有机发光器件的制作方法

本申请要求于2018年5月24日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0059175号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

本说明书涉及有机发光器件。

背景技术：

有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换为可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当将有机材料层置于阳极与阴极之间并且在两个电极之间施加电流时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入至有机材料层。注入至有机材料层的空穴和电子复合形成激子，当这些激子落回至基态时发光。利用这样的原理的有机电致发光器件通常可以用阴极、阳极和置于其间的有机材料层(例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层的有机材料层)来形成。

用于有机发光器件的材料主要为纯的有机材料或者其中有机材料和金属形成配合物的配合物化合物，并且可以根据应用分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此，作为空穴注入材料或空穴传输材料，通常使用具有p型特性的有机材料，即，容易被氧化且当被氧化时具有电化学稳定状态的有机材料。同时，作为电子注入材料或电子传输材料，通常使用具有n型特性的有机材料，即，容易被还原且当被还原时具有电化学稳定状态的有机材料。作为发光材料，优选具有p型特性和n型特性二者的材料，即，在氧化态和还原态二者下均具有稳定形式的材料，并且优选具有当形成激子时将激子转换为光的高发光效率的材料。

除上述特性之外，优选的是，用于有机发光器件的材料另外具有如下特性。

首先，用于有机发光器件的材料优选具有优异的热稳定性。这是由于通过有机发光器件中的电荷迁移产生的焦耳热。目前通常用作空穴传输层材料的npb(正丙基溴)具有100℃或更低的玻璃化转变温度，并且存在难以用于需要高电流的有机发光器件的问题。

其次，为了获得能够低电压驱动的高效率有机发光器件，需要使注入到有机发光器件中的空穴或电子顺利地传输至发光层，同时，需要阻止注入的空穴和电子从发光层逸出。为此，用于有机发光器件的材料需要具有适当的带隙以及homo或lumo能级。目前用作使用溶液涂覆法制造的有机发光器件中的空穴传输材料的掺杂有聚(苯乙烯磺酸)的聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)(pedot:pss)具有与用作发光层材料的有机材料的lumo能级相比更低的lumo能级，因此，在制造具有高效率和长寿命的有机发光器件方面存在问题。

除此之外，用于有机发光器件的材料需要具有优异的化学稳定性、电荷迁移率、和与电极或相邻层的界面特性。换言之，用于有机发光器件的材料需要较少地遭受由水分或氧引起的材料变形。此外，通过具有适当的空穴或电子迁移率，材料需要通过平衡有机发光器件的发光层中的空穴和电子密度来使激子形成最大化。对于器件稳定性，材料还需要改善与包含金属或金属氧化物的电极的界面。

因此，在本领域中需要开发满足这样的要求的有机材料。

技术实现要素：

技术问题

本说明书旨在提供有机发光器件。

技术方案

本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含涂覆组合物或其固化材料，所述涂覆组合物包含由以下化学式1表示的化合物；和含有由以下化学式11表示的阴离子基团的离子化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，

r1至r4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，

r1至r3各自为1至3，

r4为1至4，

当r1至r4各自为2或更大时，两个或更多个r1至r4各自彼此相同或不同，

x1至x3彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下结构式：

各个意指连接位点，

l4为经取代或未经取代的亚烷基，

l5为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，

r5为氢、或者经取代或未经取代的烷基，

a1和a2各自为0或1，

当a2为0时，l2为经取代或未经取代的芳基，

当a2为1时，l2为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，

m为1或2，以及当m为2时，l1彼此相同或不同，以及l1为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，

l3为直接键；或者经取代或未经取代的亚烷基，以及

0≤a1+a2≤2，

[化学式11]

在化学式11中，

r101至r120中的至少一者为f；氰基；或者经取代或未经取代的氟烷基，

剩余的r101至r120中的至少一者为固化基团，以及

其余的r101至r120彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。

有益效果

使用根据本说明书的一个实施方案的化合物形成的有机材料层在通过热和光被固化之后具有优异的热稳定性和光稳定性，并且对其他溶剂不具有溶解性，并因此，可以通过另一个溶液过程在所形成的膜上进行层合膜形成过程。

此外，根据本说明书的一个实施方案的化合物用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且能够降低有机发光器件的驱动电压。

此外，根据本说明书的一个实施方案的化合物用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且能够提高光效率。

此外，根据本说明书的一个实施方案的化合物用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且能够提高器件的寿命特性。

附图说明

图1是示出根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的一个实例的图。

[附图标记]

101：基底

201：阳极

301：空穴注入层

401：空穴传输层

501：发光层

601：电子传输层

701：阴极

具体实施方式

在下文中，将更详细地描述本说明书。

本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。

用于溶液法的在有机发光器件中使用的基于芳基胺的单体通常对下一过程的溶剂不具有耐受性，因此，用于溶液法的可在有机发光器件中使用的基于芳基胺的单体化合物需要具有引入其中的固化基团。因此，通过对本公开内容的胺基键合化合物、固化引发剂和p-掺杂材料的涂覆组合物进行热或光处理而制备的薄膜具有优异的对溶剂的耐受性，并且提供了具有优异的电流效率和器件特性的有机发光器件。

下面描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。

在本说明书中，意指连接位点。

术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基。取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，这两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。

本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、烷基、环烷基、胺基、甲硅烷基、氧化膦基、芳基、和包含n、o、s、se和si原子中的一者或更多者的杂芳基，经以上举例说明的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。

在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为1至50，并且更优选为1至30。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选具有3至60个碳原子，并且更优选具有3至30个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为2至40，并且更优选为2至20。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。

在本说明书中，当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至50，并且更优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。

当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至50，并且更优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三苯基、基、芴基等，但不限于此。

在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至50，并且更优选为10至30。胺基可以经上述烷基、芳基、杂环基、烯基、环烷基、其组合等取代，胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。

在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基两者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例。芳基胺基的具体实例可以包括苯基胺、萘基胺、联苯基胺、蒽基胺、3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘基胺、2-甲基-联苯基胺、9-甲基-蒽基胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基等，但不限于此。

在本说明书中，杂环基包含n、o、s、si和se中的一者或更多者作为杂原子，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至60，并且更优选为2至30。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、蝶啶基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、吡啶并吲哚基、5h-茚并嘧啶基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基等，但不限于此。

在本说明书中，杂芳基可以选自杂环基的实例，不同之处在于杂芳基是芳族的，但不限于此。

在本说明书中，亚烷基意指具有两个键合位点的烷基，即二价基团。以上提供的对烷基的描述可以应用于其，不同之处在于亚烷基各自为二价的。

在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。以上提供的对芳基的描述可以应用于其，不同之处在于亚芳基各自为二价的。

在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。以上提供的对杂芳基的描述可以应用于其，不同之处在于亚杂芳基各自为二价的。

在本说明书的一个实施方案中，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环。

在本说明书的一个实施方案中，ar1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芴基；或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。

在本说明书的一个实施方案中，ar1为未经取代或者经氘、卤素基团、烷基或氟烷基取代的苯基；未经取代或者经氘、卤素基团、烷基或氟烷基取代的联苯基；未经取代或者经氘、卤素基团、烷基或氟烷基取代的萘基；未经取代或者经氘、卤素基团、烷基或氟烷基取代的菲基；未经取代或者经氘、卤素基团、烷基或氟烷基取代的芴基；或者未经取代或者经氘、卤素基团、烷基或氟烷基取代的二苯并呋喃基。

在本说明书的一个实施方案中，ar1为未经取代或者经氘、f、具有1至10个碳原子的线性或支化烷基、或三氟甲基取代的苯基；未经取代或者经氘、f、具有1至10个碳原子的线性或支化烷基、或三氟甲基取代的联苯基；未经取代或者经氘、f、具有1至10个碳原子的线性或支化烷基、或三氟甲基取代的萘基；未经取代或者经氘、f、具有1至10个碳原子的线性或支化烷基、或三氟甲基取代的菲基；经具有1至3个碳原子的烷基取代的芴基；或者未经取代或者经具有1至5个碳原子的烷基取代的二苯并呋喃基。

在本说明书的一个实施方案中，ar2为经取代或未经取代的苯基。

在本说明书的一个实施方案中，ar2为未经取代或经卤素基团或烷基取代的苯基。

在本说明书的一个实施方案中，ar2为未经取代或者经f或具有1至10个碳原子的烷基取代的苯基。

在本说明书的一个实施方案中，ar2为未经取代或者经f或具有1至10个碳原子的线性或支化烷基取代的苯基。

在本说明书的一个实施方案中，ar2为苯基。

在本说明书的一个实施方案中，r1至r4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。

在本说明书的一个实施方案中，r1至r4为氢；或者经取代或未经取代的芳基。

在本说明书的一个实施方案中，r1至r4为氢；或者经取代或未经取代的苯基。

在本说明书的一个实施方案中，r1至r4为氢；或者未经取代或者经氘或卤素基团取代的苯基。

在本说明书的一个实施方案中，r1至r4为氢；或者未经取代或者经氘或f取代的苯基。

在本说明书的一个实施方案中，r1为氢；或者经取代或未经取代的芳基。

在本说明书的一个实施方案中，r1为氢；或者经取代或未经取代的苯基。

在本说明书的一个实施方案中，r1为氢；或者未经取代或者经氘或卤素基团取代的苯基。

在本说明书的一个实施方案中，r1为氢；或者未经取代或经氘或者f取代的苯基。

在本说明书的一个实施方案中，r2至r4为氢。

在本说明书的一个实施方案中，r1至r4为氢。

在本说明书的一个实施方案中，r1至r3各自为1至3，r4为1至4，以及当r1至r4各自为2或更大时，两个或更多个r1至r4各自彼此相同或不同。

在本说明书的一个实施方案中，x1至x3选自以下结构。

在结构式中，l4为经取代或未经取代的亚烷基；

l5为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基；以及

r5为氢、或者经取代或未经取代的烷基。

在本说明书的一个实施方案中，l4为具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的亚烷基。

在本说明书的一个实施方案中，l4是具有1至10个碳原子的经取代或未经取代的亚烷基。

在本说明书的一个实施方案中，l4为具有1至8个碳原子的经取代或未经取代的亚烷基。

在本说明书的一个实施方案中，l4为具有1至20个碳原子的线性或支化亚烷基。

在本说明书的一个实施方案中，l4为具有1至10个碳原子的线性或支化亚烷基。

在本说明书的一个实施方案中，l4为具有1至8个碳原子的线性或支化亚烷基。

在本说明书的一个实施方案中，l5为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。

在本说明书的一个实施方案中，l5为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。

在本说明书的一个实施方案中，l5为直接键；未经取代或经烷基取代的亚苯基；或者未经取代或经烷基取代的亚萘基。

在本说明书的一个实施方案中，l5为直接键；未经取代或经具有1至3个碳原子的烷基取代的亚苯基；或者未经取代或经具有1至3个碳原子的烷基取代的亚萘基。

在本说明书的一个实施方案中，l5为直接键；未经取代或经甲基取代的亚苯基；或者未经取代或经甲基取代的亚萘基。

在本说明书的一个实施方案中，l5为直接键；未经取代或经甲基取代的亚苯基；或亚萘基。

在本说明书的一个实施方案中，x3为

在本说明书的一个实施方案中，x3为

在本说明书的一个实施方案中，x3为

在本说明书的一个实施方案中，x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地为

在本说明书的一个实施方案中，x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地为

在本说明书的一个实施方案中，x1至x3为

在本说明书的一个实施方案中，a1和a2各自为0或1。

在本说明书的一个实施方案中，当a2为0时，l2为经取代或未经取代的芳基。

在本说明书的一个实施方案中，当a2为0时，l2为经取代或未经取代的苯基。

在本说明书的一个实施方案中，当a2为0时，l2为未经取代或者经氘、烷基、氟烷基或卤素基团取代的苯基。

在本说明书的一个实施方案中，当a2为0时，l2为未经取代或者经氘、具有1至3个碳原子的氟烷基、具有1至5个碳原子的烷基、或f取代的苯基。

在本说明书的一个实施方案中，当a2为0时，l2为苯基。

在本说明书的一个实施方案中，当a2为1时，l2为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。

在本说明书的一个实施方案中，当a2为1时，l2为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基。

在本说明书的一个实施方案中，当a2为1时，l2为直接键；或亚苯基。

在本说明书的一个实施方案中，m为1或2，以及当m为2时，l1彼此相同或不同，以及l1为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。

在本说明书的一个实施方案中，l1为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的二价芴基。

在本说明书的一个实施方案中，l1为直接键；未经取代或经烷基取代的亚苯基；未经取代或经烷基取代的亚萘基；未经取代或经烷基取代的二价芴基。

在本说明书的一个实施方案中，l1为直接键；未经取代或经甲基取代的亚苯基；亚萘基；或经甲基取代的二价芴基。

在本说明书的一个实施方案中，l3为直接键；或亚烷基。

在本说明书的一个实施方案中，l3为直接键；或具有1至20个碳原子的亚烷基。

在本说明书的一个实施方案中，l3为直接键；或具有1至10个碳原子的亚烷基。

在本说明书的一个实施方案中，l3为直接键；或者具有1至10个碳原子的线性或支化亚烷基。

在本说明书的一个实施方案中，l3为直接键。

在本说明书的一个实施方案中，r101至r120中的至少一者为f；氰基；或者经取代或未经取代的氟烷基。

在本说明书的一个实施方案中，剩余的r101至r120中的至少一者为固化基团。

在本说明书的一个实施方案中，剩余的r101至r120彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。

在本说明书的一个实施方案中，r121至r130彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、硝基、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者固化基团。

在本说明书的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式2表示。

[化学式2]

在化学式2中

l1至l3、ar1、ar2、r1至r4、r1至r4、x1至x3、m、a1和a2具有与化学式1中相同的限定。

在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。

在本说明书中，“固化基团”可以意指通过暴露于热和/或光而使化合物交联的反应性取代基。交联可以通过连接在碳-碳多重键或环状结构通过热处理或光照射分解时所产生的自由基来产生。

在本说明书的一个实施方案中，固化基团为选自以下结构中的任一者。

在结构中，

l11为直接键；-o-；-s-；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，

k为1或2，

当k为2时，l11彼此相同或不同，以及

r131为经取代或未经取代的烷基。

在本说明书的一个实施方案中，化学式11的固化基团为乙烯基。

在本说明书的一个实施方案中，化学式11的r103、r108、r113和r118彼此相同或不同，并且各自独立地为乙烯基或f。

在本说明书的一个实施方案中，化学式11的r103、r108、r113和r118中的至少一者为固化基团。

在本说明书的一个实施方案中，化学式11的r103、r108、r113和r118中的至少一者为乙烯基。

在本说明书的一个实施方案中，化学式11的r103、r108、r113和r118中的至少一者为乙烯基，并且余者为f。

在本说明书的一个实施方案中，由化学式11表示的阴离子基团为选自以下结构中的任一者。

在本说明书的一个实施方案中，离子化合物包含选自以下结构式的阳离子基团。

在结构式中，x4至x79彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氰基、硝基、卤素基团、-coor200、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的氟烷基、或者经取代或未经取代的芳基，或者固化基团，

r200为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基，

p为0至10的整数，

a为1或2，b为0或1，并且a+b＝2，以及

x80至x82彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者彼此相邻的基团彼此键合形成环。

在本说明书的一个实施方案中，阳离子基团由以下化学式12表示。

[化学式12]

在化学式12中，

r121至r130彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、硝基、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者固化基团。

在本说明书的一个实施方案中，阳离子基团为选自以下结构式中的任一者。

根据本说明书的一个实施方案的化合物可以使用下面描述的制备方法来制备。在下面描述的制备例中，描述了代表性实施例，然而，可以根据需要添加或排除取代基，并且取代基的位置可以变化。此外，基于本领域已知的技术，起始材料、反应材料、反应条件等可以变化。

在反应式中，a为化学式1的x1或r1，x为卤素基团，以及l1、l2、ar1、ar2、l3、x2、x3和m具有与化学式1中相同的限定。

本说明书提供了涂覆组合物或其固化材料，所述涂覆组合物包含由化学式1表示的化合物；以及含有由化学式11表示的阴离子基团和由化学式12表示的阳离子基团的离子化合物。

根据本说明书的一个实施方案，涂覆组合物还可以包含溶剂。

在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物可以为液相。“液相”意指在室温和大气压下呈液态。

在本说明书的一个实施方案中，溶剂的实例可以包括基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯或邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃或二烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯或均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷或正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮或环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯或乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油或1,2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如n-甲基-2-吡咯烷酮或n,n-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯或3-苯氧基苯甲酸酯；四氢化萘；等等，然而，溶剂不限于此，只要其为能够溶解或分散根据本说明书的一个实施方案的化合物的溶剂即可。

在另一个实施方案中，溶剂可以作为一种类型单独使用，或者作为混合两种或更多种溶剂类型的混合物使用。

在另一个实施方案中，溶剂的沸点优选为40℃至250℃，并且更优选为60℃至230℃，然而，沸点不限于此。

在另一个实施方案中，单一溶剂或混合溶剂的粘度优选为1cp至10cp，并且更优选为3cp至8cp，但不限于此。

在另一个实施方案中，涂覆组合物的浓度优选为0.1重量/体积％至20重量/体积％，并且更优选为0.5重量/体积％至5重量/体积％，然而，浓度不限于此。

在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物还可以包含选自热聚合引发剂和光聚合引发剂中的一种、两种或更多种类型的添加剂。

热聚合引发剂的实例可以包括过氧化物，例如甲基乙基酮过氧化物、甲基异丁基酮过氧化物、乙酰丙酮过氧化物、甲基环己酮过氧化物、环己酮过氧化物、异丁酰基过氧化物、2,4-二氯苯甲酰基过氧化物、双-3,5,5-三甲基己酰基过氧化物、月桂基过氧化物、苯甲酰基过氧化物、对氯苯甲酰基过氧化物、二枯基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-(叔丁氧基)-己烷、1,3-双(叔丁基过氧基-异丙基)苯、叔丁基枯基过氧化物、二叔丁基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-(二叔丁基过氧基)己烷-3、三-(叔丁基过氧基)三嗪、1,1-二叔丁基过氧基-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-二叔丁基过氧基环己烷、2,2-二(叔丁基过氧基)丁烷、4,4-二叔丁基过氧基戊酸正丁酯、2,2-双(4,4-叔丁基过氧基环己基)丙烷、叔丁基过氧基异丁酸酯、二叔丁基过氧基六氢对苯二甲酸酯、叔丁基过氧基-3,5,5-三甲基己酸酯(t-butylperoxy-3,5,5-trimethylhexate)、叔丁基过氧基苯甲酸酯或二叔丁基过氧基三甲基己二酸酯；或者偶氮类，例如偶氮二异丁腈、偶氮双二甲基戊腈或偶氮二环己腈，但不限于此。

光聚合引发剂的实例可以包括：基于苯乙酮或基于缩酮的光聚合引发剂，例如二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、1-羟基-环己基-苯基-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1,2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-甲基-2-吗啉代(4-甲硫基苯基)丙-1-酮或1-苯基-1,2-丙二酮-2-(邻乙氧基羰基)肟；基于安息香醚的光聚合引发剂，例如安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丁醚或安息香异丙醚；基于二苯甲酮的光聚合引发剂，例如二苯甲酮、4-羟基二苯甲酮、2-苯甲酰基萘、4-苯甲酰基联苯、4-苯甲酰基苯基醚、丙烯酸酯化二苯甲酮或1,4-苯甲酰基苯；基于噻吨酮的光聚合引发剂，例如2-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮或2,4-二氯噻吨酮；以及作为其他光聚合引发剂，乙基蒽醌、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙氧基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、双(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、甲基苯基乙醛酰基酯(methylphenylglyoxyester)、9,10-菲、基于吖啶的化合物、基于三嗪的化合物、基于咪唑的化合物；等等，但不限于此。

此外，具有光聚合促进效果的那些可以单独或者与光聚合引发剂一起来使用。其实例可以包括三乙醇胺、甲基二乙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸(2-二甲基氨基)乙酯、4,4’-二甲基氨基二苯甲酮等，但不限于此。

本说明书的另一个实施方案提供了使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件。

在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阴极，第二电极为阳极。

在另一个实施方案中，第一电极为阳极，第二电极为阴极。

在本说明书的一个实施方案中，使用涂覆组合物形成的有机材料层为空穴传输层、空穴注入层、或者同时进行空穴传输和空穴注入的层。

在本说明书的一个实施方案中，包含涂覆组合物或其固化材料的有机材料层为发光层。

在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件还可以包括选自以下的一个、两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。

在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极相继地层合在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。

在另一个实施方案中，有机发光器件可以是具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极相继地层合在基底上的呈反向的结构(倒置型)的有机发光器件。

本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但是还可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本说明书的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。

例如，在图1中示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构。

图1示出了其中阳极201、空穴注入层301、空穴传输层401、发光层501、电子传输层601和阴极701相继地层合在基底101上的有机发光器件的结构。

图1示出有机发光器件，然而，有机发光器件不限于此。

当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以用彼此相同或不同的材料形成。

本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层使用该涂覆组合物来形成。

例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上相继地层合阳极、有机材料层和阴极来制造。在此，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(pvd)方法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金而在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上相继地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。

本说明书的另一个实施方案提供了用于制造使用该涂覆组合物所形成的有机发光器件的方法。

具体地，在本说明书的一个实施方案中，用于制造有机发光器件的方法包括：准备基底；在基底上形成阴极或阳极；在阴极或阳极上形成一个或更多个有机材料层；以及在有机材料层上形成阳极或阴极，其中有机材料层的形成包括使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层。

在本说明书的一个实施方案中，使用该涂覆组合物形成的有机材料层使用旋涂或喷墨来形成。

在另一个实施方案中，使用该涂覆组合物形成的有机材料层使用印刷方法来形成。

在本说明书的一个实施方案中，印刷方法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印印刷、丝网印刷等，但不限于此。

根据本说明书的一个实施方案的涂覆组合物由于其结构特性而适用于溶液方法，并且可以使用印刷方法来形成，因此，当制造器件时在时间和成本方面是经济有效的。

在本说明书的一个实施方案中，使用该涂覆组合物形成的有机材料层的形成包括将涂覆组合物涂覆在阴极或阳极上；以及对所涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。

在本说明书的一个实施方案中，对使用该涂覆组合物所形成的有机材料层进行热处理的时间优选在1小时内，并且更优选在30分钟内。

在本说明书的一个实施方案中，对使用该涂覆组合物所形成的有机材料层进行热处理的气氛优选为惰性气体，例如氩气或氮气。

当使用该涂覆组合物形成有机材料层包括热处理或光处理时，涂覆组合物中包含的多个芴基形成交联，并且可以提供包含薄膜结构的有机材料层。在这种情况下，可以防止被沉积在使用该涂覆组合物所形成的有机材料层的表面上的溶剂溶解，或者可以防止受到形态上的影响或被分解。

因此，当形成使用该涂覆组合物形成的有机材料层包括热处理或光处理时，对溶剂的耐受性增加，并且可以通过重复进行溶液沉积和交联法形成多层，结果，器件的寿命特性由于增加的稳定性而可以提高。

在本说明书的一个实施方案中，包含该化合物的涂覆组合物可以使用混合至聚合物粘结剂并分散的涂覆组合物。

在本说明书的一个实施方案中，作为聚合物粘结剂，优选不会极度抑制电荷转移的那些，并且优选使用对可见光不具有强吸收的那些。聚合物粘结剂的实例可以包括聚(n-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物；聚噻吩及其衍生物；聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物；聚(2,5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物；聚碳酸酯；聚丙烯酸酯；聚丙烯酸甲酯；聚甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯；聚氯乙烯；聚硅氧烷等。

另外，根据本说明书的一个实施方案的化合物可以单独包含在有机材料层中，或者可以使用与其他单体混合的涂覆组合物而作为共聚物包含在内。此外，共聚物或混合物可以使用与其他聚合物混合的涂覆组合物而包含在内。

作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。能够在本说明书中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；金属和氧化物的组合，例如zno:al或sno2:sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。

作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如lif/al或lio2/al等，但不限于此。

空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入阳极中的空穴的效应和为发光层或发光材料注入空穴的优异效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(homo)优选在阳极材料的功函数与周围的有机材料层的homo之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。

空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，将空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。

发光材料为能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并使空穴与电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光和磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。

发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。

掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且包括含有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘(peryflanthene)等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个、两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，然而，苯乙烯胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。

电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，能够顺利地接收来自阴极的电子，将电子移动至发光层，并且具有高的电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的al配合物；包含alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数的常见材料，并且其后接铝层或银层。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接铝层或银层。

电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物，等等，但不限于此。

金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。

空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常，可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物等，然而，材料不限于此。

根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。

在本说明书的一个实施方案中，除有机发光器件之外，该化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。

发明实施方式

在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书以具体地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改为各种不同的形式，并且本说明书的范围不应被解释为限于下面描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。

<合成例>

<合成例1.化合物a的合成>

-化合物5的制备

化合物3(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯甲醛)的合成：

在将化合物1(3-溴-9-苯基-9h-咔唑)(9g，27.9mmol)和化合物2((4-甲酰苯基)硼酸-d)(4.18g，27.9mmol)溶解在无水四氢呋喃(thf)(100ml)中之后，向其中引入pd(pph3)4(0.32g，0.28mmol)和2m碳酸钾水溶液(k2co3/h2o)(70ml)，并将所得物回流6小时。将反应溶液冷却至室温，并萃取有机层。将反应溶液浓缩，并用乙醇(etoh)重结晶以获得化合物3(8.9g，产率92％)。

化合物4(4-(6-溴-9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯甲醛)的合成：在将化合物3(8.2g，23.6mmol)溶解在氯仿(200ml)中之后，向其中添加n-溴代琥珀酰亚胺(4.15g，23.6mmol)，并将所得物在室温下搅拌5小时。向反应溶液中引入蒸馏水以终止反应，并萃取有机层。将反应溶液浓缩，并用乙醇(etoh)重结晶以获得化合物4(8.25g，产率82％)。

化合物5(3-溴-9-苯基-6-(4-乙烯基苯基)-9h-咔唑)的合成：在将四氢呋喃[thf]引入至化合物4(8g，18.8mmol)和ch3brpph3(13.4g，37.6mmol)之后，在0℃下向其中引入叔丁醇钾(4.2g，37.6mmol)，并将所得物搅拌1小时。用水停止反应，并用乙酸乙酯(ea)萃取所得物。通过向其中引入硫酸镁(mgso4)干燥所收集的有机溶液，并且在过滤之后，将所得物用乙酸乙酯/乙醇重结晶以获得化合物5(6.8g，产率85％)。

-化合物7的制备

化合物6(n-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺)的合成：将在其中n-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(61.3g，250.1mmol)溶解在二甲基甲酰胺(dmf)(700ml)中的反应烧瓶置于冰浴中。向反应烧瓶中引入n-溴代琥珀酰亚胺(nbs)(43.1g，242.58mmol)，并将所得物搅拌过夜。将反应材料滴至水(1.7l)中，并过滤以获得化合物6(77.8g)。

化合物7(n-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺)的合成：向装有化合物6(27g，83.3mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(42.3g，167mmol)和乙酸钾(24.5g，250mmol)的烧瓶中，引入无水二烷(280ml)。将反应烧瓶置于80℃的油浴中，向反应烧瓶中引入pd(dppf)cl2.dcm(3.3g，4.2mmol)，并将所得物搅拌一天。将所得物抽真空以尽可能多地使二烷蒸发，并用水和乙酸乙酯萃取。用mgso4干燥所收集的有机层，进行柱纯化(ea:hx＝1:20->1:9(v/v)，并利用温度差在己烷/ea溶剂中重结晶以获得化合物7(22g，产率71％)。

-化合物8的制备

化合物8(n-(4-(9-苯基-6-(4-乙烯基苯基)-9h-咔唑-3-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺)的合成：向装有化合物5(3-溴-9-苯基-6-(4-乙烯基苯基)-9h-咔唑)(1.4g，3.3mmol)和化合物7(1.23g，3.3mmol)的反应烧瓶中，引入甲苯/etoh/2nk2co3(水溶液)(2v∶1v∶1v)溶剂。将反应烧瓶置于90℃的油浴中，并使用真空泵脱气。向反应烧瓶中引入pd(pph3)4(191mg，0.165mmol)，并将所得物搅拌一天。使用真空浓缩器除去etoh，并用二氯甲烷(dcm)萃取有机材料。用mgso4干燥有机层，然后过滤，并进行柱纯化以获得化合物8(1.3g，产率67％)。

-化合物a的制备

化合物a(n-([1，1′-联苯基]-4-基]-9-苯基-n-(4-(9-苯基-6-(4-乙烯基苯基)-9h-咔唑-3-基)苯基)-9-(4-乙烯基苯基)-9h-芴-2-胺)的合成：向装有化合物8(2-溴-9-苯基-9-(4-乙烯基苯基)-9h-芴)(935mg，2.2mmol)、化合物9(1.3g，2.2mmol)和叔丁醇钠(634mg，6.6mmol)的烧瓶中，引入甲苯(20ml)，并且烧瓶用氮气鼓泡。将装有反应材料的烧瓶置于80℃的油浴中，然后向其中引入pd(ptbu3)2(34mg，0.066mmol)，并将所得物搅拌1小时。使所得物在乙醇中沉淀，被吸附至二氧化硅，并进行柱纯化(dcm/hx)以获得化合物a(1.2g，产率59％，纯度99.2％)。

ms：[m+h]⁺＝931

¹hnmr：δ8.44(dd，j＝14.7，1.8hz，2h)，7.78-7.10(m，42h)，6.80(dd，j＝17.6，10.9hz，1h)，6.69(dd，j＝17.6，10.9hz，1h)，5.83(d，j＝17.6hz，1h)，5.70(d，j＝17.6hz，1h)，5.28(d，j＝10.9hz，1h)，5.20(d，j＝10.9hz，1h).

<合成例2.化合物b的合成>

化合物b(n-([1，1′-联苯基]-4-基]-9-(2，5-二甲基苯基)-n-(4-(9-苯基-6-(4-联苯基)-9h-咔唑-3-基)苯基)-9-(4-联苯)-9h-芴-2-胺)的合成：向装有化合物8(2-溴-9-(2，5-二甲基苯基)-9-(4-乙烯基苯基)-9h-芴)(2.47g，5.5mmol)、化合物10(2.94g，5mmol)和叔丁醇钠(1.2g，12.5mmol)的烧瓶中，引入甲苯(35ml)。将装有反应材料的烧瓶置于80℃的油浴中，然后向其中引入pd(ptbu3)2(77mg，0.15mmol)，并将所得物搅拌15分钟。使所得物在乙醇中沉淀，被吸附至二氧化硅，并进行柱纯化(dcm/hx＝2∶5)以获得化合物b(2.04g，产率43％，纯度98.1％)。

ms：[m+h]⁺＝959

¹hnmr：δ8.44(dd，j＝13.8，1.8hz，2h)，7.81-7.09(m，37h)，6.95(s，2h)，6.89(s，1h)，6.80(dd，j＝17.6，10.9hz，1h)，6.70(dd，j＝17.7，10.9hz，1h)，5.83(d，j＝17.6hz，1h)，5.72(d，j＝17.6hz，1h)，5.28(d，j＝10.9hz，1h)，5.21(d，j＝10.9hz，1h)，2.16(s，3h)，1.60(s，3h).

<合成例3.化合物c的合成>

化合物c(n-([1，1′-联苯基]-4-基)-9-苯基-n-(4-(9-苯基-6-(4-乙烯基苯基)-9h-咔唑-3-基)苯基)-9-(4-乙烯基苄基)-9h-芴-2-胺)的合成：向装有化合物8(2.39g，5.45mmol)、化合物11(2.92g，4.96mmol)和叔丁醇钠(1.19g，12.4mmol)的烧瓶中，引入甲苯(25ml)。将装有反应材料的烧瓶置于80℃的油浴中，然后向其中引入pd(ptbu3)2(76mg，0.15mmol)，并将所得物搅拌40分钟。用水停止反应，并使所得物在乙醇中沉淀，被吸附至二氧化硅，并进行柱纯化(dcm/hx＝2∶5)以获得化合物c(3.0g，产率64％，纯度99.6％)。

ms：[m+h]⁺＝945

¹hnmr：δ8.45(dd，j＝7.7，1.8hz，2h)，7.80-7.16(m，37h)，7.11(dd，j＝8.2，2.0hz，1h)，6.99(d，j＝7.9hz，2h)，6.80(dd，j＝17.6，10.9hz，1h)，6.54(t，j＝7.7hz，3h)，5.82(d，j＝17.6hz，1h)，5.61(d，j＝17.6hz，1h)，5.28(d，j＝10.9hz，1h)，5.12(d，j＝10.9hz，1h)，3.88(d，j＝12.8hz，1h)，3.69(d，j＝12.7hz，1h).

<合成例4.化合物d的合成>

-化合物15的制备

化合物13(4-(9-(4-乙烯基苯基)-9h-咔唑-3-基)苯甲醛)的合成：使用与制备例1-化合物3的合成中相同的当量、以及合成和纯化方法来获得化合物13(10.4g，92％)，不同之处在于使用化合物12代替化合物1。

化合物14(3，9-双(4-乙烯基苯基)-9h-咔唑)的合成：使用与制备例1-化合物4的合成中相同的等量、以及合成和纯化方法来获得化合物14(5.6g)，不同之处在于使用化合物13代替化合物3。

化合物15(3-溴-6，9-双(4-乙烯基苯基)-9h-咔唑)的合成：使用与制备例1-化合物5的合成中相同的当量、以及合成和纯化方法来获得化合物15(5.2g，95％)，不同之处在于使用化合物14代替化合物4。

-化合物19的制备

化合物17(4-(6,9-双(4-乙烯基苯基)-9h-咔唑-3-基)苯胺)的合成：向装有化合物15(4.5g，10.0mmol)、化合物164-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺(2.2g，10.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.3mmol)和k2co3(4.1g，20.0mmol)的烧瓶中，引入thf/h2o(体积/体积＝3/1)(160ml)，并将所得物在n2下在80℃下搅拌16小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却，然后使用萃取烧瓶萃取有机层。用mgso4干燥有机层，使用旋转真空蒸发器除去有机溶剂，然后对剩余物进行柱纯化以获得化合物17(2.4g，产率52％)。

化合物19(n-(4-(6,9-双(4-乙烯基苯基)-9h-咔唑-3-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺)的合成：向装有化合物17(2.3g，5.0mmol)、化合物18(1.36g.5.5mmol)和叔丁醇钠(1.2g，12.5mmol)的烧瓶中，引入甲苯。将装有反应材料的烧瓶置于90℃的油浴中，然后向其中引入pd(ptbu3)2(280mg，0.5mmol)，并将所得物搅拌1小时。向其中引入水以停止反应，并在用二氯甲烷(dcm)萃取所得物之后，用mgso4干燥有机层。使用旋转真空蒸发器除去有机溶剂，然后对剩余物进行柱纯化以获得化合物19(2.1g，产率67％)。

-化合物d的合成

化合物d(n-(4-(6,9-双(4-乙烯基苯基)-9h-咔唑-3-基)苯基)-n-(9-苯基-9-(4-乙烯基苯基)-9h-芴-2-基)二苯并[b，d]呋喃-3-胺)的合成：向装有化合物19(1.38g.2.2mmol)、化合物9(1.3g，2.2mmol)和叔丁醇钠(634mg，6.6mmol)的烧瓶中，引入甲苯(20ml)，并且烧瓶用氮气鼓泡。将装有反应材料的烧瓶置于80℃的油浴中，然后向其中引入pd(ptbu3)2(34mg，0.066mmol)，并将所得物搅拌1小时。使所得物在乙醇中沉淀，然后被吸附至二氧化硅，并进行柱纯化(dcm/hx)以获得化合物d(1.1g，产率51％，纯度99.0％)。

ms：[m+h]⁺＝971

¹hnmr：δ8.44(dd，j＝14.7，1.8hz，2h)，7.78-7.06(m，39h)，6.85-6.78(m，2h)，6.69(dd，j＝17.6，10.9hz，1h)，5.86-5.81(m，2h)，5.70(d，j＝17.6hz，1h)，5.34(d，j＝10.9hz，1h)，5.27(d，j＝10.9hz，1h)，5.20(d，j＝10.9hz，1h).

<制备例1.涂覆组合物1的制备>

通过将化合物a16mg和以下化合物d14mg以8∶2的重量比溶解在甲苯980mg中制备涂覆组合物1。

[化合物d1]

<制备例2，涂覆组合物2的制备>

以与制备例1中相同的方式制备涂覆组合物，不同之处在于使用化合物b代替化合物a。

<制备例3，涂覆组合物3的制备>

以与制备例1中相同的方式制备涂覆组合物，不同之处在于使用化合物c代替化合物a。

<制备例4，涂覆组合物4的制备>

以与制备例1中相同的方式制备涂覆组合物，不同之处在于使用化合物d代替化合物a。

<制备例5，涂覆组合物5的制备>

以与制备例1中相同的方式制备涂覆组合物，不同之处在于使用以下化合物e代替化合物a。

<制备例6，涂覆组合物6的制备>

以与制备例1中相同的方式制备涂覆组合物，不同之处在于使用以下化合物d2代替化合物d1。

[化合物d2]

<制备例7，涂覆组合物7的制备>

以与制备例1中相同的方式制备涂覆组合物，不同之处在于使用以下化合物d3代替化合物d1。

[化合物d3]

<制备例8，涂覆组合物8的制备>

以与制备例1中相同的方式制备涂覆组合物，不同之处在于使用以下化合物f代替化合物a。

[化合物f]

<制备例9，涂覆组合物9的制备>

以与制备例1中相同的方式制备涂覆组合物，不同之处在于使用以下化合物g代替化合物a。

[化合物g]

<制备例10，涂覆组合物10的制备>

以与制备例1中相同的方式制备涂覆组合物，不同之处在于使用以下vnpb代替化合物a。

[vnpb]

<制备例11，涂覆组合物11的制备>

以与制备例10中相同的方式制备涂覆组合物，不同之处在于使用化合物d3代替化合物d1。

<实施例/比较例>-有机发光器件的制造

实施例1.有机发光器件1的制造

将其上沉积有氧化铟锡(ito)至的厚度作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在将ito清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇和丙酮溶剂各超声清洗30分钟，干燥，然后转移至手套箱。

在透明的ito电极上，通过在ito表面上旋涂涂覆组合物1并对所得物在220℃下进行热处理(固化)30分钟而形成厚度为30nm的空穴注入层。在上述形成的空穴注入层上，旋涂n,n-二(1-萘基)-n,n-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(α-npd)的2重量％甲苯墨以形成厚度为40nm的空穴传输层。

之后，将所得物转移至真空沉积装置中，并且通过以20:1的重量比(and:dpavbi)真空沉积adn和dpavbi至20nm的厚度在空穴传输层上形成发光层。在发光层上，真空沉积bcp至35nm的厚度以形成电子注入和传输层。通过以连续的顺序沉积lif至1nm的厚度并沉积铝至100nm的厚度，在电子注入和传输层上形成阴极。

在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，以及将沉积期间的真空度保持在2×10^-7托至5×10^-6托。

[α-npd]

[adn]

[dpavbi(4,4'-双[4-二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯)]

[bcp(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)]

实施例2.有机发光器件2的制造

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物2代替涂覆组合物1。

实施例3.有机发光器件3的制造

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物3代替涂覆组合物1。

实施例4.有机发光器件4的制造

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物4代替涂覆组合物1。

实施例5.有机发光器件5的制造

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物5代替涂覆组合物1。

实施例6.有机发光器件6的制造

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物6代替涂覆组合物1。

比较例1.比较有机发光器件1的制造

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物7代替涂覆组合物1。

比较例2.比较有机发光器件2的制造

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物8代替涂覆组合物1。

比较例3.比较有机发光器件3的制造

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物9代替涂覆组合物1。

比较例4.比较有机发光器件4的制造

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物10代替涂覆组合物1。

比较例5.比较有机发光器件4的制造

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物11代替涂覆组合物1。

对于在实施例1至6和比较例1至5中制造的各个有机发光器件，在10ma/cm²的电流密度下测量驱动电压、电流效率和量子效率(qe)的值，并在10ma/cm²的电流密度下测量亮度相对于初始亮度变为95％所花费的时间(t95)。结果示于下表1中。

[表1]

根据该表，确定与不包含本申请的化学式11的比较例1，与不包含本申请的化学式1的比较例2和3以及与不包含本申请的化学式1和11的比较例4和5相比，使用包含本申请的由化学式1表示的化合物和由化学式11表示的化合物的涂覆组合物的实施例1至6的有机发光器件具有长寿命的特性。