散化而成的可溶化状态或分散化状态;或者用胶囊化剂处理而得的微胶囊状态等;任 意形状。
[0052] 此外，有时也包藏于环糊精等包藏剂中而使上述香料组合物稳定化且缓释性并加 W使用。由于它们是适于最终制品的形态，例如，液体状、固体状、粉末状、凝胶状、水雾状、 气溶胶状等，所W可适当地选择使用。
[0053] 应予说明，在作为最终制品的香氛制品、芳香化妆品、基础化妆品、彩妆化妆品、头 发化妆品、防晒化妆品、药用化妆品、护发制品、肥皂、身体清洗剂、沐浴剂、洗剂、柔软护理 剂、清洗剂、厨房用洗剂、漂白剂、喷雾剂、除臭?芳香剂、驱虫剂、杂货等中，本发明的光学 活性的（l'R)-3-甲基-5-(2,2,3-Ξ甲基环戊烧-1-基)戊烧-2-酬的Γ位的立体的光学纯度 为特定范围的化合物的添加量在各种情况下，可根据期待的效果?作用而任意加减。
[0054] 实施例
[0055] W下举出实施例等具体说明本发明，但本发明并不受运些实施例限定。应予说明， 本实施例中的各种测定可使用W下设备装置类进行。
[0056] NMR测定装置（lH-醒R、l3C-醒R):AVANCEIII 500型（500MHz;BrukerBioSpin公司 制）
[0化7] 内部标准物质：CDCl3
[0化引气相色谱质谱仪(GC/MS) :GCMS-QP2010叫tra(岛津制作所公司制）
[0化9] 使用柱:BC-WAX(长度50mX内径0.25mm，液相膜厚0.15皿，GL Sciences公司制） [0060] 气相色谱(GC，化学纯度）：GC-4000(化Sciences公司制）
[0061 ] 使用柱：InedCap 1 (长度30mX内径0.25mm，液相膜厚0.25皿，GL Sciences公司 制）
[0062] 气相色谱(GC，光学纯度W及异构体比率）:GC-2010(岛津制作所公司制）
[0063] 使用柱:β-0ΕΧ325(长度30m X内径0.25mm，液相膜厚0.25皿，SUP化C0公司制）
[0064] 旋光度计:P-1020(日本分光公司制）
[0065] 红外吸收光谱测定装置:NIC0LET iS10(Thermo Scientific公司制）
[0066] (实施例1)
[0067] (i'R)-3-甲基-5-(2,2,3-Ξ甲基环戊烧-1-基)-2-戊酬的合成 [006引
[0069] 氮气流下，将甲醇（37ml)、氨氧化钢（1.9旨，0.048111〇1)^及水(4.01111)的混合溶液 在冰冷却下揽拌。向其中缓慢滴加2-下酬（17.3g，0.24mo 1)，揽拌15分钟。其后，为了保持0 ~l〇°C，用1小时缓慢滴加(R)-2-(2,2,3-S甲基-3-环戊締-1-基）乙醒(82%e.e.，18.3g， 0.12mol)。边保持0~10°C边继续揽拌20小时后，加热至40°C，进一步揽拌3小时。将反应溶 液冷却直至室溫后，在减压下，回收甲醇和残留的2-下酬。加入水后，用甲苯萃取，用10%食 盐水和水对得到的有机层进行清洗后，用硫酸钢干燥。将溶剂减压馈去后，将得到的粗产物 用硅胶色谱（己烧/乙酸乙醋= 19/1)进行精制，由此W淡黄色油状物质的形式得到（I'R)- 3-甲基-5-(2,2,3-^甲基环戊締-1-基)-3-戊締-2-酬（15.2邑，0.074111〇1，纯度85.4%)。收 率 52%。
[0070] 接下来，在100ml高压蓋中加入（l'R)-3-甲基-5-(2,2,3-Ξ甲基环戊締-1-基)-3-戊締-2-酬（12.5g，0.061mol，纯度 85.4%)、5%?(1/(：(0.13邑），在氨压2.51?3、80°(3下反应2 小时。冷却至室溫后，对催化剂进行过滤，将得到的粗产物用硅胶色谱（己烧/乙酸乙醋= 19/1)进行精制，由此W无色油状物质的形式得到（l'R)-3-甲基-5-(2,2,3-Ξ甲基环戊烧- 1-基)-2-戊酬(9.7旨，0.046111〇1)。收率89%。光学纯度为82%6.6.。
[0071] GC/MS(m/e):210(1%5%),192(3),167(2),153(3),138(5),123(7),109(7), 85 (10), 72(100),69(25),43(20),41(10)；
[0072] 1h NMR(CDCl3,500MHz)S0.48(d，3H，J = 5.4Hz)，0.82(dd，3H，J = 6.8,1.2Hz) ,0.84 (s，3H)，0.92-1.02(m，IH)，1.08(t，3H，J=7.0Hz)，l.12-1.17(m，lH)，l.18-1.27(m，lH)， 1.29-1.33(m，IH)，1.34-1.43(m，lH),1.49-1.51(m，lH)，l.52-1.58(m，lH)，l.66-1.76(m， 2H) ,1.77-1.85(m，lH)，2.13(d，3H，J = 3.細z)，2.50(m，lH);
[0073] "C NMR(CDCl3,500MHz)5212.86,212.82,50.98,50.73,47.63,47.42,45.17， 42.26,32.36,32.02,30.06,28.17,28.13,27.91,27.88,27.86,25.61,25.60,16.44， 15.88,14.32,13.79;
[0074] 比旋光度[a]2〇+24.7(neat);
[00巧]IR(ATR，使用金刚石池，cm_i) :2953,2868,1715,1458,1386,1365,1162。
[0076] 香气:强烈廳香，有透明感且有热情的香气。
[0077] (实施例2)
[0078] (i's)-3-甲基-5-(2,2,3-Ξ甲基环戊烧-1-基)-2-戊酬的合成
[0079]
[0080] 将实施例1中使用的（R)-2-(2,2,3-S甲基-3-环戊締-1-基）乙醒代替为（S)-2-(2,2,3-Ξ甲基-3-环戊締-1-基）乙醒巧5%e.e.)，利用与实施例1同样的方法，合成（I'S)-3-甲基-5-(2,2,3-Ξ甲基环戊烧-1-基)-2-戊酬。光学纯度为55%e.e.。
[0081 ] GC/MS(m/e):210(1%5%),192(2),167(2),153(3),138(5),123(7),109(7), 85 (10),72(100),69(25),43(20),41(10);
[0082] 1h NMR(CDCl3,500MHz)S0.48(d，3H，J = 5.4Hz)，0.82(dd，3H，J = 6.8，1.2Hz)，0.84 (s，3H)，0.92-1.02(m，IH)，1.08(t，3H，J=7.0Hz)，l.12-1.17(m，lH)，l.18-1.27(m，lH)， 1.29-1.33(m，IH)，1.34-1.43(m，IH),1.49-1.51(m，lH)，l.52-1.58(m，lH),1.66-1.76(m， 2H)，1.77-1.85(m，lH)，2.13(d，3H，J = 3.9Hz)，2.50(m，lH);
[0083] "C 匪R(CDCl3,500MHz)5212.93,212.89,50.98,50.73,47.65,47.43,45.17， 42.27,32.37,32.02,30.06,28.17,28.14,27.91,27.90,27.87,25.62,25.61,16.45， 15.88,14.33,13.81;
[0084] 比旋光度[a]2〇-17.0(neat);
[0085] IR(ATR，使用金刚石池，cm-i): 2950，2867，1713，1458，1364，1162.
[0086] 香气:木香、果香、略带金属感。
[0087] (实施例3)庚烧
[0088] 0- R)-3-乙基-5-( 2，2，3-Ξ甲基环戊烧-1-基)-2-戊酬的合成
[0089]
[0090] 在氮气流下，将甲醇(47.71111)、96%氨氧化钟(9.2旨，0.16111〇1似及水(47.71111)的 混合溶液在冰冷却下揽拌。向其中缓慢滴加2-戊酬(84.8g，0.98mol)，揽拌15分钟。其后，W 保持0~l〇°C的方式，用30分钟缓慢地滴加(R)-2-(2,2,3-S甲基-3-环戊締-1-基）乙醒 (82 %e. e.，47.7g，0.31mol)。边保持0~10°C，边继续揽拌7.5小时后，在减压下，回收甲醇。 加入水后，用甲苯萃取，用10 %食盐水和水清洗所得到的有机层后，将溶剂进行减压馈去， 由此得到（1 'R)-3-乙基-4-?基-5-(2，2,3-二甲基环戊締-1-基)-2-戊酬的粗广物。在带有 溫度计和Dean-Stark管W及吉姆?罗斯冷凝管的200mlS口烧瓶中加入（l'R)-3-乙基-4-径基-5-(2,2，3-Ξ甲基环戊締-1-基）-2-戊酬的粗产物的全部量、硫酸氨钢一水合物 (0.67g，4.9mmol)W及庚烧(34ml)，进行加热回流。边将因脱水生成的水随时由Dean-Stark 管向体系外除去，边揽拌1小时。将反应溶液冷却直至室溫后，用10%碳酸钢水溶液和饱和 食盐水依次清洗，将庚烧减压馈去。将得到的粗产物进行减压蒸馈(83.2~84.2°C/69Pa)， 由此W淡黄色油状物质的形式得到（l'R)-3-乙基-5-(2,2,3-Ξ甲基环戊締-1-基)-3-戊 締-2-酬(35.5g，0.16mo 1，纯度65.3 % )。收率：34 %。
[0091] 接下来，在100ml高压蓋中加入（l'R)-3-乙基-5-(2,2,3-Ξ甲基环戊締-1-基)-3-戊締-2-酬（10.0旨，0.045111〇1，纯度65.3%)、5%?(1/(：(0.10旨）、甲苯(2.01111)，在氨压2.51口曰、 100°C下反应1.5小时。冷却至室溫后，对催化剂进行过滤，将得到的粗产物用硅胶色谱（己 烧/乙酸乙醋= 19/1)精制，由此W无色油状物质的形式得到（l'R)-3-乙基-5-(2,2,3-Ξ甲 基环戊烧-1-基)-2-戊酬(4.4旨，0.020111〇1)。收率66%。光学纯度为82%6.6.。
[0092] GC/MS(m/e):224(1%7 % ),206(3),191(6),177(3),153(4),138(4),123(7), 99 (12),86(100),71(30),69(40),43(60),41(35);