一种应用于OLED领域的化合物的制作方法

文档序号:11276704阅读:202来源:国知局
本发明涉及有机电致发光领域,尤其涉及oled领域,具体为一种应用于oled领域的化合物。
背景技术
:tft-lcd作为一种显示屏,是一种非自发光之显示器,必须透过背光源投射光线,依序穿透tft-lcd面板中之偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、玻璃基板、偏光板等相关零组件,最后进入人之眼睛成像,达到显示之功能。在实际应用中,tft-lcd显示屏具有反应速率慢、耗电、视角窄等缺点,不足以成为完美的显示屏。oled,作为一种新型显示技术,具有自发光的特性,采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板制备得到。当有电流通过时,这些有机材料就会发光。目前,oled的基本结构如三明治的结构,整个结构层中包括空穴传输层(htl)、发光层(el)与电子传输层(etl)。当电力供应至适当电压时,正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合,产生光亮,依其配方不同产生红、绿和蓝三原色,构成基本色彩。由于oled的特性是自己发光,因此,可视度和亮度均高,其次是电压需求低且省电效率高,加上反应快、重量轻、厚度薄,构造简单,成本低等,被视为21世纪最具前途的产品之一。虽然oled相对于其它显示器具有各方面的优势,但是事实上,其在显示、寿命、使用等方面仍然存在不足,重要的原因之一是缺乏高性能的材料,因此,设计与合成新型的应用于oled领域的化合物或材料是本领域技术人员研究工作的重点。技术实现要素:基于上述背景,本发明提供了一种新型的应用于oled领域的化合物,其用于oled材料中,并进一步用于oled的电子传输层、发光层和空穴传输层 中,更突出的是具体用于红光主体材料和电子传输材料中,最终得到的一种含有上述所述化合物的oled器件,具有明显良好的性能优势。本发明的第一方面的主题是一种应用于oled领域的化合物,其特征在于,其结构如通式(i)所示:其中,a为o或s;r为芳香性化合物基团。在本发明的一个实施例中,所述r为含有3-20个碳或氮的芳香性化合物基团。优选地,所述r中含有苯环、萘环或杂环结构。更优选地,所述r选自如下结构式:在本发明的一个优选实施例中,所述化合物选自如下结构:本发明的第二方面的主题是一种包含上述化合物的材料。本发明的第三方面的主题是一种上述化合物的应用,包括在oled空穴传输层、oled发光层、oled电子传输层中的应用。优选地,所述化合物应用于oled红光主体材料以及oled电子传输材料中。本发明的第四方面的主题是一种含有上述化合物的oled器件。具体实施方式本发明提供了一种应用于oled领域的化合物,其特征在于,其结构如通式(i)所示:其中,a为o或s;r为芳香性化合物基团。在本发明的一个优选实施例中,所述r为含有3-20个碳或氮的芳香性化合 物基团。在一个优选实施例中,所述r中含有苯环、萘环或杂环结构。在一个进一步优选的实施例中,所述r选自如下结构式:在本发明的一个优选实施例中,所述化合物选自如下结构:本发明还提供了一种包含上述所述化合物的材料。本发明还提供了一种上述所述化合物的应用,包括在oled空穴传输层、oled发光层、oled电子传输层中的应用。在一个优选实施例中,所述化合物应用于oled红光主体材料以及oled电子传输材料中。本发明还提供了一种含有上述所述化合物的oled器件。下面结合具体实施例,对本发明的技术方案作进一步解释和说明。实施例1化合物1的合成:所述化合物1的制备方法包括:往反应瓶中加入0.1mol中间体a、0.1mol中间体b以及1000ml的二甲基甲酰胺,并向其中加入0.1mol的nah,在氮气保护下常温反应12小时;然后,向反应溶液中加入蒸馏水终止反应,并用乙醇/二氯甲烷萃取,盐水洗,分出有机层,旋蒸除去有机溶剂,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物1,产率37%。化合物1表征如下:ms:538.17941h-nmr:7.56(4h),7.44(4h)7.25(2h)8.02(2h)7.41(2h)7.0-7.5(8h)。实施例2化合物2的合成:所述化合物2的制备方法包括:往反应瓶中加入0.1mol中间体a、0.1mol中间体c以及1000ml的二甲基甲酰胺,并向其中加入0.1mol的nah,在氮气保护下常温反应12小时;然后,向反应溶液中加入蒸馏水终止反应,并用乙醇/二氯甲烷萃取,盐水洗,分出有机层,旋蒸除去有机溶剂,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物2,产率26%。化合物2表征如下:ms:554.15651h-nmr:8.25(1h)8.14(1h)7.56(4h),7.44(4h)7.25(2h)8.02(2h)7.41(2h)7.1-7.6(6h)。实施例3化合物3的合成:所述化合物3的制备方法包括:往反应瓶中加入0.1mol中间体d、0.1mol中间体b以及1000ml的二甲基甲酰胺,并向其中加入0.1mol的nah,在氮气保护下常温反应12小时;然后,向反应溶液中加入蒸馏水终止反应,并用乙醇/二氯甲烷萃取,盐水洗,分出有机层,旋蒸除去有机溶剂,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物3,产率45%。化合物3表征如下:ms:587.19981h-nmr:8.32(3h)7.82(2h)7.46(2h),7.56(4h),7.44(4h)7.25(2h)7.1-7.6(8h)。实施例4化合物4的合成:所述化合物4的制备方法包括:往反应瓶中加入0.1mol中间体d、0.1mol中间体c以及1000ml的二甲基甲酰胺,并向其中加入0.1mol的nah,在氮气保护下常温反应12小时;然后,向反应溶液中加入蒸馏水终止反应,并用乙醇/二氯甲烷萃取,盐水洗,分出有机层,旋蒸除去有机溶剂,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物4,产率35%。化合物4表征如下:ms:603.17691h-nmr:8.32(3h)7.82(2h)7.46(2h),7.56(4h),7.44(4h)7.25(2h)8.02(1h)8.11(1h)7.1-7.6(6h)。应用实施例——oled器件对比应用实施例:将透明阳极电极ito基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟,并暴露在紫外光下20-30分钟,随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ito基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的npb作为空穴传输层,然后是发光层的蒸镀,混合蒸镀,cbp,以及2--10%的ir(ppy)3,随后蒸镀20-40nm的alq3作为电子传输层,随后再蒸镀0.5-2nmlif,最后蒸镀100-200nm的金属al。应用实施例1将透明阳极电极ito基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟,并暴露在紫外光下20-30分钟,随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ito基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的npb作为空穴传输层,然后是发光层的蒸镀,混合蒸镀化合物1,以及2--10%的ir(ppy)3,随后蒸镀20-40nm的alq3,随后再蒸镀0.5-2nmlif,最后蒸镀100-200nm的金属al。应用实施例2将对比实施例中的cbp换成化合物2,作为发光层。应用实施例3将对比实施例中的cbp换成化合物3,作为发光层。应用实施例4将对比实施例中的cbp换成化合物4,作为发光层。应用实施例5将对比实施例中的alq3换成化合物1,作为电子传输层。应用实施例6将对比实施例中的alq3换成化合物2,作为电子传输层。应用实施例7将对比实施例中的alq3换成化合物3,作为电子传输层。应用实施例8将对比实施例中的alq3换成化合物4,作为电子传输层。其中:oled器件制作如下:对比应用实施例:ito/npb/cbp:ir(ppy)3/alq3/lif/al;应用实施例1:ito/npb/化合物1:ir(ppy)3/alq3/lif/al;应用实施例2:ito/npb/化合物2:ir(ppy)3/alq3/lif/al;应用实施例3:ito/npb/化合物3:ir(ppy)3/alq3/lif/al;应用实施例4:ito/npb/化合物4:ir(ppy)3/alq3/lif/al;应用实施例5:ito/npb/cbp:ir(ppy)3/化合物1/lif/al;应用实施例6:ito/npb/cbp:ir(ppy)3/化合物2/lif/al;应用实施例7:ito/npb/cbp:ir(ppy)3/化合物3/lif/al;应用实施例8:ito/npb/cbp:ir(ppy)3/化合物4/lif/al。在1000nits下,oled器件结果如下:器件cd/a驱动电压对比应用实施例8cd/a4.7v应用实施例112cd/a4.4v应用实施例211cd/a4.1v应用实施例313cd/a4.5v应用实施例412cd/a4.2v应用实施例59cd/a4.4v应用实施例610cd/a4.2v应用实施例78.5cd/a4.5v应用实施例89.5cd/a4.4v表1由上表1可知,与现有技术中常见的对比应用实施例相比,采用本发明所述的化合物制备的oled器件所需驱动电压更低,且产生的光通量越大,因此具有更好的发光性能。以上对本发明的具体实施例进行了详细描述,但其只是作为范例,本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言,任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此,在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改,都应涵盖在本发明的范围内。当前第1页12
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