本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种含芴类结构的三嗪化合物及其有机发光器件。
背景技术：
有机电致发光二极管(organiclightemittingdiode，oled)是利用电子和空穴在有机薄膜中复合发光而制备的发光器件，具有以下优点：(1)自主发光，不需要背光源；(2)亮度高，有高的对比度，色彩纯真，几乎没有可视角度的问题；(3)超薄，由非常薄的有机材料涂层和基体材料构成，体积小适用于便携式产品；(4)耗电量非常小，环保节能；(5)响应速度快，是lcd的千分之一；(6)使用温度范围广，在-40℃时仍能正常显示。
有机电荷传输材料是一类当有载流子(电子或空穴)注入时，在电场作用下，可以实现载流子的可控定向有序迁移从而实现电荷传输的有机半导体材料。相对于无机材料，有机电荷传输材料具有成本低、毒性小、易于加工成型和进行化学修饰以满足不同需要、可以制作全柔性器件等优点，目前已广泛应用于静电复印、传感器、电致发光、场效应管和太阳能电池等诸多领域，成为国内外研究的热点之一。有机电荷传输材料可分有机空穴传输(p型)材料和有机电子传输(n型)材料。与有机p型材料相比，n型材料的发展比较缓慢，如8-羟基喹啉铝(aq3)和噁二唑衍生物pbd是较早进行研究的n型材料。
器件中空穴传输材料的空穴迁移率一般远大于电子传输材料的电子迁移率，这会造成器件性能的显著下降。所以，如何设计新的性能更好的电子传输材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
技术实现要素：
本发明的目的是提供一种含芴类结构的三嗪化合物及其有机发光器件。本发明提供的含芴类结构的三嗪化合物热稳定性能高、玻璃化温度高，不易结晶，将该化合物用于电子传输层中而制成的有机发光器件，表现出驱动电压低、发光效率高的优点，是性能优良的有机发光材料。
本发明提供了一种含芴类结构的三嗪化合物，其分子结构通式如i所示：
其中，ar1、ar2、ar3独立的选自取代或未取代的c6～c30的芳基、取代或未取代的c3～c30的杂芳基中的一种，且至少一个选自如下基团：
其中，r1、r2独立的选自取代或未取代的c1～c10的烷基、取代或未取代的c6～c30的芳基、取代或未取代的c6～c30的杂芳基中的一种；r3选自氢原子、取代或未取代的c1～c10的烷基、取代或未取代的c6～c30的芳基中的一种。
优选的，所述的ar2、ar3相同，选自如下基团：
其中，r1、r2独立的选自甲基、乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基中的一种；r3选自氢原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或吡啶基。
再优选，所述的ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并吡咯基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的一种。
最优选的，所述的一种含芴类结构的三嗪化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述的有机化合物层含有任一项所述的一种含芴类结构的三嗪化合物。
优选的，有机化合物层包含电子传输层，电子传输层中含有所述的一种含芴类结构的三嗪化合物。
优选的，有机化合物层包含空穴阻挡层，空穴阻挡层中含有所述的一种含芴类结构的三嗪化合物。
本发明的有益效果：
本发明提供了一种含芴类结构的三嗪化合物，一方面，三嗪基团尤其是1,3,5-三嗪基团结构较稳定，耐酸碱及耐高温，具有高的玻璃化温度；三嗪基团作为典型的强吸电子基团，以其为中心结构的化合物具有高的电子迁移率和较低的能级，再连接上吡啶基团，其化合物的电子迁移率得到明显提升。一方面，芴类基团是三维立体的空间结构，可以有效的防止分子间的聚集，使其不易结晶；芴类基团中易修饰、强刚性的优点使化合物结构稳定。另一方面，三嗪基团、吡啶基团、芴类基团结合形成的一种含芴类结构的三嗪化合物，三者由一个苯环连接，拥有可伸展的三维结构，连续的π共轭体系带来较好的电子流动性，从而具有高的电子迁移率；并且，三者的结合使得载流子传输平衡。
同时，结构中芴类基团的取代基为烷基取代基，特别是甲基、乙基、异丙基或叔丁基，烷基的加入是为了增加含芴类结构的三嗪化合物的溶解性；而且，不对称的化合物更能形成不定型膜。
将其应用于有机发光器件，作为电子传输层或空穴阻挡层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用oled器件，当其既是电子传输材料又是空穴阻挡材料时，制作器件过程便捷，节省材料从而节省成本。在oled发光器件中表现出的良好的应用效果，这一点表明其具有良好的产业化前景。
具体实施方式：
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明提供了一种含芴类结构的三嗪化合物，其分子结构通式如i所示：
其中，ar1、ar2、ar3独立的选自取代或未取代的c6～c65的芳基、取代或未取代的c3～c65的杂芳基中的一种，且至少一个选自如下基团：
其中，r1、r2独立的选自取代或未取代的c1～c10的烷基、取代或未取代的c6～c30的芳基、取代或未取代的c6～c30的杂芳基中的一种；r3选自氢原子、取代或未取代的c1～c10的烷基、取代或未取代的c6～c30的芳基中的一种。
按照本发明，所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂环基，所述取代基独立的选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、苯甲基、甲氧基、甲硫基、苯氧基、苯硫基、芴基、9,9-二甲基芴基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基、9-苯基咔唑基、呋喃基、噻吩基、氰基、氟基、氘基、三苯基硅基、三甲基硅基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、哌啶基、吡啶基、嘧啶基、联苯基、三联苯基、硝基等，但不限于此。
优选的，所述ar2、ar3相同，选自如下基团：
其中，r1、r2独立的选自甲基、乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基中的一种；r3选自氢原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或吡啶基。
优选的，所述的ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并吡咯基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的一种。
再优选，所述的一种含芴类结构的三嗪化合物，选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明的一种含芴类结构的三嗪化合物，具体合成路线如下：
其中，ar1、ar2、ar3独立的选自取代或未取代的c6～c65的芳基、取代或未取代的c3～c65的杂芳基中的一种，且至少一个选自如下基团：
其中，r1、r2独立的选自取代或未取代的c1～c10的烷基、取代或未取代的c6～c30的芳基、取代或未取代的c6～c30的杂芳基中的一种；r3选自氢原子、取代或未取代的c1～c10的烷基、取代或未取代的c6～c30的芳基中的一种。
上述合成是以2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪为起始原料，经由一系列c-c偶联得到目标产物i，推荐使用suzuki偶联反应，氮气保护下，以四三苯基膦钯为催化剂，碳酸钾为碱，四氢呋喃为溶剂，回流进行反应。若中间体有售卖的，可直接用于反应。
本发明对偶联反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法操作简单，易于生产。
本发明还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的至少一层；所述有机化合物层中至少一层包含本发明所述的一种含芴类结构的三嗪化合物。
优选的，所述的一种含芴类结构的三嗪化合物可作为有机发光器件中的电子传输材料。采用的器件结构优选具体为：npb-dpa用作空穴注入层物质，npb用作空穴传输层物质，and用作主体物质，dpavbi用作掺杂物质，所述的一种含芴类结构的三嗪化合物与liq共同用作电子传输物质，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ito/npb-dpa/npb/and：dpavbi(掺杂浓度为2wt％)/所述的一种含芴类结构的三嗪化合物：liq/lif/al。所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
[实施例1]化合物a1的合成
中间体a1-1的合成
取2-(3,5-二氯苯)吡啶(9.5g，42.4mmol)加入到三口瓶中，加入thf100ml，氮气保护，-78℃搅拌30分钟，然后加入正丁基锂(2.5m)21ml，反应1小时，再加入硼酸三异丙酯14g，低温反应1小时，逐渐恢复室温。后处理过程，体系中加入2m盐酸使溶液ph值为4-5，静置分液，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层，旋干，得中间体a1-1(8.2g，产率80％)。
质谱m/z：242.86(计算值：242.83)。理论元素含量(％)c11h11b2no4：c,54.41；h,4.57；b,8.90；n,5.77；o,26.35实测元素含量(％)：c,54.41；h,4.58；b,8.92；n,5.76；o,26.33。上述结果证实获得产物为目标产品。
中间体a1-2的合成
将四三苯基膦钯(2.1g，1.83mmol)和碳酸钾(75.7g，549mmol)添加至中间体a1-1(44.3g，183mmol)和2-溴-9,9-二甲基芴(50.3g，185mmol)在脱气四氢呋喃(500ml)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热4小时。趁热抽滤，得到大量固体，用溶剂溶解固体，之后浓缩，经由硅胶柱层析得到中间体a1-2(50.1g，理论值70％)。
质谱m/z：391.25(计算值：391.27)。理论元素含量(％)c26h22bno2：c,79.81；h,5.67；b,2.76；n,3.58；o,8.18实测元素含量(％)：c,79.82；h,5.65；b,2.76；n,3.58；o,8.19。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物a1的合成
将四三苯基膦钯(2.1g，1.83mmol)和碳酸钾(75.7g，549mmol)添加至中间体a1-2(150g，384mmol)和2,4-二溴-6-苯基-1,3,5-三嗪(41.3g，183mmol)在脱气四氢呋喃(500ml)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热4小时。趁热抽滤，得到大量固体，用溶剂溶解固体，之后浓缩，经由硅胶柱层析得到化合物a1(92.9g，理论值60％)。
质谱m/z：848.05(计算值：848.04)。理论元素含量(％)c61h45n5：c,86.39；h,5.35；n,8.26实测元素含量(％)：c,86.37；h,5.37；n,8.26。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例2]化合物a13的合成
将实施例1中的2-溴-9,9-二甲基芴换成等摩尔的2-溴-9,9-螺二芴，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物化合物a13。质谱m/z：1092.26(计算值：1092.29)。理论元素含量(％)c81h49n5：c,89.07；h,4.52；n,6.41实测元素含量(％)：c,89.08；h,4.51；n,6.41。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例3]化合物a27的合成
将实施例1中的2-溴-9,9-二甲基芴换成等摩尔的2-溴-9,9-二苯基芴，2-(3,5-二氯苯)吡啶换成等摩尔的3-(3,5-二氯苯)吡啶，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物化合物a27。质谱m/z：1096.26(计算值：1096.32)。理论元素含量(％)c81h53n5：c,88.74；h,4.87；n,6.39实测元素含量(％)：c,88.76；h,4.86；n,6.38。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例4]化合物a51的合成
将实施例1中的2,4-二溴-6-苯基-1,3,5-三嗪换成等摩尔的化合物b，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物化合物a51。质谱m/z：964.26(计算值：964.20)。理论元素含量(％)c70h53n5：c,87.20；h,5.54；n,7.26实测元素含量(％)：c,87.21；h,5.56；n,7.23。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例5]化合物a55的合成
将实施例1中的2,4-二溴-6-苯基-1,3,5-三嗪换成等摩尔的化合物d，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物化合物a55。质谱m/z：938.06(计算值：938.12)。理论元素含量(％)c67h47n5o：c,85.78；h,5.05；n,7.47；o,1.71实测元素含量(％)：c,85.76；h,5.04；n,7.47；o,1.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例6]化合物a83的合成
将实施例1中的2,4-二溴-6-苯基-1,3,5-三嗪换成等摩尔的化合物e，2-溴-9,9-二甲基芴换成等摩尔的2-溴-9,9-螺二芴，2-(3,5-二氯苯)吡啶换成等摩尔的3-(3,5-二氯苯)吡啶，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物化合物a83。质谱m/z：938.06(计算值：938.12)。理论元素含量(％)c67h47n5o：c,85.78；h,5.05；n,7.47；o,1.71实测元素含量(％)：c,85.76；h,5.04；n,7.47；o,1.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例7]化合物a85的合成
将四三苯基膦钯(2.1g，1.83mmol)和碳酸钾(75.7g，549mmol)添加至中间体a1-2(71.5g，183mmol)和2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(63.6g，185mmol)在脱气四氢呋喃(500ml)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热4小时。趁热抽滤，得到大量固体，用溶剂溶解固体，之后浓缩，经由硅胶柱层析得到化合物a85(71.8g，理论值60％)。
质谱m/z：654.85(计算值：654.80)。理论元素含量(％)c47h34n4：c,86.21；h,5.23；n,8.56实测元素含量(％)：c,86.21；h,5.24；n,8.55。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例8]化合物a93的合成
中间体a2-2的合成
将四三苯基膦钯(2.1g，1.83mmol)和碳酸钾(75.7g，549mmol)添加至中间体a1-1(44.3g，183mmol)和2-溴-9,9-螺二芴(73.1g，185mmol)在脱气四氢呋喃(500ml)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热4小时。趁热抽滤，得到大量固体，用溶剂溶解固体，之后浓缩，经由硅胶柱层析得到中间体a2-2(65.7g，理论值70％)。
质谱m/z：513.25(计算值：513.39)。理论元素含量(％)c36h24bno2：c,84.22；h,4.71；b,2.11；n,2.73；o,6.23实测元素含量(％)：c,84.22；h,4.71；b,2.11；n,2.74；o,6.22。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物a93的合成
将四三苯基膦钯(2.1g，1.83mmol)和碳酸钾(75.7g，549mmol)添加至中间体a2-2(150g，384mmol)和2,4-二溴-6-苯基-1,3,5-三嗪(41.3g，183mmol)在脱气四氢呋喃(500ml)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热4小时。趁热抽滤，得到大量固体，用溶剂溶解固体，之后浓缩，经由硅胶柱层析得到化合物a93(85.2g，理论值60％)。
质谱m/z：776.95(计算值：776.92)。理论元素含量(％)c57h36n4：c,88.12；h,4.67；n,7.21实测元素含量(％)：c,88.12；h,4.66；n,7.22。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例9]化合物a101的合成
将实施例1中的2,4-二溴-6-苯基-1,3,5-三嗪换成等摩尔的化合物f，2-(3,5-二氯苯)吡啶换成等摩尔的3-(3,5-二氯苯)吡啶，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物化合物a101。质谱m/z：743.86(计算值：743.89)。理论元素含量(％)c53h37n5：c,85.57；h,5.01；n,9.41实测元素含量(％)：c,85.59；h,5.00；n,9.41。上述结果证实获得产物为目标产品。
[对比应用实施例]
将透明阳极电极ito基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ito基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层60nm的npb-dpa作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，之后蒸镀20nm的npb作为空穴传输层，蒸镀速度为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀adn/dpavbi，掺杂浓度为2wt％，基质材料的蒸镀速度为0.1nm/s，掺杂材料蒸镀速率为0.002nm/s，蒸镀厚度为35nm，随后蒸镀30nm的alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，在电子传输层上依次真空蒸镀lif和al作为阴极，厚度为200nm。
[应用实施例1]
将透明阳极电极ito基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ito基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层60nm的npb-dpa作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，之后蒸镀20nm的npb作为空穴传输层，蒸镀速度为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀adn/dpavbi，掺杂浓度为2wt％，基质材料的蒸镀速度为0.1nm/s，掺杂材料蒸镀速率为0.002nm/s，蒸镀厚度为35nm，随后蒸镀30nm的化合物a1作为电子传输层，蒸镀速率为0.05nm/s，在电子传输层上依次真空蒸镀lif和al作为阴极，厚度为200nm。
[应用实施例2]
将透明阳极电极ito基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ito基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层60nm的npb-dpa作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，之后蒸镀20nm的npb作为空穴传输层，蒸镀速度为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀adn/dpavbi，掺杂浓度为2wt％，基质材料的蒸镀速度为0.1nm/s，掺杂材料蒸镀速率为0.002nm/s，蒸镀厚度为35nm，随后蒸镀30nm的化合物a1与liq共蒸发(50:50wt％)作为电子传输层，蒸镀速率为0.05nm/s，在电子传输层上依次真空蒸镀lif和al作为阴极，厚度为200nm。
[应用实施例3]
将应用实施例2中的电子传输层换成化合物b1与liq共蒸发。
[应用实施例4]
将应用实施例2中的电子传输层换成化合物b23与liq共蒸发。
[应用实施例5]
将应用实施例2中的电子传输层换成化合物b27与liq共蒸发。
[应用实施例6]
将应用实施例2中的电子传输层换成化合物d1与liq共蒸发。
[应用实施例7]
将应用实施例2中的电子传输层换成化合物d7与liq共蒸发。
[应用实施例8]
将应用实施例2中的电子传输层换成化合物d20与liq共蒸发。
[应用实施例9]
将应用实施例2中的电子传输层换成化合物d23与liq共蒸发。
[应用实施例10]
将透明阳极电极ito基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ito基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层60nm的npb-dpa作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，之后蒸镀20nm的npb作为空穴传输层，蒸镀速度为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀adn/dpavbi，掺杂浓度为2wt％，基质材料的蒸镀速度为0.1nm/s，掺杂材料蒸镀速率为0.002nm/s，蒸镀厚度为35nm，随后蒸镀30nm的alq作为电子传输层，蒸镀速率为0.05nm/s，再蒸镀10nm的化合物a1作为空穴阻挡层，在空穴阻挡层上依次真空蒸镀lif和al作为阴极，厚度为200nm。
[应用实施例11]
将透明阳极电极ito基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ito基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层60nm的npb-dpa作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，之后蒸镀20nm的npb作为空穴传输层，蒸镀速度为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀adn/dpavbi，掺杂浓度为2wt％，基质材料的蒸镀速度为0.1nm/s，掺杂材料蒸镀速率为0.002nm/s，蒸镀厚度为35nm，随后蒸镀30nm的化合物a1作为电子传输层兼空穴阻挡层，蒸镀速率为0.05nm/s，在电子传输层兼空穴阻挡层上依次真空蒸镀lif和al作为阴极，厚度为200nm。
[应用实施例12]
将应用实施例11中的电子传输层兼空穴阻挡层换成化合物b1。
[应用实施例13]
将应用实施例11中的电子传输层换成化合物b23。
[应用实施例14]
将应用实施例11中的电子传输层换成化合物b27。
[应用实施例15]
将应用实施例11中的电子传输层换成化合物d1。
[应用实施例16]
将应用实施例11中的电子传输层换成化合物d7。
[应用实施例17]
将应用实施例11中的电子传输层换成化合物d20。
[应用实施例18]
将应用实施例11中的电子传输层换成化合物d23。
上述方法制造的有机发光器件的电子发光特性在下表中表示：
以上结果表明，本发明的一种含芴类结构的三嗪化合物应用于有机发光器件中，可以作为电子传输层材料、空穴阻挡层材料、或者既是电子传输层又是空穴阻挡层，表现出驱动电压低、发光效率高的优点，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。