一种合成2-氯-苯并[9,10]菲的方法
【专利摘要】本发明公开了一种合成2-氯-苯并[9,10]菲的方法，其处理方法为：先在四口烧瓶中加入苯和丁二烯酸，充分溶解,得到萘，再往四口烧瓶中加入丁二烯酸，充分溶解，得到的菲，再次滴加一次丁二烯酸，充分溶解后得到的三亚苯后加入二氯甲烷，搅拌溶解后，用冰块降温。滴加完毕后，将反应混合物搅拌1.5小时。反应结束后，滴加亚硫酸钠的水溶液至反应瓶中，然后静置分层，将下层有机层依次用水洗涤、无水硫酸钠干燥，然后过滤。减压下除去溶剂，分离，得到目标化合物(收率：58.9％，HPLC含量：98.7％),本发明避免了传统方法中合成复杂、不能大量生产以及造成环境污染等副反应的问题。
【专利说明】一种合成2-氯-苯并[9, 10]菲的方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于有机化学合成领域，涉及一种三亚苯的合成方法，具体涉及到一种 2_氯苯并[9, 10]菲的合成方法。
【背景技术】
[0002] 在1924年，Sehultz第一次从芳香烃裂解物中提取到"三亚苯"。1960年，Buess 和Lawsons最先报道了关于合成三亚苯化合物的综述，并且认定其具有特殊的液晶性和光 电功能。三亚苯是由三个苯环构成的一种典型的柱状相盘状液晶，其衍生物化学和热学稳 定性并且能够呈现出不同的液晶相，从六十年代开始三亚苯研究引起科学家们的关注。三 亚苯分子它具有一个18- π -电子平面的离域体系，由于三亚苯类衍生物具有多种不同类 型的液晶相和高速的电荷传输迁移率，所以三亚苯类衍生物得到了人们的广泛关注，开始 被大量的合成。
[0003] 传统三亚苯及其衍生物有：对称三亚苯衍生物；不对称三亚苯衍生物：多取代的 三亚苯衍生物；高分子三亚衍生物。最常见的是对称的三亚衍生物，传统的合成方法是由三 亚甲醚脱甲基生成三亚苯六酚然后发生烷基化反应，这种方法过于复杂。而一些常见工艺 如：用邻二烷氧基苯直接发生三偶联反应的方式；从煤焦油分离得到，或由卤代苯经苯炔 中间体机理合成方式；采用四氯苯醌的三聚路线的合成方式等。此类方法反应效率低、合成 步骤多、后处理繁琐、局限性大、对环境造成污染、不能满足大量合成的需要等诸多缺点。
【发明内容】
[0004] 为了解决现有技术中存在的耗时久、合成工艺复杂及容易产生环境污染等问题， 本发明提供了一种合成2-氯苯并[9, 10]菲的方法，用该方法合成三亚苯衍生物，避免了传 统方法中合成复杂，不能大量生产以及造成环境污染等副反应的问题。为了达到上述目的， 本发明2-氯苯并[9, 10]菲的合成路线为：
[0005]
【权利要求】
1. 一种合成2-氯-苯并[9, 10]菲的方法，其特征在于三亚苯的合成： ⑴先在一 500ml四口烧瓶中加入10克苯和85ml 丁二烯酸，充分溶解，得到8. 45g 萘； (2) 再往四口烧瓶中加入54ml 丁二烯酸，充分溶解，得到8. 05g的菲； (3) 再次滴加一次38ml的丁二烯酸，充分溶解后得到7. 68g的三亚苯。
2. -种2-氯-苯并[9, 10]菲的方法，其特征在于： (1) 在溶液中加入200ml二氯甲烷，搅拌溶解后，用冰块降温至-8-3°C，取2mol的氯气 通入100mL二氯甲烷溶液中，然后缓慢滴加至反应瓶中并同时搅拌； (2) 滴加完毕后，将反应混合物搅拌1. 5小时； (3) 反应结束后，滴加1. 5-3%亚硫酸钠的水溶液至反应瓶中； (4) 然后静置分层，将下层有机层依次用水洗涤、无水硫酸钠干燥，然后过滤； (5) 减压下除去溶剂，然后将剩余产物通过硅胶色谱柱分离，得到5. 89g目标化合物。
【文档编号】C07C17/12GK104447184SQ201410588878
【公开日】2015年3月25日 申请日期:2014年10月28日 优先权日:2014年10月28日
【发明者】陈兴权 申请人:常州大学