环氧化合物的制造方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及由烯烃化合物制造环氧化合物的方法。进一步，涉及通过使过氧化氢、 腈化合物、碱性物质与特定结构的烯烃化合物在溶剂中进行反应来有效率地制造环氧化合 物的方法。
【背景技术】
[0002] 一般而言，结晶性的环氧树脂由于主链骨架刚直，或为多官能，因此耐热性高，在 电气电子领域等要求耐热的可靠性的领域中被使用。
[0003] 然而，根据所使用的用途，也有流延成型等如果不是液状组合物就不能成型的领 域，结晶性的环氧树脂限于传递成型等使用固体材料的用途，因此使用范围受到限定。
[0004] 此外，以往，流延成型等液状成型所使用的环氧树脂为液状的环氧树脂，不能充分 地满足在近来的粘接、浇铸、密封、成型、叠层等领域中要求变严的耐热性等固化物性的提 高的要求。因此使赋予具有高耐热性的固化物性的结晶性的多官能环氧树脂液状化的要求 提尚。
[0005] 作为制造这样的环氧化合物的方法，有下述方法：对烯烃取代异氰脲酸酯使用过 氧化氢作为氧化剂，使用包含钨酸盐或钼酸盐、表面活性剂（使用季铵盐作为相转移催化 剂）、磷酸盐或膦酸盐的混合催化剂作为催化剂，将烯烃进行环氧化的方法（参照专利文献 1)0
[0006] 此外，有下述方法：在腈化合物的存在下，使烯烃化合物与过氧化氢在焦磷酸 盐-焦磷酸水溶液中进行反应的环氧化方法（参照专利文献2)。在该方法中，作为烯烃化 合物，可举出丙烯、1- 丁烯、反式-2- 丁烯、顺式-2- 丁烯、1-戊烯、异戊烯、环戊烯、1-己 稀、2-己稀、环己稀、降冰片稀、1-辛稀等碳原子数3~15的单稀径化合物、或丁二稀、反 式-1，3-戊二烯、顺式-1，3-戊二烯、环戊二烯、环己二烯、降冰片二烯、环辛二烯、乙烯基环 己烯等碳原子数3~15的多烯烃化合物、聚酯、聚酰亚胺等分子内具有碳-碳双键的聚合 物等。
[0007] 现有技术文献
[0008] 专利文献
[0009] 专利文献1 :日本特开2012-25688
[0010] 专利文献2 :日本特开2002-145872
【发明内容】
[0011] 发明所要解决的课题
[0012] 在上述专利文献1所记载的将烯烃进行环氧化的方法中，需要除去反应介质中所 残存的钨酸盐、钼酸盐、表面活性剂（作为相转移催化剂使用的季铵盐），此外有时需要通 过与环氧化率的关系将1分子中存在的3个双键全部环氧化了的化合物与分子内具有残存 双键的化合物进行分离的操作，工艺复杂。此外，专利文献2中没有记载由特定的三烯烃化 合物的高效率制造环氧化合物的方法。
[0013] 本发明的课题是提供解决了这样的问题的环氧环介由长链亚烷基而与三嗪三酮 环结合了的环氧化合物的制造方法。本发明人等发现，在这种环氧化合物的制造方法中，通 过使用特定结构的烯烃化合物来有效率地收率高地获得烯烃部分环氧化了的环氧化合物， 完成了本发明。
[0014] 用于解决课题的方法
[0015] 本发明中，作为第1观点，涉及式（2)所示的环氧化合物的制造方法，其包括下述 步骤：使下述式（1)所示的三烯烃化合物、过氧化氢、腈化合物和碱性物质在溶剂中进行反 应，
【主权项】
1. 式（2)所示的环氧化合物的制造方法，其包括下述步骤；使下述式（1)所示的=締 姪化合物、过氧化氨、膳化合物和碱性物质在溶剂中进行反应，
式（1)中，Ri~R9各自独立地为氨原子或甲基，nl~n3各自独立地为1~4的整数，
式（2)中，Ri~R9各自独立地为氨原子或甲基，nl~n3各自独立地为1~4的整数。
2. 根据权利要求1所述的制造方法，膳化合物为脂肪族膳化合物或芳香族膳化合物。
3.根据权利要求1或2所述的制造方法，碱性物质为磯酸盐、碳酸盐或碱金属氨氧化 物。
4.根据权利要求1~3的任一项所述的制造方法，溶剂为醇。
5. 根据权利要求1~4的任一项所述的制造方法，式（1)所示的=締姪化合物是通过 使氯脈酸或氯脈酸盐与碳原子数3~9的不饱和醇或哲基被保护了的该不饱和醇在溶剂中 进行反应而获得的。
6.根据权利要求5所述的制造方法，不饱和醇的哲基的保护基为横酷基。
7.根据权利要求5所述的制造方法，不饱和醇的哲基的保护基为对甲苯横酷基、邻硝 基苯横酷基或甲横酷基。
【专利摘要】本发明的课题是提供环氧环介由长链亚烷基而与三嗪三酮环结合了的环氧化合物的制造方法，其中，通过使用特定结构的烯烃化合物，有效率地收率高地获得烯烃部分环氧化了的环氧化合物。式(2)：(式(2)中，R1～R9各自独立地为氢原子或甲基，n1～n3各自独立地为1～4的整数。)所示的环氧化合物的制造方法，其包括下述步骤：使下述式(1)：(式(1)中，R1～R9各自独立地为氢原子或甲基，n1～n3各自独立地为1～4的整数。)所示的三烯烃化合物、过氧化氢、腈化合物和碱性物质在溶剂中进行反应。
【IPC分类】C07D405-14
【公开号】CN104797576
【申请号】CN201380048998
【发明人】垣内畅之, 平佐田一树, 山口大希, 津田悠太朗
【申请人】日产化学工业株式会社
【公开日】2015年7月22日
【申请日】2013年10月21日
【公告号】EP2913331A1, WO2014065239A1