具有含氮缩环芳香基的环状吖嗪化合物及其制造方法、以及以该环状吖嗪化合物为构成 ...的制作方法
【专利摘要】一种通式(1)所示的环状吖嗪化合物，(式中，Y表示C-H或氮原子。Ar1表示任选被碳原子数1～4的烷基或苯基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基。Ar2表示氢原子；任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6～18的芳香族烃基；或碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。Ar3表示碳原子数9～15的含氮缩环芳香基。X表示亚苯基，n表示0～3的整数。)。该化合物作为有机电致发光元件的构成成分是有用的。
【专利说明】具有含氮缩环芳香基的环状吖嗪化合物及其制造方法、以
及以该环状吖嗪化合物为构成成分的有机电致发光元件
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种具有含氮缩环芳香基的环状吖嗪化合物及其制造方法。
[0002]本发明的环状吖嗪化合物具有良好的电荷传输特性，且能够形成稳定的薄膜，因此，作为荧光或磷光有机电致发光元件的构成成分是有用的。本发明还涉及一种将该环状吖嗪化合物用于有机电致发光元件的有机化合物层的至少一层中的、驱动性及发光性优异的高效率有机电致发光元件。
【背景技术】
[0003]有机电致发光兀件具有以空穴传输层和电子传输层夹持含有发光材料的发光层，进而在该夹层结构的两外侧安装阳极和阴极而形成的结构。有机电致发光元件是利用由注入发光层中的空穴及电子的再键合而产生的激子失活时放出光(荧光或磷光)的元件，被应用于显示器等。
[0004]本发明的环状吖嗪化合物包含1，3，5-三嗪化合物和嘧啶化合物这两者。该1，3，5-三嗪化合物为新的，其特征在于，在三嗪环2位的苯基上直接或隔着亚苯基而具有含氮缩环芳香基。另外，嘧啶化合物为新的，其特征在于，在嘧啶环2位的苯基上直接或隔着亚苯基而具有含氮缩环芳香基。
[0005]在专利文献I中公开了含有1，3，5-三嗪衍生物作为构成成分的有机电致发光元件的实例。该1，3，5-三嗪衍生物为不具有含氮缩环芳香基的化合物，与本发明的1，3，5-三嗪衍生物不同。
[0006]在专利文献2中记载了 1，3，5-三嗪衍生物，在该衍生物中也包含含有1，3，5_三嗪环和含氮芳香基的化合物，但没有记载该化合物的具体实施例。
[0007]作为有机电致发光元件的构成成分有用的1，3，5-三嗪衍生物的实例，已知有具有2个菲咯啉基的三嗪衍生物(例如、参照专利文献3)及具有2个异喹啉基的三嗪衍生物(例如参照专利文献4)，但在这些三嗪衍生物中，在三嗪环2位的苯基上隔着亚芳基而对称地配置有2个含氮缩环芳香基，它们的化学结构与本发明的1，3，5-三嗪化合物不同。
[0008]现有技术文献
[0009]专利文献
[0010]专利文献1:日本特开2004-022334号公报
[0011]专利文献2:日本特开2007-137829号公报
[0012]专利文献3:日本特开2010-090034号公报
[0013]专利文献4:日本特开2010-106018号公报
【发明内容】
[0014]发明所要解决的课题
[0015] —般而言,用于有机电致发光兀件的电子传输材料料与空穴传输材料相比耐久性差，具有该电子传输材料料的元件的寿命短。能够形成长寿命的元件、且具有优异耐久性的材料少。而且，对于具有耐久性、并且可以驱动与低消耗输出有关的元件的低电压的材料，在现有化合物中尚未发现，迫切期望开发一种新的材料。
[0016]用于解决课题的技术方案
[0017]本发明人等为了解决上述课题，进行了潜心研究，结果发现:具有直接或隔着亚苯基在三嗪环2位的苯基上键合有碳原子数9~15的含氮缩环芳香基的结构的环状吖嗪化合物具有高的玻璃化转变温度(Tg)，通过真空蒸镀可以形成稳定的非晶膜。而且发现:将上述环状吖嗪化合物用作电子传输层制作有机电致发光元件时，寿命长，而且能够形成与通用的有机电致发光元件相比，消耗电力降低了的元件。本发明是基于上述见解而完成的。
[0018]即，本发明涉及一种通式(I)所示的环状吖嗪化合物，
[0019]
【权利要求】
1.一种通式(I)所示的环状吖嗪化合物，
2.如权利要求1所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar3为喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基、萘啶基、喹喔啉基、菲啶基或吖啶基。
3.如权利要求1或权利要求2所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar3为菲咯啉基、异喹啉基或喹啉基。
4.如权利要求1~3中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar2为氢原子、任选被苯基或吡啶基取代的苯基、任选被苯基或吡啶基取代的联苯基、任选被苯基或吡啶基取代的萘基、任选被苯基或吡啶基取代的蒽基、任选被苯基或吡啶基取代的茈基、任选被苯基或吡啶基取代的菲基、任选被苯基或吡啶基取代的三亚苯基、任选被苯基或吡啶基取代的芘基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基、萘啶基、喹喔啉基、菲啶基或吖啶基。
5.如权利要求1~4中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar2为氢原子、苯基、4-联苯基、3-联苯基、2-联苯基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、1，I’:4’，I” -三联苯 _4-基、1，1’:2’ , I” - 二联苯-4-基、1，1’:3’ , I” - 二联苯-5’ -基、3’ -(2-吡淀基)联苯-3-基、3’-(3-批淀基)联苯_3-基、4’-(2-批淀基)联苯_4-基、4’-(3-批淀基)联苯_4_基、2_蔡基、9_恩基、9_菲基、8- (2-吡淀基)蔡_2-基、1- (2-吡淀基)恩-9_基、菲咯啉基、异喹啉基或喹啉基。
6.如权利要求1~5中任一项所述的环状B丫嗪化合物,其中,Ar1为苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、2，6- 二甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-联苯基、3-联苯基、2-联苯基、1，I’:4，, I，，_ 二联苯 _4_ 基、I, I，:2，, I，，_ 二联苯 _4_ 基、I, I，:3，, I，，_ 二联苯 _5，_ 基、1_ 蔡基、4-甲基萘-1-基、4-叔丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、4-苯基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、7-甲基萘-2-基、或7-叔丁基萘-2-基。
7.如权利要求1~6中任一项所述的环状B丫嗪化合物,其中，Ar1为苯基、对甲苯基、4-叔丁基苯基、4_联苯基、3_联苯基或2_蔡基。
8.如权利要求1~7中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，η为O、I或2。
9.如权利要求1~8中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Y为氮原子。
10.如权利要求1~8中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Y为C-H。
11.一种通式(I)所示的环状吖嗪化合物的制造方法，
12.—种通式(I)所示的环状吖嗪化合物的制造方法，Ar3-(x)n-Z1 (3) 式中，Y表示C-H或氮原子Ar1表示任选被碳原子数I~4的烷基或苯基取代的碳原子数6~18的芳香族烃基；Ar2表示氢原子、任选被苯基或吡啶基取代的碳原子数6~18的芳香族烃基、或碳原子数9~15的含氮缩环芳香基；Ar3表示碳原子数9~15的含氮缩环芳香基；X表示亚苯基，η表示O~3的整数， 该方法包括:使通式(8)所示的化合物和通式(9)所示的化合物在碱及钯催化剂的存在下、或在碱、钯催化剂及碱金属盐的存在下发生偶联反应，
13.—种通式0- )所示的环状吖嗪化合物的制造方法，
14.一种有机电致发光元件，其含有通式(1)所示的环状吖嗪化合物作为构成成分，
15.如权利要求14所述的有机电致发光元件，其具有含有通式(1)所示的环状吖嗪化合物作为构成成分的电子传输层，
【文档编号】C07D401/10GK104039773SQ201280066833
【公开日】2014年9月10日 申请日期:2012年11月9日 优先权日:2011年11月11日
【发明者】相原秀典, 冈佑儿, 野村桂甫, 田中刚, 内田直树 申请人:东曹株式会社, 公益财团法人相模中央化学研究所