新型化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件的制作方法
【专利摘要】本发明涉及一种新型化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件。本发明的新型化合物能够允许空穴注入、空穴传输、电子注入和电子传输，或作为有机电子元件或有机发光元件中的发光材料。此外，本发明的元件还具有优良的效力、驱动电压和稳定性。
【专利说明】新型化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件
[0001]本申请是申请日为2009年9月23日，申请号为200980146553.5，发明名称为“新型化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件”的发明专利申请的分案申请。
【技术领域】
[0002]本发明涉及一种新型化合物、其制备方法、以及使用该化合物的有机电子元件。本申请要求2008年9月23日在KIPO(韩国特许厅)提交的韩国专利申请10-2008-0093440的优先权，其公开内容通过援引全文纳入本说明书。
【背景技术】
[0003]有机电子元件是指需要在使用空穴和/或电子的电极与有机物之间交换电荷的元件。有机电子元件根据运行原理可主要分为以下两种。第一种，如下的电子元件:其中通过从外部光源流入元件的光子在有机物层中形成激子，所述激子分离为电子和空穴，所述电子和空穴转移至其他电极，并作为电流源(电压源)使用。第二种，如下的电子元件:其中通过对两个或更多个电极施加电压或电流，将空穴和/或电子注入有机物半导体中，从而形成与电极有关的界面，所述元件通过注入的电子和空穴运行。
[0004]有机电子元件的实例有有机发光元件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)、有机晶体管等，所有这些元件均需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料、或发光材料来驱动元件。下文主要对有机发光元件进行详细描述。然而，在有机电子元件中，所有空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或发光材料均基于相似原理运行。
[0005]通常，有机发光现象是指使用有机物将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件的结构通常包括，阳极、阴极和置于阴极和阳极之间的有机物层。在此，为了提高有机发光元件的效力和稳定性，大多数有机层具有一个包括不同材料的多层结构，例如，其可包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在所述有机发光元件结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子彼此相遇时，形成一个激子，该激子落入基态时发光。已悉知这种有机发光元件具有例如磁性发光、高亮度、高效力、低驱动电压、宽视角、高对比度、高速响应等特性。
[0006]在有机发光兀件中，用于有机物层的材料可根据其功能分类为，发光材料和电荷材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料。此外，所述发光材料还可根据发光颜色分为蓝色、绿色、红色发光材料和为了体现更好的自然色而需要的黄色和橙色发光材料。同时，当仅使用一种材料作为发光材料时，由于分子间的相互作用，存在最大发光波长向长波长处移动、颜色纯度降低、或由于发光效果降低而导致元件效力降低的问题。因此，为了增加颜色纯度并通过能量转移提高发光效力，可使用主体/掺杂剂体系作为发光材料。
[0007] 为了充分发挥上述有机发光元件的优良性能，构成这些元件中有机物层的材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等)应该被稳定且有效的材料所支持。但，用于有机发光兀件的稳定且有效的有机物层材料尚未开发。因此，需要开发一种新型材料，这种新型材料的开发也是其他有机电子元件所需要的。
【发明内容】
[0008]技术问题
[0009]因此，本发明人合成了一种新型化合物，并发现当所述化合物作为有机电子元件中的空穴注入材料、空穴传输材料、电子注入和传输材料、或发光材料时，具有优良的界面性能和电荷传输能力，由此完成了本发明。
[0010]本发明的一个目的是提供一种能用于有机电子元件的新型化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件。
[0011]技术方案
[0012]为了达到上述目的，本发明的第一方面提供以下新型化合物。
[0013][化学式I]
[0014]
【权利要求】
1.一种化学式4表示的化合物:
其中X为S或O， η和m各自独立地为O至4的整数， Ar1和Ar2可彼此相同或不同，并且各自独立选自重氢原子；氨基；氰基；硝基；酰胺基；C1-C30烷氧基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C3-C3tl环烷基、C2-C3tl杂环烷基、C6-C6tl芳基和C3-C6tl杂芳基；c6-c3(l芳氧基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C3-C3tl环烷基、C2-C3tl杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C6tl杂芳基；c「c3(l烷硫基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C3tl烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C3-C3tl环烷基、C2-C3tl杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；c6-c3(l芳硫基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C3-C3tl环烷基、C2-C3tl杂环烷基、C6-C6tl芳基和C3-C6tl杂芳基K1-C3tl烷胺基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基A1-C3tl烷基、C2-Cm烯基、C1-C3tl烷氧基、C3-C3tl环烷基、C2-C3tl杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C6tl杂芳基；C6-C6(I芳烷基胺基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C3tl烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C3-C3tl环烷基、c2-c3(l杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C6tl杂芳基；c6-c6(l芳胺基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基X1-C3tl烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C6tl杂芳基；C6-C6tl芳基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基X1-C3tl烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C6-C3tl芳氧基、C1-C3tl烧硫基、C6-C3tl芳硫基、C3-C3tl环烷基、C2-C30杂环烷基、未取代或取代的C1-C3tl烷胺基、未取代或取代的C1-C3tl芳烷基胺基、未取代或取代的C6-C6tl芳胺基、C6-C60芳基和C3-C6tl杂芳基；C3-C6tl杂芳基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C3tl 烯基、C1-C3tl 烷氧基、C6-C3tl 芳氧基、C1-C3tl 烧硫基、C6-C3tl 芳硫基、C3-C3tl 环烷基、C2-C3tl杂环烷基、未取代或取代的C1-C3tl烷胺基、未取代或取代的C1-C3tl芳烷基胺基、未取代或取代的C6-C6tl芳胺基、C6-C60芳基和C3-C6tl杂芳基；硼基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢!原子、卤素基团、羟基、甲酸基、氣基、氰1基、硝基、C1-C30烷基、C2-C3tl烯基、c「c3(l烷氧基、C3-C3tl环烷基、C2-C3tl杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C6tl杂芳基；甲硅烷基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C「C3(I烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C3-C3tl环烷基、C2-C3tl杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；和酯基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C3-C3tl环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C6tl杂芳基； Ar5和Ar6可彼此相同或不同，并且各自独立选自氢原子；重氢原子；卤素基团；氨基；氰基；硝基；酰胺基A-C3tl烷氧基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基X2-C3tl杂环烷基、C6-C6tl芳基和C3-C6tl杂芳基；c6-c3(l芳氧基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C3-C3tl环烷基、C2-C3(I杂环烷基、C6-C6tl芳基和C3-C6tl杂芳基！C1-C3q烷硫基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基X1-C3tl烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C3-C3tl环烷基、c2-c3(l杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C6tl杂芳基；c6-c3(l芳硫基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基X1-C3tl烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C6tl杂芳基K1-C3tl烷胺基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C3tl烯基、C「C3(I烷氧基、C3-C3tl环烷基、C2_C3(I杂环烷基、C6-C6tl芳基和C3-C6tl杂芳基；C6-C60芳烷基胺基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基X1-C3tl烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C3-C3tl环烷基、c2-c3(l杂环烷基、C6-CM芳基和C3-C6tl杂芳基；c6-c6(l芳胺基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基X1-C3tl烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基X3-C3tl环烷基X2-C3tl杂环烷基、C6-C6tl芳基和C3-C6tl杂芳基；C6-C6tl芳基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30 烷基、C2-C3tl 烯基、C1-C3tl 烷氧基、C6-C3tl 芳氧基、C1-C3tl 烧硫基、C6-C3tl 芳硫基、C3-C3tl 环烷基、C2-C30杂环烷基、未取代或取代的C1-C3tl烷胺基、未取代或取代的C1-C3tl芳烷基胺基、未取代或取代的C6-C6tl芳胺基、C6-C60芳基和C3-C6tl杂芳基；C3-C6tl杂芳基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C6-C3tl芳氧基、C1-C3tl烧硫基、C6-C3tl芳硫基、C3-C3tl环烷基、C2-C30杂环烷基、未取代或取代的C1-C3tl烷胺基、未取代或取代的C1-C3tl芳烷基胺基、未取代或取代的C6-C6tl芳胺基X6-C6tl芳基和C3-C6tl杂芳基；硼基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C3-C3tl环烷基、C2-C3tl杂环烷基、C6-C6tl芳基和C3-C6tl杂芳基；甲硅烷基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C3-C3tl环烷基、C2-C3tl杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C6tl杂芳基；和酯基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代:重氢原子、卤素基团 、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C3tl烷基、C2-C3tl烯基、C1-C3tl烷氧基、C3-C3tl环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C6tl杂芳基。
2.权利要求1的化合物，其中所述化学式4表示的化合物选自由下表所述的化合物表示的化合物:
[表 3-1]
3.—种有机电子兀件,其包括:第一电极、第二电极、置于第一电极和第二电极之间的一层或多层有机物层，其中所述有机物层中的一层或多层包含权利要求1或2的化合物。
4.权利要求3的有机电子元件，其中所述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或空穴传输层包含化学式4的化合物。
5.权利要求4的有机电子元件，其中所述空穴注入层或空穴传输层还包含掺杂材料。
6.权利要求3的有机电子元件，其中所述有机物层包括发光层，并且所述发光层包含化学式4的化合物。
7.权利要求6的有机电子元件，其中包含化学式4的化合物的发光层还包含荧光掺杂材料或磷光掺杂材料。
8.权利要求3的有机电子元件，其中所述有机物层包括电子注入层或电子传输层，并且所述电子注入层或电子传输层包含化学式4的化合物。
9.权利要求8的有机电子元件，其中所述电子注入层或电子传输层还包含掺杂材料。
10.权利要求3的有机电子元件，其中所述有机电子元件选自有机发光元件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)鼓和有机晶体管。
【文档编号】H01L51/46GK104045623SQ201410166657
【公开日】2014年9月17日 申请日期:2009年9月23日 优先权日:2008年9月23日
【发明者】裵在顺, 金芝垠, 金正坤, 张俊起 申请人:株式会社Lg化学