气味成分的稳定方法、香料组合物及防臭组合物的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及防止气味成分(香料等香气成分和不饱和脂肪酸等致臭成分)劣化的 方法、以及利用该方法的香料组合物和防臭组合物。另外，本发明涉及D-吡喃葡萄糖基甘 油的用途。
【背景技术】
[0002] 迄今为止，香料在保存中的应用自不必说，其还一直被用于添加到欲赋予以饮食 品其它香气的制品中以提尚该制品的品质，但是如果香料在之后的制造工序、保存工序、流 通工序等中受到热或光、空气、酶等的作用，其香气香味成分会由于氧化、还原、水解、聚合、 挥发等的作用而劣化，则制品的品质降低。
[0003] 特别是经过粉末化的粉末香料，由于其表面积变得非常大，因此粉末化工序或保 存中的劣化特别容易发生。另外，在经过乳化的乳化香料中，由于介有水，因此存在更易在 乳化工序或保存中发生劣化等的问题。
[0004] 因此，提出了很多旨在稳定香料的方案。可以例举例如利用螯合剂、黄铜醇类、向 日葵提取物和苹果提取物的方法(专利文献1)、利用黄铜醇类和新橙皮苷二氢查耳酮的方 法(专利文献2)、利用帕拉金糖和棉子糖的方法(专利文献3)、利用海藻糖和水溶性半纤维 素的方法(专利文献4)、利用环糊精的方法(专利文献5)、利用1，5-脱水果糖的方法(专利 文献6)等。
[0005] 然而，专利文献1~6所记载的方法中存在无法充分防止香料劣化的情况。
[0006] 另一方面，除臭制品是目前在国内受到关注的化妆品之一。尤其是在意老人味的 老年男性或年轻女性迫切盼望效果更好的制品。
[0007] 导致体臭的物质大多是低级醛或低级脂肪酸，由分泌出的皮脂被微生物或热、光 等分解?氧化从而产生。作为代表例，可以例举具有令人不适的脂肪臭、即所谓老人味的壬 烯醛，该化合物是皮脂中所含有的作为不饱和脂肪酸的一种的棕榈油酸劣化生成的低级 醛。现正寻求能够抑制这种低级醛或低级脂肪酸生成的手段。
[0008] 另一方面，已知α - D-吡喃葡萄糖基甘油是一种在清酒中的含量为0.5质量％左 右、且提供清爽甜味的物质。近年来，报道了 α-D -吡喃葡萄糖基甘油具有非致龋性、难消 化性、保湿性等功能，其作为功能性材料的应用性受到关注。着眼于这些功能，提出了利用 α - D-吡喃葡萄糖基甘油作为调味料或保湿剂的主要成分添加到各种饮食品或化妆品中 的方案(专利文献7)。
[0009] 另外，还提出了通过使用以特定比例含有α - D-吡喃葡萄糖基甘油(α - D-二羟 丙基吡喃葡萄糖苷）与作为其立体异构体的β - D-吡喃葡萄糖基甘油(β - D-二羟丙基吡 喃葡萄糖苷)的糖组合物，相比于单独使用α-D-吡喃葡萄糖基甘油的场合，能够提高保湿 性的方案(专利文献8)。
[0010] 然而，专利文献7和8中没有记载α-和/或β-D-吡喃葡萄糖基甘油能够被用于防 止香气成分(香料等)或致臭成分(不饱和脂肪酸等)劣化。
[0011]现有技术文献 [0012]专利文献
[0013] 专利文献1:日本专利特开平08 - 023940号公报 [0014] 专利文献2:日本专利特开2000 - 236860号公报 [0015] 专利文献3:日本专利特开2001 -186858号公报 [0016] 专利文献4:日本专利特开2000 - 217538号公报 [0017]专利文献5:日本专利特开平11 一222455号公报 [0018] 专利文献6:日本专利特开2003 - 268397号公报 [0019]专利文献7:日本专利特开平11 一222496号公报 [0020] 专利文献8:日本专利特开2011 - 236152号公报
【发明内容】
[0021] 发明所要解决的技术问题
[0022] 在本发明的一个方面中，所要解决的技术问题是提供能够防止各种气味成分例如 香料等香气成分或不饱和脂肪酸等致臭成分劣化(氧化、分解等)的方法。另外，在本发明的 其它方面中，所要解决的技术问题是提供香料的劣化得以防止(被稳定化）的香料组合物、 或能够防止不饱和脂肪酸劣化的防臭组合物。
[0023]解决技术问题所采用的技术方案
[0024]本发明人发现D-吡喃葡萄糖基甘油(D -夕、>3〇 7シ/レク、'リ七口一少)具有防 止香料等香气成分或不饱和脂肪酸等致臭成分劣化的作用，能够作为稳定了的香料组合物 或防臭组合物的有效成分使用，从而完成了本发明。
[0025] gp，本发明包括以下内容。
[0026] [1]:-种气味成分的劣化防止方法，其是使D -啦喃葡萄糖基甘油与气味成分共 存。
[0027] [2]:如[1]中所述的劣化防止方法，其中，所述气味成分为香料。
[0028] [3]:如[2]中所述的劣化防止方法，其中，所述香料为选自柑橘香调系、果香调系、 花香调系、糖果香调系、臭氧调系、水生调系、粉香调系、皂香调系、辛香调系、绿香调系、甘 苔调系、馥奇香调系、木质香调系和醛香调系中的至少一种香料。
[0029] [4]:如[1]中所述的劣化防止方法，其中，所述气味成分为不饱和脂肪酸。
[0030] [5]:如[1]中所述的劣化防止方法，其中，所述D -吡喃葡萄糖基甘油为1 一0 - α - D -吡喃葡萄糖基甘油、1 一0-β-D-吡喃葡萄糖基甘油、2 - 0-α-D-吡喃葡萄糖基甘油 与2-0-β-D-吡喃葡萄糖基甘油的混合物。
[0031] [6]: -种香料组合物，其含有至少一种香料和作为用于防止所述香料劣化的有效 成分的D-吡喃葡萄糖基甘油。
[0032] [7]:如[6]中所述的香料组合物，其中，所述香料为选自柑橘香调系、果香调系、花 香调系、糖果香调系、臭氧调系、水生调系、粉香调系、皂香调系、辛香调系、绿香调系、甘苔 调系、馥奇香调系、木质香调系和醛香调系中的至少一种香料。
[0033] [8]:如[6]中所述的香料组合物，其中，所述D-吡喃葡萄糖基甘油为1 一0 - α - D -吡喃葡萄糖基甘油、1 一0-β-D-吡喃葡萄糖基甘油、2 - 0-α-D-吡喃葡萄糖基甘油 和2-0-β-D-吡喃葡萄糖基甘油的混合物。
[0034] [9]: -种防臭组合物，其含有作为用于防止不饱和脂肪酸劣化的有效成分的D - 吡喃葡萄糖基甘油。
[0035] [10]:如[9]中所述的防臭组合物，其中，所述D-吡喃葡萄糖基甘油为1 一0 - α - D -吡喃葡萄糖基甘油、1 一0-β-D-吡喃葡萄糖基甘油、2 - 0-α-D-吡喃葡萄糖基甘油 与2-0-β-D-吡喃葡萄糖基甘油的混合物。
[0036]发明的效果
[0037] 本发明通过将D-吡喃葡萄糖基甘油作为用于防止香气成分(香料等)和致臭成分 (不饱和脂肪酸等)劣化的有效成分使用，能够实施这些成分的劣化防止方法。与此同时，能 够比较长时间地维持香料的香气和香味，还能够抑制劣化臭，能够制造稳定了的香料组合 物或可抑制老人味等体臭的防臭组合物等与气味相关的一直以来希望解决的技术问题得 以解决的尚品质制品。
[0038] 另外，推测在通过D-吡喃葡萄糖基甘油防止香气成分和致臭成分劣化的过程中， 以下这样的结构在发挥作用。即，据推测，具有糖加成于甘油上的结构的D-吡喃葡萄糖基 甘油与各种香气成分和致臭成分形成胶束或簇这样的分子集合体，可抑制这些成分的扩散 (运动），并可覆盖容易发生化学构造变化的部分，籍此能够抑制香料的劣化而使香味长时 间保存，并能够抑制化学上不稳定的不饱和脂肪酸的不饱和键部分的氧化、分解从而防止 臭气成分的生成。反过来，从下述的实施例和比较例的对比可见，蔗糖、脱水果糖、山梨糖 醇、D-葡萄糖、赤藓醇、糊精、葡萄糖果糖液糖等糖类或甘油对香料、不饱和脂肪酸中的任 一种都不具有D-吡喃葡萄糖基甘油那样优异的劣化防止作用，推测这些化合物中没有上 述那样的结构在发挥作用。
【具体实施方式】
[0039] 本说明书中所谓的"气味成分"是指与气味相关的成分(化合物)全体，包括刺激嗅 觉而令人感到宜人香气的"香气成分"和令人感到不适气味的"臭气成分"（含有通过分解等 劣化而生成臭气成分的"致臭成分"）。香气成分典型地可以例举作为"香料"通常使用的各 种化合物，臭气成分典型地可以例举导致体臭等的"不饱和脂肪酸"。
[0040] 另外，"气味成分的劣化防止方法"包括防止香气成分劣化从而保持适宜香气的方 法、和防止臭气成分劣化从而抑制令人不适的气味产生的方法。香气成分(香料)的"劣化防 止"的说法可与使其"稳定化"互换。这样的气味成分的劣化防止方法可通过使D-吡喃葡萄 糖基甘油与气味成分共存，即将它们以使如前述推测那样的D-吡喃葡萄糖基甘油与香料 等香气成分或不饱和脂肪酸等致臭成分之间的相互作用能够发生的方式进行接触来实施。
[0041] 本说明书中，将与香气成分的劣化防止(稳定化)相关的方法或其实施所涉及的制 品等称为"第1实施方式"，将与致臭成分的劣化防止相关的方法或其实施所涉及的制品称 为"第2实施方式"。
[0042] 另外，防止香气成分或致臭成分劣化的作用效果可以通过感官试验等公知的方法 来进行评价。本发明中，并非需要完全防止香气成分或致臭成分的劣化，只要从感官试验等 的结果中显示出香气成分或致臭成分的劣化程度相比于通常情况(未实施本发明的场合） 得到了抑制，或香气成分或致臭成分经过长时间的劣化得到了防止，就认为起到了防止香 气成分或臭气成分劣化的作用效果，就可以说该实施方式相当于"香气成分的劣化防止方 法"和"稳定了的香气组合物"、以及"致臭成分的劣化防止方法"和"防臭组合物"。
[0043] 一 D-吡喃葡萄糖基甘油一
[0044] 本发明中，作为用于实施第1实施方式的香气成分的劣化防止(稳定化)方法和第2 实施方式的臭气成分的劣化防止方法所必需的物质，使用D-吡喃葡萄糖基甘油。换言之， 本发明提供了 D-吡喃葡萄糖基甘油作为分别用于防止香气成分和臭气成分劣化的有效成 分(劣化防止剂)的用途。
[0045] D-吡喃葡萄糖基甘油是以式（1)表示的化合物即1 一 0-（α-或β-)D -（单或多） 吡喃葡萄糖基甘油(也称为1-0-(α -或i3-)D -二羟丙基(单或多)啦喃葡萄糖苷）以及以 式（2)表示的化合物即2 - 0-（α-或β-）D-（单或多）吡喃葡萄糖基甘油（也称为2 - 0 - (α-或β-)D-二羟丙基(单或多）吡喃葡萄