一种双喹啉二聚体盐衍生物及其制备方法和应用与流程

文档序号:14768574发布日期:2018-06-23 01:01阅读:来源:国知局
一种双喹啉二聚体盐衍生物及其制备方法和应用与流程

技术特征:

1.一种双喹啉二聚体盐衍生物,该化合物的化学结构如下所示:

其中n为1、2或3,X为负一价阴离子。

2.根据权利要求1所述的双喹啉二聚体盐衍生物,其特征在于,所述X选自F-、I-、Br-、Cl-或NO3-

3.一种制备权利要求1或2所述的双喹啉二聚体盐衍生物的方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)化合物1的合成:将4-羟基吡啶-2,6-二甲酸、1-羟基苯并三氮唑、二环己基碳二酰亚胺在溶剂中混合反应完全,将产物过滤,取滤液,加入3-氨基喹啉,在催化剂作用下进行酰化反应,纯化产物,得化合物1:

2)化合物2的合成:将化合物1、化合物3在溶剂中混匀、反应完全,将反应产物纯化得化合物2:其中n为1、2或3;

所述化合物3为其中n为1、2或3,其中Ts表示对甲苯磺酰基;

3)双喹啉二聚体盐衍生物的合成:取化合物2进行甲基化反应,将甲基化反应产物分离纯化得权利要求1~2任一项所述双喹啉二聚体盐衍生物。

4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,步骤1)中,所述4-羟基吡啶-2,6-二甲酸、1-羟基苯并三氮唑、二环己基碳二酰亚胺、3-氨基喹啉的摩尔用量比为1:2~6:4~6:1.5~2.5。

5.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,步骤2)中,所述化合物1和化合物3的摩尔用量比为1:0.3~0.7。

6.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,步骤1)中,所述纯化的具体操作为:将酰化反应产物加入水中,过滤,取滤渣,将滤渣用甲醇:氯仿体积比为(0:60)~(1.2:60)的洗脱液进行梯度洗脱,收集体积比为0.8~1.2:60的甲醇:氯仿洗脱液,将所得洗脱液除去甲醇和氯仿得到N,N’-双喹啉-2,6-二酰胺-4-羟基吡啶;

步骤2)中,所述纯化的具体操作为:将反应产物加入水中,过滤,取滤渣,将滤渣用体积比为(0:55)~(1:55)的甲醇:氯仿洗脱液进行梯度洗脱,收集体积比为0.8~1.2:55的甲醇:氯仿洗脱液,将所得洗脱液除去甲醇和氯仿得到化合物2;

步骤3)中,所述分离纯化的具体操作为:将反应产物中加入乙醚,减压抽滤得固体,洗涤、干燥,得到双喹啉二聚体盐衍生物。

7.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,步骤3)中,所述甲基化反应用到的试剂为CH3I。

8.根据权利要求3或7所述的方法,其特征在于,步骤3)中,甲基化反应产物通过阴离子交换树脂得到含相应阴离子的双喹啉二聚体盐衍生物,所述阴离子为F-、Br-、Cl-或NO3-

9.权利要求1或2所述的双喹啉二聚体盐衍生物在特异性结合或/和稳定双倍体G-四链体结构中的应用。

10.权利要求1或2所述的双喹啉二聚体盐衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。

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