出的水量基本稳定，然 后升溫到230°C，脱水反应化，分出的水量基本稳定，得到咪挫嘟中间体；将咪挫嘟中间体 减压蒸馈、丙酬重结晶后，得到纯化后的咪挫嘟中间体。
[0048] 其中，月桂酸与径乙基乙二胺的摩尔比为1 :1. 3,二甲苯加入量为月桂酸与径乙 基乙二胺总质量的30% ;Al2〇3、儀屑的加入量均为月桂酸质量的0. 3%。
[0049] 2)向纯化后的咪挫嘟中间体中加入丙酬，然后加热到110°C，加入氨基横酸，并于 110°c下反应地，减压浓缩、烘干后得淡黄色固体，即为咪挫嘟季锭盐化合物；
[0050]其中，纯化后的咪挫嘟中间体与季锭化试剂的摩尔比为1:1.5;丙酬加入量为纯 化后的咪挫嘟中间体质量的70%。 W51] 实施例4
[0052] 咪挫嘟季锭盐化合物的制备，包括W下步骤： 阳化引1)将月桂酸、径乙基乙二胺、二甲苯A!203和儀屑加入装有回流冷凝管、揽拌器、溫 度计、分水器和成保护装置的四口烧瓶中，于160°C脱水反应地，分出的水量基本稳定，然 后升溫到230°C，脱水反应化，分出的水量基本稳定，得到咪挫嘟中间体；将咪挫嘟中间体 减压蒸馈、丙酬重结晶后，得到纯化后的咪挫嘟中间体。
[0054]其中，月桂酸与径乙基乙二胺的摩尔比为1 :1. 1，二甲苯加入量为月桂酸与径乙 基乙二胺总质量的30% ;Al2〇3、儀屑的加入量均为月桂酸质量的0. 3%。
[(K)对。向纯化后的咪挫嘟中间体中加入乙醇，然后加热到110°C，加入氨基横酸，并于ll0°C下反应地，减压浓缩、烘干后得淡黄色固体，即为咪挫嘟季锭盐化合物；
[0056] 其中，纯化后的咪挫嘟中间体与季锭化试剂的摩尔比为1:1.5;乙醇加入量为纯 化后的咪挫嘟中间体质量的70%。
[0057] 实施例5
[0058]咪挫嘟季锭盐化合物的制备，包括W下步骤：
[0059] 1)将月桂酸、径乙基乙二胺、二甲苯、A!203和儀屑加入装有回流冷凝管、揽拌器、 溫度计、分水器和成保护装置的四口烧瓶中，于160°C脱水反应化，反应过程中可陆续看见 有水被溶剂带出，反应化出水量基本稳定，然后升溫到220°C，脱水反应化，得到咪挫嘟中 间体；将咪挫嘟中间体减压蒸馈、丙酬重结晶后，得到纯化后的咪挫嘟中间体。
[0060] 其中，月桂酸与径乙基乙二胺的摩尔比为1 :1. 2,二甲苯加入量为月桂酸与径乙 基乙二胺总质量的20% ;Al2〇3、儀屑的加入量均为月桂酸质量的0. 1%。 阳06U 。向纯化后的咪挫嘟中间体中加入丙酬，然后加热到90°C，加入氨基横酸，并于 90°C下反应化，减压浓缩、烘干后得淡黄色固体，即为咪挫嘟季锭盐化合物；
[0062]其中，纯化后的咪挫嘟中间体与季锭化试剂的摩尔比为1:1.3;丙酬加入量为纯 化后的咪挫嘟中间体质量的60%。 阳〇6引实施例6
[0064] 咪挫嘟季锭盐化合物的制备，包括W下步骤： 阳0化]1)将月桂酸、径乙基乙二胺、甲苯、锋粒和儀屑加入装有回流冷凝管、揽拌器、溫度 计、分水器和成保护装置的四口烧瓶中，于150°C脱水反应地，反应过程中可陆续看见有水 被溶剂带出，反应地出水量基本稳定，然后升溫到210°C，脱水反应地，得到咪挫嘟中间体； 将咪挫嘟中间体减压蒸馈、丙酬重结晶后，得到纯化后的咪挫嘟中间体。
[0066] 其中，月桂酸与径乙基乙二胺的摩尔比为1 :1. 3,甲苯加入量为月桂酸与径乙基 乙二胺总质量的20% ;锋粒和儀屑的加入量均为月桂酸质量的0. 1%。
[0067] 。向纯化后的咪挫嘟中间体中加入乙醇，然后加热到100°C，加入氨基横酸，并于 l〇〇°C下反应化，减压浓缩、烘干后得淡黄色固体，即为咪挫嘟季锭盐化合物；
[0068] 其中，纯化后的咪挫嘟中间体与季锭化试剂的摩尔比为1:1.3 ;乙醇加入量为纯 化后的咪挫嘟中间体质量的50%。 W例实施例7 阳070]咪挫嘟季锭盐化合物的制备，包括W下步骤：
[0071] 1)将月桂酸、径乙基乙二胺、甲苯、锋粒和儀屑加入装有回流冷凝管、揽拌器、溫度 计、分水器和成保护装置的四口烧瓶中，于150°C脱水反应化，反应过程中可陆续看见有水 被溶剂带出，反应化出水量基本稳定，然后升溫到230°C，脱水反应化，得到咪挫嘟中间体； 将咪挫嘟中间体减压蒸馈、丙酬重结晶后，得到纯化后的咪挫嘟中间体。
[0072]其中，月桂酸与径乙基乙二胺的摩尔比为1 :1. 1，甲苯加入量为月桂酸与径乙基 乙二胺总质量的25% ;锋粒和儀屑的加入量均为月桂酸质量的0. 2%。 阳07引。向纯化后的咪挫嘟中间体中加入丙酬，然后加热到90°C，加入氨基横酸，并于 90°C下反应地，减压浓缩、烘干后得淡黄色固体，即为咪挫嘟季锭盐化合物；
[0074]其中，纯化后的咪挫嘟中间体与季锭化试剂的摩尔比为1:1.3;丙酬加入量为纯 化后的咪挫嘟中间体质量的70%。 阳07引参见图2,从本发明的红外谱图可W看出，1646cm1为C=N伸缩振动吸收，是咪挫 嘟环的特征吸收峰，在1210cm1处出现了S-0键的吸收峰，该特征峰表明反应得到目标产 物。
[0076] 将月桂酸、径乙基乙二胺在携水剂、催化剂的作用下揽拌混合，通过酷胺化反应和 环化反应脱水得到咪挫嘟中间体；将纯化后的咪挫嘟中间体溶剂化后，在催化剂的作用下 与氨基横酸进行季锭化反应，经纯化后得到咪挫嘟季锭盐化合物。本发明W氨基横酸作为 季锭化试剂使季锭化反应变得容易进行，并且增加了产品的水溶性。本发明的咪挫嘟季锭 盐易合成，原料价廉易得，而且为有机缓蚀剂，无毒无害。
[0077] 本发明解决了让缓蚀剂在金属表面较好的吸附W及具有更低的成本和对环境友 好的缓蚀问题，从而使缓蚀剂具有优越的缓蚀性能。本发明提供的咪挫嘟季锭盐，W氨基横 酸为季锭化试剂得到的季锭化产品为得到一种咪挫嘟硫酸醋盐，是一种两性物质，且产品 中含有-S〇3亲水基团，能满足咪挫嘟产品的水溶性要求，值得在工业化过程中推广。同时 月桂酸属于绿色原料，且价格低廉，制取的咪挫嘟具有更好的缓蚀效率。
[0078] W上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定 本发明的【具体实施方式】仅限于此，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱 离本发明构思的前提下，还可W做出若干简单的推演或替换，都应当视为属于本发明由所 提交的权利要求书确定专利保护范围。
【主权项】
1. 一种咪唑啉季铵盐化合物，其特征在于，该化合物的结构式如下：2. -种咪唑啉季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤： 1) 将月桂酸、羟乙基乙二胺、携水剂和催化剂加入装有分水器和N2保护装置的反应器 中，于150 °C~160 °C下进行脱水反应4~5h，然后升温到210 °C~230 °C，脱水反应4~6h， 得到咪唑啉中间体； 其中，月桂酸与羟乙基乙二胺的摩尔比为1 :(1. 1~1. 3)，携水剂加入量为月桂酸与羟 乙基乙二胺总质量的20%~30%;催化剂加入量为月桂酸质量的0. 1 %~0. 3%，且催化剂 为A1203或锌粒； 2) 向咪唑啉中间体中加入有机溶剂，然后加热到90~110°C，加入季铵化试剂，并于 90~110°C下反应2~4h，减压浓缩、烘干后得淡黄色固体，即为咪唑啉季铵盐化合物； 其中，咪唑啉中间体与季铵化试剂的摩尔比为1:(L3~L5);季铵化试剂为氨基磺 酸；咪唑啉季铵盐化合物的结构式如下：3. 根据权利要求2所述的一种咪唑啉季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述步 骤1)中携水剂为二甲苯或甲苯。4. 根据权利要求2所述的一种咪唑啉季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述步 骤1)中将镁肩加入到反应器中，再150°C~160°C下进行脱水反应，并且镁肩的加入量为月 桂酸质量的〇. 1 %~0.3%。5. 根据权利要求2所述的一种咪唑啉季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述步 骤2)中有机溶剂的加入量为咪唑啉中间体质量的50%~70%。6. 根据权利要求2所述的一种咪唑啉季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述步 骤2)中有机溶剂为乙醇或丙酮。7. 根据权利要求2所述的一种咪唑啉季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，进行步 骤2)前，将咪唑啉中间体采用丙酮进行重结晶。
【专利摘要】一种咪唑啉季铵盐化合物及其制备方法，本发明以月桂酸、羟乙基乙二胺为原料，通过脱水反应，合成咪唑啉中间体，然后经季铵化得到一种咪唑啉季铵盐化合物，其中，季铵化试剂为氨基磺酸；本发明以氨基磺酸作为季铵化试剂使季铵化反应变得容易进行，并且增加了产品的水溶性。本发明提供的咪唑啉季铵盐，以氨基磺酸为季铵化试剂，氨基磺酸具有毒性低、便宜易得的优点。本发明得到一种咪唑啉硫酸酯盐，是一种两性物质，且产品中含有-SO3亲水基团，所以水溶性较好，缓蚀率高，能满足咪唑啉产品的水溶性要求，值得在工业化过程中推广。本发明的合成工艺简便，生产过程环境友好，达到了降低缓蚀剂成本，提高操作安全性的目的。
【IPC分类】C07D233/14
【公开号】CN105254566
【申请号】CN201510579757
【发明人】郭睿, 程敏, 杨江月, 李晓芳, 刘爱玉, 李欢乐, 王超, 甄建斌
【申请人】陕西科技大学
【公开日】2016年1月20日
【申请日】2015年9月11日