一种卟啉的合成方法

文档序号:3519455阅读:385来源:国知局
专利名称:一种卟啉的合成方法
技术领域
本发明涉及一种取代卟啉的合成提纯方法,属于有机合成技术领域。
背景技术
卟啉(porphyrin)是一种具有高度共轭的大环体系,人们对这种特殊结构化合物的发现、合成和研究极大地推动了大环化合物的发展,也为化学学科和生物以及生化交叉等领域注入了新的活力。卟啉及其衍生化合物广泛存在于动植物体内,特别是与能量转移相关的重要细胞
器内。如动物体内的血红素(铁卟啉)和血蓝素(铜卟啉),植物体内的维生素B12 (钴卟啉)和叶绿素(镁卟啉),它们分别在血细胞载氧进行呼吸作用和植物细胞进行光和作用的过程中发挥着极其重要的作用。卟啉化学也就是人们对卟啉生物生化过程的模拟并在生物模拟的研究过程中逐步发展起来。如人们对细胞色素P-450、血红素、叶绿素等的生物生化过程的模拟,尤其是人们对细胞色素P-450的研究和模拟,对人们认识研究卟啉化合物起到了极为重要的作用。迄今,P卜啉科学的研究和发展已经深入到工业、农业、环境、医疗、国防等领域,在新材料开发、新型催化剂制备、新药物应用等方面正在发挥着越来越重要的作用。卟啉这种具有共轭大环结构的有机化合物是由20个碳原子和4个氮原子组成的一种大的环状分子,具有4n+2电子的稳定共轭体系和芳香性。人工合成卟啉和卟啉类化合物根据不同的目的,将卟啉大环在其平面上(〃、卢、r、^位及1-8位)、轴向上(垂直于卟啉平面)进行修饰,或利用不同的连接基团将卟啉及其衍生物与其它分子连接,形成二聚或多聚卟啉化合物或卟啉类超分子,以用于不同的研究和应用领域。目前,合成卩卜啉的主要方法有Adler-Longo法(即丙酸法)、Lindsey法、MacDonald法(即[2+2]法)、[1+3]法等。其中,以Lindsey法最为常用。但是,这些方法一般得只能得到一种产物,副产物也较多,分离比较困难,有时产率也很低。随着人们对卟啉化学研究的深入,往往需要合成一系列结构规律变化的卟啉分子,以便研究结构对性质的影响,利用现有合成方法工作量大,操作麻烦。

发明内容
本发明的目的是提供一种通过一步反应同时得到三种不同结构的取代卟啉的方法,克服现有技术中合成得到三种卟啉需要进行多次平行反应的不足。本发明实现过程如下
一种卟啉的合成方法,其特征在于,以2-吡咯苯甲醛和R-取代苯甲醛为原料在催化剂和氧化剂作用下通过一步反应同时合成得到如下结构所示的三种取代卟啉,
权利要求
1.一种卟啉的合成方法,其特征在于,以2-吡咯苯甲醛和R-取代苯甲醛为原料在催化剂和氧化剂作用下通过一步反应同时合成得到如下结构所示的三种取代卟啉,
2.根据权利要求I所述的卟啉的合成方法,其特征在于,所述合成得到的卟啉为脂溶性卟啉。
3.根据权利要求2所述的卟啉的合成方法,其特征在于,所述的脂溶性卟啉易溶于氯仿、二氯甲烷、甲醇的纯溶剂或其混合溶剂。
4.根据权利要求3所述的卟啉的合成方法,其特征在于,R为C1 C2tl的烷基X1 Cm的烷氧基或-O-R1-O-R2基,其中R1和R2独立地选自芳基或C1 C2tl的烷基。
5.根据权利要求4所述的卟啉的合成方法,其特征在于,R为-O-C3H6-O-Ph基。
6.根据权利要求I至5任意之一所述的卟啉的合成方法,其特征在于,所述催化剂为三氟化硼 乙醚或三氟乙酸。
7.根据权利要求I至5任意之一所述的卟啉的合成方法,其特征在于,所述氧化剂为.2,3- 二氯-5,6- 二氰基-对-苯醌或四氯_对-苯醌。
全文摘要
本发明公开了一种卟啉的合成方法,其以2-吡咯苯甲醛和R-取代苯甲醛为原料在催化剂和氧化剂作用下通过一步反应同时合成得到结构(I)所示的三种取代卟啉,所述的R为脂溶性取代基。本发明通过一次反应,获得至少三种含有不同取代基数目的卟啉;本发明获得卟啉的总产率比利用传统Lindsey法制备的一取代或三取代卟啉产率高15-30%。
文档编号C07D487/22GK102775415SQ201210235488
公开日2012年11月14日 申请日期2012年7月10日 优先权日2012年7月10日
发明者徐龙, 李珺, 王晨, 马晓迅 申请人:西北大学
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