结晶化促进剂的制作方法
【专利摘要】本发明提供一种对油脂赋予优异的结晶促进效果的物质、以及配合该物质的油脂组合物。基于优异的结晶促进作用，油脂组合物改善了炸面圈的砂糖的熔化、粘性、口感，改善了酥油/人造黄油的填充状态、硬度，包衣巧克力的干燥时间等操作性或加工性，或者改善了其口感。本发明的结晶化促进剂，作为构成成分包含在两末端具有羟基和羧基、在链中可以具有1个羰基的碳原子数为18～28的羟基饱和脂肪酸、甘油和适当的脂肪酸，并且所述构成成分含有聚合至分子量为3000～100,000的高分子化合物。
【专利说明】结晶化巧进剂
【技术领域】
[0001] 本发明涉及新型的结晶化促进剂，更详细而言，涉及油脂的结晶化促进剂及其用 途。
【背景技术】
[0002] 近年来，在煎炸用油、人造黄油、贿煮用油脂、巧克力用油脂等食用油脂中不含反 式脂肪酸或者反式脂肪酸含量低的油脂得到普遍应用。该种油脂具有结晶化行为变迟缓的 倾向，结果导致食品制作时的操作性变差，另外，还产生了产品的品质变差的问题。例如，对 于面圈的煎炸用油而言，为了改善炸面圈的砂糖的烙化、粘性，配合油脂的结晶化行为非常 重要。为了改善酥油/人造黄油在制造时的填充状态，配合油脂的结晶促进是有效的。在 贿煮和咖囑用油面糊（roux)的制造工序中，包括使烙化的油面糊流入到容器中一边冷却 一边凝固的工序。贿煮和咖囑用油脂的结晶化速度，对于缩短操作时间是有效的。对于包 衣巧克力而言，如果融化的巧克力原料的干燥性不好，则干燥需要耗费时间。必须加强冷却 等，导致操作性变差。虽然变干的时间越短越好，但是如果从最初开始粘度就上升，则使操 作性下降，所W为了改善包衣巧克力的操作性，配合油脂的结晶化的管理变得重要。
[0003] 一直W来，为了促进油脂的结晶化而配合乳化剂。例如，专利文献1中公开了一种 油脂的结晶化促进剂，其含有醋化率为28?60%、且山梨醇型含量为20?40%的失水山 梨醇脂肪酸醋。然而，如果向煎炸用油脂组合物中添加乳化剂，则有时会因加热而导致结晶 促进效果极端地降低。
[0004] 专利文献1 ;日本特开2009 - 209350号公报
【发明内容】
[0005] 本发明目的在于提供一种促进油脂结晶化的物质W及含有该物质的油脂组合物。 本发明还提供一种使用上述油脂组合物制造的食品。
[0006] 本发明人等对上述课题进行了深入地研究，结果发现其可W通过W下发明而解 决。目P，本发明提供一种结晶化促进剂，其构成成分中包含在两末端具有轻基和駿基、在链 中可W具有1个撰基的碳原子数为18?28的轻基饱和脂肪酸、甘油和适当的脂肪酸，并且 所述构成成分含有通过醋键聚合的分子量为3, 000?100, 000的高分子化合物。在本说明 书中，"高分子化合物"的用语包括其混合物。"高分子"的用语，W包括聚合物和寡聚物的 意思进行使用。
[0007] 上述结晶化促进剂，例如由踪搁果实或踪搁系油脂得到。
[0008] 上述商分子化合物的含量优选为0. 005重量％ W上。
[0009] 上述结晶化促进剂可W为上述高分子化合物本身。
[0010] 上述轻基饱和脂肪酸优选C18 ;C22 ;C24 ;C28的重量比为5?45 ;10?40 ;20? 65 ;5 ?30。
[0011] 相对于轻基脂肪酸全体，在链中具有撰基的碳原子数为18?28的所述轻基饱和 脂肪酸的比例优选为15?70重量％。
[0012] 上述轻基饱和脂肪酸与甘油的摩尔比优选为10 ;1?1 ;1。
[0013] 上述轻基脂肪酸相对于轻基饱和脂肪酸与脂肪酸的总量优选为20?90重量％。
[0014] 相对于在链中具有撰基的所述轻基脂肪酸全体，在链中具有撰基的碳原子数为24 的所述轻基脂肪酸的比例优选为90重量％ W上。
[0015] 另外，本发明提供一种上述结晶化促进剂的制造方法，其包括对踪搁果实进行有 机溶剂提取或油脂提取、回收结晶化促进剂的工序。
[0016] 上述踪搁果实优选为踪搁仁，更优选为踪搁种皮。
[0017] 另外，本发明还提供一种上述结晶化促进剂的制造方法，其包括对踪搁系油脂进 行分提、回收所得的硬质部的工序。
[0018] 上述制造方法，优选包括进一步用有机溶剂洗涂上述硬质部、回收所得的有机溶 剂不溶部的工序。
[0019] 上述制造方法，更优选包括进一步对上述有机溶剂不溶部进行有机溶剂提取、回 收所得的有机溶剂提取物的工序。
[0020] 上述制造方法可W对上述有机溶剂提取物实施例如分子量分觸法、回收聚苯己帰 换算分子量为3, 000?100, 000的觸分。由此，得到由高分子化合物构成的结晶化促进剂。
[0021] 另外，本发明还提供一种结晶化促进油脂组合物，其含有 [00过 讯上述结晶化促进剂，和
[0023] (II)由烙点为IOC W上的油脂构成的基础油，
[0024] 其中，（I)成分的含量为0.2?15重量％，（II)成分的含量为85?99. 8重量％。
[0025] 另外，本发明还提供一种结晶化促进油脂组合物，其楓价为40 W上，含有 0. 0005?1重量％由上述高分子化合物构成的结晶化促进剂。
[0026] 上述结晶化促进油脂组合物，例如用于煎炸用油、酥油、人造黄油、巧克力、咖囑的 油面糊或贿煮的油面糊。
[0027] 本发明还提供一种使用了上述结晶化促进油脂组合物的食品。
[002引本发明的结晶化促进剂W及含有该结晶化促进剂的油脂组合物，对油脂具有比W 往的乳化剂更优异的结晶化促进性。相对于添加了乳化剂的煎炸用油脂组合物的结晶促进 效果因加热而极端降低，本发明的油脂组合物即使在煎炸条件的程度下加热，也未观察到 结晶促进作用下降。
[0029] 本发明的结晶化促进剂W及含有该结晶化促进剂的油脂组合物，具有W下各种用 途。例如，采用面圈的煎炸用油是否结晶化，在炸面圈的砂糖的烙化、粘性、口感方面是很重 要的，而本发明的结晶化促进剂能够改善该些方面。通过其结晶促进作用，改善了酥油/人 造黄油制造时的填充状态。如果从初期开始结晶化程度高，则揽拌混炼的作用增强，在均匀 化方面，品质进一步提高。对于包衣巧克力而言，如果干燥性不好，则干燥需要耗费时间，必 须加强冷却。虽然变干的时间越短越好，但如果从最初开始粘度就上升，则操作性下降。通 过向包衣巧克力用基底原料中添加本发明的结晶化促进剂，可W改善干燥性，并且可W提 高操作效率。另外，即使是柔软的巧克力用原料，也能够操作。
【专利附图】
【附图说明】
[0030] [图1]是从食用油脂中提取、浓缩和精制本发明的结晶化促进剂的工序图。
[0031] [图2]是根据本发明的实施例的氯仿提取部的GPC图。
[0032] [图3]是将本发明的结晶化促进油脂组合物的由4(TC、20分钟的SFC表示的结晶 化速度相对于油脂组合物中的PTS比率进行制图所得的图。得到的关系能够用作估测油脂 组合物的结晶化速度、PTS比率的标准曲线。
[0033] [图4]是根据本发明的实施例的氯仿提取部的GPC图。图中的觸分No. 1?4相 当于高分子化合物。
[0034] [图引是将图4所示的觸分3溶解在気代氯仿中测定的电NMR图化OOMHz)。 在4.化pm?4. Ippm处观察到与轻基脂肪酸的轻基键合的亚甲基质子（2H)，在4. Ippm? 4. 4ppm处观察到与甘油的轻基键合的亚甲基质子（4H)。由作为峰面积比的质子比可知，轻 基脂肪酸：甘油的摩尔比为4. 7 ;1。
[003引[图6]是本发明的高分子化合物的MLDI/T0F/MS图。由图可知，具有活性的高分 子化合物包含具有380Da的重复单元的高分子化合物。14化间隔表示邸2间隔。
[0036] [图7]表示用EI将已TMS化的C22 ;0轻基脂肪酸甲醋进行离子化的质谱数据。 由质谱的数据库检索，鉴定C22 ;0轻基脂肪酸甲醋的结构。
[0037] [图引表示实施例12中调制的含有1重量％由PTS (高分子化合物浓度；0. 07重 量％)形成的结晶化促进剂的油脂组合物在25C下的SFC行为。为了进行比较，还给出了 无添加、添加了 1重量％菜巧极度氨化油或H踪搁酸甘油醋的油脂组合物的SFC。本发明的 油脂组合物的SFC在初期与其他例子没有区别，但经过一定时间后，与其他例子相比，急剧 地增加。因此，根据本发明，不仅促进了油脂的结晶化，而且还可W在SFC剧增之前确保一 定程度的操作时间。
[0038] [图9]是表示踪搁果实的剖面和各部位名称的模式图。
[0039] 发明连施方式
[0040] W下，详细说明本发明的实施方式。本发明的结晶化促进剂，其构成成分中包含 在两末端具有轻基和駿基、在链中可W具有1个撰基的碳原子数为18?28的轻基饱和 脂肪酸、甘油和适当的脂肪酸，并且所述构成成分含有通过醋键聚合的分子量为3, 000? 100, 000的高分子化合物。高分子化合物，可W是单独一种，也可W是两种W上的混合物。
[0041] 上述轻基饱和脂肪酸中，C18 ;C22 ;C24 ;C28的重量比优选为5?45 ;10?40 : 20?65 ;5?30,特别优选为5?30 ; 10?30 ;30?65 ; 10?30。
[0042] 在构成成分中含有在链中具有撰基的轻基脂肪酸（W下，称为氧代轻基脂肪酸） 时，相对于轻基脂肪酸全体，氧代轻基脂肪酸的含量优选为15?70重量％，特别优选为 20?50重量％。
[0043] 相对于氧代轻基脂肪酸全体，碳原子数为24的氧代轻基脂肪酸的比例优选为90 重量％ W上。
[0044] 所述构成成分中适当含有的轻基脂肪酸的碳原子数通常为18?28。
[0045] 相对于轻基脂肪酸和脂肪酸的总量，所述轻基脂肪酸的重量比率优选为20%? 90%，更优选为25 %?90%，特别优选为30 %?90 %。
[0046] 所述轻基脂肪酸与所述甘油的摩尔比优选为10 ; 1?1 ; 1，进一步优选为7 ; 1?1 : 1，特别优选为6 ;1?1 ;1。
[0047] 所述高分子化合物优选包含二元酸。二元酸与所述轻基脂肪酸的重量比率进一步 优选为1 ;1?1 ;20,特别优选为1 ;4?1 ;11。
[0048] 所述高分子化合物的分子量为3, 000?100, 000,优选为5, 000?100, 000,更优 选为 5,000 ?50,000。
[0049] 所述高分子化合物含有化学式：
[0050]
【权利要求】
1. 一种结晶化促进剂，其构成成分中包含在两末端具有羟基和羧基、在链中可以具有 1个羰基的碳原子数为18?28的羟基饱和脂肪酸、甘油和适当的脂肪酸，并且所述构成成 分含有通过酯键聚合的分子量为3000?100, 000的高分子化合物。
2. 如权利要求1所述的结晶化促进剂，其特征在于，所述结晶化促进剂由棕榈果实或 棕榈系油脂得到。
3. 如权利要求1所述的结晶化促进剂，其中，所述高分子化合物的含量为0. 005重量％ 以上。
4. 如权利要求1所述的结晶化促进剂，其由所述高分子化合物构成。
5. 如权利要求1所述的结晶化促进剂，其中，所述羟基饱和脂肪酸中，C18 :C22 :C24 : C28的重量比为5?45 :10?40 :20?65 :5?30。
6. 如权利要求1所述的结晶化促进剂，其中，相对于羟基脂肪酸全体，在链中具有羰基 的碳原子数为18?28的所述羟基饱和脂肪酸的比例为15?70重量％。
7. 如权利要求1所述的结晶化促进剂，其中，所述羟基饱和脂肪酸与甘油的摩尔比为 10 :1 ?1 :1。
8. 如权利要求1所述的结晶化促进剂，其中，所述羟基脂肪酸相对于羟基饱和脂肪酸 与脂肪酸的总量为20?90%。
9. 如权利要求1所述的结晶化促进剂，其中，相对于在链中具有羰基的所述羟基脂肪 酸全体，在链中具有羰基的碳原子数为24的所述羟基脂肪酸的比例为90重量％以上。
10. 权利要求1所述的结晶化促进剂的制造方法，其包括对棕榈果实进行有机溶剂提 取或油脂提取、回收结晶化促进剂的工序。
11. 如权利要求10所述的结晶化促进剂的制造方法，其中，所述棕榈果实为棕榈仁。
12. 权利要求1所述的结晶化促进剂的制造方法，其包括对棕榈系油脂进行分提、回收 所得的硬质部的工序。
13. 如权利要求12所述的结晶化促进剂的制造方法，其包括进一步用有机溶剂洗涤所 述硬质部、回收所得的有机溶剂不溶部的工序。
14. 如权利要求13所述的结晶化促进剂的制造方法，其包括进一步对所述有机溶剂不 溶部进行有机溶剂提取、回收所得的有机溶剂提取物的工序。
15. 如权利要求14所述的结晶化促进剂的制造方法，其包括对所述有机溶剂提取物实 施分子量分馏法、回收聚苯乙烯换算分子量为3, 000?100, 000的馏分的工序。
16. -种结晶化促进油脂组合物，其含有 (I) 权利要求1所述的结晶化促进剂，和 (II) 由熔点为l〇°C以上的油脂构成的基础油， 其中，（I)成分的含量为0.2?15重量％，（II)成分的含量为85?99. 8重量％。
17. -种结晶化促进油脂组合物，其碘价为40以上，含有0. 0005?1重量％权利要求 4所述的结晶化促进剂。
18. 如权利要求16所述的结晶化促进油脂组合物，其用于煎炸用油、酥油、人造黄油、 巧克力、咖喱的油面糊或炖煮的油面糊。
19. 一种食品，使用了权利要求16所述的结晶化促进油脂组合物。
【文档编号】A23D9/00GK104302749SQ201380025792
【公开日】2015年1月21日 申请日期:2013年3月8日 优先权日:2012年5月18日
【发明者】贞包忠义, 原勇介, 山口隆司 申请人:J-制油株式会社