅烷基]乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[(二丁氨基)二甲基甲硅烷基]乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-[三(二丁氨基)甲硅烷基]丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-[双(二丁氨基)甲基甲硅烷基]丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-[(二丁氨基)二甲基甲硅烷基]丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-[三(二丁氨基)甲硅烷基]辛烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-[双(二丁氨基)甲基甲硅烷基]辛烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-[(二丁氨基)二甲基甲硅烷基]辛烷、

1-乙烯基-1,1,3,3-四甲基-6,6,6-三(二丁氨基)-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-双(二丁氨基)-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-乙烯基-1,1,3,3,6,6-六甲基-6-二丁氨基-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-[三(吗啉代)甲硅烷基]甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-[双(吗啉代)甲基甲硅烷基]甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-[(吗啉代)二甲基甲硅烷基]甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[三(吗啉代)甲硅烷基]乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[双(吗啉代)甲基甲硅烷基]乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[(吗啉代)二甲基甲硅烷基]乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-[三(吗啉代)甲硅烷基]丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-[双(吗啉代)甲基甲硅烷基]丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-[(吗啉代)二甲基甲硅烷基]丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-[三(吗啉代)甲硅烷基]辛烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-[双(吗啉代)甲基甲硅烷基]辛烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-[(吗啉代)二甲基甲硅烷基]辛烷、

1-乙烯基-1,1,3,3-四甲基-6,6,6-三(吗啉代)-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-双(吗啉代)-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-乙烯基-1,1,3,3,6,6-六甲基-6-吗啉代-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-[三(4-甲基哌嗪-1-基)甲硅烷基]甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-[双(4-甲基哌嗪-1-基)甲基甲硅烷基]甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-[(4-甲基哌嗪-1-基)二甲基甲硅烷基]甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[三(4-甲基哌嗪-1-基)甲硅烷基]乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[双(4-甲基哌嗪-1-基)甲基甲硅烷基]乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[(4-甲基哌嗪-1-基)二甲基甲硅烷基]乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-[三(4-甲基哌嗪-1-基)甲硅烷基]丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-[双(4-甲基哌嗪-1-基)甲基甲硅烷基]丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-[(4-甲基哌嗪-1-基)二甲基甲硅烷基]丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-[三(4-甲基哌嗪-1-基)甲硅烷基]辛烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-[双(4-甲基哌嗪-1-基)甲基甲硅烷基]辛烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-[(4-甲基哌嗪-1-基)二甲基甲硅烷基]辛烷、

1-乙烯基-1,1,3,3-四甲基-6,6,6-三(4-甲基哌嗪-1-基)-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-双(4-甲基哌嗪-1-基)-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷，和

1-乙烯基-1,1,3,3,6,6-六甲基-6-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷。

具有式(1)的含不饱和键的双甲硅烷基化合物可以例如通过使具有通式(2)的含不饱和键的卤代硅烷化合物与具有通式(3)的胺化合物反应来制备。

其中，r¹至r⁷和n如上文所定义，和x为卤素原子，如氟、氯、溴或碘。

r⁸r⁹nh(3)

其中，r⁸和r⁹如上文所定义。

具有式(2)的含不饱和键的卤代硅烷化合物的实例包括

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-(三氯甲硅烷基)甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-(二氯甲基甲硅烷基)甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-(氯二甲基甲硅烷基)甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-(三氯甲硅烷基)乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-(二氯甲基甲硅烷基)乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-(氯二甲基甲硅烷基)乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-(三氯甲硅烷基)丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-(二氯甲基甲硅烷基)丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-(氯二甲基甲硅烷基)丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-(三氯甲硅烷基)辛烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-(二氯甲基甲硅烷基)辛烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-(氯二甲基甲硅烷基)辛烷、

1-乙烯基-1,1,3,3-四甲基-6,6,6-三氯-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-二氯-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-乙烯基-1,1,3,3,6,6-六甲基-6-氯-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-(三溴甲硅烷基)甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-(二溴甲基甲硅烷基)甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-(溴二甲基甲硅烷基)甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-(三溴甲硅烷基)乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-(二溴甲基甲硅烷基)乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-(溴二甲基甲硅烷基)乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-(三溴甲硅烷基)丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-(二溴甲基甲硅烷基)丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-(溴二甲基甲硅烷基)丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-(三溴甲硅烷基)辛烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-(二溴甲基甲硅烷基)辛烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-(溴二甲基甲硅烷基)辛烷、

1-乙烯基-1,1,3,3-四甲基-6,6,6-三溴-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-二溴-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-乙烯基-1,1,3,3,6,6-六甲基-6-溴-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-(三碘甲硅烷基)甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-(二碘甲基甲硅烷基)甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-1-(碘二甲基甲硅烷基)甲烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-(三碘甲硅烷基)乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-(二碘甲基甲硅烷基)乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-(碘二甲基甲硅烷基)乙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-(三碘甲硅烷基)丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-(二碘甲基甲硅烷基)丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-3-(碘二甲基甲硅烷基)丙烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-(三碘甲硅烷基)辛烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-(二碘甲基甲硅烷基)辛烷、

1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-8-(碘二甲基甲硅烷基)辛烷、

1-乙烯基-1,1,3,3-四甲基-6,6,6-三碘-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、

1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-二碘-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷，和

1-乙烯基-1,1,3,3,6,6-六甲基-6-碘-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷。

具有式(3)的胺化合物的实例包括二烷基胺，如二甲基胺、二乙基胺、二丙基胺、二丁基胺、二己基胺、二辛基胺和二(2-乙基己基)胺；二环烷基胺，如二环戊基胺和二环己基胺；二芳基胺，如二苯基胺；二芳烷基胺，如二苄基胺；和环脂族胺，如吡咯烷、哌啶、吗啉和1-甲基哌嗪。

可以以任意期望的比例组合具有式(2)的含不饱和键的卤代硅烷化合物和具有式(3)的胺化合物。出于反应性和生产率的方面，按式(2)的化合物中的卤素每摩尔计，优选使用0.5至5.0摩尔，更优选0.8至3.0摩尔的式(3)的化合物。

在反应中，作为副产物形成卤化氢。可以使用式(3)的胺化合物本身或另一含氮化合物作为碱捕获卤化氢。

合适的其它含氮化合物包括三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二异丙基胺、吡啶、二甲氨基吡啶、二甲基苯胺、甲基咪唑、四甲基乙二胺和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯-7。尽管所使用的其它含氮化合物的量没有特别限制，但是出于反应性和生产率的观点，按每摩尔式(2)的卤代硅烷化合物计，优选以0.3至10.0摩尔，更优选0.5至5.0摩尔的量使用所述其它含氮化合物。

尽管甚至在无催化剂的体系中发生反应，但是出于促进反应动力学的目的可以添加催化剂。催化剂的实例包括硫酸，磺酸衍生物，如甲磺酸、苯磺酸、甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸和三氟甲磺酸，盐酸，硝酸以及这些酸的盐。尽管所使用的催化剂的量没有特别限制，但是出于反应性和生产率的观点，按每摩尔式(2)的卤代硅烷化合物计，优选以0.0001至0.1摩尔，更优选0.001至0.05摩尔的量使用催化剂。

反应温度优选在0℃至200℃，更优选20℃至150℃范围内，尽管不限于此。反应时间优选为1至60小时，更优选1至30小时，尽管不限于此。反应气氛优选为惰性气体气氛，如氮气或氩气。

尽管反应可以在无溶剂体系中进行，但是可以使用溶剂。本文中所使用的溶剂的实例包括烃熔剂，如戊烷、己烷、环己烷、庚烷、异辛烷、苯、甲苯和二甲苯；醚溶剂，如乙醚、四氢呋喃和二氧六环；酯溶剂，如乙酸乙酯和乙酸丁酯；非质子极性溶剂，如乙腈、n,n-二甲基甲酰胺和n-甲基吡咯烷酮；和氯化的烃溶剂，如二氯甲烷和氯仿。这些溶剂可以单独或两种以上混合使用。

在反应结束时，形成含氮化合物的氢卤酸盐，其可以通过任意合适的技术除去，如过滤反应溶液，和添加水，氢氧化钠或氢氧化钾水溶液，乙二胺或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯-7以溶解氢卤酸盐和随后分离。

在从上述反应溶液中去除盐之后，可以使用常规技术，如蒸馏和馏除低沸点化合物而从反应溶液收集目标产物。

实施例

在下文通过说明的方式并且不通过限制的方式给出本发明的实施例。

实施例1

向配备有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶装入45.5g(0.2mol)的1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-(二氯甲基甲硅烷基)乙烷、0.4g(0.004mol)的甲磺酸和120ml的甲苯，并且在50℃加热。一旦内部温度变得稳定，就在1小时内滴加61.4g(0.84mol)的二乙基胺。将内容物在所述温度搅拌10小时。将反应溶液冷却至室温，之后添加90g的20重量％氢氧化钠水溶液。除去下层。蒸馏上层(即，有机层)，收集沸点为123℃/0.4kpa的级分。量为35.3g。

通过质谱法、¹h-nmr和ir光谱法分析该级分。

质谱：m/z300,285,228,212,187,116

¹h-nmr光谱：图1

ir光谱：图2

由这些数据，所述级分被鉴别为1-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-[双(二乙氨基)甲基甲硅烷基]乙烷。

实施例2

向配备有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶装入75.4g(0.25mol)的1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-二氯-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷、0.5g(0.005mol)的甲磺酸和150ml的甲苯，并且在50℃加热。一旦内部温度变得稳定，就在1小时内滴加76.8g(1.05mol)的二乙基胺。将内容物在所述温度搅拌8小时。将反应溶液冷却至室温，之后通过过滤除去所产生的盐。蒸馏滤液，收集沸点为142-143℃/0.4kpa的级分。量为82.5g。

通过质谱法、¹h-nmr和ir光谱法分析该级分。

质谱：m/z374,302,286,231,187,116

¹h-nmr光谱：图3

ir光谱：图4

由这些数据，所述级分被鉴别为1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-双(二乙氨基)-2-氧杂-1,3,6-三硅杂己烷。

通过引用将日本专利申请第2017-081700号并入本文中。

尽管已对一些优选的实施方案进行了描述，但根据上述教导可对其进行许多变形和改变。因此可理解，在不脱离所附权利要求的范围的情况下可在具体描述以外实施本发明。