专利名称：电致发光材料的精制方法、电致发光材料以及电致发光元件的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种电致发光材料的精制方法、使用该方法的电致发光材料及电致发光元件。
背景技术：
电致发光元件作为例如白炽灯、气体充填灯等的替代品，在大面积固态(solid state)光源用途上受到了瞩目。另一方面，作为能够取代平面显示器(flat panel display，PFD)领域中的液晶显示器的最有力的自发光显示器(display)也受到了瞩目。特别是，元件材料由有机材料所构成的有机电致发光(EL)元件，作为低耗电量型的全彩(full color)FPD正朝商品化迈进。其中，利用高分子材料构成有机材料的高分子型的有机EL元件，其与必须在真空系统中成膜的低分子型的有机EL元件相比，由于能够进行印刷、喷墨(ink-jet)等简易成膜等，因此对于今后的大画面有机EL显示器而言，是一种不可缺少的元件。
至今为止，在高分子型有机EL元件中，使用了共轭(conjugation)聚合物(polymer)例如聚对苯撑-乙烯撑(p-phenylene-vinylene)(例如参考国际公开第90/13148号手册)以及非共轭聚合物(参考I.Sokolik等.，应用物理期刊(J.Appl.Phys.1993.74，3584))中的任一种聚合物材料。然而，这种元件的发光寿命较短，成为了建构全彩显示器的领域中的障碍。
虽然为解决上述问题近年来提出了使用各种聚芴(polyfluorene)型以及聚对-苯撑(p-phenylene)型的共轭聚合物的高分子型有机EL元件，但在稳定性方面，并未发现能够满足要求的产品。这可能是由于聚合物中含有杂质尤其是含有钯(Pd)所造成的。
例如，利用钯催化剂进行的、可用作电致发光材料的材料的合成反应中，在反应之后，电致发光材料中会有钯的残留。一旦电致发光材料中有钯的残留，将会使发光特性上的问题如开始发光电压的上升、发光效率的降低、稳定性的降低等问题变得容易发生。若要解决这样的问题，需在完成电致发光材料的反应之后进行精制。作为一般的电致发光材料的精制方法，可举出索氏(Soxhlet)萃取法和沉淀法等。不过，用这些方法很难去除钯。
发明内容
本发明的目的是解决上述的问题，提供一种可以有效去除钯的精制方法以及利用此法所制成的电致发光材料和电致发光元件。
换言之，本发明涉及一种电致发光材料的精制方法，其特征在于对含有作为杂质的钯的电致发光材料以含有磷的材料进行处理，以将钯去除。
本发明涉及上述电致发光材料的精制方法，其中上述的电致发光材料是利用钯催化剂加以合成的。
本发明涉及上述电致发光材料的精制方法，其中上述电致发光材料为聚合物或者低聚物。
本发明涉及上述电致发光材料的精制方法，其中上述电致发光材料为共轭聚合物或者低聚物。
本发明涉及依据上述的精制方法所精制而成的电致发光材料。
本发明涉及上述电致发光材料，其中钯的浓度小于或等于100ppm。
本发明也涉及利用上述的电致发光材料所制得的电致发光元件。
本发明的内容与于2003年6月5日申请的特愿2003-160760号以及特愿2003-160761号中记载的主题有关，可以将其发明内容引入本发明中。
具体实施例方式
以下，对于本发明的实施方式将作一详细的说明。
本发明的精制方法，其特征是以含有磷的材料来处理含有作为杂质的钯的电致发光材料，以将钯去除。在本发明中对于处理方法没有特殊限定，优选采用的是使含有电致发光材料的溶液与不溶于上述溶液的含有磷的材料接触的方法或者将含有电致发光材料的溶液(如有机溶剂溶液)利用不会与上述溶液相混溶的含有磷的溶液(如水溶液)进行清洗的方法等。而在本发明中，优选采用使含有电致发光材料的溶液与不溶于上述溶液的含有磷的材料接触的方法。
作为优选实施例，首先，将把钯作为杂质含有的电致发光材料以适当的溶剂加以溶解而得到含有电致发光材料的溶液。作为溶剂，只要是可以溶解电致发光材料并不会使含有磷的材料溶解，则可以使用任一种溶剂，优选的是四氢呋喃(Tetrahydrofuran)、二氯甲烷(Dichloromethane)、氯仿(Chloroform)、甲苯(toluene)、二甲苯(xylene)等或者这些溶剂的混合溶剂。就电致发光材料的溶解浓度而言，相对于100重量份的溶剂，优选设定在 重量份的范围内，更优选设定在 重量份的范围内。至于溶解的温度，优选设定在室温(25℃)以上、所使用的溶剂沸点以下。可以根据需要对所得到的电致发光材料溶液进行过滤，以去除不溶解成分。
之后，将所得到的电致发光材料溶液以含有磷的材料进行处理，一般是向所得到的电致发光材料溶液中加入含有磷的材料。相对于电致发光材料1重量分，含磷材料含量优选设定为0.01～100重量份，更优选设定为 重量份的范围。优选用磁力搅拌器(magnetic stirrer)搅拌添加了含磷材料的电致发光材料溶液。搅拌的温度优选设在10℃以上、溶剂的沸点以下的温度范围。在搅拌的时间方面并没有特别的限制，设成可以充分地降低钯浓度的程度即可。搅拌的时间优选设定在10分钟以上，更优选设定在1小时以上，进一步优选设定在10小时以上。不过，从作业性等角度考虑，搅拌的时间优选设定在100小时以下。
作为其它的优选实施例，可举出将电致发光材料溶液以作为填充剂使用了不溶于上述溶液中的含磷材料的层析管柱(column chromatography)进行处理的方法。
我们推测，在上述处理中被含于电致发光材料中的钯可能是被含磷材料所吸收掉。
在结束搅拌之后，从加入了含磷材料的电致发光材料溶液中将已吸附钯的含磷材料以过滤的方式去除，进而利用蒸发装置(evaporator)将溶剂去除。在精制后的电致发光材料呈糖稀状态的情况下，即使利用减压干燥的方式也是不容易进行干燥，溶剂还是很容易残留。因此，可以将糖稀状的电致发光材料加入到能溶解此材料的溶剂中再加以溶解，之后将所得到的溶液一边搅拌一边滴入使电致发光材料沉淀的溶液中，这将会使所要的电致发光材料以纤维状的形态层析出来。作为溶解电致发光材料的溶剂，可以利用上述的溶剂，而作为可以使电致发光材料沉淀的溶剂，则可以利用丙酮(acetone)、甲醇(methanol)、乙醇(ethanol)、乙酸乙酯(ethylacetate)、乙醚(ether)和己烷(hexane)或者是这些溶剂的混合溶剂等。
另外，本精制法即使只使用一次也是有其效果，若进行反复操作，则可以进一步降低钯的含量。精制的次数与所要精制的电致发光材料中的钯含量有关，通常考虑到回收率、工序次数和精制后的钯浓度，优选进行 次，更优选进行 次。
本发明的精制方法可以更进一步包含其它任意的工程。
在本发明中，「含有磷的材料」这一用语是指含有磷原子的化合物本身或者是以此化合物改性的材料，优选的是以此化合物改性的材料。作为「含有磷的材料」，一般可使用不溶解于将电致发光材料溶解的溶剂中的物质。
作为本发明的「含有磷原子的化合物」，优选的是可与钯发生作用、对钯有配位能力的化合物。作为含有磷原子的化合物，可举出膦(R3P)(phosphine)、磷酸盐((RO)3PO)(phosphate)、亚磷酸盐((RO)3P)或者是这些物质的衍生物等。本发明中优选为膦或者其衍生物。作为膦可以使用磷化氢(PH3)、一级膦(RPH2)、二级膦(R2PH)及三级膦(R3P)中的任何一种(R各自独立地表示取代或者非取代的烷基(alkyl)、芳基(aryl)、芳烷基(aralkyl)等)。在本发明中，可以举出二苯基膦(diphenylphosphine)或者其衍生物、三苯基膦(triphenylphosphine)或者其衍生物以及三烷基膦(trialkylphosphine)或者其衍生物，然而本发明并非仅限于这些项目。
在本发明中，含有磷原子的材料可以两种以上同时使用。
作为被上述化合物改性的材料，可以列举硅胶(silica gel)、氧化铝(alumina)、氧化锆(zirconia)、二氧化钛(titania)等无机材料以及交联聚苯乙烯(polystyrene)、聚甲基丙烯酸脂(polymethacrylate)等有机材料，然而本发明并非仅限于这些项目。
作为可以在本发明中使用的含磷材料的具体例子，可举出SILICYCLE公司(R45030B)的Si-DPP、三苯基膦改性交联聚苯乙烯例如STREM公司(No.15-6730)的三苯基膦键合在苯乙烯-二乙烯基苯共聚物上的聚合物(20％交联)(triphenylphosphine，polymer-bound，on styrene-divinylbenzene copolymer(20％cross-linked))、novabiochem公司(01-64-0308)的三苯基膦聚苯乙烯(triphenylphosphine polystyrene)、ALDRICH公司(93094)的键合有三苯基膦的聚合物(triphenylphosphinepolymer-bound)、ALDRICH公司(36645-5)的键合有三苯基膦的聚合物(triphenylphosphine polymer-bound)、ALDRICH公司(63212-0)的键合有二环己基苯基膦的聚合物(dicyclohexylphenylophosphine，polymer-bound)、ALDRICH公司(59673-6)的键合有(四羟基苯基)二苯基膦的聚合物((4-hydroxyphenyl)diphenylphosphine，polymer-bound)、ALDRICH公司(53264-9)的聚(乙二醇)三苯基膦(poly(ethyleneglycol)triphenylphosphine)、ARGONAUT公司(800378-81)的PS-三苯基膦(PS-triphenylphosphine)等。
本发明中，作为电致发光材料，只要是含有杂质钯，无论是什么样的电致发光材料都能使用，但特别优选的是用钯催化剂加以合成的电致发光材料。
就钯催化剂而言，可以是钯(O)络合物，也可以是钯(II)盐。作为钯催化剂的例子，可列举氯化钯(palladium chloride)、乙酸钯、氢氧化钯、硝酸钯、四氨合物钯(II)(tetra-ammine)的氯化物水合物、二氯双(三苯基膦)钯(dichlorobis(triphenylphosphine)palladium、二硝基二氨合物钯(dinitrodiamminepalladium)、四(三苯基膦)钯(tetrakis-(triphenylphosphine)-palladium)、二-μ-氯双(η-烯丙基)钯(di-μ-chlorobis(η-allyl)palladium)、双(乙酰丙酮)钯(bis(acetylacetonato)palladium)、二氯双(苄腈)钯(dichlorobis(benzonitrile)palladium)、二氯双(乙腈)钯(dichlorobis(acetonitrile)palladium)、丙酸钯(propionic acidpalladium)、三(二亚苄基丙酮)二钯(tris(dibenzylideneacetone)-2palladium)、氯化[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)([1，1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II)chloride)、四(三-邻-甲苯基膦)钯(tetrakis(tri-o-tolylphosphine)palladium)、四(三-t-丁基膦)钯(tetrakis(tri-t-butylphosphine)palladium)、双(1，2-双(二苯基膦基)乙烷)钯(bis(1，1’-bis(diphenylphosphino)ethane)palladium)、双(1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁)钯(bis(1，1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium)、四(三乙基亚磷酸)钯(tetrakis(triethylphosphite)palladium)等。
作为使用钯催化剂的电致发光材料的合成法，可以举出Heck反应、sonogashira偶合反应、Stille偶合反应、铃木偶合反应等，其中Heck反应中使卤化芳基(aryl)或者卤化乙烯基(vinyl)与末端烯烃(olefin)反应而获得取代烯烃；sonogashira偶合反应中，使卤化芳基(aryl)或者卤化烷烃与末端乙炔(acetylene)反应而获得二取代乙炔；在Stille偶合反应中，使卤化芳基(aryl)或者卤化乙烯基(vinyl)与有机锡化合物反应；在铃木偶合反应中，使卤化芳基(aryl)或者卤化乙烯基(vinyl)与硼化合物反应，而本发明并非仅限于这些项目。本发明中优选使用的是利用铃木偶合反应合成的电致发光材料。
本发明中的电致发光材料优选为聚合物以及低聚物，更优选为共轭聚合物或低聚物。而电致发光材料的重均分子量优选为1,000以上，更优选为10,000以上，进一步优选为100,000以上，另外，只要具有材料溶解于溶剂中时可以进行搅拌的粘度即可，优选在1,000,000以下。
在本发明中，用语“共轭聚合物”是指，完全共轭的聚合物即贯穿其高分子链的全长互相共轭的聚合物、或者部分共轭的聚合物即同时含有共轭的部分与非共轭的部分的聚合物中的任一种。“共轭低聚物”的用语也是有同样的意义。
就具体的电致发光材料而言，可列举作为其中的主骨架含有聚亚苯基(polyphenylene)、聚芴(polyfluorene)、聚菲(polyphenanthrene)、聚芘(polypyrene)等聚亚芳基化合物(polyarylene)或者其衍生物，聚噻吩(polythiophene)、聚喹啉(polyquinoline)、聚咔唑(polycarbazole)等聚亚杂芳基化合物(polyheteroarylene)或者其衍生物，聚亚芳基亚乙烯基(polyarylenevinylene)或者其衍生物以及聚(亚芳基亚乙炔基)(polyarylene ethynylene)或者其衍生物的聚合物及低聚物，而且可列举作为单元(不仅指主骨架上的结构，还可以指侧链上的结构)含有苯(benzene)、萘(naphthalene)、蒽(anthracene)、菲(pheneanthrene)、1，2-苯并菲(chrysene)、红荧烯(rubrene)、芘(pyrene)、苝(perylene)、茚(indene)、甘菊环(azulene)、金钢烷(adamantine)、芴(fluorene)、芴酮(fluorenone)、二苯并呋喃(dibenzofuran)、咔唑(carbazole)、二苯并噻吩(Dibenzothiophene)、呋喃(furan)、吡咯(pyrrole)、吡咯啉(pyrroline)、吡咯烷(pyrrolidine)、噻吩(thiophene)、二氧杂环戊烷(dioxolane)、吡唑(pyrazole)、吡唑啉(pyrazoline)、吡唑烷(pyrazolidine)、咪唑(imidazole)、噁唑(oxazole)、噻唑(thiazole)、噁二唑(oxadiazole)、三唑(triazole)、噻二唑(thiadiazole)、吡喃(pyran)、吡啶(pyridine)、哌啶(piperidine)、二噁烷(dioxane)、吗啉(morpholine)、哒嗪(pyridazine)、嘧啶(pyrimidine)、吡嗪(pyrazine)、哌嗪(piperazine)、三嗪(triazine)、三噻烷(trithiane)、降冰片烯(Norbornene)、苯并呋喃(benzofuran)、吲哚(indole)、苯并噻吩(benzothiophene)、苯并咪唑(benzimidazole)、苯并噁唑(benzooxazole)、苯并噻唑(benzothiazole)、苯并噻二唑(benzothiadiazole)、苯并噁二唑(benzooxadiazole)、嘌呤(purine)、喹啉(quinoline)、异喹啉(isoquinoline)、香豆素(coumarin)、噌啉、喹喔啉(quinoxaline)、吖啶(acridine)、菲咯啉(phenanthroline)、吩噻嗪(phenothiazine)、黄酮(flavone)、三苯胺(triphenylamine)、乙酰丙酮(acetylacetone)、二苯甲酰基甲烷(dibenzoylmethane)、吡啶甲酸(picolinic acid)、silole、卟啉(porphyrin)、铱(iridium)等的金屬配位化合物等或者其衍生物结构的聚合物或低聚物。也可以是具有这些骨架的低分子化合物。
在本发明中，优选作为主骨架含有聚亚芳基化合物(polyarylene)或者其衍生物、聚亚杂芳基化合物(polyheteroarylene)或者其衍生物的聚合物或低聚物。而且，优选作为单元含有苯(benzene)、萘(naphthalene)、蒽(anthracene)、菲(pheneanthrene)、芘(pyrene)、芴(fluorene)、二苯并呋喃(dibenzofuran)、咔唑(carbazole)、二苯并噻吩(Dibenzothiophene)、呋喃(furan)、噻吩(thiophene)、噁二唑(oxadiazole)、三唑(triazole)、噻二唑(thiadiazole)、吡啶(pyridine)、三嗪(triazine)、苯并噻吩(benzothiophene)、苯并咪唑(benzimidazole)、苯并噁唑(benzooxazole)、苯并噻唑(benzothiazole)、苯并噻二唑(benzothiadiazole)、苯并噁二唑(benzooxadiazole)、喹啉(quinoline)、异喹啉(isoquinoline)、吖啶(acridine)、菲咯啉(phenanthroline)、三苯胺(triphenylamine)、乙酰丙酮(acetylacetone)、二苯甲酰基甲烷(dibenzoylmethane)、铱(iridium)等的金屬配位化合物等或者其衍生物的聚合物或低聚物。
另外，对于通过本发明的精制方法而被制成的电致发光材料来说，钯的含量在100ppm以下是优选的，更优选在50ppm以下。
使用依据本发明的精制法所得的电致发光材料所制成的电致发光元件的一般构造并没有特别的限制，例如，美国专利第4,539,507号及美国专利第5,151,629号中已有记载。另外，国际公开WO第90/13148号或者欧洲特许公开第0 443 861号中也有有关于含聚合物的电致发光材料的记载。
通常的结构为，在至少一个电极为透明的阴极(cathode)和阳极(anode)之间含电致发光层的物质(发光层)的结构。进而，在电致发光层和阴极之间可插入一层以上的电子注入层及/或者电子移动层，而在电致发光层和阳极之间则可插入一层以上的空穴注入层及/或者空穴移动层。作为阴极材料，优选为Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Mg/Ag、LiF等金属或金属合金；作为阳极材料，可以使用在透明基体(如，玻璃或透明聚合物)上具有金属(如，Au)或者具有金属导电率的其它材料如氧化物(如，ITO氧化铟/氧化锡)等的材料。
本发明的精制方法中的材料并不限定于用于发光层的电致发光材料，也可以适用于电致发光元件通常具有的层中所使用的电致发光材料。
由实施例及比较例可知，本发明的电致发光材料的精制方法具有优良的杂质去除效果，能适用于具备优良的发光特性和稳定性的电致发光材料及电致发光元件的制造。
实施例根据以下的实施例对本发明做详细的说明，但本发明并非仅限于以下的实施例。
合成例1聚(9，9-二-n-辛基芴)(poly(9，9-di-n-octylfluorene))的合成在2，7-二溴-9，9-二辛基芴(0.4mmol)、以化合物(1)表示的(9，9-二辛基芴)的二硼酸酯(0.4mmol)、Pd(O)(PPh3)4(0.008mmol)、二辛基甲基铵氯化物(dicaprylmethylammonium chloride)(3％)的甲苯(toluene)溶液中加入2M的碳酸钾(K2CO3)水溶液，一边激烈搅拌，一边在氮气环境中回流48小时。
将反应混合物冷却至室温后，注入甲醇(methanol)-水中，使固体沉淀。将析出后的固体抽滤，并以甲醇-水清洗，则可得固体。将经过滤所得的固体溶解于甲苯中之后，注入大量的甲醇-丙酮中，使固体沉淀。抽滤析出的固体并以甲醇-丙酮清洗，所得的固体即为聚芴。对所得到的聚合物进行了ICP发光分析，其结果钯的含量为800ppm。
其中，采用ICP发光分析进行的钯的定量法如下所述。
秤量5毫克的样品(sample)，加入硫酸、硝酸、高氯酸及氢氟酸加热分解，将分解物溶解在稀王水溶液中作为試料，作为ICP发光分析装置使用SEIKO INSTRUMENT公司製的SPS3000进行了测定。(以下相同)。
所得到的聚合物是可以用作电致发光材料的、作为共轭聚合物的聚芴。
实施例1 聚芴的精制(1)
将在合成例1中所得到的聚芴(100毫克)溶解于甲苯(10毫升)中，再加入2-二苯基膦乙基改性硅胶(SILICYCLE公司(R45030B)Si-DPP)(20毫克)，搅拌15个小时。以旋转蒸发器对过滤后得到的聚合物溶液进行浓缩。将所得到的固体溶解于甲苯后，注入大量的甲醇-丙酮中，使固体沉淀。抽滤析出的固体并以甲醇和丙酮的混合液清洗后可得聚合物。对此聚合物进行了ICP发光分析，其结果钯的含量为600ppm。
实施例2 聚芴的精制(2)除了将2-二苯基膦乙基改性硅胶(20毫克)改为200毫克以外，仍用与实施例1相同的精制方法来处理聚合物。对得到的聚合物进行了ICP发光分析，其结果钯的含量为200ppm。
实施例3 聚芴的精制(3)除了将2-二苯基膦乙基改性硅胶(20毫克)改为1克以外，仍用与实施例1相同的精制方法来处理聚合物。对得到的聚合物进行了ICP发光分析，其结果钯的含量为30ppm。
实施例4 聚芴的精制(4)除了以三苯基膦(triphenylphosphine)改性交联聚苯乙烯(STREM公司(No.15-6730)triphenylphosphine，polymer-bound，onstyrene-divinylbenzene copolymer(20％cross-linked))(200毫克)代替2-二苯基膦乙基改性硅胶(20毫克)以外，仍用与实施例1相同的精制方法，来处理聚合物。对得到的聚合物进行了ICP发光分析，其结果钯的含量为20ppm。
比较例1 利用再沉淀法的精制将合成例1中所得到的聚芴溶解于甲苯后，注入大量的甲醇-丙酮中使固体沉淀。抽滤析出的固体并以甲醇-丙酮清洗而可得聚合物。对得到的聚合物进行了ICP发光分析，其结果钯的含量为800ppm，并没有去除钯的效果。
实施例5-8比较例2 有机EL元件的制作与评价将实施例1-4及比较例1中所得到的各聚芴的甲苯溶液(1.0wt％)，在干燥氮气环境下旋转涂布在ITO(氧化铟锡)被图案化为2mm宽的玻璃基板上，形成了聚合物发光层(膜厚70nm)。之后，在干燥氮气环境下，在电热板(hot plate)上于80℃加热干燥5分钟。将所得到的玻璃基板移至真空蒸镀机中，于上述的发光层上以LiF(膜厚10nm)、Al(膜厚100nm)的顺序形成电极。在所得到的ITO/聚合物发光层/LiF/Al元件上接上电源，以ITO为阳极，LiF/Al为阴极施加电压，将能得到1cd/m2的辉度的发光开始电压以及辉度为100cd/m2时的功率利用系数作为结果示于表1中。
表1
合成例2 化合物(2)的合成除了以化合物(3)(0.2mmol)、化合物(4)(0.2mmol)代替2，7-二溴-9，9-二辛基芴(0.4mmol)的外，仍以与合成例1相同的方法合成，可得化合物(2)。对得到的聚合物进行了ICP发光分析，其结果钯的含量为1900ppm。
实施例9 化合物(2)的精制(1)将化合物(2)(100毫克)溶解于甲苯后，加入三苯基膦改性交联聚苯乙烯(STREM公司(No.15-6730)triphenylphosphine，polymer-bound，onstyrene-divinylbenzene copolymer(20％cross-linked))(200毫克)，搅拌15个小时。用旋转蒸发器对经过滤而得的聚合物溶液进行浓缩。将所得到的固体溶解于甲苯后，注入大量的甲醇-丙酮中使固体沉淀。抽滤析出的固体并以甲醇-丙酮清洗，得到了聚合物。对得到的聚合物进行了ICP发光分析，其结果钯的含量为300ppm。
实施例10 化合物(2)的精制(2)使用化合物(2)，把和实施例9相同的操作进行两次，得到了聚合物。对得到的聚合物进行了ICP发光分析，其结果钯的含量为50ppm。
实施例11 化合物(2)的精制(3)使用化合物(2)，把和实施例9相同的操作进行四次，得到了聚合物。对得到的聚合物进行了ICP发光分析，其结果钯的含量为30ppm。
实施例12 化合物(2)的精制(4)使用化合物(2)，把和实施例9相同的操作进行六次，得到了聚合物。关于此所得的聚合物以ICP发光分析装置进行分析后，其钯的含量为10ppm以下。
实施例13-17 化合物(2)的有机EL元件的制作与评价除了以合成例2及实施例9-12所得的聚合物代替聚芴之外，仍使用与实施例5-8相同的方法进行有机EL元件的制作与评价。开始发光电压、功率利用系数、以及从初期辉度100cd/m2开始的辉度半衰期，示于表2中。
表2
实施例18-41 电致发光材料的精制与电致发光元件的制作及评价除了使用表3中所示的电致发光材料来代替聚芴的外，仍使用与实施例9相同的精制方法进行精制，并采用与实施例5-8相同的方法进行了有机EL元件的制作与评价，得到了表3所示的结果。在所有的有机EL元件中，与使用精制前的电致发光材料时相比，都可以确认其开始发光电压的下降及功率利用系数的提高。
表3
权利要求
1.一种电致发光材料的精制方法，其特征在于，用含有磷的材料对作为杂质含有钯的电致发光材料进行处理，将钯除去。
2.如权利要求1所述的电致发光材料的精制方法，其中，所述电致发光材料是使用钯催化剂合成的。
3.如权利要求1或2所述的电致发光材料的精制方法，其中，所述电致发光材料为聚合物或者低聚物。
4.如权利要求1-3中任一项所述的电致发光材料的精制方法，其中，所述电致发光材料为共轭聚合物或者低聚物。
5.一种电致发光材料，其特征在于，通过权利要求1至4中的任一项所述的精制方法精制而成。
6.如权利要求5所述的电致发光材料，其中，钯浓度小于或等于100ppm。
7.一种电致发光元件，其特征在于，使用权利要求5或6所述的电致发光材料而成。
全文摘要
本发明的目的是提供可以有效地去除钯的精制方法以及使用该法的电致发光材料和电致发光元件。本发明涉及一种电致发光材料的精制方法，其中用含有磷的材料对作为杂质含有钯的电致发光材料进行处理，将钯除去。
文档编号C09K11/06GK1798794SQ20048001557
公开日2006年7月5日 申请日期2004年6月4日 优先权日2003年6月5日
发明者津田义博, 森下芳伊, 野村理行, 田井诚司, 星阳介, 舟生重昭, 法夏·J·摩塔美蒂, 王里升 申请人:日立化成工业株式会社, 玛库斯德姆有限公司