用于有机金属络合物的辅助配体以及包括其的装置和调配物的制作方法
【专利摘要】本发明涉及用于有机金属络合物的辅助配体以及包括其的装置和调配物。本发明公开一种具有下式的辅助配体L1的化合物：式I。所述配体L1与原子序数超过40的金属M配位并且两个相邻的取代基任选地接合以形成环。所述化合物适用作有机发光装置中的发射体。
【专利说明】用于有机金属络合物的辅助配体以及包括其的装置和调配 物
[0001] 共同研究协议方
[0002] 所主张的本发明是由达成联合大学公司研究协议的以下各方中的一者或一者 以上，以以下各方中的一者或一者以上的名义和/或结合以下各方中的一者或一者以上 而作出：密歇根大学董事会（Regents of the University of Michigan)、普林斯顿大学 (Princeton University)、南加州大学（University of Southern California)以及环宇显 示器公司（the Universal Display Corporation)。所述协议在作出所主张的本发明的日期 当天和之前就生效，且所主张的本发明是因在所述协议的范围内进行的活动而作出。
【技术领域】
[0003] 本发明涉及用作发射体的化合物，和包括所述化合物的装置，例如有机发光二极 管。更具体地说，本文公开的化合物是金属络合物新颖的辅助配体。
【背景技术】
[0004] 出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制作此些 装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成 本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质（例如其挠性）可使其非常适合特定应用，例如 在挠性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包含有机发光装置（OLED)、有机光电晶体 管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可具有相对于常规材料的性能优 点。举例来说，有机发光层发射光的波长通常可容易地用适当的掺杂剂来调整。
[0005] OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板 显示器、照明和背光等应用中的越来越引人注目的技术。第5, 844, 363号、第6, 303, 238号 和第5, 707, 745号美国专利中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入 本文中。
[0006] 磷光性发光分子的一个应用是全色显示器。用于此类显示器的行业标准需要适于 发射特定色彩（称为"饱和"色彩）的像素。明确地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和 蓝色像素。可使用此项技术中众所周知的CIE坐标来测量色彩。
[0007] 绿色发光分子的一个实例为三（2-苯基吡啶）铱、表示为Ir(Ppy)3，其具有以下结 构：
[0008]
【权利要求】
1. 一种化合物，其包括具有下式的第一配体L1:
其中R1、R2、R3和R4独立地选自由烷基、环烷基、芳基和杂芳基组成的群组； 其中R1、R2、R3和R4中至少一者具有至少两个C ; 其中R5选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅 烧基、稀基、环稀基、杂稀基、块基、芳基、杂芳基、醜基、撰基、竣酸、醋、臆、异臆、硫基、亚横 酰基、磺酰基、膦基和其组合组成的群组； 其中所述第一配体L1与原子序数超过40的金属M配位；以及 其中两个相邻的取代基任选地接合以形成环。
2. 根据权利要求1所述的化合物，其中所述金属M为Ir。
3. 根据权利要求1所述的化合物，其中R5选自由氢、氘、烷基、环烷基和其组合组成的 群组。
4. 根据权利要求1所述的化合物，其中R5为氢。
5. 根据权利要求1所述的化合物，其中R1、R2、R3和R4为烷基或环烷基。
6. 根据权利要求1所述的化合物，其中R1、R2、R3和R4选自由甲基、乙基、丙基、1-甲 基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1， 1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、2, 2-二甲基丙基、环戊基、环己基、其部分或完全氘化的 变体和其组合组成的群组。
7. 根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式M(L1) x (L2) y (L3) z ; 其中L2为第二配体并且L3为第三配体并且L2与L3可相同或不同； 其中x为1、2或3 ; 其中y为〇、1或2 ; 其中z为0、1或2 ; 其中x+y+z为所述金属M的氧化态； 其中所述第二配体L2和所述第三配体L3独立地选自由以下各物组成的群组：
其中Ra、Rb、R。和Rd可表示单、二、三或四取代或无取代；以及 其中艮、凡、1?。和心独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、 芳氧基、氣基、娃烧基、稀基、环稀基、杂稀基、块基、芳基、杂芳基、醜基、撰基、竣酸、醋、臆、 异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合组成的群组；以及其中Ra、Rb、R。和R d中的两个 相邻取代基任选地接合以形成稠合环或形成多齿配体。
8. 根据权利要求7所述的化合物，其中所述化合物具有式Ma1) (L2)2。
9. 根据权利要求7所述的化合物，其中L1选自由以下各物组成的群组：
10. 根据权利要求9所述的化合物，其中L2选自由以下各物组成的群组：
11.根据权利要求10所述的化合物，其中具有所述式M(L〇 (L2)2的所述化合物选自由 下表中定义的化合物1到化合物1729组成的群组：
13. -种第一装置，其包括第一有机发光装置，所述第一有机发光装置包括： 阳极； 阴极；以及 安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，包括包含具有下式的第一配体L1的化合 物：
其中R1、R2、R3和R4独立地选自由烷基、环烷基、芳基和杂芳基组成的群组； 其中R1、R2、R3和R4中至少一者具有至少两个C ; 其中R5选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅 烧基、稀基、环稀基、杂稀基、块基、芳基、杂芳基、醜基、撰基、竣酸、醋、臆、异臆、硫基、亚横 酰基、磺酰基、膦基和其组合组成的群组； 其中所述第一配体L1与原子序数超过40的金属M配位；以及 其中两个相邻的取代基任选地接合以形成环。
14.根据权利要求13所述的第一装置，其中所述化合物选自由以下各物组成的群组：
15. 根据权利要求13所述的第一装置，其中所述有机层为发射层并且所述化合物为发 射掺杂剂。
16. 根据权利要求13所述的第一装置，其中所述有机层为发射层并且所述化合物为非 发射掺杂剂。
17. 根据权利要求13所述的第一装置，其中所述有机层进一步包括主体材料。
18. 根据权利要求17所述的第一装置，其中所述主体材料包括含有苯并稠合噻吩或苯 并稠合呋喃的联伸三苯； 其中所述主体材料中的任何取代基都为独立地选自由 N(Ari) (Ar2)、CH = CH-GnH2n+1、C 三 C-GnH2n+1、Ari、Ari-Ar 2、GnH2n-Ari 或无取代组成的群组的 未桐合取代基； 其中n为1到10 ;以及 其中Ari和Ar2独立地选自由苯、联苯、萘、联伸三苯、咔唑和其杂芳族类似物组成的群 组。
19. 根据权利要求17所述的第一装置，其中所述主体材料包括选自由咔唑、二苯并噻 吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二 苯并硒吩组成的群组的化合物。
20. -种调配物，其包括包含具有下式的第一配体L1的化合物：
其中R1、R2、R3和R4独立地选自由烷基、环烷基、芳基和杂芳基组成的群组； 其中Ri、R2、R3和R4中至少一者具有至少两个C ;其中R5选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷 基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂 芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合组成的群组； 其中所述第一配体L1与原子序数超过40的金属M配位；以及 其中两个相邻的取代基任选地接合以形成环。
【文档编号】H01L51/54GK104277075SQ201410289759
【公开日】2015年1月14日 申请日期:2014年6月25日 优先权日:2013年7月1日
【发明者】皮埃尔·吕克·T·布德罗, 亚力克西·鲍里索维奇·迪亚特金, 戴维·泽南·李, 斯科特·约瑟夫, 传军·夏, 山本均, 迈克尔·S·韦弗, 伯特·阿莱恩, 詹姆斯·菲奥尔代利索 申请人:环球展览公司