一种利用梯度点击化学合成含多种糖的树枝化糖胺的方法与流程

文档序号:24237552发布日期:2021-03-12 13:10阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种利用梯度点击化学合成含多种糖的树枝化糖胺的方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)取三羟甲基氨基甲烷溶于甲醇和叔丁醇混合溶剂中,加入二碳酸二叔丁酯的叔丁醇溶液进行反应,待反应结束后经纯化得到白色粉末状产物,即化合物2;

(2)再将化合物2溶于n,n-二甲基甲酰胺,滴加3-溴丙炔,搅拌后加入氢氧化钾粉末继续反应,待反应结束后洗涤、干燥、纯化后得到淡黄色油状产物,即化合物3;

(3)取化合物3与叠氮糖溶于叔丁醇和水的混合溶剂中,再加入五水合硫酸铜和抗坏血酸钠,搅拌均匀后进行反应,待反应完后过滤、纯化得到无色粘稠状产物,即前驱体化合物;

(4)再将前驱体化合物溶于二氯甲烷溶液中,冰浴下滴加三氟乙酸的二氯甲烷溶液,反应完成后洗涤、干燥、过滤浓缩得到无色粘稠化合物,即为目的产物。

2.根据权利要求1所述的一种利用梯度点击化学合成含多种糖的树枝化糖胺的方法,其特征在于,步骤(1)中,三羟甲基氨基甲烷与二碳酸二叔丁酯的摩尔比为1:1.3;

反应过程为:在室温下反应18h。

3.根据权利要求1所述的一种利用梯度点击化学合成含多种糖的树枝化糖胺的方法,其特征在于,步骤(2)中,化合物2、3-溴丙炔和氢氧化钾的摩尔比为1.0:3.1:3.1;

反应过程为:先在冰浴维持0℃条件下滴加3-溴丙炔,搅拌反应10min后加入氢氧化钾粉末,再在0℃条件下反应30min,随后继续在室温下反应18h。

4.根据权利要求1所述的一种利用梯度点击化学合成含多种糖的树枝化糖胺的方法,其特征在于,步骤(2)中,洗涤过程采用乙酸乙酯/水洗涤,其中,n,n-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯和水的体积比为1:2.5:2.5,同时,采用无水硫酸钠干燥,无水硫酸钠与乙酸乙酯的摩尔比为11:1,并采用柱层析纯化。

5.根据权利要求1所述的一种利用梯度点击化学合成含多种糖的树枝化糖胺的方法,其特征在于,步骤(3)中,化合物3、叠氮糖、五水合硫酸铜和抗坏血酸钠的摩尔比例为(1.0-1.5):(1.0-2.1):(0.4-0.5):(0.8-1.0)。

6.根据权利要求1所述的一种利用梯度点击化学合成含多种糖的树枝化糖胺的方法,其特征在于,步骤(3)中,所述的叠氮糖为r-oac-n3,其中,r为αman-、βglu-或βgal-中的一种或几种。

7.根据权利要求6所述的一种利用梯度点击化学合成含多种糖的树枝化糖胺的方法,其特征在于,所得无色粘稠状产物还替代化合物3重复步骤(3)中反应,得到前驱体化合物。

8.根据权利要求1所述的一种利用梯度点击化学合成含多种糖的树枝化糖胺的方法,其特征在于,步骤(3)中,反应为在室温下进行,反应时间为3h。

9.根据权利要求1所述的一种利用梯度点击化学合成含多种糖的树枝化糖胺的方法,其特征在于,步骤(4)中,每1mmol前驱体化合物,对应加入2ml三氟乙酸。

10.根据权利要求1所述的一种利用梯度点击化学合成含多种糖的树枝化糖胺的方法,其特征在于,步骤(4)中,反应过程具体为:在0℃下搅拌1h,然后在室温下持续反应3h。


技术总结
本发明涉及一种利用梯度点击化学合成含多种糖的树枝化糖胺的方法,可用于含活性脂的聚合物骨架的后改性,首先利用二碳酸二叔丁酯(Diboc)与三羟甲基氨基甲烷(THAM)反应,用叔丁氧羰基保护三羟甲基氨基甲烷(THAM)中的氨基,接着利用威廉森成醚反应在化合物末端引入三个端炔烃。然后末端炔与乙酰基保护的叠氮糖进行梯度的CuAAC反应,最后再以三氟乙酸脱去Boc基团的保护。与现有技术相比,本发明利用CuAAC点击化学的优点,为合成含多种糖基的异类糖胺提供了一条简单、快捷的途径,同时对制备结构有序、分子量可控的多功能异类含糖聚合物具有重要指导意义。

技术研发人员:刘美娜;王星又;何琪;王梦彤;周志;杨文璐;孟擂
受保护的技术使用者:上海应用技术大学
技术研发日:2020.12.09
技术公布日:2021.03.12
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