专利名称：：芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件的制作方法
技术领域：
：本发明涉及一种芳香族胺衍生物以及利用其的有机电致发光元件，尤其涉及一种发光效率高的有机电致发光元件以及实现其的新型芳香族胺衍生物。
背景技术：
：有机电致发光元件(以下有时将电致发光简称为EL)是利用了以下原理的自发光元件，即，通过施加电压，利用由阳极注入的空穴和由阴极注入的电子的复合能使荧光性物质发光。自从伊斯特曼，柯达(EastmanKodak)公司的C.W.Tang等报告了基于层叠型元件的低电压驱动有机EL元件(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，AppliedPhysicsLetters，51巻，913页，1987年等)以来，对于将有机材料作为构成材料的有机EL元件广泛开展了研究。Tang等人在发光层中采用三(8-羟基喹啉)铝，在空穴输送层中采用三苯基二胺。层叠结构的优点可以举出能提高空穴在发光层中的注入效率；阻挡由阴极注入的电子而使由复合生成的激子的生成效率提高；以及封入发光层内生成的激子等。正如本例所示，作为有机EL元件的结构，公知的有空穴输送(注入)层和电子输送发光层的两层型，或者空穴输送(注入)层、发光层和电子输送(注入)层的三层型等。这种层叠型构造的元件中由于能够提高被注入空穴与电子的复合效率，所以人们对元件结构和形成方法进行了详细研究。作为在有机EL元件中使用的空穴输送材料，已知有在专利文献l中记载的芳香族二胺衍生物或在专利文献2中记载的芳香族稠环二胺衍生物。作为改良它们而成的化合物，在专利文献35中公开有含有咔唑的芳胺系化合物，被用作空穴输送材料。另外，在专利文献6中公开有具有3位取代咔唑的芳胺系化合物(例示下述化合物(A))，被用作空穴注入材料。在空穴注入层或空穴输送层中使用这些化合物的元件中，尽管改良了发光效率等，但发光效率仍不充分，需要进一步高效率化。另外，在专利文献7中公开有具有3位取代咔唑的芳胺系化合物(例如下述化合物(B))，被用作磷光主材料，目前尚没有被用作空穴注入材料或空穴输送材料的例子。另外，在专利文献8中有3位取代咔唑借助亚苯基结合于胺的化合物的记载，但该化合物存在蒸镀温度高、发光效率低的问题。在专利文献9中记载的化合物24存在其元件寿命短的缺点。另外，化合物40存在蒸镀温度高的缺点。[化l]专利文献l:美国专利第4,720,432号说明书专利文献2:美国专利第5，061,569号说明书专利文献3:美国专利第6,242,115号说明书专利文献4:特开平11—144873号公报专利文献5:特开2000—302756号公报专利文献6:特开2006—151979号公报专利文献7:特开2005—290000号公报专利文献8:特开2003—133075号公报专利文献9:特开2004—079265号公报
发明内容本发明正是为了解决所述课题而提出的，其目的在于提供一种高发光效率的有机EL元件及实现其的化合物。本发明人等为了实现所述目的而进行了潜心研究，结果发现通过将具有借助连结基结合二芳基氨基的咔唑骨架的芳香族胺衍生物用作有机EL9元件用材料，尤其用作空穴输送材料或空穴注入材料，可以制造发光效率高的有机EL元件，以至完成本发明。认为由于本发明的化合物与所述(A)(B)等结构的化合物相比，Ea(电子亲合力)变弱而具有阻挡来自电子输送层侧的相邻层的电子的效果，所以复合效率提高，发光效率提高。艮P，本发明提供一种芳香族胺衍生物，其是由下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物。R2(1)(式中，"为取代或未取代的环碳原子数660的亚芳基、取代或未取代的亚芴基或者取代或未取代的环原子数560的杂亚芳基，An及Ar2分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数660的芳基或者取代或未取代的环原子数560的杂芳基，R,为取代或未取代的环碳原子数660的芳基，R2为氢原子、取代或未取代的环碳原子数660的芳基、取代或未取代的碳原子数150的烷基、取代或未取代的碳原子数150的垸氧基、取代或未取代的环碳原子数150的芳氧基、取代或未取代的环原子数550的芳硫基、取代或未取代的碳原子数150的烷氧羰基、被取代或未取代的环碳原子数550的芳基取代的氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基。其中，An及Ar2均不含有芴结构，另外，通式(1)表示的芳香族胺衍生物具有的咔唑结构为1个或2个。)另外，本发明还提供一种有机EL元件，其是在阴极与阳极之间夹持有至少含有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机EL元件，其中，该有机薄膜层的至少一层单独或作为混合物的成分含有所述芳香族胺衍生物。将本发明的芳香族胺衍生物用作有机EL元件用材料的有机EL元件的发光效率高。具体实施例方式本发明的芳香族胺衍生物提供由下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物。在通式(1)中，L,为取代或未取代的环碳原子数660(环碳原子数优选为618)的亚芳基、取代或未取代的亚芴基或者取代或未取代的环原子数560(环原子数优选为520)的杂亚芳基。作为L,的亚芳基及杂亚芳基，例如可以举出使苯基、l一萘基、2—萘基、l一蒽基、2—蒽基、9—蒽基、l一菲基、2—菲基、3—菲基、4一菲基、9一菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9一并四苯基、l一芘基、2一芘基、4一芘基、2—联苯基、3—联苯基、4一联苯基、对联三苯一4一基、对联三苯—3—基、对联三苯—2—基、间联三苯一4一基、间联三苯一3—基、间联三苯一2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基一2—萘基、4一甲基—l一萘基、4—甲基一1—蒽基、4，一甲基联苯基、4"-叔丁基_对三联苯—4—基、荧蒽基、芴基、1—吡咯基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、3—吡啶基、4一吡啶基、l一吲哚基、2—吲哚基、3—吲哚基、4一吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、l一异吲哚基、2—异吲哚基、3—异吲哚基、4一异吲哚基、5—异吲哚基、6—异吲哚基、7—异吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4一苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、l一异苯并呋喃基、3一异苯并呋喃基、4一异苯并呋喃基、5—异苯并呋喃基、6—异苯并呋喃基、7—异苯并呋喃基、喹啉基、3—喹啉基、4一喹啉基、5—喹啉基、6一喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、l一异喹啉基、3—异喹啉基、4一异喹啉基、5—异喹啉基、6—异喹啉基、7—异喹啉基、8—异喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、l一咔唑基、2—咔唑基、3_咔唑基、4一咔唑基、9一咔唑基、l一菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4一菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9一菲锭基、IO—菲啶基、l一吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4一吖啶基、9一吖啶基、1，7—菲绕啉一2—基、1，7—菲绕啉一3—基、1，7—菲绕啉一4一基、1，7—菲绕啉—5—基、1，7—菲绕啉—6—基、1，7—菲绕啉一8—基、1，7—菲绕啉一9一基、1，7—菲绕啉一10—基、1，8—菲绕啉一2—基、1，8—菲绕啉一3—基、1，8—菲绕啉一4—基、1，8—菲绕啉一5—基、1，8—菲绕啉一6—基、1，8—菲绕啉一7—基、1，8—菲绕啉一9一基、1，8—菲绕啉—10—基、1，9一菲绕啉一2—基、1，9一菲绕啉一3—基、1，9—菲绕啉一4一基、1，9一菲绕啉一5—基、1，9一菲绕啉一6—基、1，9一菲绕啉一7—基、1，9一菲绕啉一8—基、1，9一菲绕啉一10—基、1，10—菲绕啉一2—基、1，IO—菲绕啉一3—基、1，10—菲绕啉一4一基、1，10一菲绕啉一5—基、2，9—菲绕啉一l一基、2，9—菲绕啉一3—基、2，9一菲绕啉一4一基、2，9—菲绕啉一5—基、2，9一菲绕啉—6—基、2，9一菲绕啉一7—基、2，9一菲绕啉一8—基、2，9—菲绕啉一IO—基、2，8一菲绕啉一l一基、2，8—菲绕啉一3—基、2，8—菲绕啉一4—基、2，8一菲绕啉一5—基、2，8—菲绕啉一6—基、2，8—菲绕啉一7—基、2，8一菲绕啉一9一基、2，8—菲绕啉一10—基、2，7—菲绕啉一1一基、2，7—菲绕啉一3—基、2，7—菲绕啉一4一基、2，7—菲绕啉—5_基、2，7—菲绕啉一6—基、2，7—菲绕啉一8—基、2，7—菲绕啉一9一基、2，7一菲绕啉一10—基、l一吩嗪基、2—吩嗪基、l一吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4—吩噻嗪基、IO—吩噻嗪基、l一吩螺嗪基、2—吩嗯嗪基、3—吩嗯嗪基、4一吩瞎、嗪基、IO—吩嗯嗪基、2—卩恶唑基、4一瞎、唑基、5一瞎唑基、2—隨二唑基、5—瞎二唑基、3—呋咱基、2—噻吩基、3—噻吩基、2—甲基吡咯一l一基、2—甲基吡咯一3—基、2—甲基吡咯一4—基、2—甲基吡咯一5—基、3—甲基吡咯一1—基、3—甲基吡咯一2—基、3—甲基吡咯一4一基、3—甲基吡咯一5—基、2—叔丁基吡咯一4一基、3—(2一亚苯基丙基)吡咯一1一基、2—甲基一1一吲哚基、4—甲基一l一吲哚基、2—甲基一3—吲哚基、4一甲基一3—吲哚基、2—叔丁基一1—吲哚基、124一叔丁基一1一吲哚基、2—叔丁基一3—吲哚基、4—叔丁基一3—吲哚基等成为2价的基团的例子。作为Lj的亚芳基，优选亚苯基、亚联苯基、亚联三苯基、亚四联苯基(quarterphenylene)、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚窟(chrycenylene)基、亚芘基、亚菲基、亚莉基等。优选亚苯基、亚联苯基、亚联三苯基、亚芴基、亚萘基、亚菲基，进而优选亚苯基、亚联苯基、亚联三苯基、亚萘基、亚菲基或亚荷基。作为杂亚芳基，可以优选举出使苯硫(thiophenylyl)基、1—苯基苯硫基、1，4一二苯基苯硫基、苯并苯硫基、l一苯基苯并苯硫基、1,8—二苯基苯并苯硫基、呋喃基、l一苯基二苯并苯硫基、1,8—二苯基苯硫基、呋喃基、二苯并呋喃基、l一苯基二苯并呋喃基、1，8—二苯基二苯并呋喃基、苯并噻唑基等成为2价的基团的例子，进而优选使l一苯基苯硫基、l一苯基苯并苯硫基、l一苯基二苯并呋喃基、苯并噻唑基等成为2价的基团的例子。在通式(1)中，An及Ar2分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数660(环碳原子数优选为618)的芳基或者取代或未取代的环原子数560(环原子数优选为520)的杂芳基。其中，Ar,及Ai"2均不含有芴结构。作为An及A。的芳基，例如可以举出苯基、l一萘基、2_萘基、1一蒽基、2—葛基、9一蒽基、l一菲基、2—菲基、3—菲基、4一菲基、9_菲基、1一并四苯基、2—并四苯基、9一并四苯基、l一芘基、2—芘基、4--芘基、2—联苯基、3—联苯基、4一联苯基、对联三苯一4一基、对联三苯一3—基、对联三苯一2—基、间联三苯一4一基、间联三苯一3—基、间联三苯一2—基等。作为An及Ar2的杂芳基，例如可以举出所述L,所示的杂亚芳基的1价基团等。在通式(1)中，&为取代或者未取代的环碳原子数为660(环碳原子数优选为618)的芳基。作为R,的芳基，可以列举苯基、1—萘基、2—萘基、l一蒽基、2—蒽基、9一蒽基、l一菲基、2—菲基、3—菲基、4一菲基、9—菲基、l一并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4一芘基、2一联苯基、3—联苯基、4一联苯基、对联三苯一4一基、对联三苯一3—基、对联三苯—2_基、间联三苯一4一基、间联三苯一3—基、间联三苯一2一基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基一2_萘基、4一甲基一1一萘基、4一甲基一1一蒽基、4'一甲基联苯基、4"一叔丁基一对联三苯一4一基等。优选苯基、l一萘基、2—萘基、4一联苯基、对联三苯一4一基，进而优选苯基、联苯基、联三苯基、a—萘基、|3—萘基、菲基。在通式(1)中，R2为氢原子、取代或未取代的环碳原子数660(环碳原子数优选为630)的芳基、取代或未取代的环碳原子数150(环碳原子数优选为120)的烷基、取代或未取代的碳原子数150(碳原子数优选为120)的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数650(环碳原子数优选为620)的芳氧基、取代或未取代的环原子数550(环原子数优选为620)的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数250(碳原子数优选为220)的烷氧基羰基、被取代或未取代的环碳原子数650(环碳原子数优选为620)的芳基取代的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。在所述通式(1)中，优选R2为在咔唑骨架的3位或6位上结合的取代或未取代的环碳原子数660的芳基。作为R2的芳基，可以列举苯基、l.一萘基、2—萘基、l一蒽基、2_蒽基、9一蒽基、1—菲基、2—菲基、3—菲基、4—菲基、9一菲棊、1—并四苯基、2—并四苯基、9一并四苯基、l一芘基、2—芘基、4一芘基、2一联苯基、3—联苯基、4—联苯基、对联三苯一4一基、对联三苯一3—基、对联三苯一2—基、间联三苯一4一基、间联三苯一3—基、间联三苯一2一基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3_甲基—2—萘基、4—甲基一1—萘基、4一甲基一1—蒽基、4'一甲基联苯基、4"一叔丁基一对联三苯一4一基、芴基等。优选苯基、1一萘基、2—萘基、4一联苯基、对联三苯一4一基、对甲苯基、芴基。作为所述R2的烷基，可以列举甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基、乙烯基、烯丙基、2—丁烯基、3—戊烯基、炔丙基、3—戊炔基等。优选甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基。作为所述R2的烷氧基，可以列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基等。优选甲氧基、乙氧基、叔丁氧基。作为所述R2的芳氧基，可以列举苯氧基、l一萘氧基、2—萘氧基、4一联苯基氧基、对联三苯一4一基氧基、对甲苯氧基等。优选苯氧基、2一萘氧基。作为所述R2的芳基硫基，可以列举苯硫基、l一萘硫基、2—萘硫基、4一联苯基硫基、对联三苯一4一基硫基、对甲苯基硫基等。优选苯硫基、2—萘硫基。作为所述R2的垸氧基羰基，可以列举甲氧羰基、乙氧羰基、正苯氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基。优选甲氧羰基、乙氧羰基。作为所述被R2的芳基取代的氨基，可以列举被所述R2的芳基取代的氨基等。作为所述R2的氨基，可以列举氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基等。优选二甲基氨基、二乙基氨基。作为所述R2的卤原子，可以列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。另外，R2还优选为氢原子、苯基、联苯基、联三苯基、a—萘基、卩一萘基、甲基、乙基、丙基、异丙基、芳基氨基。这些各基团也可以被取代，在有2个以上基团的情况下，相同或不同。另外，在可能的情况下，也可以彼此连结形成环。作为所述L,、An、Ar2、R,及R2所示的各基团的取代基，可以列举烷基(碳原子数优选为120，碳原子数更优选为112，碳原子数特别优选为18，可以列举甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等。)、烯基(碳原子数优选为220，碳原子数更优选为212，碳原子数特别优选为28，可以列举乙烯基、烯丙基、2—丁烯基、3—戊烯基等。)、炔基(碳原子数优选为220，碳原子数更优选为212，碳原子数特别优选为28，可以列举炔丙基、3—戊炔基等。)、氨基(碳原子数优选为020，碳原子数更优选为012，碳原子数特别优选为06，可以列举氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、二节基氨基等。)、烷氧基(碳原子数优选为l20，碳原子数更优选为112，碳原子数特别优选为18，可以列举甲氧基、乙氧基、丁氧基等。)、芳氧基(碳原子数优选为620，碳原子数更优选为616，碳原子数特别优选为612，可以列举苯氧基、2—萘氧基等。)、酰基(碳原子数优选为120，碳原子数更优选为116，碳原子数特别优选为112，可以列举乙酰基、苯.甲酰基、甲酰基、三甲基乙酰基等。)、垸氧基羰基(碳原子数优选为220，碳原子数更优选为216，碳原子数特别优选为212，可以列举甲氧羰基、乙氧羰基等。)、芳氧基羰基(碳原子数优选为720，碳原子数更优选为716，碳原子数特别优选为710，可以列举苯氧羰基等。)、酰氧基(碳原子数优选为220，碳原子数更优选为216，碳原子数特别优选为210，可以列举乙酰氧基、苯甲酰氧基等。)、酰胺基(碳原子数优选为220，碳原子数更优选为216，碳原子数特别优选为210，可以列举乙酰氨基、苯甲酰氨基等。)、垸氧基羰基氨基(碳原子数优选为220，碳原子数更优选为216，碳原子数特别优选为212，可以列举甲氧羰基氨基等。)、芳氧基羰基氨基(碳原子数优选为720，碳原子数更优选为716，碳原子数特别优选为712，可以列举苯氧羰基氨基等。)、磺酰氨基(碳原子数优选为120，碳原子数更优选为116，碳原子数特别优选为112，可以列举甲垸磺酰氨塞、苯磺酰氨基等。)、氨磺酰基(碳原子数优选为020，碳原子数吏优选为016，碳原子数特别优选为012，可以列举氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基等。)、氨基甲酰基(碳原子数优选为120，碳原子数更优选为116，碳原子数特别优选为l12，可以列举氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等。)、垸硫基(碳原子数优选为120，碳原子数更优选为l16，碳原子数特别优选为112，可以列举甲硫基、乙硫基等。)、芳基硫基(碳原子数优选为620，碳原子数更优选为616，碳原子数特别优选为612，可以列举苯硫基等。)、磺酰基(碳原子数优选为120，碳原子数更优选为116，碳原子数特别优选为112，可以列举甲磺酰基、甲苯磺酰基等。)、亚磺酰基(碳原子数优选为120，碳原子数更优选为116，碳原子数特别优选为112，可以列举甲烷亚磺酰基、苯亚磺酰基等。)、酰脲基(碳原子数优选为120，碳原子数更优选为116，碳原子数特别优选为112，可以列举酰脲基、甲基酰脲基、苯基酰脲基等。)、磷酸酰胺基(碳原子数优选为120，碳原子数更优选为116，碳原子数特别优选为112，可以列举二乙基磷酸酰胺、苯基磷酸酰胺等。)、羟基、巯基、卤原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基、亚磺基、肼基、亚氨基、杂环基(碳原子数优选为130，碳原子数更优选为112，作为杂原子，包括例如氮原子、氧原子、硫原子的杂环基，可以具体举出咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基等。)、甲硅烷基(碳原子数优选为340，碳原子数更优选为330，碳原子数特别优选为324，可以列举三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。)、这些取代基也可以进一步被取代。另外，在具有2个以上取代基的情况下，可以相同或不同。另外，在可能的情况下，也可以彼此连结形成环。本发明的由所述通式(1)表示的芳香族胺衍生物优选为由下述通式(l一a)、(1—b)、(1—c)、(1—d)、(l一e)及(l一f)表示的结构。[化4]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>在通式(l一a)中，L,、Ar"Ar2、R,及R2分别与所述通式(1)中的L,、Ari、Ar2、Ri及R2相同，也可以举出相同的具体例、优选例或取代基。An及Ar2相同或不同。在通式(l一b)中，L,、Ar,、R,及R2分别与所述通式(1)中的L,、An、R,及R2相同，也可以举出相同的具体例、优选例或取代基。L2为取代或未取代的环碳原子数660的亚芳基或者取代或未取代的环原子数560的杂亚芳基，具体例、优选例或取代基与所述L,相同。Ar3、Ar4分别独立地为取代或未取代的环碳原子数660的芳基或者取代或未取代的药基，芳基的具体例、优选例或取代基也与所述Ar,相同。其中，Ar3及Ar4均不含有芴结构。An、Af3及Ar4分别相同或不同。在通式(l一c)中，！^、R,及R2分别与所述通式(1)中的L,、R,及R2相同，也可以举出相同的具体例、优选例或取代基。k及L3分别为取代或未取代的环碳原子数660的亚芳基或者取代或未取代的环原子数560的杂亚芳基，具体例、优选例或取代基与所述L,相同。Ai"3Ar6分别独立地为取代或未取代的环碳原子数660的芳基，芳基的具体例、优选例或取代基也与所述An相同。其中，Ar3Ar6均不含有芴结构。Ar3Ar6分别相同或不同。18[化7]在通式(l一d)中，L!、R!及R2分别与所述通式(1)中的L,、R！及R2相同，也可以举出相同的具体例、优选例或取代基。Ar7及Ars分别独立地为取代或未取代的环碳原子数660的亚芳基或者取代或未取代的环原子数560的杂亚芳基，具体例、优选例可以举出使与所述An相同的具体例、优选例成为2价的基团的例子，也可以举出相同的取代基。Ar9及An。彼此独立地为取代或未取代的环碳原子数660的芳基或者取代或未取代的环原子数560的杂芳基，具体例、优选例或取代基也与所述Ar,相同。其中，Ar广Ano均不含有芴结构。Ar7Ar,。分别相同或不同。在通式(l一e)中，"、R,及R2分别与所述通式(1)中的L。R,及R2相同，也可以举出相同的具体例、优选例或取代基。ArnAr,4分别独立地为取代或未取代的环碳原子数660的亚芳基或者取代或未取代的环原子数560的杂亚芳基，具体例、优选例可以举出使与所述An相同的具体例、优选例成为2价的基团的例子，也可以举出相同的取代基。An5及An6彼此独立地为取代或未取代的环碳原子数660的芳基或者取代或未取代的环原子数560的杂芳基，具体例、优选例或取代基也与所述Ar,相同。其中，AruAr!6均不含有芴结构。ArnAr,6分别相同或不同。在通式(l一f)中，L,、Ar,、R,及R2分别与所述通式(1)中的L,、A^、R,及R2相同，L2为取代或未取代的环碳原子数660的亚芳基或者取代或未取代的环原子数560的杂亚芳基，R3为取代或未取代的环碳原子数660的芳基，&为氢原子、取代或未取代的环碳原子数660的芳基、取代或未取代的碳原子数150的烷基、取代或未取代的碳原子数l50的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数650的芳氧基、取代或未取代的环原子数550的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数250的垸氧基羰基、被取代或未取代的环碳原子数650的芳基取代的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。在所述通式(1)、(1—a)(1—b)、(1—c)、(1—d)、(1—e)及(1—f)中，优选L,为未取代的环碳原子数660的亚芳基、未取代的亚芴基或未取代的环原子数560的杂亚芳基，An及Ar2分别独立地为未取代的环碳原子数660的芳基或未取代的环原子数560的杂芳基，R,为未取代的环碳原子数660的芳基，R2为氢原子、未取代的环碳原子数660的芳基或未取代的碳原子数150的垸基，An及A&均不含有芴结构，另外，通式(1)、(l一a)(l—b)、(1—c)、(1—d)、(l一e)或(l一f)表示的芳香族胺衍生物具有的咔唑结构为1个或2个。另外，在所述通式(1)、(1—a)(l—b)、(1—c)、(l一d)、(1—e)及(1—f)中，优选AriAr6、Ar9Ar,o及Ar,5Ai^分别为取代或未取代的苯基、联苯基、联三苯基、a—萘基、P—萘基或菲基，Ar7Ars及ArnAr"分别为取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚联三苯基、亚萘基或亚菲基。以下示出本发明的由通式(1)表示的芳香族胺衍生物的具体例，但不限定于这些例示化合物。[化10]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula>本发明的芳香族胺衍生物中含有的形成环的环碳原子数优选为4870。本发明的芳香族胺衍生物优选为有机EL元件用材料，进而优选为有机EL元件用空穴输送材料。本发明的芳香族胺衍生物特别优选用于进行蓝色系发光的有机EL元件中。本发明的有机EL元件是在阴极与阳极之间夹持有至少含有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机EL元件，其中，该有机薄膜层的至少一层单独或作为混合物的成分含有所述芳香族胺衍生物。在此所述的所述芳香族胺衍生物也包括在上述说明的本发明的芳香族胺衍生物中的优选方式。本发明的有机EL元件优选所述有机薄膜层具有空穴输送层，在该空穴输送层中含有本发明的芳香族胺衍生物，另外，还优选所述有机薄膜层具有空穴注入层，在该空穴注入层中含有本发明的芳香族胺衍生物。另外，本发明的有机EL元件进而优选所述有机薄膜层具有空穴输送层及/或空穴注入层，在空穴输送层或空穴注入层中含有本发明的芳香族胺衍生物作为主要成分。另外，本发明的有机EL元件还优选发光层中含有芳胺化合物及/或苯乙烯胺化合物。作为荧光性掺杂剂(dopant)，优选对应要求的发光颜色从胺系化合物、芳香族化合物、三(8—羟基喹啉)铝络合物等螯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物、噁二唑衍生物等中选择的化合物，尤其可以举出芳胺化合物、芳二胺化合物，其中，进而优选苯乙烯胺化合物、苯乙烯二胺化合物、芳香族胺化合物、芳香族二胺化合物。另外，进而优选縮合多环芳香族化合物(除了胺化合物以外)。这些荧光性掺杂剂可以单独或组合多种使用。作为这样的苯乙烯胺化合物及苯乙烯二胺化合物，优选下述通式(A)表示的化合物。(式中，A—为从苯基、萘基、联苯基、联三苯基、芪基、二苯乙烯基芳基中选择的基团，A/及ArS分别为碳原子数620的芳香族烃基，Ar3、A/及A一也可以被取代。p为14的整数，其中，p优选为12的整数。Ar3Ar5的任意一个为含有苯乙烯基的基团。进而优选Ar4或Ar5的至少一方被苯乙烯基取代。)在此，作为碳原子数620的芳香族烃基，可以举出苯基、萘基、蒽基、菲基、联三苯基等。28作为芳香族胺化合物及芳香族二胺化合物，优选由下述通式(B)表示的化合物。(Ar6Ar8为取代或未取代的环碳原子数540的芳基。q为14的整数，其中，q优选为l2的整数。)在此，作为环碳原子数540的芳基，可以列举苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、晕苯(〕口二》，coronyl)基、联苯基、联三苯基、吡咯基、呋喃基、苯硫基、苯并苯硫基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基、苊并荧蒽基、芪基、茈基(^y^二少，perilenyl)基、窟基、茜基、三亚苯基、玉红省基、苯并蒽基、苯基蒽基、双蒽基或由下述通式(C)、(D)所示的芳基等，优选萘基、蒽基、窟基、芘基或由通式(D)所示的芳基。(在通式(C)中，r为13的整数。)其中，作为所述芳基的优选取代基，可以举出碳原子数16的垸基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、碳原子数16的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环碳原子数540的芳基、被环碳原子数540的芳基取代的氨基、具有环碳原子数540的芳基的酯基、具有碳原子数16的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。作为縮合多环芳香族化合物(除了胺化合物以外)，优选萘、蒽、菲、芘、晕苯(coronene)、联苯基、联三苯基、吡咯、呋喃、噻吩、苯并噻吩、噁二唑、吲哚、咔唑、吡啶、苯并喹啉、荧蒽、苯并荧蒽、苊并荧蒽、芪、茈、窟、茜、三亚苯基、玉红省、苯并蒽等縮合多环芳香族化合物及其衍生物。以下对本发明的有机EL元件的元件结构进行说明。(1)有机EL元件的结构作为本发明的有机EL元件的代表性元件结构，可以举出(1)阳极/发光层/阴极(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极(8)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极(9)阳极/受体含有层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极(10)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极(11)阳极/无极半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极(12)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极(14)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极等结构。其中，通常优选使用(8)的结构，但不限定于此。本发明的芳香族胺衍生物可以用于有机EL元件的任意有机薄膜层，可以用于发光区域或空穴输送区域，而通过用于优选空穴输送区域、特别优选空穴注入层，会使分子难以发生结晶化，从而提高制造有机EL元件时的成品率。本发明的芳香族胺衍生物在有机薄膜层中含有的量优选为3030100mol%。(2)透光性基板在透光性的基板上制作本发明的有机EL基板。在此所述的透光性基板是支撑有机EL元件的基板，优选在400700nm的可见区域光的透射率为50%以上且平滑的基板。具体而言，可以举出玻璃板、聚合物板。作为玻璃板，尤其可以举出钠钙玻璃、含钡"锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、硼硅酸钡玻璃、石英等。另外，作为聚合物板，可以举出聚碳酸酯、丙烯酸、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物、聚砜等。(3)阳极本发明的有机EL元件的阳极具有向空穴输送层或发光层注入空穴的功能，可以有效地具有4.5eV以上的功函数。作为本发明中使用的阳极材料的具体例，可以举出氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、铟一锌氧化物(IZO)、金、银、钼、铜等。阳极可以通过利用蒸镀法或溅射法等方法使这些电极物质成膜来制作。在这样从阳极取出来自发光层的光的情况下，优选阳极相对发光的透射率大于10%。另外，阳极的片电阻优选为数百o^以下。阳极的膜厚根据材料不同而不同，通常从10nmlpm、优选从10200nm的范围中选择。(4)发光层有机EL元件的发光层同时具有以下(1)(3)的功能。(1)注入功能；在施加电场时可以从阳极或空穴注入层注入空穴、可以从阴极或电子注入层注入电子的功能(2)输送功能；在电场的力的作用下使已注入的电荷(电子和空穴)迁移的功能(3)发光功能；提供电子与空穴复合的场所，将其联系到发光的功能其中，空穴的注入容易程度和电子的注入容易程度存在差异也好，用空穴与电子的迁移度表示的输送能存在大小也好，均优选迁移任意一方的电荷。作为形成该发光层的方法，例如可以适用蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选为分子堆积膜。在此分子堆积膜是指从气相状态的材料化合物淀积并形成的薄膜或从溶液状态或液相状态的材料化合物固体化并形成的膜，通常该分子堆积膜可以利用凝集构造、超级构造的不同或其引起的功能差异来与用LB法形成的薄膜(分子累积膜)区分。另外，如特开昭57—51781号公报中所公开，也可以在将树脂等粘合剂和材料化合物溶解于溶剂中成为溶液之后，利用旋涂法等将其薄膜化，来形成发光层。在发光层中使用本发明的化合物的情况下，在不破坏本发明目的的范围内，根据需要也可以在发光层中含有由本发明的芳香族胺衍生物构成的发光材料以外的其他公知的发光材料，另外，也可以在含有由本发明的芳香族胺衍生物构成的发光材料的发光层上层叠含有其他公知的发光材料的发光层。可以与本发明的化合物组合使用的发光材料主要是有机化合物，作为可以使用的掺杂材料，例如可以举出蒽、萘、菲、芘、并四苯、晕苯、窟(chrysene)、荧光素、茈、酞二萘嵌苯、萘二萘嵌苯(于7夕口^]Jnaphthaloperylene)、吡呤酮、酞吡呤酮、萘吡呤酮(于7夕口^U/y，naphthaloperinone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮、双苯并噁唑啉(bisbenzoxazoline)、双苯乙烯基、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、亚胺、二苯基亚乙基、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、多次甲基、部花青、咪唑螯合化8-羟基喹啉酮(oxinoid)化合物、喹吖酮、红荧烯及荧光色素等，但不限定于这些。作为可与本发明的化合物组合使用的基质材料，优选下述(i)(xi)表示的化合物。下述通式(i)表示的非对称蒽。[化20]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula>(式中，Ar为取代或未取代的环碳原子数1050的縮合芳香族基。Ar'为取代或未取代的环碳原子数650的芳香族基。X为取代或未取代的环碳原子数650的芳香族基、取代或未取代的环原子数550的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数150的垸基、取代或未取代的碳原子数150的烷氧基、取代或未取代的碳原子数650的芳垸基、取代或未取代的环原子数550的芳氧基、取代或未取代的环原子数550的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数150的烷氧基羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。a、b及c分别为04的整数。n为l3的整数。另外，n为2以上的情况下，[]内相同或不同。)下述通式(ii)表示的非对称单蒽衍生物。(式中，A—及A—分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数650的芳香族环基，m及n分别为14的整数。其中，在m二n-l而且Ar1与Ar2向苯环的结合位置左右对称的情况下，Ar1与A一不相同，m或n为24的整数的情况下，m与n为不同的整数。R'RW分别独立地表示氢原子、取代或未取代的环碳原子数650的芳香族环基、取代或未取代的环原子数550的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数150的垸基、取代或未取代的环垸基、取代或未取代的碳原子数150的烷氧基、取代或未取代的碳原子数650的芳烷基、取代或未取代的环原子数550的芳氧基、取代或未取代的环原子数550的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数150的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。)下述通式(iii)表示的非对称芘衍生物。下述通式(iv)表示的非对称蒽衍生物。[化23](iv)(式中，A'及AZ分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数1020的縮合芳香族环基。Ar1及Ar2分别独立地表示氢原子或者取代或未取代的环碳原子数650的芳香族环基。R1！^分别独立地表示氢原子、取代或未取代的环碳原子数650的芳香族环基、取代或未取代的环原子数550的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数150的烷基、取代或未取代的环垸基、取代或未取代的碳原子数150的垸氧基、取代或未取代的碳原子数650的芳烷基、取代或未取代的环原子数550的芳氧基、取代或未取代的环原子数550的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数150的垸氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。Ar1、Ar2、W及f可以分别为多个，也可以在相邻的基团之间形成饱和或不饱和的环状结构。其中，通式(1)中，没有在中心的蒽的9位及10位上结合相对在该蒽上所示的X—Y轴成为对称型的基团的情况。)下述通式(v)表示的蒽衍生物。R3R7(式中，R111^彼此独立地表示氢原子、烷基、环烷基、可取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、烯基、芳基氨基或可取代的杂环式基，a及b分别表示15的整数，它们为2以上的情况下，W之间或W之间分别相同或不同，另外，W之间或W之间也可以结合而形成环，Je与R4、RS与RS、R7与RS、RS与R^也可以彼此结合形成环。i;表示单键、一0—、一S—、一N(R)—(R为烷基或可取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。)下述通式(vi)表示的蒽衍生物。(式中，R"R"分别独立地表示氢原子、垸基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或可取代的杂环式基，c、d、e及f分别表示15的整数，它们为2以上的情况下，R"之间、R。之间、R16之间或R"之间分别相同或不同，另外，R"之间、R^之间、R"之间或1117之间也可以结合而形成环，R"与R14、R"与R"也可以彼此结合形成环。L2表示单键、一O—、—S—、—N(R)—(R为烷基或可取代的芳基)、亚垸基或亚芳基。)下述通式(vii)表示的螺荷衍生物。36(式中，a5a8分别独立地表示取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。)下述通式(vm)表示的含稠环的化合物。[化27](式中，aQa"与上述相同，r21r23分别独立地表示氢原子、碳原子数16的垸基、碳原子数36的环垸基、碳原子数16的垸氧基、碳原子数518的芳氧基、碳原子数718的芳垸氧基、碳原子数516的芳基氨基、硝基、氰基、碳原子数16的酯基或卤原子，aqa"中的至少一个为具有3个环以上的縮合芳香族环的基团。)下述通式(ix)表示的芴化合物。(式中，r,及R2表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代氨基、氰基或卤原子。结合于不同的芴基的r,之间、R2之间相同或不同，结合于相同的芴基的i^及R2相同或不同。R3及R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基，结合于不同的芴基的R3之间、R4之间相同或不同，结合于相37同的芴基的R3及R4相同或不同。Ar,及Al"2表示苯环的总数为3个以上的取代或未取代的縮合多环芳香族基或苯环与杂环的总数为3个以上的以取代或未取代的碳结合于芴基的縮合多环杂环基，Ar,及Ar2相同或不同。n表示l10的整数。)具有下述通式(x)表示的蒽中心骨架的化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula>(式(x)中，A,及A2分别独立地表示从取代或未取代的环碳原子数620的芳香族环衍生的基团。所述芳香族环也可以被1个或2个以上的取代基取代。所述取代基从取代或未取代的环碳原子数650的芳基、取代或未取代的碳原子数150的垸基、取代或未取代的碳原子数350的环垸基、取代或未取代的碳原子数150的烷氧基、取代或未取代的碳原子数650的芳烷基、取代或未取代的环原子数550的芳氧基、取代或未取代的环原子数550的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数150的垸氧基羰基、取代或未取代的甲硅垸基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基中选择。在所述芳香族环被2个以上的取代基取代的情况下，所述取代基相同或不同，相连的取代基之间也可以彼此结合形成饱和或不饱和的环状结构。R,Rs分别独立地从氢原子、取代或未取代的环碳原子数650的芳基、取代或未取代的环原子数550的杂芳基、取代或未取代的碳原子数150的烷基、取代或未取代的碳原子数350的环垸基、取代或未取代的碳原子数150的烷氧基、取代或未取代的碳原子数650的芳垸基、取代或未取代的环原子数550的芳氧基、取代或未取代的环原子数550的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数150的垸氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基中选择。)具有在所述通式(X)中A,与A2为不同的基团的下述通式(Xi)表示的结构的化合物。(式(xi)中，A,及A2、R,Rs分别独立地与通式(x)相同。其中，没有在中心的蒽的9位及IO位上结合相对在该蒽上所示的X—Y轴为对称型的基团的情况。)在以上的基质材料中，优选蒽衍生物、进而优选单蒽衍生物、特别优选非对称蒽。另外，作为掺杂剂的发光材料，也可以使用磷光发光性的化合物。作为磷光发光性的化合物，优选基质材料中含有咔唑环的化合物。作为掺杂剂，为能够从三重态激子发光的化合物，只要从三重态激子发光即可，没有特别限定，优选为含有从Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re构成的组中选择的至少一种金属的金属络合物，优选卟啉金属络合物或原金属化(Ortho-metallated)金属络合物。由含咔唑环的化合物构成的磷光发光所优选的基质是具有从其激发状态向磷光发光性化合物发生能量转移的结果使磷光发光性化合物发光的功能的化合物。作为基质化合物，只要是可以将激子能量向磷光发光性化合物能量转移的化合物即可，没有特别限制，可以根据目的适当选择。除了咔唑环以外还可以具有任意杂环等。作为这样的基质化合物的具体例，可以举出咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基链状烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氨烷39衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、芳香族二亚甲基(dimethylidene)系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘二萘嵌苯等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、8—羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁、以将苯并噁唑或苯并噻唑作为配位基的金属络合物为代表的各种金属络合物聚硅烷系化合物、聚(N—乙烯基昨唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等导电性高分子寡聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。基质化合物可以单独使用，也可以并用两种以上。作为具体例，可以举出如下所述的化合物。[化31]磷光发光性的掺杂剂是可以从三重态激子发光的化合物。只要从三重态激子发光即可，没有特别限定，优选为含有从Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re构成的组中选择的至少一种金属的金属络合物，优选卟啉金属络合物或原金属化金属络合物。作为卟啉金属络合物，优选卟啉铂络合物。磷光发光性化合物可以单独使用，也可以并用2种以上。有各种形成原金属化金属络合物的配位基，优选2—苯基吡啶衍生物、7，8—苯并喹啉衍生物、2—(2—噻吩基)吡啶衍生物、2—(l一萘基)吡啶衍生物、2—苯基喹啉衍生物等。这些衍生物根据需要也可以具有取代基。氟化物、导入了三氟甲基的化合物特别优选作为蓝色系掺杂剂。进而作为辅助配位基，也可以具有乙酰丙酮配位基、苦味酸等上述配位基以外的配位基。作为磷光发光性的掺杂剂在发光层中的含量，没有特别限制，可以根据目的适当选择，例如为0.170质量％，优选为130质量％。磷光发光性化合物的含量如果不到0.1质量％，则发光微弱，不能充分地发挥其含有效果，在超过70质量％的情况下，则被称为浓度消光的现象变得显著，元件性能降低。另外，发光层根据需要也可以含有空穴输送材料、电子输送材料、聚合物粘合剂。进而，发光层的膜厚优选为550nm，更优选为750nm，最优选为1050nm。如果不到5nm，则难以形成发光层，色度的调整可能会变得困难，如果超过50nm，则驱动电压可能会上升。(5)空穴注入》输送层(空穴输送区域)空穴注入输送层是有助于向发光层注入空穴并输送到发光区域的层，空穴迁移度大，电离能通常小至5.6eV以下。作为这样的空穴注入-输送层，优选以更低的电场强度向发光层输送空穴的材料，进而空穴的迁移度例如在施加104106V/cm的电场时，优选至少为10_4cm2/V秒。在将本发明的芳香族胺衍生物用于空穴输送区域的情况下，可以以本发明的芳香族胺衍生物单独形成空穴注入、输送层，也可以与其他材料混合使用。另外，在空穴输送层中使用本发明的芳香族胺衍生物时，也可以在空穴注入层中使用其他材料，在空穴注入层中使用本发明的芳香族胺衍生物时，也可以在空穴输送层中使用其他材料。作为与本发明的芳香族胺衍生物混合形成空穴注入*输送层的材料以及与本发明的芳香族胺衍生物层叠从而作为空穴注入输送层使用的材料，只要是具有所述优选的性质的材料即可，没有特别限制，可以选择使用以往在光导材料中作为空穴的电荷输送材料而惯用的材料，或者在有机EL元件的空穴注入输送层中使用的公知的材料中的任意材料。在本发明中，将具有空穴输送性能，且可用于空穴输送区域的材料称为空穴输送材料。作为具体例，可以举出三唑衍生物(参照美国专利3，112，197号说41明书等)、噁二唑衍生物(参照美国专利3，189，447号说明书等)、咪唑衍生物(参照特公昭37—16096号公报等)、聚芳基链状烷烃衍生物(参照美国专利3，615，402号说明书、美国专利第3，820，989号说明书、美国专利第3，542，544号说明书、特公昭45—555号公报、特公昭51一10983号公报、特开昭51—93224号公报、特开昭55—17105号公报、特开昭56—4148号公报、特开昭55—108667号公报、特开昭55—156953号公报、特开昭56—36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑酮衍生物(参照美国专利第3，180，729号说明书、美国专利第4，278，746号说明书、特开昭55—88064号公报、特开昭55—88065号公报、特开昭49—105537号公报、特开昭55—51086号公报、特幵昭56—80051号公报、特开昭56—88141号公报、特开昭57—45545号公报、特开昭54—112637号公报、特开昭55—74546号公报等)、苯二胺衍生物(参照美国专利第3，615，404号说明书、特公昭51—10105号公报、特公昭46_3712号公报、特公昭47—25336号公报、特开昭54—119925号公报等)、芳胺衍生物(参照美国专利第3，567，450号说明书、美国专利第3，240，597号说明书、美国专利第3，658，520号说明书、美国专利第4，232，103号说明书、美国专利第4，175，961号说明书、美国专利第4，012，376号说明书、特公昭49—35702号公报、特公昭39—27577号公报、特开昭55—144250号公报、特开昭56—119132号公报、特开昭56—22437号公报、西德专利第1，110，518号说明书等)、氨基取代査耳酮衍生物(参照美国专利第3，526，501号说明书等)、噁唑衍生物(在美国专利第3，257，203号说明书等中公开的)、苯乙烯基蒽衍生物(参照特开昭56—46234号公报等)、芴酮衍生物(参照特开昭54—110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3，717，462号说明书、特开昭54—59143号公报、特开昭55—52063号公报、特开昭55—52064号公报、特开昭55—46760号公报、特开昭57—11350号公报、特开昭57—148749号公报、特开平2—311591号公报等)、芪衍生物(参照特开昭61—210363号公报、特开昭61—228451号公报、特开昭61—14642号公报、特开昭61—72255号公报、特开昭62—47646号公报、特开昭62—36674号公报、特开昭62—10652号公报、特开昭62—30255号公报、特开昭60—93455号公报、特开昭60—9446242号公报、特开昭60—174749号公报、特开昭60—175052号公报等)、硅氨烷衍生物(美国专利第4，950，950号说明书)、聚硅烷系(特开平2一204996号公报)、苯胺系共聚物(特开平2—282263号公报)等。作为空穴注入*输送层的材料可以使用上述材料，优选使用卟啉化合物(在特开昭63—295695号公报等中公开的)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯胺化合物(参照美国专利第4，127，412号说明书、特开昭53—27033号公报、特开昭54—58445号公报、特开昭55—79450号公报、特开昭55—144250号公报、特开昭56—119132号公报、特开昭61—295558号公报、特开昭61—98353号公报、特开昭63—295695号公报等)，特别优选使用芳香族叔胺化合物。另外，还可以举出美国专利第5，061，569号中记载的在分子内具有2个縮合芳香族环的例如4，4'一双(N—(l一萘基)一N—苯基氨基)联苯基(以下简称为NPD)，或者特开平4一308688号公报中记载的三苯基胺单元被连结成3个星爆式(starburst)型的4，4，，4"—三(N—(3一甲基苯基)一N—苯基氨基)三苯胺(以下简称为MTDATA)等。此外，还可以使用在专利3571977号中公开的由下述式表示的含氮杂环衍生物。(式中，R121R126分别表示取代或未取代的垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的杂环基的任意一个。其中，R^Rm相同或不同。另外，Rl21与r^、Rl23与Rl24、与r，与R126、R^与R123、R"与R'25也可以形成稠环。)进而，也可以使用在美国公开2004/0113547中记载的下述式的化合物。[化32]R136_^^_^_R133^)=nn=={R135、r134(式中，R131R136为取代基，优选为氰基、硝基、磺酰基、羰基、三氟甲基、卤素等吸电子基团。)以这些材料为代表，受体性材料也可以用作空穴注入材料。它们的具体例如上所述。进而，除了作为发光层的材料所示的所述芳香族二亚甲基(dimethylidene)系化合物以外，p型Si、p型SiC等无机化合物也可以用作空穴注入*输送层的材料。空穴注入，输送层可以通过利用例如真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等公知的方法薄膜化本发明的芳香族胺衍生物来形成。作为空穴注入'输送层的膜厚没有特别限制，通常为5nm5,。该空穴注入输送层只要在空穴输送区域含有本发明的芳香族胺衍生物即可，可以用由上述材料的一种或两种以上构成的一层构成，也可以层叠由与所述空穴注入输送层不同的其他化合物构成的空穴注入输送层。另外，作为帮助向发光层注入空穴的层，也可以设置有机半导体层，优选具有10—^S/cm以上的电导率。作为这样的有机半导体层的材料，可以使用含噻吩寡聚物或在特开平8—193191号公报中公开的含芳胺寡聚物等导电性寡聚物、含芳胺树枝状聚合物(dendrimer)等的导电性树枝状聚合物等。(6)电子注入输送层接着，电子注入层"输送层是帮助向发光层注入电子、输送至发光区域的层，电子迁移度大，另外，附着改善层是由与该电子注入层中特别是阴极的附着好的材料构成的层。3另外，已知在有机EL元件中，由于发出的光被电极(这种情况下为阴极)反射，所以直接从阳极取出的发光和经由电极的反射而取出的发光发生干涉。为了有效地利用该干涉效果，以数nm数pm的膜厚适当选择电子输送层，但尤其膜厚时，为了避免电压上升而在施加104106V/cm的电场时优选电子迁移度至少为10—5cm2/Vs以上。作为电子注入层中使用的材料，优选8—羟基喹啉或其衍生物的金属络合物或者噁二唑衍生物。作为所述8—羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可以使用含有8—羟基喹啉(oxine)(通常为8—喹啉酮或8一羟基喹啉)的螯合物的金属螯合物8-羟基喹啉酮(oxinoid)化合物，例如可以使用三(8—羟基喹啉)铝作为电子注入材料。另一方面，作为噁二唑衍生物，可以举出以下通式表示的电子传递化合物。[化34](式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6、Ar9分别表示取代或未取代的芳基，分别彼此相同或不同。另外，Ar4、Ar7、Ar8分别表示取代或未取代的亚芳基，分别相同或不同。)在此，作为芳基，可以举出苯基、联苯基、蒽基、芘基(^y^二》，perilenyl)、芘基。另夕卜，作为亚芳基，可以举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚茈基(^yp二p:/)、亚芘基(匕。k二l/y)等。另夕卜，作为取代基，可以举出碳原子数110的烷基、碳原子数110的烷氧基或氰基等。该电子传递化合物优选为薄膜形成性的化合物。作为所述电子传递性化合物的具体例，可以举出下述化合物。[化35]45(通式(A)及(B)中，A'AM皮此独立地表示氮原子或碳原子。在(A)式中，Ari表示取代或未取代的环碳原、子数660的芳基或者取代或未取代的环碳原子数360的杂芳基，在(B)式中，A^是使(A)式的A—成为2价的亚芳基的基团，A—表示氢原子、取代或未取代的环碳原子数660的芳基、取代或未取代的环碳原子数360的杂芳基、取代或未取代的碳原子数120的烷基或者取代或未取代的碳原子数l20的垸氧基或者它们的2价基团。其中，Ar1及Ar2的任意一方表示取代或未取代的环碳原子数1060的稠环基或者取代或未取代的环碳原子数360的单杂稠环基或者它们的2价基团。L1、I及L彼此独立地表示单键、取代或未取代的环碳原子数660的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数360的杂亚芳基或者取代或未取代的亚荷(fluorenylene)基。R表示氢原子、取代或未取代的环碳原子数660的芳基、取代或未取代的环碳原子数360的杂芳基、取代或未取代的碳原子数120的垸基、或者取代或未取代的碳原子数120的烷氧基，n为05的整数，n为2以上的情况下，多个R相同或不同，另外，相邻的多个R基团之间也可以结合形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环。R1为氢原子、取代或未取代的环碳原子数660的芳基、取代或未取代的环碳原子数360的杂芳基、取代或未取代的碳原子数120的院基、或者取代或未取代的碳原子数120的烷氧基、或者一L一A,—Ar2—。)表示的含氮杂环衍生物。HAr—L—A一一Ar2(C)(式中，HAr表示可具有取代基的碳原子数340的含氮杂环，L表示单键、可具有取代基的碳原子数660的亚芳基、可具有取代基的碳原子数360的杂亚芳基或可具有取代基的亚芴(fluorenylene)基，Ar1表示可具有取代基的碳原子数660的2价芳香族烃基，&2表示可具有取代基的碳原子数660的芳基或可具有取代基的碳原子数360的杂芳基。)表示的含氮杂环衍生物。[化37](式中，X及Y分别独立地表示碳原子数16的饱和或不饱和的烃基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环或者X与Y结合形成饱和或不饱和的环的结构，RiR4分别独立地表示氢、卤原子、取代或未取代的碳原子数16的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟垸氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、垸氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、亚硫酰基、磺酰基、硫烷基、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、杂环基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基或氰基或者在2个取代基相邻的情况下分别结合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的结构。)表示的硅杂环戊二烯衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage48</formula>(式中，R,Rs及Z2彼此独立地表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳香族基、杂环基、取代氨基、取代硼基、烷氧基或芳氧基，X、Y及Z,分别独立地表示饱和或不饱和的烃基、芳香族基、杂环基、取代氨基、垸氧基或芳氧基，Z,和Z2的取代基也可以彼此结合形成稠环，n表示l3的整数，n为2以上的情况下，Z,也可以不同。其中，不包括n为l，X、Y及R2为甲基且Rs为氢原子或取代硼基的情况，以及n为3且Z,为甲基的情况。)表示的硼烷衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage48</formula>[式中，(^及(52分别独立地表示下述通式(G)表示的配位基，L表示卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、一OR1(R'表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基。)或者一O—Ga—Q3(Q4)(Q3及Q4与(^及Q2相同)表示的配位基。][化40]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage48</formula>[式中，环V及V表示可具有取代基的彼此縮合的6员芳基环结构。]该金属络合物作为n型半导体的性质强，电子注入能力大。进而，由于形成络合物时的产生能量也低，所以形成的金属络合物的金属与配位基的结合性也变得牢固，作为发光材料的荧光量子效率也变大。作为形成通式(G)的配位基的环A'及AZ的取代基的具体例，可以举出氯、溴、碘、氟的卤原子，甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂酰基、三氯甲基等取代或未取代的垸基，苯基、萘基、3—甲基苯基、3—甲氧基苯基、3—氟苯基、3—三氯甲基苯基、3—三氟甲基苯基、3—硝基苯基等取代或未取代的芳基，甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3—四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3—六氟一2—丙氧基、6—(全氟乙基)己氧基等取代或未取代的垸氧基，苯氧基、对硝基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3—氟苯氧基、五氟苯基、3—三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基，甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或未取代的烷硫基，苯硫基、对硝基苯硫基、对叔丁基苯硫基、3—氟苯硫基、五氟苯硫基、3—三氟甲基苯硫基等取代或未取代的芳基硫基，氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二乙基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等单或二取代氨基、双(乙酸基甲基)氨基、双.(乙酸基乙基)氨基、双(乙酸基丙基)氨基、双(乙酸基丁基)氨基等酰胺基，羟基、甲硅垸氧基、酰基、甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等氨基甲酰基，羧酸基、磺酸基、酰亚胺基、环戊烷基、环己基等环烷基，苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基，吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、二氢吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯垸基、二噁垸基、哌啶基、吗啉嗪基(morpholidinyl)、哌嗪基(piperazinyl)、咔唑基、呋喃基(fUranyl)、苯硫基、噁唑基(oxazolyl)、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、嘌呤(7°，二少、pmnyl)基等杂环基等。另外，以上的取代基之间也可以进而结合形成6员芳基环或杂环。本发明的有机EL元件的优选方式包括在输送电子的区域或阴极与有机层的界面区域含有还原性掺杂剂的元件。在此，还原性掺杂剂被定义为49可以还原电子输送性化合物的物质。因而，只要是具有一定的还原性的物质即可，可以使用各种物质，例如可以优选使用从碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物或稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物、稀土金属的有机络合物构成的组中选择的至少一种物质。另外，更具体而言，作为优选的还原性掺杂剂，特别优选可以举出由Li(功函数2.9eV)、Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)及Cs(功函数1.95eV)构成的组中选择的至少一种碱金属或由Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.02.5eV)、以及Ba(功函数2.52eV)构成的组中选择的至少一种碱土金属的功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂。其中，还原性掺杂剂更优选由K、Rb及Cs构成的组中选择的至少一种碱金属，进而优选Rb或Cs，最优选Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向电子注入域添加较少量，就可以实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂，还优选这些两种以上的碱金属的组合，特别优选含有Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb或者Cs与Na与K的组合。通过组合含有Cs，可以有效地发挥还原能力，通过向电子注入域的添加，可以实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。在本发明中，也可以在阴极与有机层之间进一步设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。此时，可以有效地防止电流的泄漏，提高电子注入性。作为这样的绝缘体，优选使用碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物以及碱土金属的卤化物构成的组中选择的至少一个金属化合物。从可以进一步提高电子注入性的点出发，优选电子注入层由这些碱金属硫属化物等构成。具体而言，作为优选的碱金属硫属化物，例如可以举出Li20、K20、Na2S、Na2Se以及Na20，作为优选的碱土金属硫属化物，例如可以举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS以及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如可以举出LiF、NaF、KF、LiCl、KC1以及NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，例如可以举出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2以及BeF2之类的氟化物或氟化物以外的卤化物。50另外，作为构成电子输送层的半导体，可以举出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb以及Zn的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子输送层的无机化合物优选为微晶体或非晶质的绝缘性薄膜。电子输送层如果由这些绝缘性薄膜构成，则可以形成更均质的薄膜，所以可以减少黑斑(darkspot)等像素缺陷。此外，作为这样的无机化合物，可以举出上述的碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物等。作为阴极，为了向电子注入*输送层或发光层注入电子，可以使用将功函数小(4eV以下)的金属、合金、电传导性化合物以及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体例，可以举出钠、钠*钾合金、镁、锂、镁*银合金、铝/氧化铝、铝*锂合金、铟、稀土金属等。该阴极可以通过利用蒸镀或溅射等方法将这些电极物质形成薄膜来制作。在此从阴极取出来自发光层的发光的情况下，阴极相对发光的透射率优选大于10%。另外，作为阴极的片电阻优选为数百Q/口以下。膜厚通常为10nml(xm、优选为50200nm。(8)绝缘层由于有机EL元件向超薄膜施加电场，所以容易发生泄漏或短路引起的像素缺陷。为了防止该像素缺陷，优选在一对电极间插入绝缘性的薄膜层。作为绝缘层中使用的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等，也可以使用它们的混合物或层叠物。(9)有机EL元件的制造方法可以通过利用以上例示的材料及形成方法，形成阳极、发光层、必要时加入的空穴注入*输送层以及必要时加入的电子注入*输送层，进而形成阴极，来制作有机EL元件。另外能够以从阴极向阳极、与所述相反的顺序制作有机EL元件。以下记载在透光性基板上依次设置有阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极的结构的有机EL元件的制作例。首先，利用蒸镀或溅射等方法在适当的透光性基板上形成由阳极材料构成的薄膜，以使薄膜成为lpm以下、优选10200nm范围的膜厚，来制作阳极。接着，在该阳极上设置空穴注入层。空穴注入层的形成可以如上所述利用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等方法进行，但从容易得到均质的膜而且难以发生气孔等的点出发，优选利用真空蒸镀法形成。在利用真空蒸镀法形成空穴注入层的情况下，该蒸镀条件根据使用的化合物(空穴注入层的材料)、目的空穴注入层的结晶结构或复合结构等不同而不同，但优选通常在蒸镀源温度50450°C、真空度10—710—3Torr、蒸镀速度0.0150nm/秒、基板温度一5030(TC、膜厚5nm5(im的范围适当地选择。接着，在空穴注入层上设置发光层的发光层的形成也可以通过使用需要的有机发光材料，利用真空蒸镀法、溅射、旋涂法、浇铸法等方法使有机发光材料薄膜化来形成，但从容易得到均质的膜而且难以发生气孔等的点出发，优选利用真空蒸镀法形成。在利用真空蒸镀法形成发光层的情况下，该蒸镀条件根据使用的化合物不同而不同，但通常可以在与空穴注入层相同的条件范围中选择。接着，在该发光层上设置电子注入层。与空穴注入层、发光层相同，由于必需得到均质的膜而优选利用真空蒸镀法形成。蒸镀条件可以从与空穴注入层、发光层相同的条件范围中选择。本发明的芳香族胺衍生物根据使其在发光区域或空穴输送区域的哪一层中含有而不同，但在使用真空蒸镀法的情况下，可以与其他材料共蒸镀。另外，使用旋涂法的情况下，也可以通过与其他材料混合而使其含有。最后可以层叠阴极从而得到有机EL元件。阴极由金属构成，可以使用蒸镀法、溅射。但为了避免对基底的有机物层进行制膜时受损，优选真空蒸镀法。该有机EL元件的制作优选在抽一次真空后一直不变，从阳极制作到对本发明的有机EL元件的各层的形成方法，没有特别限定。可以使用利用以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。在本发明的有机EL元件中使用的含有所述通式(1)所示的化合物的有机薄膜层可以用真空蒸镀法、分子射线蒸镀法(MBE法)或者利用溶解于溶剂中而成的溶液的浸渍法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等涂敷法的公知的方法形成。对本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限制，但由于通常膜厚如果过薄，则容易发生气孔等缺陷，相反如果过厚，则必需施加高电压，效率变差，所以通常优选为数nml^im的范围。此外，在向有机EL元件施加直流电压的情况下，使阳极成为+、阴极成为一的极性，如果施加540V的电压，则可以观测到发光。另外，即使以相反的极性施加电压，电流也不会流动，完全没有发生发光。进而，在施加交流电压的情况下，只有在成为阳极为+、阴极为一的极性时，可以观测到均一的发光。施加的交流波形可以为任意波形。实施例接着，利用实施例对本发明进一步详细说明，但在不超出本发明的主旨的范围内，本发明不被这些实施例限定。在合成例122中制造的中间体122的结构式如下所述。[化41][化42]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage54</formula>合成例1(中间体1的合成)加入9一苯基昨唑17.7g、碘化钾6.03g、碘酸钾7.78g、硫酸5.90mL及乙醇，在75'C下反应2小时。冷却后，加入自来水、乙酸乙酯，分液、抽提，然后使用碳酸氢钠水、自来水，洗涤有机层并浓縮，利用硅胶色谱(silicagelchromatography)(甲苯)纯化得到的粗产物，减压干燥得到的固体，结果得到21.8g白色固体。利用FD—MS(场解吸质谱(fielddesorptionmassspectrum))的分析，鉴定为中间体1。合成例2(中间体2的合成)在氩气流下，在13.1g中间体l中加入无水甲苯、无水乙醚，冷却至一45。C，滴注25mL正丁基锂己烷溶液(1.58M),边搅拌边用1小时升温至一5°C。再次冷却至—45°C，缓慢地滴注硼酸三异丙酯25mL，然后反应2小时。恢复至室温，然后加入10%稀盐酸水溶液，搅拌，抽提有机层。用饱和盐水洗涤之后，用无水硫酸镁干燥，滤出后浓縮。用硅胶色谱(甲苯)纯化得到的固体，用正己烷洗涤得到的固体，减压干燥，结果得到7.10g的固体。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体2。合成例3(中间体3的合成)加入21.8g中间体l、11.8g4—溴苯基硼酸、1.38gPd(PPh3)4、碳酸钠21.9g、自来水及二甲氧基乙烷，.在回流下反应8小时。冷却后，过滤反应溶液，用二氯甲垸抽提利用丙酮对过滤残余物进行分液得到的水层，对收集到的滤液进行分液，加入丙酮、二氯甲烷，分液，用二氯甲烷抽提利用丙酮对过滤残余物进行分液得到的水层，用自来水洗涤收集到的有机层，浓縮，利用硅胶色谱(己烷二氯甲烷=9:1)纯化得到的粗产物，用甲苯、甲醇重结晶得到的固体，减压干燥，结果得到4.18g的白色固体。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体3。合成例4(中间体4的合成)在氩气流下，使2—溴芴12.5g溶解于50mL乙酸，边搅拌边滴注硫酸0.9mL，在室温下搅拌10分钟。接着，添加碘6.5g、高碘酸2.33g，在8(TC下反应6小时。冷却后，用甲苯、自来水抽提。接着，用碳酸氢钠水、饱和盐水、自来水洗涤甲苯层，然后用硫酸钠干燥。过滤硫酸钠之后，用硅胶色谱(甲苯)纯化，用正己烷洗涤得到的固体，减压干燥，结果得到9.00g的固体。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体4。合成例5(中间体5的合成)在氩气流下，在室温下，在DMSO(二甲亚砜)25mL、50wt%NaOH水溶液8mL中，搅拌10分钟9.00g中间体4、苄基三乙基氯化铵0.35g，然后滴注2.6mL碘甲垸，在室温下反应3小时。然后，用甲苯、自来水抽提，用饱和盐水、自来水洗涤，浓缩，用硅胶色谱(正己垸)纯化，减压干燥，结果得到8.50g的固体。利用:FD—MS的分析，鉴定为中间体5。合成例6(中间体6的合成)在氩气流下，加入20.0g中间体5、N—苯基一l一萘胺11.5g、碘化铜447mg、N，N，—二甲基亚乙基二胺0.532ml、叔丁醇钠7.22g及无水二甲苯，在13(TC下，反应8小时。冷却后，用甲苯100ml抽提反应溶液，进行硫酸钠溶液(sdUte)过滤，浓縮滤液，利用硅胶色谱(己烷甲苯=9:1)纯化得到的粗产物，用甲醇洗涤得到的浅黄色固体，减压干燥，结果得到16.0g的白色固体。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体6。合成例7(中间体7的合成)在氩气流下，加入苯甲酰胺17.0g、4一溴联苯基68.8g、碘化铜2.70g、碳酸钾40.8g、二乙苯，在175。C下，反应19小时。冷却后，加入自来水，过滤，用丙酮、甲醇、自来水洗涤3次残余物，得到55.0g中间体7的苯甲酰胺体。加入中间体7的苯甲酰胺体55.0g、氢氧化钾26.3g、自来水25mL、二乙苯，在175"下，反应5.5小时。冷却后，加入自来水，过滤，用丙酮、甲醇、自来水洗涤3次，用短柱(shortcolumn)(甲苯)纯化，用正己烷洗涤得到的固体，减压干燥，结果得到25.0g的白色固体。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体7。合成例8(中间体8的合成)在中间体6的合成中，代替N—苯基一1一萘胺，使用中间体7，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体8。合成例9(中间体9的合成)在中间体6的合成中，代替中间体5，使用1一溴一4一碘苯，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体9。合成例10(中间体10的合成)在中间体2的合成中，代替中间体l，使用中间体9，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体IO。合成例11(中间体ll的合成)在氩气流下，加入苯甲酰胺5.70g、4一溴联苯基11.5g、碘化铜450mg、碳酸钾6.80g、二乙苯，在175"下，反应10小时。冷却后，加入自来水，过滤，用丙酮、甲醇、自来水洗涤3次残余物，得到11.8g中间体11。合成例12(中间体12的合成)在氩气流下，加入11.8g中间体ll、16.8g4—溴三苯胺、碘化铜414mg、碳酸钾6.2g、二乙苯，在175X:下，反应15小时。冷却后，加入自来水，过滤，用丙酮、甲醇、自来水洗涤3次残余物，得到20.4g中间体12的苯甲酰胺体。加入中间体12的苯甲酰胺体20.4g、氢氧化钾7.89g、自来7K7.5mL、二乙苯，在175。C下，反应5.5小时。冷却后，加入自来水，过滤，用丙.酮、甲醇、自来水洗涤3次，用短柱(甲苯)纯化，用正己烷洗涤得到的固体，减压干燥，结果得到9.65g的黄白色固体。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体12。合成例13(中间体13的合成)在中间体3的合成中，代替4—溴苯基硼酸，使用苯基硼酸，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体13。合成例14(中间体14的合成)在中间体l的合成中，代替9一苯基咔唑，使用中间体13，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体14。合成例15(中间体15的合成)在中间体2的合成中，代替中间体l，使用中间体14，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体15。合成例16(中间体16的合成)在中间体7的合成中，代替4一溴联苯基，使用4—溴三苯胺，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体16。合成例17(中间体17的合成)在氩气流下，加入咔唑3.3g、4一溴联苯基5.1g、Pd2(dba)3231mg、P(t—Bu)3325mg、叔丁醇钠2.9g及甲苯，在80。C下，反应4小时。冷却后，加入甲苯，进行硫酸钠溶液过滤，然后浓缩滤液，利用硅胶色谱(己烷二氯甲烷二6:1)纯化，用正己烷洗涤得到的固体，减压干燥，结果得到4.1g的白色固体。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体17。合成例18(中间体18的合成)在中间体l的合成中，代替9一苯基咔唑，使用中间体17，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体18。合成例19(中间体19的合成)在中间体2的合成中，代替中间体l，使用中间体18，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体19。合成例20(中间体20的合成)在中间体3的合成中，代替中间体l，使用中间体18，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体20。合成例21(中间体21的合成)'在中间体3的合成中，代替中间体l，使用4一溴一4'一碘联苯基，代替4一溴苯基硼酸，使用中间体19，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体21。合成例22(中间体22的合成)在中间体12的合成中，代替4一溴三苯胺，使用1一溴萘，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体22。合成实施例1(化合物H1的合成)在氩气流下，在2M碳酸钠水溶液26mL和甲苯中，加入6.0g中间体2、8.6g中间体6、404mgPd(PPh3)4，在回流下反应4小时。58冷却后，进行硫酸钠溶液过滤，对该滤液进行分液，用自来水洗涤有机层，利用硅胶色谱(甲苯)纯化，3次再沉淀(己垸、二氯甲垸)得到的固体。用正己垸洗涤得到的固体，减压干燥，结果得到6.93g的黄白色固体。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H1。合成实施例2(化合物H2的合成)在合成实施例1的化合物H1的合成中，代替中间体6，使用中间体8，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H2。合成实施例3(化合物H3的合成)在合成实施例1的化合物Hl的合成中，代替中间体2，使用中间体10，代替中间体6，使用中间体3，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H3。合成实施例4(化合物H4的合成)在氩气流下，加入N—苯基一1一萘胺4.8g、8.0g中间体3、Pd2(dba)3231mg、P(t—Bu)3325mg、叔丁醇钠2.9g、甲苯，在8(TC下反应4小时。冷却后，加入甲苯，硫酸钠溶液过滤，然后浓缩滤液，利用硅胶色谱(己烷二氯甲烷二6:1)纯化，用正己烷洗涤得到的固体，减压干燥，结果得到8.69g的黄白色固体。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H4。合成实施例5(化合物H5的合成)在合成实施例4的化合物H4的合成中，代替N—苯基一l一萘胺，使用中间体7，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H5。合成实施例6(化合物H6的合成)在合成实施例4的化合物H4的合成中，代替N—苯基一l—萘胺，使用中间体12，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H6。合成实施例7(化合物H7的合成)在合成实施例1的化合物H1的合成中，代替中间体2，使用中间体15，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H7。合成实施例8(化合物H8的合成)在合成实施例4的化合物H4的合成中，代替N—苯基一l一萘胺，使用中间体16，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H8。合成实施例9(化合物H53的合成)在合成实施例4的化合物H4的合成中，代替N—苯基一l一萘胺，使用中间体7，代替中间体3，使用中间体20，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H53。合成实施例10(化合物H55的合成)在合成实施例4的化合物H4的合成中，代替N—苯基一l一萘胺，使用中间体22，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H55。合成实施例ll(化合物H57的合成)在合成实施例4的化合物H4的合成中，代替N—苯基一l一萘胺，使用苯胺，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H57。合成实施例12(化合物H60的合成)在合成实施例4的化合物H4的合成中，代替N—苯基一l一萘胺，使用中间体7，代替中间体3，使用中间体21，利用相同的方法合成。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H60。实施例1在异丙醇中超声波洗涤25mmX75mmXl.lmm厚的带ITO透明电极的玻璃基板(Geomatec公司制)5分钟，然后进行30分钟UV臭氧洗涤。将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架(holder)上，首先，在形成有透明电极线的一侧面上，以60nm的膜厚成膜下述化合物H232，使得其覆盖所述透明电极。该H232膜发挥作为空穴注入层的功能。接着，在该H232膜上，使用所述化合物H1，作为空穴输送材料，以20nm膜厚成膜Hl层。该膜发挥作为空穴输送层的功能。进而，以40nm膜厚蒸镀、成膜下述化合物EM1。同时，作为发光分子，蒸镀下述具有苯乙烯基的胺化合物D1，以使EM1与D1的重量比成为40:2。该膜发挥作为发光层的功能。在该膜上以10nm膜厚形成Alq膜。其发挥作为电子注入层的功能。之后，二元蒸镀作为还原性掺杂剂的Li(Li源saesgetters公司制)和Alq，形成Alq:Li膜(膜厚10nm)作为电子注入层(阴极)。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，制造有机EL元件。对得到的有机EL元件，观察发光色，将在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒流驱动下的发光效率的测定结果示于表1。H232EM1实施例212在实施例1中，作为空穴输送材料，代替化合物H1，使用表1中记载的化合物，除此以外，同样地进行，制作有机EL元件。对得到的有机EL元件，观察发光色，将在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒流驱动下的发光效率的测定结果示于表1。比较例15在实施例1中，作为空穴输送材料，代替化合物H1，使用表l中记载的下述比较化合物15，除此以外，同样地进行，制作有机EL元件。对得到的有机EL元件，观察发光色，将在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒流驱动下的发光效率的测定结果示于表1。比较化合物1比较化合物2<formula>formulaseeoriginaldocumentpage61</formula>比较化合物3比较化合物4比较化合物5实施例13在实施例1中，代替具有苯乙烯基的胺化合物D1，使用下述芳胺化合物D2，除此以外，同样地进行，制作有机EL元件。Me为甲基。对得到的有机EL元件，观察发光色，将在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒流驱动下的发光效率的测定结果示于表1。D2比较例6在实施例12中，作为空穴输送材料，代替化合物H1，使用上述比较化合物l，除此以外，同样地进行，制作有机EL元件。对得到的有机EL元件，观察发光色，将在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒流驱动下的发光效率的测定结果示于表1。[表l]62<table>tableseeoriginaldocumentpage63</column></row><table>从表1可知，使用本发明的芳香族胺衍生物的实施例112的有机EL元件与作为空穴输送材料的公知的比较化合物1、N直接与咔唑的3、6位结合的比较化合物2、借助连结基与咔唑的N结合且在咔唑骨架中没有取代基的比较化合物3或者作为N直接与咔唑的3位结合的类型的化合物的比较化合物4相比，为高效率。作为其原因，认为是本发明的芳香族胺衍生物中咔唑骨架的3位或9位被保护、在咔唑骨架与N之间存在连结基。实施例14在实施例1中，代替化合物H232，使用化合物H53，代替化合物H1，使用下述芳胺化合物TBDB，除此以外，同样地进行，制作有机EL元件。对得到的有机EL元件，观察发光色，结果为蓝色。在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒流驱动下的驱动电压的测定结果为6.5V。实施例15在实施例14中，代替H53，使用化合物H60，除此以外，同样地进行，制作有机EL元件。对得到的有机EL元件，观察发光色，结果为蓝色。在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒流驱动下的驱动电压的测定结果为6.6V。比较例7在实施例14中，代替H53，使用化合物H232，除此以外，同样地进行，制作有机EL元件。对得到的有机EL元件，观察发光色，结果为蓝色。在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒流驱动下的驱动电压的测定结果为7.2V。比较例8在实施例14中，代替H53，使用比较化合物4，除此以外，同样地进行，制作有机EL元件。对得到的有机EL元件，观察发光色，结果为蓝色。在初期亮度5000cd/m2、室温、DC恒流驱动下的驱动电压的测定结果为7.3V。如上所述，在空穴注入层中使用本发明的芳香族胺的结果是驱动电压降低。产业上的可利用性如以上所详细说明，将本发明的芳香族胺衍生物用作有机EL元件用材料、尤其用作空穴输送材料或空穴注入材料的有机EL元件的发光效率高，实用性高。因此，本发明的有机EL元件的实用性高，可以用作壁挂电视机的平面发光体或显示器的背光灯等光源。权利要求1.一种芳香族胺衍生物，其是下述通式(1)所示的芳香族胺衍生物，式中，L1为取代或未取代的环碳原子数6～60的亚芳基、取代或未取代的亚芴基或者取代或未取代的环原子数5～60的杂亚芳基，Ar1及Ar2分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数6～60的芳基或者取代或未取代的环原子数5～60的杂芳基，R1为取代或未取代的环碳原子数6～60的芳基，R2为氢原子、取代或未取代的环碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数6～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数2～50的烷氧羰基、被取代或未取代的环碳原子数6～50的芳基取代的氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基，其中，Ar1及Ar2均不含有芴结构，另外，通式(1)所示的芳香族胺衍生物具有的咔唑结构为1个或2个。2.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)所示的芳香族胺衍生物为下述通式(l一a)所示的结构，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>在通式(l一a)中，L卜Ar,、Ar2、&及112分别与所述通式(1)中的L,、Ari、Ar2、R,及R2相同。3.根据权利要求l所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)所示的芳香族胺衍生物为下述通式(l一b)所示的结构，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>(l一b)在通式(1—b)中，L,、An、R,及R2分别与所述通式(1)中的L,、Ar,、R,及R2相同，L2为取代或未取代的环碳原子数660的亚芳基或者取代或未取代的环原子数560的杂亚芳基，Ag及Ar4分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数660的芳基，其中，Af3及Ar4均不含有芴结构。4.根据权利要求l所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)所示的芳香族胺衍生物为下述通式(l一c)所示的结构，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>(1—c)在通式(l一c)中，L"R,及R2分别与所述通式(1)中的L!、R!及R2相同，k及L3分别为取代或未取代的环碳原子数660的亚芳基或者取代或未取代的环原子数560的杂亚芳基，AT3AT6分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数660的芳基，其中，Ar3Ar6均不含有芴结构。5.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(O所示的芳香族胺衍生物为下述通式(l一d)所示的结构，在通式(l一d)中，L!、R^及R2分别与所述通式(1)中的L,、R,及R2相同，AT7及Ar8分别独立地为取代或未取代的环碳原子数660的亚芳基或者取代或未取代的环原子数560的杂亚芳基，Ag及Aru)分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数660的芳基或者取代或未取代的环原子数560的杂芳基，其中，Ar7An。均不含有芴结构。6.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)所示的芳香族胺衍生物为下述通式(l一e)所示的结构，在通式(l一e)中，L!、R,及R2分别与所述通式(1)中的L卜R,及R2相同，AmAn4分别独立地为取代或未取代的环碳原子数660的亚芳基或者取代或未取代的环原子数560的杂亚芳基，Ar,s及Ar,6分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数660的芳基或者取代或未取代的环原子数560的杂芳基，其中，AruAr,6均不含有芴结构。7.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)所示的芳香族胺衍生物为下述通式(l一f)所示的结构，在通式(l一f)中，L,、An、R,及R2分别与所述通式(1)中的L,、Ar,、R,及R2相同，L2为取代或未取代的环碳原子数660的亚芳基或者取代或未取代的环原子数560的杂亚芳基，R3为取代或未取代的环碳原子数660的芳基，R4为氢原子、取代或未取代的环碳原子数660的芳基、取代或未取代的碳原子数150的烷基、取代或未取代的碳原子数150的垸氧基、取代或未取代的环碳原子数650的芳氧基、取代或未取代的环原子数550的芳硫基、取代或未取代的碳原子数250的烷氧羰基、被取代或未取代的环碳原子数650的芳基取代的氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基。8.根据权利要求17中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述通式(1)、(1—a)、(1—b)、(1—c)、(1—d)、(1一e)及(l一f)中，L,为未取代的环碳原子数660的亚芳基、未取代的亚芴基或者未取代的环原子数560的杂亚芳基，Ar,及Ar2分别独立地为未取代的环碳原子数660的芳基或者未取代的环原子数560的杂芳基，R,为未取代的环碳原子数660的芳基，R2为氢原子、未取代的环碳原子数660的芳基或者未取代的碳原子数150的垸基，An及Ar2均不含有芴结构，另外，通式(1)、(l一a)、(1—b)、(1—c)、(l一d)、(l一e)及(l一f)所示的芳香族胺衍生物具有的咔唑结构为1个或2个。9.根据权利要求17中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述通式(1)、(l一a)、(l一b)、(1—c)、(1—d)、(1一e)及(1—f)中，Ar,Ar6、Ar9Ar,o及Ar,5Ar,6分别为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、a—萘基、(3—萘基或菲基，Af7Ars及AmAn4分别为取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基或亚菲基。10.根据权利要求17中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，R,为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、a—萘基、P—萘基或菲基。11.根据权利要求17中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，R2是与咔唑骨架的3位或6位结合的取代或未取代的芳基。12.根据权利要求17中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述通式(1)中，L,为取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚菲基或亚芴基。13.根据权利要求17中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，形成所述芳香族胺衍生物中含有的环的环碳原子数为4870。14.根据权利要求17中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述芳香族胺衍生物为有机电致发光元件用材料。15.根据权利要求17中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述芳香族胺衍生物为有机电致发光元件用空穴输送材料或空穴注入材料。16.—种有机电致发光元件，其是在阴极与阳极之间夹持有至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，在该有机薄膜层的至少一层中，单独或作为混合物的成分含有权利要求17中任意一项所述的芳香族胺衍生物。17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有空穴输送层，在该空穴输送层中含有权利要求17中任意一项所述的芳香族胺衍生物。18.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有空穴注入层，在该空穴注入层中含有权利要求17中任意一项所述的芳香族胺衍生物。19.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有空穴输送层及/或空穴注入层，在空穴输送层或空穴注入层中含有权利要求17中任意一项所述的芳香族胺衍生物作为主要成分。20.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层中含有苯乙烯胺及/或芳胺。21.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，所述有机电致发光元件发出蓝色系光。全文摘要本发明提供一种具有借助连结基结合二芳基氨基的咔唑骨架的特定结构的芳香族胺衍生物。另外，本发明还提供一种有机电致发光元件，其是在阴极与阳极之间夹持有至少包括发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，该有机薄膜层的至少一层单独或作为混合物的成分含有所述芳香族胺衍生物，所述有机电致发光元件为高发光效率。文档编号C07D209/86GK101535256SQ200780042588公开日2009年9月16日申请日期2007年10月26日优先权日2006年11月24日发明者水木由美子,河村昌宏,薮乃内伸浩申请人:出光兴产株式会社