有机金属化合物和包括其的有机发光器件的制作方法

文档序号:10605918阅读:427来源:国知局
有机金属化合物和包括其的有机发光器件的制作方法
【专利摘要】本发明提供有机金属化合物和包括其的有机发光器件。所述有机金属化合物由式1表示,其中在式1、2A和2B中,基团、取代基和数字与说明书中公开的相同:式1M(L1)n1(L2)n2。
【专利说明】
有机金属化合物和包括其的有机发光器件
[0001] 相关申请的交叉引用
[0002] 本申请要求2015年3月13日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No. 10-2015-0035155的优先权和权益,将其内容全部引入本文作为参考。
技术领域
[0003] 本公开内容涉及有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
【背景技术】
[0004] 有机发光器件(0LED)是具有宽的视角、高的对比度、和短的响应时间的自发射器 件。此外,0LED具有良好的亮度、驱动电压、和响应速度特性,并且产生全色图像。
[0005] 在实例中,有机发光器件包括阳极,阴极,以及设置在阳极和阴极之间并且包括发 射层的有机层。可在阳极和发射层之间设置空穴传输区域,和可在发射层和阴极之间设置 电子传输区域。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,并且从阴极提供 的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这 些激子从激发态变为基态,从而产生光。
[0006] 已知不同类型的有机发光器件。然而,在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、 和长的寿命的0LED方面仍然存在需要。

【发明内容】

[0007] 提供新型有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
[0008] 另外的方面将在以下描述中部分地阐明,并且部分地将从所述描述明晰,或者可 通过所呈现的示例性实施方式的实践而获知。
[0009] 根据一种示例性实施方式的方面,提供由式1表示的有机金属化合物:
[0010] 式1
[0011] M(Ll)nl(L2)n2
[0013] 式1中的M可选自铱、钼、锇、钛、错、铪、铕、钺、镑、和铭,
[0014]在式1中,U可选自由式2A表示的配体,并且当nl为2时,两个基团U可彼此相同或 不同,
[0015] 在式1中,L2可选自由式2B表示的配体,n2可为1或2,并且当n2为2时,两个基团L2可 彼此相同或不同,
[0016] 在式1中,Li和L2可彼此不同,并且nl与n2之和可为2或3,
[0017]式2A和2B中的*和* '各自可表示与式1中的M的结合位点,
[0018] 式2A和2B中的CYjPCY2可各自独立地选自C5-C6Q碳环基团和Ci-Cso杂环基团,条件 是CY2不是二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻吩砜环、咔唑环、和二苯并硅杂环戊二烯 (二苯并噻略,dibenzosilole)环的任一种,
[0019 ] 式2A中的Rn-R15可各自独立地选自氢、氖、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、 氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代 的&-〇5〇烷基、取代或未取代的C 2-C6Q烯基、取代或未取代的C2-C6Q炔基、取代或未取代的&-C 60烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的 C3-C1Q环烯基、取代或未取代的杂环烯基、取代或未取代的C6-C 6Q芳基、取代或未取代 的C6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C 6-C6Q芳硫基、取代或未取代的C7-C6Q芳烷基、取代或未取 代的Ci-Cso杂芳基、取代或未取代的Ci-Cso杂芳氧基、取代或未取代的&-C60杂芳硫基、取代 或未取代的C 2-C6Q杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单 价非芳族稠合杂多环基团、
[0020] 式2B中的R21-R24可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF 5、羟基、氰基、硝基、 氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代 的&-〇5〇烷基、取代或未取代的C 2-C6Q烯基、取代或未取代的C2-C6Q炔基、取代或未取代的&-C 60烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的 C3-C1Q环烯基、取代或未取代的杂环烯基、取代或未取代的C6-C 6Q芳基、取代或未取代 的C6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C 6-C6Q芳硫基、取代或未取代的C7-C6Q芳烷基、取代或未取 代的Ci-Cso杂芳基、取代或未取代的Ci-Cso杂芳氧基、取代或未取代的&-C60杂芳硫基、取代 或未取代的C 2-C6Q杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单 价非芳族稠合杂多环基团、_N(Q〇 (Q2)、_B(Q3) (Q4)、和_P( =0) (Q5) (Q6),
[0021] 式2A和2B中的bl和b2可各自独立地为选自0-4的整数,条件是
[0022] i)式2A中选自Rn_Ri4的一个或者ii)式2A中选自数量为bl的R15的一个可为-Si (Ri)(R2)(R3),
[0023] 式2B中的R21_R23的至少一个可不为氢,
[0024] 式2A的-Si (h) (R2) (R3)中的Rrfc和式2B中的R4-R6可各自独立地选自氢、氘、取代 或未取代的&-C60烷基、取代或未取代的C2-C6Q烯基、取代或未取代的C 2-C6Q炔基、取代或未 取代的Q-Cso烷氧基、取代或未取代的C3-C 1Q环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代 或未取代的C3-C1Q环烯基、取代或未取代的Q-Ck)杂环烯基、取代或未取代的C 6-C6Q芳基、取 代或未取代的C6-C6Q芳氧基、取代或未取代的&-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠 合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q 51)(Q52)(Q53),和 [0025] 所述取代的Ci-Cso烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的Ci-Cso烷氧 基、取代的c3-c1Q环烷基、取代的心-心。杂环烷基、取代的c3-c 1Q环烯基、取代的心-^。杂环烯 基、取代的C6-C6Q芳基、取代的C6-C6Q芳氧基、取代的C 6-C6Q芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代 的(^-(:6()杂芳基、取代的&-〇50杂芳氧基、取代的(^-(: 6()杂芳硫基、取代的C2-C6Q杂芳烷基、取 代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个 可选自:
[0026] 気、4、-01、-131'、-1、-0〇3、 _0〇211、-00112、_0?3、_0?211、 -0?112、羟基、氛基、硝基、氛基、 脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C60烷基、C 2-C60烯 基、c2-c60炔基、和&-C60烷氧基;
[0027] 各自被如下的至少一个取代的心-^烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基、和Q-Cso烷氧 基:気、-F、-C1、 -Br、-I、-CD3、_CD2H、-CDH2、 _CF3、_CF2H、-CFH2、羟基、氛基、硝基、氛基、脉基、 肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C 3-C1Q环烷基Xi-CK)杂环 烷基、C3-C1()环烯基、&-&0杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、 &-C60杂芳基、&-〇50杂芳氧基、&-C60杂芳硫基、C 2-C6Q杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、 单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Qn) (Q12)、_B(Q13) (Qw)、和_P( =0) (Q15) (Q16);
[0028] C3-C1Q环烷基、&_&()杂环烷基、C 3-C1Q环烯基、&_&()杂环烯基、C6-C6Q芳基、C 6_C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C7-C60芳烷基、&-C60杂芳基、&-C60杂芳氧基、Q-C60杂芳硫基、C 2-C60杂 芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
[0029] 各自被如下的至少一个取代的C3-C1Q环烷基、&-&〇杂环烷基、C 3-C1Q环烯基、&_&〇 杂环烯基、C6-C 6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C7-C60芳烷基、Q-C60杂芳基、&-C60杂芳 氧基、C1-C6Q杂芳硫基、C2-C6Q杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多 环基团:気、 -F、-C1、-Br、-I、-CD3、 _CD2H、-CDH2、_CF3、_CF2H、-CFH2、羟基、氛基、硝基、氛基、 脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C60烷基、C 2-C60烯 基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3 _ClQ环烷基、Cl-ClQ杂环烷基、C3_ClQ环烯基、Cl-ClQ杂环烯基、 C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C7-C6Q芳烷基、Cl -C6Q杂芳基、Cl-C6Q杂芳氧基、Cl-C60 杂芳硫基、C2-C6Q杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、_N(Q21) (Q22)、-B(Q 23) (Q24)、和_P( =0) (Q25) (Q26);和
[0030] -N(Q31) (Q32)、-B(Q33) (Q34)、和-p( =0) (Q35) (Q36),
[0031 ]其中 Ql-Q6、Qll_Ql6、Q21_Q26、Q31_Q36 和Q51_Q53可各自独立地选自氛、気、_F、-C1、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基 团或其盐、取代或未取代的&-C60烷基、取代或未取代的c2-c6Q烯基、取代或未取代的c 2-c6〇 炔基、取代或未取代的Q-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q环烷基、取代或未取代的Ci-Cn) 杂环烷基、取代或未取代的C 3-C1Q环烯基、取代或未取代的&-&()杂环烯基、取代或未取代的 C 6-C6Q芳基、取代或未取代的C6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C 6-C6Q芳硫基、取代或未取代的 C7-C60芳烷基、取代或未取代的&-C60杂芳基、取代或未取代的Q-C60杂芳氧基、取代或未取 代的Q-C60杂芳硫基、取代或未取代的C 2-C6Q杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多 环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0032]根据另一不例性实施方式的方面,有机发光器件包括:
[0033] 第一电极,
[0034] 第二电极,以及
[0035]设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
[0036]其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表不的有机金属化合物。
[0037] 所述发射层可包括由式1表示的有机金属化合物。
【附图说明】
[0038] 由结合附图考虑的示例性实施方式的以下描述,这些和/或其它方面将变得明晰 和更容易领会,其中:
[0039] 图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
【具体实施方式】
[0040] 现在将对示例性实施方式进行详细介绍,其实例图解于附图中,其中相同的附图 标记始终指的是相同的元件。在这点上,本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应解 释为限于本文中所阐述的描述。因此,下面仅通过参考附图描述示例性实施方式以解释各 方面。如本文中使用的,术语"和/或"包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。 表述例如"的至少一个(种)"当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述 列表的单独要素。
[0041] 将理解,当一个元件被称为"在"另外的元件"上"时,其可以直接与所述另外的元 件接触,或者其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称为"直接在"另外的元件"上"时, 则不存在中间元件。
[0042]将理解,尽管术语第一、第二、第三等可用在本文中描述各种元件、部件(组分)、区 域、层和/或部分(截面),但是这些元件、部件(组分)、区域、层和/或部分(截面)不应受这些 术语限制。这些术语仅用于将一个元件、部件(组分)、区域、层或部分(截面)与另外的元件、 部件(组分)、区域、层或部分(截面)区分开。因此,在不脱离本实施方式的教导的情况下,下 面讨论的第一元件、部件(组分)、区域、层或部分(截面)可称为第二元件、部件(组分)、区 域、层或部分(截面)。
[0043] 本文中所使用的术语仅用于描述【具体实施方式】的目的,而不意图为限制性的。如 本文中使用的,单数形式"一个(种)(a,an)"和"该(所述)"也意图包括复数形式,除非上下 文清楚地另外指明。
[0044] 术语"或"意味着"和/或"。将进一步理解,当用在本说明书中时,术语"包含"或"包 括"表明存在所述特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或部件(组分),但是不排除存在或 增加一个或多个其它特征、区域、整体、步骤、操作、元件、部件(组分)、和/或其集合。
[0045] 除非另外定义,在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本发 明构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同。将进一步理解,术语例如在常用词 典中定义的那些应被解释具有与它们在相关领域和本公开内容的范围中的含义一致的含 义,并且将不以理想化或过度形式的意义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
[0046] 在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这 样,将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图示的形状的偏差。因此,本文中所 描述的实施方式不应解释为限于如本文中图示的区域的特定形状,而是包括由例如制造导 致的形状方面的偏差。例如,图示或者描述为平的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的 特征。此外,所图示的尖锐的角可为圆形的。因而,图中所示的区域在本质上是示意性的并 且它们的形状不意图图示区域的精确形状,并且不意图限制本权利要求的范围。
[0047] 根据实施方式的有机金属化合物由下式1表示:
[0048] 式 1
[0049] M(Ll)nl(L2)n2
[0050] 式1 中的 M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(0s)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽 (Tb)、-(Tm)JP_(Rh)。
[0051] 例如,式1中的M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(0s)、和铑(Rh)。
[0052] 在一些实施方式中,式1中的M可为铱(Ir)或铂(Pt),但是不限于此。
[0053] 在式1中,U可选自由式2A表示的配体,并且当nl为2时,两个基团U可彼此相同或 不同。在式1中,L2可选自由式2B表示的配体,n2可为1或2,并且当n2为2时,两个基团L 2可彼 此相同或不同。
[0055] 可参照以下描述理解式2A和2B。
[0056] 在式1中,Li和L2可彼此不同,并且nl与n2之和可为2或3。
[0057]式2A和2B中的*和各自可表示与式1中的M的结合位点。
[0058] 在一些实施方式中,式1中的M可为Ir,并且nl与n2之和可为3;或者M可为Pt,并且 nl与n2之和可为2。
[0059] 在一些实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可不为由离子对构成的盐,而可 为中性化合物,例如,其中金属原子和配体通过配位键或共价键连接的络合物。换而言之, 在一些实施方式中,由式1表示的有机金属化合物中的金属和配体之间的相互作用可不是 纯静电的。
[0060] 式2A和2B中的CY4PCY2可各自独立地选自C5-C6Q碳环基团和Q-C60杂环基团,条件 是CY2不是二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻吩砜环、咔唑环、和二苯并硅杂环戊二烯 环的任一种。
[0061] 例如,式2A中的CYi可选自苯环、茚环、萘环、奧环、庚搭烯环、引达省环、苊环、芴 环、螺-芴环、苯并芴环、二苯并芴环、非那烯环、菲环、蒽环、焚蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、 茗环、并四苯环、茜环、茈环、并五苯环、并六苯环、戊芬环、玉红省环、蔻(晕苯)环、卵苯环、 异吲哚环、吲哚环、吲唑环、嘌呤环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、2,3_二氮杂萘环、萘啶 环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、苯并呋喃 环、苯并噻吩环、异苯并噻唑环、苯并"恶唑环、异苯并0恶唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、咪 P坐并啦啶环、咪唑并啼啶环、二苯并咲喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻吩砜环、味唑环、和二 苯并硅杂环戊二烯环,和
[0062] 式2B中的CY2可选自苯环、茚环、萘环、奧环、庚搭烯环、引达省环、苊环、芴环、螺_ 芴环、苯并芴环、二苯并芴环、非那烯环、菲环、蒽环、焚蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、i环、 并四苯环、茜环、茈环、并五苯环、并六苯环、戊芬环、玉红省环、蔻环、卵苯环、异吲哚环、吲 哚环、吲唑环、嘌呤环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、2,3-二氮杂萘环、萘啶环、喹喔啉环、 喹唑啉环、噌啉环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、苯并呋喃环、苯并噻吩 环、异苯并噻唑环、苯并唑环、异苯并喝唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、咪唑并吡啶环、 和咪唑并嘧啶环。
[0063] 在一些实施方式中,式2A中的CYi可选自苯环、萘环、芴环、非那烯环、菲环、蒽环、 苯并[9,10 ]菲环、芘环、环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯 并噻吩砜环、咔唑环、和二苯并硅杂环戊二烯环,和
[0064] 式2B中的CY2可选自苯环、萘环、芴环、非那烯环、菲环、蒽环、苯并[9,10]菲环、芘 环、和赏环。
[0065] 在一些实施方式中,式2A中的CYi可选自苯环、萘环、芴环、二苯并呋喃环、二苯并 噻吩环、二苯并噻吩砜环、咔唑环、和二苯并硅杂环戊二烯环,和
[0066] 式2B中的CY2可为苯环。
[0067] 在一些实施方式中,式2A和2B中的CYjPCY2可同时为苯环,但是不限于此。
[0068] 式2A中的Rn-R15可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、 氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代 的&-〇50烷基、取代或未取代的C 2-C6Q烯基、取代或未取代的C2-C6Q炔基、取代或未取代的&-C 60烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的 C 3-C1Q环烯基、取代或未取代的杂环烯基、取代或未取代的C6-C6Q芳基、取代或未取代 的C 6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C6-C6Q芳硫基、取代或未取代的C7-C 6Q芳烷基、取代或未取 代的Ci-Cso杂芳基、取代或未取代的Ci-Cso杂芳氧基、取代或未取代的&-C60杂芳硫基、取代 或未取代的C 2-C6Q杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单 价非芳族稠合杂多环基团、 和
[0069] 式2B中的R21-R24可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF 5、羟基、氰基、硝基、 氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代 的&-〇5〇烷基、取代或未取代的C 2-C6Q烯基、取代或未取代的C2-C6Q炔基、取代或未取代的&-C 60烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的 C 3-C1Q环烯基、取代或未取代的杂环烯基、取代或未取代的C6-C6Q芳基、取代或未取代 的C 6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C6-C6Q芳硫基、取代或未取代的C7-C 6Q芳烷基、取代或未取 代的Ci-Cso杂芳基、取代或未取代的Ci-Cso杂芳氧基、取代或未取代的&-C60杂芳硫基、取代 或未取代的C 2-C6Q杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单 价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q〇 (Q2)、-B(Q3) (Q4)、和 _P( =0) (Q5) (Q6)。
[0070] 例如,式2A中的Rn-R15可各自独立地选自
[0071] 氢、氘、4、-(:1、-8^-1、-3?5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团 或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C2Q烷基、和C1-C2Q烷氧基;
[0072] 各自被选自如下的至少一个取代的Q-C20烷基和Q-C20烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-cd3、-cd 2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团 或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、CrCK)烷基、&-CK)烷氧基、C3-C1Q环烷基A-Ck) 杂环烷基、C3-C1Q环烯基、Cl-ClQ杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基 团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
[0073] C3-C1Q环烷基、&-&()杂环烷基、C3-C 1Q环烯基、&-&()杂环烯基、C6-&4芳基、&-&4杂 芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
[0074] 各自被选自如下的至少一个取代的C3-C1Q环烷基XrCn)杂环烷基、C 3-C1Q环烯基、 Cl-ClQ杂环烯基、C6-C14芳基、Cl-Cl4杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂 多环基团,:気、-F、 -C1、-Br、-I、-CD3、_CD2H、 -CDH2、_CF3、_CF2H、-CFH2、羟基、氛基、硝基、氛 基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、Ci-Cso烷基、Q-C20烷氧基、C3 _ClQ环烷基、Cl-ClQ杂环烷基、C3_ClQ环烯基、Cl-ClQ杂环烯基、C6 _Cl4芳基、Cl-Cl4 杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;和
[0075] -Si(R1)(R2)(R3)、-N(Q 1)(Q2)、-B(Q3)(Q4)JP-P(=0)(Q5)(Q6)4P [0076] 式2B中的R21_R24可各自独立地选自
[0077] 氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、_SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团 或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C2Q烷基、和C1-C2Q烷氧基;
[0078] 各自被选自如下的至少一个取代的Q-C20烷基和Q-C20烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-cd3、-cd 2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团 或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、CrCK)烷基、&-CK)烷氧基、C3-C1Q环烷基A-Ck) 杂环烷基、C3-C1Q环烯基、C1-C1Q杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基 团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
[0079] C3-C1Q环烷基、&-&()杂环烷基、C3-C 1Q环烯基、&-&()杂环烯基、C6-&4芳基、&-&4杂 芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
[0080] 各自被选自如下的至少一个取代的C3-C1Q环烷基XrCn)杂环烷基、C 3-C1Q环烯基、 Cl-ClQ杂环烯基、C6-C14芳基、Cl-Cl4杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂 多环基团:気、-F、 -C1、-Br、-I、-CD3、_CD2H、 -CDH2、_CF3、_CF2H、-CFH2、羟基、氛基、硝基、氛 基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、Ci-Cso烷基、Q-C20烷氧基、C3 _ClQ环烷基、Cl-ClQ杂环烷基、C3_ClQ环烯基、Cl-ClQ杂环烯基、C6 _Cl4芳基、Cl-Cl4 杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;和
[0081 ] -NCQi) (Q2)、-B(Q3) (Q4)、和_P( =0) (Qs) (Q6),
[0082]其中&-Q6可各自独立地选自取代的或未取代的&-C20烷基、取代或未取代的&-C20 烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q环烷基、取代或未取代的Q-Cn)杂环烷基、取代或未取代的 C3-C1Q环烯基、取代或未取代的杂环烯基、取代或未取代的Cs-Cw芳基、取代或未取代 的&< 14杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族 稠合杂多环基团。
[0083] 在一些实施方式中,式2A中的Rn_R15可各自独立地选自
[0084] 氢、氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其 盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、_SF 5、&-C20烷基、和&-C20烷氧基;
[0085] 各自被选自如下的至少一个取代的Q-Cm烷基和Q-C20烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-cd3、-cd 2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团 或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-&()烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金 刚烷基、降茨烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、和嗤陡 基;
[0086] 环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环 己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、茗基、吡咯 基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、喝唑基、异〃恶唑基、吡啶基、吡嗪 基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹 喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯 并噻唑基、苯并彳恶唑基、异苯并p恶唑基、三唑基、四唑基、w恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
[0087]各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降 莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、 苯并[9,10 ]菲基、芘基、震基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、 喝唑基、异喁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、剛噪基、剛挫基、嘌呤基、喹 啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、 苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并 58恶唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、15恶 二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、 和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、羟基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、Ci-Cso烷 基、Q-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊 烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、勿基、非基、恩基、9?恩基、苯并[9,10]非基、花基、屈 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、喝唑基、异嚷唑基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹 啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、异苯并噻唑基、苯并 55恶唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、'"恶二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
[0088] -SKRi) (R2) (R3)、-B(Q3) (Q4)、和_P( =0) (Qs) (Q6),和 [0089] 式2B中的R21_R24可各自独立地选自
[0090] 氢、氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其 盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、_SF 5、&-C20烷基、和&-C20烷氧基;
[0091] 各自被选自如下的至少一个取代的Q-C20烷基和Q-C20烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-cd 3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团 或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-&()烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金 刚烷基、降茨烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、和嗤陡 基;
[0092] 环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环 己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、篇基、吡咯 基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、喝挫基、异嚅唑基、吡啶基、吡嗪 基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹 喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯 并噻唑基、苯并w恶唑基、异苯并!?恶唑基、三唑基、四唑基,'恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
[0093]各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降 莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、 苯并[9,10 ]菲基、芘基、茗基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、 喷唑基、异喷唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹 啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、 苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并*恶唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、*恶 二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、 和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、Ci-Cso烷 基、Q-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊 烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、勿基、非基、恩基、9?恩基、苯并[9,10]非基、花基、癌 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、 ¥寒唑基、异唑基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹 啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、异苯并噻唑基、苯并 ¥恶唑基、异苯并*恶唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
[0094] -B(Q3) (Q4)和_P( =0) (Qs) (Q6),
[0095] 其中Q3_Q6可各自独立地选自
[0096] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0097] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0098]各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基。
[0099] 在一些实施方式中,式2A中的Rn_R15可各自独立地选自
[0100] 氢、氘、-F、氰基、硝基、_SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、 叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、 仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、 异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、 环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶 基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
[0101] 各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、 仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、 异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、 正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、 环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘 基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、氰基、硝基、C1-C1()烷基、C1-C1()烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷 基、降茨烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、嗤陡基、^? 苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
[0102] -31(1^)(1?2)(1?3)、-8(〇3)(〇4)、和-?(=0)(〇5)(〇6),和 [0103] 式2B中的R21-R24可各自独立地选自
[0104] 氢、氘、-F、氰基、硝基、_SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、 叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、 仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、 异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、 环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶 基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
[0105] 各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、 仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、 异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、 正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、 环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘 基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、氰基、硝基、C1-C1()烷基、C1-C1()烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷 基、降茨烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、嗤陡基、^? 苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
[0106] -B(Q3)(Q4)和-P(=0)(Q5)(Q6),
[0107] 其中Q3-Q6可各自独立地选自
[0108] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0109] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0110] 各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&0烷基、和苯基,和
[0111] 其中R1-R3如上文所定义。
[0112] 在一些实施方式中,式2A中的Rn-R15可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、- SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由下式 9-1 到 9-19 表示的基团、由式 10-1 至lj 10-36表示的基团、和-Si (h) (R2) (R3),和
[0113] 式2B中的R2i_R24可各自独立地选自氛、気、_F、氛基、硝基、-3卩5、 _013、_0〇3、_0〇211、-CDH2、-CF 3、-CF2H、-CFH2、由下式9-1到9-19表示的基团、和由下式10-1到10-36表示的基团。 然而,一种或多种实施方式不限于此:
[0115]
[0116] 式9-1到9-19和10-1到10-36中的*可表示与邻近原子的结合位点。
[0117] 式2A和2B中的bl和b2可各自独立地为选自0-4的整数。bl可为式2A中的Ris的数量, 并且当bl为2或更大时,两个或更多个基团R 15可彼此相同或不同。b2可为式2B中的R24的数 量,并且当b2为2或更大时,两个或更多个基团R 24可彼此相同或不同。
[0118] i)式2A中选自Rn_Ri4的一个或者ii)式2A中选自数量为bl的R15的一个可为-Si (Ri) (R2) (R3)。即,由式2A表示的配体1^必须具有一个由-Si (fo) (R2) (R3)表示的取代基。
[0119] 同时,式2B中选自R21-R23的至少一个可不是氢。即,排除其中式2B中的R 21-R23全部 同时为氢的情况。
[0120] 在一些实施方式中,式2B中的R22可不是氢。
[0121] 在一些实施方式中,式2B中的R22可既不是氢也不是甲基。
[0122] 在一些实施方式中,式2B中的R22可选自
[0123] 氘、-F、氰基、硝基、_SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔 丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲 庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异 癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环 辛基、金刚烷基、降茨烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、吡陡 基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
[0124] 各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、 仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、 异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、 正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、 环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘 基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH 2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C 1-C1()烷基、C1-C1()烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷 基、降茨烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、嗤陡基、^? 苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
[0125] -B(Q3) (Q4)和_P( =0) (Qs) (Q6),
[0126] 其中Q3-Q6可各自独立地选自
[0127] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0128] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0129] 各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基。
[0130] 在一些实施方式中,式2B中的R22可选自氘、-F、氰基、硝基、-3?5、-(^3、-00 3、-□)211、-〇)112、-〇?3、-〇?211、-(:冊2、由式9-1到9-19表示的基团、和由式1〇-1到1〇-36表示的基团 (例如,-CD3、_CD2H、-CDH2、-CF3、-CF 2H、-CFH2、由式9-1 到9-19表示的基团、和由式 10-1 到 10-36表示的基团),但是不限于此。
[0131] 式2A的-Si (h) (R2) (R3)中的Rrfc和式2B中的R4-R6可各自独立地选自氢、氘、取代 或未取代的&-C60烷基、取代或未取代的C 2-C6Q烯基、取代或未取代的C2-C6Q炔基、取代或未 取代的Q-Cso烷氧基、取代或未取代的C 3-C1Q环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代 或未取代的C3-C 1Q环烯基、取代或未取代的Q-Ck)杂环烯基、取代或未取代的C6-C6Q芳基、取 代或未取代的C 6-C6Q芳氧基、取代或未取代的&-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠 合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q 51)(Q52)(Q53)。
[0132] 例如,式2A的-S i () (R2) (R3)中的fo-Rs和式2B中的R4-R6可各自独立地选自
[0133] 氛、気、C1-C2。烷基、C1-C2。烷氧基、和-Si(Q5i)(Q52)(Q53);
[0134] 各自被选自如下的至少一个取代的Q-C20烷基和Q-C20烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-cd 3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团 或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-&()烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金 刚烷基、降茨烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、和嗤陡 基;
[0135] 环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环 己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、茗基、吡咯 基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、〃薄唑基、异〃慈唑基、吡啶基、吡嗪 基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹 喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯 并噻唑基、苯并*恶唑基、异苯并*f s唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
[0136] 各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降 莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、 苯并[9,10 ]菲基、芘基、篇'基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、 嘴唑基、异喁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、剛噪基、剛挫基、嘌呤基、喹 啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、 苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并If唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、喝 二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、 和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、羟基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、Ci-Cso烷 基、Q-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊 烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、勿基、非基、恩基、9?恩基、苯并[9,10]非基、花基、屈 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、嘴唑基、异〃恶唑基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹 啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、异苯并噻唑基、苯并#慈唑基、异苯并嘴唑基、三唑基、四唑基、#恶二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基,
[0137] 其中Q51-Q53可各自独立地选自
[0138] 氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0139] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0140]各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基。
[0141] 在一些实施方式中,式2A的-Si (h) (R2) (R3)中的h-Rs和式2B中的R4-R6可各自独 立地选自
[0142] 氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0143] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、萘基、和-Si(Q 51)(Q52)(Q53);和
[0144] 各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0145] 其中Q51-Q53可各自独立地选自
[0146] 氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0147] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0148] 各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基。
[0149] 在一些实施方式中,式2A的-SUROUdUs)中的RrRs和式2B中的R4-R6可各自独 立地选自
[0150] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0151] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0152]各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,但是不限于此。
[0153] 在一些实施方式中,式2A的-Si (h) (R2) (R3)中的h-Rs和式2B中的R4-R6可各自独 立地选自-〇13、-〇)3、-〇〇211、-〇0112、由式9-1到9-19表示的基团、和由式1〇-1到1〇-18表示的 基团,但是不限于此。
[0154] 同时,在式 2A 的-SKfoKfeKfo)中,
[0155] Ri-fc的全部可同时为相同的;或者
[0156] Ri和R3可彼此相同,且R2可不同于Ri,和
[0157] 在式2B中,
[0158] R4-R6的全部可同时为相同的;或者
[0159] R4和R6可彼此相同,且R5可不同于R4。
[0160] 在一些实施方式中,
[0161] 式2A的-Si (h) (R2) (R3)中的fo-Rs和式2B中的R4-R6可各自独立地选自-CH3、-CD3、-CD 2H、-CDH2、和苯基,
[0162] 在式 2A 的-SKfoKfeKfo)中,
[0163] Ri-fc的全部可同时为相同的;或者
[0164] Ri和R3可彼此相同,且R2可不同于Ri,和
[0165] 在式2B中,
[0166] R4-R6的全部可同时为相同的;或者
[0167] R4和R6可彼此相同,且R5可不同于R4。
[0168] 在一些实施方式中,式1中的U可选自由下式2A-1到2A-5表示的配体:
[0169]
[0170] 在式2A-1到2A-5中,可通过参照本文中提供的描述理解CY^Rn-R^bUPh-Rs,* 和*'各自可表示与式1中的M的结合位点,且b3可为选自0-3的整数。
[0171] 在一些实施方式中,式1中的U可选自由式2A-2和2A-5表示的配体。
[0172] 例如,在式2A-1到2A-5中,
[0173] CYi可选自苯环、萘环、芴环、非那烯环、菲环、蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、|环、 苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻吩砜环、咔唑环、和二苯 并硅杂环戊二烯环,
[0174] Rn-R15可各自独立地选自
[0175] 氢、氘、-F、氰基、硝基、_SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、 叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、 仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、 异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、 环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶 基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
[0176] 各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、 仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、 异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、 正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、 环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘 基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、氰基、硝基、C1-C1()烷基、C1-C1()烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷 基、降茨烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、嗤陡基、^? 苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
[0177] -B(Q3)(Q4)和-P(=0)(Q5)(Q6),
[0178] 其中Q3_Q6可各自独立地选自
[0179] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0180] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0181]各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0182] bl和b3可各自独立地为选自0-3的整数,
[0183] 可各自独立地选自
[0184] 氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0185] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、萘基、和-Si(Q 51)(Q52)(Q53);和
[0186] 各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0187] 其中Q51-Q53可各自独立地选自
[0188] 氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0189] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0190]各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,和
[0191] *和*'各自可表示与式1中的M的结合位点。然而,一种或多种实施方式不限于此。
[0192] 在一些实施方式中,式2A-1和2A-5中的Rn_R15可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、 硝基、-SF 5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF 3、-CF2H、-CFH2、由式 9-1 到 9-19 表示的基团、和由式 10-1到10-36表不的基团,但是不限于此。
[0193] 在一些实施方式中,式1中的U可选自由下式2A(1)到2A(192)表示的配体:








[0203]
[0204] 在式2A(1)到2A(192)中,可通过参照本文中提供的描述理解Rn-RdPRrRs,*和*' 各自可表;^与式1中的M的结合位点,并且可通过参照本文中Rl5的描述理解Rl5a_Rl5d,条件是 Rll-Rl5和Rl5a-Rl5d不全部同时为氢。
[0205] 在一些实施方式中,式1中的1^可选自式2A(1)到2A(48)、2A(65)到2A(80)、2A(97) 到2A(112)、和2A(129)到2A(192)表示的配体,但是不限于此。
[0206]例如,在式 2A(1)到2A(192)中,
[0207] Rn-RdPI^-RBd可各自独立地选自
[0208] 氘、-F、氰基、硝基、_SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔 丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲 庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异 癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环 辛基、金刚烷基、降茨烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、吡陡 基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
[0209]各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、 仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、 异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、 正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、 环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘 基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、氰基、硝基、C1-C1()烷基、C1-C1()烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷 基、降茨烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、嗤陡基、^? 苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
[0210] -B(Q3)(Q4)和-P(=0)(Q5)(Q6),
[0211] 其中Q3-Q6可各自独立地选自
[0212] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0213] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0214]各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0215] Ri-fc可各自独立地选自
[0216] 氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0217] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、萘基、和-Si(Q51)(Q 52)(Q53);和
[0218]各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0219] 其中Q51-Q53可各自独立地选自
[0220] 氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0221] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0222] 各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,和
[0223] *和*'各自可表示与式1中的M的结合位点。
[0224] 例如,式2A( 1)到2A( 192)中的Rn-RdPR^-Rud可各自独立地选自氘、-F、氰基、硝 基、-SF5、-CH3、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CHfc、由式9-1 到 9-19表示的基团、和由式 10-1到10-36表示的基团,但是不限于此。
[0225] 在一些实施方式中,式1中的U可选自由式2A(1)到2A(48)、2A(65)到2A(80)、2A (97)到2A(112)、和2A(129)到2A(192)表示的配体,和
[0226] 在式 2A(1)到2A(48)、2A(65)到2A(80)、2A(97)到2A(112)、和2A(129)到2A(192) 中,
[0227] 可各自独立地选自
[0228] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0229] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0230]各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0231] 例如,-CH3、-CD3、_CD2H、-CDH2、和苯基,
[0232] R1-R3的全部可同时为相同的;或者Ri和R3可彼此相同,且R2可不同于Ri,和
[0233] Rll_Rl5和Rl5a_Rl5d可各自独立地选自気、-F、氛基、硝基、-3卩5、 _013、_0〇3、_0〇211、-〇)112、-0?3、-0?211、-0?112、由式9-1到9-19表示的基团、和由式10-1到10-36表示的基团。
[0234] 在一些实施方式中,式1中的L2可选自由式2B-1到2B-14表示的配体:
[0235]
[0237] 在式2B-1到2B-14中,可通过参照本文中提供的描述理解CY2、R21-R 24、b2jPR4-R6, 且*和* '各自可表不与式1中的M的结合位点,条件是R21-R24不全部同时为氢。
[0238] 在一些实施方式中,式1中的L2可选自由式2B-2、2B-4、2B-6、2B-7、2B-9、2B-11、 2B-13、和2B-14表示的配体。
[0239] 例如,在式2B-1到2B-14中,
[0240] CY2可选自苯环、萘环、芴环、非那烯环、菲环、蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、和| 环,
[0241] R21-R24可各自独立地选自
[0242] 氘、-F、氰基、硝基、_SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔 丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲 庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异 癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环 辛基、金刚烷基、降茨烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、吡陡 基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
[0243] 各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、 仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、 异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、 正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、 环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘 基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、氰基、硝基、C1-C1()烷基、C1-C1()烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷 基、降茨烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、嗤陡基、^? 苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
[0244] -B(Q3) (Q4)和_P( =0) (Qs) (Q6),
[0245] 其中Q3-Q6可各自独立地选自
[0246] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0247] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0248]各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0249] R4-R6可各自独立地选自
[0250] 氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0251] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、萘基、和-Si(Q51)(Q 52)(Q53);和
[0252]各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0253] 其中Q51-Q53可各自独立地选自
[0254] 氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0255] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0256]各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,和
[0257] *和*'各自可表示与式1中的M的结合位点。
[0258] 例如,式2B-1到2B-14中的R21-R24可各自独立地选自氘、-F、氰基、硝基、-3? 5、_ CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1 到9-19表示的基团、和由式 10-1 到 10-36 表示的基团,但是不限于此。
[0259] 在一些实施方式中,式1中的L2可选自由下式2B(1)到2B(96)表示的配体:





[0266]
[0267] 在式2B(1)到2B(96)中,可通过参照本文中提供的描述理解和R4-R6,*和*' 各自可表示与式1中的M的结合位点,且可通过参照本文中的R24的描述理解R24a-R24d,条件是 R21-R24和R24a_R24d不全部同时为氛。
[0268] 例如,在式 2B(1)到2B(96)中,
[0269] R21-R24和R24a_R24d可各自独立地选自
[0270] 氘、-F、氰基、硝基、_SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔 丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲 庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异 癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环 辛基、金刚烷基、降茨烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、吡陡 基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
[0271 ]各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、 仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、 异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、 正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、 环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘 基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C 1()烷基、C1-C1()烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷 基、降茨烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、嗤陡基、^? 苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
[0272] -B(Q3) (Q4)和_P( =0) (Q5) (Q6),
[0273] 其中Q3-Q6可各自独立地选自
[0274] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0275] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0276]自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,和
[0277] R4-R6可各自独立地选自
[0278] 氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0279] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、萘基、和-Si(Q51)(Q 52)(Q53);和
[0280]各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0281] 其中Q51-Q53可各自独立地选自
[0282] 氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0283] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0284]各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基。
[0285] 例如,式2B (1)到2B (96)中的R21-R24和R24a_R24d可各自独立地选自氘、-F、氰基、硝 基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF 3、-CF2H、-CHfc、由式9-1 到 9-19表示的基团、和由式 10-1到10-36表示的基团,但是不限于此。
[0286] 在一些实施方式中,式1中的L2可选自由式2B(1)到2B(48)和2B(65)到2B(80)表示 的配体,和
[0287] 在式2B (1)到 2B (48)和2B (65)到 2B (80)中,
[0288] R4-R6可各自独立地选自
[0289] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0290] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0291]各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0292]例如,-CH3、-CD3、_CD2H、-CDH2、和苯基,
[0293] R4-R6的全部可同时为相同的;或者R4和R6可彼此相同,且R5可不同于R4,和
[0294] R2I-R24和R24a_R24d可各自独立地选自気、-F、氛基、硝基、-3卩5、 _013、_〇〇3、_〇〇211、-〇)112、-0?3、-0?211、-0?112、由式9-1到9-19表示的基团、和由式10-1到10-36表示的基团。
[0295] 在一些实施方式中,在式1中,U可选自由式2A-1到2A-5表示的配体,和1^可选自由 式2B-1到2B-14表示的配体。
[0296] 在一些实施方式中,在式1中,U可选自由式2A-1到2A-5表示的配体,和1^可选自由 式2B(1)到2B(96)表示的配体。
[0297] 在一些实施方式中,在式1中,U可选自由式2A(1)到2A(192)表示的配体,和L2可选 自由式2B-1到2B-14表示的配体。
[0298] 在一些实施方式中,在式1中,U可选自由式2A(1)到2A(192)表示的配体,和L2可选 自由式2B(1)到2B(96)表示的配体。
[0299] 在一些实施方式中,在式1中,U可选自由式2A(1)到2A(48)、2A(65)到2A(80)、2A (97)到2A(112)、和2A(129)到2A(192)表示的配体,和L2可选自由式2B(1)到2B(48)和2B (65)到2A(80)表示的配体。
[0300] 在一些实施方式中,在式1中,
[0301] M可为Ir,并且nl与n2之和可为3;或者M可为Pt,并且nl与n2之和可为2,
[0302] U可选自由式2A-1到2A-5表示的表示的配体,
[0303] L2可选自由式2B-1到2B-14表示的配体,和
[0304]由式1表示的有机金属化合物可为不由离子对构成的电中性分子。
[0305] 在一些实施方式中,在式1中,
[0306] M可为Ir,并且nl与n2之和可为3;或者M可为Pt,并且nl与n2之和可为2,
[0307] U可选自由式2A-1到2A-5表示的配体,
[0308] L2可选自由式2B(1)到2B(96)表示的配体,和
[0309]由式1表示的有机金属化合物可为不由离子对构成的电中性分子。
[0310] 在一些实施方式中,在式1中,
[0311] M可为Ir,并且nl与n2之和可为3;或者M可为Pt,并且nl与n2之和可为2,
[0312] U可选自由式2A(1)到2A(192)表示的配体,
[0313] L2可选自由式2B-1到2B-14表示的配体,和
[0314] 由式1表示的有机金属化合物可为不由离子对构成的电中性分子。
[0315] 在一些实施方式中,在式1中,
[0316] M可为Ir,并且nl与n2之和可为3;或者M可为Pt,并且nl与n2之和可为2,
[0317] U可选自由式2A(1)到2A(192)表示的配体,
[0318] L2可选自由式2B(1)到2B(96)表示的配体,和
[0319] 由式1表示的有机金属化合物可为不由离子对构成的电中性分子。
[0320] 在一些实施方式中,在式1中,
[0321] M可为Ir,并且nl与n2之和可为3;或者M可为Pt,并且nl与n2之和可为2,
[0322] U可选自由式2A(1)到2A(192)表示的配体,和
[0323] L2可选自由式2B(1)到2B(96)表示的配体,
[0324] 在式 2A( 1)到2A( 192)和 2B( 1)到2B(96)中,
[0325] fo-Rs可各自独立地选自
[0326] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0327] 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0328] 各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0329] 例如,-CH3、-CD3、_CD2H、-CDH2、和苯基,
[0330] R1-R3的全部可同时为相同的;或者Ri和R3可彼此相同,且R2可不同于Ri,
[O331 ] R4-R6的全部可同时为相同的;或者R4和R6可彼此相同,且R5可不同于R4,和
[0332] Rll_Rl5、Rl5a_Rl5d、R21_R24、和R24a_R24d可各自独立地选自気、 -F、氛基、硝基、-3卩5、_ CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1 到9-19表示的基团、和由式 10-1 到 10-36 表不的基团,和
[0333] 由式1表示的有机金属化合物可为中性的。然而,一种或多种实施方式不限于此。 [0334]由式1表示的有机金属化合物可为选自以下化合物1-292的一种,但是不限于此:







[0343]
[0344] 由式1表示的有机金属化合物中的U可由式2A表示,条件是i)式2A中选自Rn-Rw的 一个或者ii)式2A中选自数量为bl的R 15的一个为-Si (h) (R2) (R3)。即,由式2A表示的配体U 必须具有一个由-SKRiKfcKfc)表示的取代基。因此,包括所述有机金属化合物的器件例 如包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有高的效率和长的寿命。
[0345] 此外,式2B中选自R21_R23的至少一个可不是氢。即,排除其中式2B的R 21_R23的全部 同时为氢的情况。在一些实施方式中,式2B中的R22可不是氢。因此,由式1表不的有机金属化 合物可发射向相对短的波长偏移的蓝色光、绿色光或蓝绿色光,且包括所述有机金属化合 物的器件例如包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有高的效率和长的寿命。
[0346] 式2B中的甲硅烷基(-Si(R4)(R5)(R6))可键合至吡啶环的5位(参照式2B)。由于该 键合,包括由式2B表示的配体的有机金属化合物可具有优异的耐热性和耐分解性特性。因 此,包括所述有机金属化合物的器件例如包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有 长的寿命并且在制造、保存、和/或驱动期间可具有高的稳定性。
[0347] 例如,通过使用(以B3LYP、6-31G( d,p)的水平进行结构优化的)高斯程序的密度泛 函理论(DFT)方法评价所述有机金属化合物的一些的最高占据分子轨道(HOMO )、最低未占 分子轨道(LUM0)、单线态⑶)和三线态(1\)能级。评价结果示于下表1中。
[0348] 表 1

[0352] 基于表1,与化合物A相比,由式1表示的有机金属化合物具有高的HOMO能级(即,小 的HOMO能级绝对值),因此由式1表示的有机金属化合物可具有优异的空穴注入平衡。因此, 包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如包括由式1表示的有机金属化合物的有 机发光器件可具有高的效率和长的寿命。
[0353] 通过参照将随后描述的合成实施例,本领域普通技术人员可理解由式1表示的有 机金属化合物的合成方法。
[0354] 因此,由式1表示的有机金属化合物可作为用于有机发光器件的有机层例如所述 有机层中的发射层的掺杂剂使用,并且因此,根据另一示例性实施方式的方面,提供有机发 光器件,其包括:
[0355] 第一电极,
[0356] 第二电极,以及
[0357] 设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
[0358]其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表不的有机金属化合物。
[0359] 由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层,所述有机发光器件可具有 低的驱动电压、高的效率、高的功率、高的量子效率、长的寿命、和优异的色纯度。
[0360] 由式1表不的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如,由式1表 示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上,所述有机金属化合物可充当掺杂 剂,和所述发射层可进一步包括主体(即,所述发射层中的由式1表示的有机金属化合物的 量小于所述发射层中的主体的量)。
[0361] 本文中使用的"(例如,所述有机层)包括至少一种有机金属化合物"可解释为"(所 述有机层)包括式1的有机金属化合物的一种或者至少两种不同的式1的有机金属化合物"。
[0362] 例如,所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上,化合物1 可存在于所述有机发光器件的所述发射层中。在一些实施方式中,所述有机层可包括化合 物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上,化合物1和化合物2可存在于相同的层 中(例如,化合物1和化合物2两者都可存在于所述发射层中)。
[0363] 所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,和所述第二电极可为作为电子注入 电极的阴极;或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,和所述第二电极可为作为 空穴注入电极的阳极。
[0364] 例如,所述第一电极可为阳极,所述第二电极可为阴极,和所述有机层可包括:
[0365] i)设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域,其中所述空穴传输区 域包括选自如下的至少一个:空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层,以及
[0366] ii)设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述电子传输 区域包括选自如下的至少一个:空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层。
[0367] 本文中使用的术语"有机层"指的是设置在所述有机发光器件的第一电极和第二 电极之间的单个层和/或多个层。所述"有机层"可不仅包括有机化合物,而且包括包含金属 的有机金属络合物。
[0368] 图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中,将参照图1描 述根据实施方式的有机发光器件的结构和其制造方法。有机发光器件10包括顺序堆叠的第 一电极11、有机层15、和第二电极19。
[0369] 可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上设置基底。对于用作所述基底而 言,可使用通常的有机发光器件中使用的基底,并且所述基底可为具有优异的机械强度、热 稳定性、透明性、表面平滑性、易操作性、和防水性的玻璃或者透明塑料基底。
[0370] 例如,可通过在所述基底上沉积或者溅射用于形成第一电极11的材料而形成第一 电极11。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高功函的材料以促 进空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或者透射性电极。可使用氧化铟 锡(IT0)、氧化铟锌(IZ0)、氧化锡(Sn0 2)、或者氧化锌(ZnO)作为用于形成第一电极11的材 料。替代地,可使用金属例如镁(Mg)、铝(A1)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或者 镁-银(Mg-Ag)。
[0371] 第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电 极11可具有IT0/Ag/IT0的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
[0372]有机层15设置第一电极11上。
[0373 ]有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
[0374] 所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
[0375] 所述空穴传输区域可包括如下的至少一个:空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡 层、和缓冲层。
[0376] 所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一些实施方式中,所述 空穴传输区域可具有如下的结构:空穴注入层/空穴传输层或者空穴注入层/空穴传输层/ 电子阻挡层,其以以上陈述的次序顺序地堆叠在第一电极11上。
[0377] 当所述空穴传输区域包括空穴注入层时,可通过使用多种方法的任意例如通过使 用真空沉积、旋涂、流延、朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积等在第一电极11上形成所述空穴注入 层。
[0378] 当使用真空沉积形成所述空穴注入层时,沉积条件可取决于用于形成所述空穴注 入层的化合物、所述空穴注入层的预期结构、所述空穴注入层的热性质等而变化。例如,沉 积条件可选自以下条件:约1〇〇°C_约500°C的沉积温度、约1(T 8托-约1(T3托的真空度、和约 0.01埃/秒(A/秒)-约100 A/秒的沉积速率。然而,沉积条件不限于此。
[0379] 当使用旋涂形成所述空穴注入层时,涂布条件可取决于用于形成所述空穴注入层 的化合物、所述空穴注入层的预期结构、所述空穴注入层的热性质等而变化。例如,涂布条 件可选自以下条件:约2,000转/分钟(印111)-约5,000印111的涂布速率、和约80°(:-约200°(:的 在涂布之后进行热处理以除去溶剂的温度。然而,涂布条件不限于此。
[0380] 可通过参照以上用于形成所述空穴注入层的条件理解用于形成所述空穴传输层 和所述电子阻挡层的条件。
[0381] 所述空穴传输区域可包括,例如,选自如下的至少一种:111-1^0414、10414、2-TNATA、NPB、0-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4 ',4" -三(N-咔唑基) 三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PED0T/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/ PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物:

[0384] 式201中的Arioi和Ari〇2可各自独立地选自
[0385] 亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚奧基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、 亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚赏基、亚丁省基、亚 茜基、亚茈基、和亚并五苯基;和
[0386] 各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚 奧基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10] 菲基、亚芘基、亚笼基、亚丁省基、亚茜基、亚茈基、和亚并五苯基:氘、-F、-Cl、-Br、_IJ5S、 氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、 Cl-C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ环烷基、C3 _ClQ环烯基、Cl-ClQ杂环烧 基、&-CK)杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、取代或未取代的C7-C6Q芳烷基、 &-C60杂芳基、取代或未取代的&-C60杂芳氧基、取代或未取代的Q-C60杂芳硫基、取代或未 取代的c 2-c6Q杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
[0387] 式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数,或者0、1、或2。例如,xa可为1,和xb 可为〇,但是xa和xb不限于此。
[0388] 式201和202中的Rm-foos、Rm_Rii9、和Rm-Rm可各自独立地选自
[0389] 氢、氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其 盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-&<)烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基 等)、和Cl -ClQ烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);
[0390]各自被选自如下的至少一个取代的Q-Ckj烷基或者^-⑶烷氧基:氘、-F、_C1、-Br、_I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸 基团或其盐;
[0391] 苯基、萘基、蒽基、荷基、和花基;和
[0392] 各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基:氘、-F、-C1、_ Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基 团或其盐、Cl-ClQ烷基、和Cl -ClQ烷氧基,但是不限于此。
[0393] 式201中的R1Q9可选自
[0394] 苯基、萘基、蒽基、和吡啶基;和
[0395] 各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基:氘、-F、_Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或 其盐、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
[0396] 在一些实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A表示,但是不限于此:
[0397]式 201A
[0399] 可通过参照本文中提供的描述理解式201A中的R1Q1、Rm、Rii2jPRi〇9。
[0400] 例如,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括以下所示的化合物 HT1-HT20,但是不限于此:


[0404] 所述空穴传输区域的厚度可为约丨()〇 A -约10,000 A?例如约丨〇〇 A -约1 ,〇〇〇 A。 虽然不希望受理论制约,但是理解,当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层时, 所述空穴注入层的厚度可为约100 A-约丨0,000 A例如约丨〇〇 A-约丨,000 A,并且所述空 穴传输层的厚度可为约5〇:A-约2,00〇A例如约1〇〇:臭-约l,50〇A。虽然不希望受理论制 约,但是理解,当所述空穴传输区域、所述空穴注入层、和所述空穴传输层的厚度在这些范 围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0405] 除了如上所述的材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性的电 荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或者不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
[0406] 所述电荷产生材料可为例如P-掺杂剂。所述P-掺杂剂可为如下的一种:醌衍生物、 金属氧化物、和含氰基的化合物,但是不限于此。所述P-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物 例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6_四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金属 氧化物例如氧化钨或者氧化钼;和含氰基的化合物例如以下化合物HT-D1,但是不限于此。
[0409]所述空穴传输区域可包括缓冲层。
[0410] 所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离,并且因此可 改善发光效率。
[0411] 可通过使用真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成所述发射 层。当使用真空沉积或旋涂形成所述发射层时,用于形成所述发射层的沉积和涂布条件可 取决于用于形成所述发射层的化合物而变化。然而,用于形成所述发射层的沉积和涂布条 件可从几乎与用于形成所述空穴注入层的那些相同的范围选择。
[0412] 同时,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于形成所述电子阻挡层的材料 可选自可用于所述空穴传输区域的如上所述的材料和将在下文中描述的用于主体的材料。 然而,用于形成所述电子阻挡层的材料不限于此。例如,当所述空穴传输区域包括电子阻挡 层时,用于形成所述电子阻挡层的材料可为mCP,其将在下文中说明。
[0413] 所述发射层可包括主体和掺杂剂,并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属 化合物。
[0414] 所述主体可包括选自以下的TPBi、TBADN、ADN(也称作"DNA")、CBP、CDBP、TCP、mCP、 化合物H50和化合物H51的至少一种:
[0416]在一些实施方式中,所述主体可进一步包括由下式301表示的化合物: nr
[0418] 式301中的Arm和Arm可各自独立地选自
[0419] 亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基;和
[0420]各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基:苯基、萘 基、和蒽基。
[0421] 式301中的Arm-Arm可各自独立地选自 [0422 ] &_&()烷基、苯基、萘基、菲基、和花基;和
[0423] 各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、和芘基:苯基、萘基、和蒽基。
[0424] 式301中的g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数,例如,0、1、或者2。
[0425] 式301中的Arm-Arm可各自独立地选自
[0426] 被选自如下的至少一个取代的烷基:苯基、萘基、和蒽基;
[0427] 苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基;
[0428] 各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基:氘、4、_ (:1、-8^_1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷 酸基团或其盐、&-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、&-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲 基、和芴基;和
但是不限于此。
[0430]在一些实施方式中,所述主体可包括由下式302表示的化合物:
[0432] 可通过参照式301中的Arm的描述理解式302中的Ari22_Ari25。
[0433] 式302中的Ar126和Arm可各自独立地为烷基(例如,甲基、乙基、或者丙基)。
[0434] 式302中的k和1可各自独立地为0-4的整数。例如,k和1可为0、1、或者2。
[0435] 由式301表示的化合物和由式302表示的化合物可包括以下化合物H1-H42,但是不 限于此。

[0438]
[0439] 当所述有机发光器件为全色有机发光器件时,可将所述发射层图案化为红色发射 层、绿色发射层、和蓝色发射层。所述发射层可具有各种变型,例如,在一些实施方式中,所 述发射层可具有其中红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层彼此堆叠的结构并且因此 可发射白光。
[0440] 当所述发射层包括主体和掺杂剂时,所述发射层中的掺杂剂的量可为约0.01重量 份-约15重量份,基于100重量份的所述主体,但是不限于此。
[0441] 所述发射层的厚度可为约100±矣(臭)_约1:,000A例如约200A-约6Q0A。虽然不 希望受理论制约,但是理解,当所述发射层的厚度在该范围内时,所述发射层可具有优异的 发光特性而没有驱动电压的显著增加。
[0442] 接着,可在所述发射层上设置所述电子传输区域。
[0443] 所述电子传输区域可包括选自如下的至少一个:空穴阻挡层、电子传输层、和电子 注入层。
[0444] 例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构或者 电子传输层/电子注入层的结构,但是所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层 可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或者单层结构。
[0445] 可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件理解用于形成所述电子传输区域的 空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
[0446] 当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括,例如,选自如下 的至少一种:BCP、Bphen、和BAlq,但是不限于此。
[0448] 所述空穴阻挡层的厚度可为约20 A -约1000A例如约30 约300: A。虽然不 希望受理论制约,但是理解,当所述空穴阻挡层的厚度在该范围内时,可获得优异的空穴阻 挡特性而没有驱动电压的显著增加。
[0449] 所述电子传输层可进一步包括选自如下的至少一种:BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、 和NTAZ。
[0451 ] 在一些实施方式中,所述电子传输层可包括选自以下化合物ET1和ET2的至少一 种,但是不限于此。
[0453] 所述电子传输层的厚度可为约100 A -约1 A例如约15 0 A -约500 A。虽然 不希望受理论制约,但是理解,当所述电子传输层的厚度在该范围内时,可获得令人满意的 电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0454] 除了上述材料之外,所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
[0455] 所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括,例如,以下化合物 ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或者ET-D2。
[0457] 所述电子传输区域可包括可促进从第二电极19注入电子的电子注入层。
[0458] 所述电子注入层可包括选自如下的至少一种:LiF、NaCl、CsF、Li2〇JPBaO。
[0459] 所述电子注入层的厚度可为约1约100A例如约3 A-约90 A。虽然不希望受 理论制约,但是理解,当所述电子注入层的厚度在该范围内时,可获得令人满意的电子注入 特性而没有驱动电压的显著增加。
[0460] 在有机层15上设置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材 料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或者其组合。例如,可使用锂(Li)、镁 (Mg)、铝(A1)、错-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等作为用于形成第二电 极19的材料。用于形成第二电极19的材料可具有各种变型,例如,在一些实施方式中,为了 获得顶发射型发光器件,可使用IT0或者IZ0形成透射性第二电极19。
[0461] 虽然以上已经参照了图1描述了所述有机发光器件,但是一种或多种实施方式不 限于此。
[0462] 如本文中使用的心-以。烷基指的是具有1-60个碳原子的线型或支化的脂族饱和烃 单价基团。其详细实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。 如本文中使用的&-〇5〇亚烷基指的是具有与&-C60烷基相同的结构的二价基团。
[0463] 如本文中使用的&-C60烷氧基指的是由-0A1Q1表示的单价基团(其中AmSCrCso烷 基)。其详细实例为甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
[0464] 如本文中使用的(:2-〇5〇烯基指的是通过在C2-C6Q烷基的中部或者末端处代入至少 一个碳_碳双键而形成的烃基。其详细实例为乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的 C2-C6Q亚烯基指的是具有与C2-C6Q烯基相同的结构的二价基团。
[0465] 如本文中使用的(:2-〇5〇炔基指的是通过在C2-C6Q烷基的中部或者末端处代入至少 一个碳-碳三键而形成的烃基。其详细实例为乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的C 2-C6Q亚炔 基指的是具有与&-(:6()炔基相同的结构的二价基团。
[0466] 如本文中使用的C3-C1Q环烷基指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团。 其详细实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的C 3-C1Q亚环烷基 指的是具有与C3-ClQ环烷基相同的结构的二价基团。
[0467] 如本文中使用的&-(:1()杂环烷基指的是具有至少一个选自N、0、P、和S的杂原子作 为环形成原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团。其详细实例为四氢呋喃基和四氢噻吩 基。如本文中使用的Q-Cn)亚杂环烷基指的是具有与Ci-Cn)杂环烷基相同的结构的二价基 团。
[0468] 如本文中使用的C3-C1Q环烯基指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳_ 碳双键并且不是芳族的单价单环基团。其详细实例为环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如 本文中使用的C 3-C1Q亚环烯基指的是具有与C3-C1Q环烯基相同的结构的二价基团。
[0469] 如本文中使用的&-(:1()杂环烯基是在其环中具有至少一个选自N、0、P、和S的杂原 子作为环形成原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团杂环烯基的详 细实例是2,3_二氢呋喃基和2,3_二氢噻吩基。如本文中使用的Q-Ckj亚杂环烯基指的是具 有与&_&()杂环烯基相同的结构的二价基团。
[0470]如本文中使用的C6-C6Q芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的单价 基团,和如本文中使用的C6-C6Q亚芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的二 价基团。C 6-C6Q芳基的详细实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和笼基。当C6-C 6Q芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
[0471] 如本文中使用的&-〇5〇杂芳基指的是具有拥有至少一个选自N、0、P、和S的杂原子 作为环形成原子、和1-60个碳原子的芳族体系的单价基团。如本文中使用的&-C60亚杂芳基 指的是具有拥有至少一个选自N、0、P、和S的杂原子作为环形成原子、和1-60个碳原子的芳 族体系的二价基团。Ci-Cso杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉 基、和异喹啉基。当&-C60杂芳基和&-〇5〇亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼 此稠合。
[0472] 如本文中使用的C6-C6Q芳氧基表示-0A1Q2(其中A 1Q2为C6-C6Q芳基),如本文中使用的 C6-C 6Q芳硫基表示-SA1Q3 (其中A1Q3为C6-C6Q芳基),和C7-C60芳烷基表示-A 1Q4A1()5 (其中A1()5为 C6-C6Q芳基和AKMSCi-Cso亚烷基) 。
[0473] 如本文中使用的心--杂芳氧基表示-〇A106(其中Anjf^Ci-Cso杂芳基)Ai-Cso杂芳 硫基表示-SA 1Q7(其中杂芳基),和C2-C6Q杂芳烷基表示-A1Q8A 1Q9(其中Aw^Ci-Cso 杂芳基和亚烷基)。
[0474] 如本文中使用的单价非芳族稠合多环基团指的是这样的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,仅具有碳原子作为环形成原子,并且其 在整个分子结构中是非芳族的。所述单价非芳族稠合多环基团的详细实例为芴基。如本文 中使用的二价非芳族稠合多环基团指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的 二价基团。
[0475] 如本文中使用的单价非芳族稠合杂多环基团指的是这样的单价基团(例如,具有 1-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,除了碳原子之外还具有选自N、0、P、和 S的杂原子作为环形成原子,并且其在整个分子结构中是非芳族的。所述单价非芳族稠合杂 多环基团的实例为咔唑基。如本文中使用的二价非芳族稠合杂多环基团指的是具有与单价 非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
[0476] 所述取代的Ci-Cso烷基、取代的C2-C6〇烯基、取代的C 2-C6〇炔基、取代的Ci-Cso烷氧 基、取代的c3-c1Q环烷基、取代的心-心。杂环烷基、取代的c 3-c1Q环烯基、取代的心-^。杂环烯 基、取代的C6-C6Q芳基、取代的C 6-C6Q芳氧基、取代的C6-C6Q芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代 的(^-(: 6()杂芳基、取代的&-〇50杂芳氧基、取代的(^-(:6()杂芳硫基、取代的C2-C 6Q杂芳烷基、取 代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个 可选自:
[0477 ]気、4、-01、-131'、-1、-0〇3、 _0〇211、-00112、_0?3、_0?211、 -0?112、羟基、氛基、硝基、氛基、 脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C60烷基、C2-C60烯 基、c 2-c60炔基、和&-C60烷氧基;
[0478] 各自被选自如下的至少一个取代的&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基、和&-C60烷 氧基:気、-F、-C1、-Br、 -I、-CD3、_CD2H、-CDH2、_CF3、 _CF2H、-CFH2、羟基、氛基、硝基、氛基、脉 基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C 1Q环烷基、&-&0杂 环烷基、C3-C1Q环烯基、CrCn)杂环烯基、C 6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C 6Q芳硫基、C7-C60芳烷 基、&-C60杂芳基、&-C60杂芳氧基、&-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基 团、单价非芳族稠合杂多环基团、
[0479] C3-C1Q环烷基、&_&()杂环烷基、C3-C 1Q环烯基、&_&()杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C 60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C7-C60芳烷基、&-C60杂芳基、&-C60杂芳氧基、Q-C60杂芳硫基、C 2-C60杂 芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
[0480] 各自被选自如下的至少一个取代的C3-C1Q环烷基XrCnj杂环烷基、C3-C 1Q环烯基、 Cl-ClQ杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C7-C6Q芳烷基、Cl -C6Q杂芳基、Cl-C60 杂芳氧基、&-C60杂芳硫基、C2-C6Q杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合 杂多环基团:気、-F、 -C1、-Br、-I、-CD3、_CD2H、 -CDH2、_CF3、_CF2H、-CFH2、羟基、氛基、硝基、氛 基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、Q-C60烷基、C 2-C60烯基、C2_C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ环烷基、Cl -ClQ杂环烷基、C3_ClQ环烯基、Cl-ClQ杂环 烯基、C 6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C 6Q芳硫基、C7-C60芳烷基、&-C60杂芳基、&-C60杂芳氧基、 C1-C6Q杂芳硫基、C2-C6Q杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、_ N(Q21) (Q22)、-B(Q23) (Q24)、和-P( =0) (Q25) (Q26);和
[0481 ] -N(Q31) (Q32)、-B(Q33) (Q34)和-p( =0) (Q35) (Q36),
[0482] 其中Ql-Q6、Qll_Ql6、Q21_Q26、Q31_Q36、和Q51 _Q53可各自独立地选自氛、気、_F、-C1、- Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基 团或其盐、取代或未取代的&-C60烷基、取代或未取代的c2-c6Q烯基、取代或未取代的c 2-c6〇 炔基、取代或未取代的Q-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q环烷基、取代或未取代的Ci-Cn) 杂环烷基、取代或未取代的C3-C1Q环烯基、取代或未取代的&-&()杂环烯基、取代或未取代的 C6-C6Q芳基、取代或未取代的C6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C 6-C6Q芳硫基、取代或未取代的 C7-C60芳烷基、取代或未取代的&-C60杂芳基、取代或未取代的Q-C60杂芳氧基、取代或未取 代的Q-C60杂芳硫基、取代或未取代的C 2-C6Q杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多 环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0483] 当包含特定碳原子数的基团被任意以上列出的取代基取代时,所得"取代的"基团 中的碳原子数可为原始(基础)基团中包含的原子数加上取代基中包含的碳原子(如果有的 话)数。例如,"取代的&-C30烷基"可指被C6-60芳基取代的Q-C30烷基,其中总碳原子数可为 C7_Cg〇〇
[0484] 下文中,参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光 器件。然而,所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞"使用B代替A"指 的是在摩尔当量方面,所使用的A的量与所使用的B的量相同。
[0485] 实施例
[0486] 合成实施例1:化合物1的合成
[0487] 化合物A的合成
[0489] 将2-溴_5_(三甲基甲硅烷基)吡啶(10克(g),43.44毫摩尔(mmol))、苯基硼酸 (6.36g,52.13mmol)、Pd(0Ac)2(0.49g,2.00mmol)、PPh 3(l. 139g,4.00mmol)、以及K2⑶3 (15.01g,109mmol)与100毫升(mL)乙腈以及50mL甲醇混合。将所得混合物在50°C的温度下 搅拌24小时,冷却至室温,并且过滤。使用二氯甲烷(MC)从水性层分离有机层。将有机层随 后用无水硫酸镁(MgS0 4)干燥并且过滤。使所得滤液经历减压以蒸发溶剂,并且通过柱层析 法使用3:97比率的乙酸乙酯(EA)和己烷将所获得的残余粗产物纯化以获得7.21 g(73 % )的 化合物A。
[0490]化合物B3的合成
[0492] 将2,5-二溴-4-甲基吡啶(10g,39 ? 86mmol)、苯基硼酸(5 ? 35g、43 ? 85mmol)、Pd (0Ac)2(0.90g,3.99mmol)、PPh3(2.09g,7.97mmol)、以及 K2C03(11.02g,79.72mmol)与 100mL 乙腈以及50mL甲醇混合。将所得混合物在50°C的温度下搅拌24小时,冷却至室温,并且过 滤。使用二氯甲烷(MC)从水性层分离有机层。所述有机层随后用无水硫酸镁干燥(MgS0 4)并 且过滤。使所得滤液经历减压以蒸发溶剂,并且通过柱层析法使用3:97比率的乙酸乙酯 (EA)和己烷将所获得的残余粗产物纯化以获得3.6g(61 % )的化合物B3。
[0493] 化合物B2的合成
[0495] 将10〇1^四氢呋喃(1'冊)添加至化合物83(68,24.18111111〇1),并且将混合物冷却至-78°C的温度。向其缓慢添加 n-BuLi (16.6mL,26.60mmo 1),并且将所得混合物在-78°C的温度 下搅拌1小时。然后,向其添加 TMSC1 (3.38mL,26.60mmol),并且在-78°C的温度下进行反应1 小时。然后将温度升高至室温并且容许反应进行12小时。使用MC从其萃取所述有机层,和将 所述有机层随后用无水硫酸镁干燥并且过滤。使所得滤液经历减压以蒸发溶剂。通过柱层 析法使用4:96比率的EA和己烷将所获得的残余粗产物纯化以获得4.5g(77 % )的化合物B2。
[0496] 化合物B1的合成
[0498] 将化合物B2(4.27g,17.68mmol)与100mL的THF混合,并且冷却至-78°C的温度。向 其缓慢添加二异丙氨基锂(LDA,16mL,31.83mmo 1)。接着,将所得物在-78°C的温度下搅拌1 小时以进行反应。将温度升高至室温,并且使反应进一步进行1.5小时。然后将温度降低至-78°C,并且向所得混合物缓慢添加2-溴丙烷(2.99mL,31.83mmol)。将温度升高至室温并且 使反应进行12小时。使用MC从其萃取有机层,和向其添加无水硫酸镁以进行脱水。将混合物 过滤,并且使所得滤液经历减压。通过柱层析法使用4:96比率的EA和己烷将所获得的残余 粗产物纯化以获得3.73g(74% )的化合物B1。
[0499] 化合物M2A的合成
[0500]
[0501] 将化合物 A(16.54g,73mmol)以及氯化铱(1^:13(出0)3,11.5(^,32.6111111〇1)与21〇1^ 乙氧基乙醇以及70mL蒸馏水混合。将所得混合物在回流下搅拌24小时以进行反应。然后将 温度降低至室温。将所得固体通过过滤分离,并且用水、甲醇和己烷以所陈述的顺序彻底洗 涤。将所获得的固体在真空烘箱中干燥以获得14.0g(63 % )的化合物M2A。
[0502] 化合物M1A的合成
[0504] 将化合物M2A(6.0g,4.40mmol)与60mL MC混合。向其添加溶解在20mL甲醇中的 AgOTf (2.27g,8.8mmol)。接着,在通过使用铝箱保护不受光的同时,将混合物在室温下搅拌 12小时以进行反应,从而产生固体,在反应完成时通过硅藻土过滤而从其除去所述固体。使 所得滤液经历减压以获得固体(化合物M1A),然后将其在没有任何纯化的情况下用于后面 的反应中。
[0505]化合物1的合成
[0506]
[0507] 将化合物 M1A( 7g,8.2mmol)以及化合物 B1 (3.0798g,10.60mmol)与 90mL 乙醇混合, 并且将所得物在回流下搅拌18小时以进行反应。然后将温度降低,并且将所得混合物过滤 以分离固体,然后将所述固体用乙醇和己烷彻底洗涤。通过柱层析法使用35:65比率的MC和 己烷将粗产物纯化以获得2.87g (38 % )的化合物1。通过质谱和HPLC分析对所获得的产物进 行确认。
[0508] 对于C46H56lrN3Si3计算的HRMS(MALDI) :m/z 927 ? 3411,实测:927 ? 3416
[0509] 合成实施例2:化合物2的合成 [0510]化合物M2B的合成
[0512] 以与合成实施例1中的化合物M2A相同的方式制备14.0g(88% )的化合物M2B,除了 如下之外:使用化合物81(10.76(^,38臟〇1)和氯化铱(1冗13他0) 3,6.(^,17臟〇1)代替化合 物A和氯化铱(1冗13他0)3,11.5(^,32.6111111〇1),并且乙氧基乙醇和蒸馏水分别以18〇11^和 7〇mL的量使用。
[0513] 化合物M1B的合成
[0514]
[0515] 以与合成实施例1中的化合物M1A相同的方式制备化合物M1B,除了如下之外:使用 化合物M2B(10.4g,13mmol)代替化合物M2A。化合物M1B然后在没有任何纯化的情况下用于 后面的反应中。
[0516] 化合物2的合成
[0518] 以与合成实施例1中的化合物1相同的方式制备3.14g(31 % )的化合物2,除了如下 之外:使用化合物組8(1(^,10.34臟〇1)、化合物六(3.05(^,13.4臟〇1)、和601^乙醇代替化合 物M1A、化合物B1、和90mL乙醇。通过质谱和HPLC分析对所获得的产物进行确认。
[0519] 对于C5〇H64lrN3Si3计算的HRMS(MALDI) :m/z 983 ? 4037,实测:983 ? 4039 [0520]合成实施例3:化合物3的合成
[0521]
[0522] 以与合成实施例1中的化合物1相同的方式制备2.53g(35% )的化合物3,除了如下 之外:使用化合物MlA(7g,8mmol)、化合物82(2.568,11臟〇1)、和6〇1^乙醇代替化合物組八、 化合物B1、和90mL乙醇。通过质谱和HPLC分析对所获得的产物进行确认。
[0523] 对于C43H5QlrN3Si3计算的HRMS(MALDI) :m/z 885 ? 2942,实测:885 ? 2940 [0524]合成实施例4:化合物4的合成
[0525] M2C的合成
[0527] 以与合成实施例1中的化合物M2A相同的方式制备7.03g(70 % )的化合物M2C,除了 如下之外:使用化合物82(7.63(^,32111111〇1)和氯化铱(1冗13(112〇)3,5.(^,14臟〇1)代替化合 物A和氯化铱(1^1 3(出0)3,11.5(^,32.6111111〇1),并且乙氧基乙醇和蒸馏水分别以18〇11^和 7〇mL的量使用。
[0528] 化合物M1C的合成 「05291
[0530]以与合成实施例1中的化合物M1A相同的方式制备化合物M1C,除了如下之外:使用 化合物M2C(7g,5mmol)代替化合物M2A。化合物M1C然后在没有任何纯化的情况下用于后面 的反应中。
[0531]化合物4的合成
[0533] 以与合成实施例1中的化合物1相同的方式制备1.54g(33 % )的化合物4,除了如下 之外:使用化合物MlC(5g,6mmol)、化合物4(1.2268,8臟〇1)、和6〇1^乙醇代替化合物組六、化 合物B1、和90mL乙醇。通过质谱和HPLC分析对所获得的产物进行确认。
[0534] 对于C44H52lrN3Si3计算的HRMS(MALDI) :m/z 899 ? 3098,实测:899 ? 3100
[0535] 合成实施例5:化合物5的合成
[0536] 化合物C的合成
[0538] 将(3-溴苯基)三甲基硅烷(1(^,44臟〇1)、5-甲基-2-吡啶硼酸(7.178,52111111〇1)、?(1 (0八。)2(0.498,2.00臟〇1)、?卩113(1.144(^,4.00111111〇1)、以及1(2〇)3(15.08 8,109臟〇1)与10011^ 乙腈以及50mL甲醇混合。然后将混合物在50°C的温度下搅拌24小时,冷却至室温,并且过 滤。使用二氯甲烷(MC)从水性层分离有机层。所述有机层随后用无水硫酸镁干燥(MgS0 4)并 且过滤。使所得滤液经历减压,并且通过柱层析法使用3:97比率的乙酸乙酯(EA)和己烷将 所获得的残余粗产物纯化以获得8.64g(81 % )的化合物C。
[0539]化合物M2D的合成
[0541 ]将化合物 C(8 ? 397g,35mmol)以及氯化铱(IrCl3(H2〇)3,5 ? 50g,16mmol)与 210mL 乙 氧基乙醇以及70mL蒸馏水混合。将混合物在回流下搅拌24小时以进行反应。然后将温度降 低至室温。将所得固体通过过滤分离,用水、甲醇和己烷以所陈述的顺序彻底洗涤。将所获 得的固体在真空烘箱中干燥以获得6.37g(60 % )的化合物M2D。
[0542]化合物M1D的合成
L0544」将化合物M2D(6.0g,4. OOmmol)与60mL MC混合,并且向其添加溶解在20mL甲醇中 的AgOTf( 2.176g,8. OOmmol)。接着,在通过使用铝箱保护不受光的同时,将混合物在室温下 搅拌12小时以进行反应,从而产生固体。将所述固体通过硅藻土过滤而除去。使所得滤液经 历减压以蒸发溶剂以获得固体(化合物M1D),然后将其在没有任何纯化的情况下用于后面 的反应中。
[0545]化合物5的合成
[0546]
[0547] 将化合物MlD(6g,7. Ommol)以及化合物B1 (2.547g,9. OOmmol)与90mL乙醇混合,并 且将所得混合物在回流下搅拌18小时以进行反应。然后将温度降低至室温。对所得混合物 进行过滤以分离固体,然后将所述固体用乙醇和己烷彻底洗涤。通过柱层析法使用35:65比 率的MC和己烷将粗产物纯化以获得2.458g(38%)的化合物5。通过质谱和HPLC分析对所获 得的产物进行确认。
[0548] 对于C48H6()IrN3Si3计算的HRMS(MALDI) :m/z 955 ? 3724,实测:955 ? 3729
[0549] 合成对比例1:对比化合物1的合成
[0551 ]以与合成实施例1中的化合物1相同的方式制备2.4g(39% )的对比化合物1,除了 如下之外:使用化合物MlE(6g,8.41mmol)和化合物82(3.08,12.61111111〇1)代替化合物[八和 化合物B1。通过质谱和HPLC分析对所获得的产物进行确认。
[0552] 对于C37H34lrN3Si计算的HRMS(MALDI) :m/z 741 ? 2151,实测:741 ? 2157
[0553] 实施例1
[0554] 将IT0玻璃基底切割为50毫米(mm) X 50mmX 0.5mm的尺寸,在丙酮、异丙醇和纯水 中超声处理,各15分钟,并且通过暴露于UV臭氧30分钟而洗涤。
[0555] 然后,在该玻璃基底的IT0电极(阳极)上以1埃/秒(A/秒)的沉积速度沉积m-MTDATA以形成具有6〇〇 A厚度的空穴注入层,和在所述空穴注入层上以1 A/秒的沉积速度 沉积a-Nro以形成具有250 A的厚度的空穴传输层。
[0556] 在所述空穴传输层上分别以0.1 A/秒的沉积速度和1 A/秒的沉积速度共沉积化 合物1(掺杂剂)和CBP(主体),以形成具有4〇〇晨的厚度的发射层。
[0557] 在所述发射层上以lA/秒的沉积速度沉积BAlq以形成具有5〇A的厚度的空穴阻 挡层,和在所述空穴阻挡层上沉积Alq3以形成具有3〇〇 A的厚度的电子传输层。然后,在所 述电子传输层上沉积LiF以形成具有丨〇 A的厚度的电子注入层,和在所述电子注入层上真 空沉积A1以形成具有1,200 A的厚度的第二电极(阴极),从而完成具有ITO/m-MTDATA (600八)/<1-即1)(250八)/〇8?+10%(化合物1):(4()01>/^19(50戎)/^19 3(3001)71^? (10 A) A1 (丨,200 A)的结构的有机发光器件的制造。
[0558] 实施例2-5和对比例1
[0559] 以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成发射层时, 对于用作掺杂剂而言,使用表2中显示的相应化合物代替化合物1。
[0560]评价实施例1:对有机发光器件的特性的评价
[0561] 关于驱动电压、效率、功率、色纯度、量子效率、和寿命(T95),对根据实施例1-5和对 比例1中制造的有机发光器件进行评价。其结果示于表2中。该评价使用电流-电压计 (Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000 A)进行,并且通过测量直到亮度降低至100% 初始亮度的95%所花费的时间而评价寿命(T95)(在6,000尼特下)。
[0562] 表 2
对比化合物1
[0565] 由表2中的数据,证实,与对比例1的有机发光器件相比,实施例1-5的有机发光器 件具有更高的效率、更高的功率、更高的色纯度、和更长的寿命。
[0566] 根据一种或多种实施方式,有机金属化合物可具有优异的电特性和热稳定性。因 此,包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有优异的驱动电压、电流密度、效率、功 率、色纯度、和寿命特性。
[0567] 应理解,本文中描述的示例性实施方式应仅在描述意义上考虑而不用于限制目 的。各示例性实施方式内的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式 中的其它类似特征或方面。
[0568] 虽然已经参照附图描述了一种或多种示例性实施方式,但是本领域普通技术人员 将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和 细节上的各种变化。
【主权项】
1.由式1表示的有机金属化合物: 式1 Μ 山)nl(L2)n2其中式1中的Μ选自银、销、饿、铁、错、给、館、铺、镑、和锭, 在式1中,Li选自由上式2Α表示的配体,nl为1或2,条件是当nl为2时,两个基团b彼此相 同或不同, 在式1中,L2选自由上式2B表示的配体,n2为1或2,条件是当n2为2时,两个基团L2彼此相 同或不同, 在式1中,Li和L2彼此不同,并且nl与n2之和为2或3, 式2A和2B中的*和* '各自表示与式1中的Μ的结合位点, 式2Α和2Β中的CYi和CT2各自独立地选自C5-C60碳环基团和C广C60杂环基团,条件是CY2不 是二苯并巧喃环、二苯并嚷吩环、二苯并嚷吩讽环、巧挫环、和二苯并娃杂环戊二締环的任 一种, 式2A中的Ru-Ri5各自独立地选自氨、気、-F、-C1、-化、-I、-SFs、径基、氯基、硝基、脉基、 阱基、腺基、簇酸基团或其盐、横酸基团或其盐、憐酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烧 基、取代或未取代的C2-C60締基、取代或未取代的C2-C60烘基、取代或未取代的Cl-Cso烷氧基、 取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的Cl-ClO杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环締 基、取代或未取代的Cl-ClO杂环締基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳 氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的Cl-Cso 杂芳基、取代或未取代的Ci-Cso杂芳氧基、取代或未取代的Ci-Cso杂芳硫基、取代或未取代的 C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠 合杂多环基团、-51(扣)(化)(化)、-的91)(92)、-8(化)(化)、和斗(=0)(化)(化), 式2B中的R2广R24各自独立地选自氨、気、-F、-C1、-化、-I、-SFs、径基、氯基、硝基、脉基、 阱基、腺基、簇酸基团或其盐、横酸基团或其盐、憐酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烧 基、取代或未取代的C2-C60締基、取代或未取代的C2-C60烘基、取代或未取代的Cl-Cso烷氧基、 取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的Cl-ClO杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环締 基、取代或未取代的Cl-ClO杂环締基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳 氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的Cl-Cso 杂芳基、取代或未取代的Ci-Cso杂芳氧基、取代或未取代的Ci-Cso杂芳硫基、取代或未取代的 C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠 合杂多环基团、-N(Qi)(Q2)、-B(化)(化)、和-p(=0)(化)(化), 式2A和2B中的bl和b2各自独立地为选自0-4的整数,条件是 i)式2A中选自Rii-Ri4的一个或者ii)式2A中选自数量为bl的Ri5的一个为-Si(Ri)(R2) 瓜), 式2B中选自化1-R23的至少一个不是氨, 式2A的-Si (Ri) (R2) (R3)中的Ri-R3和式2B中的R4-R6各自独立地选自氨、気、取代或未取 代的C广C6Q烷基、取代或未取代的C2-C6Q締基、取代或未取代的C2-C6Q烘基、取代或未取代的 Ci-Cso烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的Ci-Cio杂环烷基、取代或未取 代的C3-C10环締基、取代或未取代的Cl-ClO杂环締基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未 取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环 基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si (祐1)(祐2)(祐3),和 所述取代的Cl-Cso烷基、取代的C2-C60締基、取代的C2-C60烘基、取代的Cl-Cso烷氧基、取 代的C3-C10环烷基、取代的Ci-Cio杂环烷基、取代的C3-C10环締基、取代的Ci-Cio杂环締基、取 代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的打- C60杂芳基、取代的Cl-Cso杂芳氧基、取代的Cl-Cso杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单 价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个选自: 気、-F、-C1、-Br、-1、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CF此、径基、氯基、硝基、氨基、脉 基、阱基、腺基、簇酸基团或其盐、横酸基团或其盐、憐酸基团或其盐、Cl-C日日烷基、C2-C60締 基、〔2-〔6日烘基、和C广Cso烷氧基; 各自被选自如下的至少一个取代的Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、和Cl-Cso烧氧 基:気、-F、-C1、-Br、-1、-CD3、-CD抽、-CD 出、-CF3、-CF 抽、-CFH2、径基、氯基、硝基、脉基、阱基、 腺基、簇酸基团或其盐、横酸基团或其盐、憐酸基团或其盐、C3-C1日环烷基、Ci-Ci日杂环烷基、 C3-C1Q环締基、打-ClQ杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、C7-C6Q芳烷基、Ci-Cso 杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价 非芳族稠合杂多环基团、-N(Qii)(Qi2)、-B(Qi3)(Qi4)^-P(=0)(Qi5)(Qi6); C3-C1Q环烷基、Cl-ClQ杂环烷基、C3-C1Q环締基、Cl-ClQ杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧 基、Cs-Cs日芳硫基、C7-C6日芳烷基、Ci-Cs日杂芳基、Ci-Cs日杂芳氧基、Ci-Cs日杂芳硫基、C2-C6日杂芳 烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团; 各自被选自如下的至少一个取代的C3-C1日环烷基、C广Cl日杂环烷基、C3-C1日环締基、扣-Cio 杂环締基、Cs-Cso芳基、Cs-Cs日芳氧基、Cs-Cs日芳硫基、C7-C6日芳烷基、Ci-Cs日杂芳基、Ci-Cs日杂芳 氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多 环基团:気、-F、-C1、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-C的、-CF抽、-CF此、径基、氯基、硝基、脉基、 阱基、腺基、簇酸基团或其盐、横酸基团或其盐、憐酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60締基、 C2-C60烘基、C广Cs日烷氧基、C3-Cl0环烷基、打-Cl日杂环烷基、C3-Cl0环締基、打-Cl日杂环締基、Cs- Cso芳基、Cs-Cs日芳氧基、Cs-Cs日芳硫基、C7-C6日芳烷基、Ci-Cs日杂芳基、Ci-Cs日杂芳氧基、Ci-Cso杂 芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(化1) (化2)、-B(化3) (Q24)、和-P( =0) (Q25)(化6);和 -N(化 1) (Q32)、-B(Q33)(化4)、和-P( =0) (Q35)(化6), 其中化-Q6、Ql广Qi6、Q2广Q26、Q3广跑6、和化广祐3各自独立地选自氨、気、-F、-Cl、-化、-I、径 基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基团或其盐、横酸基团或其盐、憐酸基团或其 盐、取代或未取代的Cl-Cso烷基、取代或未取代的C2-C60締基、取代或未取代的C2-C60烘基、取 代或未取代的Ci-Cso烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的Ci-Cio杂环烧 基、取代或未取代的C3-C10环締基、取代或未取代的Cl-ClO杂环締基、取代或未取代的C6-C60 芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60 芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的 C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基 团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。2. 权利要求1的有机金属化合物,其中 在式1中,Μ为Ir并且nl与n2之和为3;或者Μ为Pt并且nl与n2之和为2,和 所述有机金属化合物为中性的。3. 权利要求1的有机金属化合物,其中 式2A中的CYi选自苯环、巧环、糞环、奧环、庚搭締环、引达省环、起环、巧环、螺-巧环、苯 并巧环、二苯并巧环、非那締环、菲环、蔥环、巧蔥环、苯并[9,10]菲环、巧环、篡环、并四苯 环、畦环、巧环、并五苯环、并六苯环、戊芬环、玉红省环、惹环、卵苯环、异吗I噪环、吗I噪环、吗I 挫环、嚷岭环、哇嘟环、异哇嘟环、苯并哇嘟环、2,3-二氮杂糞环、糞晚环、哇喔嘟环、哇挫嘟 环、增嘟环、菲晚环、叮晚环、菲咯嘟环、吩嗦环、苯并咪挫环、苯并巧喃环、苯并嚷吩环、异苯 并嚷挫环、苯并g蘿挫环、异苯并if;挫环、苯并巧挫环、二苯并巧挫环、咪挫并化晚环、咪挫并 喀晚环、二苯并巧喃环、二苯并嚷吩环、二苯并嚷吩讽环、巧挫环、和二苯并娃杂环戊二締 环,和, 式2B中的CT2选自苯环、巧环、糞环、奧环、庚搭締环、引达省环、起环、巧环、螺-巧环、苯 并巧环、二苯并巧环、非那締环、菲环、蔥环、巧蔥环、苯并[9,10]菲环、巧环、寇环、并四苯 环、畦环、巧环、并五苯环、并六苯环、戊芬环、玉红省环、惹环、卵苯环、异吗I噪环、吗I噪环、吗I 挫环、嚷岭环、哇嘟环、异哇嘟环、苯并哇嘟环、2,3-二氮杂糞环、糞晚环、哇喔嘟环、哇挫嘟 环、增嘟环、菲晚环、叮晚环、菲咯晰环、吩嗦环、苯并咪挫环、苯并巧喃环、苯并嚷吩环、异苯 并嚷挫环、苯并碟挫环、异苯并碟挫环、苯并巧挫环、二苯并巧挫环、咪挫并化晚环、和咪挫 并喀晚环。4. 权利要求1的有机金属化合物,其中 式2A中的CYi选自苯环、糞环、巧环、二苯并巧喃环、二苯并嚷吩环、二苯并嚷吩讽环、巧 挫环、和二苯并娃杂环戊二締环,和 式2B中的CT2为苯环。5. 权利要求1的有机金属化合物,其中 式2A中的Rii-Ri5各自独立地选自 氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基团或其盐、横 酸基团或其盐、憐酸基团或其盐、-SFs、&-C2〇烷基、和C1-C20烷氧基; 各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C广C20烷氧基:気、-F、-Cl、-Br、-I、- 邸3、-CD抽、-CD此、-CF3、-CF2H、-CF此、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基团或 其盐、横酸基团或其盐、憐酸基团或其盐、Ci-Cio烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚 烷基、降茨烷基、降冰片締基、环戊締基、环己締基、环庚締基、苯基、糞基、化晚基、和喀晚 基; 环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降茨烷基、降冰片締基、环戊締基、环己締 基、环庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、蓋基、化咯基、 嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嘴挫基、异蠕挫基、化晚基、化嗦基、喀 晚基、化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、哇喔嘟 基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、异苯并嚷 挫基、苯并*惡挫基、异苯并^恶挫基、Ξ挫基、四挫基、@惡二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯 并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪挫并喀晚基; 各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降茨烧 基、降冰片締基、环戊締基、环己締基、环庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并 [9,10]菲基、巧基、寇基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嘯挫 基、异蠕挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、 异哇嘟基、苯并哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并 巧喃基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并囉挫基、异苯并P襲挫基、S挫基、四挫基、蹲二挫 基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪 挫并喀晚基:気、-F、-C1、-Br、-I、-CD3、-CD抽、-CD出、-C的、-CF抽、-CF出、径基、氯基、硝基、氨 基、脉基、阱基、腺基、簇酸基团或其盐、横酸基团或其盐、憐酸基团或其盐、C1-C20烷基、Ci- C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降茨烷基、降冰片締基、环戊締基、环 己締基、环庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、寇基、化咯 基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、螺;挫基、异碟挫基、化晚基、化嗦 基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、哇 喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、异苯 并嚷挫基、苯并嗦挫基、异苯并。麗挫基、Ξ挫基、四挫基、^證、二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、 二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪挫并喀晚基;和 -Si (Ri) (R2) (R3)、-B(化)(化)、和-P( =0)(化)(化),和 式2B中的R2广R24各自独立地选自 氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基团或其盐、横 酸基团或其盐、憐酸基团或其盐、-SFs、&-C2〇烷基、和C1-C20烷氧基; 各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C广C20烷氧基:気、-F、-Cl、-Br、-I、- 邸3、-CD抽、-CD此、-CF3、-CF2H、-CF此、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基团或 其盐、横酸基团或其盐、憐酸基团或其盐、Ci-Cio烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚 烷基、降茨烷基、降冰片締基、环戊締基、环己締基、环庚締基、苯基、奈基、化晚基、和略晚 基; 环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降茨烷基、降冰片締基、环戊締基、环己締 基、环庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、慕基、化咯基、 嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、續挫基、异哺挫基、化晚基、化嗦基、喀 晚基、化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、哇喔嘟 基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、异苯并嚷 挫基、苯并嗦;挫基、异苯并嗤挫基、Ξ挫基、四挫基、恶二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯 并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪挫并喀晚基; 各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降茨烧 基、降冰片締基、环戊締基、环己締基、环庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并 [9,10 ]菲基、巧基、窟基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嘯挫 基、异挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、 异哇嘟基、苯并哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并 巧喃基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并娜挫基、异苯并1#挫基、Ξ挫基、四挫基、蜡二挫 基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪 挫并喀晚基:気、-F、-C1、-Br、-I、-CD3、-CD抽、-CD出、-C的、-CF抽、-CF出、径基、氯基、硝基、氨 基、脉基、阱基、腺基、簇酸基团或其盐、横酸基团或其盐、憐酸基团或其盐、C1-C20烷基、Ci- C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降茨烷基、降冰片締基、环戊締基、环 己締基、环庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、盧基、化咯 基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、囉挫基、异嗦挫基、化晚基、化嗦 基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、哇 喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、异苯 并嚷挫基、苯并W惡挫基、异苯并g恶挫基、Ξ挫基、四挫基、嘴;二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、 二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪挫并喀晚基;和 -B(化)(化)和-P(=0)(化)(化), 其中化-舶各自独立地选自 -C出、-CD3、-CD2H、-CD 此、-C出細3、-C出 CD3、-C出 CD2H、-C出 CD 出、-CHDC出、-CHDCD2H、- CHDCD 出、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD抽、和-CD2CD 出; 正丙基、异丙基、正下基、异下基、仲下基、叔下基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯 基、和糞基;和 各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正下基、异下基、仲下基、叔下基、 正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和糞基:気、Ci-Cio烷基、和苯基,和 其中化-R3如权利要求1中所定义。6.权利要求1的有机金属化合物,其中 式2A中的Ru-Ri5各自独立地选自氨、気、-F、氯基、硝基、-SFs、-C出、-CD3、-CD2H、-CD出、- C的、-CF抽、-CF出、由式9-1到9-19表示的基团、由式10-1到lO-36表示的基团、和-Si(Ri)(R2) (R3),和 式2B中的R2广R24各自独立地选自氨、気、-F、氯基、硝基、-SFs、-C出、-CD3、-CD2H、-CD出、- C的、-CF抽、-CF出、由式9-1到9-19表示的基团、和由式10-1到10-36表示的基团:式9-巧Ij9-19和10-1到10-36中的*表示与邻近原子的结合位点。7. 权利要求1的有机金属化合物,其中式2B中的化2不是氨。8. 权利要求1的有机金属化合物,其中 式2A的-Si (Ri) (R2) (R3)中的R广R3和式2B中的R4-R6各自独立地选自 氨、気、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-細2 畑3、-CH2CD3、-CH2CD 油、-CH2CDH2、-C皿畑3、- CHDCD抽、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD抽、和-CD2CD 出; 正丙基、异丙基、正下基、异下基、仲下基、叔下基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯 基、糞基、和-Si (化1) (Q52 )(化3 );和 各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正下基、异下基、仲下基、叔下基、 正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和糞基:気、Ci-Cio烷基、和苯基, 其中化广祐3各自独立地选自 氨、気、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-邸2畑3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-C皿畑3、- CHDCD抽、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD抽、和-CD2CD 出; 正丙基、异丙基、正下基、异下基、仲下基、叔下基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯 基、和糞基;和 各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正下基、异下基、仲下基、叔下基、 正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和糞基:気、Ci-Cio烷基、和苯基。9.权利要求1的有机金属化合物,其中 式2A的-Si (Ri) (R2) (R3)中的R广R3和式2B中的R4-R6各自独立地选自-C曲、-CD3、-CD2H、- CD出、苯基、由式9-巧Ij9-19表示的基团、和由式10-1到10-18表示的基团:其中式9-1到9-19和10-1到10-18中的*表示与邻近原子的结合位点, 其中在式2A的-Si (Ri) (R2) (R3)中, Ri-R3全部是相同的;或者 Ri和R3彼此相同,且R2不同于Ri,和 其中在式2B中, R4-R6全部是相同的;或者 R4和R6彼此相同,且Rs不同于R4。10.权利要求1的有机金属化合物,其中 1^1选自由式2A-1到2A-5表示的配体:在式2A-1到2A-5中, CYi、Ru-Ri日、b 1、和虹-化与权利要求1中相同, *和*'各自表示与式1中的Μ的结合位点,和 b3为选自0-3的整数。11.权利要求1的有机金属化合物,其中 1^1选自由式2Α(υ到2A(192)表示的配体:在式 2A(1)到2A(192)中, Rii-Ri5和Ri-R3与权利要求1中所叙述的相同, Rl5a-Rl5d与权利要求1的Ri5的描述相同,和 *和*'各自表示与式1中的Μ的结合位点, 条件是Rii-Ri日和Ri日a-Ri日d不全部同时为氨。12.权利要求11的有机金属化合物,其中 1^1选自由式 2A(1 巧 IJ2A(48)、2A(65)到 2A(80)、2A(97)到 2AQ12)、和 2AQ29 巧 IJ2A(192) 表示的配体,和 在式 2A(1)到2A(48)、2A(65)到2A(80)、2A(97)到2A(112)、和 2A(129)到2A(192)中, R广R3各自独立地选自 -C 出、-CD3、-CD2H、-CD 也、-CH2C 也、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDC 出、-C 皿 CD2H、- CHDCD 也、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD出、和-CD2CD 也; 正丙基、异丙基、正下基、异下基、仲下基、叔下基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯 基、和糞基;和 各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正下基、异下基、仲下基、叔下基、 正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和糞基:気、Ci-Cio烷基、和苯基, R广R3全部是相同的;或者Ri和R3彼此相同,且R2不同于Ri,和 Ri广Ri日和Ri日a-Ri日d各自独立地选自気、-F、氯基、硝基、-SF日、-C也、-CD3、-CD2H、-CDH2、- CF3、-CF出、-CFH2、由式9-1到9-19表示的基团、和由式10-1到10-36表示的基团:式9-巧Ij9-19和10-1到10-36中的*表示与邻近原子的结合位点。13.权利要求1的有机金属化合物,其中 L2选自由式2B-1到2B-14表示的配体:在式2B-1到2B-14中, CY2、R2广化4、R4-R6、和b2与权利要求1中相同,和 *和*'各自表示与式1中的Μ的结合位点, 条件是化1-R24不全部同时为氨。14.权利要求1的有机金属化合物,其中 L2选自由式2Β(υ到2Β(96)表示的配体:在式2B(1)到2B(96)中, 化1-R24和R4-R6与权利要求1中相同, ftMa-R24d与权利要求1中的化4相同,和 *和*'各自表示与式1中的Μ的结合位点, 条件是R2I-R24和R24a-R24d不全部同时为氨。15.权利要求14的有机金属化合物,其中 L2选自由式28川到28(48)和2B(65^IJ2B(80)表示的配体,和 在式 2B(1)到2B(48)和 2B(65)到2(80)中, R4-R6各自独立地选自 -C出、-CD3、-CD2H、-CD 此、-C出細3、-C出 CD3、-C出 CD2H、-C出 CD 出、-CHDC出、-C皿 CD2H、- CHDCD 出、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD抽、和-CD2CD 出; 正丙基、异丙基、正下基、异下基、仲下基、叔下基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯 基、和糞基;和 各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正下基、异下基、仲下基、叔下基、 正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和糞基:気、Ci-Cio烷基、和苯基, R4-R6全部是相同的;或者R4和R6彼此相同,且Rs不同于R4,和 R2广R24和R24a-R24d各自独立地选自気、-F、氯基、硝基、-SFs、-C曲、-CD3、-CD2H、-CDH2、- C的、-CF抽、-CF出、由式9-1到9-19表示的基团、和式10-1到10-36表示的基团:式9-巧Ij9-19和10-1到10-36中的*表示与邻近原子的结合位点。16.权利要求1的有机金属化合物,其中 所述有机金属化合物为化合物1-292的一种:17.有机发光器件,其包括: 第一电极, 第二电极,W及 设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层, 其中所述有机层包括发射层和至少一种权利要求1-16中任一项的有机金属化合物。18. 权利要求17的有机发光器件,其中 所述第一电极为阳极, 所述第二电极为阴极,和 所述有机层包括 i) 设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域,其中所述空穴传输区域包 括如下的至少一个:空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层,W及 ii) 设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述电子传输区域 包括如下的至少一个:空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层。19. 权利要求17的有机发光器件,其中所述发射层包括所述有机金属化合物。20. 权利要求19的有机发光器件,其中所述有机金属化合物充当渗杂剂且所述发射层 进一步包括主体。
【文档编号】H01L51/54GK105968142SQ201610144590
【公开日】2016年9月28日
【申请日】2016年3月14日
【发明人】李智娟, 郭允铉, 权五炫, 金象同, 李芳璘, 崔炳基, 黄圭荣
【申请人】三星电子株式会社
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