有机电致发光元件和电子设备的制作方法

本发明涉及有机电致发光元件和电子设备。

背景技术：

作为改善有机电致发光元件(有机el元件)的性能的方法之一，正在研究开发电子传输层材料。另外，作为改善有机el元件的性能的另一方法，已知使电子传输层为2层、并使发光层侧的电子传输层具有空穴阻挡能力、三重态阻挡能力等功能。

然而，使电子传输层为2层的有机el元件的性能并不充分，正在寻求进一步提高性能。特别地，发光效率的提高是与实用化了的产品的消耗功率相联系的重要课题，正在寻求与现有有机el元件相比更能提高发光效率的有机el元件。

专利文献1中记载了一种有机el元件，其从阳极起沿朝向阴极的方向依次包含发光层、势垒层和电子注入层。记载了包含具有氰基和双咔唑结构的化合物的势垒层、与包含具有苯并咪唑结构的化合物的电子注入层的组合。

专利文献2公开了将具有氰基和稠合芳香族烃环的化合物作为电子传输层材料使用。

专利文献3公开了将具有氰基和吲哚并咔唑结构的化合物作为发光层的共主体使用，但并没有记载在电子传输层中使用。

专利文献4记载了一种有机el元件，其从阳极起沿朝向阴极的方向依次包含发光层、势垒层和电子注入层。作为势垒层的材料，记载了包含吖嗪环的芳香族杂环化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：wo2013/084881a1

专利文献2：wo2012/017680a1

专利文献3：wo2013/180097a1

专利文献4：wo2012/070233a1

技术实现要素：

发明要解决的问题

本发明是为了解决上述课题而进行的发明，其目的在于提供一种显示出良好的发光效率的有机el元件。

用于解决问题的手段

本发明人进行了深入研究，结果发现，上述目的可通过下述有机el元件实现，所述有机el元件从阳极起沿朝向阴极的方向依次包含发光层、第一电子传输层和第二电子传输层，该第一电子传输层包含具有氰基的下述式(1)所示的化合物，该第二电子传输层包含具有含氮六元环的下述式(2)所示的化合物。即发现，通过包含特定结构的化合物的第一电子传输层、与包含其他特定结构的化合物的第二电子传输层的组合，可改善有机el元件的发光效率。

即，一个方式中，本发明提供一种有机电致发光元件，其具有阴极、阳极和处于该阴极与该阳极之间的有机层，其中，该有机层从阳极起沿朝向阴极的方向依次包含发光层、第一电子传输层和第二电子传输层，该第一电子传输层包含下述式(1)所示的化合物，该第二电子传输层包含下述式(2)所示的化合物。

[化1]

(式中，a表示取代或未取代的成环碳数10～30的稠合芳基、取代或未取代的成环碳数6～30的非稠合芳基、取代或未取代的成环原子数9～30的稠合杂芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的非稠合杂芳基，

l表示取代或未取代的成环碳数10～30的稠合亚芳基、取代或未取代的成环碳数6～30的非稠合亚芳基、取代或未取代的成环原子数9～30的稠合亚杂芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的非稠合亚杂芳基，

n表示0～2的整数，

在n为0时，l表示单键，

在n为2时，2个l可以相同也可以不同，

ar表示取代或未取代的成环碳数10～30的稠合亚芳基、取代或未取代的成环碳数6～30的非稠合亚芳基、取代或未取代的成环原子数9～30的稠合亚杂芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的非稠合亚杂芳基。

其中，a和ar中的至少一方为具有稠环的基团。)

[化2]

(式中，

x¹表示氮原子或cr¹，

x²表示氮原子或cr²，

x³表示氮原子或cr³，

x⁴表示氮原子或cr⁴，

x⁵表示氮原子或cr⁵，

x⁶表示氮原子或cr⁶，

x¹～x⁶中的至少1个表示氮原子，

r¹～r⁶中的1～3个各自独立地表示下述式(3)～(6)中任一式所示的基团，其余各自独立地表示氢原子或取代基，

选自r¹～r⁶中的相邻的2个基团可以键合而与它们所键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的成环碳数10～30的稠合芳香族烃环、取代或未取代的非稠合芳香族烃环、取代或未取代的成环原子数9～30的稠合芳香族杂环、或者取代或未取代的成环原子数5或6的非稠合芳香族杂环。)

[化3]

-l¹(3)

-l²-l³(4)

-l⁴-l⁵-l⁶(5)

(式中，

l¹、l³、l⁶、l⁸和l⁹各自独立地表示取代或未取代的成环碳数10～30的稠合芳基、取代或未取代的成环碳数6～30的非稠合芳基、取代或未取代的成环原子数9～32的稠合杂芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的非稠合杂芳基，

l²、l⁴和l⁵各自独立地表示取代或未取代的成环碳数10～30的稠合亚芳基、取代或未取代的成环碳数6～30的非稠合亚芳基、取代或未取代的成环原子数9～30的稠合亚杂芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的非稠合亚杂芳基，

l⁷表示成环碳数10～30的稠合芳香族烃环、非稠合芳香族烃环、成环原子数9～30的稠合芳香族杂环、或者成环原子数5或6的非稠合芳香族杂环的三价残基，该三价残基可以没有取代基，也可以具有取代基。)

另一方式中，本发明提供包含上述有机电致发光元件的电子设备。

发明效果

本发明可实现发光效率得到改善的有机el元件。

附图说明

图1为示出本发明的一个方式涉及的有机el元件的大致构成的图。

具体实施方式

本说明书中，“取代或未取代的碳数xx～yy的zz基”这样的表述中的“碳数xx～yy”表示zz基为未取代时的碳数，不包含发生取代时的取代基的碳数。

本说明书中，“取代或未取代的原子数xx～yy的zz基”这样的表述中的“原子数xx～yy”表示zz基为未取代时的原子数，不包含发生取代时的取代基的原子数。

本说明书中，表述为“取代或未取代的zz基”时的“未取代zz基”是指，zz基的氢原子没有被取代基取代。

本说明书中，“氢原子”包含中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。

本说明书中，“成环碳数”表示，原子键合成环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥接化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。在该环被取代基取代的情况下，取代基中含有的碳不包含在成环碳中。下文中所述的“成环碳数”只要没有特别注明就是相同含义。例如苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶环的成环碳数为5，呋喃环的成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上作为取代基取代有例如烷基的情况下，该烷基的碳数不包含在成环碳数的数量中。另外，在芴环上作为取代基键合有例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳数不包括在成环碳数的数量中。

本说明书中，“成环原子数”表示原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥接化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如将构成环的原子的连接键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含原子不包括在成环原子数中。下文中所述的“成环原子数”只要没有特别注明就是相同含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。分别键合于吡啶环、喹唑啉环的成环碳原子上的氢原子、构成取代基的原子不包括在成环原子数的数量中。另外，在芴环上键合有作为取代基的例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。

本发明的一个方式涉及的有机el元件具有阴极、阳极和处于该阴极与该阳极之间的有机层，该有机层从阳极起沿朝向阴极的方向依次包含发光层、第一电子传输层和第二电子传输层。上述第一电子传输层包含后述的式(1)所示的化合物(也有时称为“化合物1”)，上述第二电子传输层包含后述的式(2)所示的化合物(也有时称为“化合物2”)。

化合物1由下述式(1)表示。

[化4]

式(1)中，a表示取代或未取代的成环碳数10～30的稠合芳基、取代或未取代的成环碳数6～30的非稠合芳基、取代或未取代的成环原子数9～30的稠合杂芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的非稠合杂芳基。

本发明的优选方式中，a为取代或未取代的成环碳数10～30的稠合芳基、或者取代或未取代的成环原子数9～30的稠合杂芳基。

本发明的另一优选方式中，a为取代或未取代的成环碳数10～30的稠合芳基。

本发明的另一优选方式中，a为取代或未取代的成环原子数9～30的稠合杂芳基。

a所表示的取代或未取代的成环碳数10～30的稠合芳基中，该稠合芳基具有2～6个、优选4～6个稠环，例如可以举出选自萘、苊烯、蒽、苯并蒽、醋蒽烯、菲、苯并菲、非那烯、芴、并五苯、苉、五亚苯(ぺンタフエニレン，pentaphenylene)、芘、苯并对称引达省、不对称引达省、荧蒽、苝、苯并荧蒽、三亚苯、苯并三亚苯和螺芴中的稠合芳香族烃环的一价残基。

上述稠合芳基优选为选自三亚苯、苯并荧蒽、芘、芴、螺芴、9，9-二甲基芴和9，9-二苯基芴中的稠合芳香族烃环的一价残基。

本发明的优选方式中，上述稠合芳基由下述式表示。

[化5]

上述稠合芳基优选由下述式表示。

[化6]

本发明的另一优选方式中，上述稠合芳基由下述式表示。

[化7]

a所表示的取代或未取代的成环碳数6～30、优选6～18的非稠合芳基中，该非稠合芳基例如为选自苯、联苯、三联苯(包括异构体)和四联苯(包括异构体)中的单环或集合环的一价残基。

该非稠合芳基优选为苯基、联苯基、或三联苯基，更优选为苯基或联苯基。

a所表示的取代或未取代的成环原子数9～30的稠合杂芳基中，该稠合杂芳基具有2～6个、优选3～5个稠环，包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子，例如包含氮原子、硫原子和氧原子。

该稠合杂芳基例如为通过除去选自吲哚、异吲哚、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻吩、吲嗪、喹嗪、喹啉、异喹啉、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并苯并噻吩、咔唑、苯并咔唑、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、呫吨、二(苯并咪唑并)苯并[1，3，5]三氮杂环庚三烯、(苯并咪唑并)苯并咪唑、(苯并咪唑并)菲啶和(苯并吲哚并)苯并氮杂环庚三烯中的稠合芳香族杂环的成环碳原子或成环氮原子上的1个氢原子而得到的一价残基。上述稠合杂芳基上可以进一步稠合其他环例如、苯、萘、吲哚、茚、1，1-二甲基茚、苯并呋喃、苯并噻吩等。

a所表示的取代或未取代的成环原子数5～30、优选5～18的非稠合杂芳基中，该非稠合杂芳基包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子，例如包含氮原子、硫原子和氧原子。

作为该非稠合杂芳基，例如为通过除去选自吡咯、咪唑、吡唑、三唑、呋喃、噻吩、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、噁二唑、噻二唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、联吡咯、三联吡咯、联噻吩、三联噻吩、联吡啶和三联吡啶中的单环或集合环的碳原子或氮原子上的1个氢原子而得到的一价残基。

本发明的优选方式中，a所表示的取代或未取代的成环原子数9～30的稠合杂芳基中，该稠合杂芳基优选为包含选自成环氮原子、成环氧原子和成环硫原子中的至少1个的稠合杂芳基。另外，a所表示的取代或未取代的成环原子数5～30、优选5～18的非稠合杂芳基中，该非稠合杂芳基优选为包含选自成环氮原子、成环氧原子和成环硫原子中的至少1个的非稠合杂芳基。

上述稠合杂芳基和上述非稠合杂芳基各自选自上述的稠合杂芳基和非稠合杂芳基。

本发明的优选方式中，a所表示的取代或未取代的成环原子数9～30的稠合杂芳基中，该稠合杂芳基优选包含至少1个成环氮原子。另外，a所表示的取代或未取代的成环原子数5～30、优选5～18的非稠合杂芳基中，该非稠合杂芳基优选为包含选自氮原子、氧原子和硫原子中的至少1个成环氮原子的非稠合杂芳基。

上述稠合杂芳基和上述非稠合杂芳基分别选自上述的稠合杂芳基和非稠合杂芳基。

本发明的优选方式中，上述包含至少1个成环氮原子的非稠合杂芳基选自吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、联吡啶和三嗪。

本发明的优选方式中，上述包含至少1个成环氮原子的稠合杂芳基为通过除去选自吲哚、咔唑、咪唑、苯并咪唑、二(苯并咪唑并)苯并[1，3，5]三氮杂环庚三烯、(苯并咪唑并)苯并咪唑、(苯并咪唑并)菲啶、(苯并吲哚并)苯并氮杂环庚三烯、二苯并呋喃和二苯并噻吩中的化合物的碳原子或氮原子上的1个氢原子而得到的一价残基。

作为二(苯并咪唑并)苯并[1，3，5]三氮杂环庚三烯、(苯并咪唑并)苯并咪唑、(苯并咪唑并)菲啶、(苯并吲哚并)苯并氮杂环庚三烯的一价残基，优选以下的基团。

[化8]

本发明的另一优选方式中，上述包含至少1个成环氮原子的稠合杂芳基为通过除去吲哚或咔唑的碳原子或氮原子上的1个氢原子而得到的一价残基。

本发明的优选方式中，a所表示的上述包含至少1个成环氮原子的稠合杂芳基包含咔唑结构。上述咔唑结构优选为双咔唑结构或稠合咔唑结构(在咔唑上进一步稠合环而成的结构)。

上述包含双咔唑结构的稠合芳基由下述式(7)表示。

[化9]

(式中，

＊a与式(1)的l键合，

选自r⁷和r¹¹～r¹⁴中的1个、优选r⁷表示与＊b键合的单键，

选自r¹¹～r¹⁸中的1个表示与＊c键合的单键，

并非与＊b键合的单键的r⁷表示：取代或未取代的成环碳数10～30的稠合芳基，优选为萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、芘基、基、三亚苯基、或芴基；取代或未取代的成环碳数6～30、优选6～18的非稠合芳基，更优选为苯基或联苯基；取代或未取代的成环原子数9～30的稠合杂芳基，优选为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基(dibenzothienyl)；或者取代或未取代的成环原子数5～30、优选5～18的非稠合杂芳基，更优选为吡咯基、咪唑基、吡唑基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、或三嗪基，

并非与＊b键合的单键并且并非与＊c键合的单键的r¹¹～r¹⁴、和并非与＊c键合的单键的r¹⁵～r¹⁸各自独立地表示氢原子或取代基，优选为氢原子，

选自r⁸和r¹⁹～r²⁶中的1个表示与＊d键合的单键，

并非与＊d键合的单键的r⁸表示：取代或未取代的成环碳数10～30的稠合芳基，优选为萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、芘基、基、三亚苯基、或芴基；取代或未取代的成环碳数6～30、优选6～18的非稠合芳基，更优选为苯基或联苯基；取代或未取代的成环原子数9～30的稠合杂芳基，优选为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基(dibenzothienyl)；或者取代或未取代的成环原子数5～30、优选5～18的非稠合杂芳基，更优选为吡咯基、咪唑基、吡唑基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、或三嗪基，

并非与＊d键合的单键的r¹⁹～r²²各自独立地表示氢原子或取代基，优选为氢原子。

其中，在r¹⁶与＊c键合并且r²¹与＊d键合的情况下，r¹⁵与r²²可以成为一体而表示将2个咔唑结构桥接的氧原子或硫原子。)

上述包含双咔唑结构的稠合杂芳基优选由下述式(7-1)表示。式(7-1)相当于式(7)中r⁷与＊b键合的情况。

[化10]

式(7)所示的双咔唑结构的优选例如下所示。其中，省略了r¹¹～r²⁶。

[化11]

上述双咔唑结构优选由式(7a)、(7b)、(7c)、(7d)、(7e)、或(7f)表示，更优选由式(7b)表示。

上述稠合咔唑结构(在咔唑上进一步稠合环而成的结构)由下述式(8)表示。

[化12]

(在式(8)中，

选自r³⁹、r³¹～r³⁸和r⁴⁴～r⁴⁷中的1个、优选r³⁹表示与式(1)的l键合的单键，

在选自r³¹和r³²、r³²和r³³、r³³和r³⁴、r³⁵和r³⁶、r³⁶和r³⁷、和r³⁷和r³⁸中的至少1对、优选1～3对、更优选1～2对、进一步优选1对中，一方表示与＊e键合的单键，另一方表示与＊f键合的单键，

不表示与式(1)的l键合的单键的r³⁹表示：取代或未取代的成环碳数6～30、优选6～18的非稠合芳基，更优选为苯基或联苯基；或者取代或未取代的成环原子数5～30的稠合杂芳基，优选为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基(dibenzothienyl)，

不表示与式(1)的l、＊e或＊f键合的单键的r³¹～r³⁸表示氢原子或取代基，优选为氢原子，

x表示氧原子、硫原子、nr⁴¹、或cr⁴²r⁴³，

r⁴¹表示取代或未取代的成环碳数6～30、优选6～18的非稠合芳基，更优选为苯基或联苯基；或者取代或未取代的成环原子数5～30的稠合杂芳基，优选为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基(dibenzothienyl)，

r⁴²和r⁴³各自独立地表示氢原子或取代基，优选为取代或未取代的碳数1～30的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～30的稠合或非稠合芳基，更优选为甲基或苯基，

不表示与式(1)的l键合的单键的r⁴⁴～r⁴⁷各自独立地表示氢原子或取代基，优选为氢原子；

或者，

在式(8)中，

选自r³¹和r³²、r³²和r³³、r³³和r³⁴、r³⁵和r³⁶、r³⁶和r³⁷、和r³⁷和r³⁸中的至少1对、优选1～3对、更优选1～2对、进一步优选1对与它们所键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的成环碳数6～30的稠合或非稠合芳香族烃环，

要么选自r³⁹、以及不形成上述稠合或非稠合芳香族烃环的r³¹～r³⁸中的1个(优选为r³⁹)表示与式(1)的l键合的单键，要么所述稠合或非稠合芳香族烃环的1个成环碳原子与式(1)的l键合，

不表示与式(1)的l键合的单键的r³⁹表示取代基，优选为取代或未取代的成环碳数6～30的稠合或非稠合芳基，更优选为苯基或联苯基，

不表示与式(1)的l键合的单键并且不形成环的r³¹～r³⁸表示氢原子或取代基，优选为氢原子。

式(8)所示的稠合咔唑结构的优选例如下所示。其中，省略了r³¹～r³⁸和r⁴⁴～r⁴⁷。

[化13]

上述稠合咔唑结构优选由式(8a)、(8b)、(8c)、(8d)、(8e)、或(8f)表示。

式(1)中，l表示取代或未取代的成环碳数10～30的稠合亚芳基、取代或未取代的成环碳数6～30、优选6～18的非稠合亚芳基、取代或未取代的成环原子数9～30的稠合亚杂芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30、优选5～18的非稠合亚杂芳基。

本发明的优选方式中，l表示取代或未取代的成环碳数10～30的稠合亚芳基、或者取代或未取代的成环碳数6～30、优选6～18的非稠合亚芳基。

l所表示的取代或未取代的成环碳数10～30的稠合亚芳基中，该稠合亚芳基具有2～6个、优选2～4个、更优选2个稠环，例如可以举出选自萘、苊烯、蒽、苯并蒽、醋蒽烯、菲、苯并菲、非那烯、芴、并五苯、苉、五亚苯、芘、苯并对称引达省、不对称引达省、荧蒽、苝、三亚苯、苯并三亚苯和螺芴、苯并荧蒽、苯并中的稠合芳香族环的二价残基。

本发明的优选方式中，该稠合亚芳基为选自萘、三亚苯、菲和芴中的稠合芳香族环的二价残基。

本发明的另一优选方式中，该稠合亚芳基例如为2，7-萘二基。

l所表示的取代或未取代的成环碳数6～30、优选6～18的非稠合亚芳基中，该非稠合亚芳基例如为选自苯、联苯、三联苯(包括异构体)和四联苯(包括异构体)中的单环或集合环的二价残基。

本发明的优选方式中，该非稠合亚芳基由下述式表示。下述式中，2个连接键中的一方与a键合，另一方与l或ar键合。

[化14]

l所表示的取代或未取代的成环原子数9～30的稠合亚杂芳基中，该稠合亚杂芳基具有2～6个、优选3～5个稠环，包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子，例如包含氮原子、硫原子和氧原子。

作为该稠合亚杂芳基，例如可以举出通过除去选自吲哚、异吲哚、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻吩、吲嗪、喹嗪、喹啉、异喹啉、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并苯并噻吩、咔唑、苯并咔唑、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪和呫吨中的稠合杂环的成环碳原子和/或成环氮原子上的2个氢原子而得到的二价残基。

本发明的优选方式中，上述稠合亚杂芳基为选自二苯并呋喃和二苯并噻吩中的稠合杂环的二价残基。

l所表示的取代或未取代的成环原子数5～30、优选5～18的非稠合亚杂芳基中，该非稠合亚杂芳基包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子，例如包含氮原子、硫原子和氧原子。

作为该非稠合亚杂芳基，例如可以举出通过除去选自吡咯、咪唑、吡唑、三唑、呋喃、噻吩、噻唑、异噻唑、噁唑、噁唑啉、异噁唑、噁二唑、噻二唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、联吡咯、三联吡咯、联噻吩、三联噻吩、联吡啶和三联吡啶中的单环或集合环的碳原子和/或氮原子上的2个氢原子而得到的二价残基。

本发明的优选方式中，上述非稠合亚杂芳基为选自吡啶、嘧啶和三嗪中的非稠合杂环的二价残基。

n表示0～2的整数、优选0或1、更优选0。n为2时，2个l可以相同也可以不同。n为0时，l表示单键。

式(1)中，ar表示取代或未取代的成环碳数10～30的稠合亚芳基、取代或未取代的成环碳数6～30、优选6～18的非稠合亚芳基、取代或未取代的成环原子数9～30的稠合亚杂芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30、优选5～18的非稠合亚杂芳基。

本发明的优选方式中，ar表示取代或未取代的成环碳数10～30的稠合亚芳基、取代或未取代的成环碳数6～30、优选6～18的非稠合亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数9～30的稠合亚杂芳基。

本发明的另一优选方式中，ar表示取代或未取代的成环碳数10～30的稠合亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数9～30的稠合亚杂芳基。

ar所表示的取代或未取代的成环碳数10～30的稠合亚芳基中，该稠合亚芳基具有2～6个、优选2～4个稠环，例如可以举出选自萘、苊烯、蒽、苯并蒽、醋蒽烯、菲、苯并菲、非那烯、芴、并五苯、苉、五亚苯、芘、苯并对称引达省、不对称引达省、荧蒽、苝、三亚苯、9，9-二甲基芴、9，9-二苯基芴和螺芴、苯并荧蒽、苯并中的稠合芳香族环的二价残基。可优选举出选自萘、菲、荧蒽、芘、三亚苯、苯并9，9-二甲基芴、9，9-二苯基芴和螺芴中的稠合芳香族环的二价残基。

本发明的优选方式中，作为该稠合亚芳基，可以举出下述基团。以下的基团中，2个连接键中的一方与l或a键合，另一方与cn键合。

[化15]

上述稠合亚芳基优选由下述式表示。

[化16]

ar所表示的取代或未取代的成环碳数6～30、优选6～18的非稠合亚芳基中，该非稠合亚芳基例如为选自苯、联苯、三联苯(包括异构体)和四联苯(包括异构体)中的单环或集合环的二价残基。

本发明的优选方式中，该非稠合亚芳基由下述式表示。下述式中，2个连接键中的一方与l或a键合，另一方与cn键合。

[化17]

该非稠合亚芳基优选由下述式表示。

[化18]

ar所表示的取代或未取代的成环原子数9～30的稠合亚杂芳基中，该稠合亚杂芳基具有2～6个、优选3～5个稠环，包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子，例如包含氮原子、硫原子和氧原子。

作为该稠合亚杂芳基，例如可以举出通过除去选自吲哚、异吲哚、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻吩、吲嗪、喹嗪、喹啉、异喹啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并苯并噻吩、咔唑、苯并咔唑、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪和呫吨中的稠合杂环的成环碳原子和/或成环氮原子上的2个氢原子而得到的二价残基。可以优选举出选自二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑中的稠合芳香族环的二价残基。

本发明的优选方式中，上述稠合芳香族环的二价残基由下述式表示。下述式中，2个连接键中的一方与l或a键合，另一方与cn键合。

[化19]

(式中，r为成环碳数6～30、优选6～18的非稠合芳基或成环碳数10～30的稠合芳基，其详细情况参见对a的记载。)

上述稠合芳香族环的二价残基优选由下述式表示。

[化20]

在ar所表示的取代或未取代的成环原子数5～30、优选5～18的非稠合亚杂芳基中，该非稠合亚杂芳基包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子，例如包含氮原子、硫原子和氧原子。

作为该非稠合亚杂芳基，例如可以举出通过除去选自吡咯、咪唑、吡唑、三唑、呋喃、噻吩、噻唑、异噻唑、噁唑、噁唑啉、异噁唑、噁二唑、噻二唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、联吡咯、三联吡咯、联噻吩、三联噻吩、联吡啶和三联吡啶中的单环或集合环的碳原子和/或氮原子上的2个氢原子而得到的二价残基。

本发明的优选方式中，上述非稠合亚杂芳基为选自吡啶、嘧啶和三嗪中的非稠合杂环的二价残基。

本发明的优选方式中，式(1)的-ar-cn或-l-ar-cn的ar包含单环的苯环；联苯等集合环中含有的苯环；萘、菲、荧蒽、苯并荧蒽、三亚苯、苯并芘、9，9-二甲基芴、9，9-二苯基芴、螺芴等芳香族烃环中含有的苯环、或二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑等稠合芳香族杂环中含有的苯环，且形成该苯环的碳原子与cn键合。该苯环可以具有上述任选的取代基，也可以不具有。

本发明的另一优选方式中，ar为上述包含苯环的基团，形成苯环的碳原子与cn键合的结构(-ar-cn或-l-ar-cn)例如由下述式表示。

[化21]

本发明的另一优选方式中，-ar-cn和-l-ar-cn包含对联苯基氰基结构，该结构例如由下述式表示。省略了任选的取代基。

[化22]

本发明的另一优选方式中，-ar-cn和-l-ar-cn包括不包含杂原子的对联苯基氰基结构。

以下示出化合物1的具体例，但不限于此。

[化23]

[化24]

[化25]

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

化合物2由下述式(2)表示。

[化32]

式(2)中，

x¹表示氮原子或cr¹，

x²表示氮原子或cr²，

x³表示氮原子或cr³，

x⁴表示氮原子或cr⁴，

x⁵表示氮原子或cr⁵，

x⁶表示氮原子或cr⁶。

其中，x¹～x⁶的至少1个表示氮原子。

式(2)优选由下述式(2’)表示。

[化33]

本发明的优选方式中，x²、x⁴和x⁶中的1个表示氮原子。本发明的另一优选方式中，x²、x⁴和x⁶中的2个表示氮原子。本发明的另一优选方式中，x²、x⁴和x⁶中的全部表示氮原子。

即，式(2’)例如由下述式(2a)～(2c)中任一式表示。

[化34]

本发明的优选方式中，式(2’)由下述式(2a’)、(2b’)和(2c)中任一式表示。

[化35]

式(2)中，r¹～r⁶中的1～3个各自独立地表示下述式(3)～(6)中任一式所示的基团，其他r¹～r⁶各自独立地表示氢原子或取代基，优选为氢原子。

选自r¹～r⁶中的相邻的2个基团可以键合而与它们所键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的成环碳数10～30的稠合芳香族烃环、取代或未取代的非稠合芳香族烃环、取代或未取代的成环原子数9～30的稠合芳香族杂环、或者取代或未取代的成环原子数5或6的非稠合芳香族杂环。

例如，作为上述稠合芳香族烃环，可以举出茚环、萘环和蒽环；作为上述稠合芳香族烃环，可以举出苯环；作为上述稠合芳香族杂环，可以举出喹啉环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、氮杂苯并呋喃环、氮杂苯并噻吩环和氮杂茚环；作为上述非稠合芳香族杂环，可以举出吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、呋喃环、噻吩环、噻唑环、异噻唑环、噁唑环、异噁唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环和嘧啶环、三嗪环。

本发明的优选方式中，选自r¹～r⁶中的相邻的2个基团键合而与它们所键合的2个成环碳原子一起形成环的式(2)的化合物(稠合吖嗪化合物)例如由下述式表示。

[化36]

(上述式中，选自r¹～r⁶中的相邻的2个基团键合而与它们所键合的2个成环碳原子一起形成的环可以具有取代基。)

本发明的另一优选方式中，上述稠合吖嗪化合物例如由下述式表示。

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

-l¹(3)

-l²-l³(4)

-l⁴-l⁵-l⁶(5)

式(3)～(6)中，l¹、l³、l⁶、l⁸和l⁹各自独立地表示取代或未取代的成环碳数10～30的稠合芳基、取代或未取代的成环碳数6～30、优选6～18的非稠合芳基、取代或未取代的成环原子数9～32、优选9～30的稠合杂芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30、优选5～18的非稠合杂芳基。

上述取代或未取代的成环碳数10～30的稠合芳基中，该稠合芳基具有2～6个、优选4～6个稠环，例如可以举出选自萘、苊烯、蒽、苯并蒽、醋蒽烯、菲、苯并菲、非那烯、芴、并五苯、苉、五亚苯、芘、苯并对称引达省、不对称引达省、荧蒽、苯并荧蒽、苝、三亚苯、苯并三亚苯和螺芴中的稠合芳香族环的一价残基。

本发明的优选方式中，该稠合芳基优选为选自萘、菲、三亚苯、苯并荧蒽、芘、芴、螺芴、9，9-二甲基芴和9，9-二苯基芴中的稠合芳香族环的一价残基。

本发明的另一优选方式中，取代或未取代的成环碳数10～30的稠合芳基由下述式表示。

[化42]

本发明的另一优选方式中，取代或未取代的成环碳数10～30的稠合芳基由下述式表示。

[化43]

在上述取代或未取代的成环碳数6～30、优选6～18的非稠合芳基中，该非稠合芳基例如为选自苯、联苯、三联苯(包括异构体)和四联苯(包括异构体)中的单环或集合环的一价残基。

该非稠合芳基优选为苯基、联苯基、或者三联苯基，更优选为苯基。

在上述取代或未取代的成环原子数9～32、优选9～30的稠合杂芳基中，该稠合杂芳基具有2～6个、优选3～5个稠环，包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子，例如包含氮原子、硫原子和氧原子。

该稠合杂芳基为通过除去选自吲哚、异吲哚、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻吩、吲嗪、喹嗪、喹啉、异喹啉、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并苯并噻吩、咔唑、苯并咔唑、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪和呫吨中的稠合杂环的成环碳原子或成环氮原子上的1个氢原子而得到的一价残基。

本发明的优选方式中，该稠合杂芳基选自n-咔唑基、c-咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、呫吨基、菲咯啉基和喹啉基。

本发明的另一优选方式中，该稠合杂芳基由下述式表示。

[化44]

在上述取代或未取代的成环原子数5～30、优选5～18的非稠合杂芳基中，该非稠合杂芳基包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子，例如包含氮原子、硫原子和氧原子。

作为该非稠合杂芳基，例如为通过除去选自吡咯、咪唑、咪唑啉、吡唑、三唑、呋喃、噻吩、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、噁二唑、噻二唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、联吡咯、三联吡咯、联噻吩、三联噻吩、联吡啶和三联吡啶中的单环或集合环的碳原子或氮原子上的1个氢原子而得到的一价残基。

本发明的优选方式中，该非稠合杂芳基为吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、或联吡啶的残基。

本发明的另一优选方式中，该非稠合杂芳基例如为2-、3-、或4-吡啶基。

式(4)和(5)的l²、l⁴和l⁵各自独立地表示取代或未取代的成环碳数10～30的稠合亚芳基、取代或未取代的成环碳数6～30、优选6～18的非稠合亚芳基、取代或未取代的成环原子数9～30的稠合亚杂芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30、优选5～18的非稠合亚杂芳基。

上述取代或未取代的成环碳数10～30的稠合亚芳基中，该稠合亚芳基具有2～6个、优选2～4个、更优选2个稠环，例如可以举出选自萘、苊烯、蒽、苯并蒽、醋蒽烯、菲、苯并菲、非那烯、芴、并五苯、苉、五亚苯、芘、苯并对称引达省、不对称引达省、荧蒽、苝、三亚苯、9，9-二甲基芴、9，9-二苯基芴、螺芴和苯并荧蒽中的稠合芳香族环的二价残基。

本发明的优选方式中，该稠合亚芳基为选自萘、9，9-二甲基芴、9，9-二苯基芴、螺芴和蒽中的稠合芳香族环的二价残基。

上述取代或未取代的成环碳数6～30的非稠合亚芳基中，该非稠合亚芳基例如为选自苯、联苯、三联苯(包括异构体)和四联苯(包括异构体)中的单环或集合环的二价残基。

本发明的优选方式中，上述二价残基由下述式表示。下述式中，2个连接键中的一方与式(2)的成环碳原子键合，另一方与l³、l⁵或l⁶键合。

[化45]

上述取代或未取代的成环原子数9～30的稠合亚杂芳基中，该稠合亚杂芳基具有2～6个、优选3～5个稠环，包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子，例如包含氮原子、硫原子和氧原子。

作为该稠合亚杂芳基，例如可以举出通过除去选自吲哚、异吲哚、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻吩、吲嗪、喹嗪、喹啉、异喹啉、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并苯并噻吩、咔唑、苯并咔唑、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪和呫吨中的稠合杂环的成环碳原子和/或成环氮原子上的2个氢原子而得到的二价残基。

本发明的优选方式中，上述稠合亚杂芳基为选自二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑中的稠合杂环的二价残基。

在上述取代或未取代的成环原子数5～30、优选5～18的非稠合亚杂芳基中，该非稠合亚杂芳基包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子，例如包含氮原子、硫原子和氧原子。

作为该非稠合亚杂芳基，例如可以举出通过除去选自吡咯、咪唑、吡唑、三唑、呋喃、噻吩、噻唑、异噻唑、噁唑、噁唑啉、异噁唑、噁二唑、噻二唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、联吡咯、三联吡咯、联噻吩、三联噻吩、联吡啶和三联吡啶中的单环或集合环的碳原子和/或氮原子上的2个氢原子而得到的二价残基。

本发明的优选方式中，上述非稠合亚杂芳基为吡啶的二价残基。

本发明的优选方式中，l²、l⁴和l⁵选自亚苯基、亚联苯基、咔唑-n，2-二基和咔唑-n，3-二基。

式(6)的l⁷表示成环碳数10～30的稠合芳香族烃环、非稠合芳香族烃环、成环原子数9～30的稠合芳香族杂环、或者成环原子数5或的非稠合芳香族杂环的三价残基。该三价残基可以具有l⁸和l⁹以外的取代基，也可以不具有。

本发明的优选方式中，上述稠合芳香族烃环为茚环、萘环、或蒽环；上述稠合芳香族烃环为苯环；上述稠合芳香族杂环为喹啉环、苯并呋喃环、或苯并噻吩环；上述非稠合芳香族杂环为吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、或三嗪环。

作为式(6)的l⁷，优选苯的三价残基，更优选苯-1，3，5-三基。

以下示出化合物2的具体例，但不限于此。

[化46]

[化47]

[化48]

[化49]

[化50]

[化51]

[化52]

[化53]

[化54]

[化55]

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

[化60]

[化61]

[化62]

[化63]

[化64]

[化65]

[化66]

[化67]

[化68]

[化69]

[化70]

[化71]

[化72]

[化73]

本说明书中，仅表述为“取代基”时的取代基和表述为“取代或未取代”时的任选的取代基，若无特别说明，则为选自下述中的基团，即：碳数1～25、优选1～18、更优选1～8的烷基；成环碳数3～25、优选3～10、更优选3～8、进一步优选5或6的环烷基；成环碳数6～30、优选6～25、更优选6～18的芳基(包括非稠合芳基、稠合芳基和芳香族集合环)；成环原子数5～30、优选5～24、更优选5～13的杂芳基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)；成环原子数3～30、优选5～30、更优选5～24、进一步优选5～13的非芳香族杂环基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)；具有成环碳数6～30、优选6～25、更优选6～18的芳基的碳数为7～31、优选7～26、更优选7～20的芳烷基；具有成环原子数5～30、优选5～24、更优选5～13的杂芳基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)的烷基；氨基；具有选自碳数1～25、优选1～18、更优选1～8的烷基、成环碳数6～30、优选6～25、更优选6～18的芳基和成环原子数5～30、优选5～24、更优选5～13的杂芳基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)中的取代基的单取代或二取代氨基；具有碳数1～25、优选1～18、更优选1～8的烷基的烷氧基；具有成环碳数6～30、优选6～25、更优选6～18的芳基(包括非稠合芳基、稠合芳基和芳香族集合环)的芳氧基；具有成环原子数5～30、优选5～24、更优选5～13的杂芳基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)的杂芳氧基；具有碳数1～25、优选1～18、更优选1～8的烷基的烷硫基；具有成环碳数6～30、优选6～25、更优选6～18的芳基(包括非稠合芳基、稠合芳基和芳香族集合环)的芳硫基；具有成环原子数5～30、优选5～24、更优选5～13的杂芳基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)的杂芳硫基；碳数2～25、优选2～18、更优选2～8的烯基；碳数2～25、优选2～18、更优选2～8的炔基；具有选自碳数1～25、优选1～18、更优选1～8的烷基、成环碳数6～30、优选6～25、更优选6～18的芳基和成环原子数5～30、优选5～24、更优选5～13的杂芳基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)中的取代基的羰基；具有选自碳数1～25、优选1～18、更优选1～8的烷基、成环碳数6～30、优选6～25、更优选6～18的芳基(包括非稠合芳基、稠合芳基和芳香族集合环)和成环原子数5～30、优选5～24、更优选5～13的杂芳基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；碳数1～25、优选1～18、更优选1～8的卤代烷基；具有碳数1～25、优选1～18、更优选1～8的卤代烷基的卤代烷氧基；卤素原子；氰基；具有选自碳数1～25、优选1～18、更优选1～8的烷基、成环碳数6～30、优选6～25、更优选6～18的芳基(包括非稠合芳基、稠合芳基和芳香族集合环)和成环原子数5～30、优选5～24、更优选5～13的杂芳基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)中的取代基的单取代、或二取代磷酰基；和硝基。

上述取代基和上述任选的取代基更优选选自：

碳数1～25、优选1～18、更优选1～8的烷基；成环碳数3～25、优选3～10、更优选3～8、进一步优选5或6的环烷基；

成环碳数6～30、优选6～25、更优选6～18的芳基(包括非稠合芳基、稠合芳基、芳香族集合环)；成环原子数5～30、优选5～24、更优选5～13的杂芳基(包括非稠合芳香族杂环基、稠合芳香族杂环基和芳香族杂环集合环)；具有选自碳数1～25、优选1～18、更优选1～8的烷基、成环碳数6～30、优选6～25、更优选6～18的芳基(包括非稠合芳基、稠合芳基、芳香族集合环)和成环原子数5～30、优选5～24、更优选5～13的杂芳基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)中的取代基的单取代或二取代氨基；卤素原子；具有选自碳数1～25、优选1～18、更优选1～8的烷基、成环碳数6～30、优选6～25、更优选6～18的芳基(包括非稠合芳基、稠合芳基和芳香族集合环)和成环原子数5～30、优选5～24、更优选5～13的杂芳基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)中的取代基的单取代或二取代磷酰基；和氰基。

作为上述碳数1～25的烷基，例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体基团)、己基(包括异构体基团)、庚基(包括异构体基团)、辛基(包括异构体基团)、壬基(包括异构体基团)、癸基(包括异构体基团)、十一烷基(包括异构体基团)和十二烷基(包括异构体基团)等，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基(包括异构体基团)，更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，进一步优选甲基和叔丁基。

作为上述成环碳数3～25的环烷基，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。

作为上述成环碳数6～30的芳基(包括非稠合芳基、稠合芳基和芳香族集合环)，例如可以举出苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、苯并苊基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芴基、螺芴基、三亚苯基、并五苯基、苉基、戊芬基、芘基、基、苯并基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、苯并荧蒽基和苝基等，优选苯基、联苯基、三联苯基和萘基，更优选苯基、联苯基和萘基，进一步优选苯基。

作为经取代的上述芳基，优选9，9-二甲基芴基和9，9-二苯基芴基。

上述成环原子数5～30的杂芳基包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子，例如包含氮原子、硫原子和氧原子。

作为成环原子数5～30的杂芳基，例如可以举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基(benzothienyl，下同)、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基(dibenzothienyl，下同)、萘并苯并噻吩基(naphtobenzothienyl)、咔唑基(n-咔唑基和c-咔唑基)、苯并咔唑基(苯并-n-咔唑基和苯并-c-咔唑基)、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、苯并咪唑并苯并咪唑基和呫吨基，优选呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、咔唑基和苯并咔唑基，更优选噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、咔唑基和苯并咔唑基。作为取代杂芳基，例如优选n-苯基咔唑基、n-联苯基咔唑基、n-苯基苯基咔唑基、n-萘基咔唑基、苯基二苯并呋喃基和苯基二苯并噻吩基(phenyldibenzothienyl)。

作为上述成环原子数3～30的非芳香族杂环基，例如可以举出将上述杂芳基的芳香族环部分氢化或完全氢化而转变为脂肪族环而得的基团。

上述碳数7～31的芳烷基所具有的成环碳数6～30的芳基与上述成环碳数6～30的芳基同样，该芳烷基的烷基部分以满足碳数为7～31的方式选自上述烷基中。作为上述碳数7～31的芳烷基，例如可以举出苄基、苯乙基、苯丙基等，优选苄基。

上述单取代或二取代氨基所具有的碳数1～25的烷基、成环碳数6～30的芳基(包括非稠合芳基、稠合芳基和芳香族集合环)和成环原子数5～30的杂芳基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)，与上述碳数1～25的烷基、上述成环碳数6～30的芳基和上述成环原子数5～30的杂芳基同样。作为上述单取代或二取代氨基，例如可以举出二烷基氨基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、烷基芳基氨基、烷基杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基。

上述烷氧基所具有的碳数1～25的烷基与上述碳数1～25烷基同样。作为上述烷氧基，优选叔丁氧基、丙氧基、乙氧基和甲氧基，更优选乙氧基和甲氧基，进一步优选甲氧基。

上述芳氧基所具有的成环碳数6～30的芳基(包括非稠合芳基、稠合芳基和芳香族集合环)与上述成环碳数6～30的芳基同样。作为上述芳氧基，优选三联苯氧基、联苯氧基和苯氧基，更优选联苯氧基和苯氧基，进一步优选苯氧基。

上述杂芳氧基所具有的成环原子数5～30的杂芳基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)与上述成环原子数5～30的杂芳基同样。

上述烷硫基所具有的碳数1～25的烷基与上述碳数1～25烷基同样。作为上述烷硫基，例如可以举出甲硫基、乙硫基。

上述芳硫基所具有的成环碳数6～30的芳基(包括非稠合芳基、稠合芳基和芳香族集合环)与上述成环碳数6～30的芳基同样。作为上述芳硫基，例如可以举出苯硫基。

上述杂芳硫基所具有的成环原子数5～30的杂芳基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)与上述成环原子数5～30的杂芳基同样。

作为上述烯基，例如可以举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、戊二烯基、己烯基、己二烯基、庚烯基、辛烯基、辛二烯基、2-乙基己烯基、癸烯基等。

作为上述炔基，例如可以举出乙炔基、甲基乙炔基等。

上述羰基所具有的碳数1～25的烷基、成环碳数6～30的芳基(包括非稠合芳基、稠合芳基和芳香族集合环)和成环原子数5～30的杂芳基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)与上述碳数1～25烷基、上述成环碳数6～30的芳基和上述成环原子数5～30的杂芳基同样。作为羰基，例如可以举出甲基羰基、苯基羰基。

上述单取代、二取代或三取代甲硅烷基所具有的碳数1～25的烷基、成环碳数6～30的芳基(包括非稠合芳基、稠合芳基和芳香族集合环)和成环原子数5～30的杂芳基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)与上述碳数1～25的烷基、上述成环碳数6～30的芳基和上述成环原子数5～30的杂芳基同样。优选三取代甲硅烷基，例如可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基和三甲苯基甲硅烷基。

上述碳数1～25的卤代烷基可以举出将上述碳数1～25的烷基的至少1个、优选1～7个氢原子、或全部氢原子用选自氟原子、氯原子、溴原子和碘原子中的卤素原子、优选氟原子取代而得到的基团，优选碳数1～25、优选1～18、更优选1～8的氟代烷基，更优选七氟丙基(包括异构体)、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基和三氟甲基，进一步优选五氟乙基、2，2，2-三氟乙基和三氟甲基，特别优选三氟甲基。

上述卤代烷氧基所具有的碳数1～25的卤代烷基与上述碳数1～25的卤代烷基同样，优选碳数1～25、优选1～18、更优选1～8的氟烷氧基，更优选七氟丙氧基(包括异构体)、五氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基和三氟甲氧基，进一步优选五氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基和三氟甲氧基，特别优选三氟甲氧基。

卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子，优选氟原子。

上述单取代或二取代磷酰基所具有的碳数1～25的烷基、成环碳数6～30的芳基(包括非稠合芳基、稠合芳基和芳香族集合环)和成环原子数5～30的杂芳基(包括非稠合杂环基、稠合杂环基和杂环集合环)与上述碳数1～25的烷基、上述成环碳数6～30的芳基和上述成环原子数5～30的杂芳基同样。优选二取代磷酰基，例如可以举出二芳基磷酰基、二杂芳基磷酰基、芳基杂芳基磷酰基。

上述化合物1和化合物2的制造方法没有特别限制，本领域技术人员可以在参照以下记载的实施例的同时，利用和变更公知的合成反应来容易地制造。

有机el元件

接着，对本发明的有机el元件进行说明。

有机el元件在阴极与阳极之间具有有机层。该有机层从阳极侧起依次包含发光层、第一电子传输层和第二电子传输层，第一电子传输层包含上述化合物1，上述第二电子传输层包含上述化合物2。

本发明的有机el元件可以为荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以为荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以为具有单个发光单元的简易型，也可以为具有多个发光单元的串联型，其中，优选为荧光发光型的元件。此处，“发光单元”是指包含有机层、其中至少一层为发光层且所注入的空穴和电子通过发生复合而发光的最小单元。

例如，作为简易型有机el元件的代表性元件构成，可列举以下元件构成。

(1)阳极/发光单元/阴极

另外，上述发光单元也可以为具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，在各发光层之间也可以具有用于防止在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的间隔层。以下示出简易型发光单元的代表性的层构成。括弧内的层是任选的。

(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层

(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层

(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第一荧光发光层/第二荧光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层

(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层

(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层

(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层

(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层

(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层

(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层

(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层

(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层

(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层

(m)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/荧光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层

(n)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/磷光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层

(o)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层

(p)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层

(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/三重态阻挡层/第一电子传输层/第二电子传输层

(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/三重态阻挡层/第一电子传输层/第二电子传输层

上述各磷光或荧光发光层各自可以为示出相互不同发光色的层。具体来说，在上述层叠发光单元(f)中可以举出(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层(红色发光)/第二磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/第一电子传输层/第二电子传输层这样的层构成等。

需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以适当设置电子阻挡层。通过设置电子阻挡层，由此可以将电子或空穴封入发光层内，提高发光层中的电荷的复合概率，从而提高发光效率。

作为串联型有机el元件的代表性的元件构成，可以列举以下元件构成。

（2)阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极

此处，作为上述第一发光单元和第二发光单元，例如可以各自独立地选自上述发光单元。

上述中间层一般而言也被称作中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，是对第一发光单元供给电子、对第二发光单元供给空穴的层，可以利用公知的材料构成。

图1示出上述有机el元件的一例的大致构成。有机el元件1具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有至少一个发光层5。在发光层5与阳极3之间可以形成空穴注入层/空穴传输区域6(阳极侧有机层)等。在发光层5与阴极4之间可以形成第一电子传输层7和第二电子传输层8(阴极侧有机层)。可以在电子传输层8与阴极4之间形成电子注入层。另外，可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示)。由此，可以将电子、空穴封入发光层5而进一步提高发光层5中的激子的生成概率。

基板

基板被用作有机el元件的支撑体。作为基板，例如可以使用玻璃、石英、塑料等的板。另外，也可以使用挠性基板。挠性基板是指能够进行弯曲的(柔性的)基板，例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯或聚氯乙烯所形成的塑料基板等。另外，也可以使用无机蒸镀膜。

阳极

形成在基板上的阳极优选使用功函数大的(例如4.0ev以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ito：indiumtinoxide，铟锡氧化物)；含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡；氧化铟-氧化锌；含有氧化钨和氧化锌的氧化铟；石墨烯等。此外，可以举出金(au)、铂(pt)、镍(ni)、钨(w)、铬(cr)、钼(mo)、铁(fe)、钴(co)、铜(cu)、钯(pd)、钛(ti)、或上述金属的氮化物(例如氮化钛)等。

这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如，氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1～10wt％的氧化锌的靶利用溅射法而形成；含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5～5wt％氧化钨和0.1～1wt％氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外，也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。

与阳极相邻地形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴注入的材料形成，因此作为电极材料，可以使用一般所用的材料(例如金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物、属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。

还可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(li)、铯(cs)等碱金属、和镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如mgag、alli)、铕(eu)、镱(yb)等稀土金属和包含它们的合金等。需要说明的是，使用碱金属、碱土金属、和包含它们的合金来形成阳极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外，在使用银浆等时，可以使用涂布法、喷墨法等。

空穴注入层

空穴注入层是为了从阳极有效地向有机层注入空穴而设置的层。作为空穴注入层中使用的化合物，还可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳香族胺化合物、受体性的化合物、或高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)等。

作为空穴注入层中使用的化合物，优选芳香族胺衍生物或受体性的化合物，更优选受体性的化合物。作为受体性(电子吸引性)的化合物，具有吸电子基团的杂环衍生物、具有吸电子基团的醌衍生物、芳基硼烷衍生物、杂芳基硼烷衍生物等是适合的，优选六氰基六氮杂苯并菲、f4tcnq(2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基醌二甲烷)、或1，2，3-三[(氰基)(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷。

包含受体性的化合物的层优选还含有基质材料。作为基质材料，可以广泛使用有机el用的材料。作为与受体性的化合物一起使用的基质材料，优选使用供体性化合物，更优选使用芳香族胺化合物。

空穴传输层

空穴传输层为包含空穴传输性高的化合物的层。空穴传输层可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。还可以使用聚(n-乙烯基咔唑)(简称：pvk)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：pvtpa)等高分子化合物。但是，若为空穴传输性高于电子传输性的化合物，则也可以使用这些以外的化合物。需要说明的是，空穴传输层不仅可以为单层的层，也可以是包含上述化合物的层层叠二层以上而得的层。空穴传输层的材料优选为下述式(h)所示的化合物。

[化74]

式(h)中，q1～q3各自独立地表示取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、或者选自取代或未取代的成环碳数6～50的芳基和取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的2个以上的基团经由单键键合而得的基团。作为芳基，优选苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺双芴基、茚并芴基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基等，作为杂环基，优选二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。作为选自芳基和杂环基中的基团键合而得的基团，优选二苯并呋喃取代的芳基、二苯并噻吩取代的芳基、咔唑取代的芳基等。这些取代基可以进一步具有取代基。

本发明的一个方式中，式(h)的q1～q3中的至少1个优选被芳基氨基取代，式(h)的化合物优选为二胺衍生物、三胺衍生物、或四胺衍生物。作为二胺衍生物，优选使用四芳基取代联苯胺衍生物、tpte(4，4’-双[n-苯基-n-[4’-二苯基氨基-1，1’-联苯-4-基]氨基]-1，1’-联苯)等。

发光层

发光层为包含发光性高的化合物(掺杂材料)的层，可以使用各种化合物。发光层通常含有掺杂材料和用于使其有效发光的主体材料。例如，作为掺杂材料，可以使用荧光性化合物、磷光性化合物。荧光性化合物是能够由单重态激发态发光的化合物，磷光性化合物是能够由三重态激发态发光的化合物。包含荧光性化合物的发光层被称为荧光发光层，包含磷光性化合物的发光层被称为磷光发光层。需要说明的是，一个发光层中可以包含多种掺杂材料和多种主体材料。

发光层的掺杂材料

作为荧光发光层的掺杂材料，可以广泛地使用荧光发光性的化合物。作为荧光发光层的掺杂材料，优选稠合多环芳香族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等。作为荧光发光层的掺杂材料，可进一步优选举出稠环胺衍生物和含硼化合物。稠环胺衍生物优选为下述式(j)所示的化合物。

[化75]

式(j)中，q4～q7各自独立地表示取代或未取代的成环碳数6～50的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。作为上述成环碳数6～50的芳基，优选成环碳数6～12的芳香族烃基，特别优选苯基。作为上述成环原子数5～50的杂芳基，可以举出咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等，优选二苯并呋喃基。q8表示取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基或者取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基。作为上述成环碳数6～50的亚芳基，可以举出亚芘基、亚基、亚蒽基、亚芴基等，优选亚芘基。作为上述成环碳数6～50的亚芳基，也优选具有1个以上的苯并呋喃并稠合骨架的亚芴基。

作为含硼化合物，例如可以举出吡咯亚甲基衍生物、三苯基硼烷衍生物等。此处，衍生物表示包含该骨架作为主骨架的化合物，并且也包括在该主骨架上稠合了环的化合物、和该主骨架上的取代基彼此形成了环的化合物。例如，稠合多环芳香族衍生物为含有稠合多环芳香族骨架作为主骨架的化合物，并且也包括在该稠合多环芳香族骨架上稠合了环的化合物、和该稠合多环芳香族骨架上的取代基彼此形成了环的化合物。

作为磷光发光层中可以使用的磷光发光材料(掺杂材料)，可使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。

作为金属络合物，优选选自铱、锇和铂中的金属的邻位金属化络合物，更优选为下述式(k)所示的络合物。

[化76]

式(k)中，q9表示选自锇、铱和铂中的至少一个金属，t表示该金属的价数，u为1以上的整数。

环q10表示取代或未取代的成环碳数6～24的芳基或成环原子数5～30的杂芳基，环q11表示含有氮作为成环杂原子的取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基。

q12～q14为氢原子或取代基。

u为2以上时，环q10、环q11各自相同或不同。

t-u为2以上时，q12～q14各自相同或不同。

t-u为零时，式(k)由下述式(g)表示。

[化77]

式(g)中，q9、环q10、环q11、t如式(k)中所定义的。

另外，三(乙酰丙酮合)(单菲咯啉)铽(iii)(简称：tb(acac)3(phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二醇合)(单菲咯啉)合铕(iii)(简称：eu(dbm)3(phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲咯啉)合铕(iii)(简称：eu(tta)3(phen))等稀土金属络合物由于是源自稀土金属离子的发光(不同的多重度间的电子跃迁)而可以用作磷光发光材料。

发光层的主体材料

作为荧光发光层中使用的主体材料，优选为具有稠合多环芳香族衍生物作为主骨架的化合物，更优选蒽衍生物、芘衍生物、衍生物、并四苯衍生物等。特别适合作为蓝色主体材料(与蓝色荧光发光材料一起使用的主体材料)和绿色主体材料(与绿色荧光发光材料一起使用的主体材料)的主体为下述式(e)所示的蒽衍生物。

[化78]

式(e)中，arx1和arx2各自独立地表示取代或未取代的成环碳数6～50的芳基或者取代或未取代的成环原子数3～50的杂芳基。arx1和arx2优选各自独立地表示取代或未取代的成环碳数6～30的芳基或成环原子数5～30的杂芳基。arx1和arx2更优选各自独立地为苯基、萘基、联苯基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、或咔唑基(上述各基团可以具有取代基)。rx1～rx8为氢原子或取代基。

作为磷光发光层中使用的主体材料，优选为具有高于磷光掺杂剂的三重态能级的化合物，可以使用公知的芳香族衍生物、杂环衍生物、金属络合物等磷光主体材料。作为磷光发光层中使用的主体材料，优选芳香族衍生物和杂环衍生物。作为该芳香族衍生物，例如可以举出萘衍生物、三亚苯衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等。作为该杂环衍生物，例如可以举出吲哚衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物等。

另外，作为与磷光发光材料一起使用的主体材料，优选具有咔唑取代基的咔唑衍生物、具有苯并稠合骨架的咔唑衍生物、具有茚并稠合骨架的咔唑衍生物、具有吲哚并稠合骨架的咔唑衍生物和具有苯并呋喃并稠合骨架的咔唑衍生物。

电子传输层

电子传输层为包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层。

本发明的有机el元件中，电子传输层包含发光层侧的第一电子传输层和阴极侧的第二电子传输层。如上所述，第一电子传输层包含化合物1，其结果是，第一电子传输层作为空穴阻挡层发挥作用。第二电子传输层包含化合物2，其结果是，el元件性能例如发光效率提高。

在发光层与第一电子传输层、和第一电子传输层与第二电子传输层之间可以夹隔其他有机层，但优选发光层与第一电子传输层直接接触。形成电子传输层的各层可以包含多种化合物，但第一电子传输层优选仅包含上述化合物1。另外，第一电子传输层和第二电子传输层优选不包含发光材料。

电子传输层可以使用铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂环化合物；稠合芳香族烃衍生物；和高分子化合物。优选为咪唑衍生物(例如苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物和苯并咪唑并菲啶衍生物)、吖嗪衍生物(例如可以举出嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物和菲咯啉衍生物，这些杂环可以具有氧化膦系的取代基)和芳香族烃衍生物(例如蒽衍生物和荧蒽衍生物)。

本发明的一个优选方式中，电子传输层可以含有选自碱金属(li、cs等)、碱土金属(mg等)、包含这些金属的合金、碱金属的化合物(例如8-羟基喹啉锂(liq))和碱土金属的化合物中的至少一种。在电子传输层含有选自碱金属、碱土金属和这些金属的合金中的至少一种的情况下，电子传输层中的含有比例没有特别限制，但优选为0.1～50质量％、更优选为0.1～20质量％、进一步优选为1～10质量％。在电子传输层含有选自碱金属的化合物和碱土金属的化合物中的至少一种时，电子传输层中的含有比例没有特别限制，但优选为1～99质量％、更优选为10～90质量％。

本发明的一个方式中，第二电子传输层优选包含选自碱金属、碱土金属、包含这些金属的合金、碱金属的化合物和碱土金属的化合物中的至少一种，更优选包含8-羟基喹啉锂(liq)。在第二电子传输层含有选自碱金属、碱土金属和这些金属的合金中的至少一种的情况下，第二电子传输层中的含有比例没有特别限制，但优选为0.1～50质量％、更优选为0.1～20质量％、进一步优选为1～10质量％。在第二电子传输层含有选自碱金属的化合物和碱土金属的化合物中的至少一种的情况下，第二电子传输层中的含有比例没有特别限制，但优选为1～99质量％、更优选为10～90质量％。另外，第二电子传输层可以为仅包含8-羟基喹啉锂(liq)的层。

电子注入层

电子注入层为包含电子注入性高的材料的层。电子注入层可以使用锂(li)、铯(cs)、钙(ca)、氟化锂(lif)、氟化铯(csf)、氟化钙(caf2)、锂氧化物(liox)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。另外，也可以使用使具有电子传输性的材料含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物(8-羟基喹啉锂(liq)等)而成的材料，具体地可以使用使alq中含有镁(mg)而成的材料等。需要说明的是，此时，能够更有效地进行自阴极的电子注入。

或者，也可以将包含有机化合物和供电子体(供体)的复合材料用于电子注入层。由于有机化合物从供电子体接受电子，因此这样的复合材料的电子注入性和电子传输性优异。此时，作为有机化合物，优选为所接受的电子的传输优异的材料，具体地，例如可以使用上述的构成电子传输层的材料(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体，只要是可对有机化合物示出供电子性的材料即可。具体地，优选碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，也可以使用氧化镁之类的路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：ttf)等有机化合物。

阴极

阴极优选利用功函数小的(具体地为3.8ev以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(li)、铯(cs)等碱金属、和镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如mgag、alli)、铕(eu)、镱(yb)等稀土金属和包含它们的合金等。

需要说明的是，在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金来形成阴极的情况下，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，在使用银浆等的情况下，可以使用涂布法、喷墨法等。

需要说明的是，通过设置电子注入层，可以与功函数的大小无关地使用al、ag、ito、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。

绝缘层

有机el元件由于对超薄膜施加电场，因而容易产生因泄漏、短路导致的像素缺陷。为了防止该像素缺陷，可以在一对电极间插入包含绝缘性的薄膜层的绝缘层。

作为绝缘层中使用的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。需要说明的是，可以使用它们的混合物、层叠物。

间隔层

上述间隔层是指，例如在层叠荧光发光层和磷光发光层时，为了使在磷光发光层中生成的激子不扩散至荧光发光层、或者调整载流子平衡，在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可以设置于多个磷光发光层之间。

间隔层由于设置于发光层间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，三重态能量优选为2.6ev以上。作为用于间隔层的材料，可以举出与上述的用于空穴传输层的材料同样的材料。

阻挡层

可以在与发光层相邻的部分设置电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层等阻挡层。电子阻挡层是指，防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层，空穴阻挡层是指，防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的层，本发明的有机el元件中，第一电子传输层作为空穴阻挡层发挥作用。三重态阻挡层具有如下功能，即，防止在发光层中生成的激子扩散至周围的层而将激子封在发光层内的功能。

上述有机el元件的各层可以通过以往公知的蒸镀法、涂布法等形成。例如可以利用基于真空蒸镀法、分子束蒸镀法(mbe法)等蒸镀法、或使用了形成层的化合物的溶液的、浸涂法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法形成。

各层的膜厚没有特别限制，一般而言若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，反之若过厚则需要高驱动电压而效率变差，因此通常为5nm～10μm，更优选10nm～0.2μm。

上述有机el元件可以用于有机el面板模块等显示部件、电视、移动电话、个人电脑等的显示装置、以及照明用、车辆用灯具的发光装置等电子设备。

实施例

以下，使用实施例对本发明进行进一步的详细说明，但本发明不限于以下的实施例。

实施例1

将25mm×75mm×1.1mm厚的带ito透明电极(阳极)的玻璃基板(geomatec公司制)在异丙醇中超声波清洗5分钟后，进行30分钟uv臭氧清洗。ito的膜厚设为130nm。

将清洗后的带透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有透明电极的一侧的面上以覆盖上述透明电极的方式蒸镀化合物hi-1，形成膜厚5nm的空穴注入层。

接着，在该空穴注入层上蒸镀化合物ht-1，形成膜厚95nm的第一空穴传输层。

接着，在该第一空穴传输层上蒸镀化合物ht-2，形成膜厚5nm的第二空穴传输层。

接着，通过共蒸镀，在该第二空穴传输层上形成化合物bh-1(主体材料)和化合物bd-1(掺杂材料)的膜，形成膜厚20nm的发光层。发光层中含有的化合物bh-1的浓度设为97质量％，化合物bd-1的浓度设为3质量％。

继该发光层的成膜之后，蒸镀化合物hb-1，形成膜厚5nm的第一电子传输层，然后将化合物et-1与8-羟基喹啉锂(liq)以50∶50的质量比共蒸镀，形成膜厚20nm的第二电子传输层。

在该第二电子传输层上蒸镀liq，形成膜厚1nm的电子注入层。

在该电子注入层上蒸镀金属al，形成膜厚80nm的金属阴极，制作有机el元件。

[化79]

实施例2～11和比较例1～3

除了使用表1中记载的主体材料、第一电子传输层材料和第二电子传输层材料以外，与实施例1同样地制作各有机el元件。

el元件性能的评价

利用直流电流驱动使按照以上方式制作的各有机el元件发光，测定10ma/cm²电流密度下的外部量子效率(eqe)。测定结果如表1所示。

[表1]

[化80]

实施例1～11的有机el元件中，以式(1)的化合物形成第一电子传输层，以式(2)的化合物形成第二电子传输层。比较例1和2的有机el元件中，使用式(1)的化合物形成第一电子传输层，但使用不含有含氮六元环的化合物et-4形成第二电子传输层。比较例3的有机el元件中，使用式(2)的化合物形成第二电子传输层，但使用不含有氰基的化合物hb-3形成第一电子传输层。

根据表1的结果可知，仅在以式(1)的化合物形成第一电子传输层、并且以式(2)的化合物形成第二电子传输层的情况下，才可得到优异的发光效率(外部量子效率：eqe)。

实施例12～23

除了使用表2中记载的主体材料、第一电子传输层材料和第二电子传输层材料以外，与实施例1同样地制作各有机el元件。利用与上述同样的方法测定所得到的各元件的外部量子效率(eqe)。测定结果如表2所示。

[表2]

[化81]

[化82]

符号说明

1有机el元件，

2基板，

3阳极，

4阴极，

5发光层，

6阳极侧有机层，

7阴极侧有机层(第一电子传输层)，

8阴极侧有机层(第二电子传输层)，

10发光单元。