一种6,6-二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物及其应用的制作方法
【专利摘要】本发明涉及一种6,6-二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物，一类如式（1）所示的化合物，其中：n为1或者2；R1-R5是Ar上的不同位置的五个取代基，彼此相同或者不同，并且各自独立地选自H原子、C1-C20的脂肪族直链或支链烃基、C1-C20的芳香族基团；Ar为芳香基团；A为N原子或者CH；L为单键、选自C6-C10的芳环或芳杂环。本发明还保护此类化合物在有机电致发光器件中的应用，尤其是作为OLED的电子传输材料和/或发光主体材料。
【专利说明】—种6, 6- 二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物及其应用
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的一种6，6-二甲基-6!1-苯并[cd]芘衍生物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用。
【背景技术】
[0002]电致发光(electroluminescence, EL)是指发光材料在电场作用下,受到电流和电场的激发而发光的现象，它是一个将电能直接转化为光能的一种发光过程。能够产生电致发光的固体材料很多，研究较多的而且能达到使用水平的，主要是无机半导体材料。但是无机EL器件的制作成本高、加工困难、效率低下、发光颜色不易调节、比较难实现全色显示，而且很难实现大面积的平板显示，进一步限制了无机EL器件的发展。1963年，Pope和他的同事最早发现了有机电致发光现象，他们发现蒽的单层晶体在100V以上电压的驱动下，可以发出微弱的蓝光。1987年，伊斯曼柯达的邓青云博士等人采用超薄膜技术制备了亮度高、工作电压低、效率高的双层有机电致发光器件，从此揭开了 0LED (英文全称为OrganicLight Emitting Device,意思为有机电致发光器件,简称为0LED)的研究序幕。
[0003]与无机发光材料相比，有机电致发光材料具有很多优点，比如:加工性能好，可以通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜，可以实现柔性显示和大面积显示；可以通过改变分子的结构，调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等，材料的选择具有很大的空间。典型的0LED器件结构，一般包括基板、第一电极、第二电极、以及设置在两个电极间的有机发光功能层。其中用于有机发光功能层的材料可以根据其功能分为:空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、发光主体材料、发光客体材料等。
[0004]其中，发光主体材料一般需要具有与发光客体材料，如突光染料、磷光染料，匹配的分子轨道，能够进行能量传递；可逆的电化学氧化还原电位；良好且相匹配的空穴和电子传输能力；良好的热稳定性和成膜性质等性质。目前常用的主体材料CBP表现不俗。但是CBP仍然具有很明显的缺陷:玻璃化温度Tg很低，只有62°C，同时CBP作为空穴型的传输材料，其相应的电子传输能力不够均衡，从而影响了器件的效率和寿命。因此，开发新型的主体材料具有很重要的实际应用价值。
[0005]
【权利要求】
1.一种6，6-二甲基-6!1-苯并[cd]芘衍生物，其特征在于，具有如式(1)所示的结构式:
2.根据权利要求1所述的6，6-二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物，其特征在于，含有所述A的一个六元环中，有两个或者三个所述A是N原子，而且相邻的两个所述A不同时都为N原子。
3.根据权利要求2所述的6，6-二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物，其特征在于，所述芳杂环或所述稠合杂环芳烃中的杂原子为N。
4.根据权利要求3所述的6，6-二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物，其特征在于，所述衍生物具有式(2)、式(3)或式(4)所示的结构:
5.根据权利要求1-4任一所述的6，6- 二甲基-6H-苯并[cd]芘衍生物，其特征在于，所述衍生物选自以下结构式:
6.—种制备权利要求1-5任一所述的6，6-二甲基-6H-苯并[cd]花衍生物的中间体，其特征在于，具有结构式(Sn)所示结构:
7.根据权利要求6所述的中间体，其特征在于，所述中间体选自以下结构式:
8.一种制备权利要求1-5任一所述的6，6-二甲基-6H-苯并[cd]花衍生物的方法，其特征在于，所述衍生物是由权利要求6-7任一所述的中间体在催化剂存在下，与卤代嘧啶的衍生物、卤代吡嗪的衍生物或者卤代三嗪的衍生物发生Suzuki偶联反应制得。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，在氮气保护下将所述中间体与卤代嘧啶的衍生物、卤代吡嗪的衍生物或者卤代三嗪的衍生物以及催化剂加入到溶剂中，所得混合物在70-140°C下反应后冷却至室温，分出有机相，干燥即得粗产品。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，所述催化剂为四(三苯基磷)钯和碳酸钾。
11.一种如权利要求1-5中任一所述的6，6-二甲基-6H-苯并[cd]花衍生物在有机电致发光器件中作为电子传输材料和/或发光主体材料的应用。
12.—种有机电致发光器件，包括基板，以及依次成型于所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层所用材料包括空穴传输材料、有机发光材料以及电子传输材料，其特征在于:所述电子传输材料为一种或多种如权利要求1-5中任一所述的6，6- 二甲基-6H-苯并[cd]花衍生物。
13.一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次成型于所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层所用材料包括空穴传输材料、有机发光材料以及电子传输材料，所述有机发光材料包括主体材料和客体材料，其特征在于:所述主体材料为一种或多种如权利要求1-5中任一所述的6，6- 二甲基-6H-苯并[cd]花衍生物。
14.一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次成型于所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层所用材料包括空穴传输材料、有机发光材料以及电子传输材料，所述有机发光材料包括主体材料和客体材料，其特征在于:所述电子传输材料和主体材料为一种或多种如权利要求1_5中任一所述的6，6- 二甲基-6H-苯并[cd]花衍生物。
【文档编号】H01L51/54GK103664906SQ201210364127
【公开日】2014年3月26日 申请日期:2012年9月26日 优先权日:2012年9月26日
【发明者】邱勇, 汤金明, 范洪涛, 段炼, 任雪艳 申请人:昆山维信诺显示技术有限公司, 清华大学, 北京维信诺科技有限公司