三苯胺腙衍生物和电子照相感光体的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及=苯胺腺衍生物和电子照相感光体。
【背景技术】
[0002] 电子照相方式的打印机或者多功能一体机中，电子照相感光体作为像承载体使 用。一般而言，电子照相感光体具备导电性基体和直接或者间接设在导电性基体上的感光 层。具备如下感光层的感光体被称为电子照相有机感光体，该感光体含有电荷产生剂、电荷 输送剂W及使运些材料粘结的树脂。电子照相有机感光体中，在不同的层中具有电荷传输 功能和电荷产生功能的感光体，被称为层叠型电子照相感光体。另一方面，在同一层中含有 电荷输送剂和电荷产生剂、且在单一层中具有电荷产生功能和电荷传输功能的感光体，被 称为单层型电子照相感光体。
[0003] 已知=苯胺衍生物可W作为在电子照相有机感光体中使用的电荷输送剂。
【发明内容】
[0004] 然而，即使使用上述=苯胺衍生物，也难W获得可维持优异的电气特性且表面外 观优异的电子照相感光体。
[0005] 本发明是鉴于上述课题而作出的，其目的在于提供电子照相感光体和=苯胺腺衍 生物，该电子照相感光体的电气特性和表面外观均优异，使用该=苯胺腺衍生物能够提供 所述那样的电子照相感光体。
[0006] 本发明的S苯胺腺衍生物用下述通式（1)表示。 阳007]【化1】
[0009] 所述通式（1)中，Ri和Rz各自独立，表示从面素原子、任意取代的碳原子数1W上 6W下的烷基、任意取代的碳原子数1W上6W下的烷氧基和任意取代的碳原子数6W上 12W下的芳基组成的组中选择的基。m和n各自独立，表示OW上4W下的整数。1表示0 或者1。
[0010] 本发明的电子照相感光体具备感光层，所述感光层含有电荷产生剂、电荷输送剂 和粘结树脂。所述感光层是层叠型感光层或者单层型感光层。所述层叠型感光层中，层叠 有电荷产生层和电荷输送层，所述电荷产生层含有所述电荷产生剂，所述电荷输送层含有 所述电荷输送剂和所述粘结树脂，所述电荷输送层配置在最外层表面。所述单层型感光层 含有所述电荷产生剂、所述电荷输送剂和所述粘结树脂。所述感光层含有作为所述电荷输 送剂的所述=苯胺腺衍生物。在所述感光层含有作为所述电荷输送剂的空穴输送剂和电子 输送剂的情况下，所述感光层优选为含有作为所述空穴输送剂的所述=苯胺腺衍生物。
[0011] 根据本发明，能够提供电子照相感光体和=苯胺腺衍生物，该电子照相感光体的 电气特性和表面外观均优异，使用该=苯胺腺衍生物能够提供所述那样的电子照相感光 体。
【附图说明】 阳01引图1是式脚-1)所表示的立苯胺腺衍生物的Ih-NMR光谱图。
[0013] 图2是式（HT-2)所表示的S苯胺腺衍生物的Ih-NMR光谱图。
[0014] 图3是式（HT-3)所表示的S苯胺腺衍生物的Ih-NMR光谱图。
[0015] 图4是式化T-4)所表示的S苯胺腺衍生物的Ih-NMR光谱图。
[0016] 图5中（a)和化）都是表示本发明实施方式所设及的层叠型电子照相感光体的结 构的示意性剖视图。
[0017] 图6中（a)和化）都是表示本发明实施方式所设及的单层型电子照相感光体的结 构的示意性剖视图。
【具体实施方式】
[0018] W下，对本发明的实施方式进行详细说明。本发明不被W下的实施方式所限定，在 本发明目的的范围内，能够通过适当的变更来进行实施。
[0019] [S苯胺腺衍生物]
[0020] 对本实施方式所设及的=苯胺腺衍生物进行说明。本实施方式所设及的=苯胺腺 衍生物用下述通式（1)表示。 阳02U 【化2】
[002引上述通式（1)中，Ri和Rz各自独立，表示从面素原子、任意取代的碳原子数1W上 6W下的烷基、任意取代的碳原子数1W上6W下的烷氧基和任意取代的碳原子数6W上 12W下的芳基组成的组中选择的基。m和n各自独立，表示OW上4W下的整数。1表示0 或者1。
[0024]W上述通式（1)表示的=苯胺腺衍生物中，相对于=苯胺部位的氮原子，两个腺 部位存在于对称的位置。还有，=苯胺部位和腺部位之间存在双键。具有运种结构的=苯 胺腺衍生物到溶剂的溶解性W及与树脂的相容性往往均优异。还有，在感光层含有具有运 种结构的=苯胺腺衍生物的情况下，感光体的表面外观往往很好。可W认为其理由是：在感 光层成膜时，能够抑制=苯胺腺衍生物在感光层中发生晶化。还有，W通式（I)表示的=苯 胺腺衍生物在感光层中容易均匀分散。=苯胺腺衍生物通过在感光层中均匀分散，容易表 现出优异的电气特性。通过使用电气特性和表面外观均优异的感光体来形成图像，能够实 现长期地形成高画质的图像。
[00巧]为了提供电气特性和表面外观均优异的感光体，特别优选为：W通式（1)表示的S苯胺腺衍生物中，Ri和Rz各自独立，表示碳原子数1W上6W下的烷基或者碳原子数1 W上6W下的烷氧基。
[0026] 为了提供电气特性和表面外观均优异的感光体，特别优选为：W通式（1)表示的 S苯胺腺衍生物中，m和n各自独立，表示0W上2W下的整数。
[0027] 为了提供电气特性和表面外观均优异的感光体，特别优选为：通式（1)中的面素 原子是氣、氯或者漠。
[002引为了提供电气特性和表面外观均优异的感光体，特别优选为：通式（1)中的碳原 子数1W上6W下的烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、正下基、叔下基、戊基、异戊基、新戊基 或者己基。
[0029] 为了提供电气特性和表面外观均优异的感光体，特别优选为：通式（1)中的碳原 子数1W上6W下的烷氧基是乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正下氧基、仲下氧基、叔下氧基、 戊氧基、异戊氧基、新戊氧基或者己氧基。
[0030] 为了提供电气特性和表面外观均优异的感光体，特别优选为：通式（1)中的碳原 子数6W上12W下的芳基是苯基、甲苯基、二甲苯基、芙基、糞基、蔥基或者菲基。
[0031] 通式（1)中的烷基、烷氧基和芳基中的至少一个可W被取代基任意取代。作为通 式（1)中的取代基，根据感光体的用途等，可W从面素原子（更具体地来说，氣基、氯基、漠 基或者舰基等）、硝基、氯基、氨基、径基、簇基、硫烷基、氨基甲酯基、碳原子数1W上12W下 的直链或支链烷基、碳原子数3W上12W下的环烷基、碳原子数1W上12W下的烷氧基、 碳原子数1W上12W下的烷基硫烷基（aA^sulfan^)、碳原子数1W上12W下的烷基 横酷基、碳原子数2W上13W下的烧酷基、碳原子数2W上13W下的烧氧幾基、碳原子数 6W上14W下的芳基（可W是单环、双环稠环和=环稠环中的任意一个）和元环数6W上 14W下的杂环基（单环、双环稠环和=环稠环中的任意一个）组成的组中，适当地选择取代 基。在取代基的数量是若干个（被取代的部位为若干个）的情况下，运些取代基可W是同 一种类，可W是不同种类。
[0032] W通式（1)表示的S苯胺腺衍生物的具体例子用下述式子（HT-I)~（HT-7)表 /J、-O 阳03引【化3】
[0034]
[0047] 为了提供电气特性和表面外观均优异的感光体，优选为上述式子（HT-I)~ (HT-7)所表示的=苯胺腺衍生物，特别优选为上述式子（HT-I)~（HT-4)所表示的=苯胺 腺衍生物。上述式子（HT-I)~（HT-4)所表示的S苯胺腺衍生物的Ih-NMR光谱图，分别在 图1~图4中表示。对于式脚-1)和式脚-4)，通式（1)中，R康示甲基，m表示2,n表 示〇，1表示1。式化T-1)中，两个Ri(甲基）中的一个Ri(甲基）的取代位置是邻位，另一 个Ri(甲基）的取代位置是间位。式化T-4)中，两个Ri(甲基）中的一个Ri(甲基）的取 代位置是邻位，另一个Ri(甲基）的取代位置是对位。对于式（HT-2)和式（HT-3)，通式（1) 中，Ri表示乙氧基，m表示l，n表示0, 1表示1。式（HT-2)中，Ri(乙氧基）的取代位置是 对位。式（HT-3)中，Ri(乙氧基）的取代位置是邻位。对于式（HT-5)，通式（I)中，Ri表示 苯氧基，m表示1，n表示0, 1表示1。对于式（HT-6)，通式（1)中，Ri表示苯基，m表示1， n表示0, 1表示1。对于式（HT-7)，通式（1)中，Ri表示乙氧基，m表示1，n表示0, 1表示 0。
[0048] 例如，用上述通式（1)表示的=苯胺腺衍生物能够通过包含W下的反应方程式 (R-I)、（R-2)和（R-3)所表示的反应的制造方法进行制造。
[0055] 上述反应方程式（R-I)、（R-2)和（R-3)中，Ri和R2各自独立，表示从面素原子、任 意取代的碳原子数1W上6W下的烷基、任意取代的碳原子数1W上6W下的烷氧基和任 意取代的碳原子数6W上12W下的芳基组成的组中选择的基。m和n各自独立，表示0W 上4W下的整数。I表示O或者1。还有，Xi和Xz各自独立，表示面素原子。W下，有时使 用该式的名称表示上述各反应方程式所表示的反应。例如，有时将反应方程式（R-I)所表 示的反应记载为"反应（R-I)"。
[0056] W下，对反应（R-I)进行叙述。
[0057] 反应（R-I)中，使通式（2)所表示的化合物与通式（3)所表示的化合物进行反应， 得到通式（4)所表示的化合物。例如，反应（R-I)是在存在催化剂或者碱的条件下，在溶解 了材料的溶剂中进行。通过对反应产物进行萃取和提纯，得到通式（4)所表示的化合物。
[0058] 通式（2)所表示的化合物与通式（3)所表示的化合物的反应比例（通式（2)所表 示的化合物：通式（3)所表示的化合物）优选为摩尔比1 : 1~1 : 4。通式（2)所表示 的化合物过少的情况下，通式（4)所表示的化合物的收率降低。另一方面，通式（2)所表示 的化合物过多的情况下，未反应的通式（2)所表示的化合物增加，通式（4)所表示的化合物 的提纯变得困难。
[0059]为了使用相对简单的制造设备高效且适当地进行反应（R-I)，反应溫度优选为 70°CW上120°CW下，反应时间优选为2小时W上6时间W下。
[0060] 反应（R-I)中，优选使用钮化合物作为催化剂。通过使用钮化合物作为催化剂，能 够降低反应（R-I)的活化能。通过降低反应（R-I)的活化能，能够提高通式（4)所表示的 化合物的收率。
[OOW] 作为反应（R-I)中使用的钮化合物的优选例，可W举出：四价的钮化合物（更具 体地来说，六氯钮（IV)酸钢四水合物或者六氯钮（IV)酸钟四水合物等）、二价的钮化合物 (更具体地来说，氯化钮（II)、漠化钮（II)、乙酸钮（II)、乙酷乙酸钮（II)、二（氯基苯）二 氯化钮（II)、二（S苯基麟）二氯化钮（n)、四氨合氯化钮（n)或者（1,5-环辛二締）二 氯化钮（II)等）或者其他钮化合物（更具体地来说，S(二亚苄基丙酬）二钮（o)、s(二 亚苄基丙酬）二钮=氯甲烧络合物（0)或者四苯基麟）钮（0)等）。可W单独使用一 种钮化合物，也可W组合两种W上来使用。
[0062] 例如，反应（R-I)能够在存在碱的条件下进行。可