专利名称：氮杂氟硼二吡咯化合物及其合成方法
技术领域：
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及氮杂氟硼二吡咯化合物及其合成方法。
背景技术：
荧光检测在生物医学领域具有广泛应用。长波长荧光检测，使用低能激发光子，降低拉曼散射和生物分子信号干扰，增强光线穿透力，提高了检测灵敏度；同时降低了对细胞本身的照射损害。限制其广泛应用的主要因素来自有限的长波长甚至近红外荧光染料分子种类。目前，这类分子设计合成还处于起步阶段，缺乏对分子的充分设计和合成路线的必要优化，合成难度大，染料种类少，价格高。例如:目前商业化的荧光分子探针约有1000多种，但是其中仅有两种长波长的探针分子，Alexa Fluor 680和Alexa Fluor 750。
权利要求
1.一种氮杂氟硼二吡咯化合物:
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于:R1和R2分别独立的选自Cl、Br、甲基中的一种。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于:所述η为广3，m为广3。
4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于:当η为l、m为I时，所述Rl和R2分别位于BODIPY的邻位；当η为2 4、m为2 4时，有I 2个Rl和I 2个R2分别位于BODIPY的邻位。
5.一种氮杂氟硼二吡咯化合物合成方法，包括以下步骤: A、将卤代苯甲醛或烃代苯甲醛与对甲氧基苯乙酮在碱性条件下反应制得产物a； B、将制得的产物a与乙二胺和硝基甲烷回流反应制得产物b； C、将制得的产物b与乙酸铵回流反应制得产物c； D、将制得的产物c与三乙胺和三氟化硼溶液反应制得产物d，d即为目标产物氮杂氟硼二吡咯化合物。
6.如权利要求5所述的合成方法，包括以下步骤: A、将卤代苯甲醛或烃代苯甲醛与对甲氧基苯乙酮溶解在无水甲醇中，加入氢氧化钾，其中卤代苯甲醛或烃代苯甲醛:对甲氧基苯乙酮:无水甲醇:氢氧化钾物质的量比=1:1:500-1000:2-8 ;常温搅拌3小时以上，反应结束。沉淀物用水与甲醇1:1_5混合洗涤，干燥得到淡黄色固体粉末a ； B、将淡黄色固体粉末a溶解在无水甲醇中，加入二乙胺和硝基甲烷，其中淡黄色固体粉末a:二乙胺:硝基甲烷:无水甲醇物质的量比=1:4-8:4-8 =1500-2000 ;溶液加热回流反应18小时以上.溶液旋干,过柱分离得油状液体b ； C、将油状液体b和乙酸铵溶解在乙醇中，其中油状液体b:乙酸铵:乙醇物质的量比=1:50-100 =1600-2000 ;加热回流18小时以上，溶液浓缩过滤，过柱分离得到蓝黑色固体c ； D、将化合物c溶解在二氯甲烷中，加入三乙胺和三氟化硼乙醚溶液，其中化合物c:二氯甲烷:三乙胺:三氟化硼乙醚物质的量比=1:8000-10000:20-40:20-40室温搅拌18小时以上结束.溶液经萃取、分离、干燥得浅绿色固体d，d即为目标产物氮杂氟硼二吡咯化合物。
全文摘要
本发明公开了一种氮杂氟硼二吡咯化合物及其合成方法，该化合物结构式为其中R1和R2分别独立的选自Cl、Br、I、甲基、乙基中的一种， n为1~5，优选n为1~3；m为1~5。合成方法，步骤包括将卤代苯甲醛或烃代苯甲醛与对甲氧基苯乙酮在碱性条件下反应制得产物a、将制得的产物a与乙二胺和硝基甲烷回流反应制得产物b、将制得的产物b与乙酸铵回流反应制得产物c、将制得的产物c与三乙胺和三氟化硼溶液反应制得产物d，d即为目标产物氮杂氟硼二吡咯化合物。本发明氮杂氟硼二吡咯化合物化学性质稳定，光学性质较强，紫外吸高；合成方法简单，高效，易操作。
文档编号C07F5/02GK103183696SQ201210525359
公开日2013年7月3日 申请日期2012年12月10日 优先权日2012年12月10日
发明者焦莉娟, 丁胤, 高乃勋, 张萍 申请人:安徽师范大学