，通常包含金属如 Mg:Ag的薄层，其厚度例如小于约100埃。所述Mg:Ag层可以涂覆有透明的、导电性的、溅射 沉积的IT0层。这样的阴极经常被称为复合阴极或T0LED(透明0LED)阴极。在复合阴极 中的Mg:Ag和ITO层的厚度可以各自被调节，以产生高光透射率和高导电性（例如由约30 至100欧姆/的总阴极电阻率所反映的导电性）的希望的组合。然而，即使这样的相对低 的电阻率对于某些类型的应用来说可能是可接受的，这样的电阻率对于无源矩阵排列0LED 像素来说可能仍然太高（其中为每个像素提供动力的电流需要经窄的复合阴极条传导通 过整个矩阵）。
[0080] 发光器件可以被用于电子显示器的像素。事实上任何类型的电子显示器都可以结 合所述器件。显示器包括但不限于计算机显示器、电视、个人数字助理、打印机、仪器面板和 广告牌。特别地，所述器件可以被用于平板显示器和平视显示器（headsupdisplay)。
[0081] 以下实施例仅是举例说明性的，并且不是限制性的。本领域技术人员将认识到或 者能够通过常规的实验确定本文所描述的具体物质和方法的很多等价物。这样的等价物被 认为在要求保护的发明的范围内。本文提到的所有参考文献通过引用清楚地和全部地结合 在本文中。 实施例
[0082] 在本文描述的示例性的合成中，下列试剂缩写如下：
[0083] DME1,2-二甲氧基乙烷
[0084] Pd2(dba)3三（二亚苄基丙酮）合二钯
[0085] Pd(0Ac)2 乙酸钯
[0086] Pd(PPh3) 4四（三苯基膦）合钯
[0087] Ph3P三苯基膦
[0088] RuC12(PPh3)3二氯代三（三苯基膦）合钌（III)
[0089] THF四氢呋喃
[0090] 化合物1的合成
[0091] 步骤 1
[0092]
[0093] 向500mL圆底烧瓶中加入9. 0克（约54. 4mmol)2-氯代喹啉，9. 2克 (59. 8mmol)3, 5-二甲基苯基硼酸，1. 8 克（1. 5mmol)Pd(PPh3)4,22. 4 克（163mmol)K2C03， 150mLDME和150mL水。反应混合物被在氮气氛下加热回流过夜。冷却反应混合物，并且有 机萃取液通过硅胶柱层析（10%乙酸乙酯在己烷中的溶液作为洗脱剂）纯化。得到的材料 通过在185°(：的减压蒸馏〇(耶 61仰1^)进一步纯化，以给出12.2克（95%收率）的产物，为 无色液体。
[0094] 步骤 2
[0095]
[0096] 将46克（197. 4mmol)步骤1的产物，536mL2-甲氧基乙醇和178mL水加入到 1000mL三口烧瓶中。将反应混合物用氮气鼓泡45分钟，同时搅拌。然后将32克（86. 2mmol) IrCl3 *H20加入到该混合物中并在氮气氛下加热回流（100-105°C) 17小时。冷却和过滤反 应混合物。将黑灰色固体用甲醇洗涤（4xl50mL)，然后用己烷洗涤（3x300mL)。在真空烘箱 中干燥后得到36. 5克二聚体。将所述二聚体用于下一步骤而不用进一步纯化。
[0097] 步骤 3
[0098]
[0099] 将 36 克所述二聚体（26mmol)，120 克 2, 4-戊二酮（约 1200mmol)，66 克（622mmol) 碳酸钠和约500mL2-甲氧基乙醇加入到1000mL圆底烧瓶中。将反应混合物在室温下剧烈搅 拌24小时。然后将反应混合物抽滤和用甲醇洗涤（3x250mL)，然后用己烷洗涤（4x300mL)。 收集固体物并在约l〇〇〇mL溶剂混合物（900mL二氯甲烷和100mL三乙胺）中搅拌约10分 钟。然后将所述混合物用WhatmanQualitylCircle滤纸重力过滤。在蒸发掉滤液中的溶 剂后得到约20克红色终产物（52%收率）（用非酸性HPLC柱测定纯度为99. 5% )。
[0100] 化合物2的合成
[0101] 步骤 1
[0102]
[0103] 将4. 5克（25mmol) 2-氯代-3-甲基-喹啉，5. 0克（30mmol) 3-异丙基苯基硼酸， 17.3克（75111111〇1)磷酸钾一水合物，0.4克（1.0111111〇1)2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联 苯，100mL甲苯和25mL水加入到250mL三口烧瓶中。将该体系用氮气吹扫30分钟，然后向 该混合物中添加0. 23克（0. 25mmol)Pd2(dba)3。然后将反应混合物加热回流3小时。在冷 却到室温后，分离各层。水层用乙酸乙酯萃取。将有机层合并，用水洗涤，和用硫酸镁干燥。 在蒸发掉溶剂后，残余物通过柱层析纯化，使用己烷和乙酸乙酯作为洗脱剂。层析分离的产 物通过蒸馏进一步纯化，得到6. 0克（92 %收率）产物（99. 7 %纯度）。
[0104] 步骤 2
[0105]
[0106] 将5. 4克（20. 7mmol)步骤1的产物和3. 2克（9.Ommol)氯化铱在90mL2-乙氧基 乙醇和30mL水中混合。将该混合物加热回流过夜。蒸发掉溶剂。添加60mL2-乙氧基乙醇， 并且将该混合物再加热回流40小时。在冷却到室温后，通过过滤收集固体物。得到3.2克 二聚体。所述二聚体被用于下一步骤而不用进一步纯化。
[0107] 步骤 3
[0108]
[0109] 将3. 2克所述二聚体，10mL2, 4-戊二酮和2. 5克碳酸钠加入到50mLl，2-二氯乙烷 中并加热回流过夜。在冷却到室温后，将该混合物过滤。将滤液浓缩和通过三乙胺处理过 的硅胶柱。将最终化合物升华两次，得到0. 63克98. 7%纯度的产物。
[0110] 化合物3的合成
[0111] 步骤 1
[0112]
[0113] 将1-氯代异喹啉（5.0克，30.56mmol)，4-异丙基苯基硼酸（5.5克，33.62臟〇1)， Pd(0Ac)2(0. 34 克，1. 53mmol)，Ph3P(l. 60 克，6.llmmol)和K2C03(10 . 98 克，79. 46mmol)在 25mL水和25mLl，2-二甲氧基乙烷中的混合物搅拌并用氮气吹扫30分钟。将所述混合物 在氮气氛下加热回流过夜。将反应混合物冷却到室温，并且添加水，然后添加乙酸乙酯。分 离各层，水层用乙酸乙酯萃取。有机萃取液用水、盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤，和蒸发。 残余物通过柱层析纯化，用0,5和10%乙酸乙酯/己烷洗脱。层析分离的产物通过使用 Kugelrohr在180°C蒸馏纯化，得到5. 56克（74%收率）所述产物，为透明的油状物。
[0114] 步骤 2
[0115]
[0116] 将得自步骤1的配体（5. 56克，22. 48mmol)，氯化铱（3. 78克，10. 2mmol)，2-乙氧 基乙醇（45mL)和15mL水的混合物在氮气氛下回流过夜。将该混合物冷却到室温，并且将 固体物过滤，用甲醇洗涤，干燥，和使用而不用进一步纯化。
[0117] 步骤 3
[0118]
[0119] 将所述二聚体，2, 4-戊二酮（10. 5mL，102mmol)和K2C03(4. 23 克，30. 6mmol)在 75mL2-乙氧基乙醇中的混合物在氮气氛下回流过夜。将反应物冷却到室温并添加甲醇。过 滤红色固体并用甲醇洗涤。将所述固体通过柱层析纯化。所述柱子在所述纯化之前用20% 三乙胺/己烷处理，然后在将所述固体加到所述柱子上后用20和50%二氯甲烷/己烷洗 脱。得到4.2克（53%收率）红色固体作为产物，其通过用乙腈重结晶，然后在250°C升华 来进一步纯化。
[0120] 化合物4的合成
[0121] 步骤 1
[0122]
[0123] 将1-氯代异喹啉（2. 95克，18.OOmmol)溶解在25mLDME和25mL水中。添 加 4-仲 丁基苯基硼酸（3. 36 克，18. 90mmol)，Ph3P(0. 94 克，3. 60mmol)和K2C03 (7. 46 克，54. 0lmmo1)，并且将该混合物搅拌和用氮气吹扫30分钟。添加Pd(OAc) 2 (0. 20克， 0. 90mmol)，并将该混合物回流过夜。将产物用乙酸乙酯萃取，用水洗涤，和用硫酸钠干燥。 通过层析（0-20%乙酸乙酯/己烷）给出了浅黄色油状物。通过在185°C的Kugelrohr蒸 馏进一步纯化，给出了 2. 52克产物，为透明的油状物。
[0124] 步骤 2
[0125]
[0126] 将得自步骤1的配体（2. 52克，9. 64mmol)与氯化铱（1. 62克，4. 38mmol)在40mL 乙氧基乙醇/水的3:1混合物中混合并回流24小时。将该混合物冷却到室温，并且将固体 物过滤，用甲醇洗涤，干燥，和使用而不用进一步纯化。
[0127] 步骤 3
[0128]
[0129] 将所述二聚体悬浮在251^乙氧基乙醇中。添加2,4-戊二酮（4.5111^，43.83臟〇1) 和K2C03(1. 82克，13. 15mmol)，并且将反应回流过夜。在冷却后，将所述混合物倾倒入大大 过量的搅拌着的甲醇中。过滤红色沉淀物并通过柱层析（柱子用20%三乙胺/己烷预处 理，并且用0-20%二氯甲烷/己烷洗脱）纯化，给出红色固体物，其通过用乙腈重结晶，然后 在200 °C升华来进一步纯化，得到0. 41克产物（99. 1 %纯度）。
[0130] 化合物5的合成
[0131] 步骤 1
[0132]
[0133] 将2-氨基-5-氟代苯甲酸（10. 0克，64. 46mmol)溶解在50mLTHF中，并冷却到 〇°C。滴加1. 0M的在THF中的氢化锂铝（79. 93mL，79. 93mmol)。允许该混合物温热至室温 并搅拌6小时。将反应放在冰浴中并滴加3mL水。滴加50mLl.ON的NaOH并搅拌15分钟。 添加50mL水并搅拌15分钟。将混合物用乙酸乙酯萃取，用水洗涤，和浓缩至约100mL的体 积。然后将该混合物倾倒入大大过量的搅拌着的己烷中。过滤形成的沉淀物，用己烷洗涤 和真空干燥，得到6. 71克灰白色固体物作为产物。
[0134] 步骤 2
[0135]
[0136] 将得自步骤1的产物（6. 71克，47. 56mmol)与3-甲基苯乙酮（11. 28克， 84. 13mmol)，RuCl2(PPh3)3(0. 05 克，0? 05mmol)和氢氧化钾（0? 83 克，0? 02mmol)在 70mL甲 苯中混合并回流过夜，使用迪安一斯达克分水器除去水。将反应冷却到室温，并且向所述混 合物中添加少量塞立特硅藻土（Celite)，然后将其通过硅胶柱过滤。将滤液浓缩。通过层 析（5%乙酸乙酯/己烷）和在200°C的减压蒸馏进行纯化，得到6. 59克黄色固体物作为产 物。
[0137] 步骤 3
[0138]
[0139] 将得自步骤2的配体（6. 59克，26. 22mmol)与氯化铱（4. 41克，11. 92mmol)在80mL 甲氧基乙醇/水的3:1溶液中混合。将该混合物用氮气吹扫20分钟并回流过夜。过滤形 成的暗红色沉淀物，用甲醇和己烷洗涤，并用于下一步骤而不用进一步纯化。
[0140] 步骤 4
[0141]
[0142] 将所述二聚体（17.39克，11.92臟〇1)悬浮在5〇11^乙氧基乙醇中。添加2,4-戊 二酮（12. 28mL，119. 20mmol)和碳酸钠（3. 79克，35. 76mmol)，并将反应在室温下搅拌过夜。 将该混合物倾倒入大大过量的搅拌着的甲醇中。红色沉淀物形成，将其过滤。将该沉淀物 溶解在二氯甲烷中，倾倒入搅拌着的甲醇中和过滤，给出红色固体。重复该程序。将该固体 物真空干燥，得到4. 40克红色固体作为产物，将其通过两次升华进一步纯化，给出3. 21克 (99. 9 % 纯度）。
[0143] 化合物6的合成
[0144] 步骤 1
[0145]
[0146] 将5. 9克（0? 075mol)吡啶和5克（0? 025mol)4-异丙基苯基乙基胺盐酸盐加入到 装有25mL二氯甲烷溶剂的三口圆底烧瓶中。将所述溶液在冰浴中冷却，并且经注射器缓慢 添加3.2mL(0.027mol)苯甲酰氯。将所述溶液温热至室温并搅拌12小时。添加二氯甲烷， 并且将有机相用水、5 %HC1溶液、5 %NaOH溶液洗涤，和用MgS04干燥。蒸发掉溶剂，得到 7. 5克粗产物，其不用进一步纯化而直接使用。
[0147] 步骤 2
[0148]
[0149] 将N-(4-对异丙基苯基乙基）苯甲酰胺（7. 5克），25克五氧化二磷和25mL三氯 氧磷在80mL二甲苯中回流3小时。在冷却后，倾析掉溶剂，并且向所述固体物中缓慢添加 冰。用50%NaOH使所述水-残余物混合物呈弱碱性，并且用甲苯萃取产物。将有机层用水 洗涤和用MgS04干燥。蒸发掉溶剂，得到6. 2克粗产物，其不用进一步纯化而直接使用。
[0150] 步骤 3
[0151]
[0152] 将6. 2克7-异丙基-1-苯基-3, 4-二氢异喹啉和1克5 %Pd/C(约10 %重量）加 入到含100mL二甲苯的圆底烧瓶中。将所述溶液回流24小时，并且通过TLC监测产物的形 成。除去二甲苯溶剂，并且将产物通过柱层析纯化，使用乙酸乙酯/己烷洗脱。收集纯的级 分，并且除去溶剂。然后将产物在Kugelrohr装置中在185°C蒸馏，给出1. 8克（0. 0073mol) 纯的产物。配体形成的总收率为约15%。
[0153] 步骤 4
[0154]
[0155] 将 1. 8 克 1-苯基-7-异丙基异喹啉配体（0. 0073mol)和 1. 2 克IrCl3(0. 0036mol) 在25mL2-乙氧基乙醇和5mL水中的混合物回流18小时。在冷却后，过滤红色固体二聚体 并用300mL甲醇洗涤，得到1. 3克（25 %收率）粗产物。
[0156] 步骤 5 [01 一
[0158] 将1. 3克所述二聚体（0. 0009mol)，2mL2, 4-戊二酮和1克碳酸钠加入到含 25mL2-乙氧基乙醇的烧瓶中。将所述溶液回流12小时。在冷却后，使产物通过塞立特硅藻 土塞，使用二氯甲烷作为溶剂。除去溶剂，并且通过添加水使产物从2-乙氧基乙醇中沉淀 出来。将该化合物溶解在二氯甲烷中，用MgS04干燥，过滤，和蒸发溶剂。通过柱层析纯化 该化合物，使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂。收集纯的级分，并除去溶剂。通过用三乙胺处 理过的第二个柱纯化所述化合物，使用二氯甲烷溶剂，得到0.