本发明涉及有机光电材料
技术领域：
，尤其涉及一种芳胺化合物及其有机发光器件。
背景技术：
：有机发光器件(oled)作为一种新兴的平面面板显示，其具有自发光、视角宽、全固化、全彩化、反应速度快、高亮度、低驱动电压、厚度薄、质量轻、可制作大尺寸与弯曲面板等特点，近年来，oled在显示器市场得到了越来越多的应用，成为目前最具潜力的面板显示技术。有机发光器件其结构为一般包括阴极、阳极及处于两者之间的有机光电功能材料。应用于oled器件的有机光电功能材料从用途上可大致分为两类材料：电荷注入及传输材料、发光材料。进一步，电荷注入传输材料分为电子注入材料、电子传输材料，空穴注入材料、空穴传输材料、发光辅助材料，其作用主要是平衡载流子注入，使得电子与空穴在发光层有效结合形成激子，进而发光，提高发光效率。发光材料一般包括主体材料和客体掺杂材料，其中主体材料的作用一方面是平衡载流子的传输，利于电子和空穴的复合，另一方面则是减少浓度过高的自猝灭。总体来看，未来oled的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，其中，电子传输速度高于空穴传输速度，造成的载流子注入及传输不平衡是限制有机发光器件发光效率和使用寿命提高的关键因素，如何开发一种空穴传输性能良好的有机光电材料成为亟待解决的问题。技术实现要素：本发明的目的是提供一种芳胺化合物及其有机发光器件，本发明提供的芳胺化合物具有良好的空穴传输及电子阻挡性能，热稳定性好，成膜性好，合成方法简单易操作，使用该芳胺化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。本发明提供了一种芳胺化合物，其分子结构通式如化学式ⅰ所示：其中，ar1、ar2独立地选自如下基团：r1、r2独立地选自取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c6-c60芳基中的任意一种；r3、r5、r6独立地选自h、取代或未取代的c1-c30烷基中任意一种，r5、r6可连接成环；r4选自单键、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的任意一种；ar3选自取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的任意一种。优选的，ar1、ar2独立地选自如下基团中的任意一种：其中，r1、r2独立地选自取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c6-c60芳基中的任意一种；r3选自h、取代或未取代的c1-c30烷基中的任意一种；r4选自单键、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c3-c30杂芳基中的任意一种。再优选，r1、r2独立地选自c1-c10的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的任意一种。再优选，r3、r5、r6独立地选自h、c1-c10的烷基中任意一种，r5、r6可连接成环。再优选，r4选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的任意一种。最优选，本发明所述的芳胺化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：本发明还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本发明所述的芳胺化合物。优选的，本发明所述有机物层包括空穴传输层，空穴传输层中含有本发明所述的任一种芳胺化合物。优选的，本发明所述有机物层包括发光辅助层，发光辅助层中含本发明所述的任一种芳胺化合物。本发明的有益效果：本发明提供一种芳胺化合物及其有机发光器件。本发明通过在三芳胺主体结构上引入环戊菲、芴、螺芴等芴类基团，得到本发明所述的芳胺化合物。一方面，该组合方式形成的芳胺化合物具有良好的空穴传输能力及电子阻挡能力，应用于有机发光器件中作为空穴传输层，可有效提高空穴的传输及减少电子向阳极的逸散，提高空穴和电子在发光层的复合率，提高器件的发光效率，进而避免空穴传输层侧能量的积聚，从而提高有机发光器件的使用寿命。一方面，环戊菲、芴、螺芴等芴类基团共轭体系大，其与三芳胺组合增大了整体的共轭体系，结构刚性大，使得电荷更加分散，提高了材料的稳定性；同时芳胺化合物的分子量增加，既提高了玻璃化温度，使其不易结晶，又降低了分子的共平面性，易于成膜。此外，环戊菲、芴、螺芴等芴类基团带有烷基取代基团，增加了芳胺化合物的溶解性，使其便于合成及提纯，且利于其在有机发光器件制备过程中的应用，如旋涂工序。本发明所述芳胺化合物制备方法简单，原料易得，能够满足工业化需求。本发明所述的芳胺化合物应用于有机发光器件中，可分别作为空穴传输层、发光辅助层，采用本发明所述芳胺化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。具体实施方式：下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。本发明所述杂芳基是由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实施例可包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。本发明提供了一种芳胺化合物，其分子结构通式如化学式ⅰ所示：其中，ar1、ar2独立地选自如下基团：r1、r2独立地选自取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c6-c60芳基中的任意一种；r3、r5、r6独立地选自h、取代或未取代的c1-c30烷基中任意一种，r5、r6可连接成环；r4选自单键、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的任意一种；ar3选自取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的任意一种。按照本发明，所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基，其中所述取代基独立地选自氘、c1-c10烷基、c6-c24芳基或c3-c20杂环基。优选的，ar1、ar2独立地选自如下基团中的任意一种：其中，r1、r2独立地选自取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c6-c60芳基中的任意一种；r3选自h、取代或未取代的c1-c30烷基中的任意一种；r4选自单键、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c3-c30杂芳基中的任意一种。再优选，r1、r2独立地选自c1-c10的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的任意一种。再优选，r3、r5、r6独立地选自h、c1-c10的烷基中任意一种，r5、r6可连接成环。最优选，r3、r5、r6独立地选自h、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、异丁基中的任意一种。再优选，r4选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的任意一种。最优选，作为举例，没有特别限定，本发明所述的一种芳胺化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：本发明所述的芳胺化合物通过如下合成路线得到：其中，ar1、ar2独立地选自如下基团：r1、r2独立地选自取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c6-c60芳基中的任意一种；r3、r5、r6独立地选自h、取代或未取代的c1-c30烷基中任意一种，r5、r6可连接成环；r4选自单键、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的任意一种；ar3选自取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的任意一种。本发明所述的芳胺化合物通过如下步骤得到：1、原料a-1，氢气环境下，pd/c作为还原剂，还原得到中间体b-1；2、中间体b-1、br2，溴化得到中间体b-2-1；中间体b-2-1，氯醌作为氧化剂，氧化得到中间体b-3-1；中间体b-3-1、r1i、r2i，t-buok作为碱，反应得到中间体b-5-1；3、中间体b-1、br2，溴化得到中间体b-2-2；中间体b-2-1，氯醌作为氧化剂，氧化得到中间体b-3-2；中间体b-3-2、r1i、r2i，t-buok作为碱，反应得到中间体b-4；中间体b-4、原料r4-b(oh)2、以pd(pph3)4为催化剂、k2co3为碱，反应得到中间体b-5-2；4、中间体b-5-1、联硼酸频那醇脂，以pd(pph3)4为催化剂、k2co3为碱，反应得到中间体b-6-1；中间体b-6-1、原料br-r4-br、以pd(pph3)4为催化剂、k2co3为碱，反应得到中间体b-7-1；中间体b-5-2、联硼酸频那醇脂，以pd(pph3)4为催化剂、k2co3为碱，反应得到中间体b-6-2；中间体b-6-2、原料br-r4-br、以pd(pph3)4为催化剂、k2co3为碱，反应得到中间体b-7-2；原料a-2、联硼酸频那醇脂，以pd(pph3)4为催化剂、k2co3为碱，反应得到中间体b-6-3；中间体b-6-3、原料br-r4-br、以pd(pph3)4为催化剂、k2co3为碱，反应得到中间体b-7-3；当r4为单键，ar1-br或ar2-br独立地选自a-2、b-5-1、b-5-2中任意一种；当r4不为单键，ar1-br或ar2-br独立地选自a-7-1、b-7-2、b-7-3中任意一种；5、原料a-3、中间体ar2-br，以pd2(dba)3、p(t-bu)3为催化剂，naobu-t为碱，通过buchwald反应得到中间体b-8；中间体b-8、ar1-br，以pd2(dba)3、p(t-bu)3为催化剂，naobu-t为碱，通过buchwald反应得到化合物ⅰ。本发明对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法简单，易于操作。本发明还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本发明所述的芳胺化合物。本发明所述的有机物层选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层(发光主体：客体)、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种。其中发光辅助层位于空穴传输层和发光层之间，其有良好的空穴传输能力和电子阻挡能力，用于平衡载流子，提高发光层中空穴和电子的复合几率，避免电子向阳极侧的传输，从而提高有机发光器件的使用寿命。优选的，所述有机物层包括空穴传输层，空穴传输层中含有本发明所述的任一种芳胺化合物。优选的，所述有机物层包括发光辅助层，发光辅助层中含有本发明所述的任一种芳胺化合物。本发明所述的有机发光器件结构为：ito作为透明阳极；2-tnata用作空穴注入层；npb或本发明所述的芳胺化合物作为空穴传输层；本发明所述的芳胺化合物作为发光辅助层、adn/bdavbi用作发光层物质；alq3用作电子传输层；lif用作电子注入层；al用作阴极。本发明所述的芳胺化合物用作空穴传输层，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ito/2-tnata(60nm)/本发明所述的芳胺化合物(30nm)/adn：bdavbi(30nm)/alq3(30nm)/lif(1nm)/al(300nm)。本发明所述的芳胺化合物分别用作发光辅助层，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ito/2-tnata(60nm)/npb(30nm)/本发明所述的芳胺化合物(20nm)/adn：bdavbi(30nm)/alq3(30nm)/lif(1nm)/al(300nm)。本发明所述的芳胺化合物用作空穴传输材料和发光辅助层，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ito/2-tnata(60nm)/本发明所述的芳胺化合物(30nm)/本发明所述的芳胺化合物(20nm)/adn：bdavbi(30nm)/alq3(30nm)/lif(1nm)/al(300nm)。本发明所述有机发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性oled、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。[实施例1]化合物3的合成step1：反应器中加入4h-环戊菲(1.90g，10mmol)、5％的pd/c(1.6g)、乙醇20ml，压力为2.75bar的氢气环境、室温条件下搅拌反应24h，反应结束后，过滤，蒸发溶剂得到中间体3-1(1.63g，85％)。step2：反应器中加入中间体3-1(1.92g，10mmol)、ccl420ml，后逐渐将其冷却至0℃，缓慢加入br2(1.60g，10mmol)，随室温搅拌反应4h，反应结束后，加入na2so3分离有机层，有机层用mgso4g干燥，蒸发溶剂，再经正己烷重结晶得到中间体3-2(2.17g，80％)。step3：反应器中加入中间体3-2(2.71g，10mmol)、四氯苯醌(2.58g，10.5mmo)、二甲苯ml，在110℃条件下搅拌反应72h，反应结束后冷却至室温，蒸干溶剂，剩余物过硅胶柱层析得到中间体3-3(2.18g，81％)。step4：反应器中加入中间体3-3(2.69g，10mmol)、t-buok(8.98g，80mmol)、25ml的hmpa、25ml的dmso，室温下搅拌1h，后降温至0℃,缓慢加入ch3i(11.35g，80mmol)，搅拌反应30h，后加入蒸馏水停止反应，反应粗产物用二氯甲烷萃取三次，有机层用mgso4g干燥，蒸发溶剂，过硅胶柱层析得到中间体3-4(2.32g，78％)。step5：反应器中加入4-氨基联苯(1.35g，8mmol)、中间体3-4(4.76g，16mmol)、pd2(dba)3(0.41g，0.48mmol)、p(t-bu)3(0.34，1.61mmol)、naot-bu(5.38g，48mmol)、甲苯溶液200ml，100℃条件下反应24h，反应结束后用乙醚和水萃取有机相，有机层用mgso4干燥，浓缩有机物，过柱层析、重结晶得到化合物3(3.76g，78％)。[实施例2]化合物9的合成按照化合物3的合成方法得到化合物9(3.85g，75％)。[实施例3]化合物56的合成step1：按照实施例1化合物3-4的合成方法得到化合物56-1；step2：反应器中加入苯胺(0.75g，8mmol)、中间体56-1(3.37g，8mmol)、pd2(dba)3(0.20g，0.24mmol)、p(t-bu)3(0.17g，0.85mmol)、naot-bu(2.69g，24mmol)、甲苯溶液100ml，100℃条件下反应24h，反应结束后用乙醚和水萃取有机相，有机层用mgso4干燥，浓缩有机物，过柱层析、重结晶得到中间体56-2(2.71g，78％)。step3：反应器中加入56-2(3.47g，8mmol)、2-溴-9,9-二苯基芴(3.18g，8mmol)、pd2(dba)3(0.20g，0.24mmol)、p(t-bu)3(0.17，0.85mmol)、naot-bu(2.69g，24mmol)、甲苯溶液100ml，100℃条件下反应24h，反应结束后用乙醚和水萃取有机相，有机层用mgso4干燥，浓缩有机物，过柱层析、重结晶得到中间体化合物56(4.32g，72％)。[实施例4]化合物112的合成按照化合物56的合成方法得到化合物112(3.86g，75％)。[实施例5]化合物167的合成按照化合物56的合成方法得到化合物167(4.27g，76％)。[实施例6]化合物215的合成step1：氮气保护下，反应器中加入中间体3-4(2.97，10mmol)、联硼酸频那醇脂(3.81g，15mmol)、k2co3溶液(16ml，2mol/l)、pd(pph3)4(0.21g，0.18mmol)、90℃下反应48h，分离提纯得到中间体215-1(2.75g，80％)。step2：氮气保护下，反应容器中加入5-溴-2-碘吡啶(2.61g，9.2mmol)、中间体215-1(2.89g，8.4mmol)、四三苯基膦钯(0.09g，0.08mmol)、碳酸钾(3.48g，25.2mmol)，甲苯60ml,乙醇20ml及蒸馏水20ml，在120℃条件下搅拌3h。反应结束以后蒸馏水停止反应，乙酸乙酯萃取，有机层用mgso4干燥，减压蒸馏去掉溶剂，之后用硅胶柱层析提纯得到中间体215-2(2.36g，75％)。step3：反应器中加入1-萘胺(1.15g，8mmol)、中间体215-2(2.99g，8mmol)、pd2(dba)3(0.20g，0.24mmol)、p(t-bu)3(0.17g，0.85mmol)、naot-bu(2.69g，24mmol)、甲苯溶液100ml，100℃条件下反应24h，反应结束后用乙醚和水萃取有机相，有机层用mgso4干燥，浓缩有机物，过柱层析、重结晶得到中间体215-3(2.58g，74％)。step4：反应器中加入215-3(3.49g，8mmol)、中间体3-4(2.38g，8mmol)、pd2(dba)3(0.20g，0.24mmol)、p(t-bu)3(0.17，0.85mmol)、naot-bu(2.69g，24mmol)、甲苯溶液100ml，100℃条件下反应24h，反应结束后用乙醚和水萃取有机相，有机层用mgso4干燥，浓缩有机物，过柱层析、重结晶得到中间体化合物215(3.81g，73％)。[实施例7]化合物220的合成按照化合物215的合成方法得到化合物220(4.15g，71％)。[实施例8]化合物251的合成step1：反应器中加入中间体3-1(1.92g，10mmol)、ccl420ml，后逐渐将其冷却至0℃，缓慢加入br2(3.20g，20mmol)，随室温搅拌反应4h，反应结束后，加入na2so3分离有机层，有机层用mgso4g干燥，蒸发溶剂，再经正己烷重结晶得到中间体251-1(2.80g，80％)。step2：反应器中加入中间体251-1(3.50g，10mmol)、四氯苯醌(2.58g，10.5mmo)、二甲苯20ml，在110℃条件下搅拌反应72h，反应结束后冷却至室温，蒸干溶剂，剩余物过硅胶柱层析得到中间体251-2(2.82g，81％)。step3：反应器中加入中间体251-2(3.48g，10mmol)、t-buok(8.98g，80mmol)、25ml的hmpa、25ml的dmso，室温下搅拌1h，后降温至0℃,缓慢加入碘苯(16.32g，80mmol)，搅拌反应30h，后加入蒸馏水停止反应，反应粗产物用二氯甲烷萃取三次，有机层用mgso4g干燥，蒸发溶剂，过硅胶柱层析得到中间体251-3(3.85g，77％)。step4：氮气保护下，反应容器中加入异丙基硼酸(0.81g，9.2mmol)、中间体251-3(4.20g，8.4mmol)、四三苯基膦钯(0.09g，0.08mmol)、碳酸钾(3.48g，25.2mmol)，甲苯60ml,乙醇20ml及蒸馏水20ml，在120℃条件下搅拌3h。反应结束以后蒸馏水停止反应，乙酸乙酯萃取，有机层用mgso4干燥，减压蒸馏去掉溶剂，之后用硅胶柱层析提纯得到中间体251-4(2.88g，74％)。step5：反应器中加入4-异丙基苯胺(1.08g，8mmol)、中间体251-4(3.71g，8mmol)、pd2(dba)3(0.41g，0.48mmol)、p(t-bu)3(0.34，1.61mmol)、naot-bu(5.38g，48mmol)、甲苯溶液200ml，100℃条件下反应24h，反应结束后用乙醚和水萃取有机相，有机层用mgso4干燥，浓缩有机物，过柱层析、重结晶得到中间体251-5(2.98g，73％)。step6：反应器中加入中间体251-5(4.08g，8mmol)、中间体3-4(2.38g，8mmol)、pd2(dba)3(0.41g，0.48mmol)、p(t-bu)3(0.34，1.61mmol)、naot-bu(5.38g，48mmol)、甲苯溶液200ml，100℃条件下反应24h，反应结束后用乙醚和水萃取有机相，有机层用mgso4干燥，浓缩有机物，过柱层析、重结晶得到化合物251(4.17g，71％)。本发明实施例合成的芳胺化合物fd-ms值如表1所示。【表1】实施例fd-ms实施例1m/z＝601.32(c46h35n＝601.28)实施例2m/z＝641.33(c49h39n＝641.31)实施例3m/z＝749.33(c58h39n＝749.31)实施例4m/z＝643.29(c49h41n＝643.32)实施例5m/z＝701.33(c54h39n＝701.31)实施例6m/z＝652.27(c49h36n2＝652.29)实施例7m/z＝729.36(c56h43n＝729.34)实施例8m/z＝733.40(c56h47n＝733.37)[对比实施例1]器件制备实施例：将ito玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。在已经准备好的ito透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-tnata/60nm、蒸镀空穴传输层npb/30nm、蒸镀主体adn：掺杂bdavbi2％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层alq3/30nm、电子注入层lif/1nm、阴极al/300nm。[实施例9]器件制备实施例：将ito玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。在已经准备好的ito透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-tnata/50nm、蒸镀空穴传输层实施例1的化合物3/30nm、蒸镀主体adn：掺杂bdavbi2％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层alq3/30nm、电子注入层lif/1nm、阴极al/300nm。[实施例10]器件制备实施例：将实施例9的空穴传输层的实施例1的化合物3更换为实施例2的化合物9。[实施例11]器件制备实施例：将实施例9的空穴传输层的实施例1的化合物3更换为实施例3的化合物56。[实施例12]器件制备实施例：将ito玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。在已经准备好的ito透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-tnata/50nm、蒸镀空穴传输层npb、蒸镀发光辅助层实施例4的化合物112/30nm、蒸镀主体adn：掺杂bdavbi2％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层alq3/30nm、电子注入层lif/1nm、阴极al/300nm。[实施例13]器件制备实施例：将实施例12中的发光辅助层的实施例4的化合物112更换为实施例5的化合物167。[实施例14]器件制备实施例：将实施例12中的发光辅助层的实施例4的化合物112更换为实施例6的化合物215。[实施例15]器件制备实施例：将ito玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。在已经准备好的ito透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-tnata/50nm、蒸镀空穴传输层实施例1的化合物3、蒸镀发光辅助层实施例7的化合物220/30nm、蒸镀主体adn：掺杂bdavbi2％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层alq3/30nm、电子注入层lif/1nm、阴极al/300nm。[实施例16]器件制备实施例：将实施例13中的发光辅助层的实施例7的化合物220更换为实施例8的化合物251。[实施例17]器件制备实施例：将实施例13中的发光辅助层的实施例7的化合物220更换为实施例2的化合物9。[实施例18]器件制备实施例：将实施例13中的发光辅助层的实施例7的化合物220更换为实施例3的化合物56。本发明实施例9-18以及对比实施例1制备的发光器件的发光特性测试结果如表2所示。【表2】以上结果表明，本发明的芳胺化合物应用于有机发光器件中，尤其是作为空穴传输层和发光辅助层，其有机发光器件的发光效率和寿命有显著提高，本发明的芳胺化合物是性能良好的有机发光材料。应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。当前第1页12