一种3-醛基-4-硝基苯甲酸甲酯的合成方法与流程

文档序号:14685646发布日期:2018-06-14 18:17

本发明涉及一种化合物的合成方法,一种3-醛基-4-硝基苯甲酸甲酯的合成方法。



背景技术:

3-醛基-4-硝基苯甲酸甲酯是有机化工中间体,广泛的应用于合成抗高血压药物,用途十分广泛,用它合成的抗高血压药物有数十个品种,制造的新型抗高血压药物具有独特的功效,是一种很有发展前途的抗高血压药物、合成抗高血压药物中间体,但3-醛基-4-硝基苯甲酸甲酯一直没有较理想的工业生产方法。传统生产3-醛基-4-硝基苯甲酸甲酯的工艺落后、流程长、收率低、三废量大,难以治理。



技术实现要素:

本发明提供了一种反应条件温和、收率高的3-醛基-4-硝基苯甲酸甲酯的合成方法。

为达到上述目的,本发明的3-醛基-4-硝基苯甲酸甲酯的合成路线为:

为了解决上述技术问题,本发明所采用的技术方案是:

(1)在带有搅拌器、温度计和滴液漏斗的2L三口烧瓶中加入35~45g2,4-二甲基硝基苯和4~5g四丁基溴化铵,并加入1000~1200mL蒸馏水,移入水浴锅中,加热升温至90~100℃,启动搅拌器以300~400r/min的转速进行搅拌;

(2)在搅拌过程中,分3~5次加入85~95g高锰酸钾,继续搅拌1~2h后,立即过滤分离得到滤液,用质量浓度为30%的硫酸溶液调节pH至3~4,倒入布氏漏斗,用去离子水洗涤抽滤3~5次后分离得到固体粉末;

(3)在配有机械搅拌器的2L三口烧瓶中装入70~80g上述分离得到的固体粉末和700~800mL质量浓度为40%的甲醇溶液,放入水浴锅中,加热至90~95℃溶解20~30min后通过移液管缓慢滴加50~60mL浓度为0.2mol/L硫酸溶液,控制滴加速度使其30~40min内滴加完毕,回流反应2~3h后过滤,水洗后干燥得淡黄色晶体;

(4)将50~60g上述得到的淡黄色晶体放入具塞锥形瓶中,加入10~15g高锰酸钾,再将混合液移入水浴锅中,加热至40~50摄氏度时,用玻璃棒搅拌10~20min得混合液;

(5)向上述混合液中加入20~30mL质量浓度为30%的乙酸溶液和3~5g铁粉,放入超声振荡仪中,超声振荡反应30~40min,超声功率为100~200W,超声频率为25~35KHz,超声结束后用正己烷萃取反应液,分离得到有机相,放入蒸馏装置,加热至85~90℃,蒸馏去除正己烷后即得3-醛基-4-硝基苯甲酸甲酯。

具体实施方案

在带有搅拌器、温度计和滴液漏斗的2L三口烧瓶中加入35~45g2,4-二甲基硝基苯和4~5g四丁基溴化铵,并加入1000~1200mL蒸馏水,移入水浴锅中,加热升温至90~100℃,启动搅拌器以300~400r/min的转速进行搅拌;在搅拌过程中,分3~5次加入85~95g高锰酸钾,继续搅拌1~2h后,立即过滤分离得到滤液,用质量浓度为30%的硫酸溶液调节pH至3~4,倒入布氏漏斗,用去离子水洗涤抽滤3~5次后分离得到固体粉末;在配有机械搅拌器的2L三口烧瓶中装入70~80g上述分离得到的固体粉末和700~800mL质量浓度为40%的甲醇溶液,放入水浴锅中,加热至90~95℃溶解20~30min后通过移液管缓慢滴加50~60mL浓度为0.2mol/L硫酸溶液,控制滴加速度使其30~40min内滴加完毕,回流反应2~3h后过滤,水洗后干燥得淡黄色晶体;将50~60g上述得到的淡黄色晶体放入具塞锥形瓶中,加入10~15g高锰酸钾,再将混合液移入水浴锅中,加热至40~50摄氏度时,用玻璃棒搅拌10~20min得混合液;向上述混合液中加入20~30mL质量浓度为30%的乙酸溶液和3~5g铁粉,放入超声振荡仪中,超声振荡反应30~40min,超声功率为100~200W,超声频率为25~35KHz,超声结束后用正己烷萃取反应液,分离得到有机相,放入蒸馏装置,加热至85~90℃,蒸馏去除正己烷后即得3-醛基-4-硝基苯甲酸甲酯。

实例1

在带有搅拌器、温度计和滴液漏斗的2L三口烧瓶中加入35g2,4-二甲基硝基苯和4g四丁基溴化铵,并加入1000mL蒸馏水,移入水浴锅中,加热升温至90℃,启动搅拌器以300r/min的转速进行搅拌;在搅拌过程中,分3次加入85g高锰酸钾,继续搅拌1h后,立即过滤分离得到滤液,用质量浓度为30%的硫酸溶液调节pH至3,倒入布氏漏斗,用去离子水洗涤抽滤3次后分离得到固体粉末;在配有机械搅拌器的2L三口烧瓶中装入70g上述分离得到的固体粉末和700mL质量浓度为40%的甲醇溶液,放入水浴锅中,加热至90℃溶解20min后通过移液管缓慢滴加50mL浓度为0.2mol/L硫酸溶液,控制滴加速度使其30min内滴加完毕,回流反应2h后过滤,水洗后干燥得淡黄色晶体;将50g上述得到的淡黄色晶体放入具塞锥形瓶中,加入10g高锰酸钾,再将混合液移入水浴锅中,加热至40摄氏度时,用玻璃棒搅拌10min得混合液;向上述混合液中加入20mL质量浓度为30%的乙酸溶液和3g铁粉,放入超声振荡仪中,超声振荡反应30min,超声功率为100W,超声频率为25KHz,超声结束后用正己烷萃取反应液,分离得到有机相,放入蒸馏装置,加热至85℃,蒸馏去除正己烷后即得3-醛基-4-硝基苯甲酸甲酯。

实例2

在带有搅拌器、温度计和滴液漏斗的2L三口烧瓶中加入40g2,4-二甲基硝基苯和4g四丁基溴化铵,并加入1100mL蒸馏水,移入水浴锅中,加热升温至95℃,启动搅拌器以350r/min的转速进行搅拌;在搅拌过程中,分4次加入90g高锰酸钾,继续搅拌1h后,立即过滤分离得到滤液,用质量浓度为30%的硫酸溶液调节pH至3,倒入布氏漏斗,用去离子水洗涤抽滤4次后分离得到固体粉末;在配有机械搅拌器的2L三口烧瓶中装入75g上述分离得到的固体粉末和750mL质量浓度为40%的甲醇溶液,放入水浴锅中,加热至93℃溶解25min后通过移液管缓慢滴加55mL浓度为0.2mol/L硫酸溶液,控制滴加速度使其35min内滴加完毕,回流反应2h后过滤,水洗后干燥得淡黄色晶体;将55g上述得到的淡黄色晶体放入具塞锥形瓶中,加入13g高锰酸钾,再将混合液移入水浴锅中,加热至45℃时,用玻璃棒搅拌15min得混合液;向上述混合液中加入25mL质量浓度为30%的乙酸溶液和4g铁粉,放入超声振荡仪中,超声振荡反应35min,超声功率为150W,超声频率为30KHz,超声结束后用正己烷萃取反应液,分离得到有机相,放入蒸馏装置,加热至88℃,蒸馏去除正己烷后即得3-醛基-4-硝基苯甲酸甲酯。

实例3

在带有搅拌器、温度计和滴液漏斗的2L三口烧瓶中加入45g2,4-二甲基硝基苯和5g四丁基溴化铵,并加入1200mL蒸馏水,移入水浴锅中,加热升温至100℃,启动搅拌器以400r/min的转速进行搅拌;在搅拌过程中,分5次加入95g高锰酸钾,继续搅拌2h后,立即过滤分离得到滤液,用质量浓度为30%的硫酸溶液调节pH至4,倒入布氏漏斗,用去离子水洗涤抽滤5次后分离得到固体粉末;在配有机械搅拌器的2L三口烧瓶中装入80g上述分离得到的固体粉末和800mL质量浓度为40%的甲醇溶液,放入水浴锅中,加热至95℃溶解30min后通过移液管缓慢滴加60mL浓度为0.2mol/L硫酸溶液,控制滴加速度使其40min内滴加完毕,回流反应3h后过滤,水洗后干燥得淡黄色晶体;将60g上述得到的淡黄色晶体放入具塞锥形瓶中,加入15g高锰酸钾,再将混合液移入水浴锅中,加热至50℃时,用玻璃棒搅拌10min得混合液;向上述混合液中加入20mL质量浓度为30%的乙酸溶液和3g铁粉,放入超声振荡仪中,超声振荡反应30min,超声功率为100W,超声频率为25KHz,超声结束后用正己烷萃取反应液,分离得到有机相,放入蒸馏装置,加热至85℃,蒸馏去除正己烷后即得3-醛基-4-硝基苯甲酸甲酯。

再多了解一些
当前第1页1 2 3 
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1