一种Ni2P/NC催化剂的制备方法、Ni2P/NC催化剂及其应用与流程

本发明涉及催化剂技术领域，具体涉及一种用于生产环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的ni2p/nc催化剂的制备方法、ni2p/nc催化剂及其应用。

背景技术：

邻苯二甲酸二辛酯是一种无色或淡黄色油状透明液体，溶于大多数有机溶剂和烃类，微溶于甘油、乙二醇，与大多数工业用树脂有良好的相容性，是种常见的工业原料。环己烷-1,2-二甲酸二辛酯是一种非邻苯二甲酸酯类的环保型增塑剂，它具有邻苯二甲酸二辛酯类似的结构，具备邻苯二甲酸二辛酯的性能，且功能更优秀。具体表现为：环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的迁移性小、无色透明、完全环保，能与通常的有机溶剂和常用增塑剂互溶，其弹性、透明性、低温性能远优于邻苯二甲酸二辛酯，更重要的是环己烷-1,2-二甲酸二辛酯具有优异的毒理特性，而这些优异的性能使得环己烷-1,2-二甲酸二辛酯能够代替邻苯二甲酸酯用于食品包装、医疗用品和儿童玩具等制品生产工艺中的增塑剂。然而现有技术中，在制备环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的生产工艺中，反应物的转化率低，产物的选择性低，不适合大规模生产。

技术实现要素：

本发明的目的在于提供一种用于生产环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的ni2p/nc催化剂的制备方法、ni2p/nc催化剂及其在生产环己烷-1,2-二甲酸二辛酯中的应用。

为实现上述目的，本发明的技术方案是:

一种ni2p/nc催化剂的制备方法，包括以下步骤：

1)将水和乙醇混合，再加入聚氧乙烯聚氧丙烯醚嵌段共聚物，搅拌混合；加入多巴胺，搅拌，加入六水合硝酸镍，搅拌；向上述溶液中加入盐酸，搅拌；继续滴入均三甲苯，搅拌；然后缓慢滴入氨水；将上述制得的溶液离心分离，洗涤，其中，多巴胺与六水合硝酸镍的质量比为1:4～5:1；

2)将步骤1)制得的产物干燥，通入氢气，加入三苯基膦，三苯基膦的液时空速为2～10h^-1；

3)将步骤2)制得的产物置于氮气中钝化，即得ni2p/nc催化剂。

所述步骤1)中，乙醇与水的体积比为0.5：1～2：1；加入聚氧乙烯聚氧丙烯醚嵌段共聚物后，以300～500r/min的转速搅拌，搅拌时间为0.5h以上；加入多巴胺后，搅拌2～5h，加入六水合硝酸镍之后,以300～500r/min的转速搅拌，搅拌时间为1h以上。

所述步骤1)中，盐酸的浓度为6mol/l～12mol/l，将盐酸滴入溶液中之后，以300～500r/min的转速搅拌0.5～5h；将均三甲苯以每秒两滴的速度滴加后，以300～500r/min的转速搅拌2～4h。

所述步骤1)中，所述氨水的浓度为6mol/l～10mol/l，将氨水缓慢滴入(每秒一滴)溶液中之后，以300～500r/min的转速搅拌2～4h。

所述步骤1)中，采用乙醇溶液和无水乙醇对离心分离后的沉淀进行交替洗涤，乙醇溶液的浓度为60％～70％。

所述步骤2)中，干燥的温度为60℃以下，通入氢气的流速为30～50ml/min，加入三苯基膦，以3～5℃/min的升温速率升温至380～450℃，反应3～5h，再加入三苯基膦的庚烷溶液，三苯基膦与庚烷的质量比为0.5∶100～3∶100。

所述步骤3)中，氮气的含氧量低于0.1％，置于氮气中钝化时的温度为50℃以下。

一种ni2p/nc催化剂，所述ni2p/nc催化剂由上述所述ni2p/nc催化剂的制备方法制得。

一种ni2p/nc催化剂的应用，包括以下步骤：加入邻苯二甲酸二辛酯、溶剂以及催化剂，通入氢气，反应温度为110～300℃，氢气压力为2～10mpa，邻苯二甲酸二辛酯与溶剂的质量比为1∶100～10∶100，邻苯二甲酸二辛脂的液时空速为2～10h^-1，氢油比为1～200，反应一段时间后，制得产物环己烷-1,2-二甲酸二辛酯，所述溶剂为正十烷、环己烷或者苯中的任意一种，所述催化剂为前述ni2p/nc催化剂。

所述ni2p/nc催化剂的应用中，所述邻苯二甲酸二辛酯与溶剂质量比为3∶100～5∶100。

所述ni2p/nc催化剂的应用中，反应温度为110℃～160℃，氢气压力为2～4mpa。

本发明的有益效果在于：

本发明中提供的ni2p/nc催化剂的制备方法，采用多巴胺生成花瓣状含氮纳米碳球，在乙醇和聚氧乙烯聚氧丙烯醚嵌段共聚物等分散剂中，先加入六水合硝酸镍，同时加入均三甲苯调节颗粒大小，合成富含镍的纳米碳球前驱体，且镍元素均匀分布在含氮纳米碳球上，然后进行洗涤烘干，加入三苯基膦进行磷化还原，采用分步合成法制得ni2p/nc催化剂。

本发明的ni2p/nc催化剂的制备方法中，由于采用的是软模板法，使得制备的ni2p/nc催化剂比表面积大，由于多巴胺的络合作用，使得活性成分ni2p在含氮纳米碳球上的分散度好，制备的ni2p/nc催化剂分散均匀。

本发明制备的ni2p/nc催化剂用于制备环己烷-1,2-二甲酸二辛酯时，反应温度以及反应压力低，对反应装置要求低，能耗低，使得最终生产成本低，同时反应温和，反应收率高，适于工业大规模生产。

本发明制备的ni2p/nc催化剂用于制备环己烷-1,2-二甲酸二辛酯时，利用邻苯二甲酸二辛酯加氢反应生成环己烷-1,2-二甲酸二辛酯，而本发明的ni2p/nc催化剂具有良好的加氢效果，进一步促进邻苯二甲酸二辛酯反应生成环己烷-1,2-二甲酸二辛酯，使得邻苯二甲酸二辛酯的转化率较高，环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的选择性较高。

附图说明

图1是本发明的实施例1中制备的ni2p/nc催化剂的透射电镜图像(tem)；

图2是本发明的实施例2中制备的ni2p/nc催化剂的tem图像；

图3是本发明的实施例3中制备的ni2p/nc催化剂的tem图像；

图4是本发明的实施例4中制备的ni2p/nc催化剂的tem图像；

图5是本发明的对比例1中制备的催化剂的tem图像；

图6是本发明的对比例2中制备的催化剂的tem图像；

图7是本发明的对比例3中制备的催化剂的tem图像；

图8是本发明的对比例4中制备的催化剂的tem图像；

图9是本发明的对比例5中制备的催化剂的tem图像；

图10是本发明的对比例6中制备的催化剂的tem图像；

图11是本发明的对比例7中制备的催化剂的tem图像。

具体实施方式

实施例1

本实施例的ni2p/nc催化剂的制备方法，包括以下步骤：

1)由无水乙醇和水按照体积比为1:1组成的混和溶液400ml，将上述混合溶液加入搅拌器中，搅拌器的转速调整为500r/min，搅拌，加入5g聚氧乙烯聚氧丙烯醚嵌段共聚物继续搅拌1h；然后加入2.5g多巴胺继续搅拌2h，称取2.5g六水合硝酸镍，加入上述溶液并继续搅拌2h；再加入浓度为12mol/l的盐酸6ml，搅拌2h；再缓慢滴入(每秒两滴)10ml均三甲苯，搅拌4h，取浓度为6mol/l的氨水25m，逐滴滴入(每秒一滴)上述溶液中，继续搅拌4h；最后进行离心分离，采用70％的乙醇水溶液与无水乙醇对离心分离后的沉淀进行交替洗涤五次。

2)将步骤1)制得的产物放入烘箱中，在50℃下烘24h，转移至固定床中以40ml/min的流速通入氢气，以3℃/min的升温速率升温至380℃，加入三苯基膦的庚烷溶液，其中三苯基膦与庚烷的质量比为1：100；三苯基膦的液时空速为2h^-1，通入时间为4h，反应时间与三苯基膦的通入时间一致，然后降温。

3)将步骤2)的产物在40℃下置于氮气(含氧量低于0.1％)中钝化，即得ni2p/nc催化剂，图1示出了本实施例的ni2p/nc催化剂的tem图像。

一种如上述ni2p/nc催化剂的应用，包括以下步骤：

称取0.2克上述制备好的ni2p/nc催化剂放入固定床反应器中，加入邻苯二甲酸二辛酯的正十烷溶液，邻苯二甲酸二辛酯和正十烷的质量比为1:100，其中邻苯二甲酸二辛酯的液时空速为2h^-1，同时以60ml/min的流速通入氢气，氢气压力为2mpa，固定床反应器中的温度从室温以5℃/min升至150℃，最终制得反应产物，采用气相色谱进行分析，计算得出邻苯二甲酸二辛酯的转化率为99％，环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的选择性为99％。

实施例2

本实施例的ni2p/nc催化剂的制备方法，包括以下步骤：

1)由无水乙醇和水按照体积比为1:1组成的混和溶液400ml，将上述混合溶液加入搅拌器中，搅拌器的转速调整为500r/min，搅拌，加入5g聚氧乙烯聚氧丙烯醚嵌段共聚物继续搅拌1h；然后加入2.5g多巴胺继续搅拌2h，称取1.5g六水合硝酸镍，加入上述溶液并继续搅拌2h；再加入浓度为12mol/l的盐酸6ml，搅拌2h；再缓慢滴入(每秒两滴)10ml均三甲苯，搅拌4h，取浓度为6mol/l的氨水25ml，逐滴滴入(每秒一滴)上述溶液中，继续搅拌4h；最后进行离心分离，采用70％的乙醇水溶液与无水乙醇对离心分离后的沉淀进行交替洗涤五次。

2)将步骤1)制得的产物放入烘箱中，在50℃下烘24h，转移至固定床中以40ml/min的流速通入氢气，以3℃/min的升温速率升温至380℃，加入三苯基膦的庚烷溶液，其中三苯基膦与庚烷的质量比为1：100；三苯基膦的液时空速为2h^-1，通入时间为4h，反应时间与三苯基膦的通入时间一致，然后降温。

3)将步骤2)的产物在40℃下置于氮气(含氧量低于0.1％)中钝化，即得ni2p/nc催化剂，图2示出了本实施例的ni2p/nc催化剂的tem图像。

一种如上述ni2p/nc催化剂的应用，包括以下步骤：

称取0.2克上述制备好的ni2p/nc催化剂放入固定床反应器中，加入邻苯二甲酸二辛酯的正十烷溶液，邻苯二甲酸二辛酯和正十烷的质量比为1:100，其中邻苯二甲酸二辛酯的液时空速为2h^-1，邻苯二甲酸二辛酯的反应为连续式反应，同时以60ml/min的流速通入氢气，氢气压力为2mpa，反应器中的温度从室温以5℃/min升至150℃，最终制得反应产物，采用气相色谱进行分析，计算得出邻苯二甲酸二辛酯的转化率为99％，环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的选择性为98％。

实施例3

本实施例的ni2p/nc催化剂的制备方法，包括以下步骤：

1)由无水乙醇和水按照体积比为2:1组成的混和溶液600ml，将上述混合溶液加入搅拌器中，搅拌器的转速调整为300r/min，搅拌，加入5g聚氧乙烯聚氧丙烯醚嵌段共聚物继续搅拌1h；然后加入1g多巴胺继续搅拌2h，称取4g六水合硝酸镍，加入上述溶液并继续搅拌2h；再加入浓度为12mol/l的盐酸6ml，搅拌2h；再缓慢滴入(每秒两滴)10ml均三甲苯，搅拌4h，取浓度为6mol/l的氨水25ml，逐滴滴入(每秒一滴)上述溶液中，继续搅拌3h；最后进行离心分离，采用70％的乙醇水溶液与无水乙醇对离心分离后的沉淀进行交替洗涤五次。

2)将步骤1)制得的产物放入烘箱中，在50℃下烘24h，转移至固定床中以40ml/min的流速通入氢气，以3℃/min的升温速率升温至380℃，加入三苯基膦的庚烷溶液，其中三苯基膦与庚烷的质量比为1：100；三苯基膦的液时空速为6h^-1，通入时间为4h，反应时间与三苯基膦的通入时间一致，然后降温。

3)将步骤2)的产物在40℃下置于氮气(含氧量低于0.1％)中钝化，即得ni2p/nc催化剂，图3示出了本实施例的ni2p/nc催化剂的tem图像。

一种如上述ni2p/nc催化剂的应用，包括以下步骤：

称取1克上述制备好的ni2p/nc催化剂放入固定床反应器中，加入邻苯二甲酸二辛酯的正十烷溶液，邻苯二甲酸二辛酯和正十烷的质量比为1:100，其中邻苯二甲酸二辛酯的液时空速为10h^-1，同时以60ml/min的流速通入氢气，氢气压力为2mpa，固定床反应器中的温度从室温以5℃/min升至110℃，最终制得反应产物，采用气相色谱进行分析，计算得出邻苯二甲酸二辛酯的转化率为98％，环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的选择性为98％。

实施例4

本实施例的ni2p/nc催化剂的制备方法，包括以下步骤：

1)由无水乙醇和水按照体积比为1:1组成的混和溶液400ml，将上述混合溶液加入搅拌器中，搅拌器的转速调整为400r/min，搅拌，加入5g聚氧乙烯聚氧丙烯醚嵌段共聚物继续搅拌1h；然后加入12.5g多巴胺继续搅拌2h，称取2.5g六水合硝酸镍，加入上述溶液并继续搅拌2h；再加入浓度为12mol/l的盐酸6ml，搅拌2h，再缓慢滴入(每秒两滴)10ml均三甲苯，搅拌4h，取浓度为6mol/l的氨水25ml，逐滴滴入(每秒一滴)上述溶液中，继续搅拌4h；最后进行离心分离，采用70％的乙醇水溶液与无水乙醇对离心分离后的沉淀进行交替洗涤五次。

2)将步骤1)制得的产物放入烘箱中，在50℃下烘24h，转移至固定床中以40ml/min的流速通入氢气，以3℃/min的升温速率升温至450℃，加入三苯基膦的庚烷溶液，其中三苯基膦与庚烷的质量比为1：100；三苯基膦的液时空速为2h^-1，通入时间为4h，反应时间与三苯基膦的通入时间一致，然后降温。

3)将步骤2)的产物在40℃下置于氮气(含氧量低于0.1％)中钝化，即得ni2p/nc催化剂，图4示出了本实施例的ni2p/nc催化剂的tem图像。

一种如上述ni2p/nc催化剂的应用，包括以下步骤：

称取0.5克上述制备好的ni2p/nc催化剂放入固定床反应器中，加入邻苯二甲酸二辛酯和环己烷，邻苯二甲酸二辛酯和环己烷的质量比为5:100，其中邻苯二甲酸二辛酯的液时空速为6h^-1，邻苯二甲酸二辛酯的通入时间为2h，同时以60ml/min的流速通入氢气，氢气压力为2mpa，固定床反应器中的温度从室温以5℃/min升至300℃，最终制得反应产物，采用气相色谱进行分析，计算得出邻苯二甲酸二辛酯的转化率为98％，环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的选择性为98％。

对比例1

本次采用传统方法进行含有磷化镍活性成分的催化剂的制备，即采用等量浸渍法进行制备ni2p/nc。

首先取2g的含氮介孔碳烘干，再取4ml去离子水溶解2.5g的硝酸镍制成硝酸镍溶液，然后将硝酸镍溶液加入含氮介孔碳中，静置烘干并移入固定床反应器中进行还原磷化。

以40ml/min的流速通入氢气，以3℃/min的升温速率升至380℃，加入三苯基膦的庚烷溶液，三苯基膦与庚烷的质量比为1∶100；三苯基膦的液时空速为2h^-1，通入时间为4h，反应时间与三苯基膦的通入时间一致，然后进行降温，待温度降至40℃时，通入氮气(含氧量低于0.1％)进行钝化，即得。图5示出了本对比例的催化剂的tem图像。

将还原并钝化好的催化剂称取0.2克放入固定床反应器中，加入邻苯二甲酸二辛酯的正十烷溶液，邻苯二甲酸二辛酯和正十烷的质量比为1:100，其中邻苯二甲酸二辛酯的液时空速为2h^-1，邻苯二甲酸二辛酯的通入时间为2h，同时以60ml/min的流速通入氢气，氢气压力为2mpa，固定床反应器中的温度从室温以5℃/min升至150℃，最终制得反应产物，采用气相色谱进行分析，计算得出邻苯二甲酸二辛酯的转化率为86％，环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的选择性为83％。

对比例2

取2g的sio2烘干，再取4ml去离子水溶解2.5g的硝酸镍制成硝酸镍溶液，然后将硝酸镍溶液加入sio2中，静置烘干并移入固定床中进行还原磷化。

以40ml/min的流速通入氢气，以3℃/min的升温速率升至380℃，加入三苯基膦的庚烷溶液，三苯基膦与庚烷的质量比为1∶100；三苯基膦的液时空速为2h^-1，通入时间4h，反应时间与三苯基膦的通入时间一致，然后进行降温，待温度降至40℃时，通入氮气(含氧量低于0.1％)进行钝化。图6示出了本对比例制备的催化剂的tem图像。

将还原并钝化好的催化剂称取0.2克放入固定床反应器中，加入邻苯二甲酸二辛酯的正十烷溶液，邻苯二甲酸二辛酯和正十烷的质量比为1:100，其中邻苯二甲酸二辛酯的液时空速为2h^-1，邻苯二甲酸二辛酯的通入时间为2h，同时以60ml/min的流速通入氢气，氢气压力为2mpa，固定床反应器中的温度从室温以5℃/min升至150℃，最终制得反应产物，采用气相色谱进行分析，计算得出邻苯二甲酸二辛酯的转化率为83％，环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的选择性为87％。

对比例3

取2g的tio2烘干，再取4ml去离子水溶解2.5g的硝酸镍制成硝酸镍溶液，然后将硝酸镍溶液加入tio2中，静置烘干并移入固定床中进行还原磷化。

以40ml/min的流速通入氢气，以3℃/min的升温速率升至380℃，加入三苯基膦的庚烷溶液，三苯基膦与庚烷的质量比为1∶100；三苯基膦的液时空速为2h^-1，通入时间为4h，反应时间与三苯基膦的通入时间一致，然后进行降温，待温度降至40℃时，通入氮气(含氧量低于0.1％)进行钝化。图7示出了本对比例制备的催化剂的tem图像。

将还原并钝化好的催化剂称取0.2克放入固定床反应器中，加入邻苯二甲酸二辛酯的正十烷溶液，邻苯二甲酸二辛酯和正十烷的质量比为1:100，其中邻苯二甲酸二辛酯的液时空速为2h^-1，邻苯二甲酸二辛酯的通入时间为2h，同时以60ml/min的流速通入氢气，氢气压力为2mpa，反应器中的温度从室温以5℃/min升至150℃，最终制得反应产物，采用气相色谱进行分析，计算得出邻苯二甲酸二辛酯的转化率为82％，环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的选择性为87％。

对比例4

取2g的al2o3烘干，再取4ml去离子水溶解2.5g的硝酸镍制成硝酸镍溶液，然后将硝酸镍溶液加入al2o3中，静置烘干并移入固定床中进行还原磷化。

以40ml/min的流速通入氢气，以3℃/min的升温速率升至380℃，加入三苯基膦的庚烷溶液，三苯基膦与庚烷的质量比为1∶100；三苯基膦的液时空速为2h^-1，通入时间为4h，反应时间与三苯基膦的通入时间一致，然后进行降温，待温度降至40℃时，通入氮气(含氧量低于0.1％)进行钝化。图8示出了本对比例制备的催化剂的tem图像。

将还原并钝化好的催化剂称取0.2克放入固定床反应器中，加入邻苯二甲酸二辛酯的正十烷溶液，邻苯二甲酸二辛酯和正十烷的质量比为1:100，其中邻苯二甲酸二辛酯的液时空速为2h^-1，邻苯二甲酸二辛酯的通入时间为2h，同时以60ml/min的流速通入氢气，氢气压力为2mpa，固定床反应器中的温度从室温以5℃/min升至150℃，最终制得反应产物，采用气相色谱进行分析，计算得出邻苯二甲酸二辛酯的转化率为79％，环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的选择性为84％。

对比例5

取2g的ceo2烘干，再取4ml去离子水溶解2.5g的硝酸镍制成硝酸镍溶液，然后将硝酸镍溶液加入ceo2中，静置烘干并移入固定床中进行还原磷化。

以40ml/min的流速通入氢气，以3℃/min的升温速率升至380℃，加入三苯基膦的庚烷溶液，三苯基膦与庚烷的质量比为1∶100；三苯基膦的液时空速为2h^-1，通入时间为4h，反应时间与三苯基膦的通入时间一致，然后进行降温，待温度降至40℃时，通入氮气(含氧量低于0.1％)进行钝化。图9示出了本对比例制备的催化剂的tem图像。

将还原并钝化好的催化剂称取0.2克放入固定床反应器中，加入邻苯二甲酸二辛酯的正十烷溶液，邻苯二甲酸二辛酯和正十烷的质量比为1:100，其中邻苯二甲酸二辛酯的液时空速为2h^-1，邻苯二甲酸二辛酯的通入时间为2h，同时以60ml/min的流速通入氢气，氢气压力为2mpa，固定床反应器中的温度从室温以5℃/min升至150℃，最终制得反应产物，采用气相色谱进行分析，计算得出邻苯二甲酸二辛酯的转化率为60％，环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的选择性为70％。

对比例6

本对比例与实施例1的区别之处在于，在制备催化剂的过程中，以每秒十滴的速度滴加氨水代替实施例1中以每秒一滴的速度滴加氨水，其它步骤同实施例1，此处不再赘述，图10示出了本对比例制备的催化剂的tem图像。最终制得反应产物采用气相色谱进行分析，计算得出邻苯二甲酸二辛酯的转化率为81％，环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的选择性为79％。

对比例7

本对比例与实施例1的区别之处在于，制备催化剂的反应过程中，搅拌器的转速由100r/min代替实施例1中的500r/min，其它步骤同实施例1，此处不再赘述，图11示出了本对比例制备的催化剂的tem图像。最终制得反应产物采用气相色谱进行分析，计算得出邻苯二甲酸二辛酯的转化率为60％，环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的选择性为70％。

实验结果

1)对实施例1-4以及对比例1-7中的气相色谱数据进行分析，结果如表1所示：

表1.实施例和对比例中的邻苯二甲酸二辛酯加氢反应的性能比较

由表1可知，实施例1-4中，由于采用多巴胺生成花瓣状含氮纳米碳球，在乙醇和聚氧乙烯聚氧丙烯醚嵌段共聚物等分散剂中，先在含氮纳米碳球中加入六水合硝酸镍，同时加入均三甲苯调节颗粒大小，合成富含镍的纳米碳球前驱体，且镍元素均匀分布在含氮纳米碳球上，然后进行洗涤烘干，加入三苯基膦的庚烷溶液进行磷化还原，分步合成制得ni2p/nc催化剂，由于制备的催化剂比表面积大，分散度好，在邻苯二甲酸二辛酯加氢反应中加入实施例1-4制备的催化剂时，邻苯二甲酸二辛酯的转化率大于98％，制备的环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的选择性大于98％；而对比例1-5中，由于采用传统等量浸渍法制备催化剂，制得的催化剂比表面积小，分散度差，在邻苯二甲酸二辛酯加氢反应中加入对比例1-5中制备的催化剂时，邻苯二甲酸二辛酯的转化率小于86％，制备的环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的选择性小于87％；而对比例6中，由于制备催化剂的反应过程中，氨水的滴加速度太快，使得催化剂中的活性成分容易团聚，从而在邻苯二甲酸二辛酯加氢反应中加入对比例6中制备的催化剂时，邻苯二甲酸二辛酯的转化率为81％，制备的环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的选择性为79％；而对比例7中，由于在制备催化剂的反应过程中，搅拌器的搅拌速度太小，使得制备的催化剂的颗粒较大，分散不均匀，在邻苯二甲酸二辛酯加氢反应中加入对比例7中制备的催化剂时，邻苯二甲酸二辛酯的转化率为84％，制备的环己烷-1,2-二甲酸二辛酯的选择性为83％。

2)对本实施例1-4以及对比例1-7制得的催化剂通过氮气吸附脱附方法测比表面积，结果如表2所示：

表2.实施例和对比例制得的催化剂的比表面积

由表2可知，实施例1-4中，由于采用了软模板的方法制备催化剂，使得本发明制备的ni2p/nc催化剂比表面积大。

另外，通过图1-图11中关于实施例1-4以及对比例1-7的tem图像可看出，本发明在制备ni2p/nc催化剂的过程中，由于加入多巴胺，多巴胺和活性成分之间的络合作用使得活性成分ni2p在含氮纳米碳球上的分散度好。

对本领域的技术人员来说，可根据以上描述的技术方案以及构思，做出其它各种相应的改变以及形变，而所有的这些改变以及形变都应该属于本发明权利要求的保护范围之内。