新的杂环化合物及利用它的有机发光元件的制作方法

本发明涉及一种新的杂环化合物及包含它的有机发光元件。

背景技术：

通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件视角宽、对比度优异、响应时间快，而且亮度、驱动电压和响应速度性能优异，因此对有机发光元件进行了大量的研究。

有机发光元件一般具有包含阳极、阴极和置于其间的有机材料层的结构。所述有机材料层具有分别由不同材料组成的多层结构，以提高有机发光元件的效率和稳定性，例如，可包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机发光元件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层且电子从阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电极相遇时会形成激子，且当激子再回到基态时会发光。

对于如上所述的用于有机发光元件的有机材料，需要持续研发出新的材料。

在先技术文献

专利文献1：韩国专利公开第10-2000-0051826号

技术实现要素：

技术问题

本发明提供一种新的杂环化合物及包含它的有机发光元件。

技术方案

本发明提供一种由以下化学式1至5中任何一个化学式表示的化合物：

[化学式1]

[化学式2]

[化学式3]

[化学式4]

[化学式5]

在所述化学式1至5中，

x1至x3分别独立地为n或cr11，且x1至x3中至少一个为n，

y1为o或s，

l1与*1至*3位置中的任何一个位置键合，

l1为单键；取代或未取代的c6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自o、n、si及s中的一个或多个杂原子的c1-60杂亚芳基，

a1为0至3的整数，

ar1至ar3分别独立地为取代或未取代的c6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自n、o及s中的一个至三个杂原子的c1-60杂芳基，

r1至r3及r11分别独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；取代或未取代的c1-60烷基；c1-60卤代烷基；取代或未取代的c1-60烷氧基；取代或未取代的c1-60卤代烷氧基；取代或未取代的c3-60环烷基；取代或未取代的c2-60烯基；取代或未取代的c6-60芳基；取代或未取代的c6-60芳氧基；或者取代或未取代的包含选自n、o及s中的一个或多个杂原子的c1-60杂环基，

b1为0至4的整数，

b2为0至2的整数，

b3为0至3的整数。

另外，本发明提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包含：第一电极；与所述第一电极相对的第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的一层或多层有机材料层，所述有机材料层中的一层或多层包含由所述化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物。

发明效果

所述的由化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料，并且在有机发光元件中可以提高效率、以及低驱动电压和/或寿命性能。尤其，所述的由化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物可用作发光层的主体材料。

附图说明

图1示出包含基板1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光元件的实例。

图2示出包含基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光元件的实例。

具体实施方式

为了有助于理解本发明，下面更详细地描述。

本发明提供由所述化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物。

在本说明书中，意旨连接于其他取代基的键，而单键意旨表示为l1的部分上不存在其他原子的情形。

在本说明书中，术语“取代或未取代”意旨被选自氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；膦氧基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基(alkylthioxygroup)；芳基硫氧基；烷基磺酰基(alkylsulfoxygroup)；芳基磺酰基；甲硅烷基(silylgroup)；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含一个或多个n、o和s原子的杂环基中的一个或多个取代基取代或未取代，或者意旨所例示的取代基中两个或多个取代基被连接的取代或未取代。例如，“两个或多个取代基被连接的取代基”可以是联苯基。换言之，可以理解为联苯基可以是芳基，也可以是两个苯基被连接的取代基。

在本说明书中，对羰基的碳原子数没有特别限制，但碳原子数优选为1至40。具体而言，可包含如下结构的化合物，但不限于此。

在本说明书中，就酯基而言，酯基的氧可被碳原子数为1至25的直链、支链或环链烷基或者碳原子数为6至25的芳基取代。具体而言，可包含以下结构式的化合物，但不限于此。

在本说明书中，对酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但碳原子数优选为1至25。具体而言，可包含如下结构的化合物，但不限于此。

在本说明书中，甲硅烷基具体包含三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。

在本说明书中，硼基具体包含三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。

在本说明书中，卤素基团的实例包含氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，所述烷基可以是直链或支链的，对碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，所述烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，所述烷基的碳原子数为1至10。根据又一个实施方案，所述烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基,4-甲基己基,5-甲基己基等，但不限于此。

在本说明书中，所述烯基可以是直链或支链的，对碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，所述烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，所述烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，所述烯基的碳原子数为2至6。具体实例包含乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenylgroup)、苯乙烯基等，但不限于此。

在本说明书中，对环烷基没有特别限制，但碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，所述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，所述环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，所述环烷基的碳原子数为3至6。具体包含环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

在本说明书中，对芳基没有特别限制，但碳原子数优选为6至60，可以是单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，所述芳基的碳原子数为6至30。根据另一个实施方案，所述芳基的碳原子数为6至20。所述单环芳基可包含苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。所述多环芳基可包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基(crycenyl)、芴基等，但不限于此。

在本说明书中，芴基可被取代，并且两个取代基可彼此键合而形成螺环结构。当所述芴基被取代时，可包含等，但不限于此。

在本说明书中，杂环基是包含一个或多个o、n、si及s作为杂原子的杂环基，对碳原子数没有特别限制，但碳原子数优选为2至60。杂环基的实例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。

在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与前述的芳基实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中烷基与前述的烷基实例相同。在本说明书中，前述对杂环基的描述可适用于杂芳基胺基中的杂芳基。在本说明书中，芳烯基中烯基与前述的烯基实例相同。在本说明书中，前述对芳基的描述可适用于亚芳基，而二价基团的除外。在本说明书中，前述的对杂环基的描述可适用于杂亚芳基，而二价基团的除外。在本说明书中，前述对芳基或环烷基的描述可适用于烃环，非一价基团且两个取代基键合而形成的除外。在本说明书中，前述对杂环基的描述可适用于杂环，非一价基团且两个取代基键合而形成的除外。

另外，在所述化学式1中，当l1与*1位置、*2位置、或*3位置键合时，所述化合物分别可由以下化学式1-1、1-2、或1-3表示。

[化学式1-1]

[化学式1-2]

[化学式1-3]

在所述化学式1-1至1-3中，

x1至x3、y1、l1、a1、ar1至ar3、r1至r3、r11及b1至b3的定义与所述化学式1相同。

另外，在所述化学式2中，当l1与*1位置、*2位置、或*3位置键合时，所述化合物分别可由以下化学式2-1、2-2、或2-3表示。

[化学式2-1]

[化学式2-2]

[化学式2-3]

在所述化学式2-1至2-3中，

x1至x3、y1、l1、a1、ar1至ar3、r1至r3、r11及b1至b3的定义与所述化学式2相同。

另外，在所述化学式3中，当l1与*1位置、*2位置、或*3位置键合时，所述化合物分别可由以下化学式3-1、3-2、或3-3表示。

[化学式3-1]

[化学式3-2]

[化学式3-3]

在所述化学式3-1至3-3中，

x1至x3、y1、l1、a1、ar1至ar3、r1至r3、r11及b1至b3的定义与所述化学式3相同。

另外，在所述化学式4中，当l1与*1位置、*2位置、或*3位置键合时，所述化合物分别可由以下化学式4-1、4-2、或4-3表示。

[化学式4-1]

[化学式4-2]

[化学式4-3]

在所述化学式4-1至4-3中，

x1至x3、y1、l1、a1、ar1至ar3、r1至r3、r11及b1至b3的定义与所述化学式4相同。

另外，在所述化学式5中，当l1与*1位置、*2位置、或*3位置键合时，所述化合物分别可由以下化学式5-1、5-2、或5-3表示。

[化学式5-1]

[化学式5-2]

[化学式5-3]

在所述化学式5-1至5-3中，

x1至x3、y1、l1、a1、ar1至ar3、r1至r3、r11及b1至b3的定义与所述化学式5相同。

如此，在所述化学式1至5中，如果l1与*1位置、*2位置、或*3位置键合，则所述化合物用作有机发光元件的主体材料时，可以提高有机发光元件的效率以及提高低驱动电压和/或寿命性能。

相比之下，在所述化学式1至5中，l1与其他位置(例如，*4位置)而非*1位置、*2位置、或*3位置键合的化合物，其用作有机发光元件的主体材料时，就会存在有机发光元件的寿命性能急剧下降的局限性。

这是因为，随着属于homo的吲哚二苯并呋喃(indoledibenzofuran)的氧(oxygen)原子和属于lumo的连接在l1的芳族官能基(包含ar2和ar3)位于相同方向，所述化合物的偶极矩(dipolemoment)会变大，相对地传递性能会下降，进而对发光层内部的空穴和电子的平衡(balance)下降。另外，由于吲哚二苯并呋喃的氧(oxygen)原子的非成键电子(non-bondingelectrons)与连接在l1的芳族官能基的非成键电子或相邻氢的排斥力，所述化合物的稳定性会降低。

在所述化学式1至5中，

x1可为n，x2可为n，x3可为n；或者

x1可为n，x2可为n，x3可为cr11；或者

x1可为n，x2可为cr11，x3可为n；或者

x1可为cr11，x2可为n，x3可为n；或者

x1可为n，x2可为cr11，x3可为cr11；或者

x1可为cr11，x2可为n，x3可为cr11；或者

x1可为cr11，x2可为cr11，x3可为n。

根据一实施例，y1可为o。

根据一实施例，l1可与*1位置键合。因此，所述化合物可以是由所述化学式1-1、2-1、或3-1表示的化合物。

根据一实施例，l1可为单键；取代或未取代的c6-20亚芳基；或者取代或未取代的包含一个或两个n的c1-20杂亚芳基。

例如，l1可为单键；未取代或被氘、氟基或氰基取代的c6-20亚芳基；或者未取代或被氘、氟基或氰基取代的c1-20杂亚芳基。

具体而言，例如，l1可为单键，或者可为选自以下群组中的任何一个：

更具体而言，例如，l1可为单键，或者可为选自以下群组中的任何一个：

根据一实施例，a1可为0、1、或2。此时，a1表示l1的数量，如果a1为2以上，则2以上的l1可以相同或不同。而且，如果a1为0，则表示l1为单键。

根据一实施例，ar1可为取代或未取代的c6-60芳基。

例如，ar1可为取代或未取代的苯基；取代或未取代的联苯基；取代或未取代的萘基；取代或未取代的芴基；取代或未取代的菲基；取代或未取代的蒽基；取代或未取代的荧蒽基；取代或未取代的三亚苯基(triphenylenylgroup)；取代或未取代的芘基；或者取代或未取代的基(crycenyl)。

具体而言，例如，ar1可为选自以下群组中的任何一个：

在所述化学式中，

z1至z4分别独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；c1-20烷基；c1-20卤代烷基；或c6-20芳基，

c1为0至5的整数，

c2为0至7的整数，

c3为0至9的整数，

c4为0至4的整数，

c5为0至3的整数。

在上文中，z1至z4分别独立地可为氢或苯基，c1至c5分别独立地可为0或1。

更具体而言，例如，ar1可为选自以下群组中的任何一个：

根据一实施例，ar2及ar3分别独立地可为取代或未取代的c6-20芳基；或者取代或未取代的包含选自n、o及s中的一个杂原子的c1-20杂芳基。

例如，ar2及ar3分别独立地可为取代或未取代的苯基；取代或未取代的联苯基；取代或未取代的萘基；取代或未取代的芴基；取代或未取代的菲基；取代或未取代的蒽基；取代或未取代的荧蒽基；取代或未取代的三亚苯基；取代或未取代的芘基；取代或未取代的基；取代或未取代的咔唑基；取代或未取代的二苯并呋喃基；取代或未取代的二苯并噻吩基；取代或未取代的吡啶基；取代或未取代的吡嗪基；取代或未取代的嘧啶基；取代或未取代的哒嗪基；或者取代或未取代的三唑基。

具体而言，例如，ar2及ar3分别独立地可为选自以下群组中的任何一个：

在所述化学式中，

z11至z14分别独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；c1-20烷基；c6-20芳基；或者包含一个至三个n的c1-20杂芳基，

c11为0至5的整数，

c12为0至7的整数，

c13为0至3的整数，

c14为0至4的整数。

在上文中，z11至z14分别独立地可为氢；氟基；氰基；甲基；苯基；萘基；或吡啶基，c11至c14分别独立地可为0、1、或2。

更具体而言，例如，ar2及ar3分别独立地可为选自以下群组中的任何一个：

根据一实施例，r1至r3及r11分别独立地可为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；c1-20烷基；或c6-20芳基。

例如，r1至r3及r11分别独立地可为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；甲基；或苯基。

具体而言，例如，r1至r3可为氢，b1至b3分别独立地可为0或1。

此外，r11可为氢；氘；氟基；或氰基。

此时，b1表示r1的数量，如果b1为2以上，则2以上的r1可以相同或不同。关于b2及b3，可以参照对所述b1的说明及所述化学式1至5的结构。

另外，c1表示z1的数量，如果c1为2以上，则2以上的z1可以相同或不同。关于c2至c5及c11至c14，可以参照对所述c1的说明及所述化学式的结构。

另外，所述化合物可为选自由以下化学式1-1-1至5-1-1表示的任何一种化合物：

[化学式1-1-1]

[化学式2-1-1]

[化学式3-1-1]

[化学式4-1-1]

[化学式5-1-1]

在所述化学式1-1-1至5-1-1中，

x1至x3、r1、l1、a1、b1及ar1至ar3的定义与前述的相同。

例如，所述化合物可以选自下列化合物。

由所述化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物具有在吲哚二苯并呋喃或吲哚二苯并噻吩(indoledibenzothiophen)核心的特定位置上连接吡啶基、嘧啶基、或三嗪基等含n原子杂芳基取代基的结构，因而利用该化合物的有机发光元件可具有效率高、驱动电压低、亮度高及寿命长等性能。

对于由所述化学式1-1-1表示的化合物，例如可通过如以下反应式1的制备方法来制备。

[反应式1]

在所述反应式1中，x1至x3、l1、a1、及ar1至ar3的定义与所述化学式1相同，x表示卤素。

此外，对于由所述化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物，可以参考所述反应式1并配合要制备的化合物的结构适当地替换初始原料进行制备。

另外，本发明提供一种包含由所述化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物的有机发光元件。作为一个实例，本发明提供一种有机发光元件，其包含：第一电极；与所述第一电极相对的第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的一层或多层有机材料层，所述有机材料层中的一层或多层包含由所述化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物。

此外，所述有机材料层可包含发光层，所述发光层可包含由所述化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物。在所述发光层中，由所述化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物可以起到主体材料的作用。

此时，所述发光层还可包含已知的掺杂剂，所述发光层中以由所述化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物约100重量份为计可包含约0.01重量份至约15重量份的所述掺杂剂，但不限于此。

本发明的有机发光元件的有机材料层可以是单层结构，也可以是两层或多层有机材料层层叠的多层结构。例如，本发明的有机发光元件可具有如下结构：除了发光层外，作为有机材料层还包含所述第一电极和所述发光层之间的空穴注入层和空穴传输层、以及所述发光层和所述第二电极之间的电子传输层和电子注入层。但是，有机发光元件的结构不限于此，可以包含更少或更多的有机层。

另外，本发明的有机发光元件可以具有阳极、一层或多层有机材料层及阴极依次层压在基板上的结构(normaltype)。而且，本发明的有机发光元件可以具有阴极、一层或多层有机材料层及阳极依次层压在基板上的反向结构(invertedtype)。例如，本发明一实施例的有机发光元件的结构示于图1及图2中。

图1是包含基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机发光元件的示意图。在这样的结构中，由所述化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物可包含在所述发光层中。

图2是包含基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8及阴极4的有机发光元件的示意图。在这样的结构中，由所述化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物可包含在所述空穴注入层、空穴传输层、发光层及电子传输层中的一层或多层中。

本发明的有机发光元件除了所述有机材料层中的一层或多层包含由所述化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物之外，可以采用本技术领域中已知的材料和方法来制造。而且，所述有机发光元件包含多个有机材料层时，所述有机材料层可以用相同或不同的材料来形成。

例如，本发明的有机发光元件可通过将第一电极、有机材料层及第二电极依次层压在基板上来制造。此时，利用溅镀法(sputtering)或电子束蒸镀法(e-beamevaporation)等物理气相沉积法(physicalvapordeposition，pvd)在基板上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金，以形成阳极，在阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层及电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可作为阴极的材料。除了这样的方法之外，还可以通过在基板上依次沉积阴极材料、有机材料层、阳极材料来制成有机发光元件。

另外，当制造有机发光元件时，由所述化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物不仅可以通过真空沉积法，还可以通过溶液涂覆法形成有机材料层。所述溶液涂覆法是指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂、辊涂等，但不限于此。

除了所述的方法之外，通过在基板上依次沉积阴极材料、有机材料层、阳极材料可以制造有机发光元件(wo2003/012890)。但是，制造方法不限于此。

在一个实例中，所述第一电极为阳极，所述第二电极为阴极，或者所述第一电极为阴极，所述第二电极为阳极。

所述阳极材料通常优选使用功函数大的材料，以使空穴能够顺利地注入有机材料层。所述阳极材料的具体实例包含钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等金属氧化物；zno:al或sno2:sb等金属和氧化物的结合物；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯及聚苯胺等导电性聚合物，但不限于此。

所述阴极材料通常优选使用功函数小的材料，以使电子易于注入有机材料层。所述阴极材料的具体实例包含镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅等金属或它们的合金；lif/al或lio2/al等多层结构材料等，但不限于此。

所述空穴注入层是从电极注入空穴的层，空穴注入材料优选使用具有如下能力的化合物：能够传输空穴，从而具有来自阳极的空穴注入效果以及对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效果，并防止发光层中产生的激子迁移到电子注入层或电子注入材料，还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的homo(最高占有分子轨道)优选介于阳极材料的功函数和周围有机材料层的homo之间。空穴注入材料的具体实例包含金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳胺类有机材料、六腈六氮杂苯并菲类有机材料、喹吖啶酮(quinacridone)类有机材料、苝(perylene)类有机材料、蒽醌、及聚苯胺和聚噻吩类导电性聚合物等，但不限于此。

所述空穴传输层是从空穴注入层接收空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输材料适合使用如下材料：可从阳极或空穴注入层接收空穴并转移至发光层，而且对空穴具有高迁移率。具体实例包含芳胺类有机材料、导电性聚合物、及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。

所述发光材料是可从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子使其结合而发出可见光区域的光的材料，所述发光材料优选使用对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。具体实例包含8-羟基喹啉铝络合物(alq3)；咔唑类化合物；二聚苯乙烯(dimerizedstyryl)化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑类化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)类聚合物；螺环(spiro)化合物；聚芴、红萤烯等，但不限于此。

如上所述，所述发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料除了由所述化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物之外，还可以进一步包含稠合芳环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，稠合芳环衍生物包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环化合物包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。

掺杂剂材料包含芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼络合物、荧蒽化合物、金属络合物等。具体而言，芳族胺衍生物为具有取代或未取代的芳基氨基的稠合芳环衍生物且包含具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(peryflanthene)等，苯乙烯胺化合物为取代或未取代的芳胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，而且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基及芳基氨基中的一个或两个以上取代基被取代或未取代。具体而言，苯乙烯胺化合物包含苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。另外，金属络合物包含铱络合物、铂络合物等，但不限于此。

所述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输材料适合使用如下材料：可从阴极接收电子并转移至发光层，而且对电子具有高迁移率。具体实例包含8-羟基喹啉铝络合物；含alq3络合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属络合物等，但不限于此。对于电子传输层，如现有技术中所使用的，可与所需的任意阴极材料并用。具体地，适合的阴极材料的实例是功函数小且伴随铝层或银层的常规材料。具体而言，阴极材料包含铯、钡、钙、镱及钐，在每种情况下伴随铝层或银层。

所述电子注入层是从电极注入电子的层，电子注入材料优选使用具有如下能力的化合物：能够传输电子，从而具有来自阴极的电子注入效果以及对发光层或发光材料具有优异的电子注入效果，并防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，还具有优异的薄膜形成能力。具体而言，电子注入材料包含芴酮(fluorenone)、蒽醌并二甲烷(anthraquinodimethane)、二苯酚合苯醌(diphenoquinone)、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属络合物及含氮5元环衍生物等，但不限于此。

所述金属络合物包含8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯代镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。

本发明的有机发光元件根据所使用的材料可以是顶部发光型、底部发光型、双面发光型。

另外，对于由所述化学式1至5中的任何一个化学式表示的化合物，除了有机发光元件外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管。

对本发明在下述实施例中进一步详细描述。然而，下述实施例只是用于示例本发明，本发明的内容不限于下述实施例。

<合成例>

合成例1：化合物1-1的制备

通过下述步骤1)至6)制备了化合物1-1。

1)化合物1-1-1的制备

将9h-咔唑-4-醇(9h-carbazole-4-ol)(100g，546mmol)溶解于1l的四氢呋喃(thf)中，然后将温度降至o℃后慢慢加入n-溴代丁二酰亚胺(n-bromosuccinimide)(97g，546mmol)。约1小时后加入饱和状态的氯化铵水溶液500ml进行搅拌，然后分离出水层，而对有机层在减压下进行浓缩。浓缩后的化合物中加入少量乙酸乙酯和过量己烷制浆，然后过滤得到灰色固态化合物1-1-1(112g，产率为78％)。

2)化合物1-1-2的制备

将化合物1-1-1(50g，190mmol)和(2-氯-6-氟苯基)硼酸(99g，570mmol)分散于四氢呋喃(400ml)中，然后加入2m的碳酸钾水溶液(aq.k2co3)(190ml，380mmol)以及加入四三苯基膦钯[pd(pph3)4](2.2g，1mol％)，搅拌回流6小时。将温度降至常温并分离出水层，将有机层用水再清洗一次，通过分层将有机层分离。收集的有机层中加入无水硫酸镁制浆，然后过滤并减压浓缩。将油状化合物用己烷和乙酸乙酯组合并通过硅胶柱进行分离，从而制备出白色固态化合物1-1-2(48.1g，81％)。

3)化合物1-1-3的制备

将化合物1-1-2(59g，189mmol)稀释于400ml的n-甲基-2-吡咯烷酮并加入碳酸钾(52g，190mmol)，然后加热至140℃。约1小时后将反应物冷却至室温，再慢慢加入到1.6l的水中。过滤出析出的固体，将其溶解于四氢呋喃中，然后用无水硫酸镁进行处理，并过滤后减压浓缩。将浓缩后的化合物用少量四氢呋喃和过量己烷制浆并进行过滤。为了对过滤后的化合物进行提纯，用己烷和乙酸乙酯并通过硅胶柱进行分离，从而制备出化合物1-1-3(38.6g，70％)。

4)化合物1-1-4的制备

将化合物1-1-3(32g，111mmol)、双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diborone)(38.2g，133mmol)、乙酸钾(potassiumacetate)(21.8g，222mmol)加入370ml的1,4-二氧六环中，并在回流搅拌状态下加入二亚芐基丙酮钯(dibenzylideneacetonepalladium)1.9g(3.3mmol)和三环己基膦1.8g(6.7mmol)，回流搅拌12小时。在反应结束后，将混合物冷却至室温，并通过硅藻土进行过滤。将滤液在减压下浓缩，然后残留物中加入乙酸乙酯使其溶解，而后用水清洗分离出有机层，然后用无水硫酸镁(magnesiumsulfate)进行干燥，再进行减压蒸馏并用乙酸乙酯和乙醇进行搅拌，从而制备出化合物1-1-4(27.6g，产率为65％)。

5)化合物1-1-5的制备

将化合物1-1-4(15g，39mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.5g，39mmol)分散于四氢呋喃(150ml)中，然后加入2m的碳酸钾水溶液(aq.k2co3)(58ml，117mmol)以及加入四三苯基膦钯[pd(pph3)4](0.45g，1mol％)，搅拌回流6小时。将温度降至常温，并过滤出生成的固体。对过滤后的滤液进行浓缩并重新溶解于乙酸乙酯中，然后用水清洗两次进行分离，再加入无水硫酸镁进行过滤并浓缩。浓缩后的残留物中加入少量的乙酸乙酯及过量的己烷和乙醇混合液制浆，从而制备出深黄色的化合物1-1-5(5.2g，产率为27％)。

6)化合物1-1的制备

将化合物1-1-5(20g，41mmol)和碘苯(25g，123mmol)加入150ml的甲苯中使其溶解，再加入叔丁醇钠(7.9g,82mmol)并加热。加入二(三叔丁基膦)钯(0.21g,1mol％)回流搅拌12小时。反应完后将温度降至常温，然后过滤出生成的固体。将黄色固体溶解于700ml的氯仿中，用水清洗两次后分离出有机层，加入无水硫酸镁进行搅拌，然后过滤并对滤液进行减压蒸馏。对浓缩后的化合物利用乙酸乙酯和己烷并通过硅胶柱进行提纯，从而制备出深黄色的固体化合物即化学式1-1(17.8g，77％，ms:[m+h]⁺＝565)。

合成例2：化合物1-2的制备

除了代替碘苯(25g，123mmol)使用2-溴-9-苯基-9h-咔唑(13g，41mmol)之外，按照与所述化合物1-1的步骤6)相同的方式进行反应，从而制备出化合物1-2(21.8g，73％，ms:[m+h]⁺＝730)。

合成例3：化合物2-1的制备

通过下述步骤1)至7)制备出化合物2-1。

1)化合物2-1-1的制备

将3-氯-2-碘苯酚(3-chloro-2-iodophenol)(100g，393mmol)和(3-溴-2-氟苯基)硼酸((3-bromo-2-fluorophenyl)boronicacid)(86g，393mmol)分散于四氢呋喃(1000ml)中，然后加入2m的碳酸钾水溶液(aq.k2co3)(400ml，786mmol)以及加入四三苯基膦钯[pd(pph3)4](4.5g，1mol％)，搅拌回流6小时。将温度降至常温并分离出水层，有机层中加入无水硫酸镁制浆，然后过滤并减压浓缩。将油状化合物用己烷和乙酸乙酯组合并通过硅胶柱层析法进行分离，从而制备出白色固态化合物2-1-1(90g，76％)。

2)化合物2-1-2的制备

使用化合物2-1-1(90g，298mmol)并按照与化合物1-1-3的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物2-1-2(61g，产率为73％)。

3)化合物2-1-3的制备

将化合物2-1-2(61g，217mmol)和2-氯苯胺(30g，238mmol)加入750ml的甲苯中使其溶解，再加入磷酸钾(138g，650mmol)并加热。加入二(三叔丁基膦)钯(0.6g,0.5mol％)回流搅拌3小时。反应完后在回流下除去500ml左右的甲苯，并将温度降至常温，然后过滤出析出的固体。将过滤后的固体溶解于500ml的氯仿中，用水清洗两次后分离出有机层，加入无水硫酸镁进行搅拌，然后过滤并对滤液进行减压蒸馏。对浓缩后的化合物利用乙酸乙酯和己烷通过硅胶柱层析法进行提纯，从而制备出固体化合物即化学式2-1-3(48.3g，产率为68％)。

4)化合物2-1-4的制备

将化合物2-1-3(45g，137mmol)溶解于450ml的二甲基乙酰胺(dmac)中，然后加入磷酸钾(43.6g，206mmol)并加热回流。加入二亚芐基丙酮钯1.58g(2.74mmol)和三环己基膦3.85(13.7mmol)并回流搅拌6小时。反应完后将反应物冷却至室温，1.8l的水中加入反应物进行搅拌，然后过滤出生成的固体。将过滤后的固体完全溶解于乙酸乙酯中，然后用水清洗，对分离出的有机层用无水硫酸镁进行处理并过滤，再对滤液进行减压浓缩。对浓缩后的化合物利用乙酸乙酯和己烷并通过硅胶柱层析法进行提纯，从而制备出固体化合物即化学式2-1-4(32.4g，产率为81％)。

5)化合物2-1-5的制备

使用化合物2-1-4(30g，103mmol)并按照与化合物1-1-4的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物2-1-5(32.7g，产率为83％)。

6)化合物2-1-6的制备

使用化合物2-1-5(30g，78mmol)和2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(26.9g，78mmol)并按照与化合物1-1-5的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物2-1-6(38g，产率为86％)。

7)化合物2-1的制备

使用化合物2-1-6(15g，27mmol)并按照与化合物1-1的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物2-1(12.8g，产率为75％，ms:[m+h]⁺＝641)。

合成例4：化合物3-1的制备

通过下述步骤1)至7)制备出化合物3-1。

1)化合物3-1-1的制备

使用化合物3-溴-2-碘苯酚(50g，167mmol)和(2-氯-6-氟苯基)硼酸(44g,251mmol)并按照与化合物2-1-1的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物3-1-1(41g，产率为82％)。

2)化合物3-1-2的制备

使用化合物3-1-1(41g，136mmol)并按照与化合物1-1-3的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物3-1-2(29g，产率为76％)。

3)化合物3-1-3的制备

使用化合物3-1-2(25g，89mmol)和2-氯-4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯胺(2-chloro-4-(9-phenyl-9h-carbazole-3-yl)aniline)(33g，89mmol)并按照与化合物2-1-3的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物3-1-3(37g，产率为73％)。

4)化合物3-1-4的制备

使用化合物3-1-3(33g，58mmol)并按照与化合物2-1-4的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物3-1-4(25g，产率为81％)。

5)化合物3-1-5的制备

使用化合物3-1-4(25g，47mmol)并按照与化合物1-1-4的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物3-1-5(22g，产率为75％)。

6)化合物3-1-6的制备

使用化合物3-1-5(20g，32mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.8g，32mmol)并按照与化合物1-1-5的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物3-1-6(18.7g，产率为80％)。

7)化合物3-1的制备

将化合物3-1-6(15g，21mmol)加入碘苯(75ml，5vol)中，然后加入磷酸钾(8.7g，41mmol)并加热。在约60℃下慢慢加入cui(3.9g，21mmol)。在回流状态下反应结束后，将反应物冷却至室温并加入水100ml。过滤出析出的固体并溶解于1l的氯仿中，然后用2m的hcl水溶液清洗两次分离出有机层，使用无水硫酸镁和酸性白土制浆后过滤并减压浓缩。用氯仿和乙酸乙酯使浓缩后的化合物再结晶，从而制备出化合物3-1(11.6g，产率为70％，ms:[m+h]⁺＝806)。

合成例5：化合物4-1的制备

通过下述步骤1)至8)制备出化合物4-1。

1)化合物4-1-1的制备

使用3-溴-4-硝基苯酚(50g，229mmol)和([1,1’-联苯]-4-基)硼酸(54g，275mmol)并按照与化合物1-1-2的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物4-1-1(58.8g，产率为88％)。

2)化合物4-1-2的制备

使用化合物4-1-1(55g，189mmol)并按照与化合物1-1-1的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物4-1-2(58g，产率为83％)。

3)化合物4-1-3的制备

使用化合物4-1-2(50g，135mmol)和(2-氯-6-氟苯基)硼酸(29g，162mmol)并按照与化合物1-1-2的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物4-1-3(46.0g，产率为81％)。

4)化合物4-1-4的制备

使用化合物4-1-3(45g，107mmol)并按照与化合物1-1-3的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物4-1-4(32.6g，产率为76％)。

5)化合物4-1-5的制备

化合物4-1-4(45g，107mmol)中加入亚磷酸三乙酯(p(oet)3)(21.3g，128mmol)并加热搅拌。将反应完后残留的亚磷酸三乙酯通过真空蒸馏清除，并将混合物冷却至室温进行搅拌。加入己烷和乙酸乙酯并过滤出生成的固体，将过滤出的固体用己烷清洗。将固体再溶解于氯仿中，并用水清洗两次进行分离，有机层中加入无水硫酸镁制浆，然后过滤并减压浓缩。用乙醇和乙酸乙酯使化合物再结晶，从而得到化合物4-1-5(30.0g，产率为76％)。

6)化合物4-1-6的制备

使用化合物4-1-5(30g，82mmol)并按照与化合物1-1-4的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物4-1-6(33.0g，产率为88％)。

7)化合物4-1-7的制备

使用化合物4-1-6(30g，65mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(12.0g，68.6mmol)并按照与化合物1-1-5的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物4-1-7(28.4g，产率为77％)。

8)化合物4-1的制备

使用化合物4-1-7(25g，27mmol)并按照与化合物3-1的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物4-1(11.0g，产率为65％，ms:[m+h]⁺＝641)。

合成例6：化合物5-1的制备

通过下述步骤1)至7)制备出化合物5-1。

1)化合物5-1-1的制备

使用2-溴苯-1,3-二醇(2-bromobenzene-1,3-diol)(50g，265mmol)和(2-氯-6-氟苯基)硼酸((2-chloro-6-fluorophenyl)boronicacid)(55.3g，317mmol)并按照与化合物1-1-2的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物5-1-1(42.9g，产率为68％)。

2)化合物5-1-2的制备

使用化合物5-1-1(41g，172mmol)并按照与化合物1-1-3的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物5-1-2(32.6g，产率为76％)。

3)化合物5-1-3的制备

使用化合物5-1-2(41g，172mmol)和(2-硝基苯基)硼酸(34.4g，206mmol)并按照与化合物1-1-2的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物5-1-3(46g，产率为81％)。

4)化合物5-1-4的制备

使用化合物5-1-3(40g，131mmol)并按照与化合物4-1-5的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物5-1-4(27g，产率为76％)。

5)化合物5-1-5的制备

将化合物5-1-4(25g，91.5mmol)稀释于200ml的乙腈(acetonitrile)中，还一并加入将全氟丁基磺酰氟(perfluorobutanesulfonylfluoride)(30.3g，100.6mmol)和碳酸钾(25g，183mmol)溶解于50ml的水溶液。加热至40℃进行搅拌，然后在反应完后冷却至室温。将水层分离，对有机层进行减压浓缩。对浓缩后的化合物用己烷和乙酸乙酯并通过硅胶柱层析法进行分离，从而制备出白色固态化合物5-1-5(37g，产率为73％)。

6)化合物5-1-6的制备

使用化合物5-1-5(35g，63mmol)和2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine)(28.8g，66mmol)并按照与化合物1-1-5的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物5-1-6(28.4g，产率为80％)。

7)化合物5-1的制备

除了将化合物5-1-6(20g，35mmol)和3-碘-1,1’-联苯(3-iodo-1,1'-biphenyl)(14.9g，53mmol)加入100ml的甲苯之外，按照与化合物3-1的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物5-1(15g，产率为75％，ms:[m+h]⁺＝717)。

合成例7：化合物2-2的制备

通过下述步骤1)至7)制备出化合物2-2。

1)化合物2-2-1的制备

使用4-氯-2-碘苯酚(4-chloro-2-iodophenol)(80g，314mmol)和(3-溴-2-氟苯基)硼酸((3-bromo-2-fluorophenyl)boronicacid)(72g，330mmol)并按照与化合物2-1-1的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物2-2-1(69g，产率为73％)。

2)化合物2-2-2的制备

使用化合物2-2-1(65g，215mmol)并按照与化合物1-1-3的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物2-2-2(50g，产率为82％)。

3)化合物2-2-3的制备

使用化合物2-2-2(60g，213mmol)并按照与化合物2-1-3的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物2-2-3(53g，产率为76％)。

4)化合物2-2-4的制备

使用化合物2-2-3(52g，158mmol)并按照与化合物2-1-4的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物2-2-4(37g，产率为80％)。

5)化合物2-2-5的制备

使用化合物2-2-4(35g，120mmol)并按照与化合物1-1-4的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物2-2-5(33.5g，产率为73％)。

6)化合物2-2-6的制备

使用化合物2-2-5(30g，78mmol)和2-([1,1’-联苯]-3-基)-4-溴-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(26.9g，78mmol)并按照与化合物1-1-5的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物2-2-6(35g，产率为80％)。

7)化合物2-2的制备

使用化合物2-2-6(17g，30mmol)并按照与化合物3-1的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物2-2(14.8g，产率为77％，ms:[m+h]⁺＝641)。

合成例8：化合物4-2的制备

通过下述步骤1)至8)制备出化合物4-2。

1)化合物4-2-1的制备

使用3-溴-4-硝基苯酚(3-bromo-4-nitrophenol)(50g，229mmol)和(3-(9h-咔唑-9-基)苯基)硼酸((3-(9h-carbazol-9-yl)phenyl)boronicacid)(66g，229mmol)并按照与化合物1-1-2的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物4-2-1(71g，产率为81％)。

2)化合物4-2-2的制备

使用化合物4-2-1(70g，184mmol)并按照与化合物1-1-1的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物4-2-2(73g，产率为86％)。

3)化合物4-2-3的制备

使用化合物4-2-2(72g，157mmol)和(4-氯-2-氟苯基)硼酸(32.8g，188mmol)并按照与化合物1-1-2的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物4-2-3(58g，产率为73％)。

4)化合物4-2-4的制备

使用化合物4-2-3(55g，108mmol)并按照与化合物1-1-3的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物4-2-4(44g，产率为83％)。

5)化合物4-2-5的制备

使用化合物4-2-4(40g，82mmol)并按照与化合物4-1-5的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物4-2-5(27.7g，产率为74％)。

6)化合物4-2-6的制备

使用化合物4-2-5(25g，54mmol)并按照与化合物1-1-4的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物4-2-6(24.6g，产率为82％)。

7)化合物4-2-7的制备

使用化合物4-2-6(24g，44mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(12.3g，46mmol)并按照与化合物1-1-5的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物4-2-7(25g，产率为88％)。

8)化合物4-2的制备

使用化合物4-2-7(24g，31mmol)并按照与化合物3-1的合成例相同的方式进行实验，从而制备出化合物4-2(17g，产率为75％，ms:[m+h]⁺＝730)。

<实施例>

实施例1

将涂覆有厚度为的ito(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板置于溶解有清洗剂的蒸馏水中进行超声清洗。此时，作为清洗剂使用了fischer公司的产品，作为蒸馏水使用了通过由millipore公司生产的过滤器(filter)进行两次过滤的蒸馏水。将ito清洗30分钟后，用蒸馏水重复两次超声清洗，清洗10分钟。用蒸馏水清洗完后，再用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声清洗并干燥，然后转移至等离子清洗机。利用氧等离子体清洗所述基板5分钟后，再将基板转移至真空沉积装置。

在如此准备的ito透明电极上，通过热真空沉积hi-1化合物来形成厚度为的空穴注入层。

在所述空穴注入层上，通过热真空沉积ht-1化合物来形成厚度为的空穴传输层，并在ht-1沉积膜上真空沉积ht-2化合物来形成厚度为的电子阻挡层。

接着，在所述ht-2沉积膜上沉积所述合成例1中制备的化合物1-1，沉积厚度为并以6％～15％的重量比使磷光掺杂剂gd-1共沉积，从而形成发光层。

在所述发光层上真空沉积et-1材料，沉积厚度为再使et-2材料与重量比为2％的li共沉积，沉积厚度为从而形成电子传输层及电子注入层。在所述电子注入层上沉积铝，沉积厚度为从而形成阴极。

在所述的过程中，有机材料的沉积速率保持铝沉积速率保持而且沉积时真空度保持1×10^-7～5×10^-8torr。

实施例2至实施例8

除了在形成发光层时如下表1改变磷光主体材料及掺杂剂含量之外，利用与所述实施例1相同的方法分别制作了实施例2至8的有机发光元件。

<对比例>

对比例1至对比例5

除了在形成发光层时如下表1改变磷光主体材料及掺杂剂含量之外，利用与所述实施例1相同的方法分别制作了对比例1至5的有机发光元件。此时，对比例中使用的主体材料化合物a至c如下。

[化合物a]

[化合物b]

[化合物c]

<实验例>

向所述实施例1至8及对比例1至5中制作的有机发光元件施加电流，并测定电压、效率、色坐标及寿命，其结果示于下表1中。此时，t95表示假设在20ma/cm²的光密度下的初始亮度为100％时，亮度减小至95％所消耗的时间。

【表1】

如上表1所示，实施例1至8的有机发光元件作为发光层的主体材料使用了满足化学式1至5中的一种结构的化合物，因而同时满足3.3以下的低驱动电压以及17.9％以上的高效率，而且亮度减小所消耗的时间长达48.2小时以上，可以实现优异的寿命性能。

相比之下，将结构完全不同于化学式1至5的化合物a用作主体材料的对比例1、2的有机发光元件存在驱动电压高或者效率下降的问题，而且亮度减小所消耗的时间也比实施例短。

另外，对比例3至5使用了化合物b、c，而化合物b、c不同于在吲哚二苯并呋喃的第一至第三位置上引入官能基的化学式1至5，在第四位置上引入了官能基。相对于实施例，对比例3至5也存在驱动电压高或者效率下降的问题。特别是，亮度减小所消耗的时间急剧缩短不足30小时。

符号说明

1：基板2：阳极

3：发光层4：阴极

5：空穴注入层6：空穴传输层

7：发光层8：电子传输层