羽扇豆醇的合成方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种新的合成方法来制备羽扇豆醇。
【背景技术】
[0002] 羽扇豆醇（lupeol)属于五环三萜类化合物，存在于多种水果、蔬菜及药用植物 中。羽扇豆醇有着广泛的生物活性，如抗炎、抗血管形成、抗微生物、抗增殖、降血脂等 (Siddique, H. R.，Saleem, M.，2011，Life Sci. 88, 285-93)，具有很高的应用价值。
[0003]
【主权项】
1. 羽扇豆醇的合成方法，其特征是，合成路线为：以白桦脂醛或白桦脂醛的3-酯衍生 物为原料，在还原剂和强碱的作用下，经还原反应制备得到羽扇豆醇。
2. 根据权利要求1所述羽扇豆醇的合成方法，其特征是，具体选自以下两种工艺之一： 一步法合成：以白桦脂醛或白桦脂醛的3-酯衍生物为原料，以盐酸肼或水合肼为还原 剂，以高沸点溶剂为反应溶剂，在反应溶剂中加入强碱还原得到羽扇豆醇； 分步法合成：以白桦脂醛或白桦脂醛的3-酯衍生物为原料，以盐酸肼或水合肼为还 原剂，在有机溶剂中反应生成中间体腙，所述有机溶剂包括二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、醇或 醚；然后将所述中间体腙在高沸点溶剂中加入强碱还原得到羽扇豆醇。
3. 根据权利要求1或2所述羽扇豆醇的合成方法，其特征是，所述高沸点溶剂选自乙二 醇、二甘醇、二乙二醇二甲醚、二甲基亚砜、甲苯、二甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基 乙酰胺中的任意一种或几种，优选选自二乙二醇二甲醚或二甲基亚砜。
4. 根据权利要求1或2所述羽扇豆醇的合成方法，其特征是，所述强碱选自氢氧化锂、 氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化钡、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氨基钠中的一种或几种。
5. 根据权利要求1或2所述羽扇豆醇的合成方法，其特征是，所述还原反应的温度为 80°C _220°C，优选温度为 140°C _200°C。
6. 根据权利要求1或2所述羽扇豆醇的合成方法，其特征是，所述白桦脂醛的3-酯衍 生物为3-0-烷酰基白桦脂醛、3-0-苯甲酰基白桦脂醛。
7. 根据权利要求1或2所述羽扇豆醇的合成方法，其特征是，所述一步法中，还原剂与 原料的用量摩尔比为1~30:1 ;高沸点溶剂与原料的用量质量比为10~180:1 ;强碱与原 料的用量质量比为1~5:1。
8. 根据权利要求1或2所述羽扇豆醇的合成方法，其特征是，所述分步法中，还原剂与 原料的用量摩尔比为1~30:1 ;有机溶剂与原料用量质量比为10~50:1 ;高沸点溶剂与原 料的用量质量比为10~150:1 ;强碱与原料的用量质量比为0. 7~5:1。
9. 一种化合物，化学通式为：
其中R为羟基保护基团。
10. 根据权利要求9所述化合物，其特征是，所述R选自氢、烷酰基、苯甲酰基。
【专利摘要】本发明属于生物活性物质制备工艺研究领域,提供了一种羽扇豆醇的合成方法，该方法以白桦脂醛或其3-酯衍生物为原料，在还原剂和强碱的作用下，经还原反应制备得到羽扇豆醇。该方法实验步骤少，操作简单，且产率高，显著的降低了羽扇豆醇的生产成本。
【IPC分类】C07J63-00
【公开号】CN104744551
【申请号】CN201510093241
【发明人】刘苏友, 马大友, 徐飞, 刘丽君
【申请人】中南大学
【公开日】2015年7月1日
【申请日】2015年3月2日