稠环化合物及包含所述稠环化合物的有机发光装置的制作方法
相关申请的交叉引用
本申请要求于2016年1月5日向韩国知识产权局提交的第10-2016-0001122号韩国专利申请的权益，所述申请的公开内容以整体援引方式并入本文。
本发明的示例性实施方案涉及稠环化合物，并且更特别地，涉及包含所述稠环化合物的有机发光装置。
背景技术：
有机发光装置可以是自发射装置。有机发光装置可以产生全色图象。有机发光装置可以具有相对广的视角、相对高的对比度、相对短的响应时间以及增加的亮度、驱动电压和响应速度特性。
有机发光装置可以包括布置在衬底上的第一电极。有机发光装置可以包括依次布置在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由所述第一电极提供的空穴可以通过所述空穴传输区向所述发射层移动。由所述第二电极提供的电子可以通过所述电子传输区向所述发射层移动。诸如空穴和电子的载流子可以在所述发射层中复合以产生激子。所述激子可以从激发态转变至基态，由此产生光。
技术实现要素：
本发明的一个或多个示例性实施方案可以包括稠环化合物以及包含所述稠环化合物的有机发光装置。
根据本发明的示例性实施方案，稠环化合物由式1-1或1-2表示：
<式1-1>
<式1-2>
在式1-1和1-2中，
环a1是苯，
环a2选自c10-c60芳环或c1-c60杂芳环，
x1选自c(r1)(r2)、o或s，
x2选自c(r6)(r7)、o或s，
r1至r3、r6和r7各自独立地选自氢、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)或-p(＝o)(q1)(q2)，
r4和r5各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠杂多环基团、-si(q4)(q5)(q6)、-n(q4)(q5)、-b(q4)(q5)、-c(＝o)(q4)、-s(＝o)2(q4)或-p(＝o)(q4)(q5)，条件是r4和r5中的至少一个是由式2表示的基团：
<式2>
其中，在式2中，
l1和l2各自独立地选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠多环基团、或者取代或未取代的二价非芳族稠杂多环基团，
a1和a2各自是独立地选自0、1、2或3的整数，
ar1选自氢、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠杂多环基团、-si(q7)(q8)(q9)、-n(q7)(q8)、-b(q7)(q8)、-c(＝o)(q7)、-s(＝o)2(q7)或-p(＝o)(q7)(q8)，
c1是选自1至9的整数，
*表示与邻近原子的连接点，
b3是选自1至10的整数，
b4是选自1或2的整数，以及
b5是选自1至4的整数，
选自所述取代的c3-c10亚环烷基、所述取代的c1-c10亚杂环烷基、所述取代的c3-c10亚环烯基、所述取代的c1-c10亚杂环烯基、所述取代的c6-c60亚芳基、所述取代的c1-c60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠多环基团、所述取代的二价非芳族稠杂多环基团、所述取代的c1-c60烷基、所述取代的c2-c60烯基、所述取代的c2-c60炔基、所述取代的c1-c60烷氧基、所述取代的c3-c10环烷基、所述取代的c1-c10杂环烷基、所述取代的c3-c10环烯基、所述取代的c1-c10杂环烯基、所述取代的c6-c60芳基、所述取代的c6-c60芳氧基、所述取代的c6-c60芳硫基、所述取代的c1-c60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠多环基团和所述取代的单价非芳族稠杂多环基团的一个取代基或多个取代基中的至少一个取代基选自：
氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基或者c1-c60烷氧基；
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠多环基团、单价非芳族稠杂多环基团、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(＝o)(q11)、-s(＝o)2(q11)和-p(＝o)(q11)(q12)中的至少一个取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基或c1-c60烷氧基；
c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠多环基团或者单价非芳族稠杂多环基团；
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠多环基团、单价非芳族稠杂多环基团、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(＝o)(q21)、-s(＝o)2(q21)和-p(＝o)(q21)(q22)中的至少一个取代的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠多环基团或单价非芳族稠杂多环基团；或者
-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)或-p(＝o)(q31)(q32)。
q1至q9、q11至q13、q21至q23以及q31至q33各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠多环基团、单价非芳族稠杂多环基团、联苯基或三联苯基。
根据本发明的示例性实施方案，有机发光装置包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及布置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层。所述有机层包括发射层。所述有机层包含由式1-1或式1-2表示的稠环化合物中的至少一种。
附图说明
参考附图，通过详细地描述本发明的示例性实施方案，本发明的以上特征和其他特征将变得更显而易见，其中：
图1是例示出根据本发明的示例性实施方案的有机发光装置的横截面示意图；
图2是例示出根据本发明的示例性实施方案的有机发光装置的横截面示意图；
图3是例示出根据本发明的示例性实施方案的有机发光装置的横截面示意图；以及
图4是例示出根据本发明的示例性实施方案的有机发光装置的横截面示意图。
具体实施方式
根据本发明的示例性实施方案的稠环化合物可以由式1-1或1-2表示：
<式1-1>
<式1-2>
在式1-1和1-2中，环a1可以是苯。
式1-1和1-2中的环a2可以是c10-c60芳环或c1-c60杂芳环。例如，式1-1和1-2中的环a2可以选自萘、蒽、菲或苯并菲。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式1-1和1-2中的环a2可以是萘。
在式1-1和1-2中，x1可以选自c(r1)(r2)、o或s，并且x2可以选自c(r6)(r7)、o或s。r1、r2、r6和r7可以与本文所述的相同。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，在式1-1和1-2中：
x1和x2可以是s；
x1可以是c(r1)(r2)，并且x2可以是s；
x1可以是s，并且x2可以是c(r6)(r7)；
x1可以是o，并且x2可以是s；
x1和x2可以是o；
x1可以是c(r1)(r2)，并且x2可以是o；
x1可以是o，并且x2可以是c(r6)(r7)；或者
x1可以是s，并且x2可以是o。
在式1-1和1-2中：
r1至r3、r6和r7可以各自独立地选自氢、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)或-p(＝o)(q1)(q2)。
r4和r5可以各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠杂多环基团、-si(q4)(q5)(q6)、-n(q4)(q5)、-b(q4)(q5)、-c(＝o)(q4)、-s(＝o)2(q4)或-p(＝o)(q4)(q5)。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式1-1和1-2中的r1至r3、r6和r7可以各自独立地选自：
氢、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；
-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)或-p(＝o)(q1)(q2)；
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
在式1-1和1-2中的r4和r5可以各自独立地选自：
由式2表示的基团；
氢、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；
-si(q4)(q5)(q6)、-n(q4)(q5)、-b(q4)(q5)、-c(＝o)(q4)、-s(＝o)2(q4)或-p(＝o)(q4)(q5)；
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
q1至q6以及q31至q33可以各自独立地选自氢、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，在式1-1和1-2中：
r1至r3、r6以及r7可以各自独立地选自：
氢、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；
-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)或-b(q1)(q2)；
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
在式1-1和1-2中：
r4和r5可以各自独立地选自：
由式2表示的基团；
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；
-si(q4)(q5)(q6)、-n(q4)(q5)或-b(q4)(q5)；
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
q1至q6以及q31至q33可以各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，在式1-1和1-2中：
r4可以选自由式2表示的基团，并且r5可以选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；或者
r4可以选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基，并且r5可以选自由式2表示的基团；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
选自式1-1和1-2中的r4和r5中的至少一个可以是由式2表示的基团：
<式2>
在式2中，l1和l2可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠多环基团或者取代或未取代的二价非芳族稠杂多环基团。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，在式2中，l1和l2可以各自独立地选自亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊烯基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式2中的l1和l2可以各自独立地选自由式3-1至3-22表示的基团；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
在式3-1至3-22中，
y1可以选自o、s、c(z3)(z4)、n(z5)或si(z6)(z7)。
z1至z7可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
q31至q33可以各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、萘基、联苯基或三联苯基。
d1可以是选自1至4的整数。
d2可以是选自1至3的整数。
d3可以是选自1至6的整数。
d4可以是选自1至8的整数。
d5可以是选自1至5的整数。
符号*和*’可以各自表示与邻近原子的连接点。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式2中的l1和l2可以各自独立地选自由式4-1至4-35表示的基团：
式4-1至4-35中的符号*和*’可以各自表示与邻近原子的连接点。
式2中的a1可以表示l1的数量。式2中的a1可以是选自0、1、2或3的整数。例如，式2中的a1可以是0或1；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。当a1是0时，*-(l1)a1-*’可以是单键。当a1是2或大于2时，两个或更多个l1可以彼此相同或不同。
式2中的a2可以表示l2的数量。式2中的a2可以是选自0、1、2或3的整数。例如，式2中的a2可以是0或1；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。当a2是0时，*-(l2)a2-*’可以是单键。当a2是2或大于2时，两个或更多个l2可以彼此相同或不同。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，在式2中，
a1可以是0，并且a2可以是1；或者
a1可以是1，并且a2可以是0；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
式2中的ar1可以选自氢、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠杂多环基团、-si(q7)(q8)(q9)、-n(q7)(q8)、-b(q7)(q8)、-c(＝o)(q7)、-s(＝o)2(q7)或-p(＝o)(q7)(q8)。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式2中的ar1可以选自：
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
q31至q33可以各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、萘基、联苯基或三联苯基。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式2中的ar1可以选自：
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c10烷基或c1-c10烷氧基；或者
由式5-1至5-16表示的基团：
在式5-1至5-16中，
y31可以选自氧(o)、硫(s)、c(z33)(z34)、n(z35)或si(z36)(z37)。
z31至z37可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
e3可以是选自1至3的整数。
e4可以是选自1至4的整数。
e5可以是选自1至5的整数。
e6可以是选自1至6的整数。
e7可以是选自1至7的整数。
e9可以是选自1至9的整数。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式2中的ar1可以选自：
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c10烷基或c1-c10烷氧基；或者
式5-1至5-16表示的基团；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
在式5-1至5-16中，
y31可以选自o、s、c(z33)(z34)、n(z35)或si(z36)(z37)。
z31至z37可以各自独立地选自：
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
e3可以是选自1至3的整数。
e4可以是选自1至4的整数。
e5可以是选自1至5的整数。
e6可以是选自1至6的整数。
e7可以是选自1至7的整数。
e9可以是选自1至9的整数。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式2中的ar1可以选自：
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c10烷基或c1-c10烷氧基；或者
式6-1至6-44表示的基团；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
式6-1至6-44中的符号*可以表示与邻近原子的连接点。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，在式2中：
ar1可以选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基和萘基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
式2中的c1可以是选自1至9的整数。
式2中的c1可以表示-[(l1)a1-ar1]的数量。当c1是2或大于2时，两个或更多个-[(l1)a1-ar1]可以彼此相同或不同。例如，c1可以是选自1至4的整数。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式2中的c1可以是1或2。
在式1-1和1-2中：
b3可以是选自1至10的整数。
b4可以是选自1或2的整数。
b5可以是选自1至4的整数。
式1-1和1-2中的b3可以表示r3的数量。当b3是2或大于2时，两个或更多个r3可以彼此相同或不同。b4和b5可以与式1-1和1-2的结构中的b3相同。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，选自式1-1和1-2中的r4和r5中的至少一个可以由式2a表示：
<式2a>
在式2a中：
l1、l2、a1和a2可以与上述相同。
ar1a至ar1i可以与ar1相同。
符号*可以表示与邻近原子的连接点。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式2a中的ar1a至ar1i可以各自独立地选自：
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c10烷基或c1-c10烷氧基；或者
由式6-1至6-44表示的基团。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，选自式1-1和1-2中的r4和r5中的至少一个可以由式2a(1)表示：
<式2a(1)>
在式2a(1)中：
l1、l2、a1和a2可以与上述相同。
ar1e可以与ar1相同。
*可以表示与邻近原子的连接点。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式2a(1)中的ar1e可以选自由式6-1至6-44表示的基团。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式2a(1)中的ar1e可以选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基和萘基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，所述稠环化合物可以由选自式1(1)至1(10)中的至少一个表示：
<式1(1)>
<式1(2)>
<式1(3)>
<式1(4)>
<式1(5)>
<式1(6)>
<式1(7)>
<式1(8)>
<式1(9)>
<式1(10)>
在式1(1)至1(10)中：
a1、a2、x1、x2、l2、a2、r3至r5以及b3至b5可以与上述相同。
r5a至r5c可以与r5相同。
ar1a至ar1i可以与ar1相同。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式1(1)至1(10)中的a2可以是萘。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，所述稠环化合物可以由选自式1(1)-1至1(10)-1中的至少一个表示；然而，本发明的示例性实施方案不限于此：
<式1(1)-1>
<式1(2)-1>
<式1(3)-1>
<式1(4)-1>
<式1(5)-1>
<式1(6)-1>
<式1(7)-1>
<式1(8)-1>
<式1(9)-1>
<式1(10)-1>
在式1(1)-1至1(10)-1中：
a1、a2、x1、x2、l1、l2、a1以及a2可以与上述相同。
ar1e可以与ar1相同。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式1(1)-1至1(10)-1中的a2可以是萘。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，所述稠环化合物可以选自以下例示的化合物；然而，本发明的示例性实施方案不限于此：
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，所述稠环化合物可以是选自化合物h1至h9中的至少一个：
由式1-1或1-2表示的稠环化合物可以通过已知的有机合成方法合成。鉴于以下实施例，由式1-1或1-2表示的稠环化合物的合成方法可以是由本领域普通技术人员可辨识的。
图1是例示出根据本发明的示例性实施方案的有机发光装置的横截面示意图。有机发光装置10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下将参考图1更详细地描述根据本发明的示例性实施方案的有机发光装置10的结构以及根据本发明的示例性实施方案的制造有机发光装置10的方法。
参考图1，衬底可以布置在第一电极110之下。或者，衬底可以布置在第二电极190之上。衬底可以包括玻璃衬底或塑料衬底。玻璃衬底和塑料衬底可以各自具有相对高的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和耐水性。
可以通过在衬底上沉积或溅射包含在第一电极110中的材料而形成第一电极110。当第一电极110为阳极时，第一电极110中包含的材料可以包括具有相对高的功函的材料，这可以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时，用于形成第一电极的材料可以包括氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)或其任意组合；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。当第一电极110是半透射电极或反射电极时，第一电极110中包含的材料可以包括镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)或其任意组合。然而，第一电极110中包含的材料不限于此。
第一电极110可以具有单层结构。或者，第一电极110可以具有包括两层或多于两层的多层结构。例如，第一电极110可以具有ito/ag/ito的三层结构；然而，第一电极110的结构不限于此。
有机层150可以布置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以包含由式1-1或1-2表示的稠环化合物。
有机层150可以包括空穴传输区和电子传输区。空穴传输区可以布置在第一电极110与发射层之间。电子传输区可以布置在发射层与第二电极190之间。
空穴传输区可以具有包括含单一材料的单层的单层结构。空穴传输区可以具有包括含不同材料的单层的单层结构。空穴传输区可以具有多层结构，所述多层结构具有各自含不同材料的多个层。
空穴传输区可以包含由式1-1或1-2表示的稠环化合物。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层(hil)、空穴传输层(htl)、发射辅助层和电子阻挡层(ebl)中的至少一层。
例如，空穴传输区可以具有单层结构。所述单层结构可以包括含多种不同材料的单层。或者，空穴传输区可以具有多层结构。所述多层结构可以包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构，或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构。对于每一结构，所述层可以依次堆叠在第一电极110上；然而，空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可以包含选自m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化-npb、tapc、hmtpd、4,4’,4”-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、pedot/pss(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pani/pss)、由式201表示的化合物以及由式202表示的化合物中的至少一个：
<式201>
<式202>
在式201和202中：
l201至l204可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠多环基团或者取代或未取代的二价非芳族稠杂多环基团。
l205可以选自*-o-*’、*-s-*’、*-n(q201)-*’、取代或未取代的c1-c20亚烷基、取代或未取代的c2-c20亚烯基、取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠多环基团或者取代或未取代的二价非芳族稠杂多环基团。
xa1至xa4可以各自独立地是选自0至3的整数。
xa5可以是选自1至10的整数。
r201至r204以及q201可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠多环基团或者取代或未取代的单价非芳族稠杂多环基团。
例如，在式202中，r201和r202可以经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接，r203和r204可以经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，在式201和202中，
l201至l205可以各自独立地选自：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊烯基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
q31至q33可以各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，在式201和202中，xa1至xa4可以各自独立地是选自0、1或2的整数。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，在式201和202中，xa5可以是选自1、2、3或4的整数。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，在式201和202中，r201至r204以及q201可以各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
q31至q33可以与上述相同。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式201中的r201至r203中的至少一个可以各自独立地选自：
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；或者
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一个取代的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，在式202中，r201和r202可以经由单键连接，和/或r203和r204可以经由单键连接。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式202中的r201至r204中的至少一个可以选自：
咔唑基；或者
被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一个取代的咔唑基；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201a表示：
<式201a>
由式201表示的化合物可以由式201a(1)表示；然而，本发明的示例性实施方案不限于此：
<式201a(1)>
由式201表示的化合物可以由式201a-1表示；然而，本发明的示例性实施方案不限于此：
<式201a-1>
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，由式202表示的化合物可以由式202a表示：
<式202a>
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，由式202表示的化合物可以由式202a-1表示：
<式202a-1>
在式201a、201a(1)、201a-1、202a和202a-1中，l201至l203、xa1至xa3、xa5以及r202至r204可以各自独立地与上述相同。
在式201a、201a(1)、201a-1、202a和202a-1中，r211和r212可以各自独立地与r203相同。
在式201a、201a(1)、201a-1、202a和202a-1中，r213至r217可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
空穴传输区可以包含选自化合物ht1至ht39中的至少一个化合物；然而，本发明的示例性实施方案不限于此：
空穴传输区的厚度可以在约
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离而增加发光效率。电子阻挡层可以降低或防止来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包含如本文所述的材料。
空穴传输区可以包含电荷产生材料，其可以增加空穴传输区的传导性。电荷产生材料可以基本均匀或不均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可以例如为p-掺杂剂。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，p-掺杂剂的最低未占据分子轨道(lumo)水平可以是-3.5ev或低于-3.5ev。
p-掺杂剂可以包括醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物中的至少一种；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
例如，p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种：
醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(tcnq)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq)；
金属氧化物，例如氧化钨或氧化钼；
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六甲腈(hat-cn)；以及
由式221表示的化合物；然而，本发明的示例性实施方案不限于此：
<式221>
在式221中：
r221至r223可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠杂多环基团，条件是选自r221至r223中的至少一个具有选自氰基、-f、-cl、-br、-i、被-f取代的c1-c20烷基、被-cl取代的c1-c20烷基、被-br取代的c1-c20烷基和被-i取代的c1-c20烷基中的至少一个取代基。
当有机发光装置10是全色有机发光装置时，发射层可以根据亚像素而构图成红色发射层、绿色发发射层或蓝色发射层。根据本发明的一个或多个示例性实施方案，发射层可以具有堆叠结构。所述堆叠结构可以包括选自红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层中的两个或多于两个的层。所述两个或多于两个的层可以彼此直接接触。或者，所述两个或多于两个的层可以彼此分隔开。根据本发明的一个或多个示例性实施方案，发射层可以包含两种或多于两种的材料。所述两种或多于两种的材料包括红光发射材料、绿光发射材料或蓝光发射材料。所述两种或多于两种的材料可以彼此混合在单一层中。彼此混合在单一层中的两种或多于两种的材料可以发射白光。
发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括磷光掺杂剂或荧光掺杂剂中的至少一种。
发射层可以包含由式1-1或1-2表示的稠环化合物。
主体可以包括由式1-1或1-2表示的稠环化合物。
除了由式1-1或1-2表示的稠环化合物之外，发射层可以还包含荧光掺杂剂。
基于100重量份的主体，发射层中的掺杂剂的量可以在约0.01重量份至约15重量份的范围内；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
发射层的厚度可以在约
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物：
<式401>
m(l401)xc1(l402)xc2
<式402>
在式401中，m可以选自铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)或铥(tm)。
在式401中，l401可以选自由式402表示的配体。xc1可以是选自1、2或3的整数。当xc1是2或大于2时，至少两个l401可以彼此相同或不同。
在式401中，l402可以是有机配体。xc2可以是选自0至4的整数。当xc2是2或大于2时，至少两个l402可以彼此相同或不同。
在式402中，x401至x404可以各自独立地选自氮(n)或碳(c)。
在式402中，x401和x403可以经由单键或双键连接。x402和x404可以经由单键或双键连接。
在式402中，a401和a402可以各自独立地选自c5-c60碳环基团或c1-c60杂环基团。
在式402中，x405可以选自单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(＝o)-*'、*-n(q411)-*'、*-c(q411)(q412)-*'、*-c(q411)＝c(q412)-*'、*-c(q411)＝*'或*＝c＝*'。q411和q412可以选自氢、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在式402中，x406可以选自单键、氧(o)或硫(s)。
在式402中，r401和r402可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c20烷基、取代或未取代的c1-c20烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠多环基团或取代或未取代的单价非芳族稠杂多环基团、-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(＝o)(q401)、-s(＝o)2(q401)或-p(＝o)(q401)(q402)。
q401至q403可以各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、c6-c20芳基或c1-c20杂芳基。
在式402中，xc11和xc12可以各自独立地选自0至10的整数。
在式402中，*和*'可以各自表示与式401中的m的连接点。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式402中的a401和a402可以各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在式402中，x401可以是氮(n)，并且x402可以是碳(c)。或者，x401和x402可以各自是氮(n)。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式402中的r401和r402可以各自独立地选自：
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一个取代的c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；或者
-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(＝o)(q401)、-s(＝o)2(q401)或-p(＝o)(q401)(q402)。
q401至q403可以各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基或萘基；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，当式401中的xc1是2或大于2时，至少两个l401中的两个a401可以经由作为连接基团的x407彼此连接。或者，至少两个l401中的两个a402可以经由作为连接基团的x408彼此连接(参见，例如，化合物pd1至pd4以及pd7)。x407和x408可以各自独立地选自单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(＝o)-*'、*-n(q413)-*'、*-c(q413)(q414)-*'或*-c(q413)＝c(q414)-*'，其中q413和q414可以各自独立地选自氢、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
式401中的l402可以选自单价、二价或三价的有机配体。例如，l402可以选自卤素、二酮(例如，乙酰丙酮化物)、羧酸(例如，吡啶甲酸酯)、-c(＝o)、异腈、-cn或磷(例如，膦或亚磷酸酯)；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，磷光掺杂剂可以选自，例如，化合物pd1至pd25；然而，本发明的示例性实施方案不限于此：
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物：
<式501>
在式501中，ar501可以选自取代或未取代的c5-c60碳环基团或者取代或未取代的c1-c60杂环基团。
在式501中，l501至l503可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠多环基团或者取代或未取代的二价非芳族稠杂多环基团。
在式501中，xd1至xd3可以各自独立地是选自0至3的整数。
在式501中，r501和r502可以各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠多环基团或者取代或未取代的单价非芳族稠杂多环基团。
在式501中，xd4可以是选自1至6的整数。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式501中的ar501可以选自：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式501中的l501至l503可以各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式501中的r501和r502可以各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
q31至q33可以各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
式501中的xd4可以是2；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
作为实例，荧光掺杂剂可以选自化合物fd1至fd22：
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，荧光掺杂剂可以选自以下化合物；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
电子传输区可以具有包括含单一材料的单层的单层结构。电子传输区可以具有包括含不同材料的单层的单层结构。电子传输区可以具有多层结构，所述多层结构具有各自含不同材料的多个层。
电子传输区可以包含由式1-1或1-2表示的稠环化合物。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
例如，电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构，或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构。对于每一结构，所述层可以依次地堆叠在发射层上。然而，电子传输区的结构的示例性实施方案不限于此。
电子传输区，例如在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层，可以包含不含金属的化合物，所述不含金属的化合物包含至少一个π电子欠乏的含氮的环。
π电子欠乏的含氮的环可以表示具有作为成环部分的至少一个*-n＝*'部分的c1-c60杂环基团。
例如，π电子欠乏的含氮的环可以是具有至少一个*-n＝*'部分的5-元至7-元杂单环基团。π电子欠乏的含氮的环可以是其中各自具有至少一个*-n＝*'部分的两个或多于两个的5-元至7-元杂单环基团彼此稠合的杂多环基团。π电子欠乏的含氮的环可以是其中各自具有至少一个*-n＝*'部分的至少一个5-元至7-元杂单环基团与至少一个c5-c60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子欠乏的含氮的环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶或氮杂咔唑；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
例如，电子传输区可以包含由式601表示的化合物：
<式601>
[ar601]xe11-[(l601)xe1-r601]xe21。
在式601中，ar601可以选自取代或未取代的c5-c60碳环基团或者取代或未取代的c1-c60杂环基团。
在式601中，xe11可以是选自1、2或3的整数。
在式601中，l601可以选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠多环基团或者取代或未取代的二价非芳族稠杂多环基团。
在式601中，xe1可以是选自0至5的整数。
在式601中，r601可以选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠杂多环基团、-si(q601)(q602)(q603)、-c(＝o)(q601)、-s(＝o)2(q601)或-p(＝o)(q601)(q602)。
q601至q603可以各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在式601中，xe21可以是选自1至5的整数。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，xe11数量的ar601中的至少一个ar601和/或xe21数量的r601中的至少一个r601可以包括π电子欠乏的含氮的环。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式601中的环ar601可以选自：
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-s(＝o)2(q31)和-p(＝o)(q31)(q32)中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
q31至q33可以各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
当式601中的xe11是2或大于2时，至少两个ar601可以经由单键彼此连接。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式601中的ar601可以是蒽基。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，由式601表示的化合物可以由式601-1表示：
<式601-1>
在式601-1中，x614可以是氮(n)或c(r614)，x615可以是氮(n)或c(r615)，x616可以是氮(n)或c(r616)，并且x614至x616中的至少一个可以是氮(n)。
在式601-1中，l611至l613可以与l601相同。
在式601-1中，xe611至xe613可以与xe1相同。
在式601-1中，r611至r613可以与r601相同。
在式601-1中，r614至r616可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式601和601-1中的l601以及l611至l613可以各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式601和601-1中的xe1以及xe611至xe613可以各自独立地为选自0、1或2的整数。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，式601和601-1中的r601以及r611至r613可以各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
-s(＝o)2(q601)或-p(＝o)(q601)(q602)。
q601和q602可以与上述相同。
电子传输区可以包含选自化合物et1至et36中的至少一种化合物；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)和ntaz中的至少一种化合物。
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以各自独立地在约
电子传输层的厚度可以在约
电子传输区，例如，电子传输区中的电子传输层，可以包含含金属的材料。
含金属的材料可以包括碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自锂(li)离子、钠(na)离子、钾(k)离子、铷(rb)离子或铯(cs)离子中的金属离子。碱土金属络合物可以包含选自铍(be)离子、镁(mg)离子、钙(ca)离子、锶(sr)离子或钡(ba)离子中的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉或环戊二烯；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
例如，含金属的材料可以包括锂(li)络合物。锂(li)络合物可以包括，例如，化合物et-d1(羟基喹啉锂,liq)或et-d2。
电子传输区可以包括电子注入层。电子注入层可以配置为促进来自第二电极190的电子的注入。电子注入层可以与第二电极190直接接触。
电子注入层可以具有包括含单一材料的单层的单层结构。电子注入层可以具有包括含不同材料的单层的单层结构。电子注入层可以具有多层结构，所述多层结构具有含不同材料的多个层。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以选自li、na、k、rb或cs。根据本发明的一个或多个示例性实施方案，碱金属可以是li、na或cs。根据本发明的一个或多个示例性实施方案，碱金属可以是li或cs；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
碱土金属可以选自mg、ca、sr或ba。
稀土金属可以选自sc、y、ce、tb、yb或gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自碱金属、碱土金属或稀土金属的氧化物或卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物如li2o、cs2o或k2o，或碱金属卤化物如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi或ki。根据本发明的一个或多个示例性实施方案，碱金属化合物可以选自lif、li2o、naf、lii、nai、csi或ki；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物如bao、sro、cao、baxsr1-xo(0<x<1)或baxca1-xo(0<x<1)。根据本发明的一个或多个示例性实施方案，碱土金属化合物可以选自bao、sro或cao；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
稀土金属化合物可以选自ybf3、scf3、sco3、y2o3、ce2o3、gdf3或tbf3。根据本发明的一个或多个示例性实施方案，稀土金属化合物可以选自ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3或tbi3；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以各自包括上述的碱金属的离子、碱土金属的离子或稀土金属的离子。与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉或环戊二烯；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
电子注入层可以包含上述的还原掺杂剂。或者，电子注入层可以包含还原掺杂剂和有机材料。当电子注入层包含还原掺杂剂和有机材料时，还原掺杂剂可以基本均匀或不均匀地分散在包含有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在约
第二电极190可以布置在有机层150上。有机层150可以具有上述的结构。第二电极190可以是阴极。阴极可以是电子注入电极。因此，第二电极190可以包含可具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物或其任意组合。
第二电极190可以包含锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、氧化铟锡(ito)或氧化铟锌(izo)中的至少一种；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构。或者，第二电极190可以具有包括两层或多于两层的多层结构。
图2是例示出根据本发明的示例性实施方案的有机发光装置的横截面示意图。参考图2，有机发光装置20可以包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190可以是依次堆叠的。
图3是例示出根据本发明的示例性实施方案的有机发光装置的横截面示意图。参考图3，有机发光装置30可以包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220可以是依次堆叠的。
图4是例示出根据本发明的示例性实施方案的有机发光装置的横截面示意图。参考图4，有机发光装置40可以包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220可以是依次堆叠的。
在有机发光装置20和40的每一个的有机层150中，发射层中产生的光可以朝向外面穿过第一电极110和第一覆盖层210。第一电极110可以是半透射或透射电极。在有机发光装置30和40的每一个的有机层150中，发射层中产生的光可以朝向外面穿过第二电极190和第二覆盖层220。第二电极190可以是半透射或透射电极。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以根据相长干涉的原理增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地是包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层、或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘菁衍生物、碱金属络合物和基于碱土金属的络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以被包括选自o、n、s、se、si、f、cl、br和i中的至少一种元素的取代基取代。根据本发明的一个或多个示例性实施方案，第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以包含基于胺的化合物。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以包含由式1-1或1-2表示的稠环化合物。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以包含由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以包含选自化合物ht28至ht33以及化合物cp1至cp5中的化合物；然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
已经参考图1至图4描述了根据本发明的一些示例性实施方案的有机发光装置。然而，本发明的示例性实施方案不限于此。
可以通过例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗格缪尔-布吉特(langmuir-blodgett，lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷或激光诱导的热成像(liti)来形成包括在空穴传输区、发射层和电子传输区中的层。
当空穴传输区、发射层和电子传输区的各个层通过真空沉积形成时，例如，考虑到用于形成待沉积的层的化合物和待形成的层的结构，可以在约100℃至约500℃的沉积温度下、约10-8托至约10-3托的真空度下、以及约
当包括在空穴传输区、发射层和电子传输区中的层通过旋转涂布形成时，取决于待包含在层中的化合物和待形成的每一层的结构，可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速率和约80℃至约200℃的热处理温度下进行旋转涂布。
本文所用的术语“c1-c60烷基”是指具有1至60个碳原子的直链或支链的饱和脂肪族烃单价基团，并且其非限制性实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基或己基。在一些实施方案中，c1-c60烷基可以为c1-c20烷基、c1-c10烷基或c1-c6烷基。本文所用的术语“c1-c60亚烷基”是指具有与c1-c60烷基相同结构的二价基团。在一些实施方案中，c1-c60亚烷基可以为c1-c20亚烷基、c1-c10亚烷基或c1-c6亚烷基。
本文所用的术语“c2-c60烯基”是指通过在c2-c60烷基的中部或末端处替换至少一个碳-碳双键而形成的烃基，并且其非限制性实例可以包括乙烯基、丙烯基或丁烯基。在一些实施方案中，c2-c60烯基可以为c2-c20烯基、c2-c10烯基或c2-c6烯基。本文所用的术语“c2-c60亚烯基”是指具有与c2-c60烯基相同结构的二价基团。在一些实施方案中，c2-c60亚烯基可以为c2-c20亚烯基、c2-c10亚烯基或c2-c6亚烯基。
本文所用的术语“c2-c60炔基”是指通过在c2-c60烷基的中部或末端处替换至少一个碳-碳叁键而形成的烃基，并且其非限制性实例可以包括乙炔基或丙炔基。在一些实施方案中，c2-c60炔基可以为c2-c20炔基、c2-c10炔基或c2-c6炔基。本文所用的术语“c2-c60亚炔基”是指具有与c2-c60炔基相同结构的二价基团。在一些实施方案中，c2-c60亚炔基可以为c2-c20亚炔基、c2-c10亚炔基或c2-c6亚炔基。
本文所用的术语“c1-c60烷氧基”是指由-oa101表示的单价基团，其中a101是c1-c60烷基，并且其非限制性实例可以包括甲氧基、乙氧基或异丙氧基。在一些实施方案中，c1-c60烷氧基可以为c1-c20烷氧基、c1-c10烷氧基或c1-c6烷氧基。
本文所用的术语“c3-c10环烷基”是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其非限制性实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环庚基。本文所用的术语“c3-c10亚环烷基”是指具有与c3-c10环烷基相同结构的二价基团。
本文所用的术语“c1-c10杂环烷基”是指具有作为成环原子的选自n、o、si、p和s的至少一个杂原子以及1至10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其非限制性实例可以包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基或四氢噻吩基。本文所用的术语“c1-c10亚杂环烷基”是指具有与c1-c10杂环烷基相同结构的二价基团。
本文所用的术语“c3-c10环烯基”是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例可以包括环戊烯基、环己烯基或环庚烯基。本文所用的术语“c3-c10亚环烯基”是指具有与c3-c10环烯基相同结构的二价基团。
本文所用的术语“c1-c10杂环烯基”是指在其环中具有作为成环原子的选自n、o、si、p和s的至少一个杂原子、1至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。其非限制性实例可以包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基或2,3-二氢噻吩基。本文所用的术语“c1-c10亚杂环烯基”是指具有与c1-c10杂环烯基相同结构的二价基团。
本文所述的术语“c6-c60芳基”是指具有含6至60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团。本文所述的术语“c6-c60亚芳基”是指具有含6至60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c6-c60芳基的非限制性实例可以包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基或
本文所用的术语“c1-c60杂芳基”是指具有杂环芳族体系的单价基团，所述杂环芳族体系除具有1至60个碳原子之外，还具有作为成环原子的选自n、o、si、p和s的至少一个杂原子。本文所用的术语“c1-c60亚杂芳基”是指具有杂环芳族体系的二价基团，所述杂环芳族体系除具有1至60个碳原子之外，还具有作为成环原子的选自n、o、si、p和s的至少一个杂原子。c1-c60杂芳基的非限制性实例可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基。当c1-c60杂芳基和c1-c60亚杂芳基各自包含两个或多个环时，所述环可以彼此化学连接。在一些实施方案中，c1-c60杂芳基可以为c1-c30杂芳基、c1-c18杂芳基或c1-c10杂芳基。在一些实施方案中，c1-c60亚杂芳基可以为c1-c30亚杂芳基、c1-c18亚杂芳基或c1-c10亚杂芳基。
本文所用的术语“c6-c60芳氧基”是指-oa102，其中a102是c6-c60芳基。在一些实施方案中，c6-c60芳氧基可以为c6-c30芳氧基、c6-c18芳氧基或c6-c10芳氧基。本文所用的术语“c6-c60芳硫基”是指由-sa103表示的单价基团，其中a103是c6-c60芳基。在一些实施方案中，c6-c60芳硫基可以为c6-c30芳硫基、c6-c18芳硫基或c6-c10芳硫基。
本文所用的术语“单价非芳族稠多环基团”是指例如具有8至60个碳原子的单价基团。该单价基团具有彼此稠合的两个或多于两个的环。另外，仅有碳原子用作成环原子。整个分子结构具有非芳香性。单价非芳族稠多环基团的实例可以包括芴基。在一些实施方案中，单价非芳族稠多环基团可以具有8至30个碳原子或8至20个碳原子。本文所用的术语“二价非芳族稠多环基团”是指具有与单价非芳族稠多环基团相同结构的二价基团。在一些实施方案中，二价非芳族稠多环基团可以具有8至60个碳原子、8至30个碳原子或8至20个碳原子。
本文所用的术语“单价非芳族稠杂多环基团”是指例如具有1至60个碳原子的单价基团。该单价基团具有彼此稠合的两个或多于两个的环。该单价基团具有选自n、o、si、p和s的至少一个杂原子。另外，除碳原子之外的原子用作成环原子。整个分子结构具有非芳香性。单价非芳族稠杂多环基团的非限制性实例可以包括咔唑基。在一些实施方案中，单价非芳族稠杂多环基团可以具有1至30个碳原子、1至20个碳原子或1至10个碳原子。本文所用的术语“二价非芳族稠杂多环基团”是指具有与单价非芳族稠杂多环基团相同结构的二价基团。在一些实施方案中，二价非芳族稠杂多环基团可以具有1至60个碳原子、1至30个碳原子、1至20个碳原子或1至10个碳原子。
本文所用的术语“c5-c60碳环基团”是指具有5至60个碳原子的单环或多环基团，其中成环原子仅是碳原子。c5-c60碳环基团可以是芳族碳环基团或非芳族碳环基团。c5-c60碳环基团可以是环如苯、单价基团如苯基、或二价基团如亚苯基。根据本发明的一个或多个示例性实施方案，取决于与c5-c60碳环基团连接的取代基的数量，c5-c60碳环基团可以是三价基团或四价基团。在一些实施方案中，c5-c60碳环基团可以为c5-c30碳环基团、c5-c20碳环基团或c5-c10碳环基团。
本文所用的术语“c1-c60杂环基团”是指具有与c1-c60碳环基团相同结构的基团，但是作为成环原子，除碳之外，还使用选自n、o、si、p和s的至少一个杂原子。碳原子的数量可以在1至60的范围内。在一些实施方案中，c1-c60杂环基团可以为c1-c30杂环基团、c1-c20杂环基团或c1-c10杂环基团。
选自取代的c5-c60碳环基团、取代的c1-c60杂环基团、取代的c3-c10亚环烷基、取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的c3-c10亚环烯基、取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的c6-c60亚芳基、取代的c1-c60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠多环基团、取代的二价非芳族稠杂多环基团、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳族稠多环基团和取代的单价非芳族稠杂多环基团的取代基中的至少一个取代基可以选自：
氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基或c1-c60烷氧基；
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠多环基团、单价非芳族稠杂多环基团、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(＝o)(q11)、-s(＝o)2(q11)和-p(＝o)(q11)(q12)中的至少一个取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；
c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠多环基团或单价非芳族稠杂多环基团；
各自被选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠多环基团、单价非芳族稠杂多环基团、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(＝o)(q21)、-s(＝o)2(q21)和-p(＝o)(q21)(q22)中的至少一个取代的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠多环基团和单价非芳族稠杂多环基团；或者
-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)或-p(＝o)(q31)(q32)。
q11至q13、q21至q23以及q31至q33可以各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠多环基团、单价非芳族稠杂多环基团、联苯基或三联苯基。
本文所用的术语“ph”是指苯基；本文所用的术语“me”是指甲基；本文所用的术语“et”是指乙基；本文所用的术语“ter-bu”或“but”是指叔丁基；以及本文所用的术语“ome”是指甲氧基。
本文所用的术语“联苯基”是指“被苯基取代的苯基”。作为实例，“联苯基”是具有c6-c60芳基作为取代基的取代的苯基。
本文所用的术语“三联苯基”是指“被联苯基取代的苯基”。作为实例，“三联苯基”是具有被c6-c60芳基取代的c6-c60芳基作为取代基的取代的苯基。
本文所用的符号*和*'，除非另外定义，否则各自是指在相对应的式中与邻近原子的连接点。
以下将参考合成例和实施例更详细地描述根据本发明的一个或多个示例性实施方案的化合物和根据本发明的一个或多个示例性实施方案的有机发光装置。然而，本发明的示例性实施方案不限于本文所述的实施例。在描述合成例中所用的措辞“使用b替代a”是指其中使用摩尔等量的b替代a的实例。
实施例
合成例1：化合物h1的合成
中间体(a-1)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加22.0g的2,3-二甲氧基苯基硼酸、17.5g的1-溴-2-氟萘、2.32g的四(三苯基膦)钯(0)、300ml的1,2-二甲氧基乙烷和150ml的2m碳酸钠水溶液，并且随后，将混合物加热、回流并搅拌约8小时。将混合物冷却至室温，并从其去除水层。然后，使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。从其获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备23.9g(84.8％)的中间体(a-1)。
中间体(a-2)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加23.9g的中间体(a-1)和500ml的无水四氢呋喃(thf)，并且向其添加60ml的1.6m正丁基锂的己烷溶液。然后，将反应溶液在室温搅拌约4小时。将反应溶液冷却至-78℃的温度，并且向其添加30ml的含28.1g硼酸三甲酯的thf溶液。然后，将反应溶液加热至室温，并搅拌约8小时。向反应溶液添加200ml的10％hcl，并搅拌约2小时。通过使用乙醚对反应溶液进行萃取过程，并且从其去除水层。然后，使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。获得的残余物使用己烷清洗，由此制备18.0g(65.1％)的中间体(a-2)。
中间体(a-3)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加18.0g的中间体(a-2)、16.6g的4-溴-1-氟-2-碘苯、1.28g的四(三苯基膦)钯(0)、180ml的甲苯和90ml的2m碳酸钠水溶液，并且随后，将反应溶液加热、回流并搅拌约8小时。在将反应溶液冷却至室温之后，通过使用甲苯对反应溶液进行萃取过程，并且从其去除水层。然后，使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。从其获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备19.2g(76.8％)的中间体(a-3)。
中间体(a-4)的合成
向烧瓶中添加19.2g的中间体(a-3)和250ml的二氯甲烷(脱水的)，并且冷却至0℃的温度。向其添加27.5g的三溴化硼(bbr3)，并且在室温下搅拌约24小时。在反应完成之后，将溶液冷却至-78℃的温度，并且使用甲醇和水猝灭。将溶液添加到分液漏斗，并且通过使用二氯甲烷对其进行萃取过程。通过使用mgso4干燥生成物，并且通过硅胶短柱色谱法从其去除杂质。真空干燥通过浓缩溶液而获得的样品，由此制备17.9g(99.5％)的中间体(a-4)。
中间体(a)的合成
向烧瓶中添加17.9g的中间体(a-4)、300ml的n-甲基-2-吡咯烷酮(脱水的)和24.5g的k2co3，并在200℃的温度下搅拌约2小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温。向其添加2l的甲苯，并且将混合的溶液添加到分液漏斗。然后，通过使用水对其进行清洗过程。通过使用mgso4干燥混合的溶液，并且通过硅胶短柱色谱法从其去除杂质。将溶液浓缩，并且在甲苯/甲醇混合溶剂中重结晶，由此制备10.8g(66.3％)的中间体(a)。
中间体(h1-1)的合成
向烧瓶中添加38.7g的中间体(a)和500ml的thf(脱水的)，并且冷却至-78℃的温度。向其添加66ml的n-buli(1.6m，在己烷中)，并且将混合物搅拌约2小时，同时加热至0℃的温度。然后，将混合物再次冷却至-78℃的温度。向其添加27.5g的b(ome)3，并且将混合物在-78℃的温度搅拌约10分钟，并且随后在室温搅拌约5小时。在反应完成之后，向其添加200ml的1nhcl水溶液，并且将混合溶液在室温搅拌约1小时。将溶液添加到分液漏斗，并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。溶液通过使用mgso4干燥，并且使用浓正己烷清洗，由此制备22.9g(64.9％)的中间体(h1-1)。
中间体(h1-2)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加22.9g的中间体(h1-1)、19.8g的1-溴-4-碘苯、1.52g的四(三苯基膦)钯(0)、200ml的甲苯和100ml的2m碳酸钠水溶液，并且随后，将反应溶液加热、回流并搅拌约8小时。将反应溶液冷却至室温，并且通过使用甲苯对其进行萃取过程。从其去除水层。然后，有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。从其获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备24.0g(72.4％)的中间体(h1-2)。
化合物h1的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加24.0g的中间体(h1-2)、16.4g的9-(萘-3-基)蒽-10-基-10-硼酸、1.28g的四(三苯基膦)钯(0)、180ml的1,2-二甲氧基乙烷和90ml的2m碳酸钠水溶液，并且随后回流并搅拌约8小时。将混合物冷却至室温，并且通过过滤和分离来获得沉淀的固体。获得的固体使用水和甲醇清洗，并且使用甲苯重结晶，由此制备21.2g(65.8％)的化合物h1。mw＝686.81,m/e＝686.22。
合成例2：化合物h2的合成
中间体(b-1)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加20.3g的2,3-双(甲硫基)苯基硼酸、22.5g的1-溴-2-氟萘、2.34g的四(三苯基膦)钯(0)、300ml的1,2-二甲氧基乙烷和150ml的2m碳酸钠水溶液，并且随后，将混合物加热、回流并搅拌约8小时。将混合物冷却至室温，并从其去除水层。然后，使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。从其获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备26.8g(85.2％)的中间体(b-1)。
中间体(b-2)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加26.8g的中间体(b-1)和500ml的无水thf，并且向其添加55ml的1.6m正丁基锂的己烷溶液。然后，将反应溶液在室温搅拌约4小时。将反应溶液冷却至-78℃的温度，并且向其添加30ml的含28.1g硼酸三甲酯的thf溶液。然后，将反应溶液搅拌约8小时，同时加热至室温。向反应溶液添加200ml的10％hcl，并将混合溶液搅拌约2小时。通过使用乙醚对反应溶液进行萃取过程，并且从其去除水层。然后，使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。从其获得的残余物使用己烷清洗，由此制备19.7g(64.5％)的中间体(b-2)。
中间体(b-3)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加19.7g的中间体(b-2)、16.5g的4-溴-1-氟-2-碘苯、1.28g的四(三苯基膦)钯(0)、180ml的甲苯和95ml的2m碳酸钠水溶液，并且随后，将反应溶液加热、回流并搅拌约8小时。在将反应溶液冷却至室温之后，通过使用甲苯对反应溶液进行萃取过程，并且从其去除水层。然后，使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。从其获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备20.3g(75.9％)的中间体(b-3)。
中间体(b-4)的合成
向烧瓶中添加20.3g的中间体(b-3)和250ml的二氯甲烷(脱水的)，并且冷却至0℃的温度。向其添加27.5g的bbr3，并且所得的混合物在室温下搅拌约24小时。在反应完成之后，将溶液冷却至-78℃的温度，并且使用甲醇和水猝灭。将溶液添加到分液漏斗，并且通过使用二氯甲烷对其进行萃取过程。通过使用mgso4干燥生成物，并且通过硅胶短柱色谱法从其去除杂质。真空干燥通过浓缩溶液而获得的样品，由此制备19.0g(99.5％)的中间体(b-4)。
中间体(b)的合成
向烧瓶中添加19.0g的中间体(b-4)、300ml的n-甲基-2-吡咯烷酮和24.5g的k2co3，并在200℃的温度下搅拌约2小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温。向其添加2l的甲苯，并且将混合的溶液添加到分液漏斗。通过使用水对其进行清洗过程。通过使用mgso4干燥混合的溶液，并且通过硅胶短柱色谱法从其去除杂质。将溶液浓缩，并且在甲苯/甲醇混合溶剂中重结晶，由此制备11.4g(65.8％)的中间体(b)。
中间体(h2-1)的合成
以与中间体(h1-1)的合成基本相同的方式合成24.5g(63.8％)的中间体(h2-1)，但使用中间体(b)替代中间体(a)。
中间体(h2-2)的合成
以与中间体(h1-2)的合成基本相同的方式合成24.9g(71.9％)的中间体(h2-2)，但使用中间体(h2-1)替代中间体(h1-1)。
化合物h2的合成
以与化合物h1的合成基本相同的方式合成21.1g(64.1％)的化合物h2，但使用中间体(h2-2)替代中间体(h1-2)。mw＝718.93,m/e＝718.18。
合成例3：化合物h3的合成
中间体(c-1)的合成
在氩气气氛中，将包含10.3g的9-碘萘并[1,2-b]苯并呋喃、8.2g的2-(乙氧基羰基)-5-溴苯基硼酸、0.4g的四(三苯基膦)钯(0)、30ml的2m碳酸钠水溶液和60ml的甲苯的混合物加热并回流约8小时。将获得的混合物冷却至室温，并且通过使用甲苯对其进行萃取过程。使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用无水硫酸钠干燥，并且溶剂经减压蒸馏。从其获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备8.9g(66.8％)的中间体(c-1)。
中间体(c-2)的合成
在氩气气氛中，将30ml的含1m甲基溴化镁的thf溶液冰冷却，并添加到90ml的含8.9g中间体(c-1)的thf溶液，并且随后将所得的混合物在室温搅拌约5小时。向反应溶液添加冰水。然后，通过使用甲苯对其进行萃取过程，并且使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用无水硫酸钠干燥，并且溶剂经减压蒸馏。从其获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备6.5g(75.4％)的中间体(c-2)。
中间体(c)的合成
将0.7ml的硫酸添加到70ml的含6.5g中间体(c-2)的乙酸溶液，并且将混合物在50℃的温度搅拌约8小时。将获得的混合物冷却至室温，并且通过向其添加甲苯和水而分离。使用水和饱和盐水溶液清洗甲苯层。随后，所得物通过使用无水硫酸钠干燥，并且溶剂经减压蒸馏。从其获得的残余物通过色谱法而纯化，由此制备2.2g(35.6％)的中间体(c)。
化合物h3的合成
以与化合物h1的合成基本相同的方式合成4.5g(63.8％)的化合物h3，但使用中间体(c)替代中间体(h1-2)。mw＝636.79,m/e＝636.25。
合成例4：化合物h4的合成
中间体(d-1)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加17.3g的2,3-二甲氧基苯基硼酸、22.5g的2-溴-3-氟萘、2.32g的四(三苯基膦)钯(0)、300ml的1,2-二甲氧基乙烷和150ml的2m碳酸钠水溶液，并且随后，将混合物加热、回流并搅拌约8小时。将混合物冷却至室温，并从其去除水层。然后，使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备22.3g(83.4％)的中间体(d-1)。
中间体(d-2)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加22.3g的中间体(d-1)和500ml的无水thf，并且然后向其添加55ml的含1.6m正丁基锂的己烷溶液。然后，将反应溶液在室温搅拌约4小时。将反应溶液冷却至-78℃的温度，并且向其添加30ml的含28.2g硼酸三甲酯的thf溶液。然后，将反应溶液加热至室温，并搅拌约8小时。向反应溶液添加200ml的10％hcl，并搅拌约2小时。通过使用乙醚对反应溶液进行萃取过程，并且从其去除水层。使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。获得的残余物使用己烷清洗，由此制备16.8g(65.2％)的中间体(d-2)。
中间体(d-3)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加16.8g的中间体(d-2)、16.8g的4-溴-1-氟-2-碘苯、1.28g的四(三苯基膦)钯(0)、180ml的甲苯和90ml的2m碳酸钠水溶液，并且将反应溶液加热、回流并搅拌约8小时。在将反应溶液冷却至室温之后，通过使用甲苯对反应溶液进行萃取过程，并且从其去除水层。使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备18.4g(78.5％)的中间体(d-3)。
中间体(d-4)的合成
向烧瓶中添加18.4g的中间体(d-3)和250ml的二氯甲烷(脱水的)，并且冷却至0℃的温度。向其添加27.8g的bbr3，并且在室温下搅拌约24小时。在反应完成之后，将溶液冷却至-78℃的温度，并且使用甲醇和水猝灭。将溶液添加到分液漏斗，并且通过使用二氯甲烷对其进行萃取过程。通过使用mgso4干燥生成物，并且通过硅胶短柱色谱法从其去除杂质。真空干燥通过浓缩溶液而获得的样品，由此制备17.2g(99.7％)的中间体(d-4)。
中间体(d)的合成
向烧瓶中添加17.2g的中间体(d-4)、300ml的n-甲基-2-吡咯烷酮(脱水的)和24.5g的k2co3，并在200℃的温度下搅拌约2小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温。添加2l的甲苯，并且将混合的溶液添加到分液漏斗。然后，通过使用水对其进行清洗过程。通过使用mgso4干燥混合的溶液，并且通过硅胶短柱色谱法从其去除杂质。然后，将溶液浓缩，并且在甲苯/甲醇混合溶剂中重结晶，由此制备10.4g(66.6％)的中间体(d)。
中间体(h4-1)的合成
以与中间体(h1-1)的合成基本相同的方式合成中间体(h4-1)，但使用中间体(d)替代中间体(a)。
中间体(h4-2)的合成
以与中间体(h1-2)的合成基本相同的方式合成中间体(h4-2)，但使用中间体(h4-1)替代中间体(h1-1)，并且使用1-溴-3-碘苯替代1-溴-4-碘苯。
化合物h4的合成
以与化合物h1的合成基本相同的方式合成5.8g(65.2％)的化合物h4，但使用中间体(h4-2)替代中间体(h1-2)，并且使用9-苯基蒽-10-基-10-硼酸替代9-(萘-3-基)蒽-10-基-10-硼酸。mw＝636.75,m/e＝636.21。
合成例5：化合物h5的合成
以与化合物h1的合成基本相同的方式合成4.8g(63.6％)的化合物h5，但使用中间体(a)替代中间体(h1-2)，并且使用9-(3-(萘-1-基)苯基)蒽-10-基-10-硼酸替代9-(萘-3-基)蒽-10-基-10-硼酸。mw＝686.81,m/e＝686.22。
合成例6：化合物h6的合成
中间体(e-1)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加17.3g的2,4-二甲氧基苯基硼酸、22.5g的1-溴-2-氟萘、2.32g的四(三苯基膦)钯(0)、300ml的1,2-二甲氧基乙烷和150ml的2m碳酸钠水溶液，并且将所得的混合物加热、回流并搅拌约8小时。将混合物冷却至室温，并从其去除水层。然后，使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备22.5g(84.1％)的中间体(e-1)。
中间体(e-2)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加22.5g的中间体(e-1)和500ml的无水thf，并且向其添加55ml的含1.6m正丁基锂的己烷溶液。然后，将反应溶液在室温搅拌约4小时。然后，将反应溶液冷却至-78℃的温度，并且向其添加30ml的含27.9g硼酸三甲酯的thf溶液。然后，将反应溶液加热至室温，并搅拌约8小时。向反应溶液添加200ml的10％hcl，并搅拌约2小时。通过使用乙醚对反应溶液进行萃取过程，并且从其去除水层。然后，使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。获得的残余物使用己烷清洗，由此制备17.1g(65.6％)的中间体(e-2)。
中间体(e-3)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加17.1g的中间体(e-2)、16.5g的4-溴-1-氟-2-碘苯、1.28g的四(三苯基膦)钯(0)、180ml的甲苯和90ml的2m碳酸钠水溶液，并且将所得的反应溶液加热、回流并搅拌约8小时。在将反应溶液冷却至室温之后，通过使用甲苯对其进行萃取过程，并且从其去除水层。然后，使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备18.4g(77.2％)的中间体(e-3)。
中间体(e-4)的合成
向烧瓶中添加18.4g的中间体(e-3)和250ml的二氯甲烷(脱水的)，并且冷却至0℃的温度。向其添加27.5g的bbr3，并且所得的混合物在室温下搅拌约24小时。在反应完成之后，将溶液冷却至-78℃的温度，并且使用甲醇和水猝灭。将溶液放在分液漏斗中，并且通过使用二氯甲烷对其进行萃取过程。然后，通过使用mgso4干燥生成物，并且通过硅胶短柱色谱法从其去除杂质。真空干燥通过浓缩溶液而获得的样品，由此制备17.2g(99.8％)的中间体(e-4)。
中间体(e)的合成
向烧瓶中添加17.2g的中间体(e-4)、300ml的n-甲基-2-吡咯烷酮(脱水的)和24.2g的k2co3，并在200℃的温度下搅拌约2小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温。向其添加2l的甲苯，并且将混合的溶液添加到分液漏斗。然后，通过使用水对其进行清洗过程。通过使用mgso4干燥混合的溶液，并且通过硅胶短柱色谱法从其去除杂质。然后，将溶液浓缩，并且在甲苯/甲醇混合溶剂中重结晶，由此制备10.3g(66.2％)的中间体(e)。
中间体(h6-1)的合成
以与中间体(h1-1)的合成基本相同的方式合成5.7g(64.3％)的中间体(h6-1)，但使用中间体(e)替代中间体(a)。
中间体(h6-2)的合成
以与中间体(h1-2)的合成基本相同的方式合成6.5g(72.3％)的中间体(h6-2)，但使用中间体(h6-1)替代中间体(h1-1)，并且使用1-溴-4-碘萘替代1-溴-4-碘苯。
化合物h6的合成
以与化合物h1的合成基本相同的方式合成5.3g(65.8％)的化合物h6，但使用中间体(h6-2)替代中间体(h1-2)，并且使用9-苯基蒽-10-基-10-硼酸替代9-(萘-3-基)蒽-10-基-10-硼酸。mw＝686.81,m/e＝686.22。
合成例7：化合物h7的合成
中间体(f-1)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加20.3g的2,4-双(甲硫基)苯基硼酸、22.5g的1-溴-2-氟萘、2.32g的四(三苯基膦)钯(0)、300ml的1,2-二甲氧基乙烷和150ml的2m碳酸钠水溶液，并且随后，将混合物加热、回流并搅拌约8小时。将混合物冷却至室温，并从其去除水层。然后，使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备25.7g(86.2％)的中间体(f-1)。
中间体(f-2)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加25.7g的中间体(f-1)和500ml的无水thf，并且向其添加55ml的含1.6m正丁基锂的己烷溶液。然后，将反应溶液在室温搅拌约4小时。将反应溶液冷却至-78℃的温度，并且向其添加30ml的含28.2g硼酸三甲酯的thf溶液。然后，将反应溶液加热至室温，并搅拌约8小时。向反应溶液添加200ml的10％hcl，并将混合溶液搅拌约2小时。通过使用乙醚对反应溶液进行萃取过程，并且从其去除水层。然后，使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。获得的残余物使用己烷清洗，由此制备19.0g(64.8％)的中间体(f-2)。
中间体(f-3)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加19.0g的中间体(f-2)、16.5g的4-溴-1-氟-2-碘苯、1.28g的四(三苯基膦)钯(0)、180ml的甲苯和90ml的2m碳酸钠水溶液，并且随后，将反应溶液加热、回流并搅拌约8小时。在将反应溶液冷却至室温之后，通过使用甲苯对其进行萃取过程，并且从其去除水层。然后，使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备19.6g(76.1％)的中间体(f-3)。
中间体(f-4)的合成
向烧瓶中添加19.6g的中间体(f-3)和250ml的二氯甲烷(脱水的)，并且冷却至0℃的温度。向其添加27.5g的bbr3，并且所得的混合物在室温下搅拌约24小时。在反应完成之后，将溶液冷却至-78℃的温度，并且使用甲醇和水猝灭。将溶液放在分液漏斗中。然后，通过使用二氯甲烷对其进行萃取过程，并且生成物通过使用mgso4干燥。然后，通过硅胶短柱色谱法从其去除杂质。真空干燥通过浓缩溶液而获得的样品，由此制备18.4g(99.4％)的中间体(f-4)。
中间体(f)的合成
向烧瓶中添加18.4g的中间体(f-4)、300ml的n-甲基-2-吡咯烷酮(脱水的)和24.2g的k2co3，并在200℃的温度下搅拌约2小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温。向其添加2l的甲苯，并且将混合的溶液添加到分液漏斗。然后，使用水对其进行清洗过程。通过使用mgso4干燥混合的溶液，并且通过硅胶短柱色谱法从其去除杂质。然后，将溶液浓缩，并且在甲苯/甲醇混合溶剂中重结晶，由此制备11.2g(66.9％)的中间体(f)。
中间体(h7-1)的合成
以与中间体(h1-1)的合成基本相同的方式合成6.1g(63.6％)的中间体(h7-1)，但使用中间体(f)替代中间体(a)。
中间体(h7-2)的合成
以与中间体(h1-2)的合成基本相同的方式合成6.8g(71.8％)的中间体(h7-2)，但使用中间体(h7-1)替代中间体(h1-1)，并且使用1-溴-4-碘萘替代1-溴-4-碘苯。
化合物h7的合成
以与化合物h1的合成基本相同的方式合成5.2g(63.5％)的化合物h7，但使用中间体(h7-2)替代中间体(h1-2)，并且使用9-苯基蒽-10-基-10-硼酸替代9-(萘-3-基)蒽-10-基-10-硼酸。mw＝718.93,m/e718.18。
合成例8：化合物h8的合成
中间体(g-1)的合成
在氩气气氛中，将包含10.8g的9-碘苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩、8.2g的2-(乙氧基羰基)-5-溴苯基硼酸、0.4g的四(三苯基膦)钯(0)、30ml的2m碳酸钠水溶液和60ml的甲苯的混合物加热并回流约8小时。将获得的混合物冷却至室温，并且通过使用甲苯对其进行萃取过程。使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用无水硫酸钠干燥，并且溶剂经减压蒸馏。获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备9.1g(65.7％)的中间体(g-1)。
中间体(g-2)的合成
在氩气气氛中，将30ml的含1m甲基溴化镁的thf溶液冰冷却，并添加到90ml的含9.1g中间体(g-1)的thf溶液，并且随后将所得的混合物在室温搅拌约5小时。向反应溶液添加冰水。然后，通过使用甲苯对其进行萃取过程，并且使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用无水硫酸钠干燥，并且溶剂经减压蒸馏。获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备6.6g(75.2％)的中间体(g-2)。
中间体(g)的合成
将0.7ml的硫酸添加到70ml的含6.6g中间体(g-2)的乙酸溶液，并且将混合物在50℃的温度搅拌约8小时。将获得的混合物冷却至室温，并且通过向其添加甲苯和水而分离。使用水和饱和盐水溶液清洗甲苯层。随后，生成物通过使用无水硫酸钠干燥，并且溶剂经减压蒸馏。获得的残余物通过色谱法而纯化，由此制备2.2g(35.2％)的中间体(g)。
中间体(h8-1)的合成
以与中间体(h1-1)的合成基本相同的方式合成1.2g(63.6％)的中间体(h8-1)，但使用中间体(g)替代中间体(a)。
中间体(h8-2)的合成
以与中间体(h1-2)的合成基本相同的方式合成1.4g(72.0％)的中间体(h8-2)，但使用中间体(h8-1)替代中间体(h1-1)，并且使用1-溴-碘萘替代1-溴-4-碘苯。
化合物h8的合成
以与化合物h1的合成基本相同的方式合成1.1g(63.3％)的化合物h8，但使用中间体(h8-2)替代中间体(h1-2)，并且使用9-苯基蒽-10-基-10-硼酸替代9-(萘-3-基)蒽-10-基-10-硼酸。mw＝728.95,m/e728.25。
合成例9：化合物h9的合成
中间体(h-1)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加20.3g的2,4-双(甲硫基)苯基硼酸、22.5g的2-溴-3-氟萘、2.34g的四(三苯基膦)钯(0)、300ml的1,2-二甲氧基乙烷和150ml的2m碳酸钠水溶液，并且随后，将混合物加热、回流并搅拌约8小时。将混合物冷却至室温，并从其去除水层。然后，使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备26.6g(84.6％)的中间体(h-1)。
中间体(h-2)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加26.6g的中间体(h-1)和500ml的无水thf，并且向其添加55ml的含1.6m正丁基锂的己烷溶液。然后，将反应溶液在室温搅拌约4小时。将反应溶液冷却至-78℃的温度，并且向其添加30ml的含28.1g硼酸三甲酯的thf溶液。然后，将反应溶液加热至室温，并搅拌约8小时。向反应溶液添加200ml的10％hcl，并将混合溶液搅拌约2小时。通过使用乙醚对反应溶液进行萃取过程，并且从其去除水层。然后，使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。获得的残余物使用己烷清洗，由此制备19.2g(63.2％)的中间体(h-2)。
中间体(h-3)的合成
在氩气气氛中，向烧瓶中添加19.2g的中间体(h-2)、16.5g的4-溴-2-氟-1-碘苯、1.28g的四(三苯基膦)钯(0)、180ml的甲苯和95ml的2m碳酸钠水溶液，并且随后，将反应溶液加热、回流并搅拌约8小时。在将反应溶液冷却至室温之后，通过使用甲苯对反应溶液进行萃取过程，并且从其去除水层。然后，使用饱和盐水溶液清洗有机层。有机层通过使用mgso4干燥，并浓缩。获得的残余物通过硅胶柱色谱法而纯化，由此制备20.0g(74.8％)的中间体(h-3)。
中间体(h-4)的合成
向烧瓶中添加20.0g的中间体(h-3)和250ml的二氯甲烷(脱水的)，并且冷却至0℃的温度。向其添加27.5g的bbr3，并且在室温下搅拌约24小时。在反应完成之后，将溶液冷却至-78℃的温度，并且使用甲醇和水猝灭。将溶液放在分液漏斗中，并且通过使用二氯甲烷对其进行萃取过程，并且生成物通过使用mgso4干燥。然后，通过硅胶短柱色谱法从其去除杂质。真空干燥通过浓缩溶液而获得的样品，由此制备18.7g(99.5％)的中间体(h-4)。
中间体(h)的合成
向烧瓶中添加18.7g的中间体(h-4)、300ml的n-甲基-2-吡咯烷酮和24.5g的k2co3，并在200℃的温度下搅拌约2小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温。向其添加2l的甲苯，并且将混合的溶液添加到分液漏斗。通过水对其进行清洗过程。通过使用mgso4干燥混合的溶液，并且通过硅胶短柱色谱法从其去除杂质。然后，将溶液浓缩，并且在甲苯/甲醇混合溶剂中重结晶，由此制备11.3g(65.8％)的中间体(h)。
化合物h9的合成
以与化合物h1的合成基本相同的方式合成12.3g的化合物h9，但使用中间体(h)替代中间体(h1-2)，并且使用9-(9,9-二甲基-9h-芴-3-基)蒽-10-基-10-硼酸替代9-(萘-3-基)蒽-10-基-10-硼酸。mw＝708.94,m/e＝708.19。
实施例1
通过将在其上沉积ito层至15ω/cm2
将化合物ht13真空沉积到ito玻璃衬底(阳极)上以形成厚度为约
将化合物h1(主体)和化合物fd1(掺杂剂)以95:5的重量比共沉积到空穴传输层上以形成厚度为约
将化合物et1沉积到发射层上以形成厚度为约
实施例2至9以及比较例1至4
以与实施例1基本相同的方式制造实施例2至9以及比较例1至4的有机发光装置，但在形成发射层时各自使用表1中示出的化合物。
评价例1
通过使用吉时利(keithley)smu236和亮度计pr650评价根据实施例1至9和比较例1至4制造的有机发光装置的效率(cd/a)和使用寿命(t80)数据，并且其结果在表1中示出。使用寿命(t80)表示在50ma/cm2的电流密度下驱动有机发光装置之后，当亮度为初始亮度(100％)的80％时流逝的时间量。
[表1]
参考表1，实施例1至9的有机发光装置与比较例1至4的有机发光装置相比，具有相对高的效率和使用寿命特性。
根据本发明的一个或多个示例性实施方案，包含由式1-1或1-2表示的稠环化合物的有机发光装置可以具有相对高的效率和相对长的使用寿命。
应理解，本文所述的本发明的一个或多个示例性实施方案应仅以描述性含义考虑，并且不用于限定目的。对本发明的每一示例性实施方案内的特征或方面的描述应通常认为可用于本发明的其他示例性实施方案中的其他相似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述了本发明的一个或多个示例性实施方案，但本领域普通技术人员会理解，在不背离本发明的精神和范围的情况下，可以在其中进行各种形式和细节的多种改变。
- 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞！